DE2338681A1 - Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen und deren verwendung - Google Patents
Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen und deren verwendungInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
dr. W.Schalk · dipl.-ing.P. Wirth · dipl.-ing. G. Dannenberg
DR.V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WE ! N HOLD · DR. D. GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN — 3404/3 gr.eschenheimerstrasses?
Wd/Sch
SAITDOZ AG
CH-4002 Basel Schweiz
CH-4002 Basel Schweiz
und deren Verwendung
I
I
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf basische Azoverbindungen,
die frei von SuIfonsäuregruppen sind.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I
worin Q eine Gruppe der Formel
409809/1080
R Wasserstoff; Hydroxyl, Halogen; Alkyl oder Alkoxy rait
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxyl, Cyan , Phenyl oder
Phenoxy; Cycloalkyl ait 5 oder 6 Kohlenstoffatonen,
gegebenenfalls substituiert durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatonen; Cyan; Nitro; Benzoyl; Phenoxy;
Naphthoxy; Phenylazo;
oder eine Gruppe der Formel -cORo, -C-ORo,
oder eine Gruppe der Formel -cORo, -C-ORo,
Il
-SO-Ro, -SO2-KH-Ro, -0-CRo,
-N (Ro)2, -CO-NH-Ro , -OSO^I (Ro)
-CO-K(Ro)2, -KH-CO-Ro, -X-iQ ,
oder -X-
worin die Gruppen Ro jeweils Alkyl nit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Phenyl und X-CO— oder -SO2- bedeuten;
R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können,
beide Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis
4 Kohlenjtoffatonen oder Phenoxy; Phenyl; oder Cycloalkyl
mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen;
409809/1080
R, Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxyl, Cyan,
Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen1 Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylcarbonyloxy oder die
Gruppe -O-C-lJHRa, -C-C-N(Ra)9 oder -CO"(Ra)?
Il It ^-
<~
0 0
-worin die Gruppsi Ra jeveUs Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
Kohlenstoffatomen bedeuten; oder Phenyl;
Z einen Rest, der zusammen mit dem Stickstoffatom einen ungesättigten heterocyclischen Ring bildet, der wenigstens
5 Ringatome enthält, welche entweder Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel oder weitere Stickstoffatome sein können, wobei
dieser Ring gegebenenfalls mit einem aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring kondensiert sein
kann und dieser - wie auch die^kondensierten Ringe gegebenenfalls
durch Substituenten der Gruppe: Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
jedes gegebenenfalls substituiert durch Phenyl, Hydroxyl» -COlTH2, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen,
= im Alkylrest
Λ09809/1oeo
Cyan oder Halogen; Cycloalkyl mit 5 "bis 6 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert durch Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder
Halogen; Phenyl oder Phenoxy, jeweils gegebenenfalls substituiert durch Cyan , Nitro, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Halogen;
eine Gruppe der Formel
FH . -CO-Ro,-C-O-Ro,
Il
-NH-SO-Ro, -CO-NHRo, -CO-N(Ro)2,
-NH-CO-Ro, -SO-Ro, -SO2-N(Ro)2 o«Ur
-SO-NHRo,
worin Ro dieselbe Bedeutung wie oben hat; oder Phenylazo substituiert ist und die Gruppe Z Ct)N-R.
frei von wasserlöslichmachenden Gruppen ist und wenigsxens ein
quartäres Stickstoffatom enthält und durch ein Kohlenstoffatom an die Azogruppe gebunden ist;
R. eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen
oder eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, jede
gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxy- Phenyl, Phenoxy, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
409809/1080
" 5" ' 2333681
mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -CONH2;
oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 his 6 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert durch Alkyl mit 1-4 Kohlen
stoffatomen; oder die Gruppe —49HV=—0-Q
bedeuten, und 1
y 1, 2, 3, 4 oder 5 ist und worin,v.renn y-2 oder mehr ist,die
Reste R gleich oder verschieden sein können, χ 1, 2 oder 3 bedeutet,
A^ ein organisches oder anorganisches Anion bedeutet und
Dl eine Phenylen- oder Faphthylengruppe, die gegebenenfalls
jede weiter durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe: Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen
oder Halogen.substituiert sein können,bedeutet.
Jeder heterocyclische Ring in der Gruppe Z (+)~S hat vorzugsweise
5 oder 6 Kohlenstoffatome und enthält vorzugsweise 1,
oder 3 Heteroatome.
Die Gruppen Z 0 N können beispielsweise Thiazolyl-? Isothiazolyl->
Thiadiazolyl-j Triazolyl·-, Imidazolyl-, Oxazolyli
Pyridinyl-^ Pyrimidinyl-, Pyridazinyl-, Pyrazinyl-, Benzthiazolyl-,
Oxadiazolyl-, Chinoxalinyl-, Cinnolinyl-, Chinolinyl-, Phthalazinyl-, Pyrazolyl-, Benzoxazolyl- und Benzimidazolylderivate
sein.
Vorzugsweise sind die Z @ IT -Gruppen Triazolyl-, Pyridinyl-,
Benzthiazolyl-T Chinolinyl- und Indazolylderivate, insbesondere
A09809/1080
■ -6- 2333681
Triazolyl-, Pyridinyl- und Benzthiazolylderivate, vor alien
die "Triazolylderivate.
In den Verbindungen der Formel I, worin Q eine Naphthalingruppe "bedeutet, ist diese Gruppe vorzugsweise unsubstituiert.
Die Anicnen ß. können "beispielsweise Halogenide, wie Chlorid,
Bromid oder Jodid, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfat-,
Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat—, Phosphor wolf ramat-, Phosphorv.'olfranmolybdat-,Famiat-,
Benzolsulf onat-, liaphthalinsulf onat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-,
Laktat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Malat-, Methansulf
onat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen,wie Zinkchlorid-Doppelsalze,
z.B. ZnCl^ , sein. Vorzugsweise werden
als Anionen die Halogen idionen, Methyl sulfat ionen, ZnClJ^-
Ionen und die Acetationen verwendet.
.Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines
Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung
der Formel II
II
—N D N
(CH) -
I x
409809/ 1080
worin Z, D, R1, R2, R3, x und Q dieselbe Bedeutung wie
oben haben,
durch Umsetzen mit einer Verbindung der Forael III
R4-A . III
v/orin R^ dieselbe Bedeutung wie oben hat, und A der oben
angegebenen Bedeutung von A^-' entspricht,
oder durch Additionsreaktion der Verbindung der Formel II mit einer R. einführenden Spoxyd- oder Vinylverbindung in Anwesefnheit
von Wasser und unter Neutralisieren unter Verwendung einer Säure HA
quaternisiert.
Die Quaternisierung mit einer Verbindung der Formel III kann in üblicher Weise durchgeführt werden. Zweckmäßiger weise wird
die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel, in einer wässrigen Suspension oder - wenn diese unter den Reaktionsbedingungen
flüssig isi;-- in einem Überschuß der Verbindung der Formel III .
durchgeführt. Gegebenenfalls kann die Umsetzung bei erhöhten Temperaturen und in einem gepufferten Medium durchgeführt
v/erden. Als Quaternisierungsmittel der Formel IH verden z.B. Methyloder
Äthyl Chlorid yfcranid oder -jpdid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat,^
oder Benzylchlorid bevorzugt. Weitere Beispiele von Quaternisierungsmitteün sind Acrylsäureamid-hydrochlorid, wie
CH2=CH-CO-NH2/HC1, Chloressigsäureamid, oder Epoxyde, wie
Äthylenoxyd und Propylenoxyd, und Epichlorhydrine, in Anwesenheit
einer Säure der Formel HA.
409809/1080
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind Verbindungen der Formel I1
P N=N B N
B3
CH
(cm—ο—Q1
worin P eine Gruppe der Formel
10
N.
\f/
I (a) R9
10
Ν: -C
1W 8
N
N R,
(b)
Rio—c
(C)
worin Rg eine Alkyl- oder Alkenylgruppe
. mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls
substituiert durch Hydroxy- Halogen, Cyan, Phenyl oder die Gruppe -CONH2; oder eine Cyclohexylgruppe,
gegebenenfalls substituiert durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ist,
Rq eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls
substituiert durch Hydroxy- Halogen, Cyan, Phenyl
4 0 9809/1080
2333681
oder die Gruppe -COlTH2; eine Cyclohexylgruppe, gegebenenfalls
substituiert durch Alkyl mit i "bis 4 Kohlenstoffatomen;
oder eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch
Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bedeutet, und
R10 Wasserstoff ist oder eine der Bedeutungen von Rq hat;
eine Gruppe der Formel
R^ Alkoxy, Alkyl oder Alkenyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
jedes gegebenenfalls substituiert durch Hydroxy- Halogen, Cyan, Phenyl oder die Gruppe -CONH2,
bedeutet,
R12- Phenyl; Halogen; Nitro; Cyan ; Alkyl oder Alkoxy mit
je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
q O, 1 oder 2 bedeutet und worin - wenn q»2 bedeutet die
R12-Reste gleich oder verschieden sein können;
409809/1080
eine Gruppe der Formel
(e)
worin R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
"bedeutet,
R1. Halogen, Nitro, Cyan, Irifluormethyl, Alkylsulfonyl
'mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Phenylsulfonyl, ist,
oder Phenylsulfonyl, ist,
R1.. die oben genannte Bedeutung hat
und q ebenfalls die oben genannte Bedeutung hat und worin - wenn q=2 bedeutet - die Reste R1. gleich oder verschieden
sein können;
eine Gruppe der Formel
worin RQ, Rg, R1. und q die gleiche Bedeutung wie oben
haben und worin - wenn q=2 bedeutet - die Reste R1^ gleich
409809/1080
oder verschieden sein können;
oder eine Gruppe der Formel R,
worin Rg und q die gleiche Bedeutung wie oben haben,
R^g und R-ίγ» die gleich oder verschieden sein können,
jeweils Wasserstoff; Halogen; Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch
Phenyl, Hydroxy? -COlIH2, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen,
Cyan oder Halogen; Phenoxy oder eine Gruppe' der Formel
-C0-R0, -c-O-Ro,
O
-NH-SO2-Ro, -CO-NH-Ro,
-CON(Ro)2, -NH-CO-Ro, -SO^-Ro, -SO2-NH-Ro oder
worin Ro die gleiche Bedeutung wie oben hat,
AQ9809/1080
bedeuten oder an nebeneinanderliegenden Kohlenstoffatomen
gebunden sind und eine Kette -.CH=CH-CH=CH- bilden;
Rl Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert durch Phenyl, Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy,
Alkylearbottyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylcarbonyloxy,
Cyan oder NjII-Di(C1--)-alkylcarbaraoyl ist;
B entweder eine 1,4-Phenylengruppe und
RX in der o-Stellung dieser Gruppe zu der -1T=N-Gruppe steht
!und Wasserstoff, Halogen oder Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet
oder B eine Naphthylangruppe, vorzugsweise eine 1,4-Näphthylengruppe,
und
RX Wasserstoff bedeutet;
RX Wasserstoff bedeutet;
R.J und R£, die gleich oder verschieden sein können,
jeweüsWasserstoff, Phenyl,oder Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten,-
Q1 eine nicht substituierte liaphthalingruppe, eine
nicht substituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe,
im Alkylrest
409809/ 1 080
welche durch "bis zu 5 Halbgenatome oder durch bis zu 2
Substituenten der Gruppe: ITitro; Halogen; Hydroxyl; Cyan;
Trihalospxiethyl; Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls substituiert durch Phenyl oder Phenoxy,substituiert ist ; die Gruppe -CORo,
-C-ORo, -SO-Ro, -SO9-NH-Ro,
O
-SO -N(Ro) , -CO-NH-Ro, -CO-N (Ro) , oder -NH-CO-Ro,
worin Ro die oben genannte Bedeutung· hat; ] -X-O oder -Χ-*Ο>
ϊ
worin X die gleiche Bedeutung wie oben hat; bedeutet;
χ 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1, ist und
a" die gleiche Bedeutung wie oben hat und vorzugsweise
ein Halogenidion, ein ZnCl, -Ion, ein Methylsulfation
oder ein Acetation ist,
bedeutet.
