DE1593112B2 - o-Hydroxybenzoyl hydrazon oder o Alkyloxy benzoyl hydrazone der Benztraubensaure und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

o-Hydroxybenzoyl hydrazon oder o Alkyloxy benzoyl hydrazone der Benztraubensaure und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE1593112B2
DE1593112B2 DE1593112A DE1593112A DE1593112B2 DE 1593112 B2 DE1593112 B2 DE 1593112B2 DE 1593112 A DE1593112 A DE 1593112A DE 1593112 A DE1593112 A DE 1593112A DE 1593112 B2 DE1593112 B2 DE 1593112B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrazone
pyruvic acid
benzoyl
preparation
hydroxybenzoyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1593112A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1593112C3 (de
DE1593112A1 (de
Inventor
Dr. Florenz Ghelarunni Mario
Filippo Dr. Giarre Catania Russo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Menarini SAS
Original Assignee
Menarini SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Menarini SAS filed Critical Menarini SAS
Publication of DE1593112A1 publication Critical patent/DE1593112A1/de
Publication of DE1593112B2 publication Critical patent/DE1593112B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1593112C3 publication Critical patent/DE1593112C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

in der »R« — H, -CH3, -C2H5, —n-C4H0, —n-C5Hn, —n-C8H17 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von o-Hydroxybenzoylhydrazon der Brenztraubensäure oder o-Alkyloxybenzoyl-hydrazonen der Brenztraubensäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechenden Hydrazide der o-Oxy- oder o-Alkoxybenzoesäuren mit Brenztraubensäure kondensiert werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in äthylalkoholischer oder äthylätherischer Lösung durchgeführt wird.
Die nachstehende Tabelle läßt die überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen erkennen. Als Vergleichssubstanz wurde Phenyldimethyl - pyrazolon - methylamino - methansulfonsaures Natrium, ein in Deutschland weit verbreitetes Arzneimittel, gewählt, das parenteral verabfolgt werden kann. Der lokale Ödemtest mit Carragheen wurde nach Winter und Mitarbeitern (Prec. Soc. Expl. Biol. Med. 111, 544, 1962) und der mit Formalin
ίο nach P i s a η t i und V ο 11 e r r a (Boll. Chim. Farm. 107, 769, 1969) durchgeführt, indem 15 Minuten vor dem Phlogogen die zu prüfenden Produkte mit einer äquimolaren Dosis von 114 mg/kg/Phenyldimethyl-pyrazolon-methylamino-methansulfonsaures Natrium intramuskulär verabfolgt wurden.
Der Phenylchinontest wurde nach P i s a η t i und V ο 11 e r r a (Lc.) durch subkutane Verabfolgung der zu prüfenden Produkte mit einer äquimolekularen Dosis von 195 mg/kg Phenyl-dimethyl-pyrazolon-methylamino-methansulfonsaures Natrium 30 Minuten vor der intraperitonalen Injektion von Phenyl-p-benzochinon durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 bis 6 wurden parenteral in Form von Natrium- und Diäthanolaminsalzen verabfolgt.
Tabelle
Die vorliegende Erfindung betrifft o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure entsprechend der allgemeinen Formel
OR
35
V- CONH -N = C- CH3
COOH
in der »R« — H, — CH3, — C2H5, n-C4H9) n-C5Hn, n-C8H17 bedeutet, sowie ein in Anspruch 2 definiertes Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Verbindungen können als Basis eines pharmazeutischen Mittels verwendet werden und haben pharmakologische Wirksamkeit; sie eignen sich als. antirheumatisches, antipyretisches und analgetisches Mittel.
Im einzelnen können diese Verbindungen folgende sein:
1. o-Hydroxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = H, Schmelzpunkt 194 bis 1960C unter Zersetzung),
2. o-Methoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = CH3, Schmelzpunkt 178 bis 1800C unter Zersetzung),
3. o-Äthoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = C2H5, Schmelzpunkt 184 bis 1860C unter Zersetzung),
4. o-n-Butoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = n-C4H9) Schmelzpunkt 155 bis 156° C unter Zersetzung),
5. o-n-Amyloxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = n-C5Hn> Schmelzpunkt 107 bis 111°C unter Zersetzung),
6. o-n-Octyloxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = n-C8H17, Schmelzpunkt 95 bis 960C unter Zersetzung).
Antiphlo- A ktivitä t Analgetische
Produkt gistische
ödem von
Carragheen		 .<\^L1 VlLdL
ödem von
Formalin		 Aktivität
Phenyl
chinontest
1 1.13 1.05 0,25
2 1.00 1.33 0.21
3 1.40 2.33 1.62
4 2.10 2.73 1.56
5 1.77 2.09 0.44
6 1.71 1.25 0.17
Phenyl-dimethyl-
pyrazolon-
methylamino-
methansulfon-
saures Na
trium ....... 1 1 1
Die in der Tabelle verzeichneten Werte zeigen, daß die erfindungsgemäßen Produkte hinsichtlich der antiphlogistischen Aktivität überlegen sind; darüber hinaus sind die Produkte 3 und 4 als Analgetikum wirksamer.
Die genannten Verbindungen werden erfindungsgemäß durch Kondensation der geeigneten Hydrazide der _ o-Alkyloxybenzoesäuren mit Brenztraubensäure in Äthanol oder Äthyläther hergestellt.
Ein Beispiel für die Gewinnung des o-Äthoxybenzoyl-hydrazons der Brenztraubensäure, (R = C2H5) ist folgendes:
9,8 g. _ Brenztraubensäure werden zu 20 g Hydrazid der o-Äthoxy-benzoesäure zugegeben, die in 80 ecm Äthanol gelöst ist, worauf die Mischung 30 Minuten lang am Kochen gehalten wird. Beim Abkühlen scheidet sich ein kristallines ^Produkt aus, welches abfiltriert und wiederholt aus Äthylalkohol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 184 bis 1860C unter Zersetzung aufweist.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxybenzoylhydrazone der Brenztraubensäure entsprechend der allgemeinen Formel
OR
CONH — N = C — CH3
COOH
DE1593112A 1965-11-23 1966-11-18 o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1593112C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2634465 1965-11-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1593112A1 DE1593112A1 (de) 1970-07-16
DE1593112B2 true DE1593112B2 (de) 1973-10-25
DE1593112C3 DE1593112C3 (de) 1974-05-30

