DE2557552A1 - Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Description

DIURETHANE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE HERBIZIDE MITTEL

Die Erfindung betrifft neue Diurethane, herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. ·

Die selektiv-herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DT-PS 1 567 151). Eine befriedigende herbizide Wirkung gegen besonders schwer bekäoipfbare Unkräuter, wie Amarantus sp., Galiuin aparine, Poa annua, und eine ausreichende Selektivität für Getreidearten und Kartoffeln konnte für diese Urethane bisher nicht ausgewiesen werden.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines herbiziden Mittels, welches eine bessere Unkrautwirkung und Verträglichkeit für Getreidearten und Kartoffeln als die bekannten Diurethane aufweist.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel

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-2-

Vorstand: Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann · Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 · Postfach 65 0311

Karl Otto Mittolstenscheid · Dr. Horst WiUeI Postsch.ck-Konto: Berlin-West 11 75-101. Bankleitzahl 1» .03

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Vorsitzender das AufsicMsrafs: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliiiei Disconto-Bank AG. f ::-i i:i, Komo -Nr. 2·ϊ i/L-Cm·, Hnnklait/ahl 10Ü /Vi

SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

•V

o-co-n

-NH-CO-X-Rv

in der · ' ' ·

R₁ Halogenalkyl, ■

R₂ Phenyl, Methylphenyl, Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Methoxyphenyl,

R, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, oder

Rx Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Halogen- ¹ alkyl,

Rp Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Benzyl, * Phenyläthyl, Phenyl, Methylphenyl, Ä thylphenyl, Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Methoxyphenyl,

R, Methoxyäthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, enthält.

Die gekennzeichneten Verbindungen zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit gegenüber Kartoffeln, Getreidearten, Mais und Reis aus.

Als schwer bekämpfbare Unkräuter, die mit ά&η erfindungs- . ■ gemäßen Wirkstoffen bekämpft werden können, sind zum Bei-

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Vorstand:Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürnen Hamann · Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65· Postfach ES0311

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Handolsreoister: AG Ctiarlottonburg i>3 HKB Γ'ί?3 u. AG Kanten HRB 0061 Konto-Mr. 14-352, Banklcilzahl 100 20200

SCHERiNGAG

Gewerblicher Rechtsschutz —φ—

spiel zu nennen Araarantus sp., Galium aparine, Poa annua, Echinochloa crus' galli, Setaria, Digitaria sanguinalis, Avena fatua.

Die günstigste Wirkung entfalten die gekennzeichneten Verbindungen-, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewandt werden. Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele Pflanzenarten, wie zum Beispiel Stellaria media, Senecio vulgaris, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Chrysanthemum segetum, Ipomea sp., Polygonum lapathifolium, Galium aparine, Setaria italica, Poa annua, Echinochloa crus galli, Digitaria sanguinalis, Avena fatua, Alopecurus myosuroides.

Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.

Bevorzugte Verbindungen gemäß der Erfindung sind die folgenden: . · .

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N- (2-Bromäthyl) -carbanilsäure- [3- (äthoxycarbonylamino) phenyl]-ester,

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Sitz der Gesellschaft: Berlin und norgkamen Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,

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SCHERING A(B

Gewerblicher Rcc!if>-^dtui<:

-V-

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)~ phenyll-ester,

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- [3-(äthylthiocarbonylsmino)-phenyl]-ester,

N-(2-Chloräthyl)-carb&nilsäure- [3~(methoxycarbonylaraino)-phenyl]-ester,

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-^-(athoxycarbonj^laraino)-phenyl]-e ster,

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure- [3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester,

N- (2-rBromäthyl)-carbanilsäure- [3- ( allyloxyearbonylamino) phenyl]-ester,

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(1~methylpropinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Bromäthyl)-2-methylcarbanilsäure- [3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Bromäthyl)-2-methylcarbanilsäure- [3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-f3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N-(2-Bromäthyl)~3-chlorcarbanilsäure- [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

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Vorjtand: Dr. Chiistian Druhn · Hans-Jürnan Hamann · Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfadi 65 0311

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Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwarlzkoppon Berliner Disconto-n.ink ACi, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, BankloiUar.l 100700 00

atz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Handols-Gi.sollschaft — Frankfurter BanR -, Berlin,

Handelsregister: AG Charlottenburg 33 Hf(B 283 u. AG Kamen HRB 0061 Konto-Nr. 14-362, BunKleiUahl 100 202 00

SCHERING AQ

Gewerblicher Rechlsscfiut::

40*

N-(2-Chloräthyl)-3-methoxycarbanilsäure- J3~(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester,

N- (2-Chloräthyl)-3-trifluormeth/lcarbanilsäure-[3-(raethoxycarbonylamino)-phenylj-οßter und

N- (2-Bromäthyl)-3-trif luormethylcarbanilsäure- [3- (laethoxycarbonylamino)-phenylj-ester.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.

Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann z. B. durch wirkungsste!gerade Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden« Das läßt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, .Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

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Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berllnrr Han-Jels-GcEelhchaft — frankfurter iin.ik —, Berlin

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SCHERiNGAG

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Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Diinethylforraamid, weiterhin Mineralolfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B.
Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenolather,
Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Foraaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

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KmI Otto Mittclstensctield · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleltzahl .10010010

Steliv.r Dr. Herbert Asmis Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100'400

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Disoonto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/6008, Bankleitzahi 100 700

Sit.' dor Gcfo«3Chaft: Beriin und Bercikamen Berliner Haridols-Gesellscnaft — Frankfurter Bank -, Berlin,

Handelsregister: AG CharloUcnbury ?3 HRB £83 u. AC> Kamen HRB OÜS1 Konto-Nr. 14-302, Bankleitzahl 100 202 00

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Die Ausbringung der Mittel kann in Üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100-bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" list ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor.ihrer Verwendung . gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.

Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man zum Beispiel

a) Verbindungen der allgemeinen Formel

0-COCl
t

-NH-COXR₃

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Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Berlin-Wost 11 75-101. Bankleitzahl 10010010

Stellv.:Dr. Herbert Asmis Berliner Commerzr.an!.ACi, Borlin, Konto-Nr. 1OB 7006 00, BanMoiUahl 100 «0

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Borlinor Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5003, Bar.klciizalil 100 7C9

Sitz der Gesallschaft: Berlin und Borokamen Berliner Handels-Geöellschalt - Frankfurter Bank —, Berlin,

Handelsregister: AG Charlottenburß i)3 HRB 283 U. AG Kaman HRB 00C1 Konto-Nr. 14-362, Bdnkleitzahl 100 20200

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mit einem Amin der allgemeine n Formel

HN

^XR₂

in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie z. B. Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie z. B. Triäthylamin umsetzt oder

b) Verbindungen der allgemeinen Formel

''-NH-COXR₃

in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z. B₁ Triäthylamin oder Pyridin oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

«2

-9-

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Vorstand: Dr. Christian Brutin · Hans-JDrgen Hamann ■ Dr. Heinz Hannse Postanschritt: SCHERING AQ · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311

Karl Otto MUtelsfenschaid · Dr. Horst Wifzel Postscheck-Konto: Derlln-Wost 11 75-TO1, Bankloltzahl 10010010

SIeIIv.: Dr. Herbert Asml* Berilnor Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 10a 7008 00, Bankleilzahl 100 4OD 00

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen BoWiner Diaconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5003, Bßnkloitzahl 100 700 00

Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Handols-Gesellschaft — Frankfurter Bank -, Berlin,

Handelsref toter: AG Charlottenburg »3 HRB 283 u. AQ Kamen HFIB 0061 Konto-Nr. 14-302, Bankloltzahl 100 20200

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bei Temperaturen von O⁰ - 100° C reagieren läßt oder - sofern FL Wasserstoff bedeutet - rait Isocyanaten der allgemeinen Formel

R₂-N=C=O

in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, umsetzt oder

c) Verbindungen der allgemeinen Formel (sofern R,. und R keine leicht hydrierbaren Reste bedeuten)

katalytisch, z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol zum entsprechenden Ainin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Forrasl

