DE2104976A1 - - Google Patents

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DE2104976A1 DE19712104976 DE2104976A DE2104976A1 DE 2104976 A1 DE2104976 A1 DE 2104976A1 DE 19712104976 DE19712104976 DE 19712104976 DE 2104976 A DE2104976 A DE 2104976A DE 2104976 A1 DE2104976 A1 DE 2104976A1
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2089—Ether acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/305—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

D W-6 ''Mehrbasis ehe Äthercarbonsäuren"
Die Erfindung betrifft mehrbasische Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel:
R-C -
- (OCH2)m - COOH
(OCHn) - COOH
in der η und,m die Zahlen O oder 1 sind nit der Maßgabe, daß das an R gebundene C-Atom maximal eine direkte Bindung zu Sauerstoff hat, ζ Null oder eine ganze Zahl mit Werten von 1 oder 2 ist und R ein Wasserstoffatcm, einen Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen oder eine weitere Gruppierung - (CH2)n-(OCH2)m-COOH bedeutet.
Als Beispiele für Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen sind zu nennen:
Bis-O-carboxymethyl-glykol Tris-O-carboxymethyl-glycerin Q-Carboxymethyl-tartronsiiure O-Carboxymethyl-äpfelsäure Bis-O-carboxymethyl-vreinsliure O-Carboxyiaethyl-citronensciure ^Tris-O-carboxymethyl-ljl,!-trimethylolpropan Tris-O-carboxymethyl-1,1,1-trimethylolathan
- 2
209838/1186
Henkel & Cie GmbH s·»· 5 Iur Pat«manm«idunS ο
Die Umsetzung kann, sofern die Ausgangsstoffe bei der Arbeitstemperatur in flüssiger Form vorliegen, in lösungsmittelfreier Arbeitsweise durchgeführt werden. V/erden Festsubstanzen umgesetzt, so können als Lösungsmittel unter den Reaktionsbedingungen inerte Substanzen, insbesondere Chloroform, eingesetzt werden.
Zur Aufarbeitung des Eeaktionsgemisches setzt man zunächst Wasser zu und extrahiert die Reaktionsprodukte' mit einem v:asserunlöslichen Lösungsmittel. Aus der abgetrennten organischen Phase wird das Reaktionsprodukt durch Destillation isoliert.
Die Verseifung der Reaktionsprodukte kann auf übliche Vteise, beispielsweise mit lo-2o piger NaOH-Lösung erfolgen, deren Menge εο zu bemessen ist, daß ein lo-2o $iger Überschuß über die stöchiometrisch erforderliche Menge NaOH vorhanden ist. Aus den resultierenden Verseifungslösungen werden die freien Ethercarbonsäuren vorteilhaft dadurch gewonnen, daß man die Verseifungslösung über einen stark sauren Kationer.austauscher z.B. Lewatit S loo gibt und das Eluat unter vermindertem Druck einengt,
Die erfindungsgemäßen Substanzen sind in Form ihrer Salze verwendbar als Komplexierungsmittel, insbesondere für Ca-Ionen. Die entsprechenden Komplexe sind in einem weiter. pH-Bereich stabil. Derartige, II- und P-freie Komplexbildner bieten den Vorteil, keine eutrophierende Wirkung auf die Flora natürlicher Gewässer auszuüben.
-H-
209838/1186
BAD ORIGINAL
Henkel & Cie GmbH s.u. 2 Iur Pat.Mo.m.idune d -1IlPf*
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
N γ
J Λ
OH n J
- C - (CH0)
«^n - Y
in der X und Y Hydroxyl- oder Estergruppen bedeuten, R und ζ die obige Bedeutung haben und η die Zahl 0 oder 1 ist mit der Maßgabe, daß das an P gebundene C-Atorn maximal eine Hydroxylgruppe trägt, mit Diazoe3Sigestern in Gegenwart von Lewis-Säuren umsetzt und die ünsetzungsprodukte verseift.
Als Beispiele für die durch die allgemeine Formel beschriebenen Ausgangsstoffe sind zu nennen: Glykol, Glycerin, Ester der Tartronsäure, Apfelsäure, Citronensäure, Weinsäure, Glycerinsäure, wobei im allgemeinen Ester dieser Säuren mit niederen aliphatischen Alkoholen, insbesondere Methyl- und Äthylester eingesetzt werden; weitere Beispiele für Ausgangssubstanzen sind:
1,1,1-Trimethyloläthan, 1,1,1-Trimethylolpropan, Pentaerythrit.
Unter Diazoessigestern ist in erster Linie der Kthylester der Diazoessigsäure zu verstehen, der üblicherweise für präparative Zwecke eingesetzt wird.
Die O-Alkylierung der vorgenannten Ausgangsstoffe wird im allgemeinen bei Temperaturen von-2o bis O0C in Gegenwart von Lewis-Säuren, insbesondere von Bortrifluorid in Form eines Ätherates durchgeführt. Diazoessigester wird in einem Überschuß, der zweckmäßig Io bis 2o % über der sfcöchiometrisch erforderlichen Menge liegen sollte, zugegeben.
BADORfGfNAL Henkel & Cie GmbH Seite Jj lur Potenlanmtldung D
Beispiel 1 O-Carboxymethyl-äpfelsäure
a) O-Carbäthoxynethyl-äpfelsäure-dimethylester
Zu 3ol ε (1,87 Mol)inaktivem Äpfelsäuredimethylester wurden 6,8 g BP^-Ätherat gegeben und zu der Lösung unter magnetischem Rühren bei -lo°C langsam 213 g (1,87 Mol) Diazoessigester getropft. !lach Beendigung der ^-Entwicklung tiurde mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit Äther extrahiert.
Nach dem Trocknen über Na2SO2, wurde die ätherische Lösung eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde im Vakuum destilliert und die Fraktionen mit den Brechungsindices von η °= l,44oo-ol redestilliert. Farbloses öl vom Sdp.
12o-21°/o,o5 mm
n^°= l,44oo
Ausbeute: 7o,4 g (15,2 % d.Th.)
Die Verbindung war gaschromatographisch rein, Massenspektrum: m/e = 249 (Molekülmasse + 1 Proton) Analyse: C10H16O7 (248,23)
ber.: C 48,39 H 6,5o 0 45,11 % VZ 678 gef.: C 48,32 H 6,89 0 45,51 % VZ 672 IR (Film)
υ = 173o-6o cm ft. „0 r- ca \ Ester-CO (5»78 " 5>68 μ)
b) O-Carboxymethyl-äpfelsäure
4o g (0,16 Mol) O-Carbäthoxymethyl-äpfelsäure-dimethylester wurden in einer Lösung von. 23,2 p; (0,58 Hol) NaOH in V/asser suspendiert. Nach mehrstündigem Rühren bei Raumtemperatur war Homogenisierung eingetreten. Die alkalische Lösung wurde über einen Kationenaustauscher (Lewatit S loo) geleitet und das Eluat unter vermindertem Druck eingeengt..
209838/1186
BAD ORJGfNAL
Henkel & Cie GmbH S.»· CJ zur PaLntanm.ldung D
Dabei verblieb ein farbloser, kristalliner Rückstand, der bei Raumtemperatür über PpO,- getrocknet wurde.
Ausbeute: 27 g (88 % d.Th.)
Wasser nach Karl Fischer: o,8l % H?0 Massenspektrum: m/e = 193 (Molekülmasse + 1 Proton) Analyse: C6HgO7 (192,13)
ber.: C 37,51 H 4,2o· 0 58,3o % SZ 874 gef.: C 37,86 H 4,06 0 57,88 % SZ 850
Beispiel 2 Tris-O-carboxymethy!-glycerin
a) Tris-O-carbäthoxymethyl-glycerin
Zu 138,13 g (1,5 Mol) viasserfreiem Glycerin wurden 3 g frisch destilliertes BF,-Ä'therat gegeben und zu der Lösung unter konstantem Rühren bei -Io - 0° überschüssiger Diazoessigester (591,6 g = 5,2 Mol) getropft.
Nach Beendigung'der Stickstoffentwicklung wurde mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit Äther extrahiert.Die ätherische Schicht wurde abgetrennt, neutral gewaschen, über Na2SO1J getrocknet und anschließend eingeengt.
Der verbleibende Rückstand wurde im Hochvakuum destilliert. Die im Siedebereich von 174-850Zo,! mm übergehenden Fraktionen (nD°= 1,4^59-69) waren nach den fJaschromatogrammen 9o-97 % rein. Die Redestillation lieferte eine Hauptfraktion vom Sdp. l64-67o/o,o5 mm (n^°= l,446o) mit einer Reinheit von 97 Ausbeute: 2oo,5 g
Die erneute Destillation ergab ein gaschromatographisch reines Produkt.
Sdp. l62-67°/o,ol mm.
Ausbeute: 184 g (35 % d.Th.)
Massenspektrum: m/e = 35o (Molekülmasse)
Analyse: C15H36O9 (35o,37)
- 6 -209838/1186
Henkel & Cie GmbH ,17 H 7: S.il. ,48 6 zur Patentanmeldung D 41 ,Io % 4186 48o
ber.: C 51 H Ί: ,53 0 41 ,26 % VZ 477
gef.: C 51 175o c 0 VZ
IR (Film) ;m :5,7l
Ester-CO μ)
b) Tris-O-carboxymethyl-glycerin
6ο g (o,17 Mol) Tris-O-carbäthoxymethyl-glycerin wurden in einer Lösung von 28,8 g (0,62 Mol) NaOH in Wasser suspendiert und die Lösung bis zur Homogenisierung 3/4 Std. unter Rückfluß erhitzt. Danach wurde über einen Kationenaustauscher (Lewatit S loo) geleitet und das Eluat unter vermindertem Druct eingeengt.
Es verblieb ein farbloses öl, nach längerem Trocknen über P2Og bei 6o° eine farblose halbfeste, stark hygroskopische Masse.
Ausbeute: 4l,3 g (91,5 % d. Th.)
V/asser nach Karl Fischer: 0,96 % H^O Massenspektrum: m/e = 267 (Molekülmasse + 1 Proton) Analyse: C9H114O9 (266,2)
ber.: C 4o,6l H 5,3o 0 54,09 % SZ 632 gef.: C 4o,22 H 5,3o 0 53,91 % SZ 628
Beispiel 3
Tris-O-carboxymethyl-1,1,1-trimethylol-nronan (V)
a) Tris-O-earbäthoxymethyl-1,1,1-trimethylol-propan (V)
Eine Aufschlämmung von 134,2 g (1 Mol) Trimethylpropan in 5oo ml CHCl wurde mit 7,o5 g BF -Ätherat versetzt; zu dieser Suspension wurde bei - 2o bis - lo° langs'änTuberschüssi· ger Diazoessigester (376,5 g = 3,3 Mol) getropft. Unter Np-Entwicklung trat allmählich Homogenisierung ein.
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Henkel & Cie GmbH St»· "J xur Pal«nlanm«ldung D 4186
Nach Beendigung der zunächst stürmischen K2-Entwicklung wurde noch einige Stunden unter Eiskühlung gehalten und die Lösung anschließend auf Eis gegeben.
Die Chloroformphase wurde abgetrennt neutral gewaschen, getrocknet, eingeengt und der verbleibende Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Die im Siedebereich 174-98°/o, l-o,2 mm übergehenden Fraktionen (nD = I,45o5-13) wurden zweimal redestilliert.
Farbloses Öl vom Sdp. 172-73°/o,o2 mm n2° = 1,4501
Ausbeute 121,3 g (31 $ d.Th.) φ
Die Verbindung war gaschromatographisch rein.
Massenspektrum: m/e = 392 (Molekülmasse) Analyse: C18H33O9 (392,45)
ber.: C 55,09 H 8,22 0 36,69 % gef.: C 55,22 H 8,45 0 36,74 %
IR (Film) -
ν = 1754 cm"1 (5,7 P )
Ester-CO
b) Tris-O-Carboxymethyl-1,1,1-trimethylolpropan (VI)
5o g (0,23 Mol) Tris-O-carboxymethyl-trimethylolpropan wurden in eine Lösung von J>o g (o,75 Mol) NaOH in Wasser _* eingetragen. Nach 3-stündigem Erhitzen unter Rückflui3 trat Homogenisierung ein. Die alkalische Lösung wurde über einen Kationenaustauscher (Lewatit S loo) geleitet und das Eluat unter vermindertem Druck eingeengt, wobei ein farbloser, ölige'r Rückstand verblieb. Es wurde bei Raumtemperatur im Vakuum über P 0 getrocknet, dabei trat langsam Kristallisation ein.
Farblose Kristalle vom Schmp. Io2-o4° Ausbeute: 39*9 g
Wasser nach Karl Fischer: 4,96 % HgO
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Claims (2)

