DE10028344A1 - Organisches,nicht reflektierendes Überzugspolymer und dessen Herstellungsverfahren - Google Patents

Organisches,nicht reflektierendes Überzugspolymer und dessen Herstellungsverfahren

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DE10028344A1
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Sung-Eun Hong
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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf organische, nicht reflektierende Beschichtungspolymere, die zum Einsatz bei der Herstellung eines Halbleiterbauelementes unter Anwendung eines Photolithographieverfahrens zur Ausbildung von Submikro-Mustern mit einem 193 nm ArF-Strahl geeignet sind, und auf Verfahren zu deren Herstellung. Die nicht reflektierenden Beschichtungspolymere der vorliegenden Erfindung enthalten ein Monomer mit einer Phenylgruppe und einer Amidbindung mit einer hohen Lichtabsorption bei der Wellenlänge von 193 nm aufweist. Wenn die Polymere der vorliegenden Erfindung in einer nicht reflektierenden Beschichtung bei einem Photolithographie-Verfahren zur Ausbildung ultrafeiner Muster verwendet werden, beseitigen die Polymere die stehenden Wellen, die durch Veränderungen der Dicke der Photoresist-Schicht, durch die spektroskopische Eigenschaft der unteren Schichten des Halbleiter-Wafers und durch CD-Veränderungen aufgrund von aus der unteren Schicht stammendem Streuungs- und Reflexionslicht verursacht werden, und führen zur stabilen Ausbildung ultrafeiner Muster, die für Halbleiterbauelemente mit 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM geeignet sind, sowie zu einer großen Verbesserung der Produktionsausbeute. DOLLAR A Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf nicht reflektierende Zusammensetzungen, die diese Polymere enthalten, auf von diesen Zusammensetzungen gebildete, nicht reflektierende Beschichtungen und auf Halbleiterbauelemente, die diese nicht ...

Description

BEZUGNAHME AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
Diese Anmeldung bezieht sich auf die koreanische Patentanmeldung Nr. 1999-24470, die am 26. Juni 1999 eingereicht wurde, und beansprucht dieses Datum als Priorität.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf organische Polymere, die zur Verwendung für nicht reflektierende Beschichtungen auf Halbleitern geeignet sind, und auf Verfahren zu deren Herstellung. Die erfindungsgemäßen Polymere können insbesondere zur Ausbildung einer Schicht verwendet werden, die Reflexionen des Lichtes von den unteren Schichten verhindert, mit denen ein Halbleiterchip überzogen ist, wenn Photolithographie-Verfahren unter Verwendung einer Wellenlänge von 193 nm (ArF) während der Herstellung von Halbleitern mit 64 M, 256 M, 1 G, 4 G und 16 G DRAM angewendet werden. Nicht reflektierende Beschichtungen, die Polymere der vorliegenden Erfindung umfassen, beseitigen auch den Effekt einer stehenden Welle bei Verwendung eines ArF-Strahls und die durch Veränderungen der Dicke der Photoresist-Schicht selbst verursachte Reflexion/Diffraktion. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf nicht reflektierende Zusammensetzungen, die diese Polymere enthalten, und auf von diesen Zusammensetzungen gebildete, nicht reflektierende Beschichtungen, sowie auf Verfahren zu deren Herstellung.
Beschreibung des Standes der Technik
Bei Photolithographie-Verfahren zur Ausbildung von ultrafeinen Mustern während der Herstellung von Halbleitern ist es unvermeidbar, daß eine Reflexionsauskerbung der stehenden Welle der Belichtungsstrahlung vorliegt. Dieser Effekt beruht auf den spektroskopischen Eigenschaften der unteren Schichten, mit denen der Halbleiter- Wafer beschichtet ist, auf Veränderungen der Photoresist-Schicht und auf Variationen der kritischen Dimension (CD) aufgrund von gebeugtem und reflektiertem Licht von der unteren Schicht. Daher wurde vorgeschlagen, eine als nicht reflektierende Beschichtung bezeichnete Schicht im Halbleiterbauelement einzubringen, um die Reflexion von Licht aus den unteren Schichten zu verhindern. Diese nicht reflektierende Beschichtung umfaßt üblicherweise ein organisches Material, das Licht im Wellenlängenbereich der für das Lithographie-Verfahren verwendeten Lichtstrahlenquelle absorbiert.