Cl-COXR₃

in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie z» B. Triethylamin, zu den gewünschten Verfahrensprod.uk-

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Steliv.: Dr. Herbert Asmis Berliner Cnrnmsrzbank AG, Bnrlin, Konlo-Nr. 108 70ns 00, D-iiil· leit/rihl 100 400 00

Vorsitzender das Äufsiclitsrats: Dr. Eduard V. Schwartzkopptn Berliner Discomo Bank AG, Berlin, Konlo-Nr. 241/5003, tl_u!iklciiz*.Ί| 100 /00 'JO

Sitz der Gesellschaft: Berlin und Burgxamen Berliner Handals-GessllEchafl - Frankfurtür Uank -, Bisrlin

HandelsreQistor: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Konto-Nr. 14 362, Bankloitzahl 10020200

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ten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R,., Rp* R* und X die obige Bedeutung haben.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

N-(2-ChlorSthyl)-carbanilsäure- · 5--(r>igthoxycarbonylaaJno)-phenyljj-eater

In eine Lösung von 23 g N-(2-Chloräthyl)-anilin~hydrochlorid in 50 ml Wasser und 50 ml Essigester wird unter Rühren eine Lösung von 22,9g Chlorameisensäure-3-methoxycarbonylaminophenylester in 50 ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 30,5g Kaliumcarbonat in 150 ml Wasser bei 10 bis 15° C eingetropft, 30 Minuten wird bei 15° C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und mit ca. 100 ml Essigester verdünnt, und bei 0° C der Reihe nach mit verdünnter Natronlauge, Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter verminderten Druck eingedampft. Der zunächst ölig erhaltene Rückstand kristallisiert bald durch und wird aus Essigester/ Pentan umkristallisiert.

Ausbeute: 30g = 86 % der Theorie " Fp.: 98-100⁰C

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SiI/ cfr:· (ifsollsch.if!: Deilin und Dn.-()Va:neii Berliner Handpls-Gesellschaft - Frankfurter ßank -, Berlin,

Htiiilf. AG Ctiaikillent,ur_ki 9U H^a 2B3 ü. AG Kamen IiRB 0OG1 Kunlo-Ui.1A-3b2, Bankloiiznhl 1fX!2C2fjO

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In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen:

Erfindungsgemäße Vorbindung

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure~ Fp.: 88- 90⁰C

C3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl] -ester

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- Fp.: 80- 82⁰C

[3- (äthoxycar'bonylamino) -phenyl]

-ester

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- · Fp.: 118-120⁰C

[3-(methylthiöcarbonylamino)-phenyl]

-ester

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- , Fp.: 78- 80⁰C . 13- (äthylthiocarbonylamino) -phenyl] -ester

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure- Fp.: 71- 73⁰C

£3-(äthoxycarbonylamino)-phenylJ

-ester

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure- Fp.: 122-124⁰C £3-(methylthiöcarbonylamino)-phenyl]-ester

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure- Fp.: 75- 76°C.

13-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]

-ester

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- Fp.: 80- 81⁰C

L3-( . allyloxycarbonylaraino)-phenyl] -ester

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure- Fp.: 96- 98⁰C i3-(1-methylpropinyloxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- Fp.: 105-106⁰C C3-(2-prapinyloxycarbonylamino)-phenyl}-ester

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Erfindimgsgemäße Verbindung

Physikalische
Konstante

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-

ί 3- ( 2-propinyloxycarbonylaiTiino) -phenyl]

-ester

N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-Γ3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-(2-Bromäthyl)-2-methylcarbanilsäure-I3-(methoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-(2-Bjromäthyl)-2-methylcarbanilsäure-t 3- (äthoxycarbonylamino ) -phenylj -ester

N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure- £3-(methoxycarbonylamino)-phenylj -ester