Die obigen Formeln b and c sind isomere Formen der Formel a.
Der Einfachheit halber wird im folgenden nur eine Formel angegeben, wobei es sich, versteht, da3 diese auch die Isomeren
umfassen soll. Man erhält Mischungen der Isomeren, wenn man die Verbindungen herstellt.
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In den Verbindungen der Formel I1 bedeutet P vorzugsweise
eine Gruppe a oder die isomere Form b oder c dieser Gruppe, eine Gruppe d oder eine Gruppe g. Insbesondere bedeutet P
eine Gruppe a oder die isomere Form b oder c dieser Gruppe.
In der Gruppe a oder deren isomerer Fora b oder c steht RQ
vorzugsweise für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, insbesondere mit 1 bis 2,Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls durch
Phenyl, z.B. eine Benzylgruppe; Hydro xyL, z.B. 2-Hydroxyäthyl und 2-Hydroxypropyl; oder die Gruppe -COITHp, z.B. im 2-Carboxyamidoäthyl,
substituiert ist. Insbesondere steht RQ
für eine Methylgruppe. Rq steht vorzugsweise für eine nicht
substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4, insbesondere mit 1 bis 2, Kohlenstoffatomen oder für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, vorzugsweise
mit 1 bis 2, Kohlenstoffatomen, welche durch Phenyl, z.B. im
einer Benzyl- oder Phenyläthylgruppe; Hydroχ yl ,z. B. im 2-Hydroxyäthyl
und 2-Hydroxypropyl; oder die Gruppe -CÖJIHg, z.B. bei
2-Carboxyamidoäthyl, substituiert ist. Rq steht insbesondere
für eine Methylgruppe. R10 steht vorzugsweise für
ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine nicht substituierte Alkylgruppe mit .1 bis 4 , vorzugsweise
e ς topreojie r: d.e>
mit 1 bis 2, Kohlenstoff atomen oder eine"*i41kylgruppe, die durch
Phenyl, ζ, B. in einer Benzylgruppe, substituiert - ist. R^q
steht insbesondere für ein Wasserstoffatom.
Wenn P eine Gruppe a oder die isomere Form b oder c dieser Gruppe bedeutet, dann bedeutet R,1 vorzugsweise eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch
409809/1080
Phenoxy, z.B. im 2-?henoxyäthyl; Phenyl,ζ.B. im Benzyl; Alkoxycarbonyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen," z.B. im 2-Äthyloxycarbonyläthyl;
oder Phenylcarbonyloxy, z.3.im 2-?henylcarbonyloxyäthyl,
substituiert ist. R,1 bedeutet insbesond-ere
eine nicht substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
bevorzugt eine Methyl- oder Äthylgruppe. Vor allem bedeutet R,1 eine Äthylgruppe. R2 1 bedeutet vorzugsweise ein
Viasserstoff atom. R1 · bedeutet vorzugsweise ein Wasser stoff atom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. eine
Methylgruppe. Insbesondere bedeutet R1 · ein Via sser st off atom
oder eine Methylgruppe, vor allen ein Wasserstoffatom. B bedeutet
vorzugsweise eine Phenylengruppe. R7' bedeutet Vorzugsweise
ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Rr,1 bedeutet insbesondere ein Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
vor allem jedoch ein Wasserstoffatorn. Q1 bedeutet vorzugsweise
eine nicht substituierte Naphthalingruppe, insbesondere eine 2-Naphthyl-gruppe, eine nicht substituierte
Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Halogenatome,
vorzugsweise Chloratome, oder durch bis zu 2 Substituenten, welche gleich oder verschieden sein können und aus
der Gruppe: Halogen, z.B. Chlor, Nitro, Cyan, -SOp-CgHf-,
-SO0NH(C1 ,alk), vorzugsweise -SO0NHCHx, -SO0N(C1 .alk)o,
vorzugsweise -S02N(CH_)2, -P1-OC1 _,aIk, vorzugsweise -C1-OCH,,
V. im Alkylrest
409809/ 1080
2338-tf81
--■--■ ~(C, ,alk), vorzugsweise -C-IiHCH,, Alkoxy rait 1-4 Kohlen-
C ■ Q-
stoffatomen vorzugsweise Methoxy, Phenoxy, Phenylcarbonyloxy,
Phenylazo^ Phenylcarbonylamino, Phenylaminocarbonyloxy,
--.J(C1. alk) vorzugsweise NjN'-Dimethylamino-carbonyloxy,
i;' .alk) N-PhenylaminocarlDonyloxy, vorzugsweise N-Methyl
N-Phenylarainocarbonyloxy Alkylsulfonyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise Methylsulfonyl, M-(C1 ,)-alkylaminosulfenyloxy,
vorzugsweise Dimethylaminosulfonyloxy, Trifluormethyl,
Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy, nicht substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise Methyl, oder Phenyl, substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Benzyl, ausgewählt -·>
worden sind, substituiert ist. Wenn Q eine Phenylgruppe
bedeutet, welche durch 2 derartige Substituenten substituiert ist, dann ist sie im allgemeinen nur mono-substituiert.
,Venn Q mono-sub st ituiert ist, dann "befindet sich der Sub-8ti«uent
vorzugsweise in der para-Stellung. Q1 bedeutet insbesondere
2-Naphthyl, nicht substituiertes Phenyl oder Phenyl,
das durch bis zu 5 Halogenatome, Vorzugsweise Chloratome,
substituiert ist. a" bedeutet vorzugsweise ein Cl-, ZnCl,^-, CH,£P 0.- oder Acetation, η bedeutet vorzugsweise 1.
.Venn P eine Gruppe der Formel d bedeutet, dann steht R.... vorzugsweise
für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, bevorzugt 1 bis 2, Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 Ms 4
Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Methoxygruppe. Vor allem steht R^1 für eine Methylgruppe. R-jo s^e^^ vorzugsweise für
Im Alkylrest
409809/1080
Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise eine Methylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methoxygruppe, oder ein
Halogenatom, vorzugsweise Chlor. Insbesondere steht R1 ?
für Wasserstoff, q steht vorzugsweise für 1. R,' hat
vorzugsweise die oben genannte Bedeutung, wenn P eine Gruppe a bedeutet; insbesondere bedeutet R,1 eine Alkylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vor allem eine Methyl-' oder Äthylgruppe. Rp1 bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatc-m«
R.' hat vorzugsweise die oben genannte Bedeutung, wenn
P die Gruppe a bedeutet; insbesondere bedeutet R1 1
ein' Wasserstoffatom . B bedeutet vorzugsweise eine Phenylengruppe,
Rr,' hat vorzugsweise die" gleiche Bedeutung wie oben,
wenn P die Gruppe a bedeutet; insbesondere bedeutet R^1
ein. Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, vor allem Wasserstoff. Wenn
P1 die Gruppe a bedeutet, dann bedeutet Q1 vorzugsweise das
gleiche wie oben, insbesondere eine nicht substituierte 2-Naphthol·* oder Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch
big zu 5 Haiogenatome, vorzugsweise Chloratome, substituiert
worden ist« A^ bedeutet vorzugsveise ein Cl^-, ^
SQ.- oder ein Acetation, und η bedeutet vorzugsweise 1.
