DE1493454B2 - 1 -AryIoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino propane und deren Salze sowie deren Herstellung und darauf basierende Arzneimittel - Google Patents
1 -AryIoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino propane und deren Salze sowie deren Herstellung und darauf basierende ArzneimittelInfo
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- DE1493454B2 DE1493454B2 DE1963B0073262 DEB0073262A DE1493454B2 DE 1493454 B2 DE1493454 B2 DE 1493454B2 DE 1963B0073262 DE1963B0073262 DE 1963B0073262 DE B0073262 A DEB0073262 A DE B0073262A DE 1493454 B2 DE1493454 B2 DE 1493454B2
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Description
worin Ar einen durch eine 3,4-Methylendioxygruppe, eine Aminogruppe, eine 4-Benzyloxygruppe,
oder durch 2 Chloratome in 2- und 5-Stellung zusammen mit einem Bromatom in 4-Stellung
substituierten Phenylrest bedeutet, und deren Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
jeweils in an sich bekannter Weise
a) ein Epoxid der Formel
Ar-O-CH1-CH-
-CH,
20
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat, mit Isopropylamin umsetzt, oder
b) ein Halogenhydrin der Formel
Ar-O-CH2-CH-CH2-HaI
OH
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit
Isopropylamin umsetzt, oder
c) ein primäres Amin der Formel
Ar-O-CH2-CH-CH2-NH2
OH
40
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Isopropylhalogenid alkyliert oder
d) ein Oxazolidinon der allgemeinen Formel
Ar-O-CH2-CH-CH2 CH3
O N-CH
C CH3
50
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat, hydrolysiert, oder
e) ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel
e) ein tertiäres Amin der allgemeinen Formel
CH2 Ar-O-CH2-CH-CH2-N CH3
OH CH
\ CH3
worin Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt, hydriert, und die so erhaltenen Verbindungen
gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
Die Erfindung betrifft l-Aryloxy^-hydroxy-S-isopropylaminopropane
der allgemeinen Formel
Ar-OCH2-CHOH-CH2-NH-I-C3H7 (I)
worin Ar einen durch eine 3,4-Methylendioxygruppe, eine Aminogruppe, eine 4-Benzyloxygruppe oder durch
Chloratome in 2- und 5-Stellung zusammen mit einem Bromatom in 4-Stellung substituierten Phenylrest
bedeutet, und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und darauf basierende Arzneimittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, wobei
sich die folgenden besonders bewährt haben.
a) Umsetzung eines Epoxids der Formel
Ar-OCH2-CH CH2
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat, mit Isopropylamin.
b) Umsetzung eines Halogenhydrins der Formel
Ar-OCH2-CH-CH2-HaI
OH
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit Isopropylamin.
c) Alkylierung eines primären Amins der Formel
Ar-OCH2-CH-CH2-NH2
OH
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Isopropylhalogenid.
d) Hydrolyse eines Oxazolidinons der allgemeinen Formel
Ar-OCH2-CH—CH2 CH3
O N-CH
C CH3
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat.
e) Hydrierung eines tertiären Amins der allgemeinen Formel
60
65 CH2
Ar-OCH2-CH-CH2-N
OH
OH
CH3
CH
CH3
worin Ar die oben angegebene Bedeutung hat.
Alle Ausgangsverbindungen der Verfahren a) bis e) können nach bekannten Verfahren gewonnen werden.
Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 1 - Aryloxy^-hydroxy-S-isopropylaminopropane
der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise in Säureadditionssalze überführt werden.
Geeignete Säuren zur Salzbildung sind z. B. folgende: Salz-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Methansulfon-,
Essig-, Milch-, Wein- oder Ascorbinsäure.
Die erfindungsgemäß erhältlichen l-AryIoxy-2-hydroxy-3-isopropylaminopropane
besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie rufen eine Bradycardie hervor und wirken gleichzeitig als N-Isopropylnoradrenalin-Antagonisten.
Die durch N-Isopropyl-noradrenalin hervorgerufene Tachycardie kann bei vorheriger
Gabe einer der erfindungsgemäßen Verbindungen unterdrückt (aufgehoben) werden; Herzarrhythmien
können mit den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise ausgeglichen werden. Mit den erfindungsgemäßen
Substanzen gelingt es, das sympathische Nervensystem des Herzens zu blockieren, was bisher
mit chemotherapeutischen Mitteln nicht möglich war.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
l-(2,5-DichIor-4-brom-phenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan
· HCl
In eine Lösung von 148,5 g (0,5 Mol) 2,5-Dichlor-4-bromphenoxy-propylenoxid
in 400 ml Äthanol wird eine Lösung von 100 g (1,7 Mol) Isopropylamin in 60 ml Wasser eingerührt. Nach Abklingen der exothermen
Reaktion wird 2 Stunden auf 60° C erwärmt. Durch Abdestillieren der Lösungsmittel wird ein fester
Rückstand gewonnen, der in überschüssiger Salzsäure gelöst wird. Die saure Lösung wird nach Ausäthern mit
Natronlauge alkalisch gestellt, wobei die Base in fester, kristalliner Form ausfällt. Nach Trockenen über P2O5
verbleiben 162 g (91% d. Th.) l-(2,5-Dichlor-4-brom-
10
15
20
25 phenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan.
In Alkohol gelöst fällt mit ätherischer Salzsäure das Hydrochlorid aus, das nach Umkristallisieren aus
Alkohol/Äther den Fp. 188 -189° C hat.
l-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropyIaminopropan
· HCl
Zu einer Lösung von 97 g (0,5 Mol) l-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-propylenoxid
in 400 ml Äthanol werden 59 g (1 Mol) Isopropylamin in 60 ml Wasser zugegeben und nach Abklingen der exothermen Reaktion 2 Stunden
auf 60°C erwärmt. Nach Abdestillieren der flüchtigen Anteile verbleibt die Base als fester
Rückstand. Sie wird in Salzsäure gelöst, die saure Lösung mit Äther extrahiert und schließlich mit
Natronlauge alkalisch gestellt. Nach Auskristallisieren der Base und Trocknung über P2O5 werden 112,6 g (89%
d. Th.) 1 -(3,4-Methylendioxyphenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylamin ausgewogen.
Bei Zugabe von ätherischer Salzsäure zu einer alkoholischen Lösung der Base fällt das Hydrochlorid
aus, das nach Umkristallisieren aus Alkohol/Äther den Fp. 127-127,5° C hat.
Weitere Verbindungen der allgemeinen Formel I
Ar-OCH2-CHOH-CH2-NH-I-C3H7
die zu entsprechender Weise hergestellt wurden, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Lfd. Nr. Ar
Fp. (HCl-SaIz)
1 | 4-Aminophenyl | 240-2410C |
2 | 2-Aminophenyl | 216-219°C |
3 | 3-Aminophenyl | 91- 92 0C (Base) |
4 | 4-Benzyloxyphenyl | 165-166°C |
Claims (1)
- Patentansprüche:1.1 - Aryloxy^-hydroxy-S-isopropylaminopropane der allgemeinen Formel3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.Ar—OCH2-CHOH-CH2-NH-i-C3H7(D
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |