KR0153323B1 - 컬러필터용 감광성 착색조성물 - Google Patents

컬러필터용 감광성 착색조성물

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KR0153323B1 KR1019950027852A KR19950027852A KR0153323B1 KR 0153323 B1 KR0153323 B1 KR 0153323B1 KR 1019950027852 A KR1019950027852 A KR 1019950027852A KR 19950027852 A KR19950027852 A KR 19950027852A KR 0153323 B1 KR0153323 B1 KR 0153323B1
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Abstract

본 발명은 컬러 액정 디스플레이용 컬러필터를 제조하는데 사용되는 감광막 착색 조성물에 관한 것으로, 특히 현상잔막 특성과 내열성, 내약품성이 우수한 컬러필터용 감광성 착색 조성물을 제공하기 위해 안출된 것이다.
즉, 본 발명은 하기 일반식 (a), (b), (c)로 표현되는 모노머로 중합되는 아크릴계 바인더 수지와, 광중합성 모노머, 광중합 개시제, 안료, 분산제, 용제 등이 함유된 감광성 착색조성물로, 이러한 감광성 착색조성물로 컬러 필터를 제조하면 기본의 것보다 현상잔말특성이 우수하고 내열성, 내약품성 등이 양호한 물성을 나타낸다.
(상기 식에서 R1, R2, R3는 수소원자, 또는 메틸기, R4는 페닐기, 벤질기, 또는 메톡시기, 에톡시기, 염소원자, 브롬원자가 치환된 페닐기 또는 벤질기, n은 2~12의 정수를 나타냄)

Description

[발명의 명칭]
컬러 필터용 감광성 착색조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 컬러액정 디스플레이용 컬러 필터를 제조하는 데 사용되는 감광성 착색조성물에 관한 것으로, 특히 현상 잔막특성과 내열성, 내약품성이 우수한 컬러 필터용 감광성 착색조성물에 관한 것이다.
감광성 수지조성물에다 색재(염료나 안료)를 분산한 감광성 착색 조성물을 사용하여 액정 디스플레이용 컬러 필터를 제조하는 기술은 널리 알려져 있다. 감광성 수지조성물은 바인더 수지, 광중합성 모노머, 광중합 개시제, 용제 등이 적당한 함량비로 조합된 조성물로서, 자외선을 조사하면 광중합 반응이 일어나 감광성 수지조성물은 알킬리 수용액에 불용성인 수지로 된다. 여기서 광중합 반응은 빛을 받은 광중합 개시제에서 생성된 라디칼에 의해 광중합성 모노머의 광중합이 연쇄적으로 일어나는 반응인데, 감광성 수지조성물이 알칼리 불용성 수지로 되는 것은 다음의 두 가지 메카니즘으로 설명할 수 있다. 첫번째로는 광중합성 모노머 간의 광중합에 의해서 생긴 폴리머 수지와 바인더 수지가 물리적으로 서로 복잡하게 얽힌 상태가 되어 알칼리 불용성이 되는 것이며, 두번째는 바인더 수지와 광중합성 모노머 사이에 광중합이 일어나 상호간의 가교결합에 의해 알칼리에 녹지 않는 수지가 되는 것이다. 이러한 것으로 미루어 보면, 바인더 수지와 광중합성 모너머 사이의 가교결합으로 단단하게 결속된 수지가 그렇지 않은 수지보다 더 월등한 경화도를 가짐을 예상할 수 있다. 따라서 바인더 수지와 광중합성 모노머 간의 광가교 반응이 일어날 수 있는 바인더 수지와 광중합성 모노머를 조합한 감광성 수지 조성물로 물리적, 화학적으로 안정된 광경화형 수지를 얻을 수 있다.
그러므로 이러한 감광성 수지조성물에 색재를 분산한 감광성 착색조성물을 사용하여 컬러 필터를 제조하면 종래보다 물성이 안정된 컬러필터를 만들 수 있다.
컬러 필터 제조 시에 현상 잔막특성(현상 안정성)이 불량하면 원하는 두께 화소를 얻기 힘들 뿐만 아니라 현상마진이 작기 때문에 현상과다(overdevelopment)가 되기 쉽고, 현상 후에 화소의 표면이 거칠게 되어 액정 디스플레이의 컬러 필터로 사용하였을 때 빛의 산란을 일으켜 뿌옇게 보이는 등 여러가지 문제점을 야기시킨다. 따라서 현상 잔막특성이 우수한 감광성 착색조성물은 품질이 우수한 컬러 필터의 제조에 전제조건이라 하겠다.
본 발명은 바인더 수지와 광중합성 모노머 광중합에 의한 가교결합을 형성할 수 있는 감광성 수지조성물을 이용하여 현상 잔막 특성이 우수할 뿐만 아니라 내열성, 내약품성이 크게 개선된 감광성 착색조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한 것이다.
본 발명은 아크릴계 바인더 수지, 광중합성 모노머, 광중합개시제, 안료, 분산제, 용제 등이 함유된 감광성 착색조성물에 관한 것으로서, 이하에서 본 발명을 구체적으로 설명한다.
본 발명에서 사용되는 아크릴계 바인더 수지는 하기 일반식 (a), (b), (c)를 갖는 모노머로 이루어진 공중합체로서, 바람직한 조성비는 (a)가 20~40중량%, (b)가 5~20중량%, (c)가 40~75중량% 이다.
(상기 식에서 R1, R2, R3는 수소원자, 또는 메틸기, R4는 페닐기, 벤질기, 또는 메톡시기, 에톡시기, 염소원자, 브롬원자가 치환된 페닐기 또는 벤질기, n은 2~12의 정수를 나타냄)
상기의 아크릴계 바인더 수지를 구성하는 각 모노머들의 구체적인 예를 들면, 일반식(a)는 아크릴산, 또는 메타크릴산이 사용될 수 있으며, 일반식(b)로는 2-머캅토프로필메타크릴레이트 등의 탄소수가 2~12개인 머캅토알킬아크릴레이트, 머캅토알킬메타크릴레이트가 사용 가능하다. 그리고 일반식(c)를 갖는 모노머는 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-메톡시페닐아크릴레이트, 2 또는 4-에톡시페닐아크릴레이트, 2 또는 4-에톡시페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-에톡시벤질아크릴레트, 2 또는 4-에톡시벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로벤질아크릴레이트, 2 또는 4- 클로로벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-브로모페닐아크릴레이트, 2 또는 4-브로모페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-브로모벤질아크릴레이트, 2 또는 4-브로모벤질메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 이들 모노머로 이루어진 공중합체의 중량평균분자량은 5,000~200,000이 바람직하며, 함량비는 감광성 착색조성물의 전체 고형분에 대해서 30~80 중량% 범위에 있는 것이 좋다.
본 발명에서 사용된 광중합성 모노머로는 일반적으로 사용되고 있는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸롤트리아크릴레이트, 네오펜틸글릴콜디아크릴레이트, 1, 6-헥산디올디아크릴레이트, 트리메틸롤트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥실아크릴레이트, 또는 이들의 메타크릴레이트 모노머 등이 사용가능하며, 그 사용량은 감광성 착색조성물의 전체 고형분에 대해서 10~60 중량 % 범위에 있는 것이 좋다.
본 발명에서 사용되는 광중합 개시제는 300~500nm의 범위에서 적어도 50 이상의 분자흡광계수를 갖는 성분을 1종 이상을 함유하는 것이 좋다. 예를 들면 방향족 케톤류, 벤조인, 벤조인에테르, 폴리할로겐류, 또는 이들의 2종 이상을 조합한 것 등이 있다. 바람직한 것으로는 4,4' -비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리스(트리클로메틸)-s-트리아진, 4-[p-N, N-디(에톡시카르보닐메틸)-2, 6-디(트리플루오르메틸)-s-트리아진], 2-(2, 3-디클로로페닐)-4, 5-비스(3-메톡시페닐)-이미다졸 2량체, 2-(2, 3-디클로로페닐)-4, 5-비스(4-클로로페닐)-이미다졸 2량체 등이다. 광중합 개시제의 함유량은 감광성 착색조성물의 전체 고형분에 대해서 0.1~5 중량% 가 좋다.
본 발명에서 사용될 수 있는 안료는 다음과 같다. 황색안료로는 C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 117, C.I. 피그먼트 옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 137, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I. 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 168 등이며, 오렌지안료는 C.I. 피그먼트 오렌지 36, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 51,C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61 등이다. 적색안료로 사용가능한 것은 C.I. 피그먼트 레드 9, C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 217, C.I. 피그먼트 레드 220, C.I. 피그먼트 레드 223, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 226, 피그먼트 레드 227, C.I. 피그먼트 레드 228, C.I. 피그먼트 레드 240 등이며, 녹색안료로는 C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, 청색안료는 C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 22, C.I. 피그먼트 블루 60, C.I. 피그먼트 블루 64 등이 사용 가능하다. 그리고 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛 30, C.I. 피그먼트 바이올렛 37, C.I. 피그먼트 바이올렛 40, C.I. 피그먼트 바이올렛 50등이 일반적으로 사용될 수 있다. 본 발명에서 사용되어진 안료의 양은 전체 고형분에 대해서 20~80 중량%이다.
분산제는 분산 효과가 좋은 유기색소의 유도체를 사용한는데, 모체가 되는 유기색소는 아민계, 프탈로시안계, 퀴나크리돈계, 안트라퀴논계, 페릴렌계, 페리신계, 티오인디고계, 이소인돌린계, 퀴노프탈론계, 트리페닐메탄계, 금속착염계 등이 있다. 이러한 유기색소에 치환기를 가지고 있는, 안료의 분산에 유효한 유도체를 사용한다. 치환기로는 하이드록시기, 카르복실기, 술폰산기, 카르보닐아미드기, 술포닐아미드기 등이 있다. 분산제의 적당한 사용량은 안료의 양에 대해 0.1~30 중량% 정도이다.
용제는 안료분산용 수지의 모노머 조성, 광중합성 모노머의 종류, 광중합 개시제의 종류에 따라서 선정하게 되는데, 일반적으로 톨루엔, 크실렌, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브아세테이트, 디클라임, 사이클로헥사논 등을 사용한다.
안료를 분산하는 방법으로는 본 발명의 바인더 수지, 용제, 안료, 분사제를 3본 롤 밀, 볼 밀, 센드 밀 등으로 분산, 혼합하는 방법을 이용한다. 이렇게 분산된 분산물에 광중합성 모노머와 광중합 개시제를 첨가하여 감광성 착색조성물을 제조한다.
이하에서 실시예 및 비교실시예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이것들로 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
메타크릴산 30 중량%, 2-머캅토에틸메타크릴레이트 10 중량%, 2-에톡시벤질아크릴레이트 60 중량%로 구성된 모노머를 에틸셀로솔브아세테이트에 용해하고, 질소분위기 하에서 아조비스이소부티로니트릴 0.75 중량%를 첨가하여 80℃에서 4시간 반응시켰다. 이렇게 얻은 바인더 수지(중량평균분자량 10,000)를 수지농도 20%로 되게 에틸셀로솔브아세테이트로 희석하였다. 희석한 아크릴 바인더 수지 100g에 대해 안료 15g, 분산제 1.5g을 첨가하여 3본 롤 밀로 충분히 혼합, 분산하였다. 이렇게 만든 착색조성물에 감광성모노머인 펜타에 리트리톨트리아크릴레이트 10g, 광중합 개시제로 2,4,6-트리스(트리클로메틸)-s-트리아진 1.2g 을 첨가하고 잘 섞어 감광성 착색조성물을 제조하였다. 투명 유리기판 위에 상기 감광성 착색조성물을 스핀 코팅하고 85℃에서 5분간 건조시킨 후, 고압수온등으로 노광하고 1% 탄산나트륨 수용액으로 현상하였다. 컬러 화소 패턴이 형성되면 220℃에서 1시간 건조시켜 컬러 필터를 제조하였다. 실시예의 감광성 착색조성물의 현상 안정성을 나타내는 현상 잔막특성은 감광성 착색조성물의 현상 전의 코팅 두께와 현상 후의 두께를 비교한 하기식으로 나타낸 잔막율로써 평가하였다.
잔막율이 클수록 현상 전과 후의 코팅 두께의 변화가 작다는 것을 의미하므로, 잔막율이 클수록 현상 잔막특성이 우수한 감광성 착색조성물이며 품질이 양호한 컬러 필터를 제공한다. 그리고 컬러 필터의 내열성은 250℃, 2시간 가열 전과 후의 투과율 변화로 시험하였다. 투과율의 변화가 작을 수록 내열성이 우수하다는 것을 의미한다. 내약품성 시험은 5% 수산화나트륨 수용액, 5% 황산 용액, N-메틸피롤리돈(NMP), γ-부틸락톤, 이소프로판올(IPA) 등에 상온에서 30분간 침지하고, 침지 후 컬러 필터의 외관과 착색층 패턴의 유리기판에 대한 밀착성을 눈으로 관찰, 다음의 3단계로 평가하였다. 또한 이소프로판올(IPA)의 증기로 처리하고, 처리 후 상태를 같은 방법으로 평가하였다.
○ : 약품에 의한 변화를 관찰 할 수 없음. 내약품성이 양호.
△ : 다소 변화가 있으나 실용상의 문제가 없음.
× : 실용상 사용하는 것이 불가능한 정도로 큰 변화가 있음.
내약품성이 불량.
[실시예 2]
메타크릴산 25 중량%, 3-머캅토프로필아크릴레이트 15 중량%, 4-클로로페닐메타크릴레이트 60 중량%로 구성된 모노머를 에틸셀로솔브아세테이트에 용해하고 반응시켜 아크릴 삼중합체의 바인더 수지(중량평균분자량 10,000)를 제조한 것 이외에는 위의 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 착색조성물을 제조, 그것으로 컬러 필터를 제작하였다.
[비교실시예]
실시예 1, 2의 아크릴레이트 공중합체 대신에 벤질메타크릴레이트/메탄크릴산 공중합 수지 (몰비 73/27, 중량평균분자량 10,000)를 사용한 것 외에는 위의 실시예 1, 2와 동일한 방법으로 감광성 착색 조성물을 제조후, 그것으로 컬러 필터를 제작하였다.
실시예 1, 2 및 비교실시예의 감광성 착색조성물들의 현상 잔막특성과 이들 감광성 착색조성물로 제조한 컬러 필터의 내열성, 내약품성 시험 결과를 다음의 표 1에 나타내었다.
위의 비교실험에서 알 수 있듯이 본 발명의 감광성 착색조성물은 기존의 감광성 착색조성물보다 현상 잔막특성이 우수할 뿐만 아니라 내열성, 내약품성의 면에서도 양호한 물성을 갖는 컬러 필터를 제공할 수 있는 유효한 조성물이다.

Claims (4)

  1. 하기 일반식(a)를 갖는 모노머 20-40 중량%, 일반식(b)를 갖는 모노머 5-20 중량 %, 일반식(c)를 갖는 모노머 4-75 중량%로 이루어진 조성비를 지닌 아크릴계 바인더 수지를 전체 고형분에 대하여 30-80 중량%, 광중합성 모노머를 전체 고형분에 대하여 10-60 중량%, 광중합개시제를 전체 고형분에 대하여 0.1-5중량 % 함유한 것임을 특징으로 하는 컬러필터용 감광성 착색 조성물.
    (상기식에서 R1, R2, R3는 수소원자, 또는 메틸기, R4는 페닐기, 벤질기, 또는 메톡시기, 에톡시기, 염소원자, 브롬원자가 치환된 페닐기 또는 벤질기, n은 2~12의 정수를 나타냄).
  2. 제1항에 있어서, 아크릴계 바인더 수지는 중량평균 분자량이 5,000,-200,000 사이에 있는 공중합체임을 특징으로 하는 컬러필터용 감광성 착색 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 광중합성 모노마는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1, 3-부탄디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1, 6-헥산디올디아크릴레이트, 트리메틸롤트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥실아크릴레이트, 또는 이들의 메타크릴레이트 모노머 중에서 선택된 것을 사용함을 특징으로 하는 컬러필터용 감광성 착색조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 광중합 개시제는 300-500 n m범위에서 50이상의 분자흡광계수를 갖는 성분을 1종 또는 2종 이상 함유한 것을 사용함을 특징으로 하는 컬러필터용 감광성 착색조성물.
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