DE2142207A1 - Hydroxy-aethercarbonsaeuren - Google Patents

Hydroxy-aethercarbonsaeuren

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DE2142207A1 DE2142207A DE2142207A DE2142207A1 DE 2142207 A1 DE2142207 A1 DE 2142207A1 DE 2142207 A DE2142207 A DE 2142207A DE 2142207 A DE2142207 A DE 2142207A DE 2142207 A1 DE2142207 A1 DE 2142207A1
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Description

Henkel & Cie GmbH 4 Düsseldorf, 2142207
Patentabteilung Henkelstraße
Dr. E/St
Patentanmeldung D 4386
"Hydroxy-Ä'thercarbonsäuren"
Die Erfindung betrifft Hydroxy-Ä'thercarbonsäuren der Formel H
R1-C- (OCH, - CO)n, - OH [HC - (0 CH0 - CO). - OH]17
*" I Cm Π - Z
R_ - C - (0 CH5 - COV - OH
H ·
in der R1 und R? unabhängig voneinander Η-Atome oder COOH-Gruppen bedeuten, ζ null oder 1 ist und m, η, ο Zahlen mit
den Vierten null oder 1 sind, mit der Maßgabe, daß wenigstens eine der letztgenannten Zahlen 1 ist und wenigstens zwei Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe im Molekül vorhanden sind.
Als Beispiele für Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen sind zu nennen:
1.2-Bis-O-earboxymethyl-glycerin, Mono-O-carboxymethyl-glycerinsäure, Μσηο-0-carboxymethyl-weinsäure, Mono-O-carboxymethyl-erythronsäure Mono-O-carboxymethyl-1.2.3-trioxyglutarsäure 1.2-Bis-o-carboxymethyl-l.2.3-trioxyglutarsäure
309809/1202
2U2207
Henkel & Cie GmbH s.u. 2 mPnt.monm.wunj
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
R_ Π _ V -I — U Λ
J I
[HC - Xj q
R11-C-X
H
in der R., und R1, unabhängig voneinander Η-Atome oder Estergruppen, X OH-Gruppen oder Halogenatome und q die Zahlen null oder 1 bedeuten und die wenigstens 2 Hydroxylgruppen enthalten, in Gegenwart von Lewis-Säuren mit Diazoessigestern im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : (n - 1) (n = Zahl der OH-Gruppen) umsetzt und die Umsetzungsprodukte verseift.
Als Beispiele für die durch die allgemeine Formel beschriebenen Ausgangsstoffe sind zu nennen: Glycerin, Glycerin-a-monochlorhydrin, Glycerinsäure, Weinsäure, Trioxyglutarsäure, Erythron3äure in Form ihrer Ester mit beliebigen, vorzugsweise aber niederen aliphatischen Alkoholen.
Unter Diazoessigestern ist in erster Linie der Äthylester der Diazoessigsäure zu verstehen, der üblicherweise für präparative Zwecke eingesetzt wird.
Die O-Alkylierung der vorgenannten Ausgangsstoffe mit der berechneten Menge Diazoessigester wird im allgemeinen bei Temperaturen von -20 bis 30° in Gegenwart von Lewia-Säuren, insbesondere Borsäureestern oder Bortrifluorid in Form eines Ätherates, durchgeführt..
- 3 309809/1202
Henkel & CIe GmbH s«»· 3 «rpauntonmeiduni α ^386
Die Umsetzung kann, sofern die Ausgangsstoffe bei der Arbeitstemperatur in flüssiger Form vorliegen, in lösungsmittelfreier Arbeitsweise durchgeführt werden. Werden Festsubstanzen umgesetzt, so können als Lösungsmittel unter den Reaktionsbedingungen inerte Substanzen, insbesondere Chloroform, eingesetzt werden.
Zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches setzt man zunächst Wasser zu und extrahiert die Reaktionsprodukte mit einem wasserunlöslichen Lösungsmittel. Aus der abgetrennten organischen Phase wird das Reaktionsprodukt durch Destillation isoliert.
