DE1795392A1 - Kationaktive,wasserloesliche Polyamide - Google Patents
Kationaktive,wasserloesliche PolyamideInfo
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Description
Dr. W. SCHALK · Dipl.-Ing. PWlRTH · Dipl.-1 ng. G. DANNENBERC
Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · Dr. P. WEINHOLD
6 FRANKFURT AM MAIN CßSe 2766
SANDOZ AG
Basel, Schweiz
Basel, Schweiz
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von neuen kationaktiven, wasserlöslichen
Polyamiden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man PoIyalkylenpolyamine,
die zwei primäre Aminogruppen, mindestens eine sekundäre Aminogruppe und Alkylengruppen mit
2 bis 4 C-Atomen enthalten, mit Dicarbonsäuren der allgemeinen
Formel
HOOC - CmH2m - G00H (I)
worin m eine ganze Zahl 4 bis 8 bedeutet, oder einom
funktioneilen Derivat dieser Dicarbonsäuren im molaren
Verhältnis 0,85 : 1 bis 1,2 i 1 umsetzt und die Umsetzungsprodukte, die nachfolgend als Polyamide bzw. als Zwischenprodukte bezeichnet werden, in wässriger Lösung mit bifunktionellen Alkylierungsmitteln der Formel
funktioneilen Derivat dieser Dicarbonsäuren im molaren
Verhältnis 0,85 : 1 bis 1,2 i 1 umsetzt und die Umsetzungsprodukte, die nachfolgend als Polyamide bzw. als Zwischenprodukte bezeichnet werden, in wässriger Lösung mit bifunktionellen Alkylierungsmitteln der Formel
109882/1555
fcAÖ ORIGINAL
ζ -
- N
Y-N
R2I
-CH^-Z
(II)
worin χ Z
eine ganze Zahl 0 bis 7
- CH - CH2, -CH-
OH
CH0 oder
I 2
Cl
- CH - CH,
OH
I '
Br
R1 und R2 niederes Alkyl oder
niederes Hydroxyalkyl
. Y einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, einen
2-Hydroxy-l,3-propylenrest, oder einen der Reste
- CH2 - .CH2 - NH - CO - NH - CH2 - CH2 - oder
- CH2 - CH2 - CH2 - NH - CO - NH - CH2 - CH2 - CH2
bis zur Erschöpfung des Alkylierungsmittels bedeuten,/aggas alkyllert, wobei die Menge des Oifunktioneilen
Alkylierungsmittels so gewählt wird, dass das Alkylierungsprodukt noch in Lösung bleibt.
Zur Herateilung der Endprodukte geht man z.B. von Polyamiden
aus, welche aus Diäthylentriamin
H2N - CH2 - CH2 - XH - CH2 - CH2 - NHg (m)
und
10980^/1555
BAD ORIGINAL
HOOG- (CH2)^-COOH (Adipinsäure) (IV)
erhalten wurden, und die der Formel
^HN - CH2 - CH2 - NH - CHg - CH2 -NH - CO -(CH2)^ -ΟΟ^λλ.
entsprechen.
Die als Ausgangsstoffe für die vorliegende Erfindung in
Präge kommende*": Polyamide können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden, z.B. aus Triäthylentetramin, Tetra-'
äthylenpentamin, TrI- (1,2 - propylen) - tetramin, Di- (1,3 propylen)
- triamln und Di- (1,4 - butylen) -triamin. Die hierzu benötigten "Polyalkylenpolyamine" entsprechen der
allgemeinen Formel
(vi)
worin ρ eine ganze Zahl 2 bis-4 und
q eine ganze Zahl 1 bis 4 bedeuten.
Die Dicarbonsäuren der Formel I sind bekannte Verbindungen
und können mit den Polyalkylenpoiyaminen, z.B. in konzentrierter wässeriger Lösung, in die entsprechenden. Salze über
geführt werden, aus welchen beim Erhitzen unter Wasserabspaltung die Polyamide der allgemeinen" Formel-
HN - C
(NH - Cp H2p)q NE-CO-
- co.
(VII)
entstehen. Diese Polyamide werden auch erhalten, wenn man statt von den freien Dicarbonsäuren I von deren funktionellen
Derivaten, z.B. von deren Anhydriden, Methylestern oder Chloriden, ausgeht, wobei die Polyamide unter milderen Bedingungenerhalten
werden können.
Die bifunktionellen Alkylierungsmittel der Formel II, nachfolgend
auch Vernetzer genannt, können erhalten werden durch Umsetzung von Epichlorhydr'in mit sekundären Aminen der
Formel
R,
(VIII)
worin JL und R2 niederes Alkyl oder niederes Hydroxyalkyl
bedeuten, oder mit bis- tert. Aminen der Formel
N-Y-N
(IX)
worin Y für einen 2 bis β C-Atome enthaltenden Alkylenrest
oder Vür einen der Reste
103882/1555
JßM&MkO ΟΛΟ
2 - CH2 - NH - CO - NH - CHg- CH3 - oder
-CH2 - CH2 *- CH2 - NH - CO - NH -* CH2 - CH2 -
steht, und die Reste R, und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben, oder mit Mischungen der Amine VIII und IX.
Bei dieser Umsetzung können die freien Amine der allgemeinen
Formeln VIII und IX oder deren Salze, z.B.. deren Hydrochloride oder Sulfate»in wässeriger Lösung verwendet werden. Beispielsweise
erhält man aus 2 Mol Dirnethyiamin, 1 Mol Salzsäure und
3 Mol Epichlorhydrin in Gegenwart von Wasser ein geeignetes bifurtktionelles Vernetzungsmittel nach folgendem Reaktionsschema:
HN (CH^)2 + HN (CK^)2 . H Cl + 3 CHg- CH- CH3 - Cl
. CH,- CH* CH, C
v/3 V5 («
Cl - CH0 - CH- CH0-X-CH0 - CH - CH0-N-CH0 CH - CH0 - Cl
I ei I ei I
OH OH OH
Durch Veränderung der molaren Verhältnisse können nach
diesem Schema analoge Verbindungen von anderer Kettenlänge
erhalten werden, z.3.:
BAß
5 HN (CH,)g + KN (CH^)2 +HCl + 7 CH3 - CH - CH2 -
Cl
CH
V/
ei -
CH2 -CH
OH
CH2-N-
cr
CH, CH3
V/
CH2-N
Cl"
(χι;
-CH2-CH-CH2-Cl
OH
Ein anderer Typ von bifunktionellen Alkylierungsmltteln ent
steht aus bis tert. Aminen und Epichlorhydrin, z.B.:
N-CH2- CH2 - N (CHj)2 +2 CHg-CH- CHg -
Cl
CH2 - CH
CH, CH, CH, CH,
V/
CH2-N-CH2 Cl"
V/
CH2-N-CH2
Cl"
- CH - CH,
(XII)
oder:
1555
BAD OfilQtNAL
(CHj)2N (GH2>6:n (CHj)2 + ? CIU -CH-
+ H2SO4 j ·..
- Gl
CH-, CH
Cl-CH0-CH -CH0-N
OH
(XIII)
oder:
(CH3)2 N (CH2), NH - CO - SH(CH2), K(CH5J2+ 2 C
+KCl
+KCl
CH2-CH
CH3 CH3
V/
CH2-N .(CH,
Cl OH
Cl CH, CH
(XIV)
NH - CO - NH (CH2)JN-CH2- CH - CK,
Cl" OH CI
109882/1555
17S53S2
Wenn χ In der allgemeinen Formel.II grosser als zwei ist,
können die Reste Y wie Im bifunktlönellen Älkyllerungsmlttel
XI untereinander gleich oder auch voneinander verschieden
sein.
Ein Beispiel für den letzteren Fall ist folgendes Umsetzungsprodukt:
2 HN (CH3)2 'HGl +
+ 4
OE
Cf
V V/
N -
Cl
CE* CH
X/
CH2CH-CH2N
OH Gl
-CH2-CH-CH2-Cl
OH
Die letzte Stufe des Verfahrens betrifft die Alkylierung der
Polyamide der Formel VII mit den bl funkt I one Ilen Alkylierur.35-.T.ltteln
der For.-..όΐ II. Durch diese Umsetzung werden die Polyamide
VII durch die Allcylierungsmittel II untereinander verknüpft,
indem die .sekundären und gegebenenfalls noch vor-
1 0 S 8 8 2 / 1 S S S
handenen primären Aminogruppen von VII durch die Epoxy- bzw.
Halogenhydringruppen von II alkyliert werden. Man kann deshalb diese Polyalkylierung auch als Vernetzungsreaktion bezeichnen,
weil vernetzte Makromole!3ile entstehen. In diesen
haben die Vernetzungsbrücken folgende Konstitution, wenn man vom Polyamid V ausgeht:
- CH2 - CH2 - N - CH2 -
CH
CH - OH
CHg - NH - CO
CO
CH,
If
CH
CIi*
CH,
L f
***iNH --GHo"- CiU -
CH | - OH |
t | |
CiU I |
|
N- | 'CSL |
- CH2 - NH - CO
!, CO
109882/155
Die Vernetzung (Polyalkylierung) kann leicht in wässeriger Lösung durchgeführt werden, um die beanspruchten, wirksamen
Endstoffe zu erhalten.
Sehr wesentlich ist das Mengenverhältnis von Polyamid zu Vernetzungs- bzw. Polyalkylierungsmittel. Wenn zu viel des
Vernetzungsmittels verwendet wird, erhält man wasserunlösliche Endstoffe, welche ausserhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung
fallen« Erfindungsgemäss wird die Menge des bifunktionellern Alkylierungsmittelsso bemessen, dass noch
wasserlösliche, hochmolekulare Produkte entstehen. Vorzugsweise wird mit möglichst viel Vernetzungsmittel vernetzt, sodass
bei geringer Steigerung der eingesetzten Menge schon wasserunlösliche Vernetzungsprodukte entstünden, weil auf
diese Weise hochwirksame Endstoffe entstehen, die den weniger vernetzten Produkten überlegen sind. Wenn man die bei einer
bestimmten Konzentration der Reaktionspartner und bei einer ■bestimmten Temperatur maximal zulässige Menge an Polyalkylierungsmittel
mit 100 % bezeichnet, wird man mit mindestens 80 %
Polyalkylierungsmittel, vorzugsweise mit 90-100 % polyalkylieren.
Im allgemeinen sind die mit 90-95 % Polyalkylierungsmittel hergestellten Produkte besonders aktive Retentionsmittel
und die noch höher polyalkylierten Endstoffe hochwirksarne Entwässerungsmittel
(Filtrationsbeschleuniger) und Flotationchilfsmittel
für die Papier- bzw. Kartoninclustrie.
109882/1555
Die Durchführung der Vernetzung ist sehr einfach, es genügt,
das Polyamid und den Vernetzer in Wasser zu lösen und miteinander reagieren zu lassen. Die Umsetzung kann durch Erhöhung
der Temperatur und der Konzentration beschleunigt werden.
Im allgemeinen ist es vorteilhaft, die Vernetzung langsam
durchzuführeni damit gleichmässig vernetzte Endprodukte '
entstehen. Beim Polyalkylieren in konzentrierter Lösung
braucht man wesentlich weniger Vernetzer, im Vergleich zum
eingesetzten Polyamid, als in verdünnter Lösung, um mögliehst
stark vernetzte, eben noch wasserlösliche Vernetzungsprodukte zu erhalten. Es ist wichtig, dass man erschöpfend alkyliert,
ä.h* dass man alle alkylierend wirkenden Epoxy- bzw. Halogenhydringruppen
im Vernetzer umsetzt. Anderenfalls entstehen lagerunbeständige Endstoffe, die beim Altern durch langsame
Weiteralkylierung in wasserunlösliche Produkte übergehen können.
Erfindungsgemäss hergestellte hochmolekulare Produkte sollen beim Erhitzen während 2 Stunden auf 90° bei pH-Werten
zwischen 8 und 9 wasserlöslich bleiben, was bei unvollständiger Umsetzung mit den bifunktionellen Alkylierungsmitteln"
nicht der Fall wäre. Als wasserlöslich werden die Produkte
dann betrachtet, wenn lOg derselben in einem Liter destilliertem Wasser gelöst, eine homogene klare Lösung ergeben.
109882/1555
- BADORIGINAt
- BADORIGINAt
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind
die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen kationaktiven, hochmolekularen Polyamide. Diese neuartigen Vernetzungsprodukte
enthalten in den Vernetzungsbrücken mindes-
4 on;
tens ein quaternäres AmmoniumVDie Vernetzungsbrücken bestehen aus kettenförmigen Molekülteilen, deren Kette mindestens sechs Kohlenstoffatome und mindestens ein N-Atom enthalten, was sich aus der Definition der bifunktionellen Alkylierungsmittel (Formel II) ergibt. Durch diese konstitutionellen Merkmale und die bereits erwähnte gute Lagerbeständig keit unterscheiden sich die neuen kationaktiven, hochmolekularen Polyamide wesentlich von bekannten, vergleichbaren Verbindungen (vergl. z.B. die britische Patentschrift
tens ein quaternäres AmmoniumVDie Vernetzungsbrücken bestehen aus kettenförmigen Molekülteilen, deren Kette mindestens sechs Kohlenstoffatome und mindestens ein N-Atom enthalten, was sich aus der Definition der bifunktionellen Alkylierungsmittel (Formel II) ergibt. Durch diese konstitutionellen Merkmale und die bereits erwähnte gute Lagerbeständig keit unterscheiden sich die neuen kationaktiven, hochmolekularen Polyamide wesentlich von bekannten, vergleichbaren Verbindungen (vergl. z.B. die britische Patentschrift
Die neuen kationaktiven Polyamide enthalten verschiedenartige basische Gruppen, nämlich die quaternären Ammoniumionen in
den Vernetzungsbrücken, die nicht alkylierten sekundären
Aminogruppen und die tertiären Aminogruppen, welche beim Vernetzen, sozusagen als "Brückenköpfe der Vernetzungsbrücken",
entstehen. Die sekundären und tertiären Aminogruppen können in freier Form oder als Salze vorliegen, z.B. in Form der
Salze, die sich bei der Vernetzung bilden, wenn man mit Halogenhydrinreste enthaltenden Alkylierungsmitteln der
Formel II umsetzt. Je nach Verwendungszweck wird man die ν .
