DE1943800A1 - Verfahren zur Alkylierung von Triazolazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Alkylierung von Triazolazoverbindungen

Info

Publication number
DE1943800A1
DE1943800A1 DE19691943800 DE1943800A DE1943800A1 DE 1943800 A1 DE1943800 A1 DE 1943800A1 DE 19691943800 DE19691943800 DE 19691943800 DE 1943800 A DE1943800 A DE 1943800A DE 1943800 A1 DE1943800 A1 DE 1943800A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
dialkyl
sulfoester
azo
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691943800
Other languages
English (en)
Inventor
Illy Dr Hugo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toms River Chemical Corp
Original Assignee
Toms River Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toms River Chemical Corp filed Critical Toms River Chemical Corp
Publication of DE1943800A1 publication Critical patent/DE1943800A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/101—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component having an amino directing group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/005—Special process features in the quaternization reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/18—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DR. BEHG DIPL-FWf?-. STAPF
ΡΛΤ ί-f'TAfv ■··.··/Λ*, Ji • MÜNCHEN 2, H1LBLE3TRA3SE 20 19 43800
TOMS RIVER CHEMICAL CORPORATION, TOMS RIVER, N.J. (U.S.A.)
Case TRCC-53
Deutschland
Anwaltsakte 18 756 München, den 28. August 1969
Verfahren zur Alkylierung von Trlazolazoverbindungen.
Die zur Färbung von Acrylfasern brauchbaren wasserlöslichen kationischen Farbstoffe wurden bisher durch Umsetzen z.B. der nachfolgend beschriebenen Farbstoffe mit Dialkylsulfaten in einem hoch siedenden, inerten organischen Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder
009815/1295
ähnlichen hergestellt. Dieses Verfahren hat jedoch Im technischen Umfange Nachteile, weil die Verwendung eines Lösungsmittels eine unerwünschte Gefährung darstellt und ferner eine zusätzliche Stufe zur Wiedergewinnung des Lösungsmittels durchgeführt werden muss, um das Verfahren wirtschaftlich durchführen zu können. Weiterhin ist es notwendig, um die Reaktion bis zum Ende durchzuführen, das Lösungsmittel meist bis zu seinem Siedepunkt zu erhitzen und es muss um die Reaktion steuern zu können, das Lösungsmittel und der Filterkuchen wasserfrei sein.
Die Verwendung solch hoher Temperaturen hat die Bildung teeriger oder öliger Verunreinigungen zur Folge, die es notwendig machen, den lösungsmittelfreien Kuchen durch Lösen desselben in Wasser und Behandeln der gebildeten Lösung mit einer Filterhilfe, wie Holzkohle, vor dem Isolieren des kationischen Farbstoffes zu klären.
Es ist daher wünschenswert, ein wirtschaftliches, in technischem Umfang durchführbares Verfahren zur Alkylierung von Triazolazofarbstoffen zu schaffen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Alkylierung von Triazolazofarbstoffen, wobei der Triazolazofarbstoff mit einem Dialkylsulfoester in einem wässrigen, lösungsmittelfreien Medium in Gegenwart
009815/1295
10·ν«800
einer.basischen Substanz umgesetzt wird. Nach diesem Verfahren wird der Dialkylsulfaester kontinuierlich in einer Gesamtmenge von nicht mehr als 4 Mol Dialkylsulfoester pro Mol Farbstoff einer wässrigen alkalischen Dispersion einer Triazolazoverbindung zugesetzt, die die Formel
A-N=N-B
aufweist, worin A ein ein- oder mehrkerniges Heteroringsystem mit einem aromatischen Heteroring mit mehr als einem Ringstickstoffatom ist, wobei das Heteroringsystem durch eines seiner Kohlenstoffatome mit der Azogruppe verbunden ist und B der Rest einer Asokomponente ist.
Der A entsprechende aromatische Heteroring,
welcher mehr als ein Stickstoffatom enthält, ist vorteil-
ein/ ι
hafterweise fünfgliedrig, d.h./Polyazolring; erkann jedoch
' i
ebenso selisgliedrig, beispielsweise ein Diazin- oder Triazinring sein. Diese heterocyclischen Verbindungen können weiter kondensiert sein und sie können beispielsweise kondensierte Benzol- oder Naphthalinringe enthalten. So kann beispielsweise A der Rest eines Pyrazol-, Cinnolin-, Imidazol-, Triazol-, Tetrazol-, Oxdiazol-, Thiadiazol-, Benzimidazol-, Naphthimidazol-, Indazol-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, 1,3*5-Triazin- oder Tetrazinringes sein. Diese Ringsysteme
0098 15/1295
können weiterhin durch in Azofarbstoffen übliche Substituenten substituiert sein, beispielsweise durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Acylamino-, Alkylsulfonyl-, Sulfonsäureamide Carbonsäureestergruppen ader durch Halogenatome. Der mit der Azogruppe verbundene Rest B ist in erster Linie der Rest einer Azokupplungskomponente,
ψ z.B. der Rest eines Acylacetylaminoarylamids, ein Hydroxy- oder Aminoarylrest der Benzol- oder Naphthalinreihe, ein 5-Hydroxy- oder 5-Aminopyrazolrest, ein 3-Indolylrest, ein 2,4-Dihydroxychinolinyl(5)--Rest, ein 2,4,6-Trihydroxypyrimidyl(5)-Rest. Die bei der Erläuterung der Erfindung verwendete Bezeichnung Azokomponente sollte jedoch nicht ausschliesslich auf tatsächliche Azokupplungskomponenten eingeschränkt werden, sondern es sollten weiterhin dazu gehören Verbindungen, die durch nachfolgende Modifizierung
" der durch Azokupplung hergestellten Azofarbstoffe erhalten werden, wie beispielsweise durch Alkylierung von p-Hydroxy- oder durch Acylierung von p-Aminoazofarbstoffen, d.h. es sollte diese Bezeichnung nicht so eingeschränkt werden, dass nur Farbstoffe, die durch' Azokupplung erhalten werden, umfasst sind. Vielmehr können die nach der vorliegenden
Erfindung verwendeten Farbstoffe nach jedem Verfahren her-■ ■ ν
gestellt werden.
0 0 9 8 15/1295
1EK3800
Als Kupplungskomponenten werden hauptsächlich isocyclische aromatische Amino- und Hydroxylverbindungen verwendet, vorteilhafterweise solche, die in der p-Stellung zu den Amino- und Hydroxylgruppen kuppeln, wobei der isocyclische aromatische Ring gegebenenfalls kondensierte Heteroringe, wie beispielsweise in den 4-Aminobenztriazol-, 4-Aminobenzimidazol- oder 4-Aminoindazolverbindungen enthalten kann. In den bevorzugten p-Aminoarylazofarbstoffen kann die Aminogruppe primär, sekundär oder tertiär sein. Die Substituenten der Aminogruppe können aliphatisch, araliphatisch, alicyclisch, aromatisch oder"heterocyclisch sein. Sie können weiterhin substituiert sein wie In den Oxalkyl-, Pluoralkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxy- und Phenoxyalkyl-, den Alkylphenyl-, Alkoxyphenyl-, Halogenphenyl- und Alkylbenzyl-, Halogenbenzyl- und Alkoxybenzylverbindungen. Die aliphatischen Substituenten der Aminogruppe können ferner hydrierte Heteroringe entweder untereinander (wobei sie auch eine Aethergruppierung einschliessen können) oder mit dem die Aminogruppe enthaltenden aromatischen Rest bilden, wie in den Piperidin-, Morpholin-, 1,2,5,4-TetrahydDchinolin-, Lilolidin-, Julolidin-, Permidinverbindungen. Der bevorzugte p-Aminophenylrest, der nach der vorliegenden Erfindung brauchbaren Azofarb-
009815/1295
19/3800
stoffe kann weiterhin innerhalb der Grenzen der Definition substituiert sein, beispielsweise durch Halogen-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Acylamino-, Alkylsulfonylgruppen. Monoazofarbstoffe sind gegenüber den Polyazofarbstoffen foe-.vorzugt.
Besonders wertvoll sind Triazolazofarbstoffe der Formel
worin der aromatische Ring Substituenten, wie Halogen, beispielsweise Chlor oder Brom, niederes Alkyl wie Methyl, Aethyl, Propyl, oder Butyl, niederes Alkoxy wie Mefchoxy, Aethoxy, Propoxy oder Butoxy enthalten kann, FL niederes Alkyl wie Methyl, Aethyl, Propyl oder Butyl, die Reste Rp und R jeweils einzeln niederes Alkyl wie Methylj, Aethyl, Propyl oder Butyl, substituiertes Alkyl, niederes Alkoxy, wie Methoxy, Aethoxy, Propoxy oder Butoxy oder Phenyl sind oder zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring bilden können. ■,
Beispiele von Triazolazoverbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind
0098 15/1295
19-':3800
in der- U.S.-Patentschrift 2 885 372 beschrieben.
Die nach der vorliegenden Erfindung verwendbaren basischen Verbindungen sind z.B. Alkalimetall- oder Erdalkalimetalloxide, -carbonate, -bicarbonate oder -acetate. Im besonderen können Natriumbicarbonät, Magnesiumoxid, Natriumacetat oder Kaliumacetat oder Gemische derselben verwendet werden.
Geeignete Dialkylsulfoester sind Dimethyl-, Diäthyl- oder Dipropylsulfat. Gemäss der Erfindung wird das Alkylierungsmittel kontinuierlich in einer Gesamtmenge von nicht mehr als 4 Mol Dialkylsulfoester pro Mol Farbstoff einer wässerigen alkalischen Dispersion zugegeben. Der zu verwendende Ueberschuss an Alkylierungsmittel ist daher relativ gering.
Es wurde festgestellt, dass zum Erreichen optimaler Ergebnisse die Reaktion bei einem ρ -Bereich von p„ 6 bis ρ 8 durchgeführt werden sollte.
Die Farbstoffkonzentration in Wasser kann über einen weiten Bereich variieren. Bevorzugt ist jedoch ein Verhältnis Farbstoff zu Wasser im Bereich von ungefähr 10:1 bis ungefähr 4:1.
Bei der Durchführung des Verfahrens werden Temperaturen von ungefähr 5 C bis ungefähr 7 C verwendet.
0 0 9 0 15/1295
Die bevorzugten Temperaturen liegen im Bereich von ungefähr 15 C bis ungefähr J>0 C, d.h. dass höhere Temperaturen mit ihren nachteiligen Wirkungen, zum Beispiel Hydrolyse, nicht notwendig sind.
Im allgemeinen wird das Verfahren in der Weise durchgeführt, dass man den nassen Filterkuchen des Triazolazofarbstoffes zum Wasser gibt. Dann wird die basische Verbindung zugegeben, wonach man tropfenweise Dialkylsulfat, zum Beispiel bei einer Temperatur von 20 bis 25 C zugibt. Nach Beendigung der Reaktion wird der alkylierte kationische Farbstoff durch Aussalzen und Filtrieren isoliert. Dabei ist weder eine Neutralisierung, zum Beispiel mit Ammoniak, noch eine vorausgehende Klärung durch Filtrieren notwendig.
Es ist natürlich möglich, die Reihenfolge der Zugabe zu ändern; beispielsweise können Wasser und Dialkylsulfat zuerst zusammen gegebenen werden.
Es ist ein Vorteil des vorliegenden Verfahrens, dass es nicht nötig ist, Lösungsmittel zu verwenden und alle damit verbundenen Arbeitsverfahren vermieden werden. Darüberhinaus ist das vorliegende Verfahren wirtschaftlich vorteilhaft, indem der gewünschte Farbstoff in guter Ausbeute erhalten wird.
0098 15/1295
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
009815/1295
Beispiel 1.
Zu 6l Teilen nassem Kuchen (entsprechend 24,4 Teilen trockenem Material) des Farbstoffes der Formel
N H"
il Il
C C IT=IF
H NH
der durch Kuppeln von 3-Diazo-l,2,4-triazol auf N-Diäthylanilin erhalten wurde, wird V/asser zur Ergänzung auf 100 Teile zugegeben. Nach 2 Stunden Rühren werden 25 Teile Natriumbicarbonat und dann 40 Teile Dimethylsulfat tropfenweise während 2 Stunden zugegeben, wobei die Temperatur auf 20 gehalten wird. Die Schmelze wird
3 Stunden bei 20 bis 25° und 2 Stunden bei 40° gehalten.
ο'
Nach Kühlen auf 25 werden 12 Teile Salzsäure zugegeben und der Farbstoff wird mit 15 Teilen Zinkchlorid und 3 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen. Die Mischung wird 10 Stunden gerührt, worauf der Farbstoff kristallisiert. Er wird dann abfiltriert und im Vakuumofen bei 70 getrocknet.
Es wurden 40 Teile des entsprechenden quaternär en Farbstoffes (= 90# der Theorie) erhalten.
0098 15/1295
19/''8OO - li -
Das vorausgehende Verfahren wird wiederholt, wobei man anstelle des verwendeten Azofarbstoffes 30,5 Teile Farbstoff der Formel
N N
" Il II
C C N=If
/ \ / H NH
verwendet, der durch Kuppeln von diazotiertem 3-Amino-1,2,4-triazol auf N-Aethyl-N-benzylanilin erhalten wurde. 50 €"eile des entsprechenden quaternären Farbstoffes werden erhalten.
15/1295
ORIGINAL INSPECTED
19A3800
Beispiel 2.
27 Teile des Farbstoffes der Formel N N
C C N=N-
HC NH Cl
der durch Kuppeln von diazotierten] 3-Amino-5-methyl-1,2,4-triazol auf N-Dimethyl-3-chloranilin erhalten wurde, werden als feuchte Paste zu 40 Teilen Wasser und 3,5 Teilen Magnesiumoxyd unter Rühren zugegeben.
50 Teile Diäthylsulfat werden tropfenweise während 2 Stunden bei 20 bis 25 zugegeben. Die Mischung wird 2 zusätzliche Stunden bei 25 gerührt und dann auf 40 erhitzt und diese Temperatur wird 2 Stunden beibehalten. 15 Teile Zinkchlorid werden zugegeben, wodurch man die Ausfällung des entsprechenden quaternären Farbstoffes erreicht, den man nach Filtrieren und Trocknen mit einer Ausbeute von 4θ Teilen gewinnt.
Das oben angegebene Verfahren wird wiederholt, wobei man jedoch anstelle des Azofarbstoffes 27 Teile Farbstoff cer Formel
0098 15/1295
C G N=N
HC NH
verwendet, der durch Kuppeln von diazotierten] 3-Amino-5-methyl-l,2,4-triazol auf N-Dimethyl-3-chlor-anilin erhalten wurde. Der Farbstoff wird als nasse Paste zu 40 Teilen Wasser und 3*5 Teilen Mangesiumoxyd unter Rühren 'zugegeben.
50 Teile Diathylsulfat werden tropfenweise wäliend einer Zeitdauer von 2 Stunden bei 20 bis 25 zugegeben. Die Mischung wird 2 zusätzliche Stunden bei 25 gerührt und dann auf 40 erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. I5 Teile Zinkchlorid werden zugegeben, wodurch man die Ausfällung des entsprechenden quaternären Farbstoffes erreicht, der in einer Ausbeute von 4o Teilen nach Filtrieren und Trocknen gewonnen wird.
Aus 27 Teilen des Farbstoffes der Formel
009815/1295
19-U800
werden 48 Teile des entsprechenden kationischen Farbstoffes erhalten.
009815/1295
ORIGINAL INSPECTED Beispiel 3·
24j5 Teile des trockenen Farbstoffes der Formel
der durch Kuppeln von diazotiertem 5-Amino-li2i4-triazol zu N— Phenyluiorpholin erhalten wurde, werden zu 100 Teilen Wasser zugegeben und die Suspension 2 Stunden gerührt. -
12 Teile Natriurabicarbonat und 2 Teile Magnesiumoxid werden dann der Suspension zugegeben. 40 Teile Dimethylsulfat werden während 3 Stunden bei 55 zugegeben. Die Mischung wird eine zusätzliche Stunde bei 40 gerührt. Das Volumen wird auf 220 Teile mit Wasser eingestellt und der kationisclie Farbstoff durch Zugabe von 15 Teilen Zink und 4 Teilen Salz bei p„ 1 ausgefällt.
Mach dem Trocknen unter Vakuum bei 70 werden 30 Teile des entsprechenden quaternären Farbstoffes erhalten.
15/1295

Claims (1)

19/^800 - i6 -
Patentansprüche.
1.J Verfahren zur Alkylierung von Triazolazoverbindungen der Formel
A-N=N-B
worin A ein ein- oder mehrkerniges Heteroringsystem mit einem aromatischen Heteroring, der mehr als ein Stickstoffatom im Ring enthält, ist, wobei das Heteroringsystem durch eines seiner Kohlenstoffatome mit der Azogruppe verbunden ist und B der Rest einer Azokomponente ist, durch Behandlung mit einem Dialkylsulfoester in wässrigem Medium in Gegenwart eines basischen Materials, dadurch gekennzeichnet, dass man kontinuierlich Dialkylsulfoester einer wässrigen alkalischen Dispersion des Farbstoffes in einer Gesamtmenge von nicht mehr als 4 Mol Dialkylsulfoester pro Mol Farbstoff zugibt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass ein Farbstoff der Formel
0 0 98 I 5/129 5
ORIGINAL INSPECTED
1 9 Λ -:■? 8 O
verwendet wird, worin R1 niederes Alkyl, die Reste Rp und R., gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Phenyl sind und zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, und worin der aromatische Ring durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiert sein kann.
5· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine wässerige Dispersion verwendet wird, die als basische Verbindungen Natriumbicarbonat, Magnesiumoxyd, Natriumacetat, Kaliumacetat oder Gemische derselben enthält..
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem pT-Bereich von
JrI
β bis 8 durchgeführt wird.
5· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur von 5 bis 75 durchgeführt wird.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionspartner · im Molverhältnis
0098 1 5/1295
ORIGINAL
von y bis k Mol Dialkylsulfoester pro Mol Triazolazoverbindung verwendet werden.
7·. Verfahren geraäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gewichtsverhältnis Farbstoff zu Wasser von ungefähr 10 : 1 bis K : 1 verwendet wird.
8. Verfahren geraäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Dialkylsulfoester Dimethylsulfat verwendet wird.
9· Verfahren gemäss Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass als Triazolazofarbstoff der Farbstoff der * Formel
N N
f. I! II
G G N=N-
H NH
verwendet wird.
009815/1295
DE19691943800 1968-09-18 1969-08-28 Verfahren zur Alkylierung von Triazolazoverbindungen Pending DE1943800A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76073268A 1968-09-18 1968-09-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1943800A1 true DE1943800A1 (de) 1970-04-09

Family

ID=25060016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691943800 Pending DE1943800A1 (de) 1968-09-18 1969-08-28 Verfahren zur Alkylierung von Triazolazoverbindungen

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE738993A (de)
DE (1) DE1943800A1 (de)
FR (1) FR2018325A1 (de)
NL (1) NL6914103A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4289693A (en) * 1972-07-31 1981-09-15 Sandoz Ltd. Azo dyes having a quaternized heterocyclic diazo component radical and an optionally substituted aryloxyalkyl substituent on the amino group of the coupling component radical

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH534721A (de) * 1970-03-09 1973-03-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1238315A (fr) * 1958-06-25 1960-08-12 Basf Ag Nouveaux colorants azoïques basiques cationiques et procédé pour leur production
FR79556E (fr) * 1960-10-28 1962-12-21 Basf Ag Nouveaux colorants azoïques basiques cationiques et procédés pour leur reproduction
FR1538985A (fr) * 1966-03-19 1968-09-13 Mini Ind Chimice Procédé d'alcoylation et de précipitation pour obtenir le colorant rouge, quaternaire triazolique

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4289693A (en) * 1972-07-31 1981-09-15 Sandoz Ltd. Azo dyes having a quaternized heterocyclic diazo component radical and an optionally substituted aryloxyalkyl substituent on the amino group of the coupling component radical

Also Published As

Publication number Publication date
FR2018325A1 (en) 1970-05-29
FR2018325B1 (de) 1973-10-19
BE738993A (de) 1970-03-17
NL6914103A (de) 1970-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1077808B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen
DE1943799A1 (de) Verfahren zur Alkylierung von Benzthiazolazoverbindungen
DE2610675C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen
DE2456495A1 (de) Verfahren zur herstellung von cyanazofarbstoffen
DE1943800A1 (de) Verfahren zur Alkylierung von Triazolazoverbindungen
DE2733178C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorzinksalzen
DE1805371C3 (de) Bis-v-triazol-sryrolderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Anwendung als optische Aufheller
DE2210261C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-v-triazolen
DE1719087A1 (de) Neue basische Azofarbstoffe
DE2423548C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino1,8-naphthalimid-Verbindungen
DE69527545T2 (de) Monoazopigmente
DE1519468A1 (de) 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
DE1291316B (de) Verfahren zur optischen Aufhellung von organischem Fasermaterial
DE1266425C2 (de) Verfahren zur herstellung von anthrachinon-dispersionsfarbstoffen und deren verwendung
DE2160780A1 (de) Pyridino-pyrazole
DE1670873A1 (de) Pyrazolyl-triazolyl-cumarine
EP0005172B1 (de) Cumarin-Verbindungen und ihre Verwendung als Aufheller für organische hochmolekulare Materialien
DE1197562B (de) Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethin-farbstoffen
DE3839329A1 (de) Verfahren zur reduktiven enthalogenierung von aromaten
DE2010764B2 (de) 4-(2-Triazolyl)-2-cyan-stilbene
DE4315383A1 (de) Kationische Diazacyaninfarbstoffe
AT204547B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Oxyketonen
DE3201112A1 (de) 4-alkyl-2-trifluormethyl-aniline
DE2503654C2 (de) Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
EP0534314B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzophenonen sowie färbestabile Modifikation eines Benzophenonazopyridonfarbstoffs