DE375462C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hexamethylentetramins - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hexamethylentetramins. Durch Patent 334757 ist ein Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 2-methylpyridin-4 # 6-dicarbonsauren Hexamethylentetramins geschützt. Dieses Präparat, das in wässeriger Lösung die unmittelbare Einführung in die Blutbahn gestattet, erfährt nach erfolgter intravenöser Injektion im tierischen Organismus eine Spaltung unter Entwicklung von Formaldehyd, welcher im Harn nach bekannten Methoden nachweisbar ist.
• Es wurde nun gefunden, daß die bisher nicht bekannten Kondensationsprodukte von Aminosäuren mit Formaldehyd und Hexamethylentetramin, welche farblose, luftbeständige, wasserlösliche Verbindungen darstellen, nach erfolgter Injektion im Tierkörper eine starke, nachhaltige Formaldehydentwicklung erzeugen. Der Vorteil dieser Produkte Lösung mit einem Äquivalent gegenüber dem vorerwähnten 2-methylpyridin-4#6-dicarbonsauren Hexamethylentetramin besteht darin, daß beim Zerfall dieser Kondensationsprodukte nur Formaldehyd und die nicht körperfremden Aminosäuren auftreten; infolgedessen ist die Anwendung solcher Präparate auch bei starker Formaldehydwirkung durchaus harmlos und frei von Nebenwirkungen.
• Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt grundsätzlich in der Weise, daß man ein Äquivalent der Aminosäure " in wässeriger versetzt und nach erfolgtem Verbrauch dieser letzteren Komponente noch ein Äquivalent Hexamethylentetramin hinzugibt. Nach eingetretener Lösung und längerem Stehenlassen bei Zimmertemperatur können die entstandenen Kondensationsprodukte durch Versetzen mit absolutem Alkohol ausgefällt, abfiltriert und getrocknet werden; gewöhnlich wird jedoch die erhaltene wässerige Lösung unmittelbar zu Injektionszwecken benutzt. Im Bedarfsfalle kann man bei der Herstellung dieser Produkte in umgekehrter Reihenfolge vorgehen, indem man zu der gelösten Aminosäure zuerst Hexamethylentetramin und nachher Formaldehydlösung zugibt.
• Beispiele. z. Äquimolekulare Mengen von Aminoessigsäure, Formaldehyd und Hexamethylentetramin, alle in wässeriger Lösung, werden kalt zusammengegeben und das Reaktionsprodukt unter häufigem Umrühren stehengelassen. Es. entsteht eine klare Lösung, die bei längerem Stehen gelbe bis braune Färbung annimmt. Nach dem Abdunsten des Lösungsmittels bei Zimmertemperatur hinterbleibt ein kristallisierter Körper, der sich beim Erhitzen über 50°, ohne vorher zu schmelzen, zersetzt. Gewöhnlich ist es jedoch nicht erforderlich, dieses Salz in fester Form abzuscheiden, da die bei der Herstellung erhaltene Lösung in den meisten Fällen unmittelbar v erw endungsfÜhig ist. In Äther, Alkohol, Aceton, Benzol ist die Verbindung so gut wie unlöslich, dagegen sehr leicht löslich in Wasser.
• 2. Äquimolekulare Mengen von Alanin, Formaldehyd und Hexamethylentetramin, alle in etwa 25prozentiger wässeriger Lösung, werden analog Beispiel i miteinander gemischt und in der dort beschriebenen Weise «-eiterverarbeitet. Das erhaltene Produkt ist in seinen Eigenschaften analog dem nach Beispiel i erhaltenen Produkt und zeigt gegenüber Lösungsmitteln, wie Äther, Alkohol, Aceton, Benzol, dieselben Eigenschaften. In Wasser ist auch dieses Kondensationsprodukt sehr leicht löslich.
• Kondensationsprodukte von Aminosäuren mit Formaldehyd sind bereits bekannt und zu therapeutischen Zwecken vorgeschlagen worden (vgl. die Patentschrift 311071 der K1. 12q). Für intravenöse Injektionen können sie jedoch nicht verwendet «erden, weil sie in Wasser unter Zersetzung und Bildung einer stark sauren Lösung zerfallen (vgl. a. a. O. Seite 2, Zeile 15).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung der durch Patent 334757 geschützten Erfindung, darin bestehend, daB man äquimolekulare Mengen von Formaldehyd, einer nicht körperfremden Aminosäure und Hexamethvlentetramin in wässeriger Lösung aufeinander einwirken läBt.