DE437923C - Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes

Info

Publication number
DE437923C
DE437923C DEK94184D DEK0094184D DE437923C DE 437923 C DE437923 C DE 437923C DE K94184 D DEK94184 D DE K94184D DE K0094184 D DEK0094184 D DE K0094184D DE 437923 C DE437923 C DE 437923C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
brucine
yohimbine
double salt
production
sulfuric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK94184D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HEINRICH JUNG DR
RICHARD KRAEUTER DR
Original Assignee
HEINRICH JUNG DR
RICHARD KRAEUTER DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HEINRICH JUNG DR, RICHARD KRAEUTER DR filed Critical HEINRICH JUNG DR
Priority to DEK94184D priority Critical patent/DE437923C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE437923C publication Critical patent/DE437923C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D459/00Heterocyclic compounds containing benz [g] indolo [2, 3-a] quinolizine ring systems, e.g. yohimbine; 16, 18-lactones thereof, e.g. reserpic acid lactone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes. Yohimbin erhöht bekanntlich die Erregbarkeit des Erektionszentrums, und zwar schon in Dosen, welche die Reflexerregbarkeit andrer Zentren des Sakralmarks (Sitz der Geschlechtsfunktionen) noch unbeeinfiußt lassen. Gleichzeitig setzt eine Erweiterung in den verschiedensten Gefäßpartien ein, insbesondere eine Erweiterung der Gefäße des Genitalapparats. Die Folge ist ein gesteigerter Blutzufluß zu diesen Gebieten, durch den die Erektion zustande kommt.
  • Die Erfindung beruht nun auf dem Gedanken, das Yohimbin, welches in erster Linie nur speziell tonisierende Eigenschaften besitzt, mit einer allgemein tonisierenden, d: h. das Zentralnervensystem anregenden Verbindung zu vereinigen, die gleichzeitig befähigt ist, die gefäßerweiternde Wirkung des Y ohiinbins in den Körperteilen aufzuheben oder abzuschwächen, in denen sie unerwünscht und zwecklos ist, und auf diese Weise den Blutzufluß lediglich auf die Genitalgefähe zu b:-schränken, wodurch naturgemäß die Y ohimbinwirkung zur ungehemmten Entfaltung kommt. Das für diesen Zweck geeignete, Strychnin mußte ausscheiden, da die molekularen Mengen Yoliimbin und Strychnin in keinem therapeutischen Verhältnis stehen und andrerseits die beiden Basen an das gleiche Säureradikal gebunden werden sollen. Im Brucin, dem pharmakologischen Analogon des Strychnins, wurde nun eine Verbindung gefunden, die obigen Forderungen entspricht und mit äquimolekularen Mengen Schwefelsäure und Yohimbin ein Doppelsalz bildet, «-elches dem Yo'himbin durch seine rasch einsetzende und nachhaltige Wirkung überlegen ist. Durch die entgegengesetzte Wirkung der beiden Alkaloide, die in den verschiedensten Gefäßteilen, mit Ausnahme der Genitalsphäre, zur Auswirkung kommt, wird die Giftigkeit der einzelnen Komponenten herabgedrückt.
  • Das mit Hilfe von Schwefelsäure leergestellte Yohimbin-Brucin-Doppelsalz kann sowohl peroral als auch subcutan zur Anwendung gelangen, da es nicht zu hydrolytischer Spaltung neigt und insbesondere durch die Salzsäure des 1\Tagens nicht zersetzt wird.
  • Der Gedanke, verschiedene organische Basen durch mehrbasische organische Säuren. miteinander zu verbinden, ist an sich bekannt und bereits auch mehrfach nutzbar gemacht worden. So ist z. B. ein Chinin-Hesamethylentetramin-Tartrat, ein Yohimbin-Papaverin-Tartrat und ferner das meconsaure Morphin-Narcotin bekannt geworden. Demgegenüber beruht die vorliegende Erfindung auf der Erkenntnis, daß durch die Vereinigung zweier entgegengesetzt wirkender Alkaloide in molekularem V erhältnis neue Verbindungen erhalten «erden, die sich durch überraschende Kombinationswirkungen auszeichnen. Yohimbin ist ein ausgesprochenes Krampflösungsmittel, d.li. es erweitert die Gefäßejdas Brucin dagegen ein spezifisches Krampfgift, es erzeugt Krampf durch Gefäßverengerung. Mit Rücksicht auf die einander entgegengesetzten Wirkungen der beiden Alkaloide war somit eine Aufhebung oder Abschwächung der Y ohimbinwirkung zu erwarten. Der Versuch zeigte jedoch, daß im Gegenteil die peripheren Gefäßteile - also auch die Genitalgefäße - stark erweitert werden. Brucin hebt somit die gefäßerweiternde Wirkung des Yohimbins nur in den Gebieten auf, die mit dem Genitalapparat in keiner Beziehung stehen, und beseitigt auf diese Weise die unliebsamen Nebenwirkungen des letzteren, wodurch die gefäßerweiternde Yohimbinwirkung in der Geschlechtssphäre zur ungeschwächten Geltung kommt. Gleichzeitig besitzt das Doppelsalz infolge der allgemein tonisierenden, das Zentralnervensystem anregenden Eigenschaften noch den Vorzug, daß es bei nervösen Störungen, beispielsweise bei nervöser Impotenz, nachhaltig in Erscheinung tritt und selbst in erhöhter Dosis keinerlei Vergiftungserscheinungen, wie Zittern und Benommenheit des Kopfes - die Giftwirkungen des Yoliimbins - verursacht. Einem Kaninchen konnte das Zweifache der für den Menschen zulässigen Yohirnbindosis in Form des Yöhimbin-Brucin-Doppelsalzes intravenös injiziert werden, ohne daß die geringsten Erscheinungen. einer Intoxikation beobachtet wurden.
  • Die D;a rstellung, des Doppelsalzes geschieht zweckmäßig über die sauren Salze der beiden Basen, wobei es gleichgültig ist, ob man das saure Brucinsalz mit dem Yollimbin oder das saure Yohimbinsalz mit der Brucinbase umsetzt.
  • Man kann beispielsweise ,derart verfahren, daß man überschüssige konzentrierte Schwefelsäure mit einer heißen Lösung von Voliimbin oder Brucin in absolutem Alkohol zusammenbringt. Hierbei lagert sich hin Molekül Brucin bzw. Yohimbin an ein Molekül Schwefelsäure an unter Bildung eines sauren Salzes, das in beiden Fällen schwerlöslich in Alkohol ist und noch in der Wärme abgeschieden wird. Das saure Brucin- bzw. Yohimbinsulfat kann nunmehr bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, zweckmäßig von absolutem Alkohol, mit der Yohimbin-bzw. Brucinbase glatt zu einem Doppelsalz: umgesetzt werden, wobei auffälligerweise das in absolutem Alkohol unlösliche und suspendierte saure Salz schon in der Kälte glatt in Lösung geht.
  • Unter Umständen ist es auch möglich!, das Doppelsalz durch gleichzeitige Wechselwirkung der drei Komponenten Brucin, Yohimbin und Schwefelsäure herzustellen, indem man auf ein äquimolekulares Gemenge von Yohimbin und Brucin in alkoholischer Lösung die äquivalente Menge Schwefelsäure bei Vermeidung jeglichen Überschusses einwirken läßt.
  • Beispiel. 5 g Brucinbase werden in 25 ccm absolutem Alkohol gelöst und tropfenweise mit i, 5 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt,, worauf das wasserfreie saure Salz als farblose Kristallmasse ausfällt.
  • 4.,92 g getrocknetes, saures schwefelsaures Brucin werden sodann in 2o ccm absolutem Alkohol suspendiert und mit 4.,o g Yohimbinbase so lange geschüttelt, bis alles in Lösung gegangen ist. Die entstandene Lösung wird filtriert und im Vakuum eingedunstet. Als Rückstand erhält man ein farbloses, lockeres gleichmäßiges Kristallpulver von einheitlicher Struktur, das mit Wasser und Alkohol schon in der Kälte in Lösung gellt. Die wäßrigd Lösung zeigt fast neutrale Reaktion.

Claims (1)

  1. YA'CI?NTANSPRUC:II: Verfahren zur Herstellung eines Yohünbin-Brucin-Doppelsalzes, dadurch gekennzeichnet, daß man Yöliimbin und Brucin mit Schwefelsäure zur Umsetzung bringt, zweckmäßig derart, daß man das zunächst in üblicher eise hergestellte saure, schwefelsaure Salz der einen Base mit der anderen Base bei Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt und gegebenenfalls das gebildete Doppelsalz durch Eindunsten der Lösung im Vakuum abscheidet.
DEK94184D 1925-05-09 1925-05-09 Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes Expired DE437923C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK94184D DE437923C (de) 1925-05-09 1925-05-09 Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK94184D DE437923C (de) 1925-05-09 1925-05-09 Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE437923C true DE437923C (de) 1926-12-02

Family

ID=7237816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK94184D Expired DE437923C (de) 1925-05-09 1925-05-09 Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE437923C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2628185A (en) * 1949-04-01 1953-02-10 Lewenstein Mozes Juda Analgesic compounds and compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2628185A (en) * 1949-04-01 1953-02-10 Lewenstein Mozes Juda Analgesic compounds and compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2721171B2 (de) Vincamin-5-pyridoxalphosphat, seine Herstellung und enthaltende Zubereitungen
DE437923C (de) Verfahren zur Herstellung eines Yohimbin-Brucin-Doppelsalzes
DE2265138A1 (de) Vincaminsaeure-benzylester, sein herstellungsverfahren und pharmazeutische mittel
DE2207287A1 (de) Carboxyaethylgermaniumsesquioxid und seine herstellung und anwendung
DE929665C (de) Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Streptomycin- und Dihydrostreptomycinsalzen
DE271894C (de)
DE862301C (de) Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Estern der 1, 3- bzw. 3, 7-Dimethylxanthin-8-essigsaeure
DE2151054A1 (de) Neue chemische Verbindungen aus Alkaloiden der Chinarinde und Alkan-Sultonen sowie Verfahren zur Herstellung derselben
DE2213737A1 (de) Lh-releasing hormon mit protrahierter wirkung
DE227013C (de)
DE2635293A1 (de) Salzgemisch, insbesondere leicht assimilierbares arzneimittelgemisch mit erhoehter loeslichkeit, enthaltend kalziumsalze und/oder magnesiumsalze
DE3212909A1 (de) 7-(2-diaethylaminoaethyl)-theophyllin-acetylsalicylat und verfahren zu seiner herstellung
DE748005C (de) Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Verbindungen des Theophyllins bzw. Coffeins
DE764073C (de) Verfahren zur Herstellung von waesserigen Loesungen von Arzneimitteln
DE536276C (de) Verfahren zur Darstellung neuer Alkaloidsalze
DE519053C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen der Camphersaeure mit Scopolamin, Hyoscyamin und Atropin
DE524639C (de) Verfahren zur Darstellung von leichtloeslichen Salzen des Benzylmorphons
DE520856C (de) Verfahren zur Darstellung gemischter Alkaloidsalze
DE193542C (de)
DE873599C (de) Verfahren zur Herstellung von Penicillinverbindungen mit verlaengerter Wirkung
DE749305C (de) Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Tetrahydrochinolinbasen
DE3008335A1 (de) Aminoadamantanderivat, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltendes arzneimittel
DE490400C (de) Verfahren zur Darstellung von Erdalkalisalzen organischer Arsenverbindungen
DE375462C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hexamethylentetramins
DE499950C (de) Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Derivate des Cholins