DE1620031B1 - Indolyl-(3)-alkancarbonsäuren - Google Patents
Indolyl-(3)-alkancarbonsäurenInfo
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- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
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Description
Gegenstand der Erfindung sind
[l-p-Chlorbenzoyl^-methyl-S-methoxyindolyl-(3)]-a-propionsäure,
. .
[l-p-ChlorbenzoyW-methyl-S-methoxyindolyl-(3)]-essigsäure,
[l-p-Methylthiobenzoyl^-methyl-S-methoxyindolyl-(3)]-«-propionsäure.
Diese Verbindungen wirken entzündungshemmend und antipyretisch.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen kann man herstellen, indem man ein entsprechend substituiertes
Phenylhydrazin mit einem tert.-Butylester. einer Säure
der Formel ' "
Ch3COCH2OH2COOH
CH3COCH2CH(Ch3)COOH
zum in 1-Stellung unsubstituierten Indolyl-(3)-carbonsäure-tert.butylester
cyclisiert, diesen dann mit Alkalihydrid in das Alkalisalz überführt, das durch Umsetzen
mit einem Halogenid oder Phenol- oder Thiophenolester der entsprechenden Carbonsäure zu dem
in 1-Stellung acylierten Ester umgewandelt wird. Die vorsichtige Entesterung kann man dann durchführen,
indem man den hergestellten tertiären Butylester bei Temperaturen von mindestens 2100C oder bei Tem-·
peraturen von 25 bis 110° C in Gegenwart von Sahire
als Katalysator erhitzt.
Die Herstellung der 'erfindungsgemäßen Verbindungen wird hier nicht beansprucht.
Die erfindungsgemäßen Indolyl-(3)-carbonsäuren wirken stark entzündungshemmend und verhüten oder
inhibieren die Bildung von Granulationsgewebe. Sie können vorteilhaft für die Behandlung von arthritisehen
Erkrankungen und Hauterkrankungen und ähnlichen Zuständen, die auf die Behandlung mit antiinflammatorischen
Mitteln ansprechen, verwendet werden. Außerdem wirken die erfindungsgemäßen Verbindungen
antipyretisch. Für diese Zwecke werden die Verbindungen nprmalerweise oral verabreicht. ■
Es sind zur Kontrolle afthritischer Zustände Dosierungen von 1,0 bis 2000 mg j'e Tag in Abhängigkeit von
der Wirksamkeit der besonderen Verbindungen und der Reaktionssensibilität des Patienten brauchbar.
Nach Vergleichsversuchen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in ihrer inflammatofischen
Wirksamkeit dem l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin überlegen. Die Testmethode zur Prüfung
der Wirkung bei Entzündungen ist ein Granulom-Hemmtest.
Dieser Test ist eine Abänderung des in Experientia, Bd. 6 (1950), S. 469, beschriebenen Versuchs.- Er bestehtim
wesentlichen in der subkutanen Implantation von sterilen Wattekugelchen in Ratten, Entfernung
der Kügelchen nach 7 Tagen (Körpertest) oder 5 Tagen
(lokaler Test) und Ermittlung der Gewichtszunahme im Trockengewicht jedes Kügelchens. Die Anfangsgewichte
der Kügelchen schwanken von einem Experiment zum anderen, jedoch innerhalb eines jeden
Experiments lagen alle Werte innerhalb einer Toleranz von +1 mg. In jedes Versuchstier wurden zwei Kügelchen
eingesetzt, jeweils eines auf jeder Seite des Unterleibs. Wenn die lokale Wirkung eines Wirkstoffs geprüft
.werden soUtehwurde dieser auf das eine Kügelchen
mit einem ein Netzmittel enthaltenden Träger aufgebracht, während auf dem anderen Kügelchen
nur Trägersubstanz verwendet wurde, so daß für jedes Tier ein eigener Köhtrollversuch feststand. Fjir den
Körpertest bildete das durchschnittliche Granulom-Trockengewicht für die beiden Kügelchen in jede.m
Versuchstier den jeweiligen Meßwert. Die Drogen wurden täglich einmal oral durch Magensonde verabreicht.
_Es_wurde_die. Menge (mg/kg) jles zu prüfenden
Wirkstoffs einerseits und von 1,2-Diphenyl-3,5-.dioxo-4-n-butyl-pyrazolidin
andererseits ermittelt, die jeweils die gleiche prozentuale Hemmwirkung der Granulombildung ergab. Dabei wurde jeder erfindungsgemäße
Wirkstoff in vier verschiedenen Dosierungen, nämlich 0,06, 0,18, 0,54 und 1,62 mg/kg geprüft. Es
zeigte sich, daß man stets die 50- bis lOOfache Gewichtsmenge an der -Vergleichssubstanz nehmen
mußte, um die gleiche Hemmwirkung wie mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen zu erzielen, die Wirksamkeit
der erfindungsgemäßen Wirkstoffe also 50-bis lOOfach größer ist.
| Versuchs- TvTr |
Verbindung | F. [0C] | Wirksamkeit | LD50 an der Maus oral |
| XSL, | [mg/kg] | |||
| 1 | [l-p-Chlörbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3)]- | 87 bis 88' | ' 50 bis 100 | 170 |
| oc-propionsäure | ||||
| 2 | [l-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3)]- | 154 bis 156 | 50 bis 100 | 50 |
| essigsäute | - ■ - - - | |||
| 3 | [l-p-Methyl&iobenzoyl-2-methyl-5-methoxy- | 175 bis* 176 | 50 bis 100 | 120 |
| indolyl-(3)]-a-propionsäure | ||||
| 4 | l,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butyl-pyrazolidin | — | 1 | 689 |
Beispiel
A. Lävulinsäure-tert.-butylester
A. Lävulinsäure-tert.-butylester
Man läßt ein Gemisch aus 128,7 g trockener Lävulinsäure und 91,5 g Isobutylen in 224 ml Methylenchlorid,
welches eine katalytische Menge von 1,09 ml Schwefelsäure enthält, 64 Stunden in einem geschlossenen
Gefäß stehen. Dann gießt man das Reaktionsgemisch in wäßriges Natriumbicarbonat bei 0 bis 5 0C.
Man trennt die organische Faser ab, trocknet sie, konzentriert sie im Vakuum und unterwirft den Rückstand
der Vakuumdestillation. Man erhält Lävulinsäure-tert.-butylester in einer Ausbeute von 88%;
Sdp.2mm 72 bis 74°C.
B. [2-Methyl-5-methoxy-indolyl-(3)]-essigsäureg tert.-butylester
Man erhitzt ein Gemisch aus 11,4 g (0,1 Mol) p-Methoxyphenylhydrazin-hydrochlorid und 20,0 g
(0,016 Mol) Lävulinsäure-tert.-butylester in 150 ml
tert.-Butanol 5 Stunden unter Stickstoff und unter Rückfluß und kühlt dann auf 25° C ab. Das gebildete
Ammoniumchlorid (5,3 g) wird abfiltriert. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum, löst das zurückbleibende
Öl in 150 ml Methylenchlorid und filtriert durch eine mit Säure gewaschene Aluminiumoxid-Kolonne.
Man konzentriert die gelbgefärbte Lösung zu einem Sirup und gibt 100 ml Cyclohexan hinzu.
Die Mischung altert man 1 Stunde bei 10° C, filtriert, wäscht mit einem Gemisch aus Cyclohexan und Petrol- ίο
äther (1:1) und trocknet im Vakuum. Man erhält 22,3 g des tertiären Butylesters der [2-Methyl-5-methoxy-indolyl-(3)]-essigsäure;
F. 111 bis 112° C.
C. [l-p-Chlorbenzoyl~2-methyl-5-methoxyindolyl-(3)]-essigsäure-tert.-butylester
Man kühlt eine Lösung, welche gerührt wird, von 18 g (0,065MoI) des Esters in 450 ml trockenem
Dimethylformamid auf 4° C in einem Eisbad und gibt 4,9 g (0,098 Mol, 50%ige Suspension) Natriumhydrid
portionsweise hinzu. Nach 15 Minuten gibt man 15 g (0,085 Mol) p-Chlorbenzoylchlorid tropfenweise innerhalb
von 10 Minuten hinzu und rührt das Gemisch 9 Stunden, ohne daß man das Eisbad erneuert. Dann
gießt man das Gemisch in 11 _5%ige Essigsäure, extrahiert
mit einem Gemisch aus Äther und Benzol, wäscht gründlich mit Wasser, Bicarbonat, gesättigter Salzlösung,
trocknet über Magnesiumsulfat, behandelt mit Aktivkohle und verdunstet den Ansatz zu einem Rückstand,
welcher teilweise kristallisiert. Den Rückstand schüttelt man mit Äther, filtriert und verdunstet das
Filtrat zu einem Rückstand von 17 g, welcher sich nach Kühlen über Nacht verfestigt. Das Rohprodukt
erhitzt man mit 300 ml η-Hexan, kühlt auf Zimmertemperatur, dekantiert von geringen Mengen eines
gummiartigen Materials ab, behandelt mit Aktivkohle, konzentriert auf 100 ml und läßt dann auskristallisieren.
Das erhaltene Produkt (10 g) kristallisiert man aus 50 ml Methanol um und erhält 4,5 g eines analytisch
reinen Materials, F. 103 bis 104° C.
D. [l-p-Chlorbenzoyl^-methyl-S-methoxyindolyl-(3)]-essigsäure
Man erhitzt ein Gemisch aus 1 g des erhaltenen Esters und 0,1 g eines gepulverten porösen Tonscherbens
in einem Ölbad bei 210° C unter magnetischem Rühren etwa 2 Stunden lang unter einer Stickstoffatmosphäre.
Während dieser Zeit tritt keine Verstärkung der blaßgelben Färbung auf. Nach Kühlen
unter Stickstoff löst man das Produkt in Benzol und Äther, filtriert und extrahiert mit Bicarbonat. Die
wäßrige Lösung wird unter Absaugen filtriert, um Äther zu entfernen, dann mit Essigsäure neutralisiert
und darauf mit verdünnter Salzsäure schwach angesäuert. Das Rohprodukt (0,4 g, 47 °/o) wird aus wäßrigem
Äthanol umkristallisiert und im Vakuum bei 65 ° C getrocknet; F. 151°C.
In entsprechender Weise kann man auch [1-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3)]-«-propionsäure
und [l-p-Methylthiobenzoyl^-methyl-S-methoxy-indolyl-(3)]-a-propionsäure
herstellen.
Claims (3)
1. [l-p-CMorbenzoyl^-methyl-S-methoxy-indolyl-(3)]-oc-propionsäure.
2. [l-p-Chlorbenzoyl^-methyl-S-methoxy-mdolyl-(3)]-essigsäure.
3. [1-p- Methylthiobenzoyl^-methyl-S-methoxyindolyl-(3)]-«-propionsäure.
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|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |