DE10028345A1 - Organisches,nicht-reflektierendes Polymer und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Organisches,nicht-reflektierendes Polymer und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE10028345A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Es werden Polymere der folgenden Formel 1 oder 2 offenbart: DOLLAR F1, DOLLAR F2 DOLLAR A Die Polymere der vorliegenden Erfindung können als ARC-Material eingesetzt werden, das für Submikrolithographie-Verfahren, die mit 248 nm KrF-, 193 nm ArF 157 nm F 2 -Lasern arbeiten, brauchbar ist. Die Polymere enthalten einen Chromophor-Substituenten, der bei den für das Submikrolithographieverfahren geeigneten Wellenlängen eine ausreichende Absorption aufweist. Das ARC verhindert eine Rückreflexion von Licht aus den unteren Schichten und die Veränderung der CD durch gestreutes und reflektiertes Licht aus den unteren Schichten. Das ARC beseitigt auch stehende Wellen und Reflexionseinkerbungen, die durch die optischen Eigenschaften der unteren Schichten auf dem Wafer und durch Veränderungen der Dicke des auf ihn aufgetragenen, lichtempfindlichen Films verursacht werden, was zur stabilen Ausbildung ultrafeiner Muster, die für 64M-, 256M-, 1G-, 4G- und 16G-DRAMs geeignet sind, und zu einer deutlichen Verbesserung der Produktionsausbeute führt.

Description

BEZUGNAHME AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
Diese Anmeldung bezieht sich auf die koreanische Patentanmeldung Nr. 1999-23382, die am 22. Juni 1999 eingereicht wurde, und beansprucht dieses Datum als Priorität.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein organisches antireflektierendes Beschichtungsmaterial ("ARC"-Material), das die stabile Bildung ultrafeiner Muster erlaubt, die für Halbleiterbauelemente mit 64 M, 256 M, 1 G, 4 G und 16 G DRAM geeignet sind. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein organisches nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial, das ein Chromophor mit hoher Absorption bei den für die Submikrolithographie nutzbaren Wellenlängen enthält. Eine Schicht des nicht reflektierenden Materials kann die Reflexionen des Lichtes von den unteren Schichten des Halbleiter-Chips sowie die stehenden Wellen, die durch Licht- und Dickeveränderungen der Photoresist-Schicht selbst bedingt sind, während der Durchführung eines Submikrolithographie-Verfahrens unter Verwendung eines 248 nm KrF-, eines 193 nm ArF- oder eines 157 nm F2-Lasers verhindern. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein solches Material enthält, auf eine von dieser gebildete, nicht reflektierende Beschichtung, sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung.
Beschreibung des Standes der Technik
Während des Submikrophotolithographie-Verfahrens, einem der wichtigsten Verfahren zur Herstellung hochintegrierter Halbleiterbauelemente, treten zwangsläufig stehende Wellen und eine Reflexionsauskerbung aufgrund der optischen Eigenschaften unterer Schichten auf dem Wafer und aufgrund von Veränderungen der Dicke des darauf aufgetragenen, lichtempfindlichen Films auf. Zusätzlich besteht beim Submikrolithographie-Verfahren im allgemeinen das Problem, daß die CD (kritische Dimension) durch das gebeugte und reflektierte Licht von den unteren Schichten verändert wird.
Um diese Probleme zu überwinden, wurde vorgeschlagen, einen als nicht reflektierende Beschichtung bezeichneten Film zwischen dem Substrat und dem lichtempfindlichen Film einzubringen, um die Reflexion von Licht aus der unteren Schicht zu verhindern. Nicht reflektierende Beschichtungen werden allgemein nach den verwendeten Materialien in "anorganische" und "organische" und nach dem Mechanismus in "absorbierende" und "interferierende" Beschichtungen unterteilt. Bei Mikrolithographieverfahren, die mit einer I-Linien-Lichtquelle (Wellenlänge 365 nm) arbeiten, werden üblicherweise anorganische nicht reflektierende Beschichtungen verwendet, z. B. werden TiN- oder amorphe Kohlenstoff-Beschichtungen aufgetragen, wenn ein Absorptionsmechanismus genutzt wird, und SiON-Beschichtungen werden aufgetragen, wenn ein Interferenzmechanismus erwünscht ist. Die nicht reflektierenden SiON-Beschichtungen sind auch für Submikrolithographie-Verfahren geeignet, die mit KrF-Lichtquellen arbeiten.
In jüngster Zeit widmete und widmet sich eine umfassende und intensive Forschung der Anwendung organischer nicht reflektierender Beschichtungen für diese Mikrolithographie. Angesichts des derzeitigen Entwicklungsstadiums müssen organische nicht reflektierende Beschichtungen, um brauchbar zu sein, die folgenden Grundvoraussetzungen erfüllen:
Zum ersten darf die Photoresistschicht bei der Durchführung eines Lithographieverfahrens mit einer organischen nicht reflektierenden Beschichtung nicht dadurch vom Substrat abgelöst werden, daß sie im Lösungsmittel gelöst wird. In diesem Zusammenhang müssen die organischen nicht reflektierenden Materialien so beschaffen sein, daß ihre ausgehärteten Filme eine vernetzte Struktur bilden, ohne Nebenprodukte zu erzeugen.
Zum zweiten dürfen chemische Materialien, wie Amine oder Säuren, nicht in die nicht reflektierenden Beschichtungen hinein- bzw. aus diesen herauswandern. Wenn Säuren aus den Beschichtungen herauswandern, werden die lichtempfindlichen Muster unterschnitten, während das Wandern von Basen, wie Aminen, ein Phänomen des "Fußens" bewirkt.
Zum dritten sollten die nicht reflektierenden Beschichtungen im Vergleich zum oberen lichtempfindlichen Film eine schnellere Ätzgeschwindigkeit aufweisen, damit ein Ätzverfahren unter Verwendung des Photoresists als Maske reibungslos durchgeführt werden kann.
Schließlich sollten die organischen nicht reflektierenden Beschichtungen so dünn wie möglich sein, während sie eine herausragende Rolle beim Verhindern von Lichtreflexionen spielen.
So vielfältig nicht reflektierende Beschichtungen auch sein mögen, bisher wurden diejenigen, die bei Submikrolithographie-Verfahren unter Verwendung von ArF-Licht zufriedenstellend einsetzbar sind, noch nicht gefunden. Was anorganische nicht reflektierende Beschichtungen betrifft, so wurde bisher über keine Materialien berichtet, welche die Interferenz bei der Wellenlänge von ArF-Licht, d. h. 193 nm, kontrollieren können. Daher wurde aktive Forschung betrieben, um organische Materialien zu entwickeln, die überragende nicht reflektierende Beschichtungen bilden können. In den meisten Fällen der Submikrolithographie ist das Auftragen lichtempfindlicher Schichten in der Tat zwangsläufig vom Auftragen organischer nicht reflektierender Schichten begleitet, welche stehende Wellen und Reflexionseinkerbungen verhindern, die beim Belichten auftreten, und den Einfluß einer Rückbeugung und von Lichtreflexionen aus unteren Schichten beseitigen. Daher ist die Entwicklung solcher nicht reflektierenden Beschichtungsmaterialien, die gute Absorptionseigenschaften bei bestimmten Wellenlängen aufweisen, eines der brennendsten und dringendsten Probleme auf diesem Gebiet.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung beseitigt die im Stand der Technik angetroffenen Probleme und stellt eine neue organische Verbindung bereit, die in einer nicht reflektierenden Beschichtung für Submikrolithographieverfahren, die mit 193 nm ArF- und 248 nm KrF- Lasern arbeiten, verwendet werden kann.
Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Verbindung bereit, welche die durch das Belichten beim Submikrolithographieverfahren bedingte Diffusion und Reflexion verhindert.
Ferner stellt die vorliegende Erfindung eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die eine solche diffusions-/reflexions-verhindernde Verbindung enthält, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung bereit.
Außerdem sind gemäß der vorliegenden Erfindung auch eine nicht reflektierende Beschichtung, die aus einer solchen Zusammensetzung gebildet wird, und ein Verfahren zu deren Herstellung vorgesehen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Acrylatpolymerharze (hier auch als "Polymere" oder "Harze" bezeichnet), die für eine nicht reflektierende Beschichtung verwendet werden können. Die Polymerharze enthalten ein Chromophor, das eine hohe Absorption von Licht mit Wellenlängen von 198 nm und 248 nm zeigt. Zusätzlich wird ein Vernetzungsmechanismus zwischen Alkoholgruppen und anderen funktionellen Gruppen in die Polymerharze eingeführt, so daß eine Vernetzungsreaktion erfolgt, wenn die Beschichtungen der Polymerharze "ofengehärtet", d. h. für 10 bis 1000 Sekunden auf eine Temperatur von 100 bis 300°C erwärmt werden. Dies führt dazu, daß eine deutliche Verbesserung bezüglich der Bildungs-, Dichte- und Lösungseigenschaften der nicht reflektierenden Beschichtungen bewirkt werden kann. Insbesondere werden bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung eine maximale Effizienz der Vernetzungsreaktion und eine maximale Lagerstabilität erreicht.
Die nicht reflektierenden Beschichtungsharze der vorliegenden Erfindung weisen eine überlegene Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln zur Bildung einer Beschichtungszusammensetzung auf und haben dennoch nach dem Ofenhärten eine so große Lösungsmittelbeständigkeit, daß sie sich in keinerlei Lösungsmittel lösen lassen. Diese Vorteile gestatten es, daß die Harze problemlos aufgetragen werden können, um eine nicht reflektierende Beschichtung zu bilden, welche die Probleme des Unterschneidens und des Fußens verhindert, wenn Abbildungen auf der darüberliegenden lichtempfindlichen Schicht erzeugt werden. Zudem weisen aus den erfindungsgemäßen Acrylatpolymeren bestehende Beschichtungen eine höhere Ätzgeschwindigkeit als die Beschichtungen des lichtempfindlichen Films auf, wodurch das Ätzselektionsverhältnis zwischen diesen verbessert ist.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die Acrylatpolymerharze gemäß der vorliegenden Erfindung sind durch die folgenden chemischen Formeln 1 und 2 dargestellt:
worin
Ra, Rb, Rc, Rd jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl;
w, x, y und z jeweils für eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie
m und n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehen.
Die Polymere der vorliegenden Erfindung sind so ausgelegt, daß sie bei Wellenlängen von 193 nm und 248 nm eine hohe Absorption zeigen. Um dieses Ergebnis zu erreichen, wird ein Chromophor-Substituent, der Licht mit einer Wellenlänge von 193 nm sowie 248 nm absorbieren kann, an die Hauptkette des Polymers gepfropft.
Das Polymer der chemischen Formel 1 kann durch Polymerisation eines 9- Anthraldehydoximacrylat-Monomers, eines Hydroxyalkylacrylat-Monomers und eines Glycidylacrylat-Monomers mit Hilfe eines Initiators in einem Lösungsmittel hergestellt werden. Jedes der Monomere weist eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99, vorzugsweise 0,1 bis 0,9, auf.
Das Polymer der chemischen Formel 2 kann durch Polymerisation eines 9- Anthraldehydoximacrylat-Monomers, eines Hydroxyalkylacrylat-Monomers, eines Glycidylacrylat-Monomers und eines Methylmethacrylat-Monomers bei einer Molfraktion von 0,01 bis 0,99, vorzugsweise 0,1 bis 0,9, für jedes Monomer hergestellt werden.
Zum Initiieren der Polymerisationsreaktion, um die Polymere der chemischen Formeln 1 und 2 herzustellen, können herkömmliche Radikalinitiatoren verwendet werden, und zwar vorzugsweise einer, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2- Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht. Außerdem können auch herkömmliche Lösungsmittel für die Polymerisation verwendet werden, vorzugsweise ein Lösungsmittel, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan besteht.
