DE2507555A1 - 7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel - Google Patents

7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel

Info

Publication number
DE2507555A1
DE2507555A1 DE19752507555 DE2507555A DE2507555A1 DE 2507555 A1 DE2507555 A1 DE 2507555A1 DE 19752507555 DE19752507555 DE 19752507555 DE 2507555 A DE2507555 A DE 2507555A DE 2507555 A1 DE2507555 A1 DE 2507555A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
general formula
oxoalkyl
formula
dialkylxanthines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752507555
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dipl Chem Dr Goering
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WUELFING J A FA
Original Assignee
WUELFING J A FA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by WUELFING J A FA filed Critical WUELFING J A FA
Priority to DE19752507555 priority Critical patent/DE2507555A1/de
Priority to IE183/76A priority patent/IE43978B1/en
Priority to ZA568A priority patent/ZA76568B/xx
Priority to FR7603413A priority patent/FR2301258A1/fr
Priority to AT89776A priority patent/AT342617B/de
Priority to SE7601455A priority patent/SE7601455L/xx
Priority to GB5326/76A priority patent/GB1496316A/en
Priority to BE164248A priority patent/BE838466A/xx
Priority to HU76WU22A priority patent/HU174656B/hu
Priority to AR262265A priority patent/AR208755A1/es
Priority to YU00372/76A priority patent/YU37276A/xx
Priority to ES445301A priority patent/ES445301A1/es
Priority to NL7601622A priority patent/NL7601622A/xx
Priority to FI760418A priority patent/FI760418A7/fi
Priority to DK72676*#A priority patent/DK72676A/da
Priority to CH210676A priority patent/CH621789A5/de
Priority to JP51017837A priority patent/JPS51110598A/ja
Priority to AU11338/76A priority patent/AU506542B2/en
Publication of DE2507555A1 publication Critical patent/DE2507555A1/de
Priority to AR264907A priority patent/AR210168A1/es
Priority to AT257477A priority patent/AT343679B/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

404 Neuss am Rhein, Stresemannallee 6
"7-(Oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel" (Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 24 02 908.1))
Gegenstand der älteren Anmeldung sind 7-(Oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine der allgemeinen Formel I
N-A-C-CHo Ii ^ 0
(D
in der R, und R_ gleiche und/oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 2 bis 6 C-Atomen, Cyclohexyl-, Alkoxyalkyl- und Hydroxyalkylreste sind und A einen Kohlenwasserstoff-
609836/09 17
rest mit bis zu 4 C-Atomen bedeutet, der noch durch eine Methylgruppe substituiert sein kann.
Es wurde nun gefunden, daß eine spezielle Gruppe von Verbindungen mit der durch die vorstehende Formel wiedergegebenen Struktur, bei denen R. die Methylgruppe ist, besonders günstige Eigenschaften in Bezug auf die Steigerung der Skelettmuskeldurchblutung und die Erhöhung des Blutdurchflusses zeigen.
A in der Formel I hat vorzugsweise die Bedeutung einer Methylenoder Äthylen- oder einer methylsubstituierten Methylengruppe.
Die beanspruchten Verbindungen werden in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt, daß man bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels entweder
a) entsprechend substituierte 1,3-Dialkylxanthine der allgemeinen Formel II
(II)
in der R2 die oben angegebene Bedeutung hat, bei erhöhter Temperatur im alkalischen Medium mit p6ß-ungesättigten Methylketo-
609836/091 7
nen der allgemeinen Formel III
H2C - C - C - CH3 (III)
R O
in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet, umsetzt, oder
b) Alkalimetallsalze der 1,3-Dialkylxanthin-Derivate der allgemeinen Formel II, in der R2 die oben an^cgabene Bedeutung hat, mit Oxoalkylhalogeniden der allgemeinen Formel IV
CH3 -C-A- Hai
11
O (IV)
in der A die oben angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Brom oder Chlor bedeutet, umsetzt.
Die beschriebenen Umsetzungen werden vorzugsweise bei Temperaturen von 40 bis 80 C, gegebenenfalls bei erhöhtem oder vermindertem Druck, aber gewöhnlich bei Atmosphärendruck, durchgeführt. Die einzelnen Ausgangsverbindungen können in stöchiometrischen Mengen oder im Überschuß angewendet werden. Die Alkalisalze im Verfahren b) können entweder vorher oder in der Reaktion selbst dargestellt werden.
Als Lösungsmittel kommen mit Wasser mischbare Verbindungen in
609836/0917
Frage, vorzugsweise niedere Alkohole, wie Methanol, Propanol, Isopropanol und die verschiedneen Butanole, ferner Aceton, Pyridin, Triäthylamin, mehrwertige Alkohole, wie Äthylenglykol, sowie Äthylenglykolmonomethyl/(äthyl)-äther.
Eine besonders ausgeprägte Steigerung der Skelettmuskeldurchblutung bzw."des Blutdurchflusses, elektromagnetisch an der Arteria femoralis gemessen, zeigt die Verbindung l-Methyl-3-isobutyl-7-(3-oxobutyl)-xanthin. Diese Verbindung bewirkt außerdem bei Versuchen mit Meerschweinchen in einer Dosieruny von 7,8 mg/kg Körpergewicht eine Unterdrückung der durch Strom induzierten Arrythmien.
Die Erfindung betrifft demgemäß auch Arzneimittel, welche eine Verbindung gemäß Formel I als Wirkstoff enthalten.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiell
l-Methyl-3-isobutyl-?-(2-oxopropyl)-xanthin
In einem 500 ml Dreihalskolben werden 13,7 g (0,1 Mol) Bromaceton in 70 ml Äthanol gelöst und diese Lösung zum Sieden erhitzt. Dazu läßt man in der Siedehitze 22 g (0,07 Mol) l-Methyl-3-isobutylxanthin-natrium in 200 ml abs. Äthanol gelöst langsam zutropfen. Nach 5 Stunden ist die Reaktion beendet. Man läßt abkühlen, saugt das entstandene Natriumbromid ab, destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Chloroform
609836/0917
auf. Das nicht umgesetzte l-Methyl-3-isobutyl-xanthin wird mit 2 N NaOH durch Ausschütteln entfernt. Die Chloroformphase wird über Na-SO^ getrocknet, filtriert, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Es werden 10,0 g = 52 Prozent der Theorie reines l-Methyl-3-isobutyl-7-(2-oxopropyl)-xanthin vom Schmelzpunkt 147^ erhalten.
Analyse: ber.: 56 C 6 H 20 N O 25
gef.: 56 ,10 6 ,52 19 ,13 17, 00
55 ,00 6 ,30 19 ,71 18, 96
,88 ,22 »84 17,
■
In entsprechender Weise wird nach Variante b) des beanspruchten Verfahrens das Beispiel 2 (Tabelle) hergestellt.
Beispiel 3
l-Methyl-3-isobutyl-7-(3-oxobutyl)-xanthin
In einem 250 ml Dreihalskolben werden 16,6 g (0,0567 Mol) 1-Methyl-3-isobutyl-xanthin, 6,3 g (O,09 Mol) Methylvinylketon und 5,75 ml Triäthylamin in 85 ml Methanol gelöst und das Gemisch unter Rühren langsam auf 40 bis 45 C erwärmt. Nach ca. 10 Stunden ist die Reaktion beendet.
Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Chloroform aufgenommen und diese Lösung zur Entfernung des nicht umgesetzten l-Methyl-3-isobutyl-xanthins zweimal mit einer kalt gesättigten Sodalösung ausgeschüttelt. Die Chloroformphase
603836/0917
wird getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Der ölige Rückstand wird aus Essigester/Äther umkristallisiert.
Es werden 12 g = 55 Prozent der Theorie l-Methyl-3-isobutyl-7-(3-oxobutyl)-xanthin vom Schmelzpunkt 111 C erhalten.
Analyses ber. : C ,52 6 H 19 N 16 0
gef.: 57 .60 6 ,90 18 ,16 17 ,42
57 ,85 ,45 ,08
»
609836/091 7
Tabelle
Bei
spiel		 R, R. A hergestellt
nach Verfah		 Schmelzpunkt
umkristalli		 Ausbeute
% der		 Verbrennungsanalyse C
%		 H
%		 % 0
%
Nr. 1 2 rensvariante siert aus Theorie ber. 56,10
gef, 56 ,00 ·
55,88		 6,52
6,30
6,22		 20,13
19,71
19,d4		 17,25
18,00
17,96
1 CH3 i-C4H9 CH2 b 147°C
Äthanol		 52 ber. 57,52
gef. 57,33
57,40		 6,90
6,54
6,48		 19,16
19,17
19,16		 16,42
16,97
16,93
2 CH3 i-C4H9 :h-ch3 b 1O4°C,
Äther/
Petroläther		 62 ber. 57,52
gef·. 57,60		 6,90
6,85		 19,16
18,45		 16,42
17,08
3 CH3 i-C4H9 ZH2-CH a IU0C
Äther		 55
cn ο —α cn cn cn