Carbanilsäure-13-(2-methoxyäthoxycarbonylamino )-phenylj-ester

N-Methylcarbanilsäure- [3-(2-methoxyäthoxy-carbonylamino)-phenylJ-ester

N-Äthylcarbanilsäure-ί3-(2-methoxyäthoxy-carbonylaraino)-phenylj-ester

N-Butylcarbanilsäure-Ϊ3-(2-methoxyäthoxy-carbonylamino)-phenylj-ester

N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-

C 3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-

phenylj-e ster

N-Xthyl-3-iaethylcarbanilsäure-

[3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-

phenylj-ester

N-Äthyl-4-iaethylcarbanilsäure-

[3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-

phenylj -ester

Pp.: 121-123 C

Fp.: 102~104°C

Fp.: 108-110⁰G

Fp.: 104-106⁰C

Fp.: 100-102°C

Fp.: 117-118^UC

Fp.: 70- 72°C

Fp.: 82- 84 C

n|°* 1,5502
Fp.:

Fp.: 89- 91 C

Fp.: 96- 97°C

709828/1099 -13-

Vorstand: Dr. Christian Brunn ■ Hant-Jttrgen Hamann ■ Dr. Heinz Hanns· Karl Otto MttteWenecheW · Or. Horst Witze) Stativ.: Dr. Herbert A»mis Vorsitzender dea Aufsichterats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen

8IU der Ge« elüchart Berlin and Berakamen

Handfllireglsler; AQ Cruilottenöurg Ö3 HRB 283 u. AQ Kamen HfIB 0061 Postanschrift: 8CHERfNQ AQ · D-I Berlin SS · Postfach 650311 Postschecfc-Korrto; Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berlinor Commorzbank AQ, Berlin, Konto-Nr. 108700SOO, Bankleltzahl 100 400 Berliner Dlsconto-BankAG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Banklaltzahl 10070000 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00

H3 ED IV 17094

SCHERiNQ AQ

faowet bücher .Rechtsschutz

4*·

Erfindungsgemäße Verb indungen Physikalische Konstante

3-Methylcarbanilsäure-f3-(2-methoxy~ äth oxy c arbcnylami.no) -phenyl ] - e st er

3-Chlorcarbanilsäure- \3~(2-methoxyäthoxycarbonylamino )-phenyl]-ester

N-AlIy lcarbanilsäure- jL 3- (2-raethoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

Ν,Ν-Dimethylcarbaminsäure-1.3- (2-raethoy:yäthoxycarbbnylamino) -phenyl J --»ester

N, N-Diäthylcarbaminsäure-13- (2--methoxy~ ätnoxycarbonylamino)-phenylJ-ester

N, N-Bis-(2~chloräthyl)-carbaminsäure-L3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-Äthyl-N-buty!carbaminsäure-I3-(2-methoxyäthoxycarbon3rlamino )-phenylj-ester

Ν,Ν-Dipropylcarbaminsäure- [3- (2-methoxyäthoxycarbbnylamino)-phenylj-ester

NjN-Dibutylcö.rbaininsäuT'e- L3- (2~raethoxy~ äthoxycarbonylamino ) -phenyl J -e st ei'

N-Butylcarbaminsäure-/3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino )-phenylJ-ester

N-Propyl-3-raethoxycarbanilsäure-C3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-Methyl-3-methylcarbanilsäurei3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-Cyclohexyl-N-propylcarbamlnsäure-13-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenylJ-ester

Fp.: 89- 90°C

Fp.: 87- 8S⁰C

⁰C

Fp.: 66- 68

Fp.:

Fp.: 69- 71⁰C

Fp.: 79- 81"C

ng⁰= 1,5164

n^⁰= 1,5157

n|⁰= 1,5098 Fp.: 84- 85⁰C

Fp.:

J- 87⁰C

n^⁰= 1,5620

Fp.: 86- 87⁰C

709826/1099 -14-

Vorstand· Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgnn Hamann · Dr. Heinz Hannse

Knrl Otto Mitlelstenscheid · Dr. Horst Witzel

Stallv.: Dr. Herbert Asmis

Vorsitzender dos Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sohwartzkoppoii Sitz der Gesellschaft: Bariin und Bergkamen

Handelsregister: AG aiarloltenburg 93 HRB 283 U. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311

Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75-101, Dankleitzahl 10010010

Berliner Commerzbacik AG. Berlin, KoMo-Nr. 103 700ό GO, Q.-i.iU.uUah! 1UfMGO QO

Berliner Disconto-Dank AG, Berlin, KoMo-Nr.24l/ä00S, BanUoiUdW 1ui)VJ0Cd

TJerllnsr Handels-Gunüilochaft - Frankiiirler Bank -, Burlin,

Konto-Nr. 14-3G2, Bankletlzahl 1OU 202 00

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SCHERiNG AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Erfindungcgemäße Verbinaimg

N- (1 -Ätliinylcyclohexyl) -carbaiBineäure f, 3- ( 2-metliox5'ätlioxycarboiiylamino ) phenyl]-ester

NjNDiallylcarbnur i3 ( äthoxycaiMxuiylamino)-phenyl J -ester

N-Methyl-K- (1 -raethyl-2-propinyl) carbaminsäure-13-(2-methoxyü Lhoxycarbonylaroino ) -phenyl] -ester

2~Methyl-K~propylcarbanilsäurei. 3- ( ?.-methoxyä thoxycarbonylaniino) phenyl]-ester

4-Methyl-N-propylcarbanilsäurg-ί3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl.] -ester

N,N-Bis-(2-bromäthyl)-carbaminsäure-C3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-Pentylcarbanilsäure- 13-(2-raethoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl1-ester

N,N-Bis-(1-chlor-1-methyläthyl)-carbaminsäure- !-3- (2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-Butyl-3-siethoxycarbanilsäure-I3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester .

N-Butyl-2-methylcarbanilsäure-

I 3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-

phenyl]-ester

N-Butyl-4-methylcarbanilsäure-

I 3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-

phenyl]-ester

Physikalische Konstante

Pp.: 128-130⁰C

n|⁰= 1,5302 n|⁰= 1,5164

Pp.: 63- 67⁰C

n|⁰= 1,5273 Pp.: 81- 84⁰C

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709826/1099 -15-

Vmstand: Dr. Christian Bruhn · Hans-Jörgen Hamann · Dr. Heinz Hannse

Karl Otto Mittelstenschaid - Dr. Horst Witze!

Stallv.: Dr. Herbert Asrnis

Vorsim-ndur eins Aufslchtsrals: Dr. tduard v. Gchwartzkojäpen

SU? uiT riosr-l'schaft: Berlin imd Ber>iKarr.en

f<andcl.;rt-gis<ui- AG ClKulcittertborg B3 HUB 2S3 u. AG Kernen MRB 0061 Postanschrift: SCHERING AQ · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Postscheck-Konto: Berlln-Wosl 117S-10t, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbnnk AG, Rcrlln, Konto-Nr. 108 70rjrj00, Bankleitzahl 10CM?0 Borllnor Disronio-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/6008, Bankleitzalil 100 /Ca00 Berliner Hnndcls-Gosellschaft - rr«nklurter Bank -, Berlin, Konio-Nr, 14-S62, B:inkloitzahl. H-L¹ Zj2 03

H3 ED IV

SCHERiNG AG

Gewerblicher Rechtsschutz

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Erfindungsg&mäße Verbindung

N-Ioobutyl~2-methylcarbanilsäure-L.3-(2-metho;cy e.thoxycarbonylamlno) phenylj-ester

N-Isobutyl-3-methylcarbanilsäure-

i 3- (2-methoxyäthoxycarbonylariino) phenylj-ester

N-Isdbutyl-4-methylcarbanilsäure-ί 3- (2-methoxyäthoxycarbonylamino )~ phenylj-ester

N-Isobutylcarbanilsäiire-1.3- (2-methöxyäthoxycarbonylaniino) -phenyl j-e.ster

2-Chlor~N~methylcarbani!säure- /3-

(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl} -ester

^-Chlor-N-methylcarbanilsäure-L?- (2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

4-Chlor-N-methylcarbariilsäure-

[3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-

phenyl]-ester

Physikalische

Konstante

ng^u= 1,5374 n£⁰= 1,5379 n|⁰= 1,5372

n^⁰= 1,5346 Fp.: 104-106⁰C

Fp.: 62- 64⁰C nS⁰-- 1,5586

Diese Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.

Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

709828/1099 -16-

Vorstand: Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann · Dr. Heinz Hannse

Kar! Otto Mittelstcnsclieid ■ Dr. Horst Witzel

Stellv.: Dr. Herbert Asmls

Vorsitzender des Aufslclitsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Berijkdmen

Handelsregister: AG Charlottonburg 03 HRB 283 U. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Bertin 65 · Postfach 65 0311 Postscheck-Konto: Borlin-West 11 75-101, Bankloltzahl 10010010 Berllnor Gommerr;.ankAG, Berlin, Konto-Nr. 10B7006 00, Bankfcltzahl 103 400

Berliner Disconto-BnnkAG, Berlin, Konto-Nr.2'!1/5G03, BankluiUali! IOD70000 Berllnor Handeli.-GRF.nllschnft - Frankfurter Bank -, Berlin,

Kortto-Nr. 14-362, fJankieilzahf 100 202OC

H3 ED IV 17O?4

SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Die folgenden Aus führung sb ei spiele dienen zur Erläuterung der Wirkungsweise der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauf lauf verfahren (post-einergence) mit einer Äufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel dienten

1) 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat

2) 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure.

Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die Mittel wurden als Emulsionen ausgebracht. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert (0 * totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).

Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit der erfindungsgeraäßen Mittel, während die bekannten Vergleichsmittel die Kulturpflanzen erheblich schädigten.

-17-709826/1099

Vorstand: Or. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann · Dr. Heinz Hannso Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Karl Otto Mith.-tetenscheid » Dr. HorjtWitzel Postscheck-Konto; Berlin-West 11 75-101. Bankleltzahl 10010010 SteSlv.r Dr. Hef bert Asmle Boiliner Commerzhank AG, Berlin, Konto-Mr. 10S 7006 00, BanklKiizal»! 100 «0 00 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. üdiiard v. Schwartzkof-pen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konlo-Nr. £41/5008, Bankleitznhl 1Cj /<Ki 20 SiU der Qssntlschart: Berlin und Berakainoii Berliner Hande!s-Gosolls*aft — Frankfurter Bank —, Berlin, Handelereglütei: AG Charlottenbur 9 U3 HHB 283 u. AQ Kainon HRB 00β1 Konto-Nr. 14-362, Bankleitirahl 100 2U2 00

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Vorsitzender ι!?·.·.· Auf:>i;-hl:.fats: D.. tlduar-l v. S: hwjiUkoRptn

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ORIGINAL INSPECTED

Claims (24)

1. SCHERING AU

   Gewerblicher Rechtste' :<;<·

   Paten t a η s ρ r Uc he

   ι 1,IDiurethane der allgemeinen Formel

   /R₁ .

   Cj)-CO-N

   -NH-CO-X-R

   in der

   R,. Halogenalkyl,

   R₂ Phenyl, Methy!phenyl, Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Methoxyphenyl,

   R₅ Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl,
   oder

   R,- Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Halogen- ^! alkyl,

   R_? Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Benzyl,

   Phenylethyl, Phenyl, Methy!phenyl, Äthy!phenyl, Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Methoxyphenyl,

   R^ Methoxyäthyl und

   X Sauerstoff oder Schwefel

   bedeuten.
2. 2. N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure- [3-(methoxycarbonylamino)~ phenylJ-ester.