Die Polymerisation der Polymere der chemischen Formeln 1 und 2 wird vorzugsweise bei 50 bis 90°C durchgeführt.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch noch auf eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein Polymer der chemischen Formel 1 oder 2 in Kombination mit mindestens einem Additiv aufweist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den in der nachfolgenden Tabelle 1 gezeigten Anthracenderivaten besteht:
In Tabelle 1 stehen R11, R12, R13, R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Hydroxymethyl oder substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl.
Eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann durch Zugeben einer aus Tabelle 1 ausgewählten Verbindung in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% zu einer Lösung eines Polymers der chemischen Formel 1 oder 2 in einem Lösungsmittel und anschließendes Filtrieren der resultierenden Lösung hergestellt werden. Diese Beschichtungszusammensetzung wird auf einen Wafer aufgebracht, der dann ofengehärtet wird, um eine vernetzte, nicht reflektierende Beschichtung zu bilden. Daraus können dann Halbleiterbauelemente hergestellt werden.
Zur Herstellung der Zusammensetzung können auch herkömmliche organische Lösungsmittel verwendet werden, wobei eines bevorzugt ist, das aus der Gruppe Ethyl- 3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykol­ methyletheracetat ausgewählt ist. Das Lösungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des nicht reflektierenden Beschichtungspolymers, eingesetzt.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen nicht reflektierenden Beschichtungen eine hohe Leistung bei Submikrolithographie-Verfahren zeigen, die mit 248 nm KrF-, 193 nm ArF- und 157 nm F2-Lasern als Lichtquellen arbeiten. Dies trifft auch zu, wenn Elektronenstrahlen, EUV (Extrem-Ultraviolett)- und Ionenstrahlen als Lichtquellen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen dazu, dem Fachmann die Grundlagen und die Ausführung dieser Erfindung noch deutlicher zu veranschaulichen. Sie sollen die Erfindung jedoch nicht einschränken, sondern bestimmte bevorzugte Ausführungsformen illustrieren.
BEISPIEL I Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymers Synthese von 9-Anthraldehydoximacrylat
0,5 mol 9-Anthracenaldehydoxim und 0,5 mol Pyridin werden in Tetrahydrofuran (THF) gelöst, und dann werden 0,5 mol Acryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung der Reaktion wird die Reaktionslösung filtriert und eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt. Der Extrakt wird mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation unter Vakuum getrocknet, wodurch 9-Anthraldehydoximacrylat, dargestellt durch die folgende chemische Formel 21, erhalten wird. Die Ausbeute beträgt 80%.
Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 0,5 mol des oben synthetisierten 9- Anthraldehydoximacrylates, 0,3 mol 2-Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2- hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 22 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 81%.
BEISPIEL II Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel I synthetisierten 9- Anthraldehydoximacrylates, 0,3 mol 3-Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 23 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 78%.
BEISPIEL III Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat]- Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 2- Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol Glycidylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 24 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL IV Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 3- Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol Glycidylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 25 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL V Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat]- Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 4- Hydroxybutylacrylat und 0,2 mol Glycidylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 26 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 81%.
BEISPIEL VI Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymers Synthese von 9-Anthraldehydoximmethacrylat
0,5 mol 9-Anthracenaldehydoxim und 0,5 mol Pyridin werden in THF gelöst, und dann werden 0,5 mol Methacryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung der Reaktion wird diese Reaktionslösung filtriert und eine Extraktion mit Ethylacetat durchgeführt. Der Extrakt wird mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation unter Vakuum getrocknet, wodurch 9-Anthraldehydoximmethacrylat, dargestellt durch die folgende chemische Formel 27, erhalten wird. Die Ausbeute beträgt 82%.
Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des oben synthetisierten 9- Anthraldehydoximmethacrylates, 0,3 mol 2-Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2- hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 28 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 78%.
BEISPIEL VII Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel VI synthetisierten 9- Anthraldehydoximmethacrylates, 0,3 mol 3-Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben, wonach die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen wird. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 29 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 81%.
