DE2104976C2 - Ätherpolycarbonsäuren, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Ätherpolycarbonsäuren, ihre Herstellung und Verwendung

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DE2104976C2 DE2104976A DE2104976A DE2104976C2 DE 2104976 C2 DE2104976 C2 DE 2104976C2 DE 2104976 A DE2104976 A DE 2104976A DE 2104976 A DE2104976 A DE 2104976A DE 2104976 C2 DE2104976 C2 DE 2104976C2
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Description

Die O-Alkylierung der vorgenannten Ausgangsstoffe wird im allgemeinen bei Temperaturen von —20 bis 00C in Gegenwart von Lewis-Säuren, insbesondere von Bortrifluorid in Form eines Älherats durchgeführt. Diazoessigester wird in einem Oberschuß, der zweckmäßig 10 bis 20% über der stöchiometrisch erforderlichen Menge liegen sollte, zugegeben.
Die Umsetzung kann, sofern die Ausgangsstoffe bei der Arbeilstemperatur in flüssiger Form vorliegen, in lösungsmittelfreier Arbeitsweise durchgeführt werden. Werden Festsubstanzen umgesetzt, so können als Lösungsmittel unter den Reaktionsbedingungen inerte Flüssigkeiten, insbesondere Chloroform, eingesetzt werden.
Zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches setzt man zunächst Wasser zu und extrahiert die Reaktionsprodukte mit einem wasserunlöslichen Lösungsmittel. Aus der abgetrennten organischen Phase wird das Reaklionsprodukt durch L/esiillation gewonnen.
Die Verseifung der Reaktionsprodukte kann auf übliche Weise, beispielsweise mit 10—20%iger NaOH-Lösung erfolgen, deren Menge so zu bemessen ist, daß ein 10—20%iger Überschuß über die stöchiometrisch erforderliche Menge NaOH vorhanden ist. Aus den resultierenden Verseifungslösungen werden die freien Äthercarbonsäuren vorteilhaft dadurch gewonnen, daß man die Verseifungslösung über einen stark sauren Kationenaustauscher, z. B. LewatiteS100, gibt und das EIuat unter vermindertem Druck einengt.
Die erfindungsgcm::ßcn Substanzen sind in Form ihrer Salze verwendbar als Komnlexiern"gsmittel, insbesondere für Ca-lonen. Die entsprechenden Komplexe sind in einem weiten pH-Bereich stabil. Derartige, N- und P-freie Komplexbildner bieten den Vorteil, keine cutrophierendc Wirkung auf die Flora natürlicher Gewässer auszuüben.
Analyse: Ci8Hj2O9 (392,45)
ber.: C 55.09, H 8.22, O 36.69%, gcf.: C 55,22, H 8.45, O 36,74%
IR(FiIm)
V= 1754 cm-'(5,7 μ)
Ester-CO
b) Tris-O-carboxymethyl-1,1,1 -trimethylolpropan ?VI)
50 g (0,23 Mol) Tris-O-carboxymiMhyl-trimethylolpropan wurden in eine Lösung von 30 g (0,75 Mol) Na-OH in Wasser eingetragen. Nach 3stündigem Erhitzen unter Rückfluß trat Homogenisierung ein. Die alkalische Lösung wurde über einen Kationenaustauscher (Lewatil®S 100) geleitet und das Eluat unter vermindertem Druck eingeengt, wobei ein farbloser, öliger Rückstand verblieb. Es wurde bei Raumtemperatur im Vakuum über P2O5 getrocknet, dabei kristallisierte das Tris-O-carboxymethyl-1,1,1-irimethylolpropan langsam aus.
Farblose Kristalle vom Schmp. 102-040C. Ausbeute: 39,9 g
Wassernach Karl Fischer:4,96% HjO
Beispiel 1 Tris-0-carboxymethyl-l,l,l-trimethylol-propan(V)
a) Tris-O-carbüthoxymethyl-1,1,1 -trimethylolpropan(V)
Eine Aufschlämmung von 134,2 g (1 Mol) Trimethylolpropan in 500 ml CHCIj wurde mit 7,05 g BFj-Ätherat versetzt; zu dieser Suspension wurde bei —20 bis — 10° C langsam überschüssiger Diazoessigester (376,5 g = 3,3 Mol) getropft. Unter ^-Entwicklung trat allmählich Homogenisierung ein.
Nach Beendigung der zunächst stürmischen NVEntwicklung wurde noch einige Stunden unter Eiskühlung gehalten und die Lösung anschließend auf Eis gegeben.
Die Chforoformphase wurde abgetrennt, neutral gewaschen, getrocknet, eingeengt und der verbleibende Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Die im Siedebereich 174-198 °C/O,13-0,27 mbar übergehenden Fraktionen (η Ί? = 1,4505—13) wurden zweimal redestilliert. Das Tris-O-carbäthoxymethyl-1,1,1 -trimcthylolpropan wurde als farbloses öl vomSdp. I72-73°C/O,O27 mbar erhalten.
Beispiel 2
O-Carboxy methyl-tartronsäure a)O-Carbäthoxy methyl-tartronsäurediä thy !ester
Zu 176,2 g (1 Mol) Tarironsäurediälhylester wurde 1 g BFj-Ätherat gegeben und zu der Lösung unter konstantem Rühren bei — 10°C insgesamt 12b,S g (1.11 Mol) Diazoessigester getropft. Während der Reaktion wurden zur Reaklionsmischung weitere 2 g BF|-Ätherat gegeben. Zu Beginn war eine stürmische Stickstoffentwicklung zu beobachten, die später nachließ.
Nach der Zugabe des Diazoessigesters wurde I Stunde bei 0°C, dann 1 Stunde bei Raumtemperatur weitergerührt.
Das Rcakiionsgeniiscli wurde in Äther gelöst. Die Äther-Phase wurde mit Wasser neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers wurde der verbleibende Rückstand zweimal im Vakuum destilliert. Die bei der /weiten Destillation im Siedebercich von 120—132°C/0,13 mbar überdestillicrenden Anteile (n 1S = 1,4365) waren nach dem Gaschromatogramm zu 87 bis 95% rein. Ausbeute: 56,1 g.
Zur Analyse wurde eine Probe redestilliert. Bei 113-114°C/0,066 mbar wurde ein farbloses öl (η Ό" = 1,4358) erhallen, das nach dem Gaschromatogramm zu mehr als 98% aus O-Carbäthoxymeihyl-tartronsäurediäthylester bestand.
Massenspektrum: m/e = 263 (Molekülmasse)
ni° = 1,4501
Ausbeute 121,3 g (31 % d. Th.).
Die Verbindung war gaschromatographisch rein.
Massenspektrum: m/c = 392 (Molekülmasse).
Analyse:Cii4iaO7(262,26)
ber.: C 50,38, H 6,92, 0 42,70% gef.: C 51,25, H 6,52, O 42,72%.
Im Infrarot-Spektrum war die OH-Bande abwesend.
b) O-Carboxymethyl-iarlronsäure (Trinatriumsalz)
37,3 g (0,142 Mol) O-Carbäthoxymcthyl-tarlronsäureäthylester wurden in einer Lösung von 17,1 g (0,427 Mol) NaOH in Wasser gelöst. Nach einstündigem Stehen bei Raumtemperatur wurde eingeengt und der kristalline Rückstand über P2O5 getrocknet.
Ausbeute: 35,6 g Wasser nach Karl Fischer:9% H2O.
20 25 30 35 •40 45
55 bO