   -28-

   709828/1090 original inspected

   Vurs'.j'id Dr Christian Eruhn ■ Κβη8·,Ιϋ>·αΐ!ΐι Hamann ■ Dr. Heinz l-hnnso Postanschrift: SCHCRINQ AQ · D-1 Berlin 65 · Postfach es Ü311

   Ka.i (Jt.oi.üItalMenschöid · Dr. Horst Witze! Postschock-Konto: Borlin Wast 1175-101. Bankleit:-,.h! ί>ϊΠ10010

   St ■»■-: i ϋν>1«-Γΐ Asniis Berliner Commerzbiink AC, ΠβιΙΐη, Konto-Nr. ιθϋϊ·ν.βθίι. uar.klaP.?a'il i;:j-1 ·:θ)

   V - .. · r:·. r c!»s Auf.-iclitiials: Dr. Ediiar·: v. £.chw,irtzkop|K!P Berliner D'sconto-EJr.nk Au, Ou ilin, Konto-rJr, 24t/: v.'j, PunkltiU^hl 1IU /■".-j tu

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   Η' ti- AG Chjrlolitnburfl Os HRB 5r8a u. AG Kamen HHB 0061 Konlo-Nr. 14-363, Bsir,;!oit'..r.l 1CJ »200

   Cl.
3. 3 · N- (2-BroiPäthyl)-carbanilsäure~ 'j>- (atho ■ phenylj-estcr.
4. 4. N~(2~Broraäthyl)"Cerbanil^^rure~ 3~(liiivth phenyli~eοter.
5. 5. K-(2-Bromäthyl)-carbariilsäure- _: 3-(äthylthlcc^rbonyl^eino )·» phenyl.'-ester.
6. β. N- (2~Chloräthyl) -carbanil säure- ^:J3- (methoxycarbonylaraino) ~ phenylj-ester,
7. 7. N- (2-Cliloratbyl) -carbanilsäure- \3~ (ätiioxycarbonylamino } phenyl.! -ester.
8. 8. N- (2-Ch.laräthyl)-carbanilsäure- [3- (Kuthylthiooarbonylamino) phenylJ-ester.
9. 9. N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-_i'3'-(äthylthiöoarbony3.aüdno)-phenylj-ester.
10. 10. N- (2-Bromäthyl)-carbanilsäure~ [3~ (allyloxycarbonylamino) phenylj-ester.
11. 11. N- (2-Chloräthyl)-carbanilsäure- j.3- (1 -methirlprc-pinyloxycarbonylaiaiiio) -phenyl j -e ster.
12. 12. N- (2-Broraäthyl)-carbanilsäure- '3- (2~propinylo:xyc3rbonylamino)-phenylj-ester.
13. 13. N- (2-Chloräthyl j -carbanilsäure- [3- (2-propiny7-oxycarbonyl~ amino )-phen.yl \ -ester.
14. 14. N-(2-Bromäthyl)~2-Eiethylcarbanilsäure~ i.3-(niethoxycarbonyl~ amino)-phenylJ-ester.
15. 15. N-(2-Broßiäthyl)-3-chlorcarban3!säure- !.3"(iaotljoxycarboiiylamino)-phenylj-ecter.
16. 16. N-(2-Bromäthyl)-2-methylcarbanilsäure-{3-{äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester.
17. 17. N-(2-Bromäthyl)-3-chlqrcarbirillßlliire-i.3-('i-uothylcithoxycarbonylamino) -phenylj -este?r.
18. 18. N- (2-Bromäthyl)-carbanilsäure- -.3- (2~nothylpropoxycarboriylamino ) -phenylj - ο s t e τ.

    -29-

    709828/1099
19. 19 ♦ N- (2-Bromäthyl) -^-chlorcarbanilsäure- [3- (2~methylpropoxycarbonyl&mino)-phenyl\-euter.
20. 20. N- (2-C-hloräthyl)-S-methoxycarbanilsäure-- \ 3- (methoxycarhonylasiiiio )~phenyl_ -ester,
21. 21. N-(2-Chlor§t)jyl)-3-trifluormethyXcerbanilsäure-!3-Cnethoxycurbonylami no ) -phenyl - e ster. '~
22. 22. N-(2-Bromäthy'J.}-3-trifluornethylcarbanilsäure- ■ 3~(methoxycarbonylamino)-phenyl -ester*
23. 23. Herbizide Mittel, entlialtend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 22.
24. 24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß man

    a) Verbindungen der allgemeinen Formel 0-COCl

    -NH-COXR₃

    mit einem Amin der allgemeinen Formel

    ^R2

    -30-ORlQlNAL INSPECTED

    709826/1099

    Voi.-i?,iit Dr Chii&IUn Bruhn · Hans-Jürgen Hamann · Dr. Heinz Hannsa Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 ■ Postfach650311

