DE2014477A1 - Verfahren zur Herstellung von Ge schmacksstoffen fur Nahrungsmittel - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE DR. ING. A. VAN DER WERTH DR. FRANZ LEDERER

21 HAMBURG 9O β MÖNCHEN SO

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München, 16. März 1970 L/W/ha

Gase Q110

Anmelder: Unilever N.V., Museumapark I₄ Rotterdam, Holland

Verfahren sur Herstellung von Geschmacksstoffen für Nahrungsmittel

Es wurde gefunden, daß man Geschmacksstoffe* welche Nahrungsmitteln einen feinen Geschmack, der insbesondere demjenigen gekochten Fleisches ähnelt, erteilen, herstellen kann, indem man ein Monosaccharid mit Schwefelwasserstoff und einer oder i Mehreren Aminosäuren in Oegonwart von Wasser und bei erhöhter Tteperatur ua»*fc«t.

Di· Erfindung betrifft ein Verfahren eur Herstellung eines OesohaacKsstoffes durch Urneetsung eines Monosaccharide oder *ln«T Substani, welche sich unter den Reaktionsbedingungen in ein Monosacoharid umwandeln kann, mit einer oder mehreren Aainosfiuren und Schwefelwasserstoff oder einer Substan«; welche unter den Reaktionsbedingungen 3ohwefelwa*eerstofffreisetzt, in Qegenwart von Wasser und bei erhöhter Temperatur, wobei der pH Wert des Reaktionsgumisches am Ende der Reaktion nicht gröl*? als 7 »tin soll, Die Reaktion wird so lange durchge-

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führt, bis der Qeschrsacksstoff entstanden ist.

Das bei dem erfindungBgen&ßen Verfahren angewandte Monos&ccharid kann eine Pentose sein, wie z.B. Ribose, Arabinose oder Xylose oder eine Hexo3e wie 8-B. Glucose Pentosen werden im allgemeinen den Hexogen vorgesogen, da Pentosen zu einem feinen Fleischgeetih>T.ack unter weniger heftigen Bedingungen führen- ?all3 eine· Hexose wie z.B. Glucose in Abwesenheit einer Pentose eingesetzt wird, sind längere Reaktionszeiten zur Herstellung einer ähnlichen Geschmacksintensität erforderlich. Eine Mischung von Monosaccharides z.B. eine· Mischung von PentO3en und Hexosen kann eingesetzt werden. Di-, Tri- oder Polysaccharide, welche unter den angewandten Reaktionsbedingungen Monosaccharide ergeben, können ebenfalls eingesetzt werden.

Der Schwefelwasserstoff kann in Form von Schwefelwasserstoff gas verwendet werden, welcher durch eine geeignate Mischung von Aminosäure und Zucker geleitet wird. Bequemer kann die erforderliche Menge Schwefelwasserstoff in situ aus einer geeigneten Vorstufe hergestellt werden, welche unter den Reaktionsbedingungen die erforderliche Menge Schwefelwasserstoff freisetzt. Solche bevorzugten Vorstufen sind geeignete anorganische Sulfide, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Aunoniunsulfid und die entsprechenden Hydrosulfide wie z.B. Natriumsulfid, Kaliumaulfid, Calciunsulfid oder Natriunhydrosulfid. Geeignete organische Vorstufen des Schwefelwasserstoffs können ebenfalls verwendet werden,wie z.B. Thioamide, insbesondere Thioacetanid, Thiosäuren, wie Thioglycolsäure und Salze und Ester derselben, sowie bestimmte Mercaptoanide und Mercaptosäuren, welche Schwefelwasserstoff abgeben wie 2-Mercaptoanide und 2-Mercaptosäuren und Salze und Ester derselben.

Di« Herstellung von aesehnacksstoffen aus einer Mischung ▼on Monosacchmrid und Cystein, welche gegebenenfalls

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weitere Aminosäuren enthalten kann, ist in der britischen Patentanmeldung 836 69^ beschrieben. Es wurde nun gefunden, daß Cystein un-tex· den Reaktionabedingungen »ine Quelle für Schwefelwasserstoff darstellt und zur Bildung von Geschmacksstoffen aus diesen Mischungen führt. Dementsprechend bilden Cystein und Cystein liefernde Substanzen als alleinige Schwefelwasserstoffquelle keinen Teil der vorliegenden Erfindung. Es wurde jedoch gefunden, daß die bevorzugten Mengen an Schwefelwasserstoff bei diesem bekannten Verfahren nicht gebildet werden, ausgenommen bei den höchsten Mengen an zugesetztem Cystein.

Eine oder mehrere, vorzugsweise 5 oder mehrere. Aminosäuren werden verwendet, vorzugsweise Glycin, Alanin, Prolin, Hydroxyprolin, Threonin, Arginin, Glutaminsäure, Aspargineäure» Histidin, Lysin, Leucin, Isoleucin, Serin, Valin und Taurin. Geringere Mengen an Tyrosin, Tryptophan, Cystein, Phenylalanin und Methionin sind nicht schädlich; größere Mengen dieser Substanzen sollten jedoch vermieden werden, da sie zu unerwünscht bitterem, pflanzen- oder kartoffelartigem Geschmack führen. Di-, Tri- oder höhere Peptide, oder Protein, welche die erforderlichen Aminosäuren abgeben, können ebenfall« -bei der Reaktion verwendet werden. Proteinhydrolysate wie z.B. Weizenglutenhydrolyeat oder Xaaeinhydrolysftt sind bevorzugte AminoBäurequellen. Glutaminsäure und deren Salze, wie z.B. Monori&triuiaglutasiat sind ebenfall« bevorzugt.

Die Reaktion kann in Gegenwart von Wasser oder gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser und einem Fett- oder ölmaterial durchgeführt werden. Das Fett- oder ulmaterial kann ein Fett wie z.B. Schmalz oder Rinderfett oder ein öl wie z.B. Erdnußöl oder eine höhere Fettsäure wie z.B. ölsäure sein.

Zu den Faktoren, welche die Art und die Qualität des erzeugten Geschmacks beeinflussen, zählen die Art und die relativen Mengen der Monosaccharide, der Aminosäure und des

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Fettmaterials, die Menge an Schwefelwasserstoff und die Menge an Wasser sowie die Temperatur und die Reaktionszeit«

Mengen bis herab zu 5 Gewichtsteilen an Monosaccharid pro 100 Qewichtsteile Aminosäure können zu einem befriedigenden Geschmack führen. Es können Mengen bie ssu 150 Gewichtsteilen Monosaechavid pro 100 Gewichtoteile Aminosäure eingaeetzt werdcno Mit Zunahme der Succharidmengen erhöht sich bei einigen Zuckern die Süßigkeit des Geschmacks. Im allgemeinen sind 10 bio 50 Gewichtsteile Monosaccharid pro 100 Gewichtateile Aminosäure bevorzugt.

Es ist erforderlich die Menge an Schwefelwasserstoff sorgfältig zu steuern, um eine überhöhung der Schwefelnote in dem Geschmack dos Produktes zu vermeiden. Mengen bis herab zu 0,25 Gewichtsteilen Schwefelwasserstoff pro Qewichtsteile Aminosäure, welche insgesamt während der Reaktion bereitsteht, können schon zu Geschmackestoffen führen. Mengen an Schwefelwasserstoff von bis zu 20 Gewichteteilen pro 100 Gewichtsteile Aminosäure sind akzeptabel; größere Mengen geben dem Produkt jedoch eine Schwefelgeschmacksnote. Im allgemeinen wird es bevorzugt pro IOC Gewichtsteile Aminosäure 0,5 bis 5 Gewichtsteile Schwefelwasserstoff bereitzustellen.

Die Reaktionsmischung muß zumindest Spuren von Wasser enthalten. Wenn gering« Mengen von Wasser verwendet werden, kann die Reeiktionsmischung in Form einer Lösung oder in Form einer Suspension oder Paste vorliegen. Es kann auch das Wasser auereichen, welches als Kristallwiisor R.B. in Natriumsulfid-nonahydrat vorliegt. Am besten hält sich die Wassermenge zwischen 0,5 und 12,5 Gewichtsteilen bezogen auf 1 Gewichtsteil Aminosäure; größere oder geringere Mengen geben jedoch ebenfalls befriedigende Qeschmaoksstoffe.

Dor pH Wert,bei welchem die Reaktion durchgeführt wird, ist. BAD ORKSINAt

nicht kritisch ο Der pH Wert shsaä der -gesteuerten Bildung von .Schwefelwasserstoff für die Reaktion'entsprechen. Ein anfängliches* pH Wert der Mischung kann alkalisch sein, z.B. kann ein pH von 7 biß 10 vorliegen. Während.des» Reaktion fällt der pH Wert langsam, z.B. auf einen pH Viert von 3 biß δ, welcher die langsame--Bildung von Schwefelwasserstoff im Falle von anorganischen Setowefelwasserstoffquellen ge-· stattet.«

Die Temperatur, bei wslsher die Reaktion durchgeführt wird, ist nicht kritischο Temperaturen von 60° C und höher sind geeignet; Temperaturen oberhalb 80⁰C sind- bevorzugt.. Es können jedoch auch Temperaturen bis hinauf zu 150° C angewandt werden= Die Reaktion wird bequeaenf^ias durchgeführt, indem man dia Mischung am Rückfluß"erhitzt,. Dabei wird die Mischung im allgemeinen 15 Minuten bis 6 Stunden/ vorzugsweise aber mindestens 1 Stunde am Siedepunkt gehaltene Bei niedrigeren Temperaturen, z.B. 70° C iat eins ziemlich lange Erhitzungsdauer von. beispielev/eis« 2k bis 30 Stunden erforderlich. Das Verfahren kann auch bei reduziertem Druck oder bei erhöhtem Druck durchgeführt werden, falls die Temperatur beim Siedepunkt niedriger bzw. höher liegt. Die Erhifczungazeiten können entsprechend eingestellt werden.

Es ist erwünscht/ die Reaktionsttiischurig während des Erhitzmis 3BU rühren, um örtliche Überhitzungen zu vermeiden, und die gegebenenfalls zugesetzten fettartigen Materialien su dispergieren. Zur Erzielung bester Ergebnisse sollten die Reaktionsbedlngungon bo gewählt werden, daß ein Anbrennen oder eine Verkohlung d«r Mischung im wesentlichen vermieden wird.

Das Reaktionsprodukt kann wie es 1st verwendet werden oder •8 kann z.B. durch jede geeignete Trocknungsmefchode in ein Pulver umgewandelt werden» Wenn fett enthaltende Mischungen

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einer Sprühtrocknung oder ilsfr iertroisknung unterworfen werden, iet eo erwünscht, daö Pott mit einem geeignet»;' Emulgiermittel zu dispergieren und darauf aiit einer inartsn Träger aubatam wie z.B, Maismehl zu vermiachan, welche but Verwendung bei Sprühtrocknung«- oder Gefriertrocknung«varfahren geeignet ist.

Die Reaktion l:ai:n au oh in Gegenwart desjenigen NahrungaiRÜtelJ durchgeführt »-/erden, welche» lan feinen flaiachartigen Geachmack erhalten soll, indem man die Reaktanzen dem Nahrungsmittel einverleibt und das Produkt aur Herbeiführung der Peaktio;i, 3» B. in der Art eines Autocldvenvarfahrsna in «iner vsraehlosu tmen üosa erhitzt, Bei der- Durchführung der Reaktion durch Zugabe der Reaktanzen zu &in«m Nsbrungsmittäl ist ti« rcanchoial ar&rünecht, einü geringe Menge WaeofM- zuzusetzen. Itt allgemeinen entfialten jedoch eolclm Produkte schon genügende Mangen W&aasr, so daß dit> Reaktion stattfinden kann,

Die erfindungage«iä&cn Geschajackaetoffe können «iner Vielfalt von Nahrungsmittelprodukten beigemischt werden» bei welchen ein fleiBchartig«*· feiner Qeschir.ack erwünscht ist. Sie können al leine in Fürst von Lösungen oder Pulvern oder in Verbindung mit anderen Geechmatskestoffen oder Gö8chmack3-verbeeaerern wie z.B. Moncnatriumglutaroat oder Nucleotiden oder Nucleoside!! dem Nahrungsmittel einverleibt tiordt-n. Ea koaauen u.a. Suppen oder Trcckensuppenmischungen, »*i«rolle^«richt;, Würetij Saucen, Eintopfgerichte, Fleischprodukt«», wie e.Ö. Brühatüokafleieoh, simulierte Pieiachprodukte, at reich fähig» Pleischprodukt« und AufetricU-ö f(ir Her »j d'oeuvreü oder ί)1ρΛ nowie Üauatierfut t»r in Betracht

Dit* erfiiidungsgemäikm aecchPiickBr.toffö kennen in beinahe jeder Konzentrat Um vcrwendot weiden. Sip können Ä.ß. unvordUnnt. ζην Veruoixd-init ala 0*w(h-afi öler Nahrujigsmlttelboigabun vaik'iuft weiue^ τΛ^ν iiu kennen in st?hr dc\\\ Walinuiisaaiitioi aia (lii^Ur?, beigegeben

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Sie können ferner a.B. auch in einer Konzentration von etwa 5oJ in Aufstrichen mit Fleischgeschmack enthalten sein oder sie können in Konzentrationen bis lie^ab zu o,13 oder weniger in Suppen verwendet werden, üeringere Mengen der erfindungegem&ßen 0euchmack38t-offe können insbesondere dann angewandt werden, wenn man sie den Nahrungsmitteln zusammen mit anderen QeachEnackoetoffen wie z.B. Mononatriumglutainat oder Ribotiden oder Riboslden zusetzt*

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläuterto

Beisp_iel_l

Zu einer Mischung von Weizenglutenhydrolyeat mit Ί0 % Peatotoffgehalt, pH 5,8 (20 % Aminosäuren) (1,03 kg) und D-*'ylose (88,5 g) wurden 3Ί g Natriumsulfid-nonahydrat gegeben, worauf die Lösung 3 Stunden bei einer Badtemperatür von 130 bis 1ΊΟ° C am Rückfluß erhitzt wurde« Nach Abkühlung auf etwa 60° C wurden ΊΐΊ g Maismehl hinzugefügt, worauf die Lösung einer Gefriertrocknung unterworfen wurde. Dabei fiel ein braunes Pulver an, welches einen feinen fleischartigen Geschmack hatte.

Beispiel 2

Weizenglutenhydrclysat, D-Xylose und Natriumeulfid-nonahydrat wurden In den gleichen Mengen und unter den gleichen Bedingungen trie in Beispiel 1 umgesetzt. Das Produkt wurde im Sprühverfahren auf Maiemehl getrocknet und ergab eine Substanz mit feinem Fleischgeschmack.

Beispiel 3

Eine Lösung von Mononatrium^glutainat (80 g) in Wasöer wurde durch Zugaben von Sali'.s&ure auf «inen pH von 5>7 gestellt. D-Xylose (17*7 ß) wurdft isugegebun und das Gesamtvoi.uwen wurde mit Wauuer

bad

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auf 180 ral gebracht. Schließlich wurden 6,8 g Natriumsulfid-nonahydrat zugegeben,, worauf die Ltfnung 3 Stunden lang bei einer Bad temperatur von 130 bis I¹IO⁰ C am Rückfluß gehalten wurde. Nach Abkühlung auf etwa 60° C wurden 82,8 g Maismehl zugefügt, v/orauf die Mischung einer Gefriertrocknung unterworfen wurde_n Dabei fiel ein braunes Pulver an, welches den erwünschten feinen Geschmack hatte.

Beispiel.__±

Ju einer Mischung von Weizenglutenhydrolysat (wie in Beispiel 1) (10 g, 8,i| ml) und D-Xyloee (o,59 g) wurden 0,09 E Natriumsulfid-nonahydrat gegeben» Die Mischung wurde wie in Beispiel 1 drei Stunden am Rückfluß erhitzt, Hach Abkühlung des Produkts wurde eine Gefriertrocknung durchgeführt, welche ohne Zusatz von Maiamehl zu einem braunen Pulver mit Pleischgeschmack führte.

Eine Lösung von Mononatriumglutanat (8,0 g) in Wasser wurde mit Salzsäure auf e*.nen pH von 5,7 eingestellt, D-Ribose (1,77 g) wurde zugefügt und das Volumen mit Wasser auf 18 ml gebracht. .Nach Zugabe von 0,66 g Natriumaulfid-nonahydrat wurde die Mischung 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Das Produkt ergab nach der Gefriertrocknung ein braunes Pulver mit einem feinen Pleischgeschmack.

Beispiel 6

Zu einer Mischung von Weizenglutenhydrolysat (10 g) und und D-Glucose (o,708 g) wurden 0,251 g Natriumsulfidnonahydrat gegeben, worauf die Lösung bei einer Badtemperatur von 130 bis 1^0° C fünf Stunden lang am Rückfluß erhitzt wurde Nach Abkühlung, und Gefriertrocknung erhielt man ein braunes Pulver mit feinen» Klsiaehgesshpiack..

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Bei sj>iel_7

Zu einer Mischung von Weizenglutenhydrolysat (50 g). D-Xylose (2,1*15 g) und D-Glucose (2,575 g) wurden 1,652 g Natriumsulfid-nonahydrat gegeben. Die Lösung wurde 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung auf etwa 60° C wurden 13,8 g Maismehl hinzugegeben, worauf das Produkt einer Gefriertrocknung unterworfen wurde. Es fiel ein braunes Pulver mit einem fleischartigen Geschmack an.

Beispiel 8

Eine Lösung von L-Histidin (2,422 g) in Wasser wurde mit Salzsäure auf ein pH von 5,7 eingestellt, worauf D-Xylose (0,59 g) zugegeben und das Volumen mit Wasser auf 6 ml gebracht wurde. 0,2267 gNatriumaulfid-nonahydrA wurden hinzugefügt, worauf die Mischung 3 Stunden am Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Gefriertrocknung des Produkts fiel ein braunes Pulver mit Fleischgeschmack an.

Beispiel 9

Eine Lösung von Glutaminsäure (0,680 g), Glycin (0,835 g), Alanin (0,646 g), Leucin (0,0627 g) Tyrosin (0,390 g) und Histidin (0,0457 g) in Wasser wurde mit Salzsäure auf eine pH von 5,7 gebracht. D-Xylose (0,59 g) wurde hinzugegeben und das Volumen mit Wasser auf 6 al gebracht. Nach Zugabe von Natriumsulfid-nonahydrat (0,2267 g) wurde die Mischung 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach der Gefriertrocknung des Produkts erhielt man ein braunes Pulver mit feinem Plelschgeschmack.

