DE4409220A1 - Musterbildungsmaterial und Musterbildungsverfahren - Google Patents

Musterbildungsmaterial und Musterbildungsverfahren

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Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG 1. Gebiet der Erfindung
Diese Erfindung bezieht sich auf ein Material zur Bil­ dung eines sehr feinen Musters, das zur Herstellung von Halbleiteranordnungen verwendet wird, und auf ein Verfahren zur Herstellung eines derartigen Materials.
2. Beschreibung der verwandten Technik
Mit dem Auftreten höherer Integration und Miniaturisie­ rung in elektronischen Anordnungen in den letzten Jahren wurde eine feine Ätztechnik zur Verwendung in Größenordnun­ gen von weniger als einem halben Mikron erforderlich. Auf dem Gebiet der Photolithographie wurde bereits zum Einsatz von Belichtungsquellen mit kurzer Wellenlänge übergegangen, um diese Anforderung zu erfüllen, und es wurde ein Resist- Material erforderlich, das bei einer derartigen neuen Lithographietechnik verwendet werden kann.
Bei herkömmlichen Photoresists wird, um einer UV- (Ultraviolett-)Bestrahlung standzuhalten, hauptsächlich ein Novolak-Harz als Basis verwendet, da jedoch die Absorption im fernen UV-Bereich hoch ist, kann keine Mustergenauigkeit erhalten werden, die eine Miniaturisierung ermöglicht. Zur Lösung dieses Problems wurde ein Resist vom chemischen Ver­ stärkungs-Typ entwickelt, bei dem eine geringe Menge eines lichtempfindlichen Mittels erforderlich ist. Bei einem der­ artigen Resist wird vorwiegend Polyvinylphenol als Basis verwendet.
Bei einem derartigen chemischen Verstärkungsresist gemäß dem Stand der Technik wird jedoch eine durch die Be­ strahlung gebildete Säure durch ein Amin, etc., das in der Umgebungsatmosphäre enthalten ist, neutralisiert, und die katalytische Aktivität geht verloren. Ferner tritt eine Diffusion der Säure in der Resist-Schicht auf, und es wird schwierig, ein gewünschtes Muster zu erhalten. Dies bedeu­ tet, daß das bekannte chemische Verstärkungsresist bei einem Massenproduktionsverfahren nicht leicht verwendet werden kann.
Wenn ein Beschichtungsfilm auf der Resistfläche aufge­ bracht wird, um die Resist-Schicht gegen die Außenluft zu schützen, kann eine Inaktivierung der Säure auf Grund des Kontakts mit der Außenluft verhindert werden. Dieses Verfah­ ren kann jedoch die Diffusion der Säure innerhalb der Resist-Schicht nicht verhindern, so daß keine Abmessungsge­ nauigkeit eines Musters beibehalten werden kann.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Daher ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Resist-Material vorzusehen, welches die oben beschrie­ benen Probleme des Standes der Technik löst, und die Abmes­ sungsgenauigkeit des erhaltenen Musters auf einem gewünsch­ ten Grad halten kann, auch wenn das Resist von der Bestrah­ lung bis zum Backen während einer langen Zeit stehengelassen wird.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Bildung eines Musters unter Verwendung eines derartigen Resist-Materials vorzusehen.
Um die oben beschriebenen Aufgaben zu erfüllen, sieht die vorliegende Erfindung ein Musterbildungsmaterial vor, welches umfaßt: ein Copolymer, das Einheiten, die einen polycyclischen aromatischen Ring, einen kondensierten Ring mit zumindest einem aromatischen Ring, oder einen aromati­ schen Ring mit einer alicyclischen Gruppe, einem verzweigt­ kettigen Alkyl oder einem Halogen, als Substituenten, ent­ halten, und Einheiten von einem Monomer, das eine lichtemp­ findliche Gruppe enthält, umfaßt; und eine Verbindung, die durch Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen eine Säure bildet.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist auch ein Muster­ bildungsmaterial vorgesehen, welches umfaßt: ein Copolymer, das Einheiten von Vinylphenol oder seinem Derivat, einem Acryl- oder Methacrylsäurester-Derivat, das, in einer Ester- Gruppe davon, eine α,α-Dimethylbenzyl-Gruppe, eine Benzyl- Gruppe, eine α-Methylbenzyl-Gruppe, eine 1-Cyclopropylethyl- Gruppe, eine 1-Methyl-2-propenyl-Gruppe, eine 2-Cyclohexyl- Gruppe oder eine 1-Cyclopropyl-1-methylethyl-Gruppe enthält, oder einem Vinylbenzoesäure-Derivat, und Einheiten von einem Acryl- oder Methacrylsäureester-Derivat, das, in einer Ester-Gruppe davon, eine aliphatische cyclische Gruppe ent­ hält, umfaßt; und eine Verbindung, die durch Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen eine Säure bildet.