  1. •lehrbasische Äthercarbonsäuren der allgemeinen Formel:
    (CH2)n - (OCK2)m - COOH
    R-C- (CII2)n
    - COOH
    - (OCH
    - COOH
    in der η und m die Zahlen 0 oder 1 sind mit der Maßgabe, daß das an R gebundene C-Atom nur eine direkte Bindung zu Sauerstoff hat, ζ Mull oder eine ganze Zahl mit Vierten von 1 oder 2 ist und R ein Wasserstoff atom, einen Alkylrest mit 1-3 Atomen oder eine weitere Gruppierung - (CHp) -(OCH») -COOH bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    (CH-) ι 2 η
    R-C -
    - X
    _ ζ
    - Y
    in der X und Y Hydroxyl- oder Estergruppe bedeuten, R und Z die obige Bedeutung haben und η die Zahl 0 oder oder 1 ist, mit der !-!aßgäbe, daß das an R gebundene C-Atom maximal eine Hydroxylgruppe trägt, mit Diazoessir-estern in Gegenvrart von Lewis-Säuren umsetzt und die Unsetzungsprodukte verseift.
    BAD ORIQiNAL
    209838/1186
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ES399409A ES399409A1 (es) 1971-02-03 1972-02-02 Procedimiento para la obtencion de acidos etercarboxilicos polibasicos.
GB479072A GB1339111A (en) 1971-02-03 1972-02-02 Hydroxy-ether-carboxylic acids
IT20103/72A IT948058B (it) 1971-02-03 1972-02-02 Acido etere carbossilico polibasico
GB479172A GB1383519A (en) 1971-02-03 1972-02-02 Washing rinsing and cleansing compositions
BR583/72*[A BR7200583D0 (pt) 1971-02-03 1972-02-02 Processo para a fabricacao de acidos eter carboxilicos polibasicos
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GB (3) GB1339111A (de)
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1085782B (it) * 1977-02-28 1985-05-28 Montedison Spa Composizioni detergenti contenenti tensioattivi autosequestranti
US4524009A (en) * 1984-01-31 1985-06-18 A. E. Staley Manufacturing Company Detergent builder
US4639325A (en) * 1984-10-24 1987-01-27 A. E. Staley Manufacturing Company Detergent builder
US5176850A (en) * 1988-07-21 1993-01-05 Ciba-Geigy Corporation Substituted glycerol compounds
AU614636B2 (en) * 1988-07-21 1991-09-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Corrosion inhibition
FR2658186B1 (fr) * 1990-02-09 1993-01-29 Adir Nouveaux sels de metaux bivalents, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
DE69621281T2 (de) * 1995-02-28 2002-12-05 Nippon Catalytic Chem Ind Acryl-Säure-Derivate, Verfahren zur Herstellung von Acryl-Säure-Derivaten und Acryl-Säure-Polymere
JP3855344B2 (ja) * 1997-02-19 2006-12-06 日本油脂株式会社 ポリオキシアルキレンカルボン酸の製造方法
EP1727883B1 (de) * 2004-03-24 2012-02-29 Archer-Daniels-Midland Company Dioxanonderivate auf pflanzenbasis, synthese und verwendung davon
US10844322B2 (en) 2012-08-07 2020-11-24 Ecolab Usa Inc. High flashpoint alcohol-based cleaning, sanitizing and disinfecting composition and method of use on food contact surfaces

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2311008A (en) * 1939-06-12 1943-02-16 Procter & Gamble Process and composition for softening hard water
US3293176A (en) * 1964-04-01 1966-12-20 Le Roy A White Method of chelating with an ethergroup-containing sequestering agent
DE1926422A1 (de) * 1968-05-24 1969-12-04 Unilever Nv Wasch- und Reinigungsmittel

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3725290A (en) * 1972-05-12 1973-04-03 Stepan Chemical Co Oxyacetic acid compounds as builders for detergent compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2311008A (en) * 1939-06-12 1943-02-16 Procter & Gamble Process and composition for softening hard water
US3293176A (en) * 1964-04-01 1966-12-20 Le Roy A White Method of chelating with an ethergroup-containing sequestering agent
DE1926422A1 (de) * 1968-05-24 1969-12-04 Unilever Nv Wasch- und Reinigungsmittel

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HOUBEN-WEYL: Methoden der organischen Chemie, Bd.10, T.4, 1968 *
In Betracht gezogene ältere Anmeldung: DE-OS 20 57 258 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2124374B1 (de) 1977-04-01
CH583776A5 (de) 1977-01-14
CH574893A5 (de) 1976-04-30
DE2153459A1 (de) 1973-05-03
AT326249B (de) 1975-11-25
GB1339111A (en) 1973-11-28
NL7201311A (de) 1972-08-07
DE2153460A1 (de) 1973-05-03
FR2124374A1 (de) 1972-09-22
DE2142207C2 (de) 1983-12-22
DE2142207A1 (de) 1973-03-01
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GB1382121A (en) 1975-01-29
DE2104976C2 (de) 1984-06-07
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AT311932B (de) 1973-12-10
US4002676A (en) 1977-01-11
NL7201313A (de) 1972-08-07
FR2150274B1 (de) 1974-04-05
FR2157771B1 (de) 1974-12-13
GB1383519A (en) 1974-02-12

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