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Beispiel ?.O

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Zu einer Lösung eines sprühgetrockneten Kaseinhydrolyaats (3,66 g) und Xylose (0,59 g) in Wasser (10 ml) wurde Natriumsulfid-nonahydrat (0,254 g) gegeben« worauf die Miechung 3 Stunden am Rückfluß erhitzt wurde. Nach Abkühlung wurde das Produkt einer Gefriertrocknung unterworfen, wobei ein braunes Pulver mit einem ausgezeichneten Pleischgeechmack anfiel.

Beispiel 11

Zu einer Lösung von Histidin (0,225 g), Tyrosin (0,1875 g)> Glutaminsäure (M,25 g), Alanin (0,310 g), Leucin (0,310 g) und Olycin (0,1*125 g) in Wasser (22,8 ml) wurden 1,14 g D-Glucose gegeben sowie 1,620 g Natriumsulfid-nonahydrat, worauf die Lösung bei einer Badtenperatur von 130° C 6 Stunden lang am Rückfluß erhitzt wurde, Nach Abkühlung;, Zugabt von 16,56 g Maismehl und Gefriertrocknung erhielt man ein Pulver mit einem feinen fleischartigen Qeaehinack.

Beispiel 12

Eine Lösung von Mononatriumglutamat (8,73 g) in Wasser wurde auf einen pH von 5,7 (HCI) gebracht und das Volumen auf 5,32 ml verdünnt. Naoh Zugabe von D-Arabinose (0,532 g) und Caloiumsulfid (0,483 g) wurde die Lösung 24 Stunden lang auf 70° C erhitst. Nach Zugabe von Maismehl (22,03 g) wurde das Produkt einer Gefriertrocknung unterworfen und ergab «in Produkt mit einem feinen fleischartigem Oeschraack.

Beispiel IS

Zu einer Mischung von Asparaginsäure (1*14 g), Olycin (0,57 «)» Tryptophan (0,095 g) und Cystein (0,095 g) in Wasser (2,13 ml) und ölsäure (2,13 g) wurden 2,13 g fi-Xylose und O,o67_tNatrium-

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eulfid-nonahydrat gegeben* Die Mischung wurde unter heftigem Rühren 10 Minuten auf 1*10° C erhitzt: Nach Ab kühlung wurde die Lösung mit Wasser verdünnt, worauf dieselbe nach Zugabo von 5»52 g Maiemehl einer Gefrier trocknung unterworfen wurde_t bei der ein braunes pastenartige· Produkt mit Fleiechgeochmack anfiel,

Beispiel lh

Zu einer Mischung von Mononatriuraglutamat (3,04 g), Glycin (0,118 g), Hydroxyprolin (0,076 g), Phenylalanin (0,114 g), Taurin (0,076 g) und Cystin (0,0?6 g) in Wasser (21,3 ml) und Schnalz ('!2,6 g) wurden 4,26^D-Ribase gegeben, worauf die Mischung sum Schmelzen des Fettes auf 130° C erhitzt wurde. 0,38 g H_nS wurden I angoam durch die heftig gerührte LOsung geleitete und das Erhitzen wurde noch 60 Minuten bei 130° C fortgesetzt. Nach dem Kühlen und Nach Zugabe von Maismehl (11,0*1 g) wurde das Produkt einer Gefriertrocknung unterworfen, wobei eine braune Paste mit einem feinen fleischartigen Geschmack anfiel«

Beispiel 15

Zu einer Mischung von Kaseinhydrolysat (10,98 g) und D-Gluccae (0,399 g) in Waaser (3*99 ml) und hydriertem Erdnufiöl (3,99 g) wurden 4,02 g Natriumsulfid-nonahydrat gfgtbirn. Die renultierende Mischung wurde unter heftigem RQhrtfn ?0 Minuten lang auf 140° C erhitzte Nach Zugab« von 16,56 g Maismehl zu dem abgekühlten Produkt und nach Gefriertrocknung fiel eine braune Paste mit Fleischgeschnaok an.

Beispiel 16 Eine Mischung vor. Veizenglutenliydroly3at (40 % Festkörper,

10 g>, Ii-R3bone (0,30 g) und Natriumsulfid-nonahydrat (0,268 g) wurde in ein Cariuerohr gegeben und bei etwa minus ßO° C

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verschlossen, Dao verschlossene Rohr wurde 3 Stunden auf 100° C erhitzt, vorauf es wiederum abgekühlt und geöffnet wurde. Nach Zugabe von 5»ü>2 g Haiemehl sum Inhalt und nach Gefriertrocknung der Mischung fiel ein braunes Pulver mit feinen Fleischgeschnack an.

