DE1960616C3 - Naßechtheits Verbesserungsmittel - Google Patents

Naßechtheits Verbesserungsmittel

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DE1960616C3 DE1960616A DE1960616A DE1960616C3 DE 1960616 C3 DE1960616 C3 DE 1960616C3 DE 1960616 A DE1960616 A DE 1960616A DE 1960616 A DE1960616 A DE 1960616A DE 1960616 C3 DE1960616 C3 DE 1960616C3
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Naßechtheiten von mit anionischen und, oder kationischen Farbstoffen auf Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden erzeugten Färbungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Färbungen mit wäßrigen Flotten nachbehandelt, die höhermolekulare Kondensationsprodukte aus a) 4,4'-DioxydiphenyIsuIfon, b) Formaldehyd und c) Phenolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Natriumsulfit oder Natriumhydrogensulfit enthalten, und zu deren Herstellung die Komponenten a), b) und c) in einem Molverhältnis von 1 :0,7 his 1,1 :0.7 bis 0,2, vorzugsweise 1:0,7 bis 1.1:0,5 bis 0,25, eingesetzt wurden.
Die Erfindung betrifft ferner Mittel zur Verbesserung der Naßechtheiten von mit anionischen und/oder kationischen Farbstoffen auf Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden erzeugten Färbungen; die Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an höhermolekularen Kondensationsprodukten aus a) 4,4'-Dioxydiphenylsulfon, b) Formaldehyd und c) Phenolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Natriumsulfit oder Natriumhydrogensulfit, zu deren Herstellung die Komponenten a), b) und c) in einem Mol verhältnis von I :0,7 bis 1,1 :0,7 bis 0,2, vorzugsweise 1 :0.7 bis 1,1 :0,5 bis 0,25, eingesetzt wurden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte können als freie Säuren oder in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze eingesetzt werden.
Als Alkalisalze seien insbesondere die Natrium- und Kaliumsalze und als Ammoniutnsalzc die Ammonium-, Methyl-, Cyclohexyl-, Monoäthanolammonium-, Diäthanoiammonium- und Triäthanolammoniumsalze genannt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte kann z. B. in der Weise erfolgen, daß man Dihydroxydiphenylsulfon und Sulfonsäure in saurem oder alkalischem Medium bei Temperaturen von IQO bis 120° C, vorzugsweise bei Siedetemperatur der Mischungen, kondensiert und die entstandenen höhermolekularen Kondensationsprodukte, falls erforderlich, durch Neutralisieren bzw. Ansäuern ausfällt. Die Umsetzung des Dthydroxydipbenylsulfons mit Formaldehyd und Natriumhydrogensulfit wird vorteilhaft in der Weise
ίο durchgeführt, daß man auf das bei der Umsetzung des Dibydroxydiphenylsulfons mit Formaldehyd in alkalischer Lösung erhaltene Kondensationsprodukt Natriumbisulfit bzw. vorteilhaft Natriumpyrosulfit bei Temperaturen von 90 bis 120" C einwirken läßt und
das entstandene höhermolekulare Kondensationsprodukt durch Ansäuern der Reaktionslösung ausfällt. Die Mengen, in denen die erfinaVigsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte in den NachbehandlungsfiOtten angewandt werden, können in
:o weiten Grenzen schwanken; im allgemeinen hat sich ein Zusatz von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes, bewährt.
Die Nachbehandlung der mit anionischen und oder kationischen Farbstoffen auf den Textilmatc-
;s rialien aus synthetischen Polyamiden erzeugten Färbungen mit den erfindungsgemäß /u verwendenden Kondensationsprodukten kann sowohl nach dem Klotzverfahren wie auch nach dem Ausziehverfahren erfolgen.
Bei der Nachbehandlung nach dem Klotzvcrfahren werden die gefärbten Textilmaterialien mit den Flotten, die die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte enthalten, geklotzt, auf eine Gewichtszunahme von 70 bis 140%, vorzugsweise HO
.t5 bis 100%, abgequetscht, bei Temperaluren von 60 bis 100 C, vorzugsweise 80 C, getrocknet und anschließend gegebenenfalls einer Trockcnhitzebehandlung bei 180 bis 185 C unterworfen.
Bei der Nachbehandlung nach dem Ausziehvcrfahren werden die gefärbten Textilmaterialien im Flottenverhältnis 1:10 bis 1:50 in die erfindungsgemäß zu verwendende Kondensationsproduktc enthaltende wäßrige Flotte eingebracht und darin eine gewisse Zeit, etwa 10 bis 60 Minuten, bei erhöhter Temperatur, etwa 30 bis 100°C, vorzugsweise 40 bis 70 C, bewegt. Anschließend werden die Textilmaterialien gespült und getrocknet.
Es hat sich vielfach bewährt, sowohl bei der Nachbehandlung nach dem Klotzverfahren wie auch nach
so dtm Ausziehverfahren, wenn die Nachbchandlungsfiotten zusätzlich zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukten noch Elektrolyte, z. B. Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetallsalze anorganischer oder organischer Säuren, wie Natriumsulfat, Kaliumchlorid, Cadmiumnitrat, Zinkchlorid und insbesondere Magnesiumsulfat oder Zinkacctal, enthalten. Durch diesen Elektrolyt-Zusatz wird insbesondere beim Thermofixieren die echtheitsverbcssernde Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensatiofisproduktc verbessert.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte eignen sich sowohl zur Nachbehandlung von Färbungen, die mit anionischen Farbstoffen erzeugt wurden, z. B. mit Azo-, Anthrachinon-, Triphenylmethan-, Azin-, Xanthen- oder Nitrofarbstoflen, insbesondere mit den sogenannten sauren Wollfarbstoffen der Azo- und Anthrachinonreihe, als auch für Färbungen, die mit kationischen Farbstoffen
3 '.96Q
erhalten wurden, ζ. B. mit Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Rnodamin-, Thiazin-, Oxuzin-, Methin- und AzomethinfarbstolTen. ferner mit Anthrachinon- und Azofarbstoffen mit basischer bzw. quaternierter Aminogruppe.
Als synthetische, mit anionischen Farbstoffen farbbare Polyamide seien insbesondere Polyhexamethylendiaminadipat, Poly - > - caprolactam und PoIyw-aminoundecansäure, als synthetische, mit kationischen Farbstoffen farbbare Polyamide die entsprecbenden anionisch modifizierten Polyamide genannt.
Es ist bereits bekannt. Gerbstoffe, z. B. Kondensationsprodukte aus Dioxydiphenylsulfon, Formaldehyd und aromatischen Sulfonsäuren, als Naßechtheitsverbesserungsmittel für mit anionischen Färbstoffen auf synthetischen Polyamiden erzeugte Färbungen zu verwenden. Von diesen wasserlöslichen Kondensationsprodukten unterscheiden sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte dadurch, daß zu ihrer Herstellung Dioxydiphenylsulfon und SOjH-gruppcnhaltige Verbinduns nicht wie in den bekannten Naßechihcitsvcrbesserungsmitteln in solchen Mol-Verhältnissen eingesetzt werden, daß auf ein Molekül Dihydroxydiphenylsulfon mindestens eine SO3H-Gruppe entfallt. sondern daß auf ein Molekül Dihydroxydiphcnylsulfon nur höchstens 0,7 SO3H-Gruppe kommt. Auf diese Weise entstehen in Wasser schwer lösliche Kondensationsprodukte, die sich bei Raumtemperatur auch in viel Wasser nicht oder zumindest nur sehr wenig und langsam lösen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensatioisprod .kte, die in der Praxis als Gerbstoffe nicht verwendbar sind, lösen sich erst beim Erwärmen unter Bildung mehr oder weniger stark opaleszierender Lösungen.
Ferner hat man aus der Lederherstellung bekannte Diphenyläthcrsulfonsäurc - Formaldehyd - Kondensationsprodukte zur Naßechlhcitsverbesserung von mit kationischen Farbstoffen auf synthetischen Polyamiden erhaltenen Färbungen eingesetzt.
Vor den bislang als Naßechtheitsverbesserungsmittcl verwendeten Gerbstoffen, wie sie z. B. in den deutschen Auslegeschriften 1 251 716 und I 203 727 und der japanischen Patentanmeldung 10 424 66 beschrieben sind, zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsproduktc dadurch aus, daß sie die Naßechtheiten sowohl der mit anionischen als auch der mit kationischen Farbstoffen erhaltenen Färbungen verbessern, daß sie die Naßechtheiten stärker verbessern, daß ihre naßechthcitsverbessernde Wirkung durch Thermofixieren nicht beeinträchtigt wird, wie dies beispielsweise hei den Gerbstoffen auf Basis Dioxydiphenylsulfon-Formaldehyd-Sulfonsäure-Kondensationsprodukten der Fall ist und daß ihre naßechtheitsverbessernde Wirkung durch Elektrolyt-Zusatz gesteigert werden kann.
Ferner weisen sie nicht den Nachteil der bekannten, als Naßechtheitsverbcsserungsmittel verwendeten Gerbstoffe auf, einen Teil des auf den Fasern bereits fiixierten kationischen Farbstoffs bei der Nachbehandlung wieder herunterzulöscn. Bei der Nachbehandlung mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukten tritt deshalb keine Aufhellung und keine Verschlechterung der Reibechtheit der mit kationischen Farbstoffen erhaltenen Färbung und keine Abtrübung der mit anionischen Farbstoffen erhaltenen Färbung ein. Es war überraschend, daß durch eine Abwandlung in den Molverhältnissen
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der Ausgungsverbindungen Kondensationsprodukte erhalten wurden, die den bislang bekannten Naßecbtheitsverbesserangsmitteln in ihren Eigenschaften wesentlich überlegen sind.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichteteile; die Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, Bd. 3,1 Auflage (1956).
Beispiel 1
Ein Gewebe aus Poly-f-caprolactam-Fäden, das mit 4 Gewichtsprozent des Säurefarbstoffs Nr. 62 020, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, gefärbt worden war. wird 30 Minuten int Flottenverhältnis 1:30 in einem auf 60° C erwärmten Bad bewegt, das im Liter 0,35 g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes A enthält und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von -E,5 eingestellt war. Anschließend wird das Gewebe gespült und getrocknet.
Die Färbung weist nach der Behandlung folgende Naßechtheitswerte auf (bestimmt durch Bewertung des Anblutens von normalem weißem i-Polycaprolactam nach DIN 54 002):
Wasserechtheit h (bestimmt nach
DIN 54 00ό) 5
Schweißechtheit sauer (bestimmt nach
DIN 54 020) 5
Schweißecrüheit alkalisch (bestimmt nach
DIN 54 020) 5
Das verwendete Kondensationsprodukt A war wie folgt hergestellt worden:
Die Mischung aus 134 g Phenolsulfonsäure (0.5 Mol). 100 ml~ Wasser. 500 g 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon (2 Mol) und etwa 60 ml 44%igcr wäßriger Natriumhydroxidlösunü wird mit 160 ml 30%iger Formaldchydlösung versetzt u\,d 30 Minuten unter Rühren auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Es bildet sich eine klare Lösung, die anschließend 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt wird. Die Reaktionslösung wird dann mit 300 ml Wasser verdünnt und bei 90 C langsam mit halbkonzentrier'or Salzsäure versetzt, bis keine Fällung mehr auftrat und die wäßrige Phase gegen Kongopapier deutlich sauer reagierte. Das abgeschiedene Harz wurde ausgepreßt, gepulvert und getrocknet. Ausbeute: 575 g.
Eine gleichwertige Naßcchthcitsverbcsscrung wird erreicht, wenn man statt des verwendeten Kondensationsproduktes A die gleiche Menge eines der nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktc B oder C verwendet.
Kondensationsprodukt B
Es wurde auf die gleiche Weise wie das Produkt Λ hergestellt, nur daß eine Mischung aus 134 g Phenolsulfonsäure. 50 ml Wasser, 25Og 4.4'-Dihydroxydiphcnylsulfon (I Mol). 45 ml 44n/oige wäUrige Natriumhydroxidlösung und 90 ml 30%ige Formaldchydlösung kondensiert wurde.
Kondensationsprodukt C
Es wurde auf die gleiche Weise wie das Produkt A hergestellt, nur daß eine Mischung aus 90 g Phenolsulfonsäure (0,34 Mol), 50 ml Wasser, 250 g 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon (IMoI), 35 ml 44%igc Natriumhydroxidlösung und 85 ml 30%igc Forrmrldehydlösung kondensiert wurde.
Beispiel 2 Fäden aus anionisch modifiziertem Polyamid, gefärbt mit 0,75 Gewichtsprozent des kationischen Farbstoffs I
Cl
O,N
N = N
C2H5
CH3
werden im Flottenverhältnis 1:30 30 Minuten in einem auf 600C erwärmten Bad bewegt, das im Liter 035 g des nachstehend beschriebenen Kondensationsprodukts enthält und einen pH-Wert von 4,5 aufweist; anschließend werden die Fäden mit Wasser gespült und getrocknet.
Die Färbung weist nach der Behandlung folgende Naßechtheitswerte auf (bestimmt durch Bewertung des Anblutens von normalem weißem ;-Po]ycaprolactam nach DIN 54 002):
Wasserechtheit b (bestimmt nach
DIN 54 006) 4 bis 5
Schweißechtheit sauer (bestimmt
nach DIN 54 020) 4
Schweißechtheit alkalisch (bestimmt
nach DIN 54 020) 4 bis 5
Das verwendete Kondensationsprodukt war wie folgt hergestellt worden:
Zu 65 g der nachstehend beschriebenen Naphthalinsulfierung (0,25 Mol Naphthalinsulfonsäure) wurden unterhalb von 110° C mit 100 ml Wasser, 250 g Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon 1 Mol) und 95 ml 30%iger Formaldehydlösung versetzt. Die Reaktionsmischung wurde zunächst 30 Minuten auf dem siedenden Wasserbad erwärmt, dann auf Rückfluß erhitzt. Nach etwa einer Stunde entstand eine klare Lösung aus der sich beim weiteren Erhitzen ein Niederschlag abschied. Das Rückflußsieden wurde fortgesetzt, bis kein Formaldehydgeruch mehr wahrnehmbar war (~ 20 Stunden). Dann wurde die Reaktionsmischung mit 50 ml heißen Wassers versetzt, die überstehende Flüssigkeit abdekat/tiert und das zurückbleibende Harz noch warm abgepreßt und getrocknet. Ausbeute: 325 g.
Die verwendete Naphthalinsulfierung war durch mehrstündiges Erhitzen gleicher, Teile Naphthalin und Schwefelsäure auf I6OCC bereitet worden. 260 g Schmelze entsprechen etwa 1 Mol Naphthalinsulfonsäure. ,,
Beispiel 3
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipat und anionisch modifiziertem Polyhexamethylendi- <*, aminadipat, das einbadig mit 0,75 Gewichtsprozent des anionischen Farbstoffs Nr. 13 425 und 0,75 Gewichtsprozent des im Beispiel 2 beschriebenen kationischen Farbstoffs I gefärbt worden war, wird im Flottenverhältiiis I : 30 30 Minuten in einem f,s auf 60" C erwärmten Bad bewegt, das im Liter 0,5 g des nachstehend twschriebencn Kondensationsprodukts enthält und einen pH-Wert von 4.5 aufweist:
C2H4-N-CH3
CH3
CK3OSOf
anschließend wird das Gewirk mit Wasser gespült und getrocknet
Die Färbung weist nach der Behandlung folgende Naßechtheitswerte auf (bestimmt durch Bewertung des Anblutens von normalem weißem r-Polycaprolactamnach DIN 54 002):
Wasscrechtheit b (bestimmt
nach DIN 54 006)
Schweißechtheit sauer (bestimmt nach DIN 54 020)
Schweißechtheit alkalisch (bestimmt nach DIN 54 020)
Färbung erhallen mil
anionischem | kanonischem Farbstoff
4 bis 5
4 bis 5
4
4 bis 5
Das verwendete Kondensationsprodukt war wie folgt hergestellt worden:
250g Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon wurden mit der Lösung von 40 g Natriumhydroxid in 400 ml Wasser aufgekocht. Die Lösung wurde mit 90 ml 30%iger Formaldehydlösung auf Rückflußtemperatur erhitzt und 14 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann wurde sie nach dem Abkühlen mit 48 g Natriumpyrosulfit versetzt; der sich bildende Niederschlag löst sich beim Erhitzen auf Rückflußtemperatur auf. Nach 12stündigem Erhitzen auf diese Temperatur wird die Reaktionslösung mit dem glrichen Volumen heißen Wassers verdünnt und bei 70 C mit etwa 200 ml Salzsäure angesäuert, bis die über dem Niederschlag stehende Mutterlauge schwach mincralsauer reagierte. Das ausgefällte Harz wurde noch heiß mechanisch ausgepreßt. Ausbeute nach dem Trocknen: 266 g.