Wenn P eine Gruppe der Formel g bedeutet, dann ist Rg vorzugsweise
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2,
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23386B1
Kohlenstoff atomen, welche gegebenenfalls durch -COlTRp1 z.B. in
2-Carboxyaaiidoäxhyl, substituiert ist. RQ -ist insbesondere
eine Methyl- oder Äthylgruppe, vor allen eine Methylgruppe. R^g und R-J7I die gleich oder verschieden sein können,
sind jeweils vorzugsweise Wasserstoff; Chlor; Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methoxy, welches gegebenenfalls
durch Phenyl, ζ.3. in Benzyloxy, substituiert ist ; Alkylcarbonyl
axt 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methylcarbonyl;
Alkylaninocarbonyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vor
zugsweise Methylaminocarbonyl; Phenylcarbonylaaino; Alkyl-
sulfonylanino mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methylamine
sulfonylenino; Phenoxy; Di-alkyu/sTTTfonyl icit je 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Dicethylarainosulfonyl; oder Phenyl sulfonyl;
oder R1^ und R17 sind an nebeneinanderliegenden Kohlenstoffatomen
gebunden und bilden die Kette -CH=CH-CH=CH-. Insbesondere ist R1^ oder R17 Wasserstoff und der andere Rest
Methoxy. Wenn P die Gruppe a bedeutet, dann bedeutet R,1 vorzugsweise
dasselbe wie oben, insbesondere eine Methyl- oder Äthylgruppe. Rp1 bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
R1 · bedeutet - wenn P die Gruppe a bedeutet - vorzugsweise
dasselbe wie oben, insbesondere Methyl oder V/asser stoff, B bedeutet vorzugsweise eine Phenylengruppe. Wenn P die Gruppe
a bedeutet, dann hat R7 vorzugsweise die gleiche Bedeutung
wie oben, insbesondere bedeutet R7 dann Methyl oder Wasserstoff,
vor allem Wasserstoff. Qf hat - wenn P die Gruppe a
bedeutet - vorzugsweise die gleiche Bedeutung wie oben;
im Alkylrest
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insbesondere ist Q1 eine nicht substituierte 2-Xaphthalingruppe,
eine nicht substituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, welche durch bis zu 5 Kalogenatome, vorzugsweise
Chloratone, substituiert . ist. η bedeutet vorzugsweise 1 und R^ vorzugsweise ein Cu^ - 7!tiOiJ='1 -.
ein Acetation.
, ZnCl5 0 -, CH-SO/-' - oder
-SO/
Repräsentative Verbindungen der Fornel I1 sind solche Verbindungen,
worin η 1, Rp1 Wasserstoff, R..1 ein V/asser stoffaton
oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und P eine Gruppe der Formel
R8
Il
R9
worin R^ und Ri, die gleich oder verschieden sein können,
jeweils für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxyl oder die Gruppe
substituiert . ist, stehen,
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2333681
RJ10 für ein Wasserstoffaton, eine Alkylgruppe mit 1-4
Kohlenstoffatomen, eine Phenyl(G1-.)alkylgruppe oder
eine Phenylgruppe steht;
eine Gruppe der Formel
(b1)
worin R^1 für Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, und
RJp für Y/asserstoff; Halogen; Alkyl oder Alkoxy mit je
1-4 Kohlenstoffatomen stehen;
eine Gruppe der Formel
R14
Rj1 K\©/£— (e·)
Ri3
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worin RJ, für Wasserstoff.oder eine Alkylgruppe mit
1-4 Kohlenstoffatomen,
RJ für das gleiche v/ie o"ben und
RJ. für Viasserstoff stehen;
eine Gruppe der Formel
(f)
worin RA, RJ. und RX für das gleiche wie oben stehen;
oder eine Gruppe der Formel
ig1)
worin RJg und R-J7, die gleich oder verschieden sein können,
jeweils für Wasserstoff; Alkyl oder Alkoxy mit je 1 - 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Phenyl oder
Phenoxy substituiert 3ind., stehen, oder worin RJg und RJ7 an nebeneinanderliegenden Kohlenstoffatomen
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/!338631
gebunden sind und die Kette -CH=CK-CK=CH- bilden und
worin
RA für das gleiche wie oben steht;
bedeute t
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind die Verbindungen
der Formel I"
jp«
B N
50
CH O Q"
I"
worin P1 eine Gruppe der Formel
C —
Il
— N
Ii
oder einer isomeren Form von diesen,
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worin R,-·* für ein Wasser st off atom, eine Methylgruppe,
eine Phenylgruppe oder eine Benzylgruppe steht;
Rr. und Rrr getrennt jeweils für eine nicht substituierte
Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe, oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
die durch eine Hydroxylgruppe oder die Gruppe.CONH2 substituiert ist, stehen;
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Re7 für ein V/asser stoff a torn oder eine Alkoxygruppe
mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methoxygruppe, steht;
Rrq für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe, welche gegebenenfalls durch die Gruppe
-CONHp substituiert ist, steht;
Rg0 für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4
Kohlenstoffatomen, VorzugsAreise eine Hethyl-
oder Äthylgruppe, steht;
Rg2 für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise eine Methylgruppe, steht;
Rg, für ein Wasserstoffatom,oder eine Gruppe
(C1 -alk)pNSOp-, vorzugsweise (CH~)pNSOp—,
steht;
Rg. für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise eine Methylgruppe, steht;
Rgc und Rgg, die gleich oder verschieden sein
können, jeweils für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methylgruppe,
stehen;
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3 für eine 1,4-Phenylengruppe, welche gegebenenfalls
in der ortho-Stellung zu der Azogruppe durch einen Substituenten aus der Gruppe: Alkjrl mit 1 -
4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, substituiert ist, steht;
Rcq für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, steht;
R51 für ein Wasserstoff atom o'der eine Alkylgruppe
mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine
Methylgruppe, steht;
Q" für eine nicht substituierte ITaphthalingruppe, vorzugsweise eine 2-lTaphthalingruppe, eine nicht
substituierte Phenylgruppe, eine Phenylgruppe, welche
durch bis zu 2 Substituenten, vorzugsweise durch 1 Substituenten, aus der Gruppe: Hydroxyl, Halogen,
vorzugsweise Chlor, Alkoxvcarbonvl mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise Methoxycarbonyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Cyclohexyl, Alkyl rait 1 - 4 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise gegebenenfalls durch bis zu 3 Halogenatome substituiertes Methyl, oder durch
eine Phenylgruppe substituiert ist, steht;
im Alkylrest
4098 09/1080
oder worin Q" fur eine Phenylgruppe, welche durch
bis zu 5 Halogenatorae, vorzugsweise ChIoratotne,
substituiert ist, steht;
bedeutet.
In den Verbindungen der Fornel I" bedeutet P1 vorzugsweise
eine Gruppe der Fornel a", b" oder c", insbesondere eine
Gruppe der Formel a".
Repräsentative Verbindungen der Formel I" sind die Verbindungen
der Fornel Ia"
worin R1-^ und R^f- dieselbe Bedeutung wie oben haben,
R(-Q eine nicht substituierte Alkylgruppe mit 1—4
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methyl-, Äthyloder Butylgruppe, ist,
Rc1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist,
Q"a eine nicht substituierte Ilaphthylgruppe, eine nicht
substituierte Phenylgruppe, eine durch "bis zu 2 Methyl-
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gruppen substituierte Phenylgruppe, eine durch bis zu 5 Haiogenatome , vorzugsweise Chloratorae , substituierte
Phenylgruppe oder eine 3-Hydroxyl-4.-phenylcarbonylphen.ylgruppe
ist, und
A® dieselbe Bedeutung wie oben hat und vorzugsweise ein
ZnCl5®-, Cl^-, CH-Söjß - oder Acetation ist.
Beispiele für Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen
sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butyl und die entsprechenden Alkoxygruppen. Wenn nicht anders angegeben,
sind die bevorzugten derartigen Gruppen Methyl, Äthyl, Methoxy und Athoxy, insbesondere Methyl und Methoxy.
Mit dem Begriff "Halogen", wie er hier verwendet wird, sind Chlor, Brom und Jod gemeint; bevorzugt werden Chlor und Brom,
insbesondere Chlor.
Die Verbindungen der Formel I sind als Farbstoffe verwendbar. Sie lassen sich auf allgemein bekannte Weise in Färbepräparate,
z.B. in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate, überführen, z.B. durch Mahlen oder Granulieren oder durch Lösen
in bekannten Farbstofflösungsnitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators. Solche
Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen Patentschriften 1 572 030 und 1 581 900 hergestellt
werden.
Die Verbindungen der Formel I können zum Färben oder Bedrucken
von Textilsubstraten, wie Fasern, Garne oder Geweben,WeIehe
A09809/1080
aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder
as.-Dicyanäthylens "bestehen oder solche enthalten, verwendet
werden. Das Parten dieser Substrate kann in "bekannter Weise
durchgeführt werden.
Mit den Verbindungen der Formel I kann man auch Substrate aus synthetischen Polyanid- oder synthetischen Polyesterfasern,
welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken.
Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen
Patentschrift 706 104 "bekannt, und entsprechende Polyester sind aus der U.S.A.-Patentschrift 3 379 723 bekannt.
Das Färben dieser'Substrate kann in bekannter Weise durchgeführt
werden. Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 C "bis
Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 1000C unter Druck.
Mit den Verbindungen der Formel I erhält man egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten, z.B. guter
Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-jÜberfärbe-
und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind außerdem in Wasser gut löslich, weisen eine gute Salzverträglichkeit auf,
besitzen eine gute Koch Stabilität αηβ pH-Stabilität und
reservieren zum Teil Fremdfasern; ferner sind sie schnellziehend in Kombination mit anderen basischen Farbstoffen.
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Die Verbindungen, die eine pute Löslichkeit in organischen
Lösungsraittein besitzen, können auch zum Färben von natürlichen
oder synthetischen Hsrzmassen verwendet werden, und
zwar durch übliche Verfahren, wie durch inniges Mischen mit diesen, z.B. durch Mahlen, gegebenenfalls unter Verwendung
eines Lösungsmittels.
Es wurde gefunden, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der erfindungsgemäßen Verbindungen oder aus
einer der erfindungsgeinä3en Verbindungen mit anderen kationischen
Farbstoffen verwenden kann.
In den folgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern,
sind die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
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Case 150-340'-
B.eispiel 1
8,4 Teile 3-Arnino-l,2,4-triazol werden in 22 Teilen 62%iger
Salpetersäure und 18 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt mit 20 Teilen Eis und tropft innerhalb von 20 Minuten 20,8 Teile
4n-Natriumnitritlösung zu. Nach 30 Minuten v/ird das überschüssige
Nitrit mit 0,4 Teilen Aminosulfonsäure zerstört
lind die Diazolösung innerhalb von 20 Minuten zu einer Lösung, bestehend aus 24,1 Teilen N-Aethyl-N-2'-phenoxyäthylanilin, hergestellt nach bekannten Methoden, 25 Teilen Eisessig und 10 Teilen Eis, zugetropft. Man stumpft den pH-Wert durch Zugabe von konzentrierter Natronlauge auf 3,5-4,0 ab, rührt die Farbstoffsuspension und filtriert vom ausgefallenen Farbstoff ab. Der im Vakuui?. getrocknete Farbstoff wird
in 150 Teilen Benzol und 35 Teilen Cyclohexan fein suspendiert, filtriert und mit 100 Teilen Cyclohexan gewaschen.
lind die Diazolösung innerhalb von 20 Minuten zu einer Lösung, bestehend aus 24,1 Teilen N-Aethyl-N-2'-phenoxyäthylanilin, hergestellt nach bekannten Methoden, 25 Teilen Eisessig und 10 Teilen Eis, zugetropft. Man stumpft den pH-Wert durch Zugabe von konzentrierter Natronlauge auf 3,5-4,0 ab, rührt die Farbstoffsuspension und filtriert vom ausgefallenen Farbstoff ab. Der im Vakuui?. getrocknete Farbstoff wird
in 150 Teilen Benzol und 35 Teilen Cyclohexan fein suspendiert, filtriert und mit 100 Teilen Cyclohexan gewaschen.
26,8 Teile .des getrockneten und feingemahlenen Farbstoffes
werden in 80 Teilen Wasser, 3,5 Teilen Magnesiumoxid und 18 Teilen Dimethylsulfat suspendiert und 30 Minuten auf 45 erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die
Lösung mit 800 Teilen Wasser verdünnt, mit 2,5 Teilen Norit Supra versetzt und über einen Talkfilter filtriert. Der
durch Zugabe von 10,2 Teilen Zinkchlorid und 80 Teilen
Natriumchlorid ausgesalzte Farbstoff wird filtriert, mit
100 Teilen einer 10%igen wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und am Vakuum bei 50° getrocknet.
werden in 80 Teilen Wasser, 3,5 Teilen Magnesiumoxid und 18 Teilen Dimethylsulfat suspendiert und 30 Minuten auf 45 erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die
Lösung mit 800 Teilen Wasser verdünnt, mit 2,5 Teilen Norit Supra versetzt und über einen Talkfilter filtriert. Der
durch Zugabe von 10,2 Teilen Zinkchlorid und 80 Teilen
Natriumchlorid ausgesalzte Farbstoff wird filtriert, mit
100 Teilen einer 10%igen wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und am Vakuum bei 50° getrocknet.
Man erhält 34,8 Teile Farbstoff der Formel
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_jj _ Case 15O-34C4/1II
ZnCT3
der Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyesterfasern in blaustichig roten Tönen färbt.
20 Teile des in Eeispiel 1 beschriebenen Farbstoffsalzes und
80 Teile Dextrin werden 4 Stunden lang in einer Pulvennühle
gemahlen. Die gleiche Farbstoffniischung lässt sich ebenfalls
durch Anteigung in 100 Teilen Wässer und anschliessender
Sprühtrocknung gewinnen. 1 Teil des so erhaltenen Präparates
wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht.
Man verdünnt mit 7*000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit
Teilen Pölyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das
Material zuvor 10 - 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad/bestehend
aus 81OOO Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig,vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 - 100°, kocht
1 1/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine blaustichig rote Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten
.
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes werden in Teilen Eisessig und 30 Teilen Wasser gelöst. Man erhält eine
beständige konzentrierte Lösung des Farbstoffes mit einem -Farbstoffgehalt von etwa 10%, die entsprechend der obigen
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- $1 - Case 150-3^04/111
Färbevorschrift zum Färben von Polyacrylnitril verwendet
werden kann.
Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt;
Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem
Wasser übergössen und kurz aufgekocht. Mit dieser Stammlösung wird wie folgt gefärbt:
a) Man verdünnt mit 7'00O Teilen entmineralisiertem Wasser
setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat, 14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und 15 Teile eines
Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Aethylenoxid mit Dichlorphenolen zu und geht bei 60° mit 100
Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert 1st, in das Bad ein. Man kann das Material zuvor
10 - 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad gestehend aus 8*000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig,vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 9 8 - 100°, kocht
eine Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaustichig rote Färbung mit guten Massechtheiten.
b) Man verdünnt mit 31OOO Teilen entmineralisiertem Wasser,
setzt 18 Teile kalziniertes Natriumsulfat sowie je 6 Teile Ammoniumsulfat und Ameisensäure zu und geht bei 60°
mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man erwärmt im geschlossenen
Gefäss innerhalb von 45 Minuten auf 110° , behält diese Temperatur unter Schütteln 1 Stunde bei, kühlt
danach innerhalb von 25 Minuten auf 6O° ab und spült das
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-SS-
Case 150-3404/III
Färbegut. Man erhält eine egale blaustichig rote Färbung mit guten Nassechtheiten.
c) Man verfährt gleich wie in b), erwärmt jedoch das geschlossene Gefäss 1 Stunde lang auf 120°.
In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben im Eeispiel
1 hergestellt werden können. Sie entspreche.n der Formel
R-C
worin R, Rj_ und R^ bis Rg die in der Tabelle I angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Als Anion A^ kommen die in der Beschreibung aufgeführten in
Frage. In einer weiteren Kolonne ist die Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril angegeben.
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CD CO OO O
cx>
O CO O
| Bei spiel |
R | .1 | R4 | -CH3 | H | I R7 |
H | R9 | Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril |
| 2 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -Cl | ei | blaustichig rot |
| 3 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -CH3 | Cl | blaustichig rot |
| 4 | H | -CH3 | H | -CH3 | -CH3 | -C2H5 | H | H | blaustichig rot |
| 5 | H | -cn. | H | -CH3 | -CH3 | "C2H5 | Cl | H | blaustichig rot |
| 6 | H | -CH3 | H | -CH3 | -CH3 | -C2H5 | -CK3 | H | blaustichig rot |
| 7 | H | -CH3 | H | -CH3 | -OCH3 | "C2H5 | H | H | blaustichig rot |
| 8 | H " | -CH3 | H | -CH3 | H | ■C2H5' | H | H | blaustichig rot |
| 9 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | "CH3 | H | H | blaustichig rot |
| 10 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | H | H " | rot | |
| 11 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -CH2ig) | H | H | rot |
| 12 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H4-^OC2H5 | H | H | Scharlach. |
| 13 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H4-O-C-^ | H | H | rot |
| 14 | H | -CH3 | H | -C2H5 | H | "C4K9 | II | H | blaustichig rot |
| 15 | H | -C2H5 | H | -CH9-^) | H | -C2H5 | U | H | blaustichig rot |
| 16 | H | -CH, | H | -C W V-^X-,- |
H | blaustichig rot | |||
ISJ CJ CJ
CO CD CO
I V*
ο ro
O ι
H Kl
OO
O
CD
O
CD
Bei- ' spiel
17 18
19 20
21 22
23 24 25 26 27 28 29 30
H II
H -CH,
-CH, -CIL
(oVCH.,- -
| A | R4 |
| -CH, | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | .H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -CH3 | H |
| -C2H5 | H |
| -CII | H |
-CH.
-CH3
-CH3 -CH3
-CH
-CH.
-CH.
H H
H H
H H
-CH
•3
H II
-CH, H H
C2H5 C2H5
-CH.,
C2H5
-C2H5
-C2H5
| K | H |
| H | H |
| H | H |
| H | H |
| H | H |
| II | II |
| II | H |
| II | H |
| Cl | H |
| H | H |
| H | H |
| H | H |
| H | H |
| H | H |
Nuance der Färbung auj Polyacrylnitril
blaustichig rot stark blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot
.stark blaustichig rot
I V»
| OJ | .co |
| ro | OJ |
| 150-3 | 868 |
|
j- ■
O |
|
| C* | |
| III, | |
T ä b" e 1 1 e
Beispie]
OO
O
CD
O
CD
31 32 33 34 35 36
37 38
39 40 41 42
H H H H
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
H H H H H H H H
H H H H
"CH
-CH
-CH
-C2H5! -CH.
-CH
-CH
-CH
H H H H
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-CH.
-C4H9
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
"C2H5'
"C2H5'
-C2H5
-C2H5
Cl
-Cl
-Cl
K .
-NO2
-CN
-SO^NHCH.
-SO2-N (CH3)
H -Cl
H H H H H H
H H H H
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
stark blaustichig rot stark blaustichig rot stark blaustichig rot
stark blaustichig rot stark blaustichig rot stark blaustichig rot rotstichig violett
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
6*
CT
ro
cn ο
U)
it»
H H H
T ab e 1 1 e
| Bei spiel |
R | Rl | R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Nuance' der Färbung auf Polyacrylnitril |
ι | ||
| 43 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -CP | H | blaustichig rot | I υ* |
||
| 44 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | "C2H5 | -COOCH3 | H | blaustichig rot | ι | ||
| 45 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -CONHCH | H | blaustichig rot | |||
| O | 46 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -0-CH3 | H | blaustichig rot | ||
| OO | 47 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | H | blaustichig rot | η Cu |
||
| CD CO |
48 | H | -CH3 | H | -CH3- | H | -C2H5 | -o-c-<@> | H | blaustichig rot | W | |
| - | • II« 0 |
150- | ||||||||||
| 00 O |
49 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -N=N-(O) | H | blaustichig rot | 3404 | |
| 50 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -CH?-<g> | H | blaustichig rot | H ■ H H |
||
| 51 | H | -CHj | H | -CH3 | H | "C2H5 | ~<2> © | H | 'blaustichig rot | |||
| 52 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | "C2H5 | -NH-C- <ü> O |
H | blaustichig rot | |||
| 53 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | "C2H5 | -0-C-NH·® | H | blaustichig rot | |||
| 54 55 |
H H |
'-CH3 -CH3 |
H H |
-CH3 -CH3 |
H H |
-C2H5 "C2H5 |
o CH 3 2 j "3 -0-C-N—■© π |
H H |
blaustichig rot blaustichig rot |
|||
| Bei spiel |
R | -CHj | H | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril |
| 56 | H | -CHj | K | -CH3 | H | -C2H5 | -SO9-CH 4U O |
H | blaustichig rot |
| 57 | H | -CH3 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -OSO2-N (CH3) 2 | H | blaustichig rot |
| 58 | H | -CH3 | H | -C2H5 | -CH2-O-Q | H | blaustichig rot | ||
- 31 ~
15O-34O1/TII
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
CH:
59. H-
—I—N
©il
- N=N
CH.
blaustichig rot
60. H -
:h3
C—h-I e
N C V
- N=N
/2Hi Cl
C2H4-O-
- Cl
Cl blaustichig rot
L·
61. H - C-
CH
- N=N
CH.
62. H -
CH.
- N=N
ei er
Cl Cl
blaustichig rot
Cl Cl
ei cjy
Cl "Cl
blaustichig rot
63. H -
N C - N=N C
CH.
Cl Cl
K2 -CH-O
ei er
Cl Cl
blaustichig rot
4098097 1080
Cast I5O-34O4/III
64. H -
f3
C-f-N
IeIi
N C
- K=N
N>
/C2H5
Cl Cl
CH.
-ei er
Cl Cl
blaustichig rot
409809/1080
- Ή - Care 15O-24O4/I1I
Beispiel 65 '/. 3 3 8 6 8
8,4 Teile 3-Amino-l/2,4-triazol werden in 22 Teilen 62%iger
Salpetersäure und 18 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt mit 20 Teilen Eis und tropft innerhalb von 20 Minuten 20,8 Teile
einer wässrigen 4N-Natriuiraiitritlösung zu. Nach 30 Minuten
v/ird das überschüssige Nitrit mit 0,4 Teilen Aminosulfonsäure
zerstört und die Diazolösung innerhalb 20 Minuten zu einer Lösung, bestehend aus 29,1 Teilen der Kupplungskomponente
der Formel
02"5
25 Teilen Eisessig und 10 Teilen Eis zugetropft. Man bringt den pH-Wert durch Zugabe von Natriumhydroxid auf 4,0-4,5,
verrührt die Suspension während 15 Stunden und filtriert vom ausgefallenen Farbstoff ab. Der getrocknete Farbstoff wird
in 100 Teilen Benzol und 100 Teilen Cyclohexan suspendiert, eine Stunde bei 40° verrührt und bei Zimmertemperatur
filtriert.
31,8 Teile des getrockneten und gemahlenen Farbstoffes v/erden in 250 Teilen Chloroform bei 50° gelöst und mit 6,5 Teilen
Magnesiumoxid versetzt. Innerhalb 10 Minuten lässt man 25 Teile Dimethylsulfat zutropfen und rührt das Gemisch bei
50 - 60° während zwei Stunden. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die Suspension mit 250 Teilen Chloroform
verdünnt und über Kyflo filtriert. Die Chloroformphase wird
dreimal mit total 21OOO Teilen einer 5%igen wässrigen Kochsalzlösung
extrahiert, über Glaubersalz getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt. Nach Lösen des Farbstoffrückstandes
in I1OOO Teilen Wasser bei 70 - 80° wurden
10 Teile Zinkchlorid und 50 Teile Natriumchlorid zugegeben .und nach 20 Stunden Rühren der ausgefallene Farbstoff ab-
409809/1080
15O-34C4/11X
filtriert.
Man erhält nach dem Trocknen bei 50° im Vakuum 31,2 Teile
Farbstoff der Formel
CH-
H-C 4-W
-K =
NC K
CIL
der Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyesterfasern in echten roten Tönen färbt.
Verwendet man an Stelle der obigen Kupplungskomponente die Verbindung der Formel
so erhält man nach dem gleichen Verfahren einen Farbstoff der Formel . ·
„U,~.i,-
der ebenfalls, wenn aus saurem Bad gefärbt, Polyacrylnitril-, bzw. sauer modifizierte Polyesterfasern in echten roten
Tönen färbt.
A09809/1080
-qi — Case 15O-J4O4/III
Die oben verblendeten Kupplungskomponenten lassen sich durch
Kondensation von N-Aethyl-N-2'-chloräthyl-anilin mit ß-Naphtol,
bzw. ct-Naphtol bei 110-120° ohne Lösungsmittel in Gegenwart
einer Base, wie Natriumhydroxid und katalytischen Mengen von Kaliumjodid, in guten Ausbeuten und Reinheit gewinnen.
In der folgenden Tabelle II ist der strukturelle Aufbau v/eiterer
Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben . ν·Η Beispiel
§5 hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
V /^ ^CH2-CK-O-Z AQ
worin R. - Rg und Z die in der Tabelle II angegebenen Bedeu
tungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage. Ih einer weiteren Kolonne ist die Nuance der Färbung
auf Polyacxylnitril angegeben.
A09809/1080
| Bei spiel |
Rl |
| 66 | H |
| 67 | H |
| 68 | H |
| 69 | H |
| 70 | H |
| 71 | H |
| 72 | H |
| 73 | H |
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
R.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH
3.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CII.
-C2H5
-C2H5
-C2H5
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
blaustichig. rot blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot
| Bei spiel |
Rl | R2 | R3 | R4 | R5 |
| 74 | H | -CH3 | -CH3 | H | H |
| 75 | H | -CH3 | -CH3 | -Cl | H |
| 76 | H | -C2H5 | -C2H5 | H | H |
| 77 | H | -2H5 | -C2H5 | H | H |
| 78 | H' | "C2H5 | -C2H5 | H | -CH3 |
| 79 | H | -C2H5 | -C2H5 | H | -CH3 |
| 80 | H | -CH3 | -CH2O | •H | H |
| 81 | H | -CH3 | -CH2-O | H | H |
| 82 | -CH3 | -CH3 | -CH3 | H | H |
"C4H9
-C2H5
-C2H5
-CH.
-CH.
-C2H5
-C2K5
~C2H5
OTo
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
blaustichig rot
Scharlach
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
rot
rot
blaustichig rot
Scharlach
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
rot
rot
blaustichig rot
cn
fti in ro
H Ui
(0
H CD OO
Beispiel
83
84
85
86
87
88
89
90
91
R-,
-CH.
-CH,
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH, ·
-CH.
R.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH-
~C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
~C2H5
-C2H5
Nuance der Färbung. auf Polyacrylnitril
blaustichig rot
stark blauratichig
rot
stark blaustichlq rot·.
stark blaustichig rot
stark Mausticb.iy
rot
stark blaustichig rot
stark blau-.otichlg
rot
stark blaustichig rot
3t©rk.blau
ST.ichJ.jE3; rot
C/i
ro
ο ι
CO CO OO CD 00
Beispiel
9:: 93 94
96
97 ■
98
99
-CH2CH2OH
-CH^-CH-OH
-CH0-CH-OH CH3
-C2H4CONH2
-C2H4CONH2
-CH.
-CH.
-C2H4OH
-C2H4OH
-CH2-CH-OH
2-CH CH
-CH9-CH-OH CH3
-C2H4CONH2
-C2H4CONH2
-CHL
Η·
"C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
~C2H5
-C2H5
-C2H5
:δτδ;
οΤο
οίο
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
blaustichig rc-t
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot
| TO | |
| CU | co |
| co | co |
| (D | OO |
| m | co |
| C | OD |
| O | |
|
S
H |
|
| H | |
| M | |
Beispiel
100 101
103
CH„-
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-OCH.
H.
-C2H5
C2H5
-C2H5
~C2H5
οία
Nuance der Färbung
auf Polyacrylnitril
auf Polyacrylnitril
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
OJ OO CJ)
Case ±5O-34C4/iII
Beispiel 104
!
18 Teile 2-Amino-6-methoxy--benzthiazol werden in 100 Teilen Eisessig gelöst und unter Eiskühlung mit 90 Teilen Schwefelsäure
derart versetzt, dass die Temperatur nicht über 35 40° ansteigt. Anschliessend werden 100 Teile Fis zugegeben
und bei -5 - 0° eine Lösung bestehend aus 7,3 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Wasser, zugetropft. Das Gemisch wird eine
Stunde lang unter Kühlung gerührt und hierauf mit einer Lösung bestehend aus 2J\, 1 Teilen der Kupplungskomponente der
Formel
in 25 Teilen Eisessig gelöst, versetzt. Die Reaktionsmasse
wird .3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit 170 Teilen einer 30%igen wässrigen tiatriumhydroxidlösung auf
einen pH-Wert von 3 gestellt, wobei die Temperatur durch Kühlung unter 35° gehalten wird. Der ausgefallene Farbstoff wird
filtriert und mit Wasser gut gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet.
21,5 Teile des getrockneten und gemahlenen Farbstoffes v/erden
in 2OO Teilen Eisessig angerührt, mit 2,2 Teilen Magnesiumoxid versetzt und das Gemisch auf 60 - 70° erwärmt. Man lässt
während 15 Minuten 14 Teile Dimethylsulfat zutropfen und rührt anschliessend drei Stunden lang bei 70 - 75°. Das
Reaktionsgemisch wird mit 21OOO Teilen T-Jasser verdünnt und
der Farbstoff durch Zugabe von 15 Teilen Zinkchlorid und 80 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen. Er wird abgesaugt, mit 100
Teilen einer 5%igen wässrigen Kochsalzlösung gewaschen und im Vakuum bei 5O° getrocknet. Man erhält 23,8 Teile Farbstoff
der Formel
409809/1080
2338631
-so-
15C--S4O4/III
H^CO
I .C-N=N
I
CH
CH
der Polyacrylnitril- xind sauer modifizierte Polyesterfasern
in echten blauen Tönen färbt.
Beispiel 105
Verwendet man an Stelle der obigen Kupplungskomponente 29,1
Teile der Verbindung der Formel
-N.
so erhält man nach dem gleichen Verfahren einen Farbstoff der Formel
der ebenfalls Polyacrylnitril- und sai:er modifizierte Polyesterfasern
in echten blauen Tönen färbt.
In der folgenden Tabelle III ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem Verfahren gemäss den
Angaben in den Beispielen hergestellt v/erden können. Sie entsprechen der Formel
409809/1080
-U-
Case 15Ü-34C4/III
CK^-CK-O-Z. I
worin Κ^Λ - R
angegebenen Be
25 "1
deutungen besitzen. A.ls A^ kommen die in der Beschreibung
aufgeführten in Frage.
409809/1080
Tabelle III
Beispiel
106
107
108
1Q9
110
111
112
CH3O-
CH„0-
CH-O-
21
22
-CH
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH-
-CH.
| R23 | H | R24 |
| -CH3 | H | |
| H | H | |
| H | H | |
| H |
-CH,
• D |
|
| H | H | |
| H | H | |
| H |
-C2H5
~C2H5
-C2K5
-CH,
-CH,
-C2H5
6;
oTo.
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
blau
blau
blau
blau
blau
blau
grünstichig blau
| CD | |
| Oi | |
| O | |
| I | |
| ho |
ON
O |
| CjO GO |
H |
| OD | |
| cn | H |
OO
CO
CO
?r CO
Bei·» spiel
21
113
114
115
116
117
118
119
CKLO-
cmo-
CH^O-
*'f
CHnO-
CH3O-
CH^O
23
24
-C1Hr
~C2H5
"C2H5
~C2H5
~C2H5
~C2H5
Nuance der Färbung
auf Polyacrylnitril/
auf Polyacrylnitril/
grünstichig blau
OO (T)
O
(O
CD
O
(D
(O
CD
O
(D
Beispiel
20
120 121 122 123 124 125 126
1.27
21
22
■>>
V"
-crt;..
-CH.
-CK.
-CH,
-CH,
V23
-CH,
CL
2.4
-crt,
S25
-C2H5
-C2H5
-C2K5
H ! -C2H5
OJ
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
blau
grünstichig blau
blau
blau
CO H OO
.Beispiel
128 129 130 131 132 133 134 135
20
21
-CH
-Cl
-CH,
CH3-C
22
ι« ■
M.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
23
-C9H-
~C2H5
-C2H5
-C2H5
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
blau
blau
grünstichig blau
blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
CO H CT H 00
| •Bei spiel |
R20 | R21 | R^- zusammen mit R2-. |
H | R22 | R23 | R24 | R25 | 2I , | Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril |
| 136 | CH3-SO2-NH- | H | CH = CH - | ■ H | -CH3 | H | H | -C2H5 | grünstichig blau | |
| 137 | ,CH3,,»-SO,- | CH = CH - | -CH3 | H | H | -C2H5 | grünstichig blau | |||
| 138 | R__ zusammen mit R2, |
-CH3 | H | H | "C2K5 | grünstichig blau | ||||
| CH = CH - I |
||||||||||
| CH = CH - | I | |||||||||
| 139 | <0>-o- | -CH3 | H. | H | -C2H5 | grünstichig blau | ||||
| 140 | -CH3 | H | H | -C2H5 | grünstichig blau | |||||
| 141 | -CH3 | H | H | -C2H5 | 01. ' | grünstichig blau |
Case 150-3'04/iII
Durch Diazotierung von 33 Teilen 2-Aminopyriäin-N-oxyd, kuppeln
auf eine Lösung von 87,3 Teilen N-Aethyl-N-2'-ßnaphtoxyäthylanilin
in Dimethylformamid sov?ie Entfernen des Sauerstoffes der N-Oxydgruppe nach bekanntem Verfahren, wie
beispielsweise in der US Patentschrift 3'051f697 beschrieben,
erhält man 25 Teile eines Farbstoffes der Formel.
K=K-
Quaterniert man 18,1 Teile des obigen Farbstoffes nach bekanntem
Verfahren wie beispielsweise geraäss der deutschen Offenlegungsschrift
2'219'749 beschrieben, so erhält man 12,2 Teile
eines violetten Farbstoffpulver-s der Formel
er
das Polyacrylnitril- bzw. sauer modifizierte Polyesterfasern ±n echten rotstichig violetten Tönen färbt.
Verv/endet man als Kupplungskeraponente 93 Teile der Verbindung
der Formel
so erhält man nach dem gleichen Verfahren einen Farbstoff der
Formel
409809/ 1080
K=N
CH.
Case 15O-34O4/III
CH.
er
der ebenfalls Polyacrylnitril- bzv/. sauer iacdifizierte Polyesterfasern
in echten rotstichig violetten Nuancen färbt.
In der folgenden Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben in den Beispielen
hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
N=N
worin R-, R , R , R-, R ' sowie zodie in öer Tabelle angegebenen
Bedeutungen besitzen.
Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
409809/1080
T a b e 1 1' e ■ · IV
Beispiel
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
O
CD
CO
O
CD
CO
O
144
145
146
147
148
149
150
151
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
~CH
-CH
-CH3
-CH
-C2H5
."C2H5
-C2H5
-CH
-CH
-CH
-C2H5
"C2H5
rotstichig violett
rotstichig violett
rotstichig violett
rotstichig violett
rotstichig violett
rotstichig violett
rotstichig violett
rotstichig violet€°
co.
■Ο· O (X) OO
O CO
co
| Bei spiel |
Rl | V | R4 | R5 | R6 | *2 | "Φ | Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril |
| 152 | -CH3 | -CH3 | H | H | -C2H5 | Ct ce | . rotstichig violett | |
| 153 | H | -CH3 | H | , H | -C2H5 | violett | ||
| 154 | H | -CH3 | H | H | -C2H5 | α ce | violett | |
| 155 | H | -C2H5 | H | H | "C2K5 | rotstichig violett | ||
| 156 | H | -C2H5 | H | H | -C2H5 | 4 rotstichig violett |
||
| 157 | H | -OCH3 | H | H | -C2H5 | rotstichig violett |
«1
03
VJ
Cace I5O-3504/Ij-I
Xi
(0
oo in
r-i
in
VD
409809/ 1080
150-34ΰ'ΐ/-~
Die in den angegebenen Beispielen genannten repräsentativen
Farbstoffe entsprechen folgender Formel:
3eisOiel
H-C-
j Θ
CH.
59
409809/1080
3eis"oiel 62
CH.
CH.
H-
-N=W Cl'
C-N-N-
ZnCl
CH.
H-C N
N w C-N=N-K }>-Ν
in.
ZnCl.
A09809/ 1080
150-340 4/3
14?
23'386Hl
-N=N
Cl
CH
Cl
Cl'
CH-
N=N
409809/1080
Claims (42)
1. Verbindung der Formel I
©-.,'_ U ZlZZL 1? D N
^ CII χ CE-} O Q
I Μ A
4 R2 «I
worin -Q eine Gruppe der Formel
-Gu
. y
bedeutet,
R Wasserstoff; Hydroxyl, Halogen; Alkyl oder Alkoxy
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gege'benenfalls durch Halogen, Hydroxyl, Cyan, Phenyl oder Phenoxy substituiert
sind ; Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, das gege'benenfalls durch Alkyl mit 1 "bis 4 Kohlen-
409809/1080
233868]
stoffatonen substituiert ist; Cyan; ITitro; Bensoyl;
Phenoxy; I.aphtaoÄy Phenylazo;
oder eine G-ruppe der Formel -CCIo, -C-Ol-^o,
Il
-SO-Ro, -SO-Iv1H-Ro, -O-CRO,
ί λ „
-K (Ro) 2 , -CO-KH-Ro , .-OSO2:: (Ro) ,
-CO-K(RO)2, ~?:II-CO-RO, -Χ-ι-Γ} , -X-KJ,
worin die .Gruppen Ro jeweils für Alkyl mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und
X für -CO- oder -SO2- stehen;
bedeutet,
R1 und Rp, die gleich oder verschieden sein können,
;j3weUs Wasserstoff; Alkyl mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen,
das gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenoxy; Phenyl;
oder Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
R, Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
das gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl Cyan, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen^ Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl-
409809/1080 BAD ORiGfNAL
2338631
carbonyloxy oder die Gruppe
-0-0-!THRa, -0-C-N(Ra)9 oder -CON(Ra)9
ti ft *- 1^
• O O
worin die Gruppen Ra jeweils für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen;
substituier" ist; oder Phenyl bedeutet,
Z einen Rest, der zusaccen mit dem Stickstoffatom
einen ungesättigten heterocyclisch er. Ring bildet, der wenigstens 5 Ringatome enthält, welche entweder
Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel oder weitere Stickstoffatome sein können, wobei am diesem Sing gegebenenfalls
aromatische, earboeylische oder heterocyclische Ring ankondensiert sein kann
und dieser - wie auch die * ankondensierten Ringegegebenenfalls durch Substituenten der Gruppe:
Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die beide gegebenenfalls
durch Phenyl, Hydroxyl, -COKH2, Cycloalkyl mit 5-6 Kohlenstoffatomen,Cyan oder Halogen substituiert
sind; Cycloalkyl mit 5-6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch Alkyl mit 1-4 Kohlen-
409809/1080
stoffatomen, Alkoxy ta it 1-4- Kohlenstoffatomen
oder Halogen substituiert ist; Phenyl oder Phenoxy, die jeweils gegebenenfalls durch Cyan, llitro, Alkyl
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiert sind;
eine Gruppe der Formel .
-CO-Ro,-C-O-Ro,
η
O
O
"NII-SO9-RO, -CO-NIiRo, "CO-N(Ro)2, . .
-KlI-CO-Ro, -SO2-RO, -SO2-N(Ro)2
oder -SO2-NHRo,
worin Ro für dasselbe wie oben steht;
oder Phenylazo substituiert ist und die G-rupue Z @ N-R*
frei von wasserlöslich machenden Gruppen ist und wenigstens
ein quartäres Stickstoffatom enthält und durch ein Kohlenstoffatom an die Azogruppe gebunden ist,
bedeutet,
R. eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen
oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlen-, Stoffatomen, die jeweils gegebenenfalls durch Halogen,
Hydroxyl, Phenyl, Phenoxy, Cycloalkyl mit 5-6
409809/ 1080
Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen
oder die Gruppe -COITHp substituiert sind; oder eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffstoff
atomen, die gegebenenfalls durch Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert ist; oder die
Gruppe —fCE) 0-Q bedeutet,
y 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeutet und worin, wenn y 2 oder
mehr - "bedeutet, die Reste R gleich oder verschieden
sein können,
χ 1, 2 oder 3 bedeutet,
A ein organisches oder anorganisches Anion bedeutet und
D eine Phenylen- oder Maphthylengruppe, die gegebenenfalls
beide weiter durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe: Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Halogen substituiert sein können, bedeutet.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Q eine nicht substituierte Naphthalingruppe, eine nicht substituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe,
die durch bis zu 2 Reste.js, oder durch bis zu
5 Halogenatome substituiert ist, bedeutet,
R2 Wasserstoff,
409809/1080
H1 Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen
oder Phenyl,
R, Viasserstoff; Alkyl ait 1-4 Kohlenstoffatomen,
das gegebenenfalls durch Phenoxy, Phenyl, Alkoxyearbonyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenylcarbonyloxy
substituiert ist,
D eine nicht substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe
oder eine Phenylengruppe, die in der o-Stellung
zu der Azogruppe durch einen Subwtituenten
j aus der Gruppe: Alkyl oder Alkoxy mit je 1 -4 Kohlen-
stoffatomen oder Halogen substituiert ist,
R- eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxyl, -COIiH2
substituiert ist, oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, und
Z(^If ein Triazolyl-, Pyridinyl-., Benzthiazolyl-,
Chinolinyl- oder Indazolylderivat
bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 2 , dadurch gekennzeichnet, daß Z @ IT ein Triazolyl-, Pyridinyl- oder Benzthiazolylderivat
bedeutet.
4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, da3
■ Z © H ein Triazolylderivat bedeutet.
409809/1080"
5. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daS
A® ein C]P-, Zn Cl,® -, Methylsulfat- oder Acetat-Ion
bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
Q eine nicht substituierte Naphthalin- oder Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5
Chloratorae oder bis zu 2 Substituenten der Gruppe: Chlor, nicht substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
Benzyl, Nitro, Cyan, Phenylsulfonyl, Mono- oder Di-methylamino-sulfonyl, Trifluormethyl,
Ilethoxy-carbonyl, Methylamino-carbonyl, Methoxy,
Phenoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylazo, Phenylcarbonylamino,
Phenylaminocarbonyloxy, Dimethylaminooarbonyl—
oxy, N-Methyl-IJ-phenylaEino-carbonyloxy, Mefhylsulfonyl,
Dimethylamino-sulfonyloxy, Phenoxymethyl, Phenylcarbonyl oder Hydroxyl substituiert ist,
Rp Wasserstoff,
R1 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R^ Methyl, Äthyl, Butyl, Phenoxyäthyl, Benzyl, Ithoxycarbonyläthyl
oder Phenylcarbonyloxyäthyl,
• R4 Methyl, Äthyl, Benzyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl,
2-Carboxyamidoäthyl oder Methoxy,
D eine nicht substituierte Phenylen- oder Haphthylengruppe
oder eine Phenylgruppe, die in der o-Stellung
409809/1080
zu der Azogruppe durch eisen Substituenten der Gruppe: Methyl, I-lethoxy oder Chlor substituiert
ist, und
χ 1 oder 2
bedeuten. *
χ 1 oder 2
bedeuten. *
7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
Z © Ή ein Iriazolylderivat bedeutet.
8. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch geleennzeicvnet, daß
Q eine nicht substituierte Naphthalin- oder Phenylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Chloratoiae substituiert
ist, eine Phenylgruppe, die durch eine Hydroxylgruppe und eine Phenylcarbonylgruppe substituiert ist, oder eine
Phenylgruppe, die durch einen der in Anspruch 6 aufgezählten
Substituenten substituiert ist, bedeutet.
9. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I1
/ 3 A
ρ N—N B N
• CH (CII)--O — Q '
1 I
ny j
worin P eine Gruppe der Formel
409809/1080
X1O
Ν —
-Il
bedeutet,
8 — C-
10
■R,
oder 10
— C —
■II
N'
I U)
R9
(b)
(C)
Alkyl- oder Alkenyl·^/
worin RQ f-"ir eine j Gruppe nit 1-4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Hydroxyl, Halogen, Cyan, Phenyl oder die Gruppe -CONH2 substituiert
ist, oder eine Cyclohexylgruppe, die gegebenenfalls durch Alkyl mit 1- 4 Kohlenstoffstoc en
substituiert ist, steht,
RQ für eine A.lkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Hydroxyl, Halogen, Cyan, Phenyl oder die Gruppe -GOITH2 substituiert
ist; eine Cyclohexylgruppe, die gegebenenfalls durch Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert
ist; oder eine Phenyl gruppe, die gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxy mit 1-— 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, steht, und
für Vfasserstoff oder für dasselbe wie RQ steht;
eine Gruppe der Formel
409809/1080
R (d)
11
11
worin R11 für Alkoxy, Alkyl oder Alkenyl mit je
1-4 Kohlenstoffatomen,welche gegebenenfalls durch Hydroxyl, Halogen, Cyan, Phenyl oder die
Gruppe -COITHp substituiert sind, steht,
R12 für Phenyl; Halogen; Nitro; Cyan; Alkyl oder
Alkoxy ti it je 1 - 4 Kohlenstoffatomen steht, und
q ftir 0, 1 oder 2 steht und worin - wenn q = 2
ist - die Reste R1^ gleich oder verschieden sein können;
ist - die Reste R1^ gleich oder verschieden sein können;
bedeutet,
eine GrupOe der Formel
(C)
worin R für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlen-
13
stoffatomen steht,
stoffatomen steht,
R14 für Halogen, Nitro, Cyan, Trifluormethyl,
Alkylsulfonyl mit' 1-4 Kohlenstoffatomen
Oder Phenylsulfonyl steht,
R11 für wie oben definiert ist, und
409809/1080
q ffir dasselbe wie oben steht und worin, wenn
q = 2 ist , die Reste PL . gleich oder verschieden
sein können;
bedeutet,
eine Gruppe der Formel
worin Rgf Rq, R.·, und q für dasselbe wie oben
stehen und worin - wenn q = 2 ist — die Reste It.4 gleich oder verschieden sein können;
bedeutet,
oder eine Gruppe der Formel
worin Rg und q für dasselbe wie oben stehen,
R1 g und R.j.7, die gleich oder verschieden sein
können, jeweils für Wasserstoff; Halogen; Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die
409809/1080
gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxyl, -COlTH2,
Cycloalkyl mit 5-6 Kohlenstoffatomen, Cyan oder
Halogen substituiert sind; Phenoxy oder eine Gruppe der Formel „^q.^.·, ' -c-O-Ro,
*~# Il
o
-KH-SO2-Ro, -CO-1NH-Ro,
-CON(Ro) , -KH-CO-Ro, -SO2-Ro, -SO2-NH-Ro oder
worin Ro die gleiche Bedeutung wie oben hat,
stehen oder an nebeneinanderliegenden Kohlenstoffatomen gebunden sind und eine Kette -CH=CH-CH=CE-bilden,
Ri für Wasserstoff"oder eine Alkylgruppe mit 1 4
Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Phenyl, Halogen, Alkoxy .mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
Phenoxy, Alkylcarbonyloxy rait 1-4 Kohlenstoffatomen,
Phenyl carbonyl oxy, Cyan oder IT,N-Di(C. . )-alkylcarbamoyl
substituiert ist, steht,
B entweder für eine 1,4-Phenylengruppe und
RA in der o-Stellung in dieser Gruppe δμ der-N =N-Gruppe
steht und für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl oder Alkoxy mit je 1 - 4 Kohlenstoffatomen
stehen, oder
409809/ 1 080
B für eine liaphthylengruppe, vorzugsweise eine
1 ,Ί-Naphthylengruppe, und
RX für Wasserstoff stehen,
RX für Wasserstoff stehen,
RJ und ΚΛ, die gleich oder verschieden sein können,
jeweils für Wasserstoff, Phenyl oder Alkyl mit
1-4 Kohlenstoffatomen stehen,
Qf für eine nicht substituierte liaphthalingruppe,
eine nicht substituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgrup-oe, welche durch bis zu 5 Halogenatome
oder durch bis zu 2 Substituenten der Gruppe: ITitroj Halogen; Hydroxyl; Cyan; Trihalogenmethyl;
oder gegebenenfalls durch Phenyl oder Phenoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit je 1-4 Kohlenstoffatomen
substituiert ist; für die Gruppe
CORo, -C-ORo, -SO-Ro, -SQ-Wi-H
O -SO-N(Ro) 2, -CO-NH-Ro,
-CO-N(Ro)2 oder -ivH-CO-Ro,
worin Ro die oben genannte Bedeutung hat,
409809/ 1080
-78. . 2338631
für die Gruppe -X-I-(^) oder --X-I^Jb }
worin X die gleiche Bedeutung wie oben hat,
steht,
χ für 1, 2 oder 3 steht, und A^ für dasselbe wie in Anspruch 1 steht,
bedeutet.
10. Verbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß P die Gruppe a oder die isomere Form b oder c dieser
Gruppe bedeutet.
11. Verbindung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß Rg für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxyl oder die Gruppe -COIiHp substituiert ist, steht,
Rq für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Phenyl, Hydroxyl oder die Gruppe
-COlIH2 substituiert ist, steht, und
R10 für ein Wasserstoff atorn^eine Alkylgruppe mit 1-4
Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, steht.
12. Verbindung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
R,1 für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
409809/1080
die gegebenenfalls durch Phenoxy substituiert ist, steht,
Rp' für Wasserstoff steht,
R1' für. Wasserstoff oder Alkyl mit 1 -.4 Kohlenstoffatomen steht,
B für eine Phenylengruppe steht,
R7 1 für Wasserstoff; Alkyl oder Alkoxy mit je 1 - 4
Kohlenstoffatomen steht,
Q1 für eine nicht substituierte rlaphthalingruppe, eine
nicht substituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, ,die durch bis zu 5 Chloratoce oder bis zu 2 Substituenten
'aus der Gruppe: Halogen, Nitro, Cyan, -SOp-CgHc,
1 _4alk), -SO2N(C1-4SiIk)2, -C-COC^alk,
1^aIk), C1 .-Alkoxy-phenylcarbonyl, Phenoxy,
0 ~\ ■
Phenylcarbonyloxy, Phenylazo, Phenylcarbonylamino, Phenylatnino
carbonyl oxy, -OC-N(C1 „alk), N-(C1 „alk) - IT-Phenyl-
0
aminooarbonyloxy, Cj_.-Alkylsulfonyl, Di-(C1-4)-alkylaminosulfonyl, Di-(C1-.)-alkylaminesulfonyloxy, Irifluormethyl, C1 .-Alkoxy, Phenylcarbonyl oder gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C1 .-Alkyl substituiert ist, - steht, und
aminooarbonyloxy, Cj_.-Alkylsulfonyl, Di-(C1-4)-alkylaminosulfonyl, Di-(C1-.)-alkylaminesulfonyloxy, Irifluormethyl, C1 .-Alkoxy, Phenylcarbonyl oder gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C1 .-Alkyl substituiert ist, - steht, und
η für 1 steht.
