DE366096C - Verfahren zur Darstellung von 2íñ7-Dialkyl-3-Dialkylamino-6-amino-10-alkylakridiniumhalogeniden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von 2 - 7-Dialkyl-3-Dialkylamino-6-amino-10-alkylakridiniumhalogeniden. Es ist aus der Patentschrift243085 bekannt, 3, 6-Diaminoakridrin in io-Alkylakridiniumverbindungen-durchErhitzen mitAlkylierungsmitteln überzuführen. Um die Aminogruppen gegen -die Alkylierung zu schützen, mußten sie zuvor zweckmäßig durch Aci-dylreste substituiert werden.
• Es wurde nun gefunden, daß MM 2 - 7-Dialkyl-3-dialkylainino-6-aminoakridin,a durch Erhitzen mit Alkylhalogeniden in Gegenwart eines Verdünnungsmittels in 2 - 7-Dia1-1cY1-3-dialkylainino - 6 - amino - i o - alkylakridiniumhaloggenide: überführen kann, öhne daß überraschenderweise die freie Aminogruppe substituiert wird. - Beispiel 1.
• 3o Teile :2 - 7-Dimethyl-3-d.imethylamino-6-aminoakridin werden in 7 5 Teilre Methylalkohol fein verteilt. Man gibt eine Lösung von 14 Teilen Methylbromid in 3o Teile Methylalkohol hinzu und erhitzt in einem Druckapparat 6 Stunden auf etwa i5o'. Nach dem Abdestillieren des Methylalkohols wird das Reaktionsprodukt in iooo Teile Wasser gelöst und bei Siedetemperatur mit Soda bis zur alkaiischen Reaktion versetzt. Manfiltriert die heiße Lösung und fällt das Methylakridiniumbromid mit Chlornatriumlösung aus. Es bildet einen pulvrigen orangefarbigen Niederschlag, welcher beim Erwärmen zu einem rotbraunen Harz zusammenschmilzt. Das trockene Pulver istbraun. Es löst sich leicht in Wasser und färbt Leder und tannierte Baumwolle rein gelb an. Kocht man die Lösung mit überschüssiger Natronlauge, so fällt die Akridiniumbase aus, aus der man. durch Lösen mit Salzsäure das Methylalkridiniumchlorid herstellen kann, welches dem Bromid gleicht.
• Beispiel 2,.
• In einem 'Druckgefäß werden 3o Teile 2 - 7 -,Dimethyl - 3 - dimethylamino- 6 - am inoakridin mit 6o Teile Methylalkohol verrührt. Nach Zusatz von weiteren 15o Teilen Methylalkohal werden 21 Teile MethylcWorid eingeleitet. Man erhitzt 6 Stunden auf 142, bis 145' und verfährt im übrigen wie im Beispiel i angegeben. Die Analyse ergab: C = 68,5Prozent, H= 7,04Prozent, N=: 13,5 Prozent, Cl= 10,57Prozent, berechnet für C" H#, Nz, C, : C == 68,7 Prozent, H =: 7,04 Prozent, N == 13,3 Prozent, Cl = ii,i Prozent.
• Als Verdünnungsmittel kann man in den Beispielen auch Äthylalkohol verwenden und als Alkylierungsmittel unter anderem auch die Äthylhalogeni,d,e.
• Beispiel 3.
• 3o Teile 2 - 7-Dimethyl-3-,d#iraethylamino-6-aminoakridin werden in einem Druckgefäß in i2o Teile Äthylalkohol fein verteilt, 45 Teile Äthylbromid hinzugefügt und die Mischung 6 bis 8 Stunden auf 135 bis 140" erhitzt. Das nach der im Bei-spiel i angegebenen Aufarbeitung erhaltene Äthylakridiniumbromid stellt ein rotbraunes Pulver dar von ähnlichen Eigenschaften wie das entsprechende Methylderivat. Es färbt Leder und tannierte Baumwolle gleichfalls in reingelben Tönen.
• Das nach den Beispielen der Erfindung zu verwendende 2 - 7.DimethY1-3-dinitt#hyla#minc>-6-aminoakridin wird durch Kondensieren von 4-Forrnylamino-2-aminotoluol mit salzsaurein 4-Amino-:2-dimethylaminotoluol gewonnen (vgl. Beispiel 2 der Patentschrift 29:2848). Aus der wäßrigen Lösung wird die Farbbase durch Alkali als gelbes Pulver ausgefällt; sie löst sich in Wasser nur sehr schwer, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln dagegen mit gelber Farbe zu stark fluoreszierenden Lösungen. Sie schmilzt unscharf zwischen igo bis 2oo" C.
• Die neuen Akradine sollen u. a. zum Färben von Leder Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENT-ANspRucii: Verfahren. zur Darstellung von 2 - 7-Dialkyl-3- dial#kylamino-6-arnino-io - -alkylakridiniumhalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man :2 - 7-#Dialkvl-3-dialk-ylamino-6-aminoakridi-ne mit Älkylhalogeniden in Gegenwart eines Verdünnungsmittels erhitzt.