Nicht reflektierende Beschichtungen werden in Abhängigkeit von den verwendeten Beschichtungsmaterialien in anorganische und organische nicht reflektierende Beschichtungen oder, abhängig vom Mechanismus, in lichtabsorbierende und lichtinterferierende Beschichtungen unterteilt.
Eine anorganische nicht reflektierende Beschichtung wird hauptsächlich beim Verfahren der Submikromuster-Erzeugung unter Verwendung einer i-Linien-Strahlung mit einer Wellenlänge von 365 nm verwendet. TiN und amorpher Kohlenstoff wurden bisher hauptsächlich in lichtabsorbierenden Beschichtungen eingesetzt, und SiON wurde in lichtinterferierenden Beschichtungen verwendet.
Anorganisches SiON wurde für nicht reflektierende Beschichtungen bei Verfahren zur Erzeugung von Submikromustern unter Verwendung eines KrF-Strahls eingesetzt. Der jüngste Trend ist der Versuch, organische Verbindungen für eine nicht reflektierende Beschichtung zu verwenden. Ausgehend von den bisherigen Erkenntnissen, bestehen folgende Voraussetzungen für eine geeignete organische nicht reflektierende Beschichtung:
Zum ersten darf der Photoresist während des Verfahrens zur Mustererzeugung nicht dadurch vom Substrat abgelöst werden, daß er im Lösungsmittel gelöst wird, das für die organische nicht reflektierende Beschichtung verwendet wird. Aus diesem Grunde muß die organische nicht reflektierende Beschichtung so beschaffen sein, daß sie eine vernetzte Struktur bildet, und sie darf keine Chemikalien als Nebenprodukte erzeugen.
Zum zweiten dürfen Säuren oder Aminverbindungen nicht in die nicht reflektierende Beschichtung hinein- bzw. aus dieser herauswandern. Es besteht nämlich eine Neigung zum "Unterschneiden" an der Unterseite des Musters, wenn eine Säure wandert, und zum "Fußen", wenn eine Base, wie ein Amin, wandert.
Zum dritten muß die nicht reflektierende Beschichtung im Vergleich zur Photoresist- Schicht eine schnellere Ätzgeschwindigkeit aufweisen, damit das Ätzverfahren unter Verwendung des Photoresists als Maske effizient durchgeführt werden kann.
Zum vierten sollte die nicht reflektierende Beschichtung bei einer minimalen Dicke funktionieren.
Bisher wurden noch keine geeigneten nicht reflektierenden Beschichtungen zur Verwendung bei Verfahren zur Ausbildung eines Submikromusters unter Verwendung eines ArF-Strahls entwickelt. Zudem wird derzeit die Verwendung organischer Chemikalien in nicht reflektierenden Beschichtungen untersucht, da bisher keine anorganische nicht reflektierende Beschichtung bekannt ist, welche die Interferenz einer Lichtquelle mit 193 nm regelt.
Daher ist es erwünscht, organische nicht reflektierende Beschichtungen zu verwenden und zu entwickeln, die Licht bei bestimmten Wellenlängen stark absorbieren, um den Effekt einer stehenden Welle und einer Lichtreflexion bei Lithographieverfahren zu verhindern und um die Rückdiffraktion und Lichtreflexionen von den unteren Schichten zu beseitigen.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung stellt neue chemische Verbindungen bereit, die zur Verwendung in nicht reflektierenden Beschichtungen für Photolitographieverfahren zur Ausbildung von Submikromustern unter Verwendung von Lichtstrahlen mit 193 nm (ArF) und 248 nm (KrF) bei der Herstellung von Halbleiterbauelementen geeignet sind.
Zudem stellt die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung chemischer Verbindungen, die in nicht reflektierenden Beschichtungen verwendet werden, bereit.
Die vorliegende Erfindung sieht auch nicht reflektierende Beschichtungszusammen­ setzungen, welche die vorgenannten Verbindungen enthalten, und Verfahren zu deren Herstellung vor. Außerdem stellt die vorliegende Erfindung nicht reflektierende Beschichtungen, die unter Verwendung der vorgenannten nicht reflektierenden Zusammensetzung gebildet werden, und Verfahren zu deren Herstellung bereit.