Die Reaktionsprodukte sind - wenn die O-Alkylierung auf oben beschriebenem Wege erfolgt - Gemische aus Estern und Lactonen, beispielsweise entsteht bei der Umsetzung von Weinsäurediäthylester neben Mono-O-carbäthoxymethyl-weinsäurediäthylester nachstehendes Lacton
C0IL-OOC - CH CH0
C2H5OOC - CH C=O
das mit Äthanol unter dem katalytischen Einfluß von Natriumäthylat zum o. a. Ester bzw. unter-Verseifungsbedingungen unter Bildung der Hydroxy-tricarbonsäure ringgeöffnet v/erden kann.
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist dadurch·gegeben, daß man Glykolsäureester mit Epoxyverbirulungen geeigneter !Struktur, beispielsweise Epoxybernstelnsäuroestern, in Gegenwart von bekannten, inrjbesondero sauren, Alkoxylierunp.skatalyr.atorcn auf übliche Weise urn- :jotzt und die Urruietzungsprodukl.o verseift.
309809/12Ü2
BAD ORIGINAL
2U2207
Henke! & Cie GmbH s.u. 4 Iur rct.nianm.iduna d ^386
Die zur Gewinnung der Carbonsäuren erforderliche Verseifung der Reaktionsprodukte kann auf übliche Weise, beispielsweise mit 10 - 20 $iger NaOH-Lösüng erfolgen. Aus den resultierenden Verseifungslösungen werden die freien Äthercarbonsäuren vorteilhaft dadurch gewonnen, daß man die Verseifungslösung über einen stark sauren Kationenaustauscher, z. B. Lewatit S 100, gibt und das Eluat unter vermindertem Druck einengt.
Die erfindungsgemäßen Substanzen sind -zweckmäßigerweise in Form ihrer Salze- verwendbar als Komplexierungsmittel, insbesondere für Ca-Ionen. Die entsprechenden Komplexe sind in einem weiten pH-Bereich stabil. Derartige N- und P-freie Komplexbildner bieten den Vorteil, keine eutrophierende Wirkung auf die Flora natürlicher Gewässer auszuüben.
309809/1202
Henke! & Cie GmbH
2H2207
Salt· -^ zur Patentanmeldung D
4386
Beispiele Beispiel 1
a) Zu einer Mischung von 206,2 g (1 Mol) Weinsäure-diäthylester und 14,6 g (0,1 Mol) Borsäure-triäthylester wurden unter Rühren bei 0 - 10° G 114,1 g (1 Mol) Diazoessigsäureäthylester innerhalb von einer Stunde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren 12 Stunden bei Raumtemperatur gehalten und anschließend im Vakuum destilliert. Die im Bereich 150 - l80° C/0,4 - 0,8 mm übergehenden Fraktionen wurden redestilliert und hierbei 122,6 g eines farblosen Öls erhalten, das nach gaschromatographischem Befund aus 2 Komponenten bestand. Durch Vergleich des Gaschromatogrammes mit denen der Testsubstanzen, die auf weiter unten beschriebenem Weg hergestellt worden waren, konnte sichergestellt werden, daß das Reaktionsprodukt aus Mono-O-carbäthoxymethyl-v/einsäurediäthylester (I), als Haupt komponente und 5.6-Dicarbäthoxy-1.4~dioxanon~2 (II) bestand» Die prozentuale Zusammensetzung der bei destillativer Aufarbeitung erhaltenen Fraktionen war wie folgt:
,05 mm) nn g Ausbeute % II 8
Kp 136 U % I
(°c/o 133 1,4470 24,1 23 4
134 - 135 1,4461 63,1 75 13,
136 - 145 1,4461 24,6 85,2 12
133 - 1,4462 10,8 86,6 11»
135 - 86,8
309809/1202
Henkel & Cie GmbH s.it. 6 lgr fanntan-.-.iduna d 4386
Testsubstanzen
i) S.o-Dicarbäthoxy-l.il-dioxanon-a (II) Zu einer Mischung von 412,4 g (2 Mol) V/einsäurediäthylester und 29>2 g (0,2 Mol) Borsäuretriäthylester wurden bei Raumtemperatur portionsweise insgesamt 228,2 g (2 Mol) Diazoessigsäureäthylester so eingetragen, daß jeweils Entfärbung der Lösung eintrat. Nach lOtägigem Stehen bei Raumtemperatur wurde im Hochvakuum destilliert. Es wurden 373 S eines farblosen Destillates gewonnen, aus dem allmählich 82,8 g eines farblosen Produktes auskristallisierten. Das Produkt wurde abgetrennt und das verbleibende öl erneut destilliert. Aus den im Bereich 130 - l80° C/0,05 mm übergehenden Fraktionen kristallisierten weitere 37>2 g farbloses Produkt aus. Die vereinigten Kristallisate wurden aus Äthanol umkristallisiert. Es resultierten farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 79 - 80° C. Das umkristallisierte Produkt war gaschromatographisch rein.
Molekulargewichtsbestimmung (osmometrisch)
Ber.: 246.2
Gef.: 252 (Benzol)
C10 H. 14 °7 (246. 2) 5 ,73 .0 45 ,49 VZ 682
Ber. : C 48 ,78 H 5 ,56 0 45 ,77 VZ 695
Gef.: C 48 ,98 H
Dae nach Abtrennung des Lactons (II) verbleibende öl bestand aufgrund der gaschromatographischen Analyse im wesentlichen aus 23 % (II) und 66 % "des gemäß ir) erhaltenen Diestera (I).
ii) MonQ-O-carbäthoxymethyl-weinsäure-diäthylester (I) In eine"Lösung von wenig Natriumäthylat in 200 ml Äthanol
- 7 -309809/1202
2H2207
Henkel & Cie GmbH s.u. 7 iurPat«ntanm«i<iune d
wurden 20 g (0,08 MoI) des Lactons (II) eingetragen. Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur wurde eingeengt, der Rückstand in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das verbleibende öl wurde im Vakuum destilliert. Es resultierten 15»** g (65 % d. Th.) eines farblosen Öls vom Siedepunkt 147 - 150° C/
20
0,4 mm und dem Brechungsindex n„ = 1,4460. C12 H20 °8 (292;29)
Ber.: C 48,98 H 7,11 0 43,73
Gef.: C 49,00 H 6,91 0 43,98
Massenspektrum: m/e 294 (Molekülmasse + 1 Proton) IR (Film) :
υ0Η = 3W cm"1 (2,86 μ)
b) (1) 4o g (0,l6 Mol) des Lactons (II) wurden in eine Lösung von 23,2 g (0,58 Mol) NaOH in Wasser eingetragen. Es trat sofort Homogenisierung ein. Nach einstündigem Stehen bei Raumtemperatur wurde die Lösung über einen Kationenaustauscher (Lewatit S 100) geleitet. Aus dem eingeengten Eluat konnten nach dem Trocknen über Pp0R ^l g ^2 ^ d# Th·) eines farblosen kristallinen Produktes isoliert werden. Wasser nach Karl Fischer: 2,5 % HpO
Massenspektrum: m/e 208 (Molekülmasse) H8 O8 (208.13)
Ber.: C 34 ,63 H 3 ,87 0 61 ,50 SZ 808
Gef.: C 3'» ,07 H 4 ,01 0 61 ,11 SZ 78Ο
309809/1202
Henkel & Cie GmbH s.u. 8 «ir Pattntanm.idwif ο ^i386
t>) (2) 54,5 g des nach a) erhaltenen Gemisches der Verbindungen (I) und (II) wurden in eine Lösung von 24,7 g (0,62 Mol) Na OH in 150 ml Wasser eingetragen. Die Lösung wurde eine Stunde auf 50 C erhitzt und anschließend nach Erkalten über einen Ionenaustauscher (Lewatit S 100) geleitet. Aus dem eingeengten Eluat wurden 37,5 g eines farblosen viskosen Rückstandes isoliert, der nach dem Trocknen über Pp0R be* Raumtemperatur allmählich kristallisierte. ' .
Wasser nach Karl Fischer: 5,9 %
Säurezahl: Ber.: 8O8 Ge'f. : 752
Beispiel 2
a) Zu einer Lösung von 110 g (1 Mol) Glycerin-a-monochlorhydrin in 150 ml Chloroform wurden 2 ml BP^-Ätherat gegeben und anschließend bei -20° C insgesamt 250 g (2,2 Mol) Diazoessigsäureathylester getropft. Nach Beendigung der Np-Entwicklung wurde mit Wasser neutral gewaschen, eingeengt und im Vakuum destilliert. Es wurden 156,2 g (55 % d. Th.) eines farblosen Öls vom Siedepunkt 127 - 133° C/0,15 - 0,2 mm (n^° = 1,4509 -10) isoliert. Zur Analyse wurde eine Probe redestilliert.
Kp: 131° C/0,1 mm
?o
rip = 1,4509
19 O6 Cl (282,7)
Ber.: C 46,73 H 6,77 0 33,95 Cl 12,54 Gef.: C 46,70 H 6,84 0 34,22 Cl 12,40
b) 56,4 g (0,2 Mol) Bis-O-carbäthoxymethyl-ftlycerin-a-monochlorhydrin wurden in eine Lösung von 68 g KOH in 400 ml Wasser eingetragen und die Lösung bis zur Homogenisierung auf-80 C
- 9 -309809/1202
2U2207
Henkel & Cie GmbH s.it.9 Iurpot.n»ann,.idUnB ο 4386
erhitzt. Die Lösung "wurde angesäuert, die wäßrige Phase eingeengt und der verbleibende Rückstand mit Aceton extrahiert. Aus der Acetonphase wurde nach dem Einengen ein farbloses öl isoliert, das sich als halogenfrei erwies. Das Produkt hatte die Säurezahl 56I (ber.: 538). (Die höhere Säurezahl ist auf die in saurer Lösung erfolgende partielle Lactoni- ' sierung zurückzuführen; ber.; SZ1- . 590).
10 -
309809/1202

Claims (3)

2U2207 Henkel * CIe GmbH s«;t« 10 Iur pai.ntnnm.idgng d Patentansprüche
1.) Verbindungen der Formel
H ι
R1-C-(O CH0 - CO)711 OH
J. j c. IU
[HC - (0 CH2 - CO)n 0h]z R2-C-(O CH2 - C0)o OH H
in der R. und Rp unabhängig voneinander Η-Atome oder COOH-Gruppen bedeuten, ζ null oder 1 ist und m3 η, ο Zahlen mit den Werten null oder 1 sind, mit der Maßgabe, daß wenigstens eine der letztgenannten Zahlen 1 ist und wenigstens zwei Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe im Molekül vorhanden sind.
2.) Mono-O-carboxymethyl-weinsäure
3.) 1.2-Bis-O-carboxymethyl-glycerin
.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
II R, - C - X
Γ Ii - c - x
L ι R1. - C - X '
H -U-
309809/1202
2U22Q7
Henkel & Cie GmbH Seit« H zur Patentanmeldung D "jO D
in der R, und R1, unabhängig voneinander Η-Atome oder Estergruppen, X OH-Gruppen oder Halogenatome und q die Zahlen null oder 1 bedeuten und die wenigstens 2 Hydroxylgruppen enthalten, in Gegenwart von Lewis-Säuren mit Diazoessigestemim Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : (n - 1) (n = Zahl der OH-Gruppen) umsetzt und die Umsetzungsprodukte verseift.
.) Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 - 3 als Komplexbildner.
309809/ 1 2Ü2
ORIGINAL INSPECTED
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