DE200063C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE200063C DE200063C DENDAT200063D DE200063DA DE200063C DE 200063 C DE200063 C DE 200063C DE NDAT200063 D DENDAT200063 D DE NDAT200063D DE 200063D A DE200063D A DE 200063DA DE 200063 C DE200063 C DE 200063C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bromoisovalerianyl
- quinine
- bromide
- bromoisovalerianylquinine
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 5
- 241000434299 Cinchona officinalis Species 0.000 description 5
- 229960000948 Quinine Drugs 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HFAUMPWMNPYULN-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-methylbutanoyl bromide Chemical compound CC(C)C(Br)C(Br)=O HFAUMPWMNPYULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVYUMPZRKNBHOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-methylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Br)C(Cl)=O MVYUMPZRKNBHOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000490025 Schefflera digitata Species 0.000 description 1
- 208000001877 Whooping Cough Diseases 0.000 description 1
- DTQADTCKBSDHSU-UHFFFAOYSA-L [Hg+].[I-].[K+].[I-] Chemical compound [Hg+].[I-].[K+].[I-] DTQADTCKBSDHSU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 description 1
- 201000005702 pertussis Diseases 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
- C07D453/04—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
" Es wurde gefunden, daß durch Einwirkung von a-Bromisovalerianylbromid oder a-Bromisovalerianylchlorid
auf Chinin oder seine Salze eine Verbindung entsteht, die wertvolle
therapeutische Eigenschaften besitzt und im besonderen als Keuchhustenmittel sich nützlich
erwiesen hat.
Das a-Bromisovalerianylbromid ist seit längerer Zeit bekannt (s. z. B. C. A. Bischof f
ίο &Lisne.wsky, Ber. 30 [1897], S. 2318); das
tt-Bromisovalerianylchlorid ist in der Patentschrift
185962, Kl. 120, beschrieben.
Beispiel I.
2 kg wasserfreies salzsaures Chinin werden mit etwa 4 kg (d. h. überschüssigem) a-Bromisovalerianylbromid
3 Stunden im Ölbade bei I2O° erhitzt; dann wird das überschüssige
Bromid abgegossen, der Rückstand durch Behandeln mit heißem Wasser von unangegriffen
gebliebenem salzsaurem Chinin befreit und darauf mit 5 prozentigem Ammoniak so lange verrührt, bis er aus dem zähen in den
körnigen Zustand übergegangen ist; darauf abfiltriert, der Rückstand in 10 prozentiger
Salzsäure gelöst, die Lösung mit 5 prozentigem Ammoniak gefällt, der Niederschlag abfiltriert
und an der Luft getrocknet. Die so erhaltene Substanz ist das a-Bromisovalerianylchinin.
Beispiel. II.
1,5 kg wasserfreies reines Chinin werden mit etwa 2,8 kg a-Bromisovalerianylchlorid
3 Stunden bei 1200 im ölbade erhitzt und
im übrigen wie unter I. weiter behandelt.
Das a-Bromisovalerianylchinin ist. amorph,
hellgelb, löst sich leicht in Methylalkohol, Äthylalkohol und in Säuren, schwieriger in
Benzol und Toluol, nur sehr wenig in Ligroin und Äther. Es wird in saurer Lösung durch
Quecksilberjodidjodkalium gefällt.
Pate nt-A ν SPRU c h:
Verfahren zur Darstellung von a-Bromisovalerianylchinin, darin bestehend, daß
man auf Chinin oder Chininsalze a-Bromisovalerianylbromid oder a-Bromisovalerianylchlorid
einwirken läßt.
45
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.PATENTSCHRIFT-M 200063 KLASSE Mp. GRUPPEKNOLL & CO. in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE200063C true DE200063C (de) |
Family
ID=462727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT200063D Active DE200063C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE200063C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10637457B2 (en) | 2016-07-28 | 2020-04-28 | Ellenberger & Poensgen Gmbh | Method and device for controlling a semiconductor switch |
-
0
- DE DENDAT200063D patent/DE200063C/de active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10637457B2 (en) | 2016-07-28 | 2020-04-28 | Ellenberger & Poensgen Gmbh | Method and device for controlling a semiconductor switch |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE200063C (de) | ||
DE110987C (de) | ||
DE167572C (de) | ||
DE305885C (de) | ||
DE441613C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Ketoderivates der Morphinreihe | |
DE366096C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2íñ7-Dialkyl-3-Dialkylamino-6-amino-10-alkylakridiniumhalogeniden | |
DE423028C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivats des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolons | |
DE454701C (de) | Verfahren zur Darstellung von in der 3, 4-Stellung symmetrisch disubstituierten Derivaten des Arsenostibiobenzols | |
AT112135B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. | |
DE357753C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chininderivates | |
AT119474B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
DE95060C (de) | ||
DE555938C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxybenzanthronen | |
AT89921B (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxyphenylchinolindikarbonsäure und ihrer Derivate. | |
DE944491C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-(3-Amino-2, 4, 6-trijodbenzyl)-propionsaeure und deren Salzen | |
DE357752C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Aminoacetylverbindungen der 4-Amino-1-phenyl-2íñ3-dialkyl-5-pyrazolone | |
CH94982A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. | |
DE365367C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinen | |
DE573541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen C, C-disubstituierter Barbitursaeuren | |
DE960457C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen des Di-(4-amidino-phenyl)-triazen-(N-1, 3) | |
DE669187C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B | |
AT56874B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Hydrochinaalkaloide. | |
DE134370C (de) | ||
DE214174C (de) | Verfahren zur entwickelung von kohlensäure für bäder aus säuren und kohlensauren salzen zum zwencke eines gesteigerten gehaltes des badewassers an gebundener kohlensäure | |
DE938016C (de) | Verfahren zur Spaltung von racemischem 1-(4"-Nitrophenyl)-2-amino-propandiol-(1, 3) |