DE1939111A1 - Neue pharmakologisch wirksame Ester und Amide der N-[3-Trifluormethyephenyl]-anthranilsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue pharmakologisch wirksame Ester und Amide der N-[3-Trifluormethyephenyl]-anthranilsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1939111A1 DE19691939111 DE1939111A DE1939111A1 DE 1939111 A1 DE1939111 A1 DE 1939111A1 DE 19691939111 DE19691939111 DE 19691939111 DE 1939111 A DE1939111 A DE 1939111A DE 1939111 A1 DE1939111 A1 DE 1939111A1
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Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM, CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 24* Juli 1969 Fu/Wy
Troponwerke Dinklage A Co., Köln-Mülheim,. Berliner Straße 220-232.
Neue pharmakologisoh wirksame Ester und Amide der N-^~3-Trifluormethylphenyl7-anthranilsäure und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Gegenstand der Erfindung sind neue, pharmakologisoh wertvolle Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der η für eine Zahl 0 bis 2 steht und R eine Hydroxylgruppe, eine niedermolekulare gerade oder verzweigte Alkoxygruppe, in deren Alkylrest einzelne Wasserstoff atome duroh Hydroxylgruppen ersetzt sein können, ferner eine Aminogruppe
oder eine niedermolekulare gerade- oder verzweigtkettige Ifci»o- oder Dialkylaminogruppe bedeutet, wobei einzelne Wasserstoffatome dieser Alkylgruppen duroh Hydroxylgruppen ausgetauscht sein können.
Die hier genannten niedermolekularen Alkylreat· enthalten insbesondere 1-4 C-Atome und können mit bis zu 2 Hydroxyl« gruppen substituiert sein.
009888/2201
Es ist bekannt, daß N-(3-Trifluamethylphenyl)-anthranilsäure (im weiteren Verlauf mit II bezeichnet) bei oraler Application eine gute antiphlogistisohe Wirksamkeit aufweist (vgl. WINDER et al., Arthrit.Rheumat. 6, 36-47 (1963); oder D.E.BARNARDO et al., BrIt. med.J. I966 II, 342-43)« Als Nachteile erwiesen sich die stark sauren Eigenschaften der Verbindung, die zu Störungen im Gastrointestinaltrakt führen können. Es 1st deshalb auch vorgeschlagen worden, anstelle der freien Säure das Alumlniumsalz zu verwenden (vgl. Franz.Pat. Nr. 1.424.797).
Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß bei der lokalen Anwendung die freie Säure nicht in solche GeIformen als Appjikationsgrundlage gebracht werden kann, bei welchen ionogene Wirkstoffe die Oelbildung verhindern.
Die genannten erfindungsgemäßen Verbindungen haben nunmehr gegenüber II den Vorteil, daß sie bei etwa gleich guter antiphlogistlscher Wirksamkeit keine gastrointeetinalen Störungen verursachen, oral wirksam sind und - soweit sie aus nlehtionogenen Molekeln bestehen - sich gut in Gele als Applikationsgrundlage verarbeiten lassen. Darüberhlnaus haben sie eine deutlich größere Wierapeutische Breite, da die DL^-Werte etwa 1,5 bis 3-mal höher liegen als bei II.
Der positive Eiweißtrübungstest nach MIZUSHIMA (vgl. Arch. int.Pharmacodyn. 1^7 (1963), S. 115 ff.) zeigte außerdem, daß die Verbindungen eigene Wirksamkeit aufweisen und ihre Wirkung nicht nur auf der im Körper erfolgenden Hydrolyse von I beruht.
009886/2201
Die Darstellung der erf indungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt zweckmäßig durch Reaktion eines Metallsalzes von II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III FDlTj 0
X - CH2-JChL - C - R III
in der η und R die obenangefUhrte Bedeutung haben und X für ein Halogenated oder einen Sulfonsäureesterrest steht.
Als Netalle bei der Salzbildung eignen sich in besonderem NaBe die Netalle der Alkaligruppe. Die Verwendung.von Lösungsmitteln ist zweckmäßig, wenn auch nicht unbedingt erforderlich« Geeignete Lösungsmittel sind z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol« Toluol, Xylol oder auch solche alt stark polarem Charakter wie Dimethylformamid. Die Reaktionsgeschwindigkeit und Ausbeute werden durch höhere Temperaturen beschleunigt bzw. verbessert.
Normalerweise verwendet man die Temperatur des Kochpunktee des entsprechenden Lösungsmittels. Di® nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung ergänzen» ohne sie jedoch hierauf zu beschränken. Die Ausbeuten sind die jeweils im Versuch erreichten, sie können verbessert werden.
Die Erfindung umfaßt pharmakologisohe Zubereitungen« die neben Üblichen Trägern die neuen Verbindungen enthalten.
