DE1593112C3 - o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1593112C3
DE1593112C3 DE1593112A DE1593112A DE1593112C3 DE 1593112 C3 DE1593112 C3 DE 1593112C3 DE 1593112 A DE1593112 A DE 1593112A DE 1593112 A DE1593112 A DE 1593112A DE 1593112 C3 DE1593112 C3 DE 1593112C3
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hydroxybenzoyl
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Mario Dr. Florenz Ghelardoni
Filippo Dr. Giarre Catania Russo
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

in der »R« -H, -CH3, -C2H5, —n-QHD, — n-C5Hu, —n-C8H17 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von o-Hydroxybenzoylhydrazon der Brenztraubensäure oder o-Alkyloxybenzoyl-hydrazonen der Brenztraubensäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechenden Hydrazide der o-Oxy- oder o-Alkoxybenzoesäuren mit Brenztraubensäure kondensiert werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in äthylalkoholischer oder äthylätherischer Lösung durchgeführt wird.
Die nachstehende Tabelle läßt die überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen erkennen. Als Vergleichssubstanz wurde Phenyldimethyl - pyrazolon - methylamino - methansulfonsaures Natrium, ein in Deutschland weit verbreitetes Arzneimittel, gewählt, das parenteral verabfolgt werden kann. Der lokale Ödemtest mit Carragheen wurde nach Winter und Mitarbeitern (Prec. Soc. Expl. Biol. Med. 111, 544, 1962) und der mit Formalin ίο nach Pisanti und VoI terra (Boll. Chim. Farm. 107, 769, 1969) durchgeführt, indem 15 Minuten vor dem Phlogogen die zu prüfenden Produkte mit einer äquimolaren Dosis von 114 mg/kg/Phenyldimethyl-pyrazolon-methylamino-methansulfonsaures Natrium intramuskulär verabfolgt wurden.
Der Phenylchinontest wurde nach Pisanti und V ο 11 e r r a (1. c.) durch subkutane Verabfolgung der zu prüfenden Produkte mit einer äquimolekularen Dosis von 195 mg/kg Phenyl-dimethyl-pyrazolon-meao thylamino-methansulfonsaures Natrium 30 Minuten vor der intraperitonalen Injektion von Phenyl-p-benzochinon durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 bis 6 wurden parenteral in Form von Natrium- und Dias äthanolaminsalzen verabfolgt.
Tabelle
Die vorliegende Erfindung betrifft o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure entsprechend der allgemeinen Formel
OR
CONH — N = C — CH3
I ■
COOH
in der »R« — H, — CH3, — C2H6, n-C4H„, n-C5Hn, n-C8H17 bedeutet, sowie ein in Anspruch 2 definiertes Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Verbindungen können als Basis eines pharmazeutischen Mittels verwendet werden und haben pharmakologische Wirksamkeit; sie eignen sich als antirheumatisches, antipyretisches und analgetisches Mittel.
Im einzelnen können diese Verbindungen folgende sein:
1. o-Hydroxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = H, Schmelzpunkt 194 bis 196° C unter Zersetzung),
2. o-Methoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = CH3, Schmelzpunkt 178 bis 1800C unter Zersetzung), N
3. o-Äthoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = C2H5, Schmelzpunkt 184 bis 186°C unter Zersetzung),
4. o-n-Butoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = n-C4H9, Schmelzpunkt 155 bis 156°C unter Zersetzung),
5. o-n-Amyloxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = n-C5Hn, Schmelzpunkt 107 bis lire unter Zersetzung),
6. o-n-Octyloxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = n-CBH,„ Schmelzpunkt 95 bis 96° C unter Zersetzung).
45
Antiphlo- Aktivität Analgetische
Produkt gistische
ödem von		 ödem von
FOrmilin		 Aktivität
Phenyl
Carragheen I UJ 11 ItI 1111 chinontest
1 1.13 1.05 0,25
2 1.00 1.33 0.21
3 1.40 2.33 1.62
4 2.10 2.73 1.56
5 1.77 2.09 0.44
6 1.71 1.25 0.17
Phenyl-dimethyl-
pyrazolon-
methylamino-
methansulfon-
saures Na
trium 1 1 I
Die in der Tabelle verzeichneten Werte zeigen, daß die erfindungsgemäßen Produkte hinsichtlich der antiphlogistischen Aktivität überlegen sind; darüber hinaus sind die Produkte 3 und 4 als Analgetikum wirksamer.
Die genannten Verbindungen werden erfindungsgemäß durch Kondensation der geeigneten Hydrazide der o-Alkyloxybenzoesäuren mit Brenztraubensäure in Äthanol oder Äthyläther hergestellt.
Ein Beispiel für die Gewinnung des o-Äthoxybenzoyl-hydrazons der Brenztraubensäure (R => C2H5) ist folgendes:
9,8 g Brenztraubensäure werden zu 20 g Hydrazid der o-Äthoxy-benzoesäure zugegeben, die in 80 ecm Äthanol gelöst ist, worauf die Mischung 30 Minuten lang am Kochen gehalten wird. Beim Abkühlen scheidet sich ein kristallines Produkt aus, welches abfiltriert und wiederholt aus Äthylalkohol umkristal-Hsiert, einen Schmelzpunkt von 184 bis 186° C unter Zersetzung aufweist.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. o-Hydroxybenzoyl-hydrazon odero-Alkyloxybenzoylhydrazone der Brenztraubensäure entsprechend der allgemeinen Formel
OR
j,— CONH -N = C- CH3
COOH
DE1593112A 1965-11-23 1966-11-18 o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1593112C3 (de)

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