Zu fiiner Mischung Histidin tO,X85 g), Tyrosin (0,15« S)* glutaminsäure (3*^l85 FJ und D-Kiboee {1,52 g) in Wasser (15*2 ml) wurden 1,118 g Natriumaulfid-nor.ahydrat gegeben, worauf die Mischung bei einer Badtemperatür von 130° C 3 Stunden lang am Rückfluß erhifcsfc wurde. Nach Zug&be von 11,04 g Maismehl und Gefriertrocknung erhielt ntn ein Pulver mit Fleiuchgeschtnack.

Eine Lösung von Histidin (0,276 g), Tyrosin (0,23-1 g) und Glutaminsäure (5»2* e) in Wasser wurde mit Salzsäure auf einen pH von *,0 eingestellt. 0,57 ε D-Xyloae und 0,57 R D-Qlueose wurden su der LQeung gegeben und das Volumen auf 22,8 ml gebracht. Die Lösung wurde in einem Bad von 13o° C am Rückfluß erhitzt, wobei ein langsamer Strom von Schwefelwasserstoffhaltigen Stickstoff (etwa 0,228 g H₂S) hindurch geleitet. Der Schwefelwasserstoff wurde aus einem (Hmisch von W<si&enRlutenhydrolysat (63>*!O g) und Natrium·* sulfid-nonahydrot (1,69 g) in einem Bad von 130° C erzeugt. Das Erhitzen wurde noch 6 Stunden fortgesetzt, wonach 16,56 g Maismehl hinzugegeben wurden. Nach der Gefriertrocknung erhielt man ein Pulver mit Pleischgeschmack.

Beispiel 19

Rinc Mischung von Histidin (0,0752 g>* Tyrosin (0,0έ?6 g), ülutaninsfiur« (1,416 s), Glycin (0,137¹I g), Alanin (0,1063 g),

Leucin (0,1032 g) in Waasor wurde mit NaOH auf «inen pH von 6 eingestallt. Q,?6 g Glucose und 0,268 g Natriumsulfidnonahjdrat wurden ««gitf ügfc, worauf das Volumen mit Wasser auf 7,6 .wl gebracht wurde * Die Mischung wurde» 6 Stundenlang unter Rühren in einem Bad von IJO⁰ C am Rückfluß erhitzt. Nach den Kühlen wurde Maismehl (5,52 g) zugegeben. Die Gefriertrocknung ergab ein Pulver mit Fleischges2hmaok₀

Ein· Lotung von 0,3.5Oi? g Hietidin, 0,1252 β Tyrosin, 2,832o g Olutamineäuro, 0,27*8 g Qlyein, 0,2126 g Alanin, und 0,2064 g | Leucin in Wasser wurde mit NaOH auf einen pH Wert von 9 gebracht. ^»56 κ D-Riboee wurden hinzugefügt und nach Verdünnen mit. Was- »er auf 91_t2 al wurde die Lösung bei einer Badtemperatur von 130⁰C an Rdekfluft erhitKt. Etwa 0,076 g Schwefelwasseretoff, welcher aua Weisengluter^^ydrolyaat (21,05 g) und ^atrium-•ulfid-nonahydrat (0,56^1 g) bei 13Q° C erseugt wurde, wurde langSA» in eines Stiokßtoffstoa durnh die Raaktionsmiachung geleitet und das Erhiteen wurde 3 Stunden lang fortgeaetit. 11,04 g Maismehl wurden eugegeben, worauf nach Oefriertrooknung ein Pulver mit feinem PleiechgeBchmaok anfiel.

Bin» Leitung von Weisenglutenhydrolysat (to X Paatkörper, 10 g) D-Xylos« (0,3ß g) und Matriu»sulfld~nonahydrat (0,260 g) in Waaset* (TO el) wurd« unter Rühren bei einer BadteKperatur bei l%)° C h Stunden lang um Rttckfluft erhitsst. Nach Zugabe von i>,52 g Maismehl und Owfriertrooknung erhielt man ein Pulver mit ausgezeichnetem fleischartige»

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Klsohung; von Hononatriiuialutaiaiifc (5/53ß)» D-Xyloae f;) UtUl HntviiwiirUi- von*hyär*t [Q^¹M g) und hydriertt»

Erdnußöl (12 g) wurde unter Rühren 3 Stunden aur 100° C erhitzt» Nach dem Kühlen wurde ein großer Überschuß von Wasser zugegeben, worauf 5,52 g Maismehl hinzugefügt wurden. Nach der Gefriertrocknung erhisit man ein braune Paste mit Pleischgesehmack,

Beispiel 2?

Eine Lösung von Weizenglutenhydrolyaat (kQ % Festkörper, 20 g), Fructose (1,14 g) und Natriumsulfid-nonahydrat (0,1338 g) wurde unter Rühren Ί Stunden auf 90° C erhitzt. Naoh dem Kühlen wurden 11,04 g Maismehl hinzugegeben, worauf nach der Gefriertrocknung ein Pulver mit einen feinen fleischartigen Geschsack erhalten wurde.

Beispiel 2»

Sin· Lotung von Weisenglutenhydrolyeat (40 t Festkörper, 10 g), Maltose (0,38 g) und Natriunsulfid-nonahydrat (0,268 g) wurde unter Rückfluß bei einer Badtemperatur von I30⁰ C 3 Stunden lang erhitst. Nach den Kühlen wurden 5,52 g Maismehl hinrugegeben. Die Oefriertrocknung des Produkts ergab ein Pulver mit einen feinen fleischartigen Geschmack.

Beispiel 25

Zu einer LOsung *on 3*8 g Alanin und 3»8 g Isoleucin in 10 al Wasser wurden 1,52 g D-Xylote und 1,14 g Natriunsulfid-nonahydrafc gegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde unter Rühren bei einer Badtemperatur von 130° C 3 Stunden lang erhitst. Das Reaktionaprodukt wurde nit Wasser verdünnt, «it 22,08 g Maismehl versetct und ergab nach der Qefriertrocknung ein Pulver mit Fleischgesohnack.

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Beispiel 26

Eine Mischung von 0_t185 g Histidin, 0,154 g Tyrosin, 3,185 g Glutaminsäure und 0,38 g D-Ribose in 15,2 ml Wasser wurde auf 130° C erhitzt« 0,076 g Schwefelwasserstorf, welcher oma N&triumaulfid-nonahydrat und Weisenglutenhydroly&ar, bei I.3Q⁰ C erhalten wurde, wurde langsam mit due® Stickstoffstrem durch diese Lösung geleitet. Denken wurde das Erhitzen 3 Stunden lang fortgesetzt. Nach Abkühlung wurden 11,04 g Maismehl hinftugegeben, worauf das Produkt einer Gefrier- j trocknung unterworfen wurde. Es fiel ein Pulver mit feinem Geschmack an.

Beispiel 27

Eine Lösung von 8,73 g Mononatriuraglutamat und 0,532 g D-Xylose in 10,64 ml Wasser wurde unter Rückfluß in einem I30⁰ C Bad erhitst. 0,038 g Schwefelwasserstoff, hergestellt aus einer Mischung von NatriumsuXfid-nonahydrat und Weisenglutenhydrolysat bei 130° C wurde langsam in einem Stickstoffstrom durch die Lösung geleitet. Das Erhitsen wurde 3 Stünden fortgesetzt, worauf 22,08 g Maismehl hineugegeben wurden. Nach der Gefriertrocknung fiel £ ein Pulver mit Pleischgeochmack an.

Beispiel 28

Eine Lösung von Io g Weisenglutenhydrolysat ('Io 1 Festkörper), 0,38 D-Ribose und 0,0838 g Thioacetumid wurde unter Rühren in einem Bad von 130° C 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Nach der Zugabe von Maismehl (5,52 g) wurde das Produkt einer Gefriertrocknung unterworfen. Es fiel ein Pulver mit Pleischgenohmack an.

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Beispiel 29

100 Teile des Geschmackeverbesaerers gemäß Beispiel 2 wurden mit 50 Teilen Mononatriunglutamat und 2 Teilen einer Mischung von Dinatriuroinosinat und Dinatriuraguanylat in einen Gewlchtsverhältnis von 50 ι 50 gegeben. Eb wurde ein Geschmacksstoff mit einem ausge-Eeichnaten fleiachartigen Geschmack erhalten.

Beispiel 30

Zu 17,3 »1 Weizenglutenhydrolysat (40 % Festkörper) wurden 1,77 g D-Xylose und 0,7¹I g Thioglycoleäure gegtben. Diese Mischung wurde in einem Bad bei einer Temperatur von l4ö° C 3 Stunden erhitzt. 5*52 g Maieicehl wurden hinzugegeben. Nach der Gefriertrocknung fiel ein Pulver mit feinen Oeachmack an.

Beispiel 31

Eine Lösung von Mononatriumglutamat (8,7 g, auf einen pH Wert von 5,7 eingestellt) und 2,36 g D-Xylose sowie 0,985 g ThioglycolsÄure wurde mit Wasser auf ein Gesamtvolumen von 24 ml gebracht und 3 Stunden lang auf 140° C erhitst. Nach Zugabe von 11 g Haismehl und Gefriertrocknung erhielt man ein Pulvtr mit feinen O*iohmjick·

Beispiel 32

Ku einer pulverförmiger getrockneten Nierensuppe nit Mehl Kartoffelstärke, Zucker, Fett, SaIs, Niere, Rindfleisch, Pilsen einer Nucleotideischung, Karamel und Qewürsen wurden 3,1 Otwichtsprosent eines gemfiß Beispiel 2 erhaltenen sprühgetrockneten Gcschmacksstoffes sugeeetr-t. Das Produkt besa£ o:.nen verbo'joerten fleischartigen Geschmack im Vergleich eu einfachen Nierensuppsn, welchen der erfindunga-QeschiAackoeirofl' nioht sagosetet wurde.

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BAD

Beispiel 33

Zu den Bestandteilen einer Kasserolle mit Ringnudeln, getrocknetem Rindfleisch, getrockneten Kartoffeln, eßbarer Stärke, getrockneten Zwiebeln, Zucker, hydrolieiertem Protein, eßbarem Fett, Rinderachmalz, Salz, getrocknetem grünen Paprika, Mononatriumglutamat und Gewürzen von einem Gesamtgewicht von 130 g in 500 ml Wasser wurden 2,98 g Weizenglutenhydrolysat (koi Festkörper), 0,254 g D-Xylooe und 0,237 g Natriumsulfidnonahydrat gegeben. Die Kasserolle wurde zugedeckt und bei 150° C 2 Stunden long erhitzt. Danach wurde das Produkt einer Gescliaacksprobe unterworfen. In einer vergleichenden | Probe bevorzugte eine beachtliche Gruppe dieses Produkt gegenüber einer ähnlichen Kasserolle, su welcher das Hydrolysat, die Xylose und das Natriumsulfat nicht hinzugegeben wurden.

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. ^ Q09885/U02

BAD 0Rt©tt4Äta> OAS

Claims (1)

1. -ie- 20 1U77

   Verfahren bus» Herstellung eines Oeeghsnaekseuoffea durch Usisetsung Mindestens eines Monosaccharide oder eines Polysaccharide, welches unter den Ro&kfcionsbeäingungen ein Honosacoharid freisusetsen verssag und mindestens einer Aninosiure in Oegonwaift von Wasser und bei einer erhöhten Temperatur bis ein Gesehiaaeksatoff erseugt ist, wobei der pH Wert der Reaktionsai&ohung gegen Ende der Reaktion den Wert 7 nicht Übersteigt, dadurch gekennseiohnet, dam de« Reaktionsgemisoh Schwefelwasserstoff oder ein« unter den Reaktionebedingungon Schwefelwasserstoff abgebende Substans sugegeben wird.

   Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 0,25 bis 20 Oewichtsteile Schwefelwasserstoff auf 100 Gewiefttsteile Asinoslure während der Reaktion insgesamt sur Verfügung gestellt werden.

   Verfahren nach einen der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, da* Schwefelwasserstoffgas durch die Re&ktions· geleitet wird.

   I. Verfahren naeh eines der Ansp2*0eh· 1 oder 2, dadurch ge kennzeichnet, daA die SchwefelwasserstoffQuelle ein anorganisches Sulfid ist.

   5e Verfahren naeh einea der Ansprüche 1 oder 2, dadurch ge kennzeichnet, daA die Schwefelwasserstoffquelle ein füioaaid, eine ThiosSure, ein Nereap^j>anid oder eine Neroaptosäure ist.

   6· Verfahren nach einen der Ansprüche 1 bis 5$ dadurch gekennzeichnet, da* als Aainosäurekomponente ein Proteinhydrolysat verwendet wird.

   BAD

   201 U77

   7- VerfRhS¹^n nash <el stent der AospirfiUshe" 1 bio 5» iSadurch g«~
   beiTmBeieäjnefc, d&& als Asdnosfiys·« QliafcesainsfiuiE·© «öer ein

   B. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche > dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des verwendeten Wassers
   »wischen 0,5 und 12,5 Getrichtsteilen pro Gewichtsteil
   der Aminosäure liegt.

   9. Verfahren nach ein^m dar vorstehenden Ansprüche, dadurch ,

   gekennzeichnet, daß das VerhäJitnis von Monosaccharid -su i

   zwischen 5 und 150 Gewicht Dt β ilen JMonosaccharid pro 100 Teilen der Aminosäure liegt.

   10. Verfahren nach einein der vorstehenden Anspruchs, dadurch gekennzeichnet., daß Ribose oder Xylose als Mcnosaccharid verwendet wird.

   11. Verfahren nach einen der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, (SaB während der Umsetzung Fettstoffe
   vorhanden sind.

   12. Verfahren nach einem der verstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Geschraacksstoff in situ in einem Nahrungsmittel hergestellt wird, indem die Reaktionsteilnehme.? einem Nahrungsmittel einverleibt und erhitzt werden.

   sam ^