Beispiel 1
^"N- ('3-Trifluormethylphenyl) -anthraniloylj-glycolaäureamid 40 g (0,125 mol) des Kalium-Salzes der N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure« gelöst in 200 ml Dimethylformamid« und 11,7 g (0,125 mol) Chloressigsäureamid werden 5 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand in wenig Wasser gelöst. Nach Extrahieren mit Chloroform,Waschen mit Wasser,
009886/2201
Trocknen über Natriumsulfat und Abdampfen des Chloroforms erhält man 50,6 g (72 % der Theorie) ^~N-(3-Trifluormethyl·- phenyl)-anthraniloyl7-glyoolsäureamid, welches nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol bei 155-156° C sohmilzt.
berechnet C 56,8 %% H 3*87 %% P 16,85 %l N 8,27#; gefunden C 57,03& H 4,11 %\ P l6,95 & N 8,31#»
In gleicher Weise werden folgende Verbindungen hergestellte
.Beispiel 2
^"N-i^-TriflucEQethylpheiiylJ-anthrmniloyJLj-glycolsäuredinethylamid.
P m 105 - 108° C (Methanol/Petroläther). Ausbeute 61 % der Theorie.
berechnet C 59*0 $\ H 4,68 % $ H 7*65 %ι
gefunden C 59*29 $l H 4,81 %% N 7
Beispiel 3
^"N-(3-TrifluaBJethylphenyl)-anthraniloyl7-glyoolsäure N- ( 2,'3-dihydroxypropyl) -amid.
\ 20 P » 116 - 118° C (Methanol/Xther/Petroläther).
berechnet C 55*4 %\ H 4,64 %% N 6,79 %l gefunden C 55,69^5 H 4,67 5ίι Ν 6,94 Ji.
Beispiel 4
^"N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthraniloyl7-glycol8&ure-N,N-b'is-(2-hydroxyätnyl)-affiid. -
95 g (0,298 mol) des Kaliumsalzes um N~(3-Trlfluorm©thylphenyl)-anthranilsäure und 54,6 g (0,330 mol) N,N-Bie-(2-hydroxyäthyl)-chloracetamid, gelöst in 500 ml Dimethyl· formamid, werden 3»5 Stunden auf 110° C und anschließend
1 Stunde auf 120° ;C erhitzt.
009886/2201
Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 1 unter Anwendung von Diäthyläther anstelle von Chloroform zur Extraktion. Das erhaltene ^~N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthraniloyl7· glyoolsäure-N,N-bis-(2-hydroxyäthyl)-amid schmilzt nach Kristallisation aus Methanol-Kther-Fetroläther bei 98 -
100° C. 1 σ 56, 3 ft H 4, 96 ft N 6,56 ft
berechnet C 56, 18 ft H 5, 17 ft N 6,48
gefunden
B e i s ρ i e
/"N-(3-Trlfluormethylphenyl)•anthraniloyl7-glyoolsä>ure~ N-/"tris-(hydroxymethyl)-methyJ-Z-aioid ·
51 g (0,16 mol) des Kaliumsalzes der N-(3-Tx*ifluormethylphenyl)-anthranilsäure und 32 g (0,l6 mol) N-^~tris-(hydroxymethyl)-iBethyl7-ohloraoetamid, gelöst in 250 ml "Dimethylformamid, werden 4 Stunden bei 80° C gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt gemäSt Beispiel 1. Das erhaltene /"N- (3-Trif luorae thy !phenyl )-anthranilc5l7-6lyoolsäure-N-/B^is-{hydroxymetliyl)-iiaethyl7-amld sohmilzt bei 124 «
12<5° 0 nach Kristallisation aus Methanol-Äther-Petroläther.
bereohnefc 0 54,2 ft H 4,78 ft N 6,33 ft gefunden C 53*97 ft H 4,82 ft M 6,29 ft
Beispiel 6
£%* 0-Trif luamethy !phenyl) -anthraniloylZ-glycolsäure-
350 g (1,1 mol) des Έ&ΙίΐΜ8Β,Ιζ®Β der N~{;i"Trifluorffiethyl-H(itlivaail8ftisre« gelöst in 7QQ ml DimethyXfonna-350 ml (3e31 mol) Giilor©ssigsäureSthyleeter wer- ü&B 30 Minuten läng bei 80° C gerührt. Danach wird; das I:l3Sim£te!Kiütel abgedampft imd der ölige Rüokstand in oa. >'üO ml Waager g©g©b®n. Naeh dem J^tr©iii€»ren mit 700 ml und etam 30Θ ml DiisopropylEther tmil WaB©lMn asit 200 el ^
Wasser sowie Trocknen über Natriumsulfat und Abdampfen des Diisopropyläthers erhält man einen viskosen Rückstand, weloher aus Petroläther (Kp 4O-6O° C) kristallisierbar ist. Die Ausbeute beträgt 362 g (90 % der Theorie). /~M- (3-Trif luormethylphenyl) -anthranlloy^-glyoolsäureäthylester schmilzt bei 42 - 44° C. Für
berechnet C 58,9 %i H 4,39 %i F 15,5 %i N 3,82 %% gefunden C 58.,670J H 4,40 Jij F 15,53 $1 N 3*91 J*.
B e 1 sp IeI 7
^"*N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthraniloyl7-glyoolsäure.
3,49 s (0,95 QK)X) des im Beispiel 6 hergestellten Esters werden mit 1,75 1 Eisessig und 698 ml ..In-* Salzsäure 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird ansohlielend in Wasser gelöst und mit Chloroform extrahiert. Man erhält 284,6 g (85 % der Theorie) ^"H-(3-Trlfluormethylphenylj-anthraniloyl^-glycoleäure, die nach Rekristallisation aus Xther-Petroläther bei 126 - 128° C schmilzt·
Für C16H12F^iO4J
berechnet C 56,6 %i H 3,57 %i F 16,8 %% N 4, gefunden C 56,96 %\ H 3,70 %% F l6,79fc M 4,30 %
B e i g ρ i e 1 8
^~N-(3-Trifiuormethylphenyl)-anthraniloyl7-glycolsäure-(2-hydroxyäthyl)-ester.
317 & (0,84 mol) des Kaliumsalzes der /~M-(3-Trifluormethylphonyl)-anthraniloyl7-glyeolsäure werden in 1500 ml Dimethylformamid gelöst und mit 168 ml (2,50 mol) 2-Chlor äthanol 30 Minuten am Rückfluß gekocht.'Die Aufarbeitung erfolgt naoh Beispiel 6. Man erhält 238 g (74 % der Theorie) £^-{JhTr1Lt luormethylphenyl) -
säur©-(£-iiydroxyäthyl)-ester mit einem Schmelzpunkt von
35 - 38°C n»oh Rekristallisation aus Xther-Fetroläther, 009886/2201
berechnet C 56,4 %ί Ε 4,21 %% F l4,9 %i H 5,66 gefunden C 56,53 %t H 4,35 Jb F l4,5 Jff H 3*87
Beispiel 9
- (3-Trif luormethylphenyl) -&nthranilo3rI03c^?-&- propioüeKureaiaid.
31*9 g (0,1 mol) des Kaliumsalzes der N-(>-Trifluorm«thyl phenyl)-anthrftnilsäure und 18,5 S (0Λ5 Äol) hydroxypropioneKurdJuaid werden in 100 aal gelöst und 2,5 Stunden bei 110° 0 g£J.*Ub?»t. Der *u«gef*lle ne Niedersohlag wird abfiltriert; χχιά u&m abgedampft. Der braune BUokstftnd wird in w#nig !faeaer gelöst, sit Äther überechiohtat tmd nit v»rätl£»i%®r latronlauge alkalisch gema^it» Di® Itherplmsa über Hati*iUBisulfftt'^trd@lm©t miü c©>
N&ri e^tiKlt »ash'VÜopletAlllaleüraci an© ΐ^)-.?*'· -/J:^ Benzol
16,2 g (44,3 j£ d#r Tfe©©ri©) >-^H«C5«feifflm6i»^iylph»n3 7 bei
130° Q ßChrailKt • C 55Λ (Sfa tT h.
fr^g Sl °Vg 		SO JSs . » B, ,61*,
bsreohaet C 55i>86 ,69*·
g©fllSläI©R "
„g^S-.-H 7
009886/2201
Beispiel 10
^I-(3-Trif luorme thylphenyl) -anthraniloylj-glyoolsauremethylester·
Ausbeute 53 % der Theorie· F » 4o - 43° C (Petroläther). FÜ> C,»H, ,.Β
berechnet C 57,8 %i H >,9T Ä N 3,97 ti gefunden C 57,98 %i H 3,96 Jii N 4
Beispiel 11
^li-(3-^*ifluor isopropylester·
Ausbeute Öf j< der Theorie« F «» 55 - 55° C (PetrolHther) Ftb*
berechnet C 59,9 JiJ H 4,72 Jij N 3,#Γ J*J gefunden C 59,92 %% H 4,82 5^1 » 3
Die Beispiele 10 und 11 werden in gleicher Weise hergestellt wie Beispiel 6·
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    in der η O, 1 oder 2 und R einen der folgenden Reste bedeutet: eine Hydroxylgruppe, eine niedermolekulare gerade oder verzweigte Alkoxygruppe, in deren Alkylrest einzelne Wasserstoffatome duroh Hydroxylgruppen ersetzt sein können, eine Aminogruppe oder eine niedermolekulare gerade- oder verzwelgtkettige Mono- oder Dialkylaminogruppe, wobei einzelne Wasserstoff atome dieser Alkylgruppen duroh Hydroxylgruppen ausgetauscht sein können.
    2. Pharmakologisohe Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I.
    j5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mete"*""salz* vorzugsweise ein Alkalimetallsalz der N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    OH 0 t η
    X - CHg- CH n- C - R
    III
    in &θϊ? η und R die angeführte Bedeutung haben und X für ein Halogenatom oder einen Sulfonsäureesterrest steht, umsetzt.
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    40 - 9 -
    4. Verfahren nach Anspruch 5 daduroh gekennzeichnet, daß man in einem inerten Lösungsmittel und bei erhöhten Temperaturen arbeitet.
    009886/2201
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