Beispiel 4
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipal und anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiaminadipat, das einbadig mit 2 Gewichtsprozent des anionischen Farbstoffs Nr. 62 020 und 0,75 Gewichtsprozent des im Beispiel 2 beschriebenen kationischen Farbstoffs I gefärbt worden war, wird auf die im Beispiel 3 beschriebene Weise in einem Bad nachbehandeln das im Liter 0,6 g eines der im Beispiel I beschriebenen Kondensationsproduktc A, B, C enthält.
Die Färbung weist nach der Behandlung folgende Naßechtheitswerte auf (bestimmt durch Bewertung
I 960 616
des Anblutcns von normalem weißem r-Polycaprolactam nach DIN 54 002):
I "ärbiing erhallen mil 5 5
anionischem j killionischem 5 4 bis 5
5 5
Wasserechtheit h (bestimmt
nach DIN 54 006)
Schweißechtheit sauer (be
stimmt nach DIN 54 020)
Schweißechtheil alkalisch
(bestimmt nach DIN 54020)
Farbstoff
Beispiel 5
Ein !.-lit 4% des anionischen Farbstoffs Nr. 62 020 gefärbtes Gewebe aus Polyhexamethylendiaminadipat-Fäden wird auf dem Foulard mit einer Nachbehandlungsflotte imprägniert, die im Liter 50 g eines der in den Beispielen 1, 2 und 3 beschriebenen Kondensationsprodukte und 5 g Natriumsulfat enthält.
auf eine Gewichtszunahme von 80% abgequetscht dann 20 Sekunden bei 800C getrocknet und anschlic ßend 20 Sekunden bei 195 C thermofixiert.
Durch diese Nachbehandlung werden die Naßecht heiten der Färbung auf die in den Beispielen 1,2,; und 4 angegebenen Werte verbessert.
B e i s ρ i e I 6
Mit 4% des anionischen Farbstoffs Nr. 62 02C gefärbte Stückware wird auf der Rollenkufe kontinuierlich bei 60° C in einem Bad nachbehandelt das im Liter 30 g eines der in den Beispielen 1. 2 und 1 beschriebenen Kondensationsprodukte enthält und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt wurde. Die Konzentration an Kondensationsprodukl und Essigsäure wird durch Zugabe der Produkte während der gesamten Durchlaufzeit der Stückware konstant gehallen. Anschließend wird in kaltem Wasser gespült und getrocknet.
Durch diese Nachbehandlung werden die Naßechtheiten der Färbung auf die in den Beispielen I, 2, 3 und 4 angegebenen Werte verbessert.

Claims (2)

I 960 616 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Verbesserung der Naßuchtbeiten von mit anionischen und/oder kanonischen Farbstoffen auf synthetischen Polyamiden erzeugten Färbungen durch Nachbehandeln der Färbungen mit wäßrigen Lösungen von Arylsulfonsäure - Formaldehyd - Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man in den Nachbehandlungsbädern höhermolekulare Kondensationsprodukte aus a) 4,4'-Dioxydipbenylsulfon, b) Formaldehyd und c) Phenolsulfonsäure, Naphtbalinsulfonsäure, Natriumsulfit oder Natriumhydrogensulfit verwendet, zu deren Herstellung die Komponenten a), b) c) in einem Molverhältnis von 1:0,7 bis 1,1:0,7 bis 0,2 eingesetzt wurden.
2. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es höhermolekulare Kondensationsprodukte aus a) 4,4'-Dioxydiphenylsulfon, b) Formaldehyd und c) Phenolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Natriumsulfit oder Natriumhydrogcnsulfit als echtheitsverbesserndes Mittel enthält, zu deren Herstellung die Komponenten a), b) und c) in einem Molverhältnis von 1 :0,7 bis 1,1 :0,7 bis 0,2 eingesetzt wurden.
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