DE2338729A1 - Sulfonsaeuregruppenfreie basische farbstoffe und deren verwendung - Google Patents

Sulfonsaeuregruppenfreie basische farbstoffe und deren verwendung

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DE2338729A1
DE2338729A1 DE19732338729 DE2338729A DE2338729A1 DE 2338729 A1 DE2338729 A1 DE 2338729A1 DE 19732338729 DE19732338729 DE 19732338729 DE 2338729 A DE2338729 A DE 2338729A DE 2338729 A1 DE2338729 A1 DE 2338729A1
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Description

PATENTANWÄLTE
Dipl.-Ing. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK DIpl.-lng. G. DAN N EN BERG · Dr. P. WEIN HOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON C061I)
287014 GR. ESCHENHEIMER STRASSE
Case 150-3404/4
Wd/Sch
SANpOZ AG CH-4002 Basel Schweiz
Sulfonsäuregruppenfreie basische Farbstoffe und deren Verwendung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf sulfonsäuregruppenfreie basische Farbstoffe.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie basische Farbstoffe, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine Gruppe der Formel T
enthalten,
worin R und R1, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Hydroxy oder Phenyl substituiert
3 0 9 8 8 6/1127
ist, "bedeuten, oder worin
R oder R1 NHp oder eine C..-Alkoxygruppe und der andere Rest dasselbe wie oben bedeuten, oder worin R und Rm zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, .,Q , ^Q f ^ry ^ .,Q.Ro#
worin Ro für eine 0,_,-Alkyl- oder Phenylgruppe steht,
bedeuten,
oder worin die Gruppe R
-i?
Rl
insgesamt eine Gruppe der Formel
RaC = CRa .N = N
-ν Qy N-
V Ra Ra "N'
Ra Ra
worin die Gruppen Ra jeweils für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und η für 1 oder stehen,
"bedeutet;
worin Rp und R,, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff oder Cj .-Alkyl bedeuten,
Y eine Gruppe .{α% , , , -CH=CH-CH- ,
1 oder » . · ·
R4 R4 R4 R4
309886/1127
worin χ für 1 bis 6, R. für eine der oben genannten Bedeutungen von R^ und R~, und R^ für
-O-, -S-, -N-, -S-, -SO - oder -C-
I Il A "
R/Λ O
worin Rc Wasserstoff oder C1 .-Alkyl ist, stehen,
bedeutet,
A® ein Anion bedeutet und Q eine Gruppe der Formel
<V a
worin Rq für Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl,Cyan, Phenyl oder Phenoxy substituiert sind; Cycloalkyl mit 5-6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen:substituiert ist; Cyan, Nitro; Benzoylj Phenoxy; Naphthoxy; Phenylazo oder eine Gruppe der Formel
-CORo1 -C-OUo, -SO-Ro, -SO-NH-Ro, -O-CRo,
0 O
-CO-N (Ro) 2, -CO-NH-Ro, -OSO2N (Ro) , -CO-N (Ro) -0-CON(Ro)2Z-NH-CO-Ro, -X-N^) , -X-lQ , -X-I-Qo oder -x
309886/1127
worin die Gruppen Ro jeweils C^-Alkyl oder Phenyl und Xs-CO- oder -SO2- sind,
steht,
R10 für Wasserstoff, Halogen öder Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen steht,
R11 für C1 .-Alkyl, C1 .-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy,
Halogen, -C
,.. _CN^ _C0RO/ _c_0Ro-
^ Il
-0-C-RO7 -SO0-Ro7 -SO0N(Ro)07
-NH-C-Ro7 -SO2-NH-Ro odeQ? -CO-NH-Ro, O
steht,
a für O, 1,2 oder 3, oder - wenn Rg für Halogen steht - für 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, und
R7 für -ς- -ο- -c- -s-
I —ο—ι -U-/ -U-/ -ο /
ti it
O O
-S- , CH2, -CH-/ ^C- Oder-N-OO R8 R8 R8 R8
worin Rq C1 .-Alkyl ist,
steht,
"bedeutet.
Vorzugsweise bedeuten R und R1 jeweils C1 .-Alkyl, insbesondere Methyl oder Äthyl.
R2 und R, bedeuten vorzugsweise jeweils Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff.
309886/1121
Y bedeutet vorzugsweise die Gruppe
worin R! für Wasserstoff oder C. .-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl, vor allem Wasserstoff, steht, und x1 für 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1, steht,
oder die Gruppe -CH=CH-CHr or -C=C-CH2- oder -CH2-O-CH2-CH2-. Insbesondere bedeutet Y -GH2-.
Q bedeutet vorzugsweise eine nicht substituierte Phenyl-, Naphthyl-, Dibenzyl- oder Dibenzofuranylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch Halogen, vorzugsweise Chlor, C. .-Alkyl oder Alkoxy, -CF,, Cyan oder -NO2 substituiert ist, oder eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Chloratome substituiert ist. Q bedeutet insbesondere nicht substituiertes Phenyl oder 2-Naphthyl oder durch bis zu 5 Chloratome substituiertes Phenyl.
Anionen A® können zum Beispiel Halogenide, wie Chlorid, Bromid oder Jodid; Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphors« If rammolybdat-, Fonntat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Laktat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Malat-, Methansulf onat- oder Benzoat-Ionen oder komplexe Anionen, wie
309886/1 1 27
Zinkchlorid-Doppelsalze, z.B. ZnCl,^ , sein. Bevorzugte Anionen sind die Halogenid-Ionen, Methylsulfat-Ionen, ZnCl~e -Ionen, Acetat-Ionen und Sulfat-Ionen.
Beispiele für die erfindungsgemäßen basischen Farbstoffe sind die Azoserien der Farbstoffe der Formel Ia
D-N=M-K
worin D eine Diazokomponente, K eine Kupplungskomponente,
w eine direkte Bindung oder ein Brückengruppe T dasselbe wie oben - wobei die Gruppe (n)-w T an
D und/oder K gebunden ist - und t "1 oder 2 darstellen.
Bevorzugte Verbindungen der Formel Ia sind zum Beispiel die Verbindungen der Formel Iaa
/R16 Di -N = N-K1 - n'
309886/1127
·- 7 ■-worin K1 eine Gruppe der Formel (m) oder (n)
R18
oder — <n)
worin R18 für Wasserstoff, C1-,-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C1---Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, oder Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
bedeutet, worin D1 eine Gruppe der Formel (a)
(a)
worin R1Q für Wasserstoff, Nitro, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Cyan, Trifluormethyl, C1 j-Alkylsulfοnyl, Vorzug sweise Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, -CO-Ro, COORo, -CONHRo, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy, oder eine Gruppe -O
309886/1127
worin R21 und R22 jeweils c-|_4 darstellen oder
zusammen mit dem Stickstoff eine Gruppe
' "1O3' "KZI oder ~®^y ~ Rc
"bilden,
worin Rc C1-.-Alkyl, vorzugsweise Methyl, ist,
steht-,
worin R11Q und R11O1 jeweils für Viasserstoff, Nitro, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Cyan, C. .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Trifluormethyl, C1 .-Alkylsulfonyl oder C1-.-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, stehen,
worin Rp1Q für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, Nitro oder Cyan steht , vorausgesetzt, daß die Gruppe (a) nicht mehr als 3 Substituenten außer Halogen enthält,
oder eine Gruppe der Formel (b) oder (c)
309886/1127
worin R-z-jg für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, Cyano, Trifluormethyl oder C1 .-Alkyl sulfonyl,
R.^η(wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Cl, NO^f CN, C.j .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, oder C, ,-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, und
die Reste R20 1 jeweils für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy,
stehen,
oder eine Gruppe der Formel (d)
"»11 «
309886/1 1 11
- ίο -
worin R2, für Wasserstoff, eine nicht substituierte Phenyl gruppe;, eine Phenylgruppe, die durch C^__,-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Cyan oder Nitro substituiert ist, eine C. ^-Alkylsulfonylgruppe; eine G* λ-Alkylsulfoxydgruppe; eine C. .-Alkylthiogruppe; Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Cj- «-Alkyl, vorzugsweise Methyl, steht,
oder eine Gruppe der Formel (e)
N-N
π n
worin Rg 4 für Wasserstoff, Phenyl, das gegebenenfalls durch C, .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Cyan, ITitro oder Halogen, vorzugsweise Chlor, substituiert ist; oder C._q-Alkyl, vorzugsweise Methyl, steht,
309886/1127
oder eine Gruppe der Formel (f)
23\__/23
worin R23" für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht und Rp,"' für Cyan, -CONH(Ra), worin die Gruppe Ra V/asser st off oder C^_q-
Alkyl darstellt,
oder für -COORo, vorzugsweise Cyan, steht,
oder eine Gruppe der Formel (g)
Jr (9)
Rg1
worin Rg für , Halogen» vorzugsweise Brom, Nitro,oder -CO-Ro
und Rg1 für Halogen, vorzugsweise Brom, stehen,
oder eine Gruppe der Formel (h)
N C-
Rh
worin Rh für Hitro, Cyan oder Trifluormethyl, vorzugsweise Nitro, steht,
30 9RRR/112 7
oder eine Gruppe der Formel (i)
P-
Ri
worin Ri für Nitro oder Cyan, vorzugsweise Nitro, steht,
oder eine Gruppe der Formel (j)
Rj1 Rj
Rj1
worin Rj und Rj" jeweils für Cyan, C^*-Aikoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyi, oder -CONHRa
und Rj1 für Cj .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, oder Phenyl
stehen,
oder eine Gruppe der Formel (k)
CH.O _
CH3
oder eine Gruppe der Formel (1)
HC
-N
C-
(1)
309886/1127
bedeutet,
worin R16 Wasserstoff; Alkyl mit 1-4 Kohlenetoffatomen, das gege'benenfalls durch Halogen, Hydroxy-Cyan, Phenyl, Phenoxy, Cj .-Alkylcarbonyl, G-i_4~" Alkyl carbonyl oxy, Cj .-Alkoxy, Phenyl carbonyl oxy oder die Gruppe
' ~°~& *■ oder ■
worin die Gruppen Ra jeweils Wasserstoff oder C. .-Alkyl darstellen,
substituiert ist, oder Phenyl bedeutet, wobei R^g vorzugsweise eine nicht substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl, bedeutet,
worin R17 eine Alkylengruppe der Pormel rH -ph- oder eine Gruppe I2^
worin Rpc Wasserstoff oder CL ^-Alkyl, vorzugsweise Methyl, insbesondere Wasserstoff, darstellt,
bedeutet, und
309886/1127
worin T dieselbe Bedeutung wie oben hat.
In den'ΎθτWindungen.der Formel Iaa bedeutet D r inoraugsweiae eine ßiuppβ der Formel (a ' ]
Ra1
a"
worin Ra1 für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, Nitro oder Cyan und Rä" fiir Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Chlor, stehen;
oder eine Gruppe der Formel (a")
a"1
Ra1
worin'die Reste Ra"1 jeweils für Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Chlor, stehen und R1a und H2a Jeweils für eine Alkylgruppe
309886/1 COPV
mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen oder worin R^ und R« zusammen mit dem Stickst'o-ffatom eine Morpholingruppe bilden;
oder eine Gruppe (d), worin Rp-* für eine Phenyl gruppe oder eine 2-Cyanphenylgruppe steht;
eine Gruppe (e), worin R2*1 für eine Phenylgruppe steht;
eine Gruppe (i), -
worin Ri für Mtro steht;
eine Gruppe (f), worin Rp-i" für Chlor und R23"1 ftir cyan stehen;
eine Gruppe (g), worin Rg.und Rg1 jeweils für Brom stehen;
eine Gruppe (h), worin Rh für Hltro steht; oder
eine Gruppe (j), worin Rj und Rj" jeweils für Cyan und Rj1 für Methyl stehen oder worin Rj für Methoxycarhonyl, Rj'für Methyl und Rj" für Cyan stehen;
Kf "bedeutet vorzugsweise eine Gruppe der Formel (m), insbesondere eine Gruppe der Formel (m), worin R1Q für Wasserstoff oder Methyl steht.
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R1g bedeutet vorzugsweise eine Äthylgruppe, T bedeutet vorzugsweise eine Gruppe
RIpI
- C - Y1 - O - Q*
I I
V V
worin R1, R1 1, R«1, R*1, Y1 und Q' den bevorzugten Bedeutungen von R, R1, R2, R^, Y und Q wie oben entsprechen.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel Ia sind zum Beispiel die Verbindungen der Formel lab
T ^CU2)- Z -f J- N ·= N - Ka1 lab
worin Ka1 eine Kupplungskomponente, Z eineBrückeng ruppe
""c~ oder -SO -, , vorzugsweise "C-, O
t = 1 oder 2, vorzugsweise 1, und T dasselbe wie oben, vorzugsweise T1 wie
darstellen.
In den Verbindungen der Formel lab kann Ka1 beispielsweise einengest der Benzol—^ ijaphtalin-, h.eter.o cyclischen und aliphatischen Reihe bedeuten.' i)er Fachmann wird sich über geeignete Bedeutungen von Ka' im.
klaren sein, und die genaue Auswahl ■ von Kaf spielt bei
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der vorliegenden Erfindung nur eine untergeordnete Rolle. Als Beispiele für Ka' können die Gruppen der folgenden Formein genannt werden:
181
191
309886/1127
OH
(X)
oder
-R
23
(W)
(y)
worin R.jg und R-jg» die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch C1 ,-Alkoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogen, vorzugsweise Chlor, Hydroxyl, Cyan, C-j../-Alkoxy, C1 .-Alkylcarbonyloxy oder F,N-Di(C1-.)τ alkylaminb substituiert ist, darstellen,
oder worin entweder Rig oder Rig Phenyl oder Cyclohexyl und der andere Rest dasselbe wie oben darstellen,
309886/1127
oder worin RJQ und RJ1Q zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, die Gruppe *N ,0
oder -
darstellen,
worin R^1 ein Wasser stoff atom, eine C^-Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellt,
R!fq Phenyl, C^-Alkyl, vorzugsweise Methyl, das gegebenenfalls durch Phenyl, z.B. '.im Benzyl,substituiert ist, darstellt,
RiJ0 Wasserstoff, Phenyl oder C1-.-Alkyl, vorzugsweise Methyl, darstellt,
RA2 C^ j-Alkyl, vorzugsweise Methyl, darstellt,
die Reste Rp-z» die gleich oder verschieden sein können, jeweils Cj .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, darstellen,
■^24- Hydroxyl, Amino oder Mono phenyl am ino darstellt,
R£t- Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch C1,-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, substituiert ist, darstellt,
309886/1127
R£6 Wasserstoff oder Halogen, z.B. Chlor,oder C1-^- Alkyl oder Alkoxy, vorzugsweise Wasserstoff, darstellt,
und R1Q1 jeweils Wasserstoff oder C^ darstellen, oder entweder R181 oder R191=H oder Alkyl und der andere Rest dasselbe wie R18 oder darstellen, und
W=O oder NHp darstellt.
Die bevorzugten Bedeutungen von Kaf sind die obigen !Formeln (p), (r) und (y). In der Formel (p) bedeutet R21 1 vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 - 4. Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, oder ein Halogenatom, insbesondere Chlor;
R18 1 und R.JQ1 bedeuten vorzugsweise Wasserstoff, C1 --Alkyl, insbesondere Äthyl, das gegebenenfalls durch Cyan substituiert ist.
In der Formel (r) bedeutet R-jg" vorzugsweise C. ,-Alkyl, z.B. Methyl, oder Phenyl ;
' bedeutet vorzugsweise C1-.-Alkyl, insbesondere Methyl, oder Wasserstoff;
R2gf bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor.
In der Formel (y) bedeutet R2,' vorzugsweise C1 .-Alkyl, insbesondere Methyl, oder Phenyl;
30 9 886/1127
Rgc1 "bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Cj ,-Alkyl, das gegebenenfalls durch Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, substituiert ist, oder Phenyl;
und W bedeutet vorzugsweise O.
Beispiele für weitere Verbindungen der Formel Ia sind die Verbindungen der Formel Iac:
-(CH2) n— τ Iac
worin Rg0 Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, oder C1 ,-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, bedeutet,
R1 und R2c jeweils Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, oder Halogen, vorzugsweise Chlor, Nitro, Cyan oder C1 ,-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, bedeuten,
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' ^11 c Wasserstoff, Phenoxy, Halogen- phenoxy, vorzugsweise 4-Chlor-phenoxy, C1_.-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, CL «-Alkyl, vorzugsweise Methyl, CL.-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Äthoxy carbonyl, Phenylazo, C1 ,-Alkylphenylazo, vorzugsweise 4-Methylphenylazo, bedeutet,
vorausgesetzt, daß 1) - wenn R-j-ic Phenylazo oder
4-Methylphenylazo bedeutet Rp0 Wasserstoff und R1 und Rg jeweils Wasserstoff, C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C1 .-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, bedeuten, R1 und Rg jedoch insbesondere Wasserstoff bedeuten; und daß
2) die Diazokomponente bis zu höchstens 3 Substituenten hat;
Rgc Cyan, Halogen, vorzugsweise Chlor, Wasserstoff oder Nitro , vorzugsweise Cyan, bedeutet,
R10c C1-4~Alkyl* vorzugsweise Methyl, oder Phenyl bedeutet,
u - 2 oder 3f vorzugsweise 3t bedeutet,
3Q988S/1127
und worin T dasselbe wie oben bedeutet, vorzugsweise jedoch die Bedeutung von Ί?1 hat.
Weitere Beispiele von Verbindungen der Formel la sind solche der Formel lad
IaI
N - N - Ka- αΘ lad
worin Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
Ka" eine Gruppe (p), wie sie oben für Ka1 definiert wurde,
. und T dasselbe wie oben darstellen.
In den Verbindungen lad bedeutet R21 ' /""in der Gruppe (pj[7 vorzugsweise Methyl oder Chlor,
R18 1 und R1Q1 bedeuten vorzugsweise jeweils Wasserstoff, Äthyl oder Cyanäthyl, und
T bedeutet vorzugsweise dasselbe wie T1 oben, insbesondere die Gruppe: φ
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Weitere Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Farbstoffe aus der Gruppe der Anthrachinonfarbstoffe und Verbindungen der Formel Ib
W — T
Ib
worin W entweder eine direkte Bindung oder eine" zweiwertige Brückengruppe darstellt,
A und T dieselbe Bedeutung wie oben haben,
Z für 1 oder 2 steht, wobei - wenn Z für 2 steht - die Gruppen Wbzw. T gleich oder verschieden sein können, die Gruppen ¥ an die Ringe Z10 oder Z11 gebunden sind und die Ringe Z10 und Z11 gegebenenfalls weiter substituiert sind.
3 0 9 8 8 R / 1 1
Bevorzugte Verbindungen der Formel Ib sind die Verbindungen der Formel Ib1
. .O R. 44 „ .40
Ib1
R43°- R42
worin RAn eine Gruppe p
,45
bedeutet, wobei
T die obengenannte Bedeutung hat,
R4C Wasserstoff oder Hydroxyl, vorzugsweise Wasserstoff, bedeutet,
s=1 oder 2 bedeutet, oder worin R.q eine Hydroxylgruppe oder die Gruppe
-NH-R.r
46
309886/1
worin R,g für Wasserstoff; C1 ,-Alkyl, vorzugsweise Methyl; Cyclohexyl; Phenyl, das gegebenenfalls durch "bis zu 2 Substituenten aus der Gruppe C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Cj ,-Alkoxy, Benzyloxy und Halogen, vorzugsweise Chlor, substituiert ist, steht,
bedeutet,
worin R^1 eine Gruppe R
^ ,45
-T Xo
worin x6 für 2, 3 oder 4, vorzugsweise 2 oder 3, steht,
eine Gruppe
oder eine Gruppe
oder Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Brom, Cyan oder -CONH2 bedeutet,
worin R.p eine Gruppe
«45
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eine Gruppe
Y2-T '
worin R*7 vorzugsweise Chlor, oder C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
q für 0, 1 oder 2 stehen,
Y2 für die Gruppe
•<CHK
x2
R45
oder
worin x2 = 1 oder 2 darstellt
und x2!=2 oder 3, vorzugsweise 2, darstellt;
oder eine Gruppe
worin R.g wie oben definiert ist, "bedeutet,
und worin R., und R445 die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, Halogen, -NO2, 2 oder -OH, eine Mono (C, /) -alkyl amino- oder Di-(C.,.)-alkylarainogruppe, eine Mono-phenylanino-, eine Phenoxygruppe oder eine Monocyclohexylarcinogruppe, "beide jedoch insbesondere Wasserstoff "bedeuten,
309886/1127
vorausgesetzt, daß die Verbindungen bis zu 2 Gruppen T enthalten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel Ib1 enthalten nur eine Gruppe T.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formel Ib1 sind die Verbindungen der Formel Iba
x4-o-Q»
worin R,-g eine C, .-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, bedeutet,
69 Wasserstoff, C1-.-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, G1 .-Alkoxy, vorzugsweise Hethoxy oder Äthoxy, Benzyloxy oder Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet,
Rr^0 Wasserstoff, C1-.-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, C1 .-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Äthory, oder Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet,
30988fi/11?7
Ry1 Methyl oder Äthyl bedeutet, 2338729
Q" eine nicht substituierte Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl- oder Dibenzofuranylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch Halogen, vorzugsweise Chlor, Cyan oder Nitro substituiert ist, bedeutet,
x5 =* 2 oder 3 und
x4 = 2, 5 oder 4 bedeuten;
die Verbindungen der Formel Ibb,
O NH-R72
*58
•O-Q"
worin Reg» R7O»R71* x^ und ^" ^8886I136 w:*-e olDen bedeuten
und worin R72 Wasserstoff., C1 .-Alkyl, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, oder Cyclohexyl bedeutet;
die Verbindungen der Formel Ibc
Ibc
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worin R^8, R^q, R^.,, R^2, x4 und Q" dasselbe wie oben bedeuten\
die Verbindungen der Formel Ibd
«58
Ö NH-(CH2)-^-Ne-fCH2^O-Q" ' Ibd
worin R^8, R^1, R~2,.x4 und Q" dasselbe wie oben bedeuten;
und die Verbindungen der Formel Ibe O NH-R
55 ©
^j-N (CH2)-^—0-Q"
71 Ibe,
worin R1-C Wasserstoff oder Methyl und Rc8, R71, R72t χ4 und Q" dasselbe wie oben bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in bekannter Weise Ton verfügbaren Ausgangsmaterialien hergestellt werden. Die Verbindungen können zum Beispiel hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II
N-C-Y-O-Q
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worin R, R1, R2, R, und Q dasselbe wie oben bedeuten,
mit einem Farbstoff, der eine abspaltbare Gruppe, wie die Säuregruppe eines Esters, z*B. eine Tosylatgruppe, enthält, in üblicher Weise umsetzt.
Gegebenenfalls kann die abspaltbare Gruppe eine a" ergebende Gruppe sein, oder die i^-Gruppe kann gegebenenfalls durch übliche Ionenaus tauschverfahren eingeführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch hergestellt werden, indem man einen Farbstoff, der die Gruppe
R R2
-N-C-Y-O-Q ,
- R3
enthält, mit einem Quaternisierungsmittel der Formel R1-A, worin R1 die obengenannte Bedeutung hat und A eine Ap ergebende Gruppe ist,
in üblicher Weise umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Diazoverbindungen können auch durch übliche Kupplungsverfahren hergestellt werden.
3Q988R/1127
Beispiele für erfindungsgemäß anwesende Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl und η-Butyl und die entsprechenden Alkoxygruppen. Wenn nicht anders angegeben, sind die bevorzugten Gruppen Methyl, Äthyl, Methoxy und Äthoxy, instesondere Methyl und Methoxy. Unter Halogen sind
hier Chlor, Brom oder Jod zu verstehen, wobei Chlor und Brom, insbesondere Chlor, bevorzugt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind als Farbstoffe verwendbar. Sie lassen sich in Färbepräparate überführen, z.B. in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate, und zwar durch übliche Verfahren, wie durch Mahlen oder Granulieren oder durch Lösen in üblichen Farbstoff-Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators. Derartige Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen Patentschriften Nr. 1 572 030 und 1 581 900 hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I können zum Färben oder Bedrucken von Textilsubstraten, wie Fasern, Garn oder daraus hergestellten Textilien, welche aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder des as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, verwendet werden. Das Färben dieser. Substrate kann in üblicher V/eise durchgeführt werden.
09888/1177
Mit den Verbindungen der Formel I kann man·auch Substrate aus synthetischen Polyamid-oder synthetischen Polyesterfasern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706 104 bekannt, und entsprechende Polyester sind aus der U.S.A.-Patentschrift 3 379 723 bekannt. Das Färben dieser Substrate kann in bekannter V/eise durchgeführt v^erden. Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 1000C unter Druck.
Mit den Verbindungen der Formel I erhält man egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten, z.B. guter Wasch-, Schv/eiß-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-jÜberfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind außerdem in Wasser gut löslich, weisen eine gute Salzverträglichkeit auf, ■besitzen eine gute Koch Stabilität onö pH-Stabilität und reservieren zum Teil Fremdfasern; ferner sind sie schnellziehend in Kombination mit anderen basischen Farbstoffen.
309886/1127
Die Verbindungen, die eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, können auch zum Färben von natürlichen oder synthetischen Harzmassen verwendet werden, und zwar durch übliche Verfahren, wie durch inniges Mischen mit diesen, 25.B. durch Mahlen, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels.
Es wurde gefunden, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen oder aus einer der erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann.
In den folgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, sind die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
309886/1127
Beispiel 1 .
17,2 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol v/erden in 30 Teilen konzentrierter Salzsäure bis zur vollständigen Benetzung verrührt und dann mit 200 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser verdünnt. Die Diazotierung erfolgt nach bekannter Methode durch Zugabe einer Lösung, bestehend aus 7 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Die erhaltene Diazolösung wird filtriert und das überschüssige Natriumnitrit mit Aminosulfonsäure zerstört. Anschliessend tropft man die Diazolösung zu 37,8 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
C2H4-H-C2H4-O-^Q Cl
C2H5
gelöst in 200 -Teilen Wasser. Nach der Kupplung wird die Lösung durch Zugabe einer 30 %igen wässerigen Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 4 bis 5 gebracht und der ausgefallene Farbstoff der Formel
filtriert, mit 2 %iger Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und gemahlen. Man erhält 49,5 Teile eines rotbraunen Pulvers, das aus saurem Färbebad Polyacrylnitrilfasern in licht- und nassechten braunstichig roten Tönen anfärbt, Auf sauer modifizierten Polyester- und Polyamidfasern erhält man mit dem Farbstoff ebenfalls echte braunstichige Rotfärbungen.
3098 8 6/1177
Case 150-3404/IV
Die oben verwendete Kupplungskomponente wurde auf folgende Weise erhalten :
42,5 Teile Ν,Ν-Diäthyl-N-(2-phenoxy)-äthylamin, erhalten durch Umsetzung von l-Phenoxy-2-chloräthan mit Diäthylamin/ wurden unter Stickstoffatmosphäre zusammen mit 36,8 Teilen N-Aethyl-N-2'-chlor~äthy!anilin in 90 Teilen Wasser und 10 Teilen Aethylalkohol auf 80 - 90° erhitzt. Die Reaktionslösung wird in diesem Temperaturbereich 3 Stunden gerührt und der pH-Wert durch Zugabe von Natriumhydroxid zwischen 8 und 9 gehalten. Man verdünnt mit 50 Teilen Wasser, kühlt auf 40 - 50°, extrahiert zweimal mit je 100 Teilen Toluol und trennt die Toluolphase ab. Man erhält die Kupplungskomponente in Form einer 40 %igen wässerigen Lösung, die direkt zur Farbstoffherstellung verwendet werden kann.
Beispiel 2
Verwendet man an Stelle der Kupplungskomponente im Beispiel 1, 45,4 Teile der Verbindung der Formel
?2H5
CH-CH N
CH3 C2H5
erhält man nach dem gleichen Verfahren einen Farbstoff der Formel
N=N
C2H5
CH0-CH-N-C0H-O CH3 C2H5
309886/1177
Case 150-3404/IV
der ebenfalls Polyacrylnitril- resp. sauer modifizierte Polyester- und Polyamidfasern in echten braunstichig roten Nuancen färbt.
Beispiel 3
21 Teile l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrober. 1SoI werden in 40 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 20 bis 30° gelöst und durch Zugabe von 32 Teilen einer 40 %igen Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure diazotiert. Die Mischung wird in 100 Teile Wasser und 200 Teile Eis eingerührt' und zur Vervollständigung der Diazotierung 2 Stunden nachgerührt. Nach Zerstörung der überschüssigen Nitrosylschwefelsäure mit Aminosulfonsäure tropft man die kalte Diazolösung zu einer wässerigen Lösung, bestehend aus 39,9 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
COHC CH_
/ 2 5 ι 3
CH.
Cl
und 400 Teilen Wasser, und bringt den pH-Wert der Lösung durch Zugabe von Natronlauge auf 3. Nach Zugabe von Teilen Natriumchlorid fällt der Farbstoff der Formel
N=N
309886/1127
Case 150-340-'ViV
aus, er wird abgesaugt- mit 2 liger Kochsalzlösung nachgewaschen, getrocknet una gemahlen. Man erhält 51,9 Teile eines gelbbraunen Pulvers, das aus saurem Färbebad Polyacrylnitrilfasern in licht- und nassechten gelbbraunen Tönen färbt. Auf sauer modifizierten Polyester- und Polyamidfasern erhält man ebenfalls echte gelbbraune Färbungen.
Beispiel 4
Verwendet man an Stelle der Kupplungskomponente im Beispiel 3, 41,8 Teile der Verbindung der Formel
-N~ CxH1-O ·
T3 Cl
wird nach dem gleichen Verfahren ein Farbstoff der
C0H.-N^- C_H.-( 2 4 ι 2 4
CH3
erhalten, der Polyacrylnitril bzw. sauer modifizierte Polyester- und Polyamidfasern in echten gelbbraunen Nuancen färbt.
Beispiel 5
Verwendet man an Stelle der Kupplungskomponente im Beispiel 4, 43,9 Teile der Verbindung der Formel
309886/1127
i 150-3404/IV
C0H. — N--— C0H -O 2 4 ι 2 4
Cl
erhält man nach dem gleichen Verfahren einen Farbstoff der Formel
C2H4-O.
der" ebenfalls Polyacrylnitril- bzw. sauer modifizierte Polyester- und Polyamidfasern in echten gelbbraunen Nuancen färbt.
In Tabelle I ist der strukturelle Aufbau v/eiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 1 bis 5 hergestellt werden und entsprechen der Formel
CH2-CH-K
U)1
worin R' bis R' die in den Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen. In einer v/eiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als
Anion A
kommen die in der Beschreibung aufaeführten in Frage. Das Symbol K kann für irgendeinen in der Tabelle A aufgefüllten Rest K bis K.,, stehen. Diese
X 4 6
Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen
bis K
46
ausgetauscht werden. 309886/11?7
Case 150-3404/IV
Tabelle A
steht für den Rest CH
K2 do.
K3 do. <f2H5 -N-C2H4-O
C2H4OH -N-C2H4-O CH11OH
1.
K4 do. -N-C0H.-0 ι 2 4 NH0
KK do. -N-C_H.-0
I 2 4
CH
do.
ID
C2H4-O
Κ? do.
C2H4-O
Kg do.
-N 0
C2H4-O-
309886/11?7
Öse 150-34G4/IV
Kq steht für den Rest
HC I
CH
do. ^CH
-Nvn^N-CJ1-O.
CH.
do.
do. do.
K1. do. 14
K11. do. 15
do
do.
C0H,. ι 2 5
C2H5
Cl
Cl
f C2H5
-N-CoH.-0 C2H5 Cl
Cl
CJP Cl Cl
'2 5 Cl
C2H5 Cl Cl
-N-CJ Λ-0-/ί Tv-Cl
'2"4
C2H5 Cl Cl
,2 5 -N-C2H4-O C2H5
30 9886/1127
:ase
C2H5
K,g steht für den Rest
do.
20 dO·
do.
K22 do.
do.
K24 do.
K25 do.
C2H5
?2Η5 -N-C2H4-O C2H5
K26 do.
C2H5
309886/1127
Case 15Q-3404/IV
steht für den Rest C2H5 -N- (C H2) 4-0 C2H5
28 do.
K29 do.
-ά-(CH2I5-C C2H5
C2H
2H5
-o_
U.
C2H5 C2H5
C„H,
do. C9H ,2 5
-N- (CH2) 8-0. C2H5
K32 do.
-N-(CH9) q-0 C2H5
K33 do.
I I
CH-CIU-
CH
K34 do.
CH3
-N-C2H4-C 0-CH,
K35 do.
K36 do.
C0H |2
-N-CH2CH=CH-CH2-O
<?2Η5
-N-CH0-CsC-CH0-O 1 2 C2H5
309886/1127
K37 steht für den Rest
do.
Case 150-3404 /IV 2338729 Θ
?2H5 ~O-C2lh-°~\Ö}
N-C2H4
C2H5
?2H5 ~S~C2H4"°-(5}
rc2H4
C2H5
K39 do.
40 dO·
do.
K42 do.
-N-C2H4-SO-C2H4-O-C2H5
C2H5 -N-CH.-SO0-C1H.-O
2H4SO2C2H4
C2H5
CH
|2 5
C2H5
^211S -N-C2H4-N-C2H4-O C^H^ CH-,
K43 do.
CH
2 5
-bv»^>^g
C2H5
K.. do. 44
K45 do.
K46 do.
■N-c2H4-o_/Q C2H5
CH
C3H7
309886/11?7
Ri j ι R2 — R3 j II 45 — R4 Case f
I		 K4 K31 150-3404/IV I
: -ei 1 H H -C2H5 23387 K5 29 !braunstichig
j rot
Tabelle I do. H H Rs do. K® K6 ϊ do.
Bsp. do. J H H H do. K7 do.
6 do. ι II ' H ; η do. K8 do.
7 do. H H H do. K9 do.
8 do. H H H do. K10 do.
9 do. H H H '■ do. do.
10 do. H H H do. ■ K~~ do.
11 do. H i H ■ H- , do. do.
12 do. I H ; η H ; do. ; K14 do.
13 do. i H H H do. : K15 do.
14 do. j
ί
ι		 H ί H ' H do. ■ K16 do.
15 do. H I H H do. K17 do.
16 do. H : H H do. : K18 do.
17 do. H ; H H do. : Ki9 do.
18 do. H 1 H H do. I K20 do.
19 do. H : η H do. do.
20 do. H H H do. : K22 do.
21 do. H H • H do. ■ K23 do.
22 do. H H ; H do. K24 do.
23 do. H II H do. : K25 do.
24 do. H K H ": do. do.
25 do. H H H : do. K27 do.
26 do. H H H do. \ K28
: K29		 do.
27 do. H H
H		 H do. ί K30 do.
28 do. H ."H H do. I do.
29 do.
do.		 H
H		 H do.
do.		 do.
do.
30 do. H H do. do.
31 do. ■ H H
H		 do. do.
32
33		 H !
34 H i
35
j i.
309886/1127
Case 15C--3404/IV
Rl R2 R3 R5 23387; R4 K® I
Bsp. -Cl H 1 H H ;"C2H5 I
; K32		 !
braunstichig
rot
36 do. H H H do. ! K33 do.
37 do. H H H do. j K34 do.
38 do. H H H do. K35 do.
39 do.
do.		 H
H		 H
H		 II
H		 do.
do.		 . K36
i K37		 do.
do.
40
41 '		 do. H H H do. ;' K38 do.
42 do. H H H do. K39 do.
43 . do. H H H do. ' K40 do.
44 do. H H H do. K41 do.
45 do. H H H do. K42 do.
46 do. H H H do. K43 do.
47 do. H H H do. K44 do.
48 do. H H "CH3 -CH3 Kl do.
49 do. H H do. do.. K2 do.
50 do. H H do. do. K13 do.
51 do. H -CH3 ! do. do. K17 do.
52 do. H -OCH3 do. do. K18 do.
53 do. H -Cl do. do. K44 gelbstichig
orange
54 do; -Cl H
-		 H -C2H5 Kl gelbstichig
braun
55 do. do. H H ; do. K2 do.
56 do. do. H H do. K13 do.
57 do. do. H H do. K17 do.
58 do. do. H H do. K18 do.
59 do. do. H H do. K19 do.
60 do. do. H '. H do. K35 do.
61 do.
do.
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H
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H		 do. \
1
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1 		K43
K44
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62
63
309886/1127
Oa-se X50-3404/1V
R2
R3
R5
64 ! -Cl
do. do. dö. do. do. do. do. -CN do. do. do. do. do. do. do. do. do. -NO, do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
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"C2H5
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-CH3 -CH3
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—C H
2H5 do.
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-CH3 do.
-Cl -CH
3 ·.
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12
14
15
j
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37
K,
K,
K,
K,
K,
13
17
18
19
35
43
44
13
17
18
;
j
j
j
gelbstichig braun
do.
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do.
do.
do.
do.
do. rubin
do.
do.
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do.
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do.
do. violett
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
K- j rotstichig j violett
Kn ! violett
3*0 9886/1
-«β
Cage 150-3404/IV
2338723
Bsp,
R2 R3
94 -CP3 H H i do. H \ -C2H5 S- ! 2 rubin
95 -SO2 CH3. H H H H do. ;K2 do.
96 -CH, ;H H H do. K0 Δ braunstichig
3 I H rot
97 -OCH 3" iH H H H do. K0 do.
98 -CN -CK TT ": dO. blaustichig
: K2 violett
99 -HO ti do. do.
100 -Cl H ; -C H braunstichig
j 4 rot
101 do. TJ : -C2H4CN orange
102 do. H ! -C0H1-CC GO .
-CN
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TT
H
H
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Cose 150-3404/IV
OCH
rotstichig violett
In Tabelle II ist der strukturelle Aufbau v/eiterer Färb-· stoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 3 bis 5 hergestellt werden und entsprechen der Formel
Ri
R' Rl 6 2
R'
3
XCH„-CH-K®
(b)
worin R' bis Ri und K die in den Kolonnen angegebene Be-1 ο
deutung besitzen. In einer weiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
309886/1 12
Tabelle II
Bsp.
108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123
124 125 126 127 128 129 130 131 332 133 134 135 136
Ri
R2
R3
-ci l-ci: η do. Go. H do. do.'H do. do.'κ do. do. H do. do. H do. do. H do. do. H do. "do. H do. do. H do. do. H do. do. H do. do. H do. do. H do. do.
do. H do. -CH,
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II
-CH, H H H H H H H H H H IH H H
H H
H H H H
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H H H
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H H H H
Ciisu 110-34 04/17
338729
R' K Φ I
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* do. do.
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K2
K
K
K
K
K
K
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12
13
14
15 j
ISj
17 j
18 I
19
35
36
-C2H4-O-C2H4-
H H H
H—r> ti λ
-Cl -CH do. do. do. do. do. do. do.: do. do. do. do.: do. do.' do. do.j do.
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-CH3
"C2H5
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K
K
κ.
43
44
K,
K,
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K,
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Ido.
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iK13
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iK19
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do.
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do.
do.
do. j do. I do.
do. ? do.
rotstich. j gelb
; do.
goldgelb ; do. j do. ;orange j do. j do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
SO S886/1127
Case 15C-3404/IV
Bsp,
ρ· 1I
R5
R6 R7
R8
139 -Cl H ! H H -Cl -CH3 -CH3 k»5 K35 orange
140 do. H H H do. do. do. !do. do.
141 do. H H H do. do. do. do,. K37 do.
142 do.' H H H do. do. do. do. K43 do.
143 do. H H H do. do. do. do. K44 do.
144 do. H H -CH3 do. do. do. -CH3 K2 do.
145 do. H H H do. -C3H4- 0-C2H4- -C K5 K2 do.
146 do. H H H do. -(CH-
*-* 		do. K2 do.
Beispiel 147
17 ,8 Teile 4-Amino-u-dimethylamino-acetophenon (hergestellt durch Umsetzung von 4-Acetamino-a>-chloracetophenon mit Dimethylamin und anschliessender Verseifung der Acetaminogruppe) werden bei 0° auf übliche Art diazotiert. Durch Zugabe von Natriumcarbonat wird der pH-Wert auf 8,0 gestellt und im Verlauf einer Stunde wird eine Lösung von 16,3 Teilen Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin, gelöst in 150 Teilen Wasser und 50 Teilen Eisessig zugetropft. ITach der Kupplung wird der mit Natriumchlorid ausgesalzte Farbstoff abfiltriert, mit verdünnter Sole gewaschen, getrocknet und gemahlen. 17 Teile des so erhaltenen Farbstoffpulvers werden in 75 Teilen Isopropanol und 75 Teilen Aethylmethylketon gelöst und im Verlauf einer Stunde mit 20,3 Teilen l-Phenoxy-4-chlo.rbuten-2,5versetzt. Nach weiteren 2 Stunden bei Siedetemperatur wird auf Zimmertemperatur abgekühlt, der Farbstoff nach Zugabe von Aether oder Dioxan abfiltriert und mit Aceton gewaschen.
3.0 9 8 Π R / 1 1 7 7
Case 150-34 04/T.V
2338723
Der Farbstoff der Formel
(C2H5)
färbt Polyacrylnitril sowie sauer modifizierte Polyester- und Polyamidfasern in echten roten Tönen.
Beispiel 14 8
Verviendet man an Stelle des l-Phenoxy-4-chlorbuten-2,5 gemäss Beispiel 147 18,6 Teile der Verbindung
0-C4H8-Cl,
-erhalten durch Monokondensation von Natriumphenolat mit 1,4-Dichlorbutan in Gegenv/art von Natriumiodid, erhält man einen Farbstoff der Formel
CH.
—N=N
N (C2H5)2 Cl
der ebenfalls Polyacrylnitril sowie sauer modifizierte Polyester-und Polyamidfasern in echten roten Tönen färbt.
In der folgenden Tabelle III ist dar strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben« Sie kennen nach den Angaben im Beispiel 147 .und 143 hergestellt werden \:r.;i entsprechen der Formel
i υ μ y y h
K ®- (CH2) -
Case- 150-3404/IV
A (c) ,
worin K , Q1, X und y die in den Kolonnen angegebene Bedeutung besitzen. In einer weiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als Anion A ~ kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Tabelle III
Bsp. X Μ y K Q1 do. I
149 U
O		 1 Kl -O-H(CH) do. rot
do. CH3 do.
150 do. 1 K2 do. do.
151 do. 1 K13 do. do.
152 do. 1 K17 do.
do.		 do.
153 do. 1 K18 do.
do.
do.		 do.
154 do.
do.		 ^ K19 do.
155
156		 do.
-SO,-'
Il		 1
X		 K35
K43		 ti 2 4 j do.
do.
157
158
159		 Il
0 		1
1
1
2		 K44
K2
K2		 do. do.
do.
orange
'
do.
160 do.
I		 1 Kl rotstichig
gelb
161 1 F2 do.
3.09886/1 127
Casa 150-3<i04/IV
Bsp.. X
, Φ Q1
162 -C- 1 ! κ
ι ■ 1
j
163 ι
do.		 1
164 do. 1 K13 I
165 do. 1 Κ17 j
166
*		 do. 1 Κ18 j
167
1 		do,- 1 Κ19 j
168 do. ι j Κ35 j
169 . do. 1
:		 Κ43 j
170 -; do. 1
i		 Κ44 !
171 ί do. ; 1 ί κ. ■
172 do. : 1 " ! K,
172a
173
do. ; 1 ; K,
do.
174 ■ do.
iK2
1 ! κ
; ι
175 i do. I 1 i
CH.
-CH
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
CH
do.
do,
rotstichig gelb
do. do. do. do. do. do. do. do. do.
do. do.
do.
gelb
do.
3-09836/1127
Case 150-3404/IV
Bsp. XyK
Q1
176
177
178
179
180
181
182
183
-C-Il O
do. do. do. do. do. do. do.
184 do.
185 : do.
186 j do. 1
1
187 ; do.
j
188 j do.
189 j do. !
1 K
13
17 18 19 35 43 44 12
1 ' K,
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
CH,
HO-I
(CH2)3-OCH3
CH3
gelb
do. j . do. do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
3 0S88fi/11?7
Case 150-3404/IV
Beispiel 190
25,6 Teile 4-Amino-4'-chlordiphenyläther-chlorhydrat v/erden in 300 Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von 18 Teilen 30 %iger Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit auf übliche Art diazotiert. Diese Diazolösung gibt man anschliessend zu 24,7 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
CH3
CN
(CH2 )3-N
gelöst in 200 Teilen 2 %iger Salzsäure. Nach beendigter Kupplung v/ird der Farbstoff der Formel
(CH9),-N (CH )
bei 60° mit Natriumchlorid ausgesalzt, abfiltriert und getrocknet. 15 Teile des so erhaltenen Farbstoffes werden in 75 Teilen Isopropylalkohol und 75 Teilen Aethylmethylketon verrührt, mit 9,0 Teilen 2-Phenoxy-l-chloräthan versetzt und das Gemisch 3 Stunden lang erhitzt. Nach Abkühlen kann der quaternierte Farbstoff der Formel
CH3
Cl
CH„
N^ HO j O
3Ö988fi/ 1 1 27
- Sf- Case ΐεθ-3404/IV
mit Aether, Dioxan oder Aceton vollständig ausgefällt werden. Abfiltriert, getrocknet und gemahlen erhält man einen Farbstoff, der aus saurem Färbebad Polyacrylnitril- sowie sauer modifizierte Polyester- und Polyamidfasern in rotstichig gelben, licht- und nassechten Tönen färbt.
Die Kupplungskomponente wird durch Kondensation von Cyanessigsäure-3-diinethylamino-n-propylamid mit Acetessigsäureäthylester hergestellt ■.
Beispiel 191
Verwendet man zur Quaternierung an Stelle des 2-Phenoxy 1-chloräthans gemäss Beispiel 190, die Verbindung der Formel
so erhält man auf gleiche Art einen Farbstoff der Formel
der ebenfalls Polyacrylnitril- sowie sauer modifizierte Polyester- und Polyamidfasern in echten rotstichig gelben Nuancen färbt.
In der folgenden Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 190 und 191 hergestellt werden und entsprechen
309886/1 127
der Formel
ΓΛ
Case 150-34&4/IV
N-(CH2Ix-K
OH
worin R', R', R*, R' bis R' , X und K die in den Kolonnen angegebene Bedeutung besitzen. In einer weiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Tabelle IV
Gi
Rl T
Bsp.
Ri
Rlo
X K
193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205
206
207
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
IH
! H
IH
i η
■IH
j H
I H
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j -Cl-H
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3θέ'88Β
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TTTtT
3 3 3 3 3
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;Ki2; do.
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K15' do.
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do.
:K35; do.
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r K43| do.
do.
•K2 j H
: Kl7! H
;κΐ9( H
1 K.J H
43;
O-
gelb
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
Case 150-3404/IV
Bsp. R'
R2
R9 R10
X K
210 : H t I
H H
214 ί 215
H H
H H
H H
-CN -CH-
H ;H j do. do.. H H do. do.
1H ;C1 do. do.
i '* ί ι
i -Cl do. do. do.
223 ; η ;η
Ih
Ib
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3 K,
3:Ki7
3 K 43
H I do. '.do. j 3 K,
I=N- goldgelb
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do.
do. do.
j H -Cl do. do. :3
i ί ι ·
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H : H ■do. I do. '2
I I I I
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;do. !3
'3
: rotstich. gelb
CH3O-H
-CH3
H
do.
\ grünsti-•chig gelb
j gelb
,grünsti-Ichig gelb
Kn -COOC„H
0H1.
5
i
;
.j
!
do.
do.
do.
do.
do. do.
gelb
do. do. do.
do.
Beispiel
40 Teile Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt an Salpetersäureanhydrid von 6,4 % werden unter Kühlung mit 160 Teilen einer Mischung aus 50 Teilen Eisessig und 50 Teilen Phosphorsäure verrührt. Bei -5 - 0° trägt man
3 0 9 "8 8 6 / 1 1 2
50-3404/IV
in diese Mischung 17,7 Teile 5-Amino-3-phenyl-l,2,4~ thiadiazol ein, setzt v/eitere 60 Teile der Mischung von 50 Teilen Eisessig und 50 Teilen Phosphorsäure zu und rührt bei der gleichen Temperatur 2 1/2 Stunden. Nach Klärfiltration wird die klare gelbe Diazolösung zu einer wässerigen Lösung von 39,1 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
C2H5
CH0-CH0-N-C0H,-O /. JL ι Δ 1V
Cl
C2H5
in 300 Teile Wasser, enthaltend 20 Teile Natriumacetat und 5 Teile Aminosulfonsaure, zugetropft. Man rührt das Gemisch eine Stunde und bringt die Lösung durch Zugabe von Natriumhydroxid auf einen pH-Wert von 4 bis 5 und gibt 30 Teile Natriumchlorid zu, wobei der Farbstoff der Formel
C2H5
CH0-CH0-N-C0H.-0. 2 2 ι 2 4
Cl
C2H5
ausfällt. Nach Absaugen, Waschen mit verdünnter Sole, Trocknen und Mahlen erhält man 51 Teile eines roten Pulvers, das Polyacrylnitril und sauer modifizierte Polyester- und Polyamidfasern in echten blaustichigen roten Nuancen färbt.
Beispiel 226
Verwendet man an Stelle der Kupplungskomponente im Beispiel 225, 39,9 Teile der Verbindung der Formel
3 0988R/M77
,Case 150-3404/IV
C2H5
CH.-CH—N—C..H.-0 2 ι , 2 4
Cl
CH3 C2H5
so erhält man nach dem gleichen Verfahren einen Farbstoff der Formel
/r;)V-c_-N
Il
N C-N=N
Cl
C2H5
CH2-CH-N-C2H4-O
CH3 C2H5
der Polyacrylnitril sowie sauer modifizierte Polyamid- und Polyesterfasern in echten gelbstichig roten Tönen färbt.
In der folgenden Tabelle V ist der strukturelle Aufbau
weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 225 und 226 hergestellt werden und entsprechen der Formel
12
-N
CH2-CH-K
worin R' bis R5, Rj2 und K
die in den Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen. In einer weiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als Anion A .kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
09886/1127
Case 150-3404/IV
Tabelle V
.Bsp,
227
R3
R1!
228
229		 • H
I
I H 		I H i
I H		 do.
do.
230 \ H
t		 I H '. do.
231 ! H ' H do.
232 I H i H do.
233 I H I H. I do.
234 ! η ' H :
• *		 do.
235 H r f
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236 H \ H ; do.
237 ! H H j do.
238 I
i H 		η ; do.
239 I H η ; do.
240 ! η H : do.
241 ' H H do.
242 I H -CH3 do.
243 i.H do. do.
244 H do. : do.
245 H do. do.
246 H do. do.
247 H do. do.
Ί248 η : do. do.
249 H do. do.
250 H j do. do.
551 , H [ do. do.
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K
K
K
K
K
K
K
K
K
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K
K
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12 13 14 15 16 17 18 19 35 36 37 43 44
K]
K,
K
K
K
K
K
12 13 14 15 16
18 19 35 36
K37
43 ;
44 j
-C2H5
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
-CH.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
gelbstichig rot
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do,
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
409886/1127
Case>. ir-O-3404/lV
Bsp.
R3
R5
R12
258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271
-CH3H
do.
do.
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H ;
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do. H :
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j do. I
H ;
: do. H :■
i do. H
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
CH3SO2-CH3-SO-CH.J—S—
12 13 14 15 16 17 18 19 35 36 37 43 44
Γ« U
ρ ς		 blaustxchig
rot
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
-C2H5
do.		 do.
do.
do. do.
-
do.		 do.
do.
do.		 do.
-
do.
do. do.
do. do.
do. do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do. do. do. do.
do. do. do.
309886/ 1 1
150-34CM/IV
Bsp.
R5
-CH H do. H
281 H
H H
Cl-CH3-
κ,
K,
.CN
-CH-
do.
i do· i do. αο. ; αο.
do.
-CH.
-C2H4CN
rot do,
gelbstichig rot
do,
orange
gelbstichig rot
N N
Ii Ii
C C-N=N
,C2H5 C2H5
Scharlach
286 if Vn=N-ZPVUN
\ H -N-C I CH 24 j
C2H5
(SO4"2)1/2
violett
blau
B/1127
-w- ■ Case 15ö-J4Ui/;'.V
Bsp,
N C-N=N
X> Λ Χ* Ρ—
^2 *5
CH,
CH^ CN
Il
C-N=N-Zf Yv_N
CN
/C2H5 C9H,
CH,
C2H5
CH^ COOCH,
291:
CN
C-N=N-Zf )\_Ν
?2H5
'2
C2H5
Cl
/C2H4CN violett
) 1/2 violett
(SO4"2) 1/2
rotstichig violett
Cl
orange
(CH3) 2 CH3
C2H5
ZnCl-
goldgelb
303886/1127
Case 150-3404/1V
Bsp,
2338720
294 ; (CH,) N-SO
295 j ON
Scharlach
Cl
rot
Beispiel 296
94,8 Teile l-Methylamino-4-bromanthrachinon und 1 Teil Kupferacetat werden in 90 Teilen l-Dimethylamino-3-aminc— propan eingetragen und bei 90 - 100° solange verrührt/ bis <ΛΪβ Kondensationsreaktion beendet ist, was sich dünnüchichtchromatographisch verfolgen lässt. Man verdünnt -dann mit Wasser, bis das Reaktionsprodukt sich abzuscheiden baginnt. Nach dem Abkühlen wird der blaue Farbstoff abgeraugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
50,5 Teile des so erhaltenen, fein pulverisierten Farb-Lcffes v.'erden in 1000 Teilen Dichlorbenzol gelöst und bei ~Q* mit 31,2 Teilen l-:Phenoxy-2-chloräthan versetzt, und
l,:;;:;! dieser Tc-itvoeratur für 1 Stunde nachgerührt. Nach dem Lrkalten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit
309888/1127
-$7 - Case 150-3404/IV
Toluol gewaschen und im Vakuum bei 50 - 60° getrocknet. Man erhält 53 Teile eines blauen Farbstoffes der Formel
O NH-CH.
Cl
CH-I®3 O NH-(CH2)3-N-C2H4-O
CH,
der Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyamidfasern in echten blauen Tönen färbt.
Beispiel 297
Verwendet man an Stelle von l-Phenoxy-2-chloräthan,gemäss Beispiel 296, 36 Teile l-Phenoxy-4-chlorbutin-2, so erhält man nach dem gleichen Verfahren einen Farbstoff der Formel
NH-CH.
CH_ |Θ3
NH-(CH0)_-N-CH0-CsC-
der Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyamidfasern in echten blauen Nuancen färbt.
In der folgenden Tabelle VI ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe aufgeführt, die nach einem der erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
NH-R'3
NH-CH2-CH-
-IC
309886/1127
Case 150-3404/IV
worin R' bis
K w und X die in-der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. In einer v;eiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Tabelle VI
Bsp.
X . K
298 299 300 301 302 303 304 305
310 311 312 313 314 315 316
H H H H H H H H
H H
H H H H H H H
H H H H H H H H
-OH H
H H H H H H H
1 1 1 1 1 1 1 1
1 1 1 1 1 1 1
ι ■
K,
K, K,
K,
K K K K K K
17 18 19 35
13 i
171
18 j
19 i i
35 j
43 j 46 !
13 ι
-CH,
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
-CH.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do»
blau do. do. do. do. do. do. do.
do.
do. do.
grünstichig blau
do. do. do,
do. do. do. do.
3 09888/1127
Case 150--? 404/IV
Bsp. R^4
X K
317 H H 1 46
■		 do. grünstichig
blau
318 H -OH 1 K2 -CH3 do.
319 -CN H 1 K2 do. do.
320 -CONH2 H 1 K2 do. do.
321 -Br H 1 K2 do.
Beispiel 322
40,5 Teile des monochlormethylierten
-Hethylamino-4-(2)4'-xylidino)-anthrachinone erhalten durch Umsetzung von l-Methylamino-4-(2J4'-xylidino)-anthrachinon mit Dichlordimethyläther ,v/erden in 450 Teilen Methanol bei 50° gelöst und bei dieser Temperatur tropfenv/eise mit einer Lösung von 15 Teilen Diäthylamin in 40 Teilen Methanol versetzt. Man erhitzt zum Sieden, kühlt dann auf 40° ab und gibt eine Lösung, bestehend aus 15,7 Teilen 2-Phenoxy-l-chloräthan in 30 Teilen Methanol zu. Man erhitzt das Gemisch zum Sieden und lässt dann erkalten. Der ausgefallene Farbstoff wird filtriert und mit 50 Teilen Methanol gev;aschen. Man erhält nach dem Trocknen 41,4 Teile Farbstoff der Formel
NH-CH
Cl
3 0 9 8 8 6/1127
Case .1.50-3404/IV
ΊΌ
der Polyacrylnitril- oder sauer modifizierte Polyesterresp. Polyamidfasern in lebhaft grünstichig blauen Tönen färbt.
In der folgenden Tabelle VII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 322 hergestellt werden und entsprechen der Formel
Y-K
worin RJ -., R,1,., Y und K die in den Kolonnen angegebenen
Xj XO
Bedeutungen besitzen. In einer weiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Tabelle VII
R13
323 H H K2 -CH0- rotstichig
blau
324 H H V
K13		 do. do.
?25 H H K17 dö. do.
^26
*■■ ■/...-1 		H
H		 H
H		 K18
K19		 do.
do.		 do.
do.
B H K35 do. do.
9 5/1127
- 7Ί -■ ·
Case I50-34C4./IV
Bsp.
Rl3
R16
330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344
345 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355
H H H H H H H H H H H H H H -CH,
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
H H H H H H H H H H H H H H -CH.
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do. do.
43
K] K,
K K K K K K K K K K K
44
13 17 18 19 35 43 44 45 46 45 46
K,
K K K K K K K K K
13 17 18 19 35 43 44 45
46
-CH2- rotstichig
blau
do. do.
"0-C2H4- . do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
-CH2- do.
do. do.
-0-C2H4- do.
i do. do.
j ~CV grünstichig
blau
j do. do.
! do. do.
; do. do.
': do. do.
j do. do.
* do. do.
1 do. do.
: do. do.
\ do. do.
I do. do.
j *,. do.
3098B6/11?7
Case 150-3404/IV
In der folgenden Tabelle VIII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden und entsprechen der Formel
worin Y., R.'_ bis R' und K die in den Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen. In einer weiteren Kolonne I ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben. Als Anion A ~ kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Tabelle VIII
Bsp.
356
357 358
-359' H ! H
-oh; -nh.
360
-NH,
do.
do.
<ϊο.
-NH-CH- -CO-NH-C0H,- ' K- grünstich.
blau
,— !K- , blaustich. violett
-OH
-NH-CH
__L„
blau
grünstich. ί blau
blau
3098 8 6/1 1/7
Case 150-3404/IV
Bsp.
H-C-j-N
Ii ι ti
N ® C-N=N_y?jy_N
/C2H5 C-Ht 2Cl
0ΛΗ,
rot
362 (CHx).-N-CH0-} 3 2
O NH-(CH0).-N-C0H.-O ζ ο j ά 4
C2H5 C0H.-N-C0H.-0. / 2 4 j 2 4
N=N-/f IV-N C-H-
\ 2 5
C2H5 rot
O NH-(CH2J3-N-C3H4-O C2H5
2Cl ^ blau
309886/ 112?
1.50-3 404/ λ
Bsp- 364
CfL
(CH3) 2-N-CH2-C-< O CH3 O
-N=N
HO
CN
(CH3)
gelb
30 988671
Case 150-3404/IV
Färbebeispiel A
20 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffsalzes und 80 Teile Dextrin v/erden 4 Stunden lang in einer Pulvermühle gemahlen. Die gleiche Farbstoffmischung lässt sich ebenfalls durch Anteigung in 100 Teilen Wasser und anschliessender Sprühtrocknung gewinnen. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40 %iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 - 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad/ bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 - 100°, kocht 1 1/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine braunstichig-rote Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs wird in 60 Teilen Eisessig und 30 Teilen Wasser gelöst. Man erhält eine beständige konzentrierte Lösung des Farbstoffes mit einem Farbstoffgehalt von etwa 10 %, die entsprechend der obigen Färbevorschrift zum Färben von Polyacrylnitril verwendet werden kann.
309886/1 127
- Case 150-3404/TV
Färbebeispiel B
20 Teile des Farbstoffs aus Eeispiel 1 v/erden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt; 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40 %iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Mit dieser Stammlösung wird wie folgt gefärbt
a) Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat, 14 Teile Ammoniumsulfat, Γ4 Teile Ameisensäure und 15 Teile eines Carriers auf Basis von ümsetzungsprodukten von Aethylenoxid mit Dichlorphenolen zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 - 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad bestehend, aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 - 100°, kocht eine Stunde lang und spült. Man erhält eine egale braunstichig-rote Färbung mit guten Nassechtheiten.
b) Man verdünnt mit 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 18 Teile kalziniertes Natriumsulfat sowie je 6 Teile Ammoniumsulfat und Ameisensäure zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man erwärmt im geschlossenen Gefäss innerhalb von 45 Minuten auf 110°, behält diese Temperatur unter Schütteln 1 Stunde bei, kühlt danach innerhalb von 25 Minuten auf 60° ab und spült das Färbegut, Man erhält eine egale braunstichig-rote Färbung mit guten Nassechtheiten.
309886/1127
- Care 150-3404/IV
c) Man verfährt gleich wie in b), erwärmt jedoch das geschlossene Gefäss 1 Stunde lang auf 120°.
309886/1127
η -
Caso
Die in den angegebenen Beispielen genannten repräsentativen Farbstoffe entsprechen folgender Formel:
Beispiel 1
.Cl
N=N
er
?2H5
-CJi1,-
GoH,
Beispeil 55
Cl
Cl
er
BeismeZ
72
/CN
Cl
CH
-N—C„H,.-0-
309886/1127
■η -
Oase
Beispiel 75
N-N
Cl'
Beispiel 82
NO,
02N-< (^) )--N=N-
Br ' CH.
-N CH
\ Φ
Beispiellos
er
N=N
309886/1127
Case 15O-34C4, '
Beispiel 115
,Cl
-N=N-'Cl
_/C2H3
•Ν
C2H4
Cl/
C2H4~°
Beispiel 124
N=NH
Cl
CH C H
6H3 C2H5
Beispi-el 128
Cl
(CH)2N-SO2
Cl
CH-,
er
309886/1127
Case
BeisDiel 135
Cl
ci /°2H5
Cl1
Beispiel-
CH |
Cl'
CH-
C2H5
Beispiel l62
CH
CH
■3 H
Cl
309886/1127
Case ISC->K)"1/4
Beispiel 190
CM
CH.
Beispiel 210
er
Beispiel 242
^.-C-N=N
er
CH-
309886/1127
~ 85 -
Beispiel. 257
Cl
C-N-N
Z25 c« ^CHH
;h N-C2H4-O-^q; CH,
Beispiel 285 Beispiel 292
Cl
-N
CH
3098B6/ 11?7
Beispiel 294
Cl
Cl
Cl
Beispiel 295
n=n
Cl
Beispiel 296
NH-CH
el
NH-(CH2J-N-C2H4-O-
Cl
3098RB/11?7
-9S-
Beispiel 309
Beispiel 322
O NH-CH.
CHrN(CH) 2 φ 2 j
Cl'
Beispiel- 323
P NH
Cl
309886/1127
BQ> -Ca3'3 1:30 -jj'tü'-i
Beispiel
NH.
O NH-
CH-
Cl
Beispiel 3
0 NH,
CONH-(
0 MHCH. ei1
Beispiel 358
OH .0 NH
er
309886/1

Claims (1)

  1. Patentansprüche ; £.άοο ί /.j
    1. Sulfonsäuregruppenfreier basischer Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er als wesentlichen Bestandteil eine Gruppe der Formel T
    te *2
    KP- C-Y-O-Q I I
    R1 R3
    umfaßt, -
    worin R und R., die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Hydroxy oder Phenyl substituiert ist, bedeuten, oder worin R oder R1=NHp oder eine C^ ,-Alkoxygruppe und der andere Rest dasselbe wie oben bedeuten, oder worin R und R.. zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie • gebunden sind, _jQ / .,Q ^ _N
    worin Ro für eine C. ,-Alkyl- oder Phenylgruppe steht,
    bedeuten,
    oder worin die Gruppe R
    -i®
    Ri
    insgesamt eine Gruppe der Formel
    3Q9SRR/1127
    *·¥■?» vN ©γ /
    -US/" > - C, -C I
    J Ra Ra ^N /
    R Ra
    worin die Gruppen Ra jeweils für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und η für 1 oder stehen,
    "bedeutet;
    worin Rg und R^, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff oder Cj --Alkyl bedeuten,
    T eine Gruppe ^ ^ a . ^ „CH=CH.CH_ ,
    -CsC-CH- -CH-R ,.-CH-CH-
    1 oder ι b ι ·
    R4 R4 R4 R4
    worin χ für 1 bis 6, R, für eine der oben genannten Bedeutungen von R« und R,, und R1- für
    -O-, -S-, -N-, -S-, -SO - oder ~c-
    t Il ■ A "
    R6 O
    worin Rg Wasserstoff oder C1-.-Alkyl ist, stehen,
    bedeutet,
    A® ein Anion bedeutet und
    Q eine Gruppe der Formel
    30 9 886/1127
    (Va
    9' a
    oder
    worin Rq für Wasserstoff; Hydroxy^ Halogen; Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls" durch Halogen, Hydroxyi,Cyan, Phenyl oder Phenoxy substituiert sind; Cycloalkyl mit 5-6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Alkyl mit
    1-4 Kohlenstoffatomen;substituiert ist; Cyan, Nitro; Benzoyl; Phenoxy; Kaphthoxy; Phenylazo oder eine
    Gruppe der Formel
    -CORO, -C-ORo, -SO-Ro, -SO-KK-Ro, -O-CRo, μ 2 2 „
    O . O
    -CO-N (Ro)2, -CO-KH-Ro, -OSO M (Ro) , -CO-N (Ro) 2,
    -0-CON(Ro)2, -NH-CO-Ro, -X-*Q , -X-lQ ,. oder "X
    worin die Gruppen Ro jeweils C, .-Alkyl oder Phenyl und Xs-CO- oder -SOg- sind, steht,
    309886/1127
    R10 für Wasserstoff, Halogen öder Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen steht,
    R11 für C1 _. -Alkyl, G1 ^-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Halogen, -CF3, _CN^ _CQRO/ _c_QRo_
    Δ It
    -O-C-Ro, -SO-Ro, -SO^N(Ro) _, ti * 2 2
    -NH-C-Ro, -SO2-NH-Ro odec -CO-NH-Ro, Q
    steht,
    a für O, 1,2 oder 3, oder - wenn Rg für Halogen steht - für 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, und
    • R7 für ς -η- -r- -ς-
    i —ο—, -U-, ν. , ο ,
    H M
    ■' ο ο
    }β^ ' CH2' "ΪΗ"' /\ oder-N-OO R8 R8 R8 R8
    worin RQ C1 .-Alkyl ist,
    steht,
    "bedeutet.
    2, Yerhindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 jeweils C1 .-Alkyl bedeuten.
    3« Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Kg und R, jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
    309886/1127
    ■Λ
    4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Y die Gruppe
    worin R.1 für Wasserstoff oder und x1 für 1, 2 oder 3 stehen,
    oder die Gruppe -CH=CH-CH2- oder -CSC-CH2- oder -CH2-O-CH2-CH2- "bedeutet.
    5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Q eine nicht substituierte Phenyl-, Naphthyl-, Dibenzyl- oder Dibenzofuranylgruppe, die durch Halogen, C1-.-Alkyl oder Alkoxy, -CF,, Cyan oder -UO2 substituiert ist, oder eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Chloratome substituiert ist, bedeutet.
    30988R/ 1 1 ?7
    6. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel Ia
    E)-N=N-K
    worin D.eine Diazokomponente,
    K eine Kupplungskomponente,
    w eine direkte Bindung oder einß Brückeng ruppe T dasselbe wie oben - wobei die Gruppe (n) -w T an
    D und/oder K gebunden ist - und t 1 oder 2 darstellen.
    7. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel Iaa
    D1 -N=N-K1 - N
    Iaa
    30988R/1177
    worin IC eine Gruppe der Formel (m) oder (n)
    <m> oder W/ {n)
    worin R1Q für Wasserstoff, C, «-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C1 «-Alk0x37, vorzugsweise Methoxy, oder-Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
    bedeutet,
    worin D' eine Gruppe der Formel (a)
    worin R1Q für Wasserstoff, Nitro, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Cyan, Trifluormethyl, C, «-Alkylsulfonyl, vorzugsweise Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, -CO-Ro, COORo, -CONHRo, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy, oder eine Gruppe -O2S-NRg^22'
    309886/1127
    worin Rp1 ur.d Rp ρ jeweils C. ,-Alkyl darstellen oder
    zusammen rait dem Stickstoff eine Gruppe
    "1O ' -N^3 / XH oder bilden,
    worin Ra C..-Alkyl, vorzugsweise Methyl, ist,
    steht,
    worin R11Q und R-i-iq1 jeweils für Wasserstoff, Nitro, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Cyan, C. .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Trifluor methyl, C^.-Alkylsulfonyl oder C, .-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, stehen,
    worin Rpiq ^r Wasserstoff, Halogen, vorzugsv/eise Chlor, Nitro oder Cyan steht , vorausgesetzt, daß die Gruppe (a) nicht mehr als 3 Substituenten außer Halogen enthält,
    oder eine Gruppe der Formel (t>) oder (c)
    309888/1
    (C)
    worin R^1 η für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, Cyano, Trifluorraethyl oder C1 .-Alkylsulf o.nyl,
    ftto/
    R. ..„(wasser st off, Halogen, vorzugsweise Cl, CN, C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, oder C1 .-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, und
    die Reste R20' jeweils für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy,
    stehen,
    oder eine Gruppe der Formel (d)
    - C - N
    N N V '
    3098BB/ 1127
    worin R0-* für V/a ss er stoff, eine nicht substi-25
    tuierte Phenylgruppe; eine Phenylgruppe, die durch C. .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Cyan oder Nitro substituiert ist, eine C, .-Alkylsulfonylgruppe; eine C1-.-Alkylsulfoxydgruppe; eine C, .-Alkylthiοgruppe; Halogen, vorzugsweise Chlor, oder C^ ,-Alkyl, Vorzugs v/eise Methyl, steht,
    oder eine Gruppe der Formel (e)
    N-N
    Il It
    R ' -CC-
    worin R2I für Wasserstoff, Phenyl, das gegebenenfalls durch C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Cyan, Nitro oder Halogen, vorzugsweise Chlor, substituiert ist; oder C._q-Alkyl, vorzugsweise Methyl, steht,
    30988 6/1127
    Il I
    oder eine Gruppe der Formel (f)
    R23\_/23 N C-
    1 V
    worin R2*" fiir Hal°ge11» vorzugsweise Chlor, steht und IW" für Gyan' -CONH(Ra), worin die Gruppe Ra V/asser stoff oder C1 ,-
    Alkyl darstellt, oder für -COORo, vorzugsweise Cyan, steht,
    oder eine Gruppe der Formel (g)
    worin Rg für Halogen;, vorzugsweise Brom, Nitro,oder -CO-Ro und Rg1 für Halogen, vorzugsweise Brom, stehen,
    oder eine Gruppe der Formel (h)
    NC—
    Rh
    worin Rh für Nitro, Cyan oder TrI fluorine thyl, vorzugsweise Nitro, steht,
    30988 6/1127
    oder eine Gruppe der Formel (i)
    Ri
    worin Ri für Nitro oder Cyan, vorzugsweise Nitro, steht,
    oder eine Gruppe der Formel (j)
    Rj1
    Rj11
    worin Rj und Rj" jeweils für Cyan, C1 .-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl, oder -COlTIIRa
    und Rj1 für C, .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, oder Phenyl
    stehen,
    oder eine Gruppe der Formel,(k)
    CH-O „
    CH3
    oder eine Gruppe der Formel (1)
    CH.
    HC
    -N
    (D
    CH.
    309886/1127
    "bedeutet,
    worin R16 Wasserstoff; Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy-Cyan, Phenyl, Phenoxy, C1^-Alkylcarbonyl, C|_4-Alkylcarbonyloxy, C1-.-Alkoxy, Phenylcarbonyloxy oder die Gruppe
    Wf ^ Quer couz)
    worin die Gruppen Ra jeweils Wasserstoff oder C1 .-Alkyl darstellen,
    substituiert ist, oder Phenyl bedeutet, wobei ILg vorzugsweise eine nicht substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl, bedeutet,
    worin R17 eine Alkylengruppe der Formel r„ ΡΤτ_ 1 ' . , "Lli2\ '
    R0, · 25
    -oder eine Gruppe |z
    -CH2-CH2-O-O-
    worin Rpc V/asserstoff oder C, .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, insbesondere Wasserstoff, darstellt,
    bedeutet, und
    309886/1127
    400
    worin T dieselbe Bedeutung wie oben hat«
    8. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß D1 eine Gruppe der Formel (a1)
    Ra1
    worin Ra1 für Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, Nitro oder Cyan und Ra" für Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Chlor, stehen;
    oder eine Gruppe der Formel (a")
    a1"
    R2~ Ra"1'Ra1"
    worin die Reste Ra"1 jeweils für Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Chlor, stehen und R1a und R2a jeweils für eine Alkylgruppe
    309886/1127
    mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen oder worin
    R4 und R0 zusammen mit dem 1a da
    Stickstoffatom eine Morpholingruppe "bilden; bedeutet.
    9. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß D1 eine Gruppe (d) worin Rp5 für eine Phenylgruppe oder eine 2-Cyanphenylgruppe steht;
    eine Gruppe (e), worin &23' fiir eine Phenylgruppe steht;
    eine Gruppe (i), worin Ri für Nitro steht;
    eine Gruppe (f), worin R25" für Chlor und ^23"' för Cyan Βΐθ1ιβη;
    eine Gruppe (g), worin Rg und Rg1 jeweils für Brom stehen;
    eine Gruppe (h), worin Rh für Nitro steht; oder
    eine Gruppe (j), worin Rj und Rj" jeweils für Cyan und Rj1 für Methyl stehen oder worin Rj für Methoxycartjonyl, Rj'für Methyl und Rj" für Cyan stehen i
    "bedeutet.
    309886/112*1
    10. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel lab
    T <CH2)£ Z -( >- N = N - Ka1 lab
    worin Ka1 eine Kupplungskomponente, Z ein e Brückengruppe:
    ~c~ oder -SO -, , vorzugsweise ~c~/ ,
    Il i Il
    O O
    t = 1 oder 2, vorzugsweise 1, und T dasselbe wie oben, vorzugsweise T1 wie oben,
    darstellen.
    11. Verbindung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß Ka' eine Gruppe
    309886/1127
    -Vt-
    181
    (q)
    191
    23
    I,
    (t) "23
    (U)
    309886/1127
    -OH
    23
    (χ)
    4OM
    oder
    23
    C N
    (w)
    (y)
    worin RJo und RJq, die gleich oder verschieden sein können, jeweils V/asser stoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Ο.. ,-Alkoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxy, Halogen, vorzugsweise Chlor, Hydroxyl, Cyan, CL ,— Alkoxy, G^.-Alkylcarbonyloxy oder N,U-Di(C, .)τ alkylaminö substituiert ist, darstellen,
    oder worin entweder RJg oder RJq Phenyl oder Cyclohexyl und der andere Rest dasselbe wie oben darstellen,
    309886/1127
    oder v/orin RJo und RJq zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, die Gruppe -N ,0
    -KZ) i -
    darstellen, ·
    worin R^ ein Wasser stoffatom, eine G^ .-Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Hnlogenatora darstellt,
    RL'q Phenyl, C. .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, das gegebenenfalls durch Phenyl, z.B. im Benzyl, substituiert ist, darstellt,
    RMq V/asser stoff, Phenyl oder C, .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, darstellt,
    R22 ^i-A-^-^yl, vorzugsv/eise Methyl, darstellt,
    die Reste RO3» die gleicil oder verschieden sein können, jeweils Cj-.-Alkyl, vorzugsweise Methyl, darstellen,
    .RA. Hydroxyl, Amino oder Monophenylarnino darstellt,
    RA1- Wasserstoff oder eine Alkyl gruppe, mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Ci/-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, substituiert ist, darstellt,
    oder Halogen, z.B. Chlor,oder C. .— Alkyl oder Alkoxy, vorzugsweise Wasserstofff darstellt,
    R181 und R1Q1 jeweils Wasserstoff oder C. .-Alkyl darstellen, oder entweder R^g-j oder R1Q1=H oder Ci--Alkyl und der andere Rest dasselbe wie R1ß oder R1q darstellen, und
    W=O oder NH2 darstellt,
    bedeutet.
    309886/1127
    12. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel Iac
    6c 2c
    worin Rg Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor, C^.-Alkyl, vorzugsweise Methyl, oder Cj .-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, "bedeutet,
    R.. und R2C jeweils V/asserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, oder Halogen, vorzugsweise Chlor, Nitro, Cyan oder C, .-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, "bedeuten,
    309886/1127
    . ΚΛΛ Wasserstoff, Phenoxy, Halogen- phenoxy, vorzugsweise 4-Chlor-phenoxy, C1 ^-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Cj j-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C, ,-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Xthoxyearbonyl, Phenylazo, C, .-Alkylphenylazo, vorzugsweise 4-Methylphenylazo, "bedeutet,
    vorausgesetzt, daß 1) - wenn R^c Phenylazo oder
    4-Methylphenylazo bedeutet R2c Wssserstoff und R^ und Rg jeweils Wasserstoff, C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl, CL ,-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, bedeuten, Ε., und R^c jedoch insbesondere Wasserstoff bedeuten; und daß
    2) die Diazokomponente bis zu höchstens 3 Substituenten hat;
    Rq0 Cyan, Halogen, vorzugsweise Chlor, Wasserstoff -oder Nitro , vorzugsweise Cyan, bedeutet,
    vorzugsweise Methyl, oder Phenyl bedeutet,
    u. = 2 oder 3, vorzugsweise 3, bedeutet,
    und worin T dasselbe wie oben bedeutet, vorzugsweise jedoch die Bedeutung von T' hat.
    309886/1127
    13. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel lad
    Hai
    f~ L es
    /t Vn = N- Ka" &J
    ■ T
    lad
    worin Hai für Halogen steht,
    Ka" eine Gruppe (p) bedeutet, und T dieselbe Bedeutung wie'in Anspruch 6 definiert hat,
    14. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel Ib
    Ib
    worin ¥ entweder eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Brückengruppe darstellt, Λ® und T dieselbe Bedeutung» wie in Anspruch 1 definiert,
    hat,
    z= 1 oder 2 bedeutet, wobei - wenn ζ für 2 steht die Gruppen ¥ bzw. T gleich oder verschieden sein können, die Gruppen \I an die Ringe Z10 oder Z11 gebunden sind und die Ringe Z^0 und Z11 gegebenenfalls
    weiter substituiert sind.
    309886/1127
    15. Verbindung nach Anspruch 14 der Formel Ib1
    R. . O R-,_ 44 .. .40-
    Ib1
    R43° R42
    worin R,„ eine Gruppe
    bedeutet, wobei T dieselbe 3edeutung;wie in Anspruch 14 definiert,hat, R/c Wasserstoff oder Hydroxyl, β = 1 oder 2 und R,0 eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe -NH-R,/-, worin R,g für Wasserstoff; c-]_4 Alkyl , vorzugsweise Methyl; Cyclohexyl; Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch bis zu zwei Substituenten aus der Gruppe: C1 , Alkyl; c^_lv Alkoxy, Benzyloxy und Halogen,
    R,. eine Gruppe
    CONH-fCH)-x6-T
    worin x6 für 2, 3 oder 4 steht, eine Gruppe
    309886/1127
    444
    oder eine Gruppe
    Rji"c
    ,45
    oder Wasserstoff, Halogen, Cyan oder bedeutet, *x R^ o eine Gruppe
    -NH-CH0-CH-(CH J -T ,
    eine Gruppe
    worin R^7 für Halogen, oder C^_^ Alkyl, q für 0, 1 oder 2 stehen,
    Y0 für die Gruppe R 2
    oder
    steht, worin x2 = 1 oder 2 ist und x2* = 2 oder 3 ist
    öder eine Gruppe
    worin R^ dieselbe Bedeutung,wie oben definiert, hat, bedeutet, und
    lind worin R. -, und ^44» die gleich oder verschieden sein können, jeweils Ifasserstoff, Halogen, -NOp, -NHp oder -OH, eine Mono (C- · )-alkylamino- oder Di(C...) -alkyl amino gruppe, e ine Mono -phenyiamino-, eine . Phenoxy ^ruppe oder eine „Monocyclohexylaminqgruppe
    bedeuten , , - unter der Voraussetzung, daß die Verbindung bis zu zwei T-Gruppen enthält.
    309886/1121
    2338728
    16. Verbindung nach Anspruch 14 der Formel Iba
    worin R^8 eine C^.-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, bedeutet,
    69 Wasserstoff, C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, C1-.-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Äthoxy, Benzyloxy oder Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet,
    Wasserstoff, C1 .-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, C1^-AIkOXy, vorzugsweise Methoxy oder Äthoxy, oder Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet, R7^ Methyl oder Äthyl bedeutet,
    Q" eine nicht substituierte Phenyl-, Biphenyl-, Waphthyl- oder Dibenzofuranylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch Halogen, vorzugsweise Chlor, Cyan oder Nitro substituiert ist, bedeutet,
    x5 = 2 oder 3 und
    x4 = 2, 5 oder 4 bedeuten
    309886/1
    -Sf-
    17. Verbindung nach Anspruch 14 der Formel Ibb
    NH-R
    2^x4
    Ibb -O-Q"
    71
    worin Rc0? R7o»^71» x^ U21<3· ^" dasselt)e wie oben bedeuten
    und worin R72 Wasserstoff, Cj «-Alkyl, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, oder Cyclohexyl bedeutet;
    18. Verbindung nach Anspruch 14 der Formel Tbc
    Ibc
    worin R^ß» ^70» R71» ^79» xlj- uncl Q" dasselbe wie oben bedeuten.
    309886/1127
    19. Verbindung nach Anspruch 14 der Formel Ibd
    H-R
    ;0-Q" Ibd
    71
    bedeuten.
    und Q" dasselbe wie oben
    20. Verbindung nach Anbruch 1''1 d«r Formel Ibe
    O NH-R il R58
    55
    -CO-MH-(CH2)^j- U (CH9)-
    ^71
    O NH-R
    72 Ibe,
    worin R^, und Rπ-ο-bedeuten. und Q" dasselbe wie oben
    309886/1127- BADORiQlNAL
    MS
    - aa -
    21. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    Cl
    22. Verbindung nacli Anspruch 6 der Formel
    Cl
    -N-N
    Cl
    N ' CH,.
    /"A
    . Verbindnnp· nach Anspruch 6 der Formel
    7Ν
    G2N \ / Ν"Ν
    3 0 9 8 8 6/1127
    24. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    /CN
    "-0"OC «F5
    25· Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    26. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    N—' \γ· H: N
    309886/1127
    27. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    Ol
    /C2H5 C Hc
    ■N
    28. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    (CH3) 2N-!
    ,Cl
    Cl
    C2H
    CH-
    29. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    Cl
    -N
    ^ J CH-,
    Cl
    CH
    3098 8 6/115
    AAI
    30. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    Cl
    Cl
    ; η -C-N CoHr
    2 4 I 2 4
    31. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    CH-
    C-C0H^N- ■
    CH
    32. Verbindunfi nach Anspruch 5 der Formel
    CH.
    CH-
    309886/1127
    -N3
    33. Verbindung nach Anspruch G der Formel
    CH-,
    Verbintluiir: nach Anspruch ''■ der Forrael
    CH-
    -N-N
    C3H 2H5
    ;5. Verbindung nach Aneoruch C eier Formel
    ,CH.
    -N
    CH-
    CH
    30988 6/112
    36. Verbindung nach Anspruch 6 d^r Formel
    -C-
    CH.
    CH-
    Verbindung nach Anspruch G cev Formel
    N— N
    CH
    38. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    -^01 /~\ /C2H4-CN
    B/ CH,
    C2H4-O
    309886/1127
    39. Verbindung nach Anspruch 6 der Formel
    N=N
    40. Verbindung-nach Anspruch 6 der Formel
    Cl
    41. Verbindung nach Anspruch 15 der Formel
    0 NH-CH
    309888/1127
    -U-
    An
    42. Verbindung nach Anspruch .15 der Formel
    43. Verbindung nach Anspruch 15 der Formel
    0 NH-CH
    44. Verbindung nach Anspruch 15 der Formel
    /1©
    30988S/1127
    Veroindunf: noch Anspruch i'j> der Formel
    CH.
    46. Verbindung nach Anspruch 1!> der Formel
    O NH
    47. Verbindung nach Anspruch 15 der Formel
    OH .0
    C2H4-O
    309886/1127
    48. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilsubstraten, wie Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder' Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß ein Färbe- oder Druckmedium verv/endet wird, das als Farbstoffkomponente eine Verbindung nach Anspruch 1 umfaßt.
    49. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilsubstraten aus synthetischen Polyamid- oder synthetischen Polyesterfasern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, dadurch gekennzeichnet, daß ein Färbe- oder Druckmedium verwendet wird, das als FarbstoiTkotnponente eine Verbindung nach Anspruch 1 umfaßt.
    50. Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Harzen in der Masse, dadurch gekennzeichnet, daß dazu eine Verbindung nach Anspruch 1 verv/endet wird.
    309886/1127
DE19732338729 1972-07-31 1973-07-31 Sulfonsaeuregruppenfreie basische farbstoffe und deren verwendung Pending DE2338729A1 (de)

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