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    ein
    in dex R3 /geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, ein Cyclohexyl-, Alkoxyalkyl- oder Hydroxyalkylrest ist und A einen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 4 C-Atomen bedeutet, der noch durch eine Methylgruppe substituiert sein kann,
    nach Patent (Patentanmeldung P 24 02 908.1),
    dadurch gekennzeichnet, daß R. die Methylgruppe ist.
  2. 2. 7-(Oxoalkyl)-1,3-Dialkylxanthine nach Anspruch 1, Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß A die Methylen-, Äthylen- oder eine methylsubstituierte Methylengruppe bedeutet.
  3. 3. Verfahren zur Darstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels entweder
    a) entsprechend substituierte 1,3-Dialkylxanthine der allgemeinen Formel II
    609836/09 17
    in der R„ die oben genannte Bedeutung hat, bei erhöhter Temperatur im alkalischen Medium mit o(,ß-ungesättigten Methylketonen der allgemeinen Formel III
    H2C = C - C - CH3
    1 " (III)
    R O
    in der R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet, umsetzt
    oder
    b) Alkalimetallsalze der 1,3-Dialkylxanthine der allgemeinen Formel II, in der R- die oben angegebene Bedeutung hat, mit Oxoalkylhalogeniden der allgemeinen Formel IV
    CH3 - C - A - Hai
    (IV) O
    in der A die oben angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogen, atom, vorzugsweise Brom oder Chlor bedeutet, umsetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen im Bereich von 40 bis 80 C durchfährt.
    609836/0917
    - ίο -
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeochnet, daß man als Lösungsmittel niedere Alkohole verwendet.
  6. 6. Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1, Formel I als Wirkstoff.
    609836/0917
DE19752507555 1975-02-21 1975-02-21 7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel Withdrawn DE2507555A1 (de)

Priority Applications (20)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752507555 DE2507555A1 (de) 1975-02-21 1975-02-21 7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel
IE183/76A IE43978B1 (en) 1975-02-21 1976-01-30 1,3-dialkyl-7-oxoalkylaxanthines
ZA568A ZA76568B (en) 1975-02-21 1976-02-02 1,3-dialkyl-7-oxoalkylxanthines
FR7603413A FR2301258A1 (fr) 1975-02-21 1976-02-09 1,3-dialcoyl-7-oxoalcoylxanthines
AT89776A AT342617B (de) 1975-02-21 1976-02-10 Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-3-alkyl-7-oxoalkylxanthinen
SE7601455A SE7601455L (sv) 1975-02-21 1976-02-10 1,3-dialkyl-7-oxoalkylxantiner
GB5326/76A GB1496316A (en) 1975-02-21 1976-02-11 1,3-dialkyl-7-oxoalkylxanthines
BE164248A BE838466A (fr) 1975-02-21 1976-02-11 1,3-dialcoyl-7-oxoalcoylxanthines
HU76WU22A HU174656B (hu) 1975-02-21 1976-02-12 Sposob poluchenija 1,3-dialkil-7-oksoalkil-ksantinov
AR262265A AR208755A1 (es) 1975-02-21 1976-02-13 Procedimiento para la preparacion de compuestos derivados i-n-butil-3-etil o propil-(-(omega-1)-oxoalquil-(c3-c7)-xantina
YU00372/76A YU37276A (en) 1975-02-21 1976-02-17 Process for obtaining 1.3-dialkyl-7-oxoalkylxanthine
ES445301A ES445301A1 (es) 1975-02-21 1976-02-18 Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de xantina.
NL7601622A NL7601622A (nl) 1975-02-21 1976-02-18 Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met bloedstroming bevorderende werking.
FI760418A FI760418A7 (de) 1975-02-21 1976-02-19
DK72676*#A DK72676A (da) 1975-02-21 1976-02-20 Frefmgangsmade til fremsitlling af xanthinderivater
CH210676A CH621789A5 (en) 1975-02-21 1976-02-20 Process for the preparation of novel xanthine derivatives
JP51017837A JPS51110598A (de) 1975-02-21 1976-02-20
AU11338/76A AU506542B2 (en) 1975-02-21 1976-02-23 1, 3-dialkyl-7-oxoalkylxanthines
AR264907A AR210168A1 (es) 1975-02-21 1976-09-29 Procedimiento para obtener 1-n-butil-3-etil-7-(omega-1)-oxobutilxantina
AT257477A AT343679B (de) 1975-02-21 1977-04-13 Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-3-alkyl -7- oxoalkylxanthinen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752507555 DE2507555A1 (de) 1975-02-21 1975-02-21 7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2507555A1 true DE2507555A1 (de) 1976-09-02

Family

ID=5939491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752507555 Withdrawn DE2507555A1 (de) 1975-02-21 1975-02-21 7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS51110598A (de)
AR (2) AR208755A1 (de)
AT (1) AT342617B (de)
AU (1) AU506542B2 (de)
BE (1) BE838466A (de)
CH (1) CH621789A5 (de)
DE (1) DE2507555A1 (de)
DK (1) DK72676A (de)
ES (1) ES445301A1 (de)
FI (1) FI760418A7 (de)
FR (1) FR2301258A1 (de)
GB (1) GB1496316A (de)
HU (1) HU174656B (de)
IE (1) IE43978B1 (de)
NL (1) NL7601622A (de)
SE (1) SE7601455L (de)
YU (1) YU37276A (de)
ZA (1) ZA76568B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0570831A2 (de) * 1992-05-20 1993-11-24 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von Xanthinderivaten zur Behandlung von Nervenschädigungen nach Unterbrechung der Blutzirkulation

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE932489C (de) * 1953-09-11 1955-09-01 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von neuen Xanthinbasen und deren Salzen
US2761863A (en) * 1956-09-04 Lower-alkyl
CH325292A (de) * 1953-10-21 1957-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von 7-Oxyalkyl-xanthinderivaten
DE1233405B (de) * 1964-09-05 1967-02-02 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung von 7-(Oxoalkyl)-1, 3-dimethylxanthinen
DE2234202A1 (de) * 1972-07-12 1974-01-24 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur herstellung von oxoalkylxanthinen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3422107A (en) * 1964-09-05 1969-01-14 Albert Ag Chem Werke Certain oxoalkyldimethylxanthines and a process for the preparation thereof
DE2330742C2 (de) * 1973-06-16 1982-07-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 1-(Oxoalkyl)-3-methyl-7-alkylxanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
CH608236A5 (de) * 1974-01-22 1978-12-29 Wuelfing J A Fa