    Ka.' G'.'iMMetsion-xhoid · Dr.Horst Wtzel Postscheck-Konto: Berlln-WoSt 1175-101. Bankleitzahl 10010310

    {-.i.-rv. l»r. I lortjcrt Asrres Berliner Conimoizbank AG, Berlin, Konto-Nr. 103700800. Banktcifa'il '._ - -

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    Gewerblicher Rechtsschutz

    in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, .wie z. B. Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie z. B. Trläthyl amin umsetzt oder

    b) Verbindungen der allgemeinen Formel

    -NH-COXR₃

    in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z. B Triethylamin oder Pyridin oder als Alkalisalze mit Car* bamoylchloriden der allgemeinen Formel

    N-CO-Cl

    R₂

    bei Temperaturen von 0 - 100° C reagieren läßt oder - sofern R,, Wasserstoff bedeutet - mit Isocyanaten · der allgemeinen Formel

    R₂-N-C=O

    709826/1099

    Vorntand: Dr. Christian Bruhn · Hans-Jiirfien Hamann ■ Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311

    KarlOUoMiltelstonschoid · Dr. Horst Witzol Postscheck-Konto: Borlln-West 11 7!MOt, Bankloltzahl 1OQ10010

    Stellv.: Dr. Herbert Asmis Berliner Coinmprzbnnk AG, Berlin, Knnto-Nr. 108 70CC 00, BanklelUahl 100 400

    Vor:.ii7ender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Scliwartzkoppen _ Berliner Oiscontc-BJnk AG, Burlm, Konto-Nr. 241/Mi«, iJankloitzahl 100 /GD UO

    Siti der Gonellschait; Berlin unit Berijkamon Berliner Haiwiels-Gooollscliafl - Ft jr,kfurter Dank -, Perlin,

    Hand-jlsreoisler: AG Charlottanbui s) 93 HBB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Konto-Nr. 14-Kä?, Bankloltzahl 100 202 M

    SCHERiNG AG

    Gewerblicher Rachtoschiiti

    in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, umsetzt oder

    c) Verbindungen der allgemeinen Formel (sofern R^ und keine leicht hydrierbaren Reste bedeuten)

    katalytisch, z. B, unter Verwendung von Nickel in Methanol zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel

    Cl-COXR₃

    in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganisehen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahransprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R^, R«, R* und X die obige Bedeutung haben.

    709826/1099

    Vorstand. Dr. Christian Bruhn ■ l(ar.?-.h'ifgenHinhinn · Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHEfIING Aß - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 6311

    Kail OttoMiltelütenscheid · Dr. Horst WiUeI Poatschnck-Konlo: Borltn-WciM 11 75-101, Danklellwhl 10010010

    Stellv.: Ur. Herbert Asmis Berliner Commer.-bank AG, Bonn., !'onto-Nr. 103 VtTSCC. P.-.nkloltzuhl IO ■·>: Cι

    VoraiUendtfr dos AuisichtsMt!». Dr r.üuurdv Schwort^kcppen Borllnor D!-;r_untci*Darik AG, B-jrlin, Konto-Nr. 241/iO.'.!. Ιί. ι.! lcüzahl ic .^ ■'. ·

    S:U der C'.eaetlschall: Berlin und B^igkrunen Borlinor Hani'r-Is-Geselladiaft - F!..::klurlor 3ank - f rlii

    Hamlclsreoistor! AG Chailutlenbu.y 93HRB 2B3 u. AC Kan-.on HRB 0061 Konlo-Nr: 14-3j2, Baiikleltzahl 1CJ2u2OJ