Wenn unter Verwendung des Musterbildungsmaterials gemäß der vorliegenden Erfindung ein Muster gebildet wird, wird zuerst ein Substrat mit einem dieses Musterbildungsmaterial enthaltenden Resist beschichtet und vorgebacken, um eine Resist-Schicht auf dem Substrat zu bilden. Als nächstes wird die Resistschicht auf dem Substrat selektiv mit radioaktiven Strahlen bestrahlt, wird das Backen durchgeführt und dann die Entwicklung bewirkt, um ein Resist-Muster zu bilden.
BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Beispiele von eine lichtempfindliche Gruppe enthal­ tenden Monomeren, die für das Musterbildungsmaterial der vorliegenden Erfindung geeignet sind, enthalten Acryl- oder Methacrylsäure-Derivate und Vinylbenzoesäure-Derivate. Be­ stimmte Beispiele derartiger Monomere sind jene Verbin­ dungen, welche die folgenden allgemeinen Formeln aufweisen:
worin jedes von R₁, R₂ und R₃ die folgende Bedeutung hat:
worin jedes von R₁, R₂ und R₃ die folgende Bedeutung hat:
Beispiele ethylenisch ungesättigter Monomere, die den aromatischen Ring oder einen halogen-substituierten aromati­ schen Ring enthalten, sind wie folgt:
Beispiele der Vinylphenol-Derivate sind wie folgt:
Ferner sind Beispiele der Verbindungen, welche die in der Ester-Gruppe der Acryl- oder Methacrylsäurester-Derivate enthaltenen alicyclischen Gruppe vorsehen, Adamantan, Norbornan, Cyclohexan, Perhydronaphthalin, Bicyclohexan, Spiro[4,4]nonan, Spiro[4,5]decan, Tricyclo[5,2,1,0²⁶]decan, Perhydroanthracen, Perhydrofluoren und ihre Derivate.
Beispiele der Verbindungen, die bei der vorliegenden Erfindung verwendbar sind und durch Bestrahlung mit radio­ aktiven Strahlen eine Säure bilden, sind wie folgt:
In den obigen Formeln bedeutet jedes R eine substitu­ ierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoff- oder Alkyl-Gruppe.
Die vorliegende Erfindung wird anhand von Beispielen weiter erläutert.
Synthesebeispiel 1 Synthese von tert.Butylmethacrylat(tert.BuMA)-Ethyl­ methacrylat(EMA)-Copolymer
9,94 g (0,07 Mol) tert.Butylmethacrylat, 3,42 g (0,03 Mol) Ethylmethacrylat und 0,8212 g (5 Mol-%) AIBN wurden in 50 g (1,7 M) Toluol eingebracht. Nachdem die Mi­ schung 6 h lang bei 80°C gerührt wurde, wurde Hydrochinon zugesetzt und die Reaktion angehalten. Toluol wurde mittels eines Verdampfers abgedampft, wobei eine THF-Lösung herge­ stellt wurde, und die Wiederausfällung wurde unter Verwen­ dung von Wasser und Methanol (3 : 2) wiederholt. Das so ver­ feinerte Polymer wurde in einem Vakuumofen 16 h lang bei 40°C getrocknet. Es wurde ein Polymer mit einer Molmasse von 8400, einem Dispersionsgrad von 1,83 und einem tert.BuMA : EMA-Verhältnis von 81 : 19 erhalten.