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2761863A (en) * 1956-09-04 Lower-alkyl
DE932489C (de) * 1953-09-11 1955-09-01 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von neuen Xanthinbasen und deren Salzen
CH325292A (de) * 1953-10-21 1957-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von 7-Oxyalkyl-xanthinderivaten
DE1233405B (de) * 1964-09-05 1967-02-02 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung von 7-(Oxoalkyl)-1, 3-dimethylxanthinen
DE2234202A1 (de) * 1972-07-12 1974-01-24 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur herstellung von oxoalkylxanthinen

Also Published As

Publication number Publication date
AT342617B (de) 1978-04-10
BE838466A (fr) 1976-08-11
JPS51110598A (de) 1976-09-30
YU37276A (en) 1982-08-31
FI760418A7 (de) 1976-08-22
DK72676A (da) 1976-08-22
ZA76568B (en) 1977-01-26
CH621789A5 (en) 1981-02-27
HU174656B (hu) 1980-02-28
AU1133876A (en) 1977-09-01
GB1496316A (en) 1977-12-30
IE43978L (en) 1976-08-21
IE43978B1 (en) 1981-07-15
ES445301A1 (es) 1977-06-01
NL7601622A (nl) 1976-08-24
AR210168A1 (es) 1977-06-30
SE7601455L (sv) 1976-08-22
AU506542B2 (en) 1980-01-10
FR2301258A1 (fr) 1976-09-17
AR208755A1 (es) 1977-02-28
ATA89776A (de) 1977-08-15
FR2301258B1 (de) 1978-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2431192C2 (de) O,O-DiäthylS-[6-chlor-1,3-benzoxazolon-3-yl-methyl]-dithiophosphat
DE2265138B2 (de) Vincaminsäure-benzylester, dessen Salze mit Säuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel
DE1212090B (de) Verfahren zur Herstellung von 10-(Piperazinopropyl)-3-trifluormethyl-phenothiazinverbindungen und ihren Salzen
DE1173902B (de) Verfahren zur Herstellung von Isothiazolderivaten
DE2507555A1 (de) 7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel
DE1793693C3 (de)
DE2404946C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 7alpha-Acylthio-Steroidspirolactonen
DE2403786A1 (de) Neue derivate der cumarine
DE1593315C (de)
DE1249263B (de) Verfah ren zur Herstellung vor substituierten 1,3 Dioxocyclopentanderivaten
DE1050346B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern von 7-Oxycumarinderivaten
DE1593315B1 (de) 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung
DE838140C (de) Verfahren zur Herstellung von Amiino-aryl-pyridlyl-alkanolen und ihren Estern
DE951989C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazino-isochinolin-Verbindungen
DE1620564A1 (de) Salze des Bis-(4-hydroxyphenyl)-(chinolyl-2)-methans und Verfahren zur Herstellung
DE2201804C3 (de) Phenyläthylbenzylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1078578B (de) Verfahren zur Herstellung von Theophyllinderivaten
DE870121C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE1445427C (de) 1,1 Diphenyl 2 (2 piperidinyl) pro pionsaureathylester, dessen Saureadditions salze und Verfahren zu deren Herstellung
AT217048B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen in 7-Stellung substituierten Theophyllin-Derivaten
DE839803C (de) Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-amino-salicylsaeuren
DE2507554A1 (de) 7-(oxoalkyl)-1,3-dialkylxanthine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE2003840A1 (de) 3-Phenyl-4-acyloxycarbostyrile,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
DE908020C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-pyridinverbindungen
DE1005517B (de) Verfahren zur Herstellung neuer quecksilberhaltiger Xanthinverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
OI Miscellaneous see part 1
8139 Disposal/non-payment of the annual fee