DE1593112A1 - Verfahren und Herstellung eines antirheumatischen,antipyretischen und analgetischen Mittels - Google Patents

Verfahren und Herstellung eines antirheumatischen,antipyretischen und analgetischen Mittels

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DE1593112A1 DE19661593112 DE1593112A DE1593112A1 DE 1593112 A1 DE1593112 A1 DE 1593112A1 DE 19661593112 DE19661593112 DE 19661593112 DE 1593112 A DE1593112 A DE 1593112A DE 1593112 A1 DE1593112 A1 DE 1593112A1
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pyruvic acid
pyretic
rheumatic
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benzoyl
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

DIPL-CHEM. DR. WERNER KOCH · DR.-ING. RICHARD GLAWE
DIPL-ING. KLAUS DELFS
HAMBURG■MÖNCHEN
2000 Hamburg-Großflottbek ■ WaitzstraSe 12 · Ruf 872255 8000 München 22 · UebherrstraB· 20 · Ruf 22 6548
IHR ZEICHEN
BETRIFFT:
UNSER ZEICHEN
HAMBURG
ρ 4269/66
O/T
HAMBURG, den
A. Menarini S.A.S., Via dei Sette Santi, 3, FLORENZ/ITALIEN
Verfahren zur Herstellung eines antirheumatischen, antipyretischen und analgetischen Mitteis.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels auf der Basis eines o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazons der Brenztraubensäure entsprechend der allgemeinen Formel
OR
CONH - N=C-CIL
in der" It"-H1 -CII3, -C3H
ttn" normal bedeutet.
COOH
n, -C^I^n, -
und
009829/1707
BAD ORJGiNAL
POSTSCHECK· HAMBURG 1476 07 · BANK. COMMERZBANK A. G., HAMBURG, DEP.-KASSE 20/12029 ■ TELEGR.i SPECHTZIES HAMBURG
bzw. SPECHTZIES MÖNCHEN
. Diese Derivate haben pharmakologische Wirksamkeit und können in der Therapie als antirheuraatische, antipyretische und analgetische Substanzen verwendet werden.
Im einzelnen können diese Verbindungen folgende sein:
1) o-Hydroxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = H, Schmelzpunkt 194 - 1960C unter Zersetzung),
2) o-Methoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = CII,, Schmelzpunkt 178-180°C unter Zersetzung),
3) o-Äthoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = CghV, Schmelzpunkt 184 - 1860C unter Zersetzung),
h) o-n-Butoxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure (R = Ο,ΙΙη Schmelzpunkt 155 - 156 C unter Zersetzung),
5) o-n-Amyloxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure
(R = C-H^n, Schmelzpunkt 107 - Hl0C unter Zersetzung),
6) o-n-Octyloxy-benzoyl-hydrazon der Brenztraubensäure
(R = CgIL ?n, Schmelzpunkt 95 - 960C unter Zersetzung).
Die genannten Verbindungen werden erfindungsgemäß durch Kondensation der geeigneten Hydrazide der o-Alkyloxybenzoesäuren mit Brenztraubensäure in Äthanol oder Äthyläther hergestellt.
Ein Beispiel für die Gewinnung des o—Athoxy—benzoylhydrazons der Brenztraubensäure (R = C2H1.) ist folgendes:
9,8 g Brenztraubensäure werden zu 20 g Hydrazid der o-Äthoxy-benzoesäure zugegeben, die in 80 ecm Äthanol gelöst ist, worauf die Mischung 30 Minuten lang am Kochen gehalten
&AD
009829/1707
Of*Q'NAL
wird. Beim Abkühlen scheidet sich ein kristallines Produkt aus, welches, abfiltriert und wiederholt aus Äthyl-Alkohol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 184 — 186 C unter Zersetzung aufweist.
009829/1707

Claims (3)

  1. i.) Verfahren zur Herstellung von o-Alkyloxy-benzoyl— hydrazonen der Brenztraubensäure entsprechend der Formel
    <r\—CONH - N=C-CH
    3
    COOH
    in der "R" -II, -CII-, -CgH-, -C^II^n, -CpII^n, -CgH1 ?n und "nM normal bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechenden Hydrazide der o-Alkyloxy—benzoesäuren mit Brenztraubensäure kondensiert werden.
  2. 2.) Verfiihren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daü das Verfahren in Uthylalkoholischer oder äthylätheriseher Lösung durchgeführt wird.
  3. Ü09879/1707
DE1593112A 1965-11-23 1966-11-18 o-Hydroxybenzoyl-hydrazon oder o-Alkyloxy-benzoyl-hydrazone der Brenztraubensäure und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1593112C3 (de)

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