DE134370C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE134370C DE134370C DENDAT134370D DE134370DA DE134370C DE 134370 C DE134370 C DE 134370C DE NDAT134370 D DENDAT134370 D DE NDAT134370D DE 134370D A DE134370D A DE 134370DA DE 134370 C DE134370 C DE 134370C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetylquinine
- water
- quinine
- alcohol
- hesse
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LBXIBQQYUBUMMK-VYXDICFBSA-N [(R)-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate Chemical compound C([C@@H]([C@H](C1)C=C)C2)CN1[C@@H]2[C@H](OC(C)=O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LBXIBQQYUBUMMK-VYXDICFBSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 claims 1
- 230000035917 taste Effects 0.000 claims 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims 1
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 5
- 241000434299 Cinchona officinalis Species 0.000 description 5
- 229960000948 Quinine Drugs 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005039 chemical industry Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009114 investigational therapy Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
- C07D453/04—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Λ*134370
KLASSE 12p.
Patentirt Im Deutschen Reiche vom 24. August 1901 ab.
Die Herstellung von Acetylchinin versuchten zuerst Beckett und Wright (Journ. of the
Society of Chemical Industry, 1876, I, 652; Jahresbericht für Chemie, 1876, 813), indem
sie Chinin mit Essigsäureanhydrid erhitzten. Durch ihre Untersuchung, die zu keinem einheitlichen
Körper führte, glaubten sie nachgewiesen zu haben, dafs das Chinin sich bei
dieser Behandlung umlagere und Acetylchinicin entstehe. Hesse (Annalen2O5, 315) zeigte
aber, dafs diese Annahme unrichtig war. Er stellte Acetylchinin her, indem er Chinin oder
ein Chininsalz mit Essigsäureanhydrid mehrere Stunden auf 60 bis 8o° erhitzte, das Reactionsproduct
mit Wasser verdünnte, die Lösung bei gelinder Wärme eindampfte, den amorphen Rückstand in Wasser löste und die neue Base
durch einen kleinen Ueberschufs von Ammoniak ausfällte. Der Niederschlag wurde ausgeäthert
und der Aether langsam verdunstet. Hesse erhielt so ein Acetylchinin vom Schmelzpunkt
io8°, welches sowohl als feste Substanz als auch, wie schon Hesse angiebt, in Alkohol
aufgelöst einen stark bitteren Geschmack besitzt.
Dieses Acetylchinin vom Schmp. io8° hat,
wie neuerdings wieder Overlach bei vergleichenden medicinischen Versuchen mit verschiedenen
Chininestern fand, wegen seiner intensiven Bitterkeit keinen Vorzug vor Chinin (Centralblatt für innere Medicin, 1901,
Nr. 33 a).
Es wurde nun gefunden, dafs man ein nahezu geschmackloses und deshalb therapeutisch
sehr werthvolles reines Acetylchinin erhält, wenn man entweder bei der Darstellung
desselben Wasser und Alkohol ganz vermeidet, oder wenn man das Rohproduct aus wasser-
und alkoholfreien Lösungsmitteln, z. B. reinem Aether, Kohlenwasserstoffen, umkrystallisirt;
denn Wasser und Alkohol wirken verseifend auf Acetylchinin. Man erhält dann reines
Acetylchinin in farblosen Krystallen vom Schmp. 116 bis 117° (Hesse's bitteres Acetylchinin
schmilzt bei 108 °). Diese ganz reine Substanz ist, auf die Zunge gebracht, zunächst
geschmacklos und nach einigen Augenblicken, infolge minimaler Spaltung, nur schwach bitter.
100 g Chininbase werden mit 75 g Essigsäureanhydrid acetylirt. Nach vollendeter Acetylirung
verdünnt man mit Wasser und fällt unter Kühlung dasAcetylchinin durch Ammoniak aus. Der Niederschlag wird entweder abfiltrirt
und bei gewöhnlicher Temperatur getrocknet oder in Aether aufgenommen und dieser verdampft.
Das Rohproduct wird aus hochsiedendem Ligroin oder einem anderen wasser- und
alkoholfreien Lösungsmittel umkrystallisirt. Das Product schmilzt bei 116 bis 1170.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Herstellung von Acetylchinin, dadurch gekennzeichnet, dafs man, zwecks Gewinnung eines nur schwach ■ bitter schmeckenden Products, bei der Herstellung oder wenigstens bei dem letzten Umkrystallisiren Wasser und Alkohol ausschliefst.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE134370C true DE134370C (de) |
Family
ID=402503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT134370D Active DE134370C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE134370C (de) |
-
0
- DE DENDAT134370D patent/DE134370C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE965036C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-(Bis-2-chloraethyl-amino)-ª-phenyl-alanin | |
| DE2653257C2 (de) | ||
| DE862897C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Pteridine | |
| DE134370C (de) | ||
| DE915809C (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Sulfonamiden | |
| DE2512583C3 (de) | ||
| AT209895B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2,4,6-trijodbenzoylverbindungen | |
| DE1257790B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzophenonen | |
| DE1445931A1 (de) | Photographischer Entwickler | |
| DE1543811B1 (de) | Verfahren zur Trennung von racemischem Carnitinnitril in seine optisch aktiven Antipoden | |
| DE213155C (de) | ||
| DE292545C (de) | ||
| DE1543295C3 (de) | N-substituierte Anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE248993C (de) | ||
| DE357752C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Aminoacetylverbindungen der 4-Amino-1-phenyl-2íñ3-dialkyl-5-pyrazolone | |
| DE286743C (de) | ||
| DE620825C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-1-aminobenzol-4-arsinsaeure | |
| Nelson | The acids of maple sugar “sand” | |
| AT304573B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Purin-Verbindungen und von deren Salzen | |
| DE1670327C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2-oxo-tetrahydroimidazolen | |
| DE623450C (de) | ||
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| DE271821C (de) | ||
| DE931652C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Cycloalkyliden-pseudothiohydantoinen | |
| DE117890C (de) |