Die Polymere der vorliegenden Erfindung umfassen ein Monomer mit einer Phenylgruppe und eine Amidbindung mit hoher Absorption bei 193 nm, so daß das Polymerharz Licht mit einer Wellenlänge von 193 nm absorbiert. Ein Vernetzungsmechanismus, der eine Ringöffnungsreaktion ausnutzt, wird in die bevorzugten Polymerharze der Erfindung eingebracht, indem ein anderes Monomer mit einer Epoxystruktur zugegeben wird, so daß eine Vernetzungsreaktion stattfindet, wenn Beschichtungen der Polymerharze "ofengehärtet", d. h. während 10 bis 1000 Sekunden auf eine Temperatur von 100 bis 300°C erwärmt werden. Daher kann durch Verwendung der Polymere der vorliegenden Erfindung eine deutliche Verbesserung hinsichtlich Bildungs-, Dichte- und Lösungseigenschaften der nicht reflektierenden Beschichtungen erreicht werden. Insbesondere werden durch die vorliegende Erfindung eine maximale Effizienz der Vernetzungsreaktion und eine maximale Lagerstabilität verwirklicht. Die nicht reflektierenden Beschichtungsharze der vorliegenden Erfindung weisen eine überlegene Löslichkeit in allen Kohlenwasserstofflösungsmitteln auf, um eine Beschichtungszusammensetzung zu bilden, sind jedoch nach dem Ofenhärten so lösungsmittelbeständig, daß sie sich in keinerlei Lösungsmittel mehr lösen lassen. Diese Vorteile erlauben es, daß die Harze problemlos beschichtet werden können, um eine nicht reflektierende Beschichtung zu bilden, welche die Probleme des Unterschneidens und Fußens verhindert, wenn Abbildungen auf der darüberliegenden, lichtempfindlichen Schicht erzeugt werden. Zudem weisen Beschichtungen, die aus den erfindungsgemäßen Acrylatpolymeren bestehen, eine höhere Ätzrate als die lichtempfindlichen Filmbeschichtungen auf, wodurch das Atzselektionsverhältnis zwischen diesen verbessert wird.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Bevorzugte Copolymerharze gemäß der vorliegenden Erfindung sind durch die folgende allgemeine Formel 1:
worin Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5- Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; w, x, y und z jeweils für eine Molfraktion von 0,01 bis 0,99 sowie n1 und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen,
und durch die folgende allgemeine Formel 2 dargestellt:
worin Ra, Rb, und Rc jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5- Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; x, y und z jeweils für eine Molfraktion von 0,01 bis 0,99 sowie n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
Die Polymerharze der vorliegenden Erfindung sind besonders zur Verwendung in organischen nicht reflektierenden Beschichtungen geeignet, da sie ein Monomer mit einer Phenylgruppe und einer Amidbindung mit hervorragendem Absorptionsvermögen für Strahlung mit einer Wellenlänge von 193 nm aufweisen.
Zu bevorzugten Monomeren gehört ein p-Tosylalkylacrylamid-Monomer der folgenden chemischen Formel 3:
worin R für Wasserstoff oder Methyl steht.
Die durch die allgemeine Formel 1 dargestellten Polymere können gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 1 hergestellt werden, wobei ein p- Tosylalkylacrylamid-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer, ein Methylacrylat- Monomer und ein Glycidylacrylat-Monomer mittels eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert werden. Jedes der Monomere weist eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99 auf.
in der Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5- Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; sowie n1 und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
Die durch die obige allgemeine Formel 2 dargestellten Polymere können gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 2 hergestellt werden, wobei ein p- Tosylalkylacrylamid-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer und ein Methylacrylat- Monomer mittels eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert werden. Jedes der Monomere weist eine Molfraktion im Bereich von 0,01 bis 0,99 auf.
in der Ra, Rb, und Rc jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; sowie n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
Herkömmliche Radikalinitiatoren, vorzugsweise 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid oder t-Butylperoxid, können zum Initiieren der Polymerisationsreaktion zur Bildung der Polymere der allgemeinen Formeln 1 und 2 verwendet werden. Ebenso können auch herkömmliche Lösungsmittel für die Polymerisation verwendet werden, und zwar vorzugsweise Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon oder Dioxan. Die Polymerisation der Polymere der allgemeinen Formeln 1 und 2 wird vorzugsweise bei 50 bis 80°C ausgeführt.
Die Halbleiterbauelemente der vorliegenden Erfindung können wie nachfolgend beschrieben hergestellt werden: Das Copolymer der allgemeinen Formel 1 oder Formel 2 kann in einem geeigneten Lösungsmittel alleine oder mit einem vernetzenden Additiv, das unter Acrolein-, Diethylacetal- und Melamin-Vernetzungsmitteln ausgewählt ist, in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% gelöst werden. Die Lösung wird filtriert und auf einen Wafer aufgebracht und anschließend ofengehärtet, um eine vernetzte, nicht reflektierende Beschichtung zu bilden. Daraus können dann Halbleiterbauelemente in üblicher Weise hergestellt werden.
Zur Herstellung der nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung können herkömmliche organische Lösungsmittel verwendet werden, wobei Ethyl-3- ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon oder Propylenglykolmethyletheracetat bevorzugt sind. Das Lösungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des verwendeten nicht reflektierenden Beschichtungsharz-Copolymers, eingesetzt.
Es wurde festgestellt, daß die nicht reflektierenden Beschichtungen der vorliegenden Erfindung eine hohe Leistungsfähigkeit bei Photolithographieverfahren zur Ausbildung von Submikro-Mustern unter Verwendung von 193 nm ArF-Strahlung aufweisen. Dasselbe galt auch, wenn 248 nm KrF-, 157 nm F2-Laser, E-Strahlen, EUV (Extrem- Ultraviolett)- und Ionenstrahlen als Lichtquellen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele werden ausgeführt, um dem Fachmann die Prinzipien und die Ausführung dieser Erfindung zu veranschaulichen. Sie sollen die Erfindung jedoch nicht einschränken, sondern bestimmte bevorzugte Ausführungsformen illustrieren.
BEISPIEL 1 Synthese eines p-Tosylmethylacrylamid-Monomers
Nach der Zugabe von 48% (G/G) in Wasser gelöstem N-Hydroxymethylacrylamid- Monomer zu Diethylether oder n-Hexan wird die Lösung präzipitiert, getrennt und getrocknet. Dann werden 30,33 g (0,3 Mol) N-Hydroxymethylacrylamid und 66,73 g (0,35 Mol) p-Toluolsulfonylchlorid jeweils zu 40,48 g (0,4 Mol) Triethylamin gegeben und die Gemische vollständig gelöst. In einem 500 ml fassenden Rundkolben wird das N-Hydroxymethylacrylamid/Triethylamin-Gemisch in einer Stickstoffatmosphäre mit dem p-Toluolsulfonylchlorid/Triethylamin-Gemisch umgesetzt, das unter Rühren langsam zugegeben wird. Die Reaktion wird für mehr als 24 Stunden fortgesetzt. Während der Durchführung der Reaktion wird der Reaktionsgrad durch TLC überprüft. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch mit Schwefelsäure neutralisiert und mit deionisiertem Wasser gewaschen. Der Reaktant in der organischen Lösungsmittelschicht wird extrahiert, das Wasser im organischen Lösungsmittel mit MgSO4 entfernt und der Rückstand unter reduziertem Druck destilliert, um das durch die folgende chemische Formel 1 dargestellte Monomer zu ergeben. Die Ausbeute beträgt 85 bis 90%.
BEISPIEL 2 Synthese eines p-Tosylmethylmethacrylamid-Monomers
Nach der Zugabe von 52,6% (G/G) in Wasser gelöstem N- Hydroxymethylmethacrylamid-Monomer zu Diethylether oder n-Hexan wird die Lösung präzipitiert, getrennt und getrocknet. Dann werden 34,54 g (0,3 Mol) N- Hydroxymethylmethacrylamid und 66,73 g (0,35 Mol) p-Toluolsulfonylchlorid jeweils zu 40,48 g (0,4 Mol) Triethylamin gegeben und die Gemische vollständig gelöst. Danach wird das N-Hydroxymethylmethacrylamid/Triethylamin in einem 500 ml fassenden Rundkolben mit dem p-Toluolsulfonylchlorid/Triethylamin umgesetzt, das unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre langsam zugegeben wird. Die Reaktion wird für mehr als 24 Stunden fortgesetzt. Während des Fortgangs der Reaktion wird der Reaktionsgrad durch TLC überprüft. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Gemisch mit Schwefelsäure neutralisiert und mit deionisiertem Wasser gewaschen. Der Reaktant in der organischen Lösungsmittelschicht wird extrahiert, das Wasser im organischen Lösungsmittel mit MgSO4 entfernt und der Rückstand unter reduziertem Druck destilliert, um das durch die folgende chemische Formel 2 dargestellte Monomer zu ergeben. Die Ausbeute beträgt 85 bis 90%.