Synthesebeispiel 2 Synthese von tert.Butylmethacrylat-Cyclohexyl­ methacrylat(CHMA)-Copolymer
9,96 g (0,07 Mol) tert.Butylmethacrylat, 5,01 g (0,03 Mol) Cyclohexylmethacrylat und 0,8205 g (5 Mol-%) AIBN wurden in 50 g (1,7 M) Toluol eingebracht. Nachdem die Mi­ schung 10 h lang bei 80°C gerührt wurde, wurde Hydrochinon zugesetzt und die Reaktion angehalten. Toluol wurde mittels eines Verdampfers abgedampft, wobei eine THF-Lösung herge­ stellt wurde, und die Wiederausfällung wurde unter Verwen­ dung von Wasser und Methanol (3 : 2) wiederholt. Das so verfeinerte Polymer wurde in einem Vakuumbackofen 16 h lang bei 40°C getrocknet. Es wurde ein Polymer mit einer Molmasse von 8600, einem Dispersionsgrad von 1,86 und einem tert.BuMA : CHMA-Verhältnis von 92 : 8 erhalten.
Synthesebeispiel 3 Synthese von tert.Butylmethacrylat-p-Chlorstyrol (Cl-St)-Copolymer
7,12 g (0,05 Mol) tert.Butylmethacrylat, 6,93 g (0,05 Mol) p-Chlorstyrol und 0,8207 g (5 Mol-%) AIBN wurden in 50 g (1,7 M) Toluol eingebracht. Nachdem die Mischung 1 h lang bei 80°C gerührt wurde, wurde Hydrochinon zugesetzt und die Reaktion angehalten. Toluol wurde mittels eines Verdamp­ fers abgedampft, wobei eine THF-Lösung hergestellt wurde, und die Wiederausfällung wurde unter Verwendung von Wasser und Methanol (1 : 2) wiederholt. Das so verfeinerte Polymer wurde in einem Vakuumbackofen 18 h lang bei 40°C getrocknet. Es wurde ein Polymer mit einer Molmasse von 9600, einem Dispersionsgrad von 1,89 und einem tert.BuMA : Cl-St-Verhält­ nis von 38 : 62 erhalten.
Synthesebeispiel 4 Synthese von tert.Butylmethacrylat-2-Vinylnaphthalin- Copolymer
8,53 g (0,06 Mol) tert.Butylmethacrylat, 6,17 g (0,04 Mol) 2-Vinylnaphthalin und 0,8205 g (5 Mol-%) AIBN wurden in 50 g (1,7 M) Toluol eingebracht. Nachdem die Mi­ schung 10 h lang bei 80°C gerührt wurde, wurde Hydrochinon zugesetzt und die Reaktion angehalten. Toluol wurde mittels eines Verdampfers abgedampft, wobei eine THF-Lösung herge­ stellt wurde, und die Wiederausfällung wurde unter Verwen­ dung von Wasser und Methanol (2 : 3) wiederholt. Das so ver­ feinerte Polymer wurde in einem Vakuumbackofen 14 h lang bei 40°C getrocknet. Es wurde ein Polymer mit einer Molmasse von 7800, einem Dispersionsgrad von 1,84 und einem tert.BuMA : Vinylnaphthalin-Verhältnis von 47 : 53 erhalten.
Synthesebeispiel 5 Synthese von Vinylphenol-tert.Butylmethacrylat-2- Vinylnaphthalin-Polymer
5,54 g (0,05 Mol) Vinylphenol, 5,47 g (0,04 Mol) tert.Butylmethacrylat, 2,37 g (0,02 Mol) 2-Vinylnaphthalin und 0,8205 g (5 Mol-%) AIBN wurden in 50 g (1,7 M) Toluol eingebracht. Nachdem die Mischung 11 h lang bei 80°C gerührt wurde, wurde Hydrochinon zugesetzt und die Polymerisation angehalten. Toluol wurde mittels eines Verdampfers abge­ dampft, wobei eine THF-Lösung hergestellt wurde, und die Wiederausfällung wurde unter Verwendung von Cyclohexan wie­ derholt. Das so verfeinerte Polymer wurde in einem Vakuum­ backofen 14 h lang bei 40°C getrocknet. Es wurde ein Polymer mit einer Molmasse von 12 000, einem Dispersionsgrad von 1,87 und einem Vinylphenol : tert.BuMA : Vinylnaphthalin-Ver­ hältnis von 52 : 43 : 18 erhalten.
Vergleichsbeispiel 1
Eine Methyl-Cellosolve-Acetat(MCA)-Lösung (15 Masse-%) von Poly-(tert.butylmethacrylat) und Triphenylsulfoniumhexa­ fluorantimonat (10 Masse-% bezogen auf das Polymer) wurde als Resist hergestellt. Diese Lösung wurde auf eine Silicium (Si)-Scheibe aufgebracht und dann 20 min lang bei 60°C ge­ backen, wobei ein Film mit einer Filmdicke von 1,0 µm gebil­ det wurde. Nachdem die Bestrahlung mittels eines KrF- Excimer-Steppers (NA 0,45) bewirkt wurde, wurde das Backen 60 s lang bei 80°C durchgeführt und danach die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Entwicklungslösung während 1 min vorgenommen. Obwohl ein 0,5 µm Muster gebildet werden konnte, quoll ein oberer Schichtteil des Musters im erhal­ tenen Muster auf. Als das Produkt nach der Bestrahlung ste­ hengelassen und dann gebacken wurde, wurde ein Muster erhal­ ten, in dem die Oberflächen von Linien und Zwischenräumen ineinander verliefen.
Vergleichsbeispiel 2
Eine Cyclohexanon-Lösung (15 Masse-%) des Polymers des in Synthesebeispiel 1 erhaltenen tert.Butylmethacrylat- Ethylmethacrylat-Copolymers (tert.BuMA : EMA = 81 : 19) und von Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat (15 Masse-% bezogen auf das Polymer) wurde als Resist hergestellt. Die Lösung wurde auf die Si-Scheibe aufgebracht und dann 20 min lang bei 60°C gebacken, wobei ein Film mit einer Filmdicke von 0,65 µm ge­ bildet wurde. Nachdem die Bestrahlung mittels eines KrF- Excimer-Steppers (NA 0,45) bewirkt wurde, wurde das Backen 60 s lang bei 80°C durchgeführt und danach die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Entwicklungslösung während 1 min vorgenommen. Obwohl manchmal Teile mit "T-Oberflächen" im Muster unmittelbar nach der Bestrahlung beobachtet wurden, konnte ein vertikal aufrechtes Muster gebildet werden. Als das Backen jedoch durchgeführt wurde, nachdem die Scheibe nach der Bestrahlung 30 min stehengelassen wurde, wurde im erhaltenen Muster die Linienbreite klein (wurde der Zwischenraum groß).
Beispiel 1
Eine Cyclohexanon-Lösung (15 Masse-%) des in Synthe­ sebeispiel 2 erhaltenen tert.Butylmethacrylat-Cyclohexyl­ methacrylat-Copolymers (tert.BuMA : CHMA = 92 : 8) und von Tri­ phenylsulfoniumhexafluorantimonat (15 Masse-% bezogen auf das Polymer) wurde als Resist hergestellt. Die Lösung wurde auf eine Si-Scheibe aufgebracht und dann 20 min lang bei 60°C gebacken, wobei ein Film mit einer Filmdicke von 0,65 µm gebildet wurde. Nachdem die Bestrahlung mittels eines KrF-Excimer-Steppers (NA 0,45) bewirkt wurde, wurde das Backen 60 s lang bei 80°C durchgeführt und danach die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Entwicklungslösung während 1 min vorgenommen. Das Muster war unmittelbar nach der Bestrahlung vertikal aufrecht. Auch nachdem die Scheibe nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen und dann gebacken wurde, änderte sich die Linienbreite nicht. Es wurde auch keine Änderung der Linienbreite festgestellt, als die Scheibe nach der Bestrahlung 1 h lang stehengelassen wurde.