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1.Ätherpolycarbonsäuren der Formel I,
    (CHA-COOH
    [R'--C — O — CH2-COOHL (CH2Jn-COOH
    in der
    a) R1 = K;/7 = 0;z = 1.
    b) R1 = H: n = O; z= 2 und
    c) R1 = COOH:n= 1;z= 1
    sind, sowie der Formel II,
    CHj-O-CH2-COOH
    R2—C —CH2-O — CH2-COOH
    CH2-O-CH2-COOH
    (CHA —COOH
    [R1—C-O — CH2-COOHL-
    (CHA-COOH
    (D
    (D in der
    10
    a) Ri = H;n = 0;z= 1,
    b) R' = H; η = O;* = 2 und
    c) R' =COOH;n= l;z= 1
    sind, sowie der Formel H,
    CH2-O-CH2-COOH
    R3—C — CH2 —O — CH2—COOH
    CH1-O-CH2-COOH
    is OD
    OD
    25
    in der R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
    2. Verfahren zur Herstellung der Ätherpolycarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der Formel III,
    (CHA-X 3S
    [R1—C-OHL- (HD
    ■10
    in der die Reste X mit niederen aliphatischen Alkoholen veresterte Carboxylgruppen darstellen, η. ζ und R1 die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben oder Verbindungen der Formel IV,
    in der R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
    Als Beispiele für Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen sind zu nennen:
    O-Carboxymethyl-tartronsäure
    Bis-O-carboxymethyl-weinsäure
    O-Carboxymethyl-citronensäure
    Tris-O-carboxymethyl-1,1,1 -irimelhylolpropan
    Tris-O-carboxymethyl-U.l-trimeihyloläthan
    Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der Formel III,
    (CHA-X
    [R1 — C — OHL
    (CHA-X
    CH2-OH
    R2—C-CH2OH
    CH7-OH
    in der die Reste X mit niederen aliphatischen Alkoholen veresterte Carboxylgruppen darstellen und η, ζ und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, oder Verbindungen der Formel IV,
    OV) 5ü CH2-OH
    R — C-CH2OH
    CH2-OH
    (IV)
    in der R- die in Anspruch I angegebene Bedeutung hat, mit Dia/ocssigeslern in Gegenwart von Lewis-Säuren umsetzt und die Umsetzungsprodukte verseift.
    3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Komplexbildner.
    Die Erfindung betrifft Äthcrpolycarbonsäuren der Formel I.
    in der R2 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Diazoessigestern in Gegenwart von Lewis-Säuren umsetzt und die Umsetzungsprodukte verseift.
    Als Beispiele für die durch die allgemeinen Formeln beschriebenen Ausgangsstoffe sind zu nennen: Ester der Tartronsäure, Citronensäure und Weinsäure, wobei im allgemeinen Ester dieser Säuren mit niederen aliphatischen Alkoholen, insbesondere methyl- und Äthylester eingesetzt werden; weitere Beispiele für Ausgangssubstanzen sind: 1,1,1-Trimethylolälhan und 1,1,1-Trimethy-
    65 lolpropan. Unter Diazoessigestern ist in erster Linie der Äthylester der Diazoessigsäure zu verstehen, der üblicherweise für präparative Zwecke eingesetzt wird.
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