BEISPIEL 3 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid-hydroxyethylacrylat­ methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 29 g (0,25 Mol) Hydroxyethylacrylat, 10,01 g (0,1 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig gemischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g 2,2'- Azobisisobutyronitril (AIBN) für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat- glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 3 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 4 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 78,96 g (0,33 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 26 g (0,2 Mol) Hydroxyethylmethacrylat, 15,17 g (0,15 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig gemischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid-hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat- glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 4 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 5 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylacrylat-methylmethacylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 32,54 g (0,25 Mol) Hydroxypropylacrylat, 10,01 g (0,1 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig gemischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid-hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 5 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 6 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,33 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 33,14 g (0,23 Mol) Hydroxypropylmethacrylat, 10,01 g (0,1 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid-hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat- glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 6 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 7 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid-hydroxybutylacrylat- methylmethacylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 28,83 g (0,2 Mol) Hydroxybutylacrylat, 10,01 g (0,1 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid-hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 7 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 65 bis 70%.
BEISPIEL 8 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-methylacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 29,03 g (0,25 Mol) Hydroxyethylmethacrylat, 15,02 g (0,15 Mol) Methylacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxyethylmethacrylat-methylacrylat- glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 8 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 9 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 26,3 g (0,2 Mol) Hydroxyethylacrylat, 12,91 g (0,15 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat- glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 9 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 10 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 32,54 g (0,25 Mol) Hydroxypropylmethacrylat, 15,02 g (0,15 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxypropylmethacrylat- methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 10 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 11 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylacrylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 31,72 g (0,22 Mol) Hydroxypropylmethacrylat, 12,91 g (0,15 Mol) Methylacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxypropylmethacrylat-methylacrylat- glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 11 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 65 bis 70%.
BEISPIEL 12 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxybutylacrylat-methylmethacylat-glycidylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 28,83 g (0,2 Mol) Hydroxybutylacrylat, 10,01 g (0,15 Mol) Methylmethacrylat und 42,65 g (0,3 Mol) Glycidylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat- glycidylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 12 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 65 bis 70%.
BEISPIEL 13 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 34,84 g (0,3 Mol) Hydroxyethylacrylat und 25,03 g (0,25 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 13 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 14 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-Methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 78,96 g (0,33 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 45,55 g (0,35 Mol) Hydroxyethylmethacrylat und 25,03 g (0,25 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 14 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 15 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 42,95 g (0,33 Mol) Hydroxypropylacrylat und 22,03 g (0,22 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 15 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 16 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 47,58 g (0,33 Mol) Hydroxypropylmethacrylat und 25,03 g (0,25 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung in Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 16 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 17 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 71,78 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylacrylamid, 43,25 g (0,3 Mol) Hydroxybutylacrylat und 25,03 g (0,25 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 17 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 18 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxyethylacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 29,03 g (0,25 Mol) Hydroxyethylacrylat und 29,03 g (0,25 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 18 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 19 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 41,64 g (0,32 Mol) Hydroxyethylmethacrylat und 25,03 g (0,3 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 19 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 20 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxypropylacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 42,95 g (0,33 Mol) Hydroxypropylacrylat und 25,03 g (0,3 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 20 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 21 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 43,25 g (0,3 Mol) Hydroxypropylmethacrylat und 25,03 g (0,3 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 21 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75%.
BEISPIEL 22 Synthese des Copolymers Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxybutylacrylat-methylmethacylat)
In einen 500 ml fassenden Rundkolben werden 75,99 g (0,3 Mol) p- Tosylmethylmethacrylamid, 47,58 g (0,33 Mol) Hydroxybutylacrylat und 25,03 g (0,3 Mol) Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g getrennt hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben und vollständig vermischt. Danach wird die Reaktion in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre unterzogen. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert und das Präzipitat filtriert und getrocknet, um Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat) zu ergeben, das durch die chemische Formel 22 dargestellt ist. Die Ausbeute beträgt 65 bis 70%.
BEISPIEL 23 Herstellung eines nicht reflektierenden Beschichtungsfilms
Ein Harz mit der chemischen Struktur der allgemeinen Formel 1, das in jedem der Beispiele 5 bis 12 erhalten wurde, wird in 200 bis 5000% (G/G) Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) gelöst. Diese Lösung wird filtriert, auf einen Wafer aufgetragen und für 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C ofengehärtet. Anschließend wird ein Photoresist-Film auf die so gebildete nicht reflektierende Beschichtung aufgetragen und belichtet, um Submikro-Muster zu erzeugen.
BEISPIEL 24 Herstellung eines nicht reflektierenden Beschichtungsfilms
Ein Harz mit der chemischen Struktur der allgemeinen Formel 2, das in jedem der Beispiele 13 bis 22 erhalten wurde, wird in 200 bis 5000% (G/G) Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) gelöst. Diese Lösung wird, alleine oder in Kombination mit 0,1 bis 30 Gew.-% mindestens eines unter Acroleindimethylacetal, Acroleindiethylacetal und melaminartigen Vernetzungsmitteln ausgewählten Vernetzungsmittels, filtriert, auf einen Wafer aufgetragen und für 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C ofengehärtet. Anschließend wird ein Photoresist-Film auf die so gebildete nicht reflektierende Beschichtung aufgetragen und belichtet, um Submikro- Muster zu erzeugen.
Wie zuvor beschrieben, weisen die nicht reflektierenden Beschichtungspolymere der allgemeinen Formel 1 oder 2, z. B. die Copolymer-Harze der chemischen Formeln 3 bis 22, Phenyle und Amidbindungen auf, die bei einer Wellenlänge von 193 nm eine hervorragende Strahlungsabsorption zeigen und daher für antireflektierende Beschichtungen geeignet sind. Wenn die Polymere der vorliegenden Erfindung als nicht reflektierende Beschichtungen beim Verfahren zur Herstellung von Halbleitern unter Ausbildung von Submikro-Mustern verwendet werden, wird die Produktausbeute erhöht, da von unteren Schichten herrührende CD-Schwankungen beseitigt und stabile 64 M-, 256 M-, 1 G-, 4 G- und 16 G DRAM-Submikro-Muster erzeugt werden.

Claims (44)

1. Polymer, das ein durch die folgende allgemeine Formel 3 dargestelltes Monomer aufweist:
worin R für Wasserstoff oder Methyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung eines durch die folgende allgemeine Formel 3 dargestellten Monomers:
worin R für Wasserstoff oder Methyl steht, wobei N-Hydroxymethylacrylamid oder N- Hydroxymethylmethacrylamid in Triethylamin gelöst wird, um eine erste Lösung zu bilden; p-Toluolsulfonylchlorid in Triethylamin gelöst wird, um eine zweite Lösung zu bilden; die erste und die zweite Lösung in einer Stickstoffatmosphäre miteinander umgesetzt werden; der Reactant neutralisiert und gewaschen wird; die organische Lösungsmittelschicht extrahiert und das Wasser aus dieser abgezogen wird; und der Rückstand unter reduziertem Druck destilliert wird.
3. Polymer, das durch die allgemeine Formel 1 dargestellt ist:
worin Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5- Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; w, x, y und z jeweils für eine Molfraktion von 0,01 bis 0,99 sowie n, und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
4. Polymer nach Anspruch 3, worin R1 für Methyl steht.
5. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,25 : 0,1 : 0,3 beträgt.
6. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,2 : 0,1 : 0; 3 beträgt.
7. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,25 : 0,1 : 0,3 beträgt.
8. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,23 : 0,1 : 0,3 beträgt.
9. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,2 : 0,1 : 0,3 beträgt.
10. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-methylacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,25 : 0,15 : 0,3 beträgt.
11. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,2 : 0,15 : 0,3 beträgt.
12. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,25 : 0,15 : 0,3 beträgt.
13. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,22 : 0,15 : 0,3 beträgt.
14. Polymer nach Anspruch 3, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat-glycidylmethacrylat) ist und das Verhältnis w : x : y : z 0,3 : 0,2 : 0,1 : 0,3 beträgt.
15. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 3, bei dem ein Tosylalkylacrylamid-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer, ein Alkylacrylat- Monomer und ein Glycidylmethacrylat-Monomer in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Initiators, wie in der folgenden Reaktionsgleichung 1 gezeigt, polymerisiert werden:
worin Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5- Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; sowie n1 und n2 jeweils für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
16. Verfahren nach Anspruch 15, worin R1 für Methyl steht und die Molfraktion jedes Monomers 0,01-0,99 beträgt.
17. Verfahren nach Anspruch 15, wobei der Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t- Butylperoxid besteht.
18. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan besteht.
19. Verfahren nach Anspruch 15, wobei die Polymerisationsreaktion bei 50-80°C durchgeführt wird.
20. Polymer, das durch die allgemeine Formel 2 dargestellt ist:
worin Ra, Rb und Rc jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5- Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder Cycloalkoxyalkyl; x, y und z jeweils für eine Molfraktion von 0,01-0,99 und n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen.
21. Polymer nach Anspruch 20, worin R1 für Methyl steht.
22. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,25 beträgt.
23. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,33 : 0,35 : 0,25 beträgt.
24. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,33 : 0,22 beträgt.
25. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,33 : 0,25 beträgt.
26. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylacrylamid- hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,3 beträgt.
27. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxyethylacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,25 : 0,3 beträgt.
28. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxyethylmethacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,32 : 0,3 beträgt.
29. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxypropylacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,33 : 0,3 beträgt.
30. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxypropylmethacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,3 : 0,3 beträgt.
31. Polymer nach Anspruch 20, wobei das Polymer Poly(tosylmethylmethacrylamid-hydroxybutylacrylat-methylmethacrylat) ist und das Verhältnis x : y : z 0,3 : 0,33 : 0,3 beträgt.
32. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 20, bei dem ein Tosylalkylacrylamid-Monomer, ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer und ein Alkylacrylat-Monomer in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Initiators, wie in der folgenden Reaktionsgleichung 2 gezeigt, polymerisiert werden:
worin Ra, Rb, und Rc jeweils für Wasserstoff oder Methyl; R1 für Wasserstoff, Hydroxy, substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5.- Alkyl, -Cycloalkyl, -Alkoxyalkyl oder -Cycloalkoxyalkyl; sowie n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und die Molfraktion jedes Monomers 0,01-0,99 beträgt.
33. Verfahren nach Anspruch 32, worin R1 für Methyl steht.
34. Verfahren nach Anspruch 32, wobei der Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t- Butylperoxid besteht.
35. Verfahren nach Anspruch 32, wobei das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan besteht.
36. Verfahren nach Anspruch 32, wobei die Polymerisationsreaktion bei 50-80°C durchgeführt wird.
37. Nicht reflektierende Beschichtung, die ein Polymer nach Anspruch 3 umfaßt.
38. Verfahren zur Herstellung eines Halbleiterbauelementes, das eine nicht reflektierende Schicht aufweist, wobei ein Polymer nach Anspruch 3 in einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 200 bis 5000% (G/G) gelöst wird, um eine Beschichtungszusammensetzung zu bilden, die Zusammensetzung filtriert wird, die Beschichtung auf einen Wafer aufgebracht wird und der Wafer für 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C ofengehärtet wird.
39. Verfahren nach Anspruch 38, bei dem das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat besteht.
40. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein Polymer nach Anspruch 20 und ein Additiv umfaßt, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Acroleindimethylacetal-, Acroleindiethylacetal- und Melamin-Vernetzungsmitteln besteht.
41. Verfahren zur Herstellung eines Halbleiterbauelementes, das eine nicht reflektierende Schicht aufweist, wobei ein Polymer nach Anspruch 20 in einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 200 bis 5000% (G/G) aufgelöst und darin ein Additiv gelöst wird, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Acroleindimethylacetal-, Acroleindiethylacetal- und Melamin-Vernetzungsmitteln besteht, um eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung zu bilden, die Zusammensetzung filtriert wird, die Zusammensetzung auf einen Wafer aufgebracht und der Wafer für 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C ofengehärtet wird.
42. Verfahren nach Anspruch 41, bei dem das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat besteht.
43. Verfahren nach Anspruch 41, bei dem das Additiv in einer Menge von 0,1 bis 30% (G/G) eingesetzt wird.
44. Halbleiterbauelement mit einer nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 37 oder 40.
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