Beispiel 2
Eine Cyclohexanon-Lösung (15 Masse-%) des tert.Butyl­ methacrylat-p-Chlorstyrol-Copolymers (tert.BuMA : Cl-St = 38 : 62) aus Synthesebeispiel 3 und von Triphenylsulfonium­ hexafluorantimonat (15 Masse-% bezogen auf das Polymer) wurde hergestellt. Die Lösung wurde auf eine Si-Scheibe aufgebracht und dann 20 min lang bei 60°C gebacken, wobei ein Film mit einer Filmdicke von 0,65 µm gebildet wurde. Nachdem die Bestrahlung mittels eines KrF-Excimer-Steppers (NA 0,45) bewirkt wurde, wurde das Backen 60 s lang bei 80°C durchgeführt und danach die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Lösung während 1 min vorgenommen. Das Muster war unmittelbar nach der Bestrahlung vertikal aufrecht. Auch nachdem die Scheibe 30 min lang stehengelassen und dann ge­ backen wurde, änderte sich die Linienbreite nicht. Es wurde auch keine Änderung der Linienbreite festgestellt, als die Scheibe nach der Bestrahlung 1 h lang stehengelassen wurde.
Beispiel 3
Eine Cyclohexanon-Lösung (15 Masse-%) des tert.Butyl­ methacrylat-2-Vinylnaphthalin-Copolymers (tert.BuMA : Vinyl­ naphthalin = 47 : 53) aus Synthesebeispiel 4 und von Tri­ phenylsulfoniumhexafluorantimonat (15 Masse-% bezogen auf das Polymer) wurde hergestellt. Die Lösung wurde auf eine Si-Scheibe aufgebracht und dann 20 min lang bei 60°C gebacken, wobei ein Film mit einer Filmdicke von 0,65 µm ge­ bildet wurde. Nachdem die Bestrahlung mittels eines KrF- Excimer-Steppers (NA 0,45) bewirkt wurde, wurde das Backen 60 s lang bei 80°C durchgeführt und danach die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Entwicklungslösung während 1 min vorgenommen. Das Muster war unmittelbar nach der Bestrahlung vertikal aufrecht. Auch nachdem die Scheibe nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen und dann gebacken wurde, änderte sich die Linienbreite nicht. Es wurde auch keine Änderung der Linienbreite festgestellt, als die Schei­ be nach der Bestrahlung 1 h lang stehengelassen wurde.
Beispiel 4
Eine Cyclohexanon-Lösung (15 Masse-%) des Vinylphenol­ tert.Butylmethacrylat-2-Vinylnaphthalin-Copolymers (Vinyl­ phenol : tert.BuMA : Vinylnaphthalin = 52 : 43 : 18) aus Synthese­ beispiel 5 und von Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat (15 Masse-% bezogen auf das Polymer) wurde hergestellt. Die Lösung wurde auf eine Si-Scheibe aufgebracht und dann 20 min lang bei 60°C gebacken, wobei ein Film mit einer Filmdicke von 0,65 µm gebildet wurde. Nachdem die Bestrahlung mittels eines KrF-Excimer-Steppers (NA 0,45) bewirkt wurde, wurde das Backen 60 s lang bei 80°C durchgeführt und danach die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Entwicklungslösung während 1 min vorgenommen. Das Musterprofil einer gebackenen Probe war unmittelbar nach der Bestrahlung ausgezeichnet. Auch nachdem die Scheibe nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen und dann gebacken wurde, änderte sich die Linienbreite nicht. Es wurde auch keine Änderung der Linien­ breite festgestellt, als die Scheibe nach der Bestrahlung 1 h lang stehengelassen wurde.
Beispiel 5
Eine Cyclohexanon-Lösung wurde durch den Zusatz von Triphenylsulfoniumantimonat der folgenden Formel
als Photo-Säurebildner zu einem Vinylphenol-Adamantyl­ methacrylat-tert.Butylmethacrylat-Terpolymer der folgenden Formel
hergestellt.
Die Zusammensetzung des dadurch verwendeten Polymers betrug 53 : 13 : 34 und seine Molmasse 9200.
Die so hergestellte Resist-Lösung wurde durch Spin- Überzug auf ein Substrat aufgebracht und 100 s lang bei 60°C gebacken, wobei ein dünner Film mit einer Filmdicke von 0,7 µm gebildet wurde. Danach wurde die Bestrahlung unter Verwendung eines KrF-Excimer-Steppers (NA 0,45) bewirkt und unmittelbar 60 s lang bei 100°C durchgeführt. Danach erfolg­ te die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Lösung (Tetramethylammoniumhydroxid, 2,38% wässerige Lösung) während 60 s, und eine Spülung wurde unter Verwendung von reinem Wasser vorgenommen. Das Oberflächenmuster fiel bei 4 mJ/cm² ab, und 0,5 µm Linien sowie Zwischenräume wurden bei 7 mJ/cm² aufgelöst. Als der Abschnitt des erhaltenen Musters untersucht wurde, hatte das Muster kaum aus einer unlöslichen Oberflächenschicht resultierende "T-Oberflä­ chen". Ein ähnliches Muster konnte erhalten werden, als das Backen durchgeführt wurde, nachdem die Scheibe nach der Be­ strahlung 30 min lang stehengelassen wurde.
Vergleichsbeispiel 3
Eine Cyclohexanon-Lösung wurde durch den Zusatz von 15 Masse-% Triphenylsulfoniumantimonat als Säurebildner zu einem Vinylphenol-tert.Butylmethacrylat-Copolymer der folgenden Formel:
hergestellt.
Das Polymer hatte ein Zusammensetzungsverhältnis von 41 : 59 und eine Molmasse von 16 900. Als das erhaltene Muster auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 untersucht wurde, fiel das Oberflächenmuster bei 3 mJ/cm² ab, und 0,85 µm Linien sowie Zwischenräume wurden bei 3 mJ/cm² aufgelöst. Die "T-Oberflächen"-Formen wurden insbesondere in der Querschnittsform festgestellt, und das Linienmuster wurde klein. Als das Backen durchgeführt wurde, nachdem das Polymer nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen wurde, wurde ein Muster erhalten, bei dem die Oberflächen der Linien und Zwischenräume ineinander verliefen.
Beispiel 6
Der Versuch wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 5 durchgeführt, außer daß ein Polymer mit einem Zusammenset­ zungsverhältnis von 42 : 22 : 36 und einer Molmasse von 24 000 anstelle des Polymers von Beispiel 5 verwendet wurde. Als Ergebnis konnte ein Muster mit 0,7 µm Linien und Zwischen­ räumen ohne die überhängenden Teile bei 25 mJ/cm² erhalten werden. Ein ähnliches Muster konnte auch erhalten werden, als das Backen durchgeführt wurde, nachdem das Polymer nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen wurde.
Beispiel 7
Nachdem das Polymer unter den Bedingungen von Beispiel 5 während 5 min stehengelassen wurde, wurden nach der Be­ strahlung das Backen und die Entwicklung durchgeführt. Als Ergebnis fiel das Oberflächenmuster bei 10 mJ/cm² ab, und es konnte ein Muster mit 0,7 µm Linien und Zwischenräumen bei 15 mJ/cm² erhalten werden. Ein ähnliches Muster konnte er­ halten werden, als das Backen durchgeführt wurde, nachdem das Polymer nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen wurde.
Vergleichsbeispiel 4
Nachdem das Polymer nach der Bestrahlung im Vergleichs­ beispiel 3 während 5 min stehengelassen wurde, wurden nach der Bestrahlung das Backen und die Entwicklung durchgeführt. Als Ergebnis konnte auf Grund einer unlöslichen Oberflächen­ schicht kein Muster erhalten werden. Als das Backen durchge­ führt wurde, nachdem das Polymer nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen wurde, konnte ein Muster erhalten werden, in dem die Linien und Zwischenräume ineinander ver­ liefen.
Beispiel 8
Eine Cyclohexanon-Lösung wurde durch den Zusatz von 5 Masse-% Triphenylsulfoniumantimonat als Säurebildner zu einem Vinylphenol-Adamantylmethacrylat-tert.Butyl-p-vinyl­ benzoat-Terpolymer der folgenden Formel:
hergestellt.
Das dadurch verwendete Polymer hatte ein Zusammenset­ zungsverhältnis von 45 : 15 : 40 und eine Molmasse von 6500.
Die so hergestellte Resist-Lösung wurde durch Spin- Überzug auf ein Substrat aufgebracht und 100 s lang bei 60°C gebacken, wobei ein Film mit einer Filmdicke von 0,7 µm ge­ bildet wurde.
Ferner wurde eine Bestrahlung mittels eines Excimer- Steppers (NA 0,45) bewirkt und das Backen 60 s lang bei 100°C durchgeführt. Danach erfolgte die Entwicklung unter Verwendung einer Alkali-Entwicklungslösung (2,38% wässerige Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid) während 60 s, und eine Spülung wurde unter Verwendung von reinem Wasser vorge­ nommen.
Das Oberflächenmuster fiel bei etwa 5 mJ/cm² ab, und 0,5 µm Linien sowie Zwischenräume wurden bei 8 mJ/cm² aufge­ löst. Das erhaltene Muster hatte keine "überhängende" Struk­ tur und war ausgezeichnet.
Ein ähnliches Ergebnis konnte erhalten werden, als das Backen durchgeführt wurde, nachdem die Scheibe nach der Be­ strahlung 30 min lang stehengelassen wurde.
Vergleichsbeispiel 5
Eine Resist-Lösung wurde durch den Zusatz von 5 Masse-% TPSSbF₆ als Säurebildner zu einem Vinylphenol-tert.Butyl- p-vinylbenzoat-Copolymer (mit einem Zusammensetzungsverhält­ nis von 40 : 60 und einer Molmasse von 8000) der folgenden Formel:
hergestellt.
Das Mustern wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 9 durchgeführt. Obwohl das Muster unter 10 mJ/cm² abfiel, hatte es ein Profil mit großer "T-Oberfläche".
Als das Backen durchgeführt wurde, nachdem die Probe nach der Bestrahlung 30 min lang stehengelassen wurde, ver­ liefen die oberen Teile des Musters ineinander.
Beispiel 9
Adamantylmethacrylat und α,α-Dimethylbenzylmethacrylat wurde in äquimolaren Mengen eingebracht, und eine Radikal­ polymerisation wurde unter Verwendung von Toluol als Reak­ tionslösungsmittel und Azoisobutylonitril (AIBN) als Poly­ merisationsinitiator bei 80°C durchgeführt. Die Ausfällung wurde durch den tropfenweisen Zusatz der Reaktionslösung zu Methanol wiederholt, und so erfolgte eine Verfeinerung. Das erhaltene Polymer hatte eine Molmasse von 4500, eine Disper­ sionsgrad von 1,1 und ein Zusammensetzungsverhältnis von 60 : 40. 15 Masse-% Triphenylsulfoniumantimonat wurden als Säurebildner diesem Polymer zugesetzt, wobei eine Cyclo­ hexanon-Lösung hergestellt wurde. Die Lösung wurde durch Spin-Überzug aufgebracht und ein Vorbacken 100 s lang bei 60°C durchgeführt. Der erhaltene Resist-Film war 0,7 µm dick. Dann wurde die Bestrahlung unter Verwendung eines KrF- Excimer-Steppers (NA 0,45) durchgeführt, und das Backen nach der Bestrahlung erfolgte 100 sec lang bei 60°C. Die Entwick­ lung wurde unter Verwendung einer 2,38 Masse-% wässerigen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid (TMAH) durchgeführt und eine Spülung unter Verwendung von reinem Wasser vorge­ nommen. Was die Empfindlichkeit betraf, wurden 1 µm Linien und Zwischenräume bei 12 mJ/cm² aufgelöst, das Profil war rechteckig, und es konnte keine Verformung festgestellt werden. Das Muster mit minimaler Auflösung zeigte 0,35 µm Linien und Zwischenräume.
Vergleichsbeispiel 6
Als der Versuch unter Verwendung von α,α-Dimethyl­ benzylmethacrylat-Homopolymer auf die gleiche Weise wie in Beispiel 9 durchgeführt wurde, wurden 1 µm Linien und Zwi­ schenräume bei 3 mJ/cm² erhalten, der zentrale Teil des Linienmusters war jedoch vertieft und das Muster verformt.
Vergleichsbeispiel 7
Der Versuch wurde auf die gleiche Weise wie im Ver­ gleichsbeispiel 6 durchgeführt und die Backtemperatur nach der Bestrahlung auf 60°C geändert. Es wurde jedoch weiterhin eine Verformung im erhaltenen Resist-Muster festgestellt.
Beispiel 10
Der Versuch wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 9 durchgeführt, außer daß Norbornylmethacrylat anstelle von Adamantylmethacrylat verwendet wurde, und 1 µm Linien und Zwischenräume wurden bei 10 mJ/cm² aufgelöst, und es wurde keine Verformung im Profil festgestellt.
Beispiel 11
Der Versuch wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 9 durchgeführt, außer daß 4-tert.Butylcyclohexylmethacrylat anstelle von Adamantylmethacrylat verwendet wurde, und 0,5 µm Linien und Zwischenräume wurden bei 16 mJ/cm² aufge­ löst, und es wurde keine Verformung des Musters festge­ stellt.
Wie oben beschrieben, kann die vorliegende Erfindung ein chemisches Verstärkungsresist vorsehen, das eine ausge­ zeichnete Wärmebeständigkeit aufweist und keine Musterver­ formung erzeugt, und ein stabiles feines Muster bilden kann.

Claims (5)

1. Musterbildungsmaterial, welches umfaßt:
ein Copolymer, das Einheiten, die einen polycyclischen aromatischen Ring, einen kondensierten Ring mit zumindest einem aromatischen Ring, oder einen aromatischen Ring mit einer alicyclischen Gruppe, einem verzweigtkettigen Alkyl oder einem Halogen, als Substituenten, enthalten, und Ein­ heiten von einem Monomer, das eine lichtempfindliche Gruppe enthält, umfaßt; und
eine Verbindung, die durch Bestrahlung mit Ultra­ violettstrahlen eine Säure bildet.
2. Musterbildungsmaterial nach Anspruch 1, bei welchem das die lichtempfindliche Gruppe enthaltende genannte Monomer ein Acryl- oder Methacrylsäure-Derivat oder ein Vinylbenzoesäure-Derivat ist.
3. Musterbildungsverfahren, welches umfaßt:
Aufbringen eines Resists, das das genannte Musterbil­ dungsmaterial nach Anspruch 1 enthält, auf ein Substrat;
Vorbacken des genannten Resists, um eine Resist-Schicht auf dem genannten Substrat zu bilden;
selektives Bestrahlen der genannten Resist-Schicht auf dem genannten Substrat mit radioaktiven Strahlen;
Entwickeln der genannten Resist-Schicht nach dem Backen; und
Bilden eines Resist-Musters.
4. Musterbildungsmaterial, welches umfaßt:
ein Copolymer, das Einheiten von Vinylphenol oder seinem Derivat, einem Acryl- oder Methacrylsäurester-Deri­ vat, das, in einer Ester-Gruppe davon, eine α,α-Dimethyl­ benzyl-Gruppe, eine Benzyl-Gruppe, eine α-Methylbenzyl- Gruppe, eine 1-Cyclopropylethyl-Gruppe, eine 1-Methyl-2- propenyl-Gruppe, eine 2-Cyclohexyl-Gruppe oder eine 1-Cyclo­ propyl-1-methylethyl-Gruppe enthält, oder einem Vinylbenzoe­ säure-Derivat, und Einheiten von einem Acryl- oder Methacrylsäureester-Derivat, das, in einer Ester-Gruppe davon, eine aliphatische cyclische Gruppe enthält, umfaßt; und
eine Verbindung, die durch Bestrahlung mit Ultravio­ lettstrahlen eine Säure bildet.
5. Musterbildungsverfahren, welches umfaßt:
Aufbringen eines Resists, das das genannte Musterbil­ dungsmaterial nach Anspruch 4 enthält, auf ein Substrat;
Vorbacken des genannten Resists, um eine Resist-Schicht auf dem genannten Substrat zu bilden;
selektives Bestrahlen der genannten Resist-Schicht auf dem genannten Substrat mit radioaktiven Strahlen;
Entwickeln der genannten Resist-Schicht nach dem Backen; und
Bilden eines Resist-Musters.
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