13. Verbindung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß
A^ ein Cl^ -, Ζη,οΛ* -, CH^SO.® - oder ,Acetat-Ion bedeutet.
409809/ 1080
14. Verbindung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß
Ro eine Methylgruppe, Rq eine Hethylgruppe und R^0 ein
Wasserstoffatem bedeuten.
15. Verbindung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß
R,1 eine Methyl- oder A'thylgruppe bedeutet,
Rp1 Wasserstoff bedeutet,
R7 Wasserstoff bedeutet, und
Q eine nicht substituierte 2-Naphthylgruppe , eine nicht
substituierte Phenylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Chloratome substituiert ist, oder eine Phenylgruppe,
die durch einen Substituenten aus der Gruppe:
Nitro, Cyan, Phenyl sulfonyl, Mono- oder Dimethyl atninosulfonyl,
Hethoxyearbonyl, Hethylaminocarbonyl, Hethoxy,
Phenoxy, Phenylcarbonjrloxyj-Phenylazo, Phenyl carbonylamino,
Phenylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbon yloxy,
N-Methyl—N-Phenylaminocarbonyloxy, Hethylsulfonyl, Dime
thylatnino-sulf on yl oxy, Trifluorraethyl, Methoxy, Methyl
oder Benzyl substituiert ist, bedeutet.
16. Verbindung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß
Q eine mono-rsubstituierte Phenylgruppe, bei der sich der
Substituent in der p-Stellung befindet, bedeutet.
17. Verbindung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß
A^1 ein Cl® -, ZnClJ=5 -, CH5SO^ - oder Acetat-Ion bedeutet
18. Verbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
P eine Gruppe der Formel d bedeutet.
409809/10 8 0
- si - . 2338631
19· "Verbindung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, da5
R11 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder
eine Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffs tonen,
R..ρ Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit je
1-4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, und q = 1 "bedeuten.
20. Verbindung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß
R,1 eine Alkylgruppe mit 1 - A Kohlenstoffatomen,
R2* Wasserstoff,
R1' eine Methylgruppe oder Wasserstoff,
B eine Phenylengruppe,
R7 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,
Q eine nicht substituierte Haphthalingruppe, eine nicht
substituierte Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Chloratome oder durch bis zu 2 Substituenten
der Gruppe: Halogen, Nitro, Cyano, -S)2CgH5, SO2ITH(C1-^aIk),
C1 ,-Alkoxy, Phenoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylazo, Phenylcarbonylaaino,
Phenylatninocarbonyloxy, -0-C1-IT-( C1 .alk),
IT-(C1 ^alk)-!T-Phenylaminocarbonyloxy, C1 _.-Alkylsulfonyl,
M-(C1_il)-alkyl-aminosulfonyl, Di-(C1 .)-alkylaminosulfοnyloxy,
Trifluormethyl, C1 .-Alkoxy, Phenylcarbonyl oder
gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C1-.-Methyl
substituiert ist,
und n = 1
"bedeuten.
und n = 1
"bedeuten.
21. Verbindung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß
A® ein Cl-, ZnCl-,® -, CHxSO, - oder ein Acetat-Ion bedeutet,
A09809/1080
22. Verbindung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, da:3
R^1 eine Methylgruppe und R^2 Wasserstoff bedeuten.
2.3. Verbindung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß RX eine Methyl- oder Äthylgruppe, R^ Wasserstoff, B eine
Phenylengruppe, RX Wasserstoff und Q eine nicht substituierte
!Taphthylen- oder Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe,
die durch bis zu 5 Chloratome substituiert ist, bedeuten.
24. Verbindung nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß
P eine Gruppe der Formel g bedeutet.
25.i Verbindung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß
R8 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls
durch die Gruppe -CONHp substituiert ist, bedeutet, R1,- und R17, die gleich oder verschieden sein
können,jeweils Wasserstoff od^r C, .-Alkoxy, das gegebenenfalls
durch Phenyl, C^.-Alkylcarbonyl, C^*-Alkylaminocarbonyl,
Phenylcarbonylamino, C1 .-Alkylsulfonylamino,
Phenoxy oder Phenyl-sulfonyl substituiert ist, bedeuten oder an nebeneinanderliegenden Kohlenstoffatomen gebunden
sind und eine Kette -CH=CH-CH=CH- ,bilden.
26. Verbindung nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß
R,1 eine Hethyl- oder Äthylgruppe, R2 1 Wasserstoff,
R1 1 Methyl oder Wasserstoff, 3 eine Phenylengruppe, Ry
Methyl oder Wasserstoff, Q eine nicht substituierte ITaphthalingruppe, eine nicht substibierte Phenylgruppe
oder eine durch bis zu 5 Chloratone substituierte Phenylgruppe und η = 1 bedeuten.
409809/10 80
- 83
27. Verbindung nach Anspruch 9 der Formel
B N
50
CH O Q"
' I
worin P' eine Gruppe der Porrael R.
53
_ C —
54
— N
E55 ■
57
I"
s\
59
60
63
—£
ie")
oder
worin R55 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe,
eine Phenylgruppe oder eine Benzylgruppe. steht,
409809/ 1080
R1-. und RC£- jeweils für eine nicht substituierte
oA- oo
Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen
oder für eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe oder die
Gruppe CONH« substituiert ist, stehen,
Rc7 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht,
RCQ für eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch die Gruppe -CONH substituiert ist, steht,
Rg0 für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4
Kohlenstoffatomen steht,
RgP für eine Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatom
men steht,
Rg, für ein Wasserstoffatom oder die Gruppe
(C1^aIk)2NSO2- steht,
Rg. für eine Alkylgruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen
steht,
Rgc und Rgg» die gleich oder verschieden sein
können, jeweils für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen,
B für eine 1,4-PIienylengruppe, die gegebenenfalls
in der ortho-Gtellung zur Azogruppe durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlensto'f fat omen substituiert
ist, steht; -
409809/1080
Rj-Q für eine Alkyl gruppe mit Ί - 4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, steht,
Rj-^ für ein Wasser stoff atom oder eine Alkylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht,
Q" für eine nicht substituierte ITaphthalingruppe,
eine nicht substituierte Phenylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch bis zu 2 Substituenten
aus der Gruppe: Hydroxyl, Halogen, C^ ^-Alkoxycarbonyl,
Phenoxy, Phenylcarbonyl, Cyclohexyl,und
gegebenenfalls durch bis zu 3 Halogenatoce oder eine Phenylgruppe substituiertes Alkyl substituiert
ist, oder für eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Halogenatone substituiert ist, steht, und
A^ dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 9 hat,
bedeutet.
28. Verbindung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, da?
JF*· ein Cl®-, ZnCl,® -, CH5SO^- oder Acetat-Ion bedeutet.
29. Verbindung nach Anspruch 27 der Pormel Ia"
. la«
409809/1080
viorin Rp-. und Rj-c dieselbe Bedeutung wie in Anspruch
27 haben,
Rr-... eine nicht substituierte Alkvlgrup^e mit 1 - 4
' PvJS ^c- r ^
Kohlenstoffatomen bedeutet,
R51a l/asserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet,
Q"a eine nicht substituierte Naphthylgruppe, eine
nicht substituierte Phenylgruppe, eine Phenylgruppe, , die durch bis zu 2 Methylgruppen substituiert ist,
eine Phenylgruppe, die durch bis zu 5 Chloratoae substituiert ist, oder eine •3-Hydroxy-4-Jphenylcarbonylphenylgruppe
bedeutet, und
A dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 27 hat.
30. Verbindung nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, da.3
A® ein Cl -, ZnCl-,® -, CExSO,® - oder Acetat-Ion bedeutet.
31. Verbindung nach Anspruch 30 der Formel
32. Verbindung nach Anspruch 30 der Formel
CH
409 809/1080
- 37 -
33. Verbindung nach Anspruch 30 der Formel
CH-
J-K=M
H-
OH
34. Verbindung nach Anspruch 30 der Formel ( CH,
ν/
-N=Ii
Cl Cl
35, Verbindung nach Anspruch 30 der Formel
H-C
.Θ
36. ' Verbindung nach Anspruch 30 der Tormel
CH.
H-C-
.Θ
-N
:-k*n
H-
409809/1080
37. Verbindung nach Anspruch 23 der Jorcel
38. Verbindung nach Anspruch 28 der .eorrael
•iv
39. Verbindung nach Anspruch 28 der Formel
N=N-
CH
40. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von TextilSubstraten,
wie Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder
as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten,
dadurch gekennzeichnet, daß ein Färbe- oder Druckmedium
verludet wird, das als Farbstoff komponente eine Verbindung
nach Anspruch 1 umfaßt.
40 9.8 09/1080
BAD ORiGiNAj,
■ - eg - 2333631
41. Verfahren zum Farben oder Sedrucken vcn Textilsubstrat en
aus synthetischen Polyamid- oder synthetischen Polyesterfasern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind,
dadurch gekennzeichnet, da.3 ein Färbe- oder Prucknediur.
verwendet wird, das als Farbstoffkor:ponente eine Verbir.dui
nach Anspruch 1 umfaßt.
42. Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen
Harzen in der Masse, dadurch gekennzeichnet, da3 dazu
eine Verbindung nach Anspruch 1 verwendet wird.
409809/1080
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| CH1135472A CH572082A5 (en) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | Sulphonic acid-free basic dyes - for dyeing and printing acrylonitrile or vinylidene cyanide polymer-contg textiles polyesters and polyamides |
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|---|---|---|---|
| DE2338681A Expired DE2338681C2 (de) | 1972-07-31 | 1973-07-31 | Sulfonsäuregruppenfreie basische Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
| DE19732338682 Withdrawn DE2338682A1 (de) | 1972-07-31 | 1973-07-31 | Sulvonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen und ihre verwendung |
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