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Verfahren zur Darstellung schwer löslicher Salze von organischen Basen und von
Alkaloiden.
Den Salzen organischer Basen mit anorganischen Säuren haftet sehr oft der grosse Nachteil an, dass sie an der Luft zerfliesslieh und oxydabel sind. Solche Salze sind überdies in Wasser meist leicht löslich und besitzen einen unangenehmen bitteren Geschmack, wie vor allem die Salze der Akaloide, wodurch
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Es wurde nun gefunden, dass man zu an der Luft äusserst beständigen, nicht hygroskopischen Salzen von organischen Basen der verschiedensten Art und von Alkaloiden, wie z. B. Chinin, Strychnin usw., dadurch gelangen kann, dass man diese Verbindungen mit den Methylenverbindungen aromatischer
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Die Salze der genannten Säuren mit den organischen Basen bzw. Alkaloiden, sind schwer löslich in Wasser und geschmackfrei. Sie werden durch Säuren oder Alkalien leicht wieder in ihre Komponenten gespalten und sind deshalb für technische oder therapeutische Verwendungszwecke gut zu gebrauchen. Die Darstellung dieser Salze geschieht in der üblichen Weise, wie z. B. durch Vereinigung äquivalenter Mengen der Hydrochloride der organischen Basen oder der Alkaloide mit dem Natriumsalz der aromatischen Säure in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. in Wasser, wobei das Salz als schwer lösliche Verbindung ausfällt. Auf diese Weise lassen sieh sowohl neutrale als auch saure Salze gewinnen.
Beispiel 1 : 221 Gewichtsteile 1-(N-Methyldiäthylaminoäthyl)-amino-4-aminobenzol (s. britische Patentschrift Nr. 274058, Beispiel 6) werden in 4000 Volumteilen-Salzsäure gelost und unter gutem Rühren mit einer Lösung von 288 Gewichtsteilen Methylendisalieylsäure in 4000 Volumteilen 2" Natron- lauge vereinigt. Das fast weiss ausfallende Salz wird abgesaugt, wiederholt mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es ist im Gegensatz zu dem äusserst zerfliesslichen und oxydablen Hydrochlorid an der Luft unverändert haltbar und fast geschmackfrei.
Beispiel 2 : 220 Gewichtsteile N-Äthyldiäthylaminoäthylanilin
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zerfliesslichen Hydrochlorid haltbar und geschmackfrei.
Beispiel 3 : 351 Gewiehtsteile 1, 2-Dimethoxy-4, N, bisdiathylaminoäthylaminobenzol
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werden mit 388 Gewichtsteilen 2, 2'-Dioxydinaphthylmethan-3,3'-diearbonsäure in gleicher Weise wie unter Beispiel 2 behandelt und liefern ein festes, in Wasser schwer lösliches Salz, das im Gegensatz zu dem zerfliesslichen Hydrochlorid an der Luft unverändert haltbar und gesehmackfrei ist.
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Beispiel 2 behandelt und liefern ein festes, in Wasser schwer lösliches, gelblich gefärbtes Salz, das im Gegensatz zu dem hygroskopischen Hydrochlorid an der Luft unverändert haltbar und geschmackfrei ist.
Beispiel 5 : 315 Gewichtsteile 6-Methoxy-8, N-'x-diäthylamino-S-methylbutylaminochinolin (britische Patentsehrift Nr. 267169, Beispiel 9) werden mit 388 Gewichtsteilen 2,2'-Dioxydinaphthylmethan-3, 3'-dicarbonsäure in gleicher Weise wie unter Beispiel 2 behandelt und liefern ein festes, in
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werden mit 388 Gewichtsteilen 2, 2'-DioxydinaphthyJmethan-3, 3'-dicarbonsäure in gleicher Weise wie unter Beispiel 2 behandelt und liefern ein festes, in Wasser schwer lösliches, gelbes Salz, das im Gegensatz zu dem zerfliesslichen Hydrochlorid an der Luft haltbar und geschmackfrei ist.
Beispiel 7 : 174 Gewichtsteile 6-Methoxy-8-aminochinolin werden in 2000 Volumteilen # Salz- säure unter Erwärmen gelöst und mit 194 Gewichtsteilen 2, 2'-Dioxydinaphthylmethan-3, 3'-diearbon-
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Wasser schwer löslich, an der Luft haltbar und geschmackfrei.
Beispiel 8 : 40 Gewichtsteile 2, 2'-Dioxydinaphthylmethan-3, 3'-dicarbonsäure werden in 2000 Volumteilen 1/10 n-Natronlauge warm gelöst, die Lösung filtriert und in eine Lösung von 79 Gewichtsteilen Chininhydrochlorid in Wasser eingetragen. Es entsteht eine fast farblose Fällung, die abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei gelinder Temperatur getrocknet wird. Man erhält so ein farbloses, fast
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Es hat also einenwesentlich höherenChiningehalt als das ebenfalls schwer lösliche und geschmackfreie Tannat des Chinins, das seiner Zusammensetzung nach C2oH24NsO CHio 02 (vgl. Schmidt, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 5. Auflage, 1910,2. Band, S. 1783) nur einen Gehalt von 30-32%) besitzt.
Verwendet man statt des Chinins andere Chinaalkaloide oder eine Lösung der Gesamtalkaloide der Chinarinde, so erhält man nach demselben Verfahren die entsprechenden dioxydinaphthylmethandicarbonsauren Salze, die sich in ihrem Aussehen und physikalischen Eigenschaften ähnlich verhalten, wie dasjenige des Chinins.
Beispiel 9 : 397 Gewichtsteile Strychninnitrat werden in Wasser gelöst und mit einer Lösung
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lauge unter Umrühren vereinigt. Das weiss ausfallende Salz wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet Es ist im Gegensatz zu dem Nitrat des Strychnins in Wasser schwer löslich und völlig geschmackfrei.
Beispiel10 : 256 Gewichtsteile Diphenylmethan-2, 4'-dicarbonsäure (vgl. Annalen 309, S. 115) werden in 2000 Volumteilen n-Natronlauge gelöst. Zu dieser Lösung werden 324 Gewichtsteile entwässertes Chinin in 2000 Volumteilen n-Salzsäure gelöst, unter Rühren zufliessen gelassen. Das ausgefallene weisse Salz wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Das neue Salz stellt ein weisses, wenig bitter schmeckendes Pulver dar und ist in Wasser sehr schwer löslich.
Beispiel 11 : 229 Gewichtsteile 4, 4'-tetramethyldiaminodiphenylmethan-2,2'-disulfosaures Natrium (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 65017) werden in Wasser gelöst und dazu eine wässerige Lösung von 397 Gewichtsteilen Strychninnitrat unter Rühren langsam zufliessen gelassen. Das ausgefallene Salz wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Es stellt ein weisses Pulver dar, das in Wasser sehr schwer löslich ist.