DE2423835A1 - Neue pharmazeutische praeparate - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue pharmazeutische Präparate mit antidepressiver Wirksamkeit, sowie
deren Anwendung zur Behandlung von Gemlitsdepressionen,
Es wurde Überraschenderweise gefunden, dass das l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin der Formel I
>—P /H - CH3 (I)
CH2 -
und seine pharmazeutisch annehmbaren Additionssalze mit anorganischen und organischen Säuren wertvolle
pharmakologische Eigenschaften besitzen. Sie hemmen an der Ratte und an weiteren Versuchstierarten nach
subkutaner Verabreichung im Dosisbereich von 10 bis 50 mg/kg die Monoaminoxidase, wie aus den Resultaten
der isotopischen Bestimmung der Enzymaktivität hervorgeht. Zugleich hemmen sie, wie ebenfalls an der Ratte
bei subkutaner Applikation von 20-50 mg/kg festgestellt
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wurde, die Aufnahme von Noradrenalin ins Herz. Zusammen mit
einem günstigen therapeutischen Index charakterisieren die obengenannten Eigenschaften das l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin
und seine pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze als Antidepressiva. Basierend auf diesen Überraschenden
pharmakologischen Eigenschaften werden nun durch die vorliegende Erfindung neue pharmazeutische Präparate
zur Behandlung von Gemütsdepressionen zur Verfügung gestellt.
Diese sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin
der oben angegebenen Formel I oder an einem pharmazeutisch annehmbaren Additionssalz
desselben mit einer anorganischen oder organischen Säure,
zusammen mit pharmazeutischen Trägermaterialien. Ebenfalls Gegenstand der Erfindung.ist die Anwendung dieser neuen
pharmazeutischen Präparate zur Behandlung von Gemütsdepress ionen.
Als pharmazeutisch annehmbare Salze des 1-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidins
können beispielsweise das Hydrobromid, Phosphat, Methansulfonat, Aethansulfonat, 2-Hydroxyäthansulfonat,
Acetat, Lactat, Malonat, Succinat, Fumarat, Maleinat, Malat, Tartrat, Citrat, Benzoat,
Salicylat, Phenylacetat, Mandelat oder Embonat und vor
allem das Hydrochlorid verwendet werden.
Das l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin (Rohprodukt)
und sein Oxalat vom Smp. 214° wurden von
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H. J. Ziegler et al., Chimie therapeutique, 1971, 159-166m insbes. 165 erstmals hergestellt im Zusammenhang
mit der Herstellung und pharmakologischen Prüfung von gegebenenfalls substituierten 4-(2-Benzofuranyl)-pyridinen.
Letztere zeigten in Tierversuchen neuro-
depressive Eigenschaften, wie aus der Verminderung der
motorischen Aktivität und der Potenzierung der Barbituratnarkose an der Maus nach intraperitonealer Verabreichung
geschlossen wurde, jedoch konnte in klinischen Versuchen mit dem 4-(2-Benzofuranyl)-pyridin die erwarteten anxiolytische
Wirksamkeit nicht bestätigt werden. Ueber pharmakologische Eigenschaften des l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidins
bzw.seines Oxalates werden in der genannten Publikation keinerlei Angaben gemacht.
Die Herstellung von pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen
des l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidins der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen.
Beispielsweise versetzt man eine Lösung des l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidins
in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Aethylacetat, Aceton, Methyläthylketon,
Aethanol oder Isopropanol mit der als Salzkomponente gewünschten Säure oder einer Lösung derselben in einem
organischen Lösungsmittel wie Aethylacetat oder Diäthyläther und filtriert, nötigenfalls nach Abkühlen oder Einengen
oder nach Zufügen eines Lösungsmittels mit schlechterem Lösungsvermögen für Salze, wie z.B. Diäthyläther, das ausgefallene
Salz ab.
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Bei den erfindungsgemässen pharmazeutischen
Präparaten kann es sich um solche zur oralen, rektalen sowie auch parenteralen Verabreichung an Warmblüter handeln.
Die Dosierung des l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidins
und seiner pharmazeutisch annehmbaren Salze hängt von der Applikationsweise, der Warmblüter-Spezies, dem Alter und dem
individuellen Zustand ab. Die täglichen Dosen der freien Base oder pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen
derselben bewegen sich zwischen 0,15 und 10 mg/kg für Warmblüter. Erfindungsgemässe pharmazeutische Präparate in
Doseneinheitsformen, wie Dragees, Tabletten, Suppositorien oder Ampullen, enthalten vorzugsweise 5-100 mg des 1-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidins
oder vorzugsweise eines pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzes dieser Base.
Erfindungsgemässe Doseneinheitsformen fUr die perorale Anwendung enthalten als Wirkstoff vorzugsweise
zwischen 5-90.% l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin oder eines pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzes desselben.
Zu ihrer Herstellung kombiniert man den Wirkstoff z.B. mit festen, pulverförmigen Trägerstoffen, wie Lactose,
Saccharose, Sorbit, Mannit; Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopektin, ferner Laminariapulver oder
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-Citruspulpenpulver; Cellulosederivaten oder Gelatine,
gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder Calciumstearat öder Polyäthylenglykolen,
zu Tabletten oder zu Dragee-Kernen. Die Dragee-Kerne Überzieht man beispielsweise mit konzentrierten
Zuckerlösungen, welche z.B. noch arabischen Gummi, Talk und/oder Titandioxid enthalten können,
oder mit einem Lack, der in leichtflüssigen organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen
gelöst ist. Diesen UeberzUgen können Farbstoffe zugefügt werden, z.B. zur Kennezichnung verschiedener
Wirkstoffdosen.
Als weitere orale Doseneinheitsformen eignen sich Steckkapseln aus Gelatine sowie weiche, geschlossene
Kapseln aus Gelatine und einem Weichmacher, wie Glycerin. Die Steckkapseln enthalten den Wirkstoff
vorzugsweise als Granulat, z.B. in Mischung mit Füllstoffen, wie Maisstärke, und/oder Gleitmitteln, wie
Talk oder Magnesiumstearat, und gegebenenfalls Stabilisatoren,
wie Natriummetabilusfit (Na2S2Uc) oder
Ascorbinsäure. In weichen Kapseln ist der Wirkstoff vorzugsweise in geeigneten Flüssigkeiten, wie flüssigen
Polyäthylenglykolen, gelöst oder suspendiert, wobei ebenfalls Stabilisatoren zugefügt sein können.
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Als erfindungsgemässe Doseneinheitsformen für
die rektale Anwendung kommen z.B. Suppositorien in Betracht, welche aus einer Kombination eines Wirkstoffes mit einer
Suppositoriengrundmasse bestehen. Als Suppositoriengrundmasse
eignen sich z.B. natürliche oder synthetische Triglyceride, Paraffinkohlenwasserstoffe,'Polyäthylenglykole
oder höhere AlkanOle. Ferner eignen sich auch Gelatine-Rektalkapseln, welche aus einer Kombination des Wirkstoffes
mit einer Grundmasse bestehen. Als Grundmasse eignen sich z.B. fllissige Triglyceride, Polyäthylenglykole oder
Paraffinkohlenwasserstoffe.
Ampullen zur parenteralen, insbesondere intra-' muskulären Verabreichung enthalten vorzugsweise ein wasserlösliches
Salz des l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidine in einer Konzentration von vorzugsweise 0,5-5 %,
gegebenenfalls zusammen mit geeigneten Stabilisierungsmitteln und Puffersubstanzen, in wässriger Lösung.
Das nachfolgende Beispiel 1 erläutert eine vorteilhafte Reaktionsfolge zur Herstellung des bisher
nur als Oxalat beschriebenen l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidins
sowie die Herstellung des Hydrochlorids dieser Base. Die weiteren Beispiele beschreiben die Herstellung
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einiger typischer Applikationsformen, sollen jedoch den
Umfang der Erfindung in keiner Weise beschränken.
Die Temperaturangaben im Beispiel 1 sind Celsiusgrade.
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a) 146,4 g Salicylaldehyd, 196,8 g 4-(Chlormethyl) pyridin-hydrochlorid,
750 g Kaliumcarbonat und 2 g Kaliumiodid werden in 3 Litern Dimethylformamid unter Rühren 15
Stunden auf 80-90 erwärmt. Hierauf wird die Lösung abgenutscht und das Filtergut mit 1 Liter Chloroform nachgewaschen. Die
vereinigten Filtrate werden im Vakuum eingedampft und der Eindampfrückstand in 1 Liter Chloroform gelöst. Die organische
Phase wird zuerst mit 1 Liter 2-n. Natriumhydroxid und dann mit 1 Liter Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet, abgenutscht und eingedampft. Der zurückbleibende, rohe o-[(4-Pyridyl)-methoxy]-benzaldehyd wird ohne Reinigung
weiterverarbeitet.
b) 290 g o-[(4-Pyridyl)-methoxy]-benzaldehyd werden 30 Minuten bei 300 unter Stickstoff erhitzt. Nach
Abkühlen wird der Rückstand in wenig Methylenchlorid gelöst und über 3 kg Aluminiumoxid (Aktivität II, neutral) chromatographiert.
Die erste, mit 4 Liter Methylenchlorid eluierte Fraktion ist das 4-(2-Benzofuranyl)-pyridin. Die Verbindung
schmilzt nach Umkristallisation aus Aethanol bei 132-133 .
• c) 81,0 g 4-(2-Benzofuranyl)-pyridin werden in 1,5 Liter
Aethanol gelöst und in Gegenwart von 10,0 g Palladium-Kohle (5%-ig) bei einer Temperatur zwischen 70° bis 80° und einem
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Anfangsdruck von 80 bar hydriert. Nach 15 Stunden sind 25,8 Liter Wasserstoff aufgenommen. Die Hydrierung wird unterbrochen,
der Katalysator abfiltriert und das.Filtrat im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert
destilliert. Die bei 122° bis 129° und 0,10 Torr destillierende Fraktion ist das 4- (2-Benzofuranyl)-piperidin. Das daraus
mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Aethylacetat bereitete
Hydrochlorid schmilzt nach Umkristallisation aus Aceton bei 228-230°.
d) 10 g 4-(2-Benzofuranyl)-piperidin werden in 50 ml Ameisensäure gelöst.· Zu dieser Lösung werden unter Rühren
6 ml 40%-ige wässrige Formaldehydlösung zugetropft. Das Reaktionsgemisch
wird 5 Stunden auf 95-100 erwärmt und anschliessend 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird die
Reaktionslösung durch Zugabe von 10 ml konz. Salzsäure sauer
gestellt und hierauf im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in 100 ml Wasser gelöst, die nicht-basischen Substanzen mit
Toluol extrahiert, die wässrige Phase durch Zugabe von 10%-iger
Natriumhydroxidlösung auf pH = 14 gestellt und zweimal mit je 300 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösungen werden
vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Eindampfrückstand wird an 500 g Aluminiumoxid der
Aktivität II, neutral, chromatographiert. Die erste, mit 500 ml Chloroform eluierte Fraktion ist nach Dünnschichtanalyse nicht
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einheitlich. Die zweite, mit 500 ml Chloroform eluierte Fraktion ist reines l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin.
Die Verbindung schmilzt nach Umkristallisation aus Diisopropylather
bei 72-73°.
Das aus der Base mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Aethylacetat bereitete l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin-hydrochlorid
wird aus Methylacetat umkristallisiert und schmilzt dann bei 272-273°.
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250 g l-rMethyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidinhydrochlorid
werden mit 175,80 g Lactose und 169,70 g Kartoffelstärke vermischt, die Mischung mit einer alkoholischen
Lösung von 10 g Stearinsäure befeuchtet und durch ein Sieb granuliert. Nach dem Trocknen mischt man 160 g Kartoffelstärke,
200 g Talk, 2,50 g Magnesiumstearat und 32 g
kolloidales Siliciumdioxid zu und presst die Mischung zu 10'000 Tabletten von je 100 mg Gewicht und 25 mg Wirkstoffgehalt,
die gewlinschtenfalls mit Teilkerben zur feineren Anpassung der Dosierung versehen sein können.
Aus 250 g l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidinhydrochlorid,
175,90 g Lactose und der alkoholischen Lösung von 10 g Stearinsäure stellt man ein Granulat her, das
man nach dem Trocknen mit 56,60 g kolloidalem Siliciumdioxid, 165 g Talk, 20 g Kartoffelstärke und 2,50 g
Magnesiumstearat mischt und zu lO'OOO Dragee-Kernen presst. Diese werden anschliessend mit einem konzentrierten Sirup
aus 502,28 g krist. Saccharose, 6 g Schellack, 10 g arabischem Gummi, 0,22 g Farbstoff und 1,5 g Titandioxid
Überzogen und getrocknet. Die erhaltenen Dragees wiegen
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je 120 mg und enthalten je 25 mg Wirkstoff.
Um 1000 Kapseln mit je 10 mg Wirkstoffgehalt herzustellen, mischt man 10,0 g l-Methyl-4-(2-oenzofuranyl)-piperidin-hydrochlorid
mit 248 g Lactose, befeuchtet die Mischung gleichmässig mit einer wässrigen Lösung von 2 g
Gelatine und granuliert sie durch ein geeignetes Sieb (z.B. Sieb III nach Ph. HeIv. V). Das Granulat mischt man
mit 10,0 g getrockneter Maisstärke und 15,0 g Talk und füllt es gleichmässig in 1000 Hartgelatinekapseln der
Grosse 1.
Man bereitet eine Suppositoriengrundmasse aus
2,5 g l-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin-hydrochlorid und 167,5 g Adeps solidus und giesst damit 100 Suppositorien
mit je 25 mg Wirkstoffgehalt.
Eine Lösung von 10,0 g 1- (Methyl-4- (2-benzofuraiiyl)
piperidin-hydrochlorid in einem Liter Wasser wird in 1000 Ampullen abgefüllt und sterilisiert. Eine Ampulle enthält
eine 1%-ige Lösung von 10 mg Wirkstoff.
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Claims (3)
1. Pharmazeutische Präparate zur Behandlung von Gemlitsdepressionen,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Methyl-4-(2-benzofuranyl)-piperidin
der Formel I
CH0 - CH0 2 X
- CH3 - CH2
und/oder an einem pharmazeutisch annehmbaren Additionssalz desselben mit einer anorganischen oder organischen Säure,
zusammen mit pharmazeutischen.Trägermaterialien.
2. Pharmazeutische Präparate nach Anspruch 1 in Doseneinheitsform fUr die orale, rektale oder parenterale Verabreichung.
3. Pharmazeutische Präparate nach Ansprüchen 1 und 2,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Methyl-4-(2-benzo-
furanyl)-piperidin-hydrochlorid, zusammen mit pharmazeutischen
Trägermaterialien.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2653147A1 (de) * | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Ciba Geigy Ag | Tetrahydropyridin- und pyperidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
EP0006524A1 (de) * | 1978-06-22 | 1980-01-09 | Ciba-Geigy Ag | Neue Tetrahydropyridin- und Piperidinderivate und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und solche enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
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