Family

ID=11219271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1593112A Expired DE1593112C3 (de) 1965-11-23 1966-11-18 o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure und Verfahren zu deren Herstellung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3651133A (de)
AT (1) AT266074B (de)
BE (1) BE689985A (de)
CH (1) CH482651A (de)
DE (1) DE1593112C3 (de)
FR (2) FR1501437A (de)
GB (1) GB1133647A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1768135A1 (de) * 1968-04-04 1971-10-07 Hoechst Ag Substituierte p-Hydroxyphenylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1768136A1 (de) * 1968-04-04 1971-10-14 Hoechst Ag Substituierte p-Hydrophenylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
NL6904480A (de) * 1968-04-04 1969-10-07
DE1768137A1 (de) * 1968-04-04 1971-11-18 Hoechst Ag Substituierte p-Hydroxyphenylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB1418595A (en) * 1973-02-14 1975-12-24 Ss Pharmaceutical Co N- 2-alkoxybenzoyl- amino acids and a process for producing the same

Also Published As

Publication number Publication date
US3651133A (en) 1972-03-21
FR6232M (de) 1968-08-05
DE1593112C3 (de) 1974-05-30
FR1501437A (fr) 1967-11-10
GB1133647A (en) 1968-11-13
CH482651A (fr) 1969-12-15
BE689985A (de) 1967-05-02
DE1593112A1 (de) 1970-07-16
AT266074B (de) 1968-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2164636C3 (de) N-(Phenoxyalkyl)-a-methylphenäthylamine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE1593112C3 (de) o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure und Verfahren zu deren Herstellung
DE2431561A1 (de) Cycloalkylphenoxycarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel
DE2036935A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isoniazid derivaten
DE2213028B2 (de) Dl-3-formylaminothiacyclopentan-2- on-, verfahren zu dessen herstellung und dl-3-formylamino-thiacyclopentan-2-on und andere acylderivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
DE2038628B2 (de) N,N&#39;-Di(carboxyalkyl)-p-phenylendiamine, deren Salze und Diäthylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AT210405B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Derivaten des Salicylamids
DE2241241C3 (de) Thiazolo eckige klammer auf 3.2-a eckige klammer zu -pyrimidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
CH425762A (de) Verfahren zur Herstellung von N-alkylsubstituierten 3-Methoxy-4-carbamidomethoxyphenylessigsäurealkyl- und alkenylestern
DE1620466C3 (de) 2,3,5,6-Tetrahydroindolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE962163C (de) Verfahren zur Herstellung von spasmolytisch wirksamen Benzilsaeureestern
DE1593315B1 (de) 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung
DE1770429B2 (de) In 1-Stellung basisch substituierte 33-Diphenylpyridazone-6
DE3019834C2 (de) Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1445969A1 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen 3,4,5-Trimethoxybenzoesaeureestern
DE1418540C (de) Verfahren zur Herstellung von 1,3,2 Dioxaborolanen oder 1,3,2 Dioxabonnanen
DE1795003C3 (de) 4H-13-Benzoxazin-2-on-3-acetohydroxamsäure, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel
AT92388B (de) Verfahren zur Darstellung von Aralkylestern der Benzylamincarbonsäuren.
DE1445969C (de) Verfahren zur Herstellung von basischen 3,4,5 Trimethoxybenzoesaureestern
AT224625B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole und ihrer Salze
AT224628B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkohole und ihrer Salze
DE2301527A1 (de) 1-aminopyrazole, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
CH393306A (de) Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen der Phenylalkylreihe
DE1936695C3 (de) 2-n-PropyI-5-thiazolcarbonsäure, ihre Salze und Ester, Verfahren zu deren Herstellung sowie therapeutische Zusammensetzungen
DE1768200C (de) 3,4-Methylendioxybenzyl-biguanide und deren pharmakologisch nicht giftige Salze

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee