DE10040963A1 - Vernetzermonomer, umfassend eine Doppelbindung, und ein dieses enthaltendes Photoresist-Copolymer - Google Patents

Vernetzermonomer, umfassend eine Doppelbindung, und ein dieses enthaltendes Photoresist-Copolymer

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DE10040963A1
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Jae Chang Jung
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt ein Vernetzermonomer der Formel 1, ein Photoresistpolymer, das von einem Monomer, das dieses umfasst, herrührt, sowie eine Photoresistzusammensetzung, die das Photoresistpolymer umfasst, bereit. Die Vernetzereinheit des Photoresistpolymers kann durch eine Säure hydrolysiert (oder abgebaut oder aufgebrochen) werden, die aus einem Photosäure-Bildner auf dem belichteten Bereich gebildet wird. Man nimmt an, dass dieser Säureabbau der Vernetzereinheit das Kontrastverhältnis zwischen dem belichteten Bereich und dem unbelichteten Bereich steigert. Die erfindungsgemäße Photoresistzusammensetzung hat ein verbessertes Musterprofil, erhöhtes Haftvermögen, ausgezeichnete Auflösung, Empfindlichkeit, Beständigkeit und Reproduzierbarkeit, DOLLAR F1 wobei A, B, R 1 . R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 und k die hier definierte Bedeutung haben.

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG 1. Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft Photoresist- Vernetzermonomere, die Doppelbindungen umfassen, von diesen herrührende Photoresistpolymere sowie Photoresistzusammenset­ zungen, die dieses Polymer umfassen. Insbesondere betrifft die Erfindung säurelabile Photoresist-Vernetzermonomere, von diesen herrührende Polymere sowie Photoresistzusammensetzun­ gen, die dieses Polymer umfassen. Die erfindungsgemäßen Pho­ toresistzusammensetzungen eignen sich für Photolithographie­ verfahren, die KrF-, ArF-, EW-, VUV- und ähnliche Lichtquel­ len einsetzen.
2. Beschreibung des Standes der Technik
Kürzlich sind DW-Photoresiste vom chemischen Verstär­ kungs-Typ untersucht worden, um die Empfindlichkeit bei sehr genauen Bildherstellungsverfahren zur Herstellung von Halb­ leitervorrichtungen zu steigern. Diese Photoresiste werden durch Mischen eines Photosäure-Bildners und eines Matrixharz­ polymers (d. h. Photoresistpolymers) mit einer säurelabilen Gruppe hergestellt.
Bei einem Photolithographieverfahren erzeugt das Ausset­ zen des Photoresists gegenüber Licht einer bestimmten Wellen­ länge Säure aus dem im Photoresist vorliegenden Photosäure- Bildner. Diese erzeugte Säure bewirkt, dass die Hauptkette oder die Verzweigungskette des Harzes sich zersetzt oder ver­ netzt wird. Außerdem entfernt die Säure die im Polymer vor­ liegende säurelabile Gruppe und ändert die Polarität des Pho­ toresists im belichteten Bereich. Diese Polaritätsänderung erzeugt einen Unterschied zwischen dem belichteten Abschnitt und dem unbelichteten Abschnitt in der Entwicklungslösung und ermöglicht die Musterbildung. Die Auflösung des gebildeten Musters hängt von der Wellenlänge des Lichts ab - d. h. ge­ wöhnlich ermöglicht eine kürzere Wellenlänge die Bildung ge­ nauerer Muster.
Gewöhnlich hat ein geeignetes Photoresist (nachstehend als "PR" abgekürzt) eine Vielzahl gewünschter Eigenschaften, wie ausgezeichnete Ätzbeständigkeit, Wärmebeständigkeit und ausgezeichnetes Haftvermögen. Ferner sollte ein Photoresist leicht in einer kommerziell leicht erhältlichen Entwicklungs­ lösung, wie 2,38 Gew.-%iger oder 2,6 Gew.-%iger wässriger Tetramethylammoniumhydroxid-(TMAH)-Lösung zu entwickeln sein. Es ist jedoch sehr schwierig, ein Photoresistpolymer zu synthetisieren, das alle diese Voraussetzungen erfüllt.
Ein Harz (d. h. ein Photoresistpolymer), wie Novolak- Harz, das sehr transparent ist und eine hohe Ätzbeständigkeit bei einer Wellenlänge von 193 nm aufweist, ist untersucht worden. Ferner haben Forscher des Bell Research Center die Verbesserung der Ätzbeständigkeit durch Erhöhung der Menge an alicyclischen Einheiten im Polymergrundgerüst des Harzes un­ tersucht. Zudem haben Fujitsu und Sipri die Wirkung der Anfü­ gung von Methacrylat- und/oder Acrylatmonomeren zur Verbesse­ rung der Ätzbeständigkeit untersucht. Unglücklicherweise ha­ ben die erhaltenen Polymere keine zufriedenstellende Ätzbe­ ständigkeit. Außerdem sind die Kosten der Herstellung von Po­ lymeren mit mehr alicyclischen Einheiten im Polymergrundge­ rüst signifikant höher. Zudem haben viele Photoresistpolymere gewöhnlich ein geringes Haftvermögen; daher kann sich das dichte L/S-Muster unter 150 nm nicht richtig bilden.
Daher besteht ein Bedarf an einem Photoresistmonomer, das ein Polymer mit den oben beschriebenen Eigenschaften lie­ fert.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die Erfinder haben gefunden, dass das Kontrastverhältnis zwischen dem belichteten Bereich und dem unbelichteten Be­ reich eines Photoresistfilms verstärkt werden kann, indem ein Vernetzermonomer mit vorzugsweise zwei Doppelbindungen zum PR-Polymer gegeben wird. Ferner ist gefunden worden, dass die Zugabe des Vernetzermonomers als Comonomer auch das Muster­ profil verbessert.
Es ist folglich eine Aufgabe der Erfindung, ein Photore­ sist-Vernetzermonomer bereitzustellen, das eine Doppelbin­ dung, vorzugsweise zwei Doppelbindungen umfasst. Insbesondere ein Vernetzermonomer, das eine säurelabile Gruppe umfasst.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstel­ lung eines Photoresistpolymers, das von einem solchen Photo­ resist-Vernetzermonomer herrührt. Vorzugsweise hat das Poly­ mer ausgezeichnete Ätzbeständigkeit, Reproduzierbarkeit, Be­ ständigkeit, ausgezeichnetes Haftvermögen und ausgezeichnete Auflösung.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstel­ lung einer Photoresistzusammensetzung, die dieses Photore­ sistpolymer umfasst.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
Fig. 1 zeigt das im Beispiel 7 erhaltene Photore­ sistmuster.
Fig. 2 zeigt das im Beispiel 8 erhaltene Photore­ sistmuster.
Fig. 3 zeigt das im Beispiel 9 erhaltene Photore­ sistmuster.
Fig. 4 zeigt das im Beispiel 10 erhaltene Photore­ sistmuster.
Fig. 5 zeigt das im Beispiel 11 erhaltene Photore­ sistmuster.
Fig. 6 zeigt das im Beispiel 12 erhaltene Photore­ sistmuster.
EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Die vorliegende Erfindung stellt ein neues Photoresist- Vernetzermonomer, das die oben genannten Aufgaben erfüllt, sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung bereit. Die Erfin­ dung stellt auch ein Photoresistpolymer, das von dem vorste­ hend beschriebenen Photoresist-Vernetzermonomer herrührt, so­ wie eine Photoresistzusammensetzung, die dieses Photore­ sistpolymer umfasst, bereit. Die Erfindung stellt auch eine Halbleitervorrichtung bereit, die unter Verwendung dieser Photoresistzusammensetzung hergestellt wird.
Unter einem Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Photoresist-Vernetzermonomer bereit der Formel:
wobei
A eine Einheit der Formel
ist;
B eine Einheit der Formel
ist;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils unabhängig von­ einander H oder substituiertes oder unsubstituiertes gerades oder verzweigtes (C1-C5)-Alkyl sind; und
k eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
Vorzugsweise sind R7 und R8 jeweils unabhängig voneinan­ der H oder CH3.
Unter einem Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung der Formel 1 vorzugsweise eine Verbindung der For­ mel 2 oder 3.
wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und k die oben definierte Bedeutung haben.
In den Formeln 2 und 3 ist dargestellt, dass das erfin­ dungsgemäße Vernetzermonomer vorzugsweise zwei Doppelbindun­ gen hat. Wie nachstehend gezeigt, ermöglicht das erfindungs­ gemäße Vernetzermonomer die Bildung eines vernetzten Poly­ mers, wenn ein Gemisch von Vernetzermonomer und (einem) ande­ ren Photoresist-Comonomer(en) polymerisiert wird. Außerdem kann die Vernetzer-Einheit des Vernetzermonomers durch die im belichteten Bereich gebildete Säure chemisch abgebaut (d. h. aufgebrochen) werden. Dieser Säureabbau der Vernetzer-Einheit verstärkt das Kontrastverhältnis zwischen dem belichteten Be­ reich und dem unbelichteten Bereich des PR-Polymers.
Vorzugsweise wird das Vernetzermonomer der Formel 2 aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus:
2,5-Hexandioldiacrylat; 2,5-Hexandioldimethacrylat; 2,4- Pentandioldiacrylat; 2,4-Pentandioldimethacrylat; Neopen­ tylglycoldiacrylat; Neopentylglycoldimethacrylat (Verbindung 4, 5, 6, 7, 8 bzw. 9)
Bevorzugte Photoresistpolymere (d. h. Copolymere), die das erfindungsgemäße Vernetzermonomer enthalten, umfassen Po­ lymere der Formel:
wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und k die oben definierte Bedeutung haben. Die Reste R9 und R10 sind jeweils unabhängig voneinander H oder substituiertes oder unsubstituiertes gera­ des oder verzweigtes (C1-C5)-Alkyl; i ist 0 oder 1; m und n ist jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 2; und das Verhältnis von a : b : c : d : e = 0-80 Mol% : 1-30 Mol% : 1-30 Mol% : 0,1-48 Mol% : 10-50 Mol%.
Es ist ersichtlich, dass die Reihenfolge der Monomerein­ heiten, die jeweils in einer erfindungsgemäßen Polymerformel dargestellt ist, nicht notwendigerweise die tatsächliche Rei­ henfolge dieser Monomereinheiten in dem tatsächlichen Polymer anzeigt. Die in der Polymerformel dargestellten Monomerein­ heiten sollen einfach das Vorliegen dieser Monomereinheit im Polymer anzeigen, d. h. wenn die Variable a, b, c, d oder e nicht 0 ist. Außerdem stellen die Variablen a, b, c, d und e den Gesamtanteil jeder Einheit dar. Beispielsweise kann die Gesamtmenge "e" der Polymereinheiten, die von Maleinsäurean­ hydrid herrühren, im ganzen Polymer verstreut sein (nicht notwendigerweise in den gleichen Konzentrationen) oder die gesamte oder der Hauptteil dieser Polymereinheit kann an ei­ ner bestimmten Stelle des Polymers konzentriert sein.
Wie oben gezeigt, kann das Vernetzermonomer der Formel 1 mit anderen Photoresist-Comonomeren unter Verwendung der ur­ sprünglich vorhandenen zwei Doppelbindungen polymerisiert werden. Das so erhaltene Polymer ist aufgrund des Vorliegens der Polymereinheit, die von dem Vernetzermonomer herrührt, ein vernetztes Polymer. Außerdem umfassen die erfindungsgemä­ ßen Vernetzermonomere Estereinheiten, die durch eine Säure, die aus einem Photosäure-Bildner im belichteten Bereich ge­ bildet wird, abgebaut (d. h. hydrolysiert) werden. Ohne sich an eine Theorie binden zu wollen, wird angenommen, dass die­ ser Säureabbau der Polymereinheit, die von dem erfindungsge­ mäßen Vernetzermonomer herrührt, das Kontrastverhältnis zwi­ schen dem belichteten Bereich und dem unbelichteten Bereich verbessert. Ferner erzeugen im Gegensatz zu anderen Photore­ sistmonomeren, z. B. 5-Norbornen-2-tert.-butylcarboxylat, er­ findungsgemäße Vernetzermonomere kein Gas, z. B. Isobuten.
In den Formeln 10 und 11 ist dargestellt, dass die er­ findungsgemäßen Polymere eine Polymereinheit umfassen können, die von einem eine sterisch raumgreifende Gruppe umfassenden Monomer herrühren kann. Folglich wird eine bestimmte Menge Norbornylen und Tetracyclododecen mit relativ kleiner steri­ scher Hinderung zugegeben, damit das Molekulargewicht des Po­ lymers richtig auf etwa 5000 bis etwa 8000 eingestellt werden kann und die Polymerisationsausbeute auf etwa 40% oder mehr erhöht und die thermische Stabilität des Polymers verbessert werden kann.
Außerdem wird die Ätzgeschwindigkeit des Photoresists relativ zum herkömmlichen Ultraviolett-Photoresist verrin­ gert, wenn Norbornylen- und/oder Tetracyclododecen-Einheiten im Polymer vorliegen. Wenn beispielsweise die Ätzgeschwindig­ keit des Ultraviolett-Photoresists bei Verwendung von Cl2-Gas "1" ist, reicht die Ätzgeschwindigkeit von erfindungsgemäßen Polymeren, die Norbornylen- und/oder Tetracyclododecen- Einheiten umfassen, von etwa 0,8 bis etwa 0,92.
Das erfindungsgemäße Photoresist-Polymer kann durch eine Vielzahl von Verfahren hergestellt werden. Bei einem beson­ ders bevorzugten Verfahren werden erfindungsgemäße Polymere durch Zugabe des Vernetzermonomers der Formel 1 zu einem Ge­ misch anderer geeigneter Photoresistmonomere hergestellt.
Unter einem besonderen erfindungsgemäßen Aspekt umfasst das Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Photo­ resistpolymers die Schritte:
  • a) Mischen eines Vernetzermonomers der Formel 1, min­ destens eines anderen geeigneten Photoresistmonomers und ei­ nes Polymerisationsstarters; und
  • b) Bereitstellen von Bedingungen, die ausreichen, dass das Photoresistpolymer hergestellt wird.
Vorzugsweise wird das Gemisch vor der Polymerisation in einem organischen Lösungsmittel gelöst. Es kann zwar eine Vielzahl organischer Lösungsmittel bei der Polymerisation verwendet werden, aber das organische Lösungsmittel wird vor­ zugsweise aus der Gruppe, bestehend aus Cyclohexanon, Tetra­ hydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dioxan, Me­ thylethylketon, Benzol, Toluol und Xylol sowie Gemischen da­ von, ausgewählt.
Zwar liefert eine Vielzahl von Reaktionsbedingungen das Polymer aus dem Gemisch, aber bei einer besonderen Ausfüh­ rungsform umfassen die Polymerisationsbedingungen das Erhit­ zen des Gemischs auf eine Temperatur im Bereich von etwa 60 bis etwa 70°C für 4 bis 24 Stunden unter einer inerten Atmo­ sphäre, vorzugsweise unter einer Stickstoff- oder einer Ar­ gonatmosphäre.
Vorteilhafterweise wird der Polymerisationsstarter aus der Gruppe, bestehend aus 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid, tert.-Butylperacetat, tert.- Butylhydroperoxid und Di-tert.-butylperoxid, ausgewählt.
Ferner kann das Verfahren zudem das Kristallisieren und/oder Reinigen des erhaltenen Polymers umfassen. Bei einer besonderen Ausführungsform kann die Reinigung durch Kristalli­ sation unter Verwendung eines Lösungsmittels, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Diethylether, Petrolether, Alkohol einschließlich Methanol, Ethanol und Isopropanol, Wasser und Gemischen davon, erzielt werden.
Die vorliegende Erfindung liefert zudem eine Photore­ sistzusammensetzung, umfassend ein erfindungsgemäßes Photore­ sistpolymer, ein organisches Lösungsmittel und einen Photosäu­ re-Bildner.
Verbindungen des Sulfid- oder Oniumtyps werden bevorzugt als Photosäure-Bildner verwendet. Alternativ werden geeignete Photosäure-Bildner aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus Diphenyliodidhexafluorphosphat, Diphenyliodidhexafluorarse­ nat, Diphenyliodidhexafluorantimonat, Diphenyl-p- methoxyphenyltriflat, Diphenyl-p-toluenyltriflat, Diphenyl-p- isobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-butylphenyltriflat, Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhe­ xafluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphe­ nylsulfoniumtriflat und Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat. Vor­ zugsweise liegt die Menge an Photosäure-Bildner im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des eingesetz­ ten Polymers. Es wurde gefunden, dass bei Verwendung des Pho­ tosäure-Bildners in einer Menge unter etwa 0,05% die Licht­ empfindlichkeit der PR-Zusammensetzung gesenkt wird und dass bei Verwendung des Photosäure-Bildners in einer Menge über etwa 10% wahrscheinlich aufgrund seiner hohen Lichtabsorption das Muster schlecht gebildet wird.
Das organische Lösungsmittel für die Photoresistzusammen­ setzung wird vorzugsweise aus der Gruppe, bestehend aus Methyl- 3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, Propylenglycol­ methyletheracetat und Cyclohexanon, Cyclopentanon, 2-Heptanon und (2-Methoxy)-ethylacetat, ausgewählt. Die verwendete Menge an Lösungsmittel liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 200 Gew.-% bis etwa 1000 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des PR- Harzes (d. h. PR-Polymers). Dieses Verhältnis stellte sich als besonders geeignet zur Gewinnung einer Photoresistschicht her­ aus, die eine wünschenswerte Dicke besitzt, wenn sie bei der Herstellung eines Halbleiterelementes auf ein geeignetes Sub­ strat, wie einen Siliziumwafer, geschichtet wird. Die Erfinder haben insbesondere herausgefunden, dass eine PR-Schicht mit ei­ ner Dicke von 0,5 µm erhalten werden kann, wenn die Menge des organischen Lösungsmittels etwa 500 Gew.-%, bezogen auf das Ge­ wicht des PR-Polymers, beträgt.
Unter einem erfindungsgemäßen Aspekt wird die Photore­ sistzusammensetzung hergestellt, indem das Polymer in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des einge­ setzten organischen Lösungsmittels, gelöst wird, der Photosäu­ re-Bildner in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Polymers, eingemischt wird und das erhaltene Gemisch mit einem hyperfeinen Filter filtriert wird.
Die vorliegende Erfindung stellt zudem ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters bereit, das die Schritte umfasst:
  • a) Aufbringen der oben beschriebenen Photoresistzusammen­ setzung auf ein Substrat eines Halbleiterelementes, so dass ein Photoresistfilm gebildet wird;
  • b) Belichten des Photoresistfilms unter Verwendung einer Lichtquelle; und
  • c) Entwickeln des belichteten Photoresistfilms.
Das Verfahren zur Herstellung des Photoresistmusters kann zudem einen Backschritt vor und/oder nach dem Belichtungs­ schritt (b) umfassen. Vorzugsweise wird der Backschritt bei ei­ ner Temperatur im Bereich von etwa 70 bis etwa 200°C durchge­ führt.
Beispielhafte Lichtquellen, die sich zur Bildung des PR- Musters eignen, sind u. a. ArF, KrF, EUV, VUV, E-Strahl, Rönt­ gen- und Ionenstrahl. Vorzugsweise liegt die Bestrahlungsener­ gie im Bereich von etwa 1 mJ/cm2 bis etwa 100 mJ/cm2.
Der Entwicklungsschritt (c) kann unter Verwendung einer alkalischen Entwicklungslösung oder von destilliertem Wasser durchgeführt werden. Die alkalische Entwicklungslösung ist vor­ zugsweise eine wässrige Lösung, die etwa 0,01 bis etwa 5 Gew.-% TMAH umfasst.
Die vorliegende Erfindung stellt außerdem eine Halbleiter­ vorrichtung bereit, die unter Verwendung der oben beschriebenen Photoresistzusammensetzung hergestellt wird.
Weitere Aufgaben, Vorteile und neue Merkmale dieser Erfin­ dung werden dem Fachmann bei Betrachtung der folgenden Beispie­ le, die nicht beschränkend sein sollen, ersichtlich.
I. Herstellung des Polymers Beispiel 1 Synthese von Poly-(Mono-2-ethyl-2-(hydroxy­ methyl)-butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxylat/Ma­ leinsäureanhydrid/Norbornen/tert.-Butylbicyclo-[2.2.1]- hept-5-en-2-carboxylat/2,5-Hexandioldiacrylat)
Zu 25 ml Tetrahydrofuran wurden Mono-2-ethyl-2-(hydroxy­ methyl)-butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxylat (10 mmol), Maleinsäureanhydrid (100 mmol), Norbornen (33 mmol), tert.-Butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2-carboxylat (55 mmol), 2,5-Hexandioldiacrylat (2 mmol) und AIBN (0,30 g) gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 8 Stunden auf eine Temperatur von etwa 65°C erhitzt. Das so hergestellte Polymer wurde in Diethylether oder einem Diethylether/Petrolether-Gemisch ge­ fällt, um einen rohen Feststoff herzustellen. Der Feststoff wurde filtriert und getrocknet, so dass das Titelpolymer er­ halten wurde.
Beispiel 2 Synthese von Poly-(Mono-2-ethyl-2-(hydroxy­ methyl)-butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxylat/Ma­ leinsäureanhydrid/Norbornen/tert.-Butylbicyclo-[2.2.1]- hept-5-en-2-carboxylat/2,4-Pentandioldiacrylat)
Das Titelpolymer wurde erhalten, indem das Verfahren von Beispiel 1 unter Verwendung von 2,4-Pentandioldiacrylat (2 mmol) anstelle von 2,5-Hexandioldiacrylat (2 mmol) wiederholt wurde.
Beispiel 3 Synthese von Poly-(Mono-2-ethyl-2-(hydroxy­ methyl)-butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxylat/Ma­ leinsäureanhydrid/Norbornen/tert.-Butylbicyclo-[2.2.1]- hept-5-en-2-carboxylat/Neopentylglycoldiacrylat)
Das Titelpolymer wurde erhalten, indem das Verfahren von Beispiel 1 unter Verwendung von Neopentylglycoldiacrylat (2 mmol) anstelle von 2,5-Hexandioldiacrylat (2 mmol) wiederholt wurde.
Beispiel 4 Synthese von Poly-(Mono-2-ethyl-2-(hydroxy­ methyl)-butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxylat/Ma­ leinsäureanhydrid/Norbornen/tert.-Butylbicyclo-[2.2.1]- hept-5-en-2-carboxylat/2,5-Hexandioldimethacrylat)
Das Titelpolymer wurde erhalten, indem das Verfahren von Beispiel 1 unter Verwendung von 2,5-Hexandioldimethacrylat (2 mmol) anstelle von 2,5-Hexandioldiacrylat (2 mmol) wiederholt wurde.
Beispiel 5 Synthese von Poly-(Mono-2-ethyl-2-(hydroxy­ methyl)-butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxylat/Ma­ leinsäureanhydrid/Norbornen/tert.-Butylbicyclo-[2.2.1]- hept-5-en-2-carboxylat/2,4-Pentandioldimethacrylat)
Das Titelpolymer wurde erhalten, indem das Verfahren von Beispiel 1 unter Verwendung von 2,4-Pentandioldimethacrylat (2 mmol) anstelle von 2,5-Hexandioldiacrylat (2 mmol) wieder­ holt wurde.
Beispiel 6 Synthese von Poly-(Mono-2-ethyl-2-(hydroxy­ methyl)-butylbicyclo-[2.2.1]-hept-5-en-2,3-dicarboxylat/Ma­ leinsäureanhydrid/Norbornen/tert.-Butylbicyclo-[2.2.1]- hept-5-en-2-carboxylat/Neopentylglycoldimethacrylat)
Das Titelpolymer wurde erhalten, indem das Verfahren von Beispiel 1 unter Verwendung von Neopentylglycoldimethacrylat (2 mmol) anstelle von 2,5-Hexandioldiacrylat (2 mmol) wieder­ holt wurde.
II. Herstellung der Photoresistzusammensetzung und Bildung des Musters Beispiel 7
Zu 50 g Ethyl-3-ethoxypropionat wurden 10 g des im Bei­ spiel 1 hergestellten Polymers und 0,12 g Triphenylsulfoni­ umtriflat als Photosäure-Bildner gegeben. Das erhaltene Ge­ misch wurde gerührt und durch ein 0,20 µm-Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammensetzung hergestellt wurde.
Die so hergestellte Photoresistzusammensetzung wurde auf einen Siliziumwafer spingeschichtet und in einem Ofen oder auf einer Heizplatte 90 Sekunden bei 110°C weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist unter Verwendung eines ArF-Laserbelichters belichtet und dann 90 Sekunden bei 120°C nachgebacken. Nach Beendigung des Nachbackens wurde es 40 Se­ kunden in einer 2,38 Gew.-%igen wässrigen TMAH-(Tetramethyl­ ammoniumhydroxid)-Lösung entwickelt, so dass ein 0,13 µm- L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 1).
Beispiel 8
Zu 45 g Ethyl-3-ethoxypropionat wurden 10 g des im Bei­ spiel 2 hergestellten Polymers und 0,12 g Triphenylsulfoni­ umtriflat als Photosäure-Bildner gegeben. Das Gemisch wurde gerührt und durch ein 0,20 µm-Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammensetzung hergestellt wurde.
Die so hergestellte Photoresistzusammensetzung wurde auf einen Siliziumwafer spingeschichtet und in einem Ofen oder auf einer Heizplatte 90 Sekunden bei 110°C weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist unter Verwendung eines ArF-Laserbelichters belichtet und dann 90 Sekunden bei 120°C nachgebacken. Nach Beendigung des Nachbackens wurde es 40 Se­ kunden in einer 2,38 Gew.-%igen wässrigen TMAH-(Tetramethyl­ ammoniumhydroxid)-Lösung entwickelt, so dass ein 0,13 µm- L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 2).
Beispiel 9
Zu 50 g Ethyl-3-ethoxypropionat wurden 10 g des im Bei­ spiel 3 hergestellten Polymers und 0,12 g Triphenylsulfoni­ umtriflat als Photosäure-Bildner gegeben. Das Gemisch wurde gerührt und durch ein 0,20 µm-Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammensetzung hergestellt wurde.
Die so hergestellte Photoresistzusammensetzung wurde auf einen Siliziumwafer spingeschichtet und in einem Ofen oder auf einer Heizplatte 90 Sekunden bei 110°C weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist unter Verwendung eines ArF-Laserbelichters belichtet und dann 90 Sekunden bei 120°C nachgebacken. Nach Beendigung des Nachbackens wurde es 40 Se­ kunden in einer 2,38 Gew.-%igen wässrigen TMAH-(Tetramethyl­ ammoniumhydroxid)-Lösung entwickelt, so dass ein 0,13 µm- L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 3).
Beispiel 10
Zu 50 g Ethyl-3-ethoxypropionat wurden 10 g des im Bei­ spiel 4 hergestellten Polymers und 0,12 g Triphenylsulfoni­ umtriflat als Photosäure-Bildner gegeben. Das Gemisch wurde gerührt und durch ein 0,20 µm-Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammensetzung hergestellt wurde.
Die so hergestellte Photoresistzusammensetzung wurde auf einen Siliziumwafer spingeschichtet und in einem Ofen oder auf einer Heizplatte 90 Sekunden bei 110°C weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist unter Verwendung eines ArF-Laserbelichters belichtet und dann 90 Sekunden bei 120°C nachgebacken. Nach Beendigung des Nachbackens wurde es 40 Se­ kunden in einer 2,38 Gew.-%igen wässrigen TMAH-(Tetramethyl­ ammoniumhydroxid)-Lösung entwickelt, so dass ein 0,13 µm- L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 4).
Beispiel 11
Zu 45 g Ethyl-3-ethoxypropionat wurden 10 g des im Bei­ spiel 5 hergestellten Polymers und 0,12 g Triphenylsulfoni­ umtriflat als Photosäure-Bildner gegeben. Das Gemisch wurde gerührt und durch ein 0,20 µm-Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammensetzung hergestellt wurde.
Die so hergestellte Photoresistzusammensetzung wurde auf einen Siliziumwafer spingeschichtet und in einem Ofen oder auf einer Heizplatte 90 Sekunden bei 110°C weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist unter Verwendung eines ArF-Laserbelichters belichtet und dann 90 Sekunden bei 120°C nachgebacken. Nach Beendigung des Nachbackens wurde es 40 Se­ kunden in einer 2,38 Gew.-%igen wässrigen TMAH-(Tetramethyl­ ammoniumhydroxid)-Lösung entwickelt, so dass ein 0,13 µm- L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 5).
Beispiel 12
Zu 50 g Ethyl-3-ethoxypropionat wurden 10 g des im Bei­ spiel 6 hergestellten Polymers und 0,12 g Triphenylsulfoni­ umtriflat als Photosäure-Bildner gegeben. Das erhaltene Ge­ misch wurde gerührt und durch ein 0,20 µm-Filter filtriert, so dass eine Photoresistzusammensetzung hergestellt wurde.
Die so hergestellte Photoresistzusammensetzung wurde auf einen Siliziumwafer spingeschichtet und in einem Ofen oder auf einer Heizplatte 90 Sekunden bei 110°C weichgebacken. Nach dem Backen wurde das Photoresist unter Verwendung eines ArF-Laserbelichters belichtet und dann 90 Sekunden bei 120°C nachgebacken. Nach Beendigung des Nachbackens wurde es 40 Se­ kunden in einer 2,38 Gew.-%igen wässrigen TMAH-(Tetramethyl­ ammoniumhydroxid)-Lösung entwickelt, so dass ein 0,13 µm- L/S-Muster erhalten wurde (siehe Fig. 6).
Wie oben erläutert, umfassen die erfindungsgemäßen Pho­ toresistpolymere eine Polymereinheit, die von einem Vernet­ zermonomer herrührt. Das Vernetzermonomer umfasst eine funk­ tionelle Einheit, die durch eine Säure abgebaut (d. h. auf­ gebrochen oder hydrolysiert) werden kann. Dadurch kann die Vernetzereinheit in erfindungsgemäßen Polymeren durch die Säure, die im belichteten Bereich erzeugt wird, hydrolysiert werden. Man nimmt an, dass dieser Säureabbau des Vernetzers für das gesteigerte Kontrastverhältnis zwischen dem belichte­ ten Bereich und dem unbelichteten Bereich verantwortlich ist. Außerdem erzeugen erfindungsgemäße Polymere keine Gase, wie Isobuten, wodurch die Gasbildung eingeschränkt wird.
Die Erfinder haben gefunden, dass erfindungsgemäße Pho­ toresistzusammensetzungen zusätzlich zu ausgezeichneter Auf­ lösung, Empfindlichkeit, Beständigkeit und Reproduzierbarkeit ein verbessertes Musterprofil und erhöhtes Haftvermögen be­ sitzen.

Claims (21)

1. Photoresistpolymer, das von einem Monomer herrührt, um­ fassend:
  • a) ein Vernetzermonomer der Formel:
    wobei
    A eine Einheit der Formel
    ist;
    B eine Einheit der Formel
    ist,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, und R8 jeweils unabhängig von­ einander H oder substituiertes oder unsubstituiertes gerades oder verzweigtes (C1-C5)-Alkyl sind; und
    k eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
  • b) mindestens ein anderes geeignetes Photoresistmono­ mer.
2. Photoresistpolymer nach Anspruch 1, wobei das Vernetzer­ monomer ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Verbin­ dungen der Formel:
3. Photoresistpolymer nach Anspruch 1, wobei das Vernetzer­ monomer ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus 2,5- Hexandioldiacrylat; 2,5-Hexandioldimethacrylat; 2,4- Pentandioldiacrylat; 2,4-Pentandioldimethacrylat; Neopen­ tylglycoldiacrylat und Neopentylglycoldimethacrylat.
4. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 1 der Formel:
wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und k die im Anspruch 1 definierte Bedeutung haben;
die Reste R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander H, substituiertes oder unsubstituiertes gerades oder verzweigtes (C1-C5)-Alkyl sind;
i 0 oder 1 ist;
m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; und
das Verhältnis von a : b : c : d : e = 0-80 Mol% : 1-30 Mol% : 1-30 Mol% : 0,1-48 Mol% : 10-50 Mol%.
5. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistpolymers nach Anspruch 1, umfassend die Schritte:
  • a) Mischen
    • a) eines Vernetzermonomers der Formel:
      wobei A, B, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und k die im An­ spruch 1 definierte Bedeutung haben;
    • b) mindestens eines anderen geeigneten Photoresistmo­ nomers; und
    • c) eines Polymerisationsstarters; und
  • b) Bereitstellen von Polymerisationsbedingungen, die ausreichen, dass das Photoresistpolymer aus dem Gemisch von Schritt (a) hergestellt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Polymerisationsbe­ dingungen das Erhitzen des Gemischs auf eine Temperatur im Bereich von etwa 60 bis etwa 70°C für 4 bis 24 Stunden unter einer inerten Atmosphäre umfassen.
7. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das Gemisch zudem ein organisches Lösungsmittel umfasst, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cyclohexanon, Tetrahydrofuran, Dimethylform­ amid, Dimethylsulfoxid, Dioxan, Methylethylketon, Benzol, To­ luol, Xylol und Gemischen davon.
8. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der Polymerisations­ starter aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus 2,2'- Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid, tert.-Butylperacetat, tert.-Butylhydroperoxid und Di-tert.- butylperoxid.
9. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das Verfahren zudem den Schritt Reinigen des Polymers durch Kristallisation unter Ver­ wendung eines Kristallisationslösungsmittels, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Diethylether, Petrolether, Alkohol, Wasser und Gemischen davon, umfasst.
10. Photoresistzusammensetzung, umfassend: (i) ein Photore­ sistpolymer nach Anspruch 1, (ii) ein organisches Lösungsmittel und (iii) einen Photosäure-Bildner.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei der Photosäure- Bildner eine Verbindung des Sulfid- oder Onium-Typs ist.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei der Photosäure- Bildner Diphenyliodidhexafluorphosphat, Diphenyliodidhexaflu­ orarsenat, Diphenyliodidhexafluorantimonat, Diphenyl-p- methoxyphenyltriflat, Diphenyl-p-toluenyltriflat, Diphenyl-p- isobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-butylphenyltriflat, Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhe­ xafluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphe­ nylsulfoniumtriflat, Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat oder Ge­ mische davon umfasst.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die Menge des Photosäure-Bildners im Bereich von etwa 0,05 bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Photoresistpolymers, liegt.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei das organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, Propy­ lenglycolmethyletheracetat, Cyclohexanon, Cyclopentanon, 2- Heptanon und (2-Methoxy)-ethylacetat.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die Menge des or­ ganischen Lösungsmittels im Bereich von etwa 200 bis etwa 1000 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Photoresistpolymers, liegt.
16. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters, umfas­ send die Schritte: (a) Aufbringen der Photoresistzusammenset­ zung nach Anspruch 10 auf ein Substrat eines Halbleiterelemen­ tes, so dass ein Photoresistfilm gebildet wird; (b) Belichten des Photoresistfilms unter Verwendung einer Lichtquelle; und (c) Entwickeln des belichteten Photoresistfilms.
17. Verfahren nach Anspruch 16, das zudem umfasst: einen Back­ schritt vor und/oder nach der Belichtung von Schritt (b).
18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei der Backschritt bei 70 bis 200°C durchgeführt wird.
19. Verfahren nach Anspruch 16, wobei die Lichtquelle ArF, KrF, VUV, EUV, E-Strahl, Roentgen- oder Ionenstrahl ist.
20. Verfahren nach Anspruch 16, wobei der Photoresistfilm mit etwa 1 mJ/cm2 bis etwa 100 mJ/cm2 Belichtungsenergie bestrahlt wird.
21. Halbleitervorrichtung, hergestellt durch das Verfahren nach Anspruch 16.
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