BEISPIEL VIII Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)- glycidylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 4- Hydroxybutylacrylat und 0,2 mol Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben, wonach die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen wird. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 30 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL IX Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 2- Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol Glycidylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben, wonach die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen wird. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2- hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 31 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 78%.
BEISPIEL X Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 3- Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol Glycidylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben, wonach die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen wird. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(3- hydroxypropylacrylat)-glycidylacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 32 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL XI Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)- glycidylacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 4- Hydroxybutylacrylat und 0,2 mol Glycidylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben, wonach die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen wird. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(4- hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 33 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL XII Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylmethacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 2- Hydroxyethylacrylat, 0,2 mol Glycidylmethacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylatmethylmethacrylat]- Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 34 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL XIII Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 3-Hydroxypropylacrylat, 0,2 mol Glycidylmethacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylmethacrylatmethylmeth­ acrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 35 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 79%.
BEISPIEL XIV Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 2- Hydroxyethylacrylat, 0,2 mol Glycidylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n- Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat-methylmethacrylat]- Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 36 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 81%.
BEISPIEL XV Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 3- Hydroxypropylacrylat, 0,2 mol Glycidylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n- Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacryiat)-glycidylacrylat-methylmethacrylat]- Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 37 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 79%.
BEISPIEL XVI Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximacrylat, 0,3 mol 4- Hydroxybutylacrylat, 0,2 mol Glycidylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n- Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat-methylmethacrylat]- Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 38 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL XVII Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylmethacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
in einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 2- Hydroxyethylacrylat, 0,2 mol Glycidylmethacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 39 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL XVIII Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 3- Hydroxypropylacrytat, 0,2 mol Glycidylmethacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 40 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 78%.
BEISPIEL XIX Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)- glycidylmethacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 4- Hydroxybutylacrylat, 0,2 mol Glycidylmethacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 41 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 81%.
BEISPIEL XX Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 2- Hydroxyethylacrylat, 0,2 mol Glycidylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n- Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 42 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 79%.
BEISPIEL XXI Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 3- Hydroxypropylacrylat, 0,2 mol Glycidylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n- Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 43 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 81%.
BEISPIEL XXII Synthese eines Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)- glycidylacrylat-methylmethacrylat]-Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthraldehydoximmethacrylat, 0,3 mol 4- Hydroxybutylacrylat, 0,2 mol Glycidylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem THF gegeben. Danach wird die Reaktionslösung in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder in n- Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, was ein Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 44 dargestellt ist, ergibt. Die Ausbeute beträgt 80%.
BEISPIEL XXIII Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung
In 200 bis 5000 Gew.-% Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) wird ein Harz mit einer chemischen Struktur der chemischen Formel 1 oder 2 gelöst, das in einem der Beispiele I bis XXII erhalten wurde. Diese Lösung wird alleine oder in Kombination mit 0,1 bis 30 Gew.-% mindestens eines unter den Verbindungen der chemischen Formeln 3 bis 20 in Tabelle 1 ausgewählten Additivs filtriert, auf einen Wafer aufgebracht und für 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C ofengehärtet. Auf die so gebildete nicht reflektierende Beschichtung kann ein lichtempfindliches Material aufgetragen und belichtet werden, um in der üblichen Weise ultrafeine Muster zu erzeugen.
Wie zuvor beschrieben, enthalten die nicht reflektierenden Beschichtungen der vorliegenden Erfindung, die aus einem Polymerharz der chemischen Formel 1 oder 2, alleine oder in Kombination mit einem Additiv einer der chemischen Formeln 3 bis 20 erhalten werden, Chromophorsubstituenten in ausreichender Menge, um eine Absorption bei den für die Submikrolithographie brauchbaren Wellenlängen zu zeigen. Daher können die nicht reflektierenden Beschichtungen der vorliegenden Erfindung eine herausragende Rolle bei der Erzeugung ultrafeiner Muster spielen. Beispielsweise können diese ARCs die Rückreflexion von unteren Schichten des Halbleiterelementes verhindern und stehende Wellen beseitigen, die durch Licht- und Dickeveränderungen des Photoresists selbst während eines Submikrolithographieverfahrens unter Verwendung eines 248 nm KrF-, 193 nm ArF- oder 157 nm F2-Lasers verursacht werden. Dies führt zur stabilen Ausbildung ultrafeiner Muster, die für Halbleiterbauelemente mit 64 M, 256 M, 1 G, 4 G und 16 G DRAM geeignet sind, und zu einer deutlichen Verbesserung der Produktionsausbeute.