98;82/ 1 555 BAD original
vernetzten - in wässeriger Lösung erhaltenen Polyamide - auf
den gewünschten pH-Wert einstellen, sodass sie als freie Amine
oder als Salze vorliegen. Der pH-Wert kann in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 2 und 12* Der sich bei der Herstellung normalerweise ergebende pH-Wert, der zwischen ca. 8 und
■■■ - - i
9,5 liegt, kann beispielsweise durch Zugabe von Natriumhydroxyd ^
erhöht oder durch Zusatz einer Säure - wie Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Weinsäure - erniedrigt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft.
die Verwendung der neuen Verbindungen. Sie sind hochwirksame
-Flockulationsmittel, die zur Beschleunigung der .Sedimentation
und der Flotation In technisch wichtigen Prozessen verwendbar sind. Für die Papierindustrie sind die neuen kationaktiven, ~
hochmolekularen Polyamide wertvolle Retentionsmlttel, weil
sie die feinen Zellulosefasern und die anorganischen Füllstoffe bei der Blattbildung auf dem Sieb zurückhalten; ausserdem
beschleunigen sie die Entwässerung bzw. den Filtrafcionsprozess
auf dem Sieb der Papiermaschine, was bei der Fabrikation von dicken Papieren und von Karton besonders wertvoll
ist. Gegenüber anderen, in der Papier- und Kartonindustrie verwendeten Retentionsmitteln und Entwässerungsbeschleunigern
haben die neuen Produkte wesentliche Vorteile:
' ..:■■■ /: 1#9882/155S BAD OftlGlNAL
Das behandelte Papier vergilbt weniger und die Wirksamkeit
der optischen Aufheller im Papier wird weniger beeinträchtigt.
Äusserdem wird die Nassfestigkeit des Papiers und Kartons durch die neuen Verbindungen nicht wesentlich erhöht, was die
Verarbeitung des Abfallpapiers erleichtert. In der Zellstoff-Fabrikation
können die neuen Polyamide als Beschleuniger des Flltrationsprozesses eingesetzt werden, durch welchen der
Zellstoff vorn Wasser getrennt wird.
10 9882/1555
'-·■■?' ?■*£
. BAD ORiGiNAL
1. Herstellung des Zwischenproduktes
1,1. 109 kg (l,06 kg Mol) Diäthylentriamin werden in
einem mit Rührer versehenen Gefäss unter Aussenkühlung
so langsam mit 40 kg Wasser verdünnt, dass die Innentemperatur unterhalb 70° bleibt. Man trägt darauf 146 kg
(1,00 kg Mol) pulverisierte Adipinsäure so langsam ein,
dass die Innefrtemperatur durch Aussenkühlung auf 50-90°
gehalten werden kann. Das Rührgefäss wird verschlossen und mit einer Fraktionierkolonne versehen, an welche ein
absteigender Kühler angeschlossen ist. Mit einem Oelbad wird unter Stickstoff innerhalb einer Stunde auf 120-130°
und darnach innerhalb 6 Stunden auf 170-175° Innentemperatur
erhitzt. Das zur Lösung verwendete, und das bei der Kondensation entstehende Wasser wird dabei durch die Kolonne abdestilliert, wobei weniger als 0,4 kg Diäthylentriamin
von den Wasserdämpfen mitgeschleppt werden. Man. verrührt noch 3 Stunden bei 170-175° und ersetzt dann die
Kolonne mit dem absteigenden Kühler durch einen Rückflusskühler.
Nach Abkühlen auf I5O-I6O0 lässt man 219 kg Wasser
derart zulaufen, dass unter ständigem Rückfluss die Innentemperatur
allmählich auf 100-105° sinkt. Man kocht noch
»ί'-iVt
&&2 /15 5 5 bad ORIGINAL
während eitler· Stunde unter Rückfluss und erhält nach
Abkühlen eine klare Lösung des Zwischenproduktes, welche 50^ Festsubstanz enthält. , ·
1.2. Man verfährt wie unter 1.1. beschrieben, ver- .
wendet jedoch pro Mol Adipinsäure 0,97 WoI (statt l,06
Mol) Diäthylentriamin. ·, ' - .
IQ. 51,5 g (0,5 Mol) Diäthylentriamin und 87,7 g
(Ο,β.ΜοΙ) Triäthylentetramin werden wie unter,1.1. beschrieben,
in 50 g Wasser gelost, worauf man 146 g
(1 Mol) Adipinsäure einträgt. Man erhitzt langsam in Stickstoff atmosphäre auf 175°.» wobei man das verdampfende
Wasser unter Verwendung einer kleinen Fraktionierkolonne abdestilliert. Nach 3>
Stunden bei 175° wird die Fraktionierkolonne durch einen Rückflusskühler ersetzt.
Nach Abkühlen auf I5O0 lässt man langsam 266 g Wasser
derart zulaufen, dass die Lösung ständig siedet und am Ende die Innentemperatur 103-106° beträgt. Nach Kochen
während einer Stunde erhält man eine klare Lösung, welche 50$ Polyamid enthält, in welchem zwischen den Säureamidgruppen,
verbunden über Aethylenbrücken, teils eine NH-, teils zwei NH-Gruppen eingefügt sind.
Das gleiche Kondensat entsteht auch beim Erhitzen von 0,5 Mol Diäthylentriamin, 0,6 Mol Triäthylentetramin und 1 Mol
109882/1555
-< ^*- BAD ORIGINAL
Adipinsäuredimethylester unter Abspaltung von Methanol.
Letztere beginnt schon bei 100° und kann durch Erhitzen
bei 150° zu Ende geführt werden. ·
1.4. Man verfährt wie in Beispiel 1.1. angegeben, ersetzt
jedoch die 109 kg Diäthylentriamln durchljji kg (1 Ig Mol) Bis-0-aminopropyl)~amin.
Man erhält eine klare, 50 ^-ige wässerige Lösung.des Zwischenproduktes, die beim Lagern bei
Raumtemperatur keine Feststoffe ausscheidet.
,N-^Bi s-[>«
1.5. Wenn man 233 g (1,15 Mol) Spermin (Ν,Ν-Bis-p-aminopropyIj-1,4-diamino-butan)
mit 174 g (1 Mol) Adipinsäuredimethylester
verrührt und bis zur Beendigung der Methanolabspaltung in Stickstoffatmosphäre auf 150-155° erhitzt, erhält man ein Zwischenprodukt, das in Wasser löslich ist und
mit dem in Beispiel 2.1. beschriebenen Vernetzer in ein wasserlösliches, kationaktives Polyamid übergeführt werden ä
kann.
2. Herstellung des Vernetzers
2.1. 205,5 kg Eis werden mit 112,5 kg 4o #-iger Dimethylaminlösung
(1 kg Mol) in einem Rührkessel aus nichtrostendem
Stahl vermischt und derart mit 100 kg 36/5 ^-iger Salzsäure
(1 kg Mol) versetzt, dass die Innentemperatur unterhalb 25° bleibt. Man erhält eine Lösung von Dimethylammoniumchlorid
1 09.882/155-5'
vom pH 4-7. Man gibt nochmals 112,5 kg 40 ^-ige Dirnethylaminlösung
(1 kg Mol) zu und lässt 277,5 kg Epichlorhydrin
so langsam zulaufen, dass die Innenternperatur durch Aussenkühlung
auf 28-32° gehalten werden kann. Man lässt bei
dieser Temperatur einige Stunden ausreagieren und erhält eine klare Lösung, welche 50 % Vernetzer der Formel X von genügender
Reinheit enthält.
Nicht umgesetztes Epichlorhydrin oder nichtionogene Nebenprodukte wie Glyzerindiehlorhydrin sind praktisch nicht vorhanden,
was daraus hervorgeht, dass beim Verteilen zwischen Aether und Wasser fast nichts vom Aether aufgenommen wird.
Bei der Analyse werden pro Mol Vernetzer 2 Mol Cl in ionogener und 2 Mol Cl in nichtionogener Form gefunden.
2.2. Man verrührt 50 g (0,5 Mol) 36,5 #-ige Salzsäure mit
61,8 g Wasser in einem Wasserbad von 10-15° und tropft 29 g
(0,25 Mol) NfNiNiN-Tetramethyläthylen-diamin so langsam zu,
dass die Innentemperatur unterhalb 40° bleibt.r Bei einer
Badtemperatur von 20-25° werden 46,25 g (0,5 Mol) Epichlorhydrin zugegeben, wobei sich zwei Phasen bilden. Die Badtemperatur
wird auf 40° eingestellt. Die Innentemperätur steigt innerhalb 40 Minuten auf 53°>
wobei das Spichlorhycrin reagiert und die Mischung einphasig wird. Man verrührt noch
16 Stunden bei 40° und erhält eine klare Lösung vom pH 7-7,1,
109882/15 55
JAyiiS.'SO oft« BAD ORIGINAL
JAyiiS.'SO oft« BAD ORIGINAL
-.19 -
welche 50 $ Vernetzer der Formel
CH, CH, CH
CI-CH2-CH-CH2-N-Ch2-CH2-N-CH2-CH-CH2-Cl
Cl" Cl"
Cl" Cl"
enthält.
^».Herstellung der Endstoffe
J) . 1. In diesem Beispiel ist die Umsetzung des Zwischenproduktes
1*1. mit dem Vernetzer 2.1. beschrieben, wobei
möglichst weitgehend vernetzt wird. Wenn man in wässeriger Lösung mit 40 % Feststoffgehalt arbeitet, beträgt das Verhältnis Vernetzer: Zwischenprodukt ca. 20:100. Weil die
beiden Ausgangsstoffe nicht sehr rein und nicht einheitlich sind, muss das optimale Verhältnis durch Vorversuche ermittelt werden, bei welchem ein .höchst vernetztes, noch
wasserlösliches Produkt entsteht, unter Verwendung der zur Verfügung stehenden Qualität der Ausgangsstoffe. Wenn beispielsweise 5 Vorversuche ä ca. 50 g ergeben haben, dass bei den Abstufungen 20,0, 20,2, 20,4, 20,6 und 20,8 Teile Vernetzer: 100 Teilen Zwischenprodukt die höchsten Stufen 20,6 und 20,8:100 zu Endstoffen mit unlöslichen Anteilen führen,
möglichst weitgehend vernetzt wird. Wenn man in wässeriger Lösung mit 40 % Feststoffgehalt arbeitet, beträgt das Verhältnis Vernetzer: Zwischenprodukt ca. 20:100. Weil die
beiden Ausgangsstoffe nicht sehr rein und nicht einheitlich sind, muss das optimale Verhältnis durch Vorversuche ermittelt werden, bei welchem ein .höchst vernetztes, noch
wasserlösliches Produkt entsteht, unter Verwendung der zur Verfügung stehenden Qualität der Ausgangsstoffe. Wenn beispielsweise 5 Vorversuche ä ca. 50 g ergeben haben, dass bei den Abstufungen 20,0, 20,2, 20,4, 20,6 und 20,8 Teile Vernetzer: 100 Teilen Zwischenprodukt die höchsten Stufen 20,6 und 20,8:100 zu Endstoffen mit unlöslichen Anteilen führen,
10 9882/1555
' BAD ORIGINAL
wird der Grossansatz mit dem Verhältnis 20,5:100 auf folgende Art durchgeführt: . .
In einem durch ein Wasserbad heizbaren Rührkessel werden
9,0 kg des in Beispiel 1.1. beschriebenen 50 #-igen Zwischenproduktes mit 1,83 kg 50 $-igera, nach Beispiel 2.1. erhaltenem
Vernetzer und 2,7 kg Wasser vermischt. Die 40 % Peststoffe
enthaltende Lösung wird 2 Stunden bei 25-35°.» 2 Stunden bei
45° und 15 Stunden bei 50-55° verrührt. Die anfänglich dünnflüssige
Lösung wird allmählich viskos und geht nach etwa Stunden in eine sehr dickflüssige Paste über, welche die
Tendenz hat, am Rührer hochzusteigen. Am Schluss wird die Paste wieder ein wenig dünner.
Das so entstandene Vernetzungsprodukt ist ein hervorragender Entwässerungsbesehleuniger für die Kartonindustrie (vergl.
Um das erhaltene Produkt in eine leicht verdünnbare Form
überzuführen, wird es bei 50° mit der gleichen Menge V/asser auf 20 % verdünnt. Dabei wird eine leichtfliessende Lösung
vom pH 8,8-8,9 und der Dichte 1,04 erhalten.
^.2. In diesem Beispiel wird, wie unter 3·1· beschrieben,
das Zwischenprodukt 1.1. mit dem Vernetzer 2.1. umgesetzt. Man arbeitet jedoch in einer Lösung mit einem Peststoffgehalt
von 30 % (statt 40 %), sodass man, um ebenfalls ein
höchst vernetztes, noch wasserlösliches Produkt zu erhalten,
109882/1555
wesentlich mehr Vernetzer im Vergleich zum Zwischenprodukt benötigt.,Im vorliegenden Fall bleibt man jedoch deutlich
Unterhalb des höchstmöglichen Vernetzungsgrades und verfährt nach folgender Vorschrift: ·
In einem heizbaren Rührkessel vermischt man 10 kg der in
Beispiel 1.1. beschriebenen 50 #-igen Zwischenproduktlösung
■■ ■■■ i
mit 2,52 kg der nach Beispiel 2.1. erhaltenen 50 $-igen Ver- ^
netzerlösung und mit 8,38 kg Wasser. Unter gutem Rühren wird
innerhalb einer Stunde in einer Stickstoffatmosphäre auf erhitzt und während 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Abkühlen erhält man eine J50 %-ige, klare, ziemlich
viskose Lösung eines vernetzten, kationaktiven Polyamids. Es ist ein wertvolles Retentionsmittel für Füll- und Fein-
stoffe in der Papierfabrikation.
?.3. Man arbeitet wie in Beispiel 3.1., verwendet jedoch anstelle
von Zwischenprodukt 1.1. das Zwischenprodukt 1.2. Um ein maximal yernetztes, noch wasserlösliches Produkt zu
erhalten, braucht man ungefähr dreimal weniger Vernetzer
als in Beispiel J>.1. angegebenen, d.h., das Verhältnis Vernetzer
Zwischenprodukt beträgt ca. 6,75100, im Vergleich zu
ca. 20:100 in Beispiel 3.1. '
Das so hergestellte kationaktive Polyamid wird als viskose,
20 $-ige wässerige Lösung erhalten. Es ist ein
hervorragendes Entwässerungsmittel für Zellstoffsuspensionen
109882/1655
und wirkt im Entwässerungstest (vergl. B)
ähnlich wie das nach Beispiel 3.1, hergestellte Produkt,
B. Entwasserungsvermögen der Endprodukte
Als Mass für das Entwässerungsverhalten dient die Zeit,
welche für den Austritt einer bestimmten Menge Filtrat
^Entwässerungshilfsmlttel enthaltenden.
aus einerVguspension von ungebleichtem Zellstoff benötigt
wird im Vergleich zu derjenigen, die eine entsprechende Menge Filtrat aus einer hilfsmittelfreien Suspension benötigt.
Die angewandte Prüfmethode ist im Merkblatt V/7/βΙ
des "Vereins der Zellstoff- und Papier- Chemiker und -Ingenieure" beschrieben.
In der nachfolgenden Tabelle wird der Einfluss von J5
Handelsprodukten und des in Beispiel 3.1. beschriebenen
Wirkstoffs auf die Filtrationsdauer in Sekunden verglichen. Die Konzentration in % bedeutet, unter Bezugnahme auf den
Trockengehalt, Gramm Wirkstoff auf 100 g lufttrockene Zellulose:
10 9882/155 5
-■ 23 -
0,0 | Konzentration in | 0,05 | 0,1 | 0,2 | 0,4 | 0,8 | 1,6 | |
174 | l6o | 152 | 100 | 41 | 43 | 54 | ||
Polymin HS1' | 174 | 165 | 140 | 71 | 44 | 51 . | 63 | |
Polymin PL1' | 174 | . 156 | 132 - | 70 | 35 | 37 | 44.. | |
2 ) Tydex 12 ' |
174 | 113 | 88 | 50 | 16 | 7 " | I5 | |
Beispiel 3.1. | ||||||||
Diese Zahlen zeigen deutlich, dass die drei Händelsprodukte
wesentlich weniger aktiv sind als das nach Beispiel 3·1· hergestellte Produkt. \
1) Handelsprodukt der Badisehen Anilin- und Sodafabrik
2) Handelsprodukt der Dow Chemical Inc.
109882/1555
C. Anwendungsbeispiele
Entwässerung
Ein sehr wichtiges Problem bei der Herstellung von Papieren oder von Karton unter Verwendung von Altpapier ist die
Entwässerung des Papierstoffes auf dem Papiermaschinensieb, denn durch sie wird die Durchgangsgeschwindigkeit desselben
und damit die Produktion bestimmt. Mit geeigneten Hilfsmitteln,
z.B. mit Polymin HS der BASF, kann die Entwässerung des Papierstoffes beschleunigt werden, was eine wesentliche
Steigerung der Produktion ermöglicht.
Die Wirksamkeit des Produktes von Beispiel 3·1· wurde in
einer Kartonfabrik auf einer Langsieb-Papiermaschine untersucht und mit Polymin HS verglichen. Es wurde Karton mit
einem Flächengewicht von 280 g/m aus einem Papierstoff hergestellt, der 85 Teile Zeitungen, 15 Teile ungebleichte
Sulfitzellulose,.0,3 Teile Harzleim und 1,2 Teile Aluminiumsulfat enthielt, wobei in einem Versuch das Produkt von
( enthaltend 20$ Trockensubstanz),
Beispiel 3.K und in einem 2. Versuch Polymin HS als 0,25 %-ige
Lösung unmittelbar vor dem Stoffauflauf zugegeben wurden.
Bei Zusatz von 0,3 % des Hilfsmittels, berechnet auf den
lufttrockenen Papierstoff, bewirkte das Produkt von 3eispiel Jf,1. eine bessere Entwässerung als Polymin HS, was sich
- 25 *.'■ ■
.
darin zeigte, dass die Front des Wasserspiegels wesentlich
näher beim Stoffauflauf lag und dass der Dampfverbrauch pro
t des trockenen Kartons geringer war. Die vom Produkt von Beispiel 3·1· ausgeübte Retention war ebenfalls besser als
die vom Polymin ausgeübte, was aus dem um ca. 20 % geringeren
Siebdurchfall zu schliessen war.
Retention
Die Wirksamkeit des Produktes von Beispiel j5*2. wurde in
einer Papierfabrik auf einer Langsiebmaschine untersucht
und mit Kymene 557 von Hercules Powder verglichen. Es wurde
Papier mit einem Flächengewicht von 8ö g/m hergestellt.
Der Papierstoff enthielt 45 Teile gebleichte Nadelholzsulfitzellulose,
35 Teile, gebleichte Buchensulfitzellulose, 20
Teile Holzschliff, 2 Teile Harzleim, 3 Teile Aluminiumsulfat und 28 Teile Kaolin« Bei Zusatz gleicher Mengender beiden
Hilfsmittel bezüglich des Trockengehaltes (0,01 % berechnet auf lufttrockenen Papierstoff) unmittelbar vor dem Stoffauflauf, bewirkte das Produkt von Beispiel 3·2. eine bessere
Retention als Kymene 557, was aus dem Vergleich der durch Veraschung
von Papierproben ermittelten Füllstoffgehalte hervorging.
109882/1555
BAD ORIGINAL
Flotation
Auf einer Papiermaschine wird ein holzhaltiges Umschlag-
2
papier hergestellt, das pro m 80 g wiegt und einen Aeschegehalt von 17 % aufweist. Das dabei anfallende Siebwasser weist einen Feststoffgehalt von ^HO mg pro Liter auf und wird wie üblich im Flotationsapparat zwecks Regenerierung der Feststoffe aufgearbeitet. Das aus dem Flotationsapparat fliessende Abwasser enthält dann noch 146O mg Feststoffe pro Liter.
papier hergestellt, das pro m 80 g wiegt und einen Aeschegehalt von 17 % aufweist. Das dabei anfallende Siebwasser weist einen Feststoffgehalt von ^HO mg pro Liter auf und wird wie üblich im Flotationsapparat zwecks Regenerierung der Feststoffe aufgearbeitet. Das aus dem Flotationsapparat fliessende Abwasser enthält dann noch 146O mg Feststoffe pro Liter.
Setzt man dem Siebwasser 0,5 %, bzw. 0,8 % der gemäss
dem letzten Absatz des Beispiels 3>·1 erhaltenen Lösung bezogen
auf den im Siebwasser enthaltenen Feststoff - hinzu, so enthält das aus dem Flotationsapparat fliessende Abwasser
nur noch 78 bzw. 25 mg Feststoffe pro Liter*
40988 2/1555 ßAD
Claims (1)
- Patentanspruch IVerfahren zur Herstellung von neuen, kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, dass man PoIyalkylenpolyamine, die zwei primäre Aminogruppen , mindestens eine sekundäre Aminogruppe und Al-kylengruppen mit 2 - K Kohlenstoffatomen enthalten, mit Dicarbonsäuren der allgemeinen FormelHOOC-C H0 - COOH , m dm(Dworin m eine ganze Zahl 4 bis 8 bedeutet oder mit einem funktionellen Derivat dieser Dicarbonsäure! im molaren Verhältnis 0,85:1 bis 1,2:1 umsetzt und die Umsetzungsprodukte in wässeriger Lösung mit bifunktionellen Alkylierungsmitteln der Formel\/sCH0 - N +Y/Y-N- Z(II)worin χ eine ganze Zahl 0 bis 7109882/1555BADitZ - CH - CH0, - CH - CH0 Oder - CH - CH0\ / II2. I I 2■ 0 OH Cl OH BrR1 und PU niederes Alkyl oderniederes Hydroxyalkyl,Y einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen, einen 2-Hydroxy-l,^-propylenrest, oder einen der Reste- NH - CO - NH - CH0 - CH0 - .oder- CH2 - CH2 - CH2 - NH - CO - NH - CH2 - CH2 -bedeuten, erschtSpTTenü/alkyliert, wobei die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittei so gewählt wird, dass das Alkylierungsprodukt noch in Lösung bleibt.Vorfahron nac1-1 Anspruch' I, dadurch gelrennzei chnet, dnß pi β Polyal^lenpolyamin eine Verb.indunc der allgemeinen Formel " .Upn - CpH?p(NH - ΟρΗ2ρ)π NHj, (TI)vorin η p.ine gan^e Zahl. ? bir. '4 und q eine canae Zahl 1 bis 4 bedeuten, ■ eingesetzt vri1098827 1555m ;' bad original-1^. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittels · , so bemessen wird, dass sie mindestens 80#, vorugsweise.. über 90 #, ■ r derjenigen Menge beträgt, ■ M' die notwendig wäre, um ein Endprodukt zu erhalten, das '· gerade noch wasserlöslich ist. · ·Ί-. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittels. so bemessen wird, dass sie mindestens . 90-95 %derjenigen Menge beträgt, die notwendig wäre, um ein Endprodukt zu e.rhalten, das gerade noclt wasserlöslich ist. . _ · · . ' -5. Verfahren nach Patentanspruch I; dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des bifunktionellen Alkylierungsmittels \ so bemessen wird, dass sie mindestens . - ■ 95 % derjenigen Menge beträgt, die notwendig wäre, um ein Endprodukt zu erhalten, das gerade noch wasserlöslich109882/15556. Die Verwendung der nach Patentanspruch 1 erhaltenen
Endprodukte als Flonkulationsraittel,7. Die Verwendung der nach Anspruch 3 erhaltenen Endprodukte als Hilfsmittel bei der Reinigung von Schwebestoffe enthaltenden Abwässern.8. Die Verwendung der nach Anspruch 5 erhaltenen Endprodukte als Flotationshilfsmittel in der Papierindustrie,9. Die Verwendung der nach Anspruch 4 erhaltenen Endprodukte als Retentionsmittel.10. Die Verwendung der nach Anspruch 5 erhaltenen Endprodukte als Filtrationsbeschleuniger bei der Filtration wSssriger Suspensionen.Der Patentanwalt109882/1555_ ■ . BAD OWGtNAt
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