Die Erfindung wurde zwar unter Bezugnahme auf bestimmte bevorzugte Ausführungsformen im Detail beschrieben, aber es versteht sich, daß verschiedene Änderungen innerhalb der gedanklichen Grundlage und des Umfangs der Erfindung vorgenommen werden können. Die Erfindung soll daher, bis auf die Angaben in den nachfolgenden Ansprüchen, nicht eingeschränkt werden.

Claims (49)

1. 9-Anthraldehydoximacrylat der folgenden chemischen Formel 21:
2. Verfahren zur Herstellung eines 9-Anthraldehydoximacrylates, bei dem 9- Anthracenaldehydoxim in Gegenwart von Pyridin in Tetrahydrofuran mit Acryloylchlorid umgesetzt wird.
3. 9-Anthraldehydoximmethacrylat der folgenden chemischen Formel 27:
4. Verfahren zur Herstellung eines 9-Anthraldehydoximmethacrylates, bei dem 9- Anthracenaldehydoxim in Gegenwart von Pyridin in Tetrahydrofuran mit Methacryloylchlorid umgesetzt wird.
5. Polymer der folgenden chemischen Formel 1:
worin
Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl;
w, x und y jeweils für eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie
m und n jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehen.
6. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra und Rb jeweils für Wasserstoff, Rc für eine Methylgruppe, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylat] erhalten wird.
7. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra und Rb jeweils für Wasserstoff, Rc für eine Methylgruppe, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylmethacrylat] erhalten wird.
8. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2- hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat] erhalten wird.
9. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(3- hydroxypropylacrylat)-glycidylacrylat] erhalten wird.
10. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 4 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(4- hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat] erhalten wird.
11. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra und Rc jeweils für eine Methylgruppe, Rb für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylat] erhalten wird.
12. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra und Rc jeweils für eine Methylgruppe, Rb für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylmethacrylat] erhalten wird.
13. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra und Rc jeweils für eine Methylgruppe, Rb für Wasserstoff und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 4 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylmethacrylat] erhalten wird.
14. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra für eine Methylgruppe, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat] erhalten wird.
15. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra für eine Methylgruppe, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylacrylat] erhalten wird.
16. Polymer nach Anspruch 5, worin Ra für eine Methylgruppe, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y 0,5 : 0,3 : 0,2 beträgt und m und n 4 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat] erhalten wird.
17. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 5, bei dem ein 9- Anthraldehydoximacrylat-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer und ein Glycidylacrylat-Monomer mittels eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert werden.
18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei das Molverhältnis 9- Anthraldehydoximacrylat-Monomer : Hydroxyalkylacrylat-Monomer : Glycidyl­ acrylat-Monomer in einem Bereich von 0,1-0,99 : 0,1-0,99 : 0,1-0,99 liegt.
19. Verfahren nach Anspruch 17, wobei der Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2-Azobisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht.
20. Verfahren nach Anspruch 17, wobei das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan besteht.
21. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Polymerisation bei einer Temperatur von 50 bis 90°C durchgeführt wird.
22. Polymer der folgenden chemischen Formel 2:
worin
Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R1 bis R9, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl;
w, x, y und z jeweils für eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie
m und n jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehen.
23. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra und Rb jeweils für Wasserstoff, Rc und Rd jeweils für eine Methylgruppe, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
24. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra und Rb jeweils für Wasserstoff, Rc und Rd jeweils für eine Methylgruppe, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
25. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, Rd für eine Methylgruppe, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat-methylmethacrylat] erhalten wird.
26. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, Rd für eine Methylgruppe, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylacrylat-methylmethacrylat] erhalten wird.
27. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, Rd für eine Methylgruppe, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 4 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat-methylmethacrylat] erhalten wird.
28. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra, Rc und Rd jeweils für eine Methylgruppe, Rb für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
29. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra, Rc und Rd jeweils für eine Methylgruppe, Rb für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
30. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra, Rc und Rd jeweils für eine Methylgruppe, Rb für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 4 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9- anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylmethacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
31. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra und Rd jeweils für eine Methylgruppe, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 2 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
32. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra und Rd jeweils für eine Methylgruppe, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 3 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
33. Polymer nach Anspruch 22, worin Ra und Rd jeweils für eine Methylgruppe, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff, und R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff stehen, das Molverhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,2 : 0,2 beträgt und m und n 4 bzw. 1 sind, wodurch Poly[9-anthraldehydoximmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)-glycidylacrylat- methylmethacrylat] erhalten wird.
34. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 22, bei dem ein 9- Anthraldehydoximacrylat-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer, ein Glycidylacrylat-Monomer und ein Methylmethacrylat-Monomer mittels eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert werden.
35. Verfahren nach Anspruch 34, wobei das Molverhältnis 9- Anthraldehydoximacrylat-Monomer : Hydroxyalkylacrylat-Monomer : Glycidyl­ acrylat-Monomer : Methylmethacrylat-Monomer in einem Bereich von 0,1-0,99 : 0,1-0,99 : 0,1-­ 0,99 : 0,1-0,99 liegt.
36. Verfahren nach Anspruch 34, wobei der Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2-Azobisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht.
37. Verfahren nach Anspruch 34, wobei das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan besteht.
38. Verfahren nach Anspruch 34, wobei die Polymerisation bei einer Temperatur von 50 bis 90°C durchgeführt wird.
39. Nicht reflektierende Beschichtung, die ein Polymer nach Anspruch 5 umfaßt.
40. Nicht reflektierende Beschichtung, die ein Polymer nach Anspruch 22 umfaßt.
41. Nicht reflektierende Beschichtung nach Anspruch 39 oder Anspruch 40, die zusätzlich mindestens eine Verbindung umfaßt, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Verbindungen in der folgenden Tabelle 1 besteht:
worin
R11, R12, R13, R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Hydroxymethyl oder substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen.
42. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung, bei dem ein Polymer nach Anspruch 5 oder ein Polymer nach Anspruch 22 in einem organischen Lösungsmittel gelöst, die resultierende Lösung filtriert und auf einen Wafer aufgebracht und der beschichtete Wafer ofengehärtet wird.
43. Verfahren nach Anspruch 42, wobei das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat besteht, und das Lösungsmittel in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymers, eingesetzt wird.
44. Verfahren nach Anspruch 42, wobei das Ofenhärtungsverfahren bei 100 bis 300°C durchgeführt wird.
45. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung gemäß Anspruch 42, bei dem zusätzlich mindestens ein Additiv zugegeben wird, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Verbindungen in der nachfolgenden Tabelle 1 besteht:
worin
R11, R12, R13, R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Hydroxymethyl oder substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen.
46. Verfahren nach Anspruch 45, wobei das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat besteht, und das Lösungsmittel in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymers, eingesetzt wird.
47. Verfahren nach Anspruch 45, wobei das Ofenhärtungsverfahren bei 100 bis 300°C durchgeführt wird.
48. Verfahren nach Anspruch 45, wobei das Additiv in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% eingesetzt wird.
49. Halbleiterbauelement mit einer nicht reflektierenden Beschichtung, die ein Polymer nach Anspruch 5 oder Anspruch 22 aufweist.
DE10028345A 1999-06-22 2000-06-08 Organisches,nicht-reflektierendes Polymer und Verfahren zu dessen Herstellung Withdrawn DE10028345A1 (de)

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