KR0153466B1 - 액정 디스플레이 칼라필터용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

액정 디스플레이 칼라필터용 감광성 수지 조성물

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KR0153466B1
KR0153466B1 KR1019950027857A KR19950027857A KR0153466B1 KR 0153466 B1 KR0153466 B1 KR 0153466B1 KR 1019950027857 A KR1019950027857 A KR 1019950027857A KR 19950027857 A KR19950027857 A KR 19950027857A KR 0153466 B1 KR0153466 B1 KR 0153466B1
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Abstract

본 발명은 액정표시 소자의 상면에 적층되어 칼라신호를 재현하는데 사용되는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 기존의 것보다 내열성, 감광도 등의 제반물성을 개선하기 위해 안출된 것이다.
즉, 본 발명은 하기 일반식 (a),(b),(c)의 모노머들로 중합된 바인다 수지를 다관능성아크릴 모노머, 광중합 개시제 및 아민기를 포함한 증감제를 사용한 것임을 특징으로 한 것으로서, 칼라필터에 사용시 분광 특성이 우수하고 고내열성, 고강도 등 매우 우수한 물성을 나타낸다.
R1,R2,R4: H, CH3
R3: 탄소수 1-5인 알킬, 페닐, 벤질, 또는 Br 혹은 Cl이 치환된 벤질
R5: 글리시딜옥시, 글리시딜옥시에틸옥시, 에피티오프로필옥시, 또는 알릴이미노.

Description

[발명의 명칭]
액정 디스플레이 칼라필터용 감광성 수지 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 액정디스플레이(LCD:Liquid crystal display)의 칼라필터용 고감도 칼라 레지스트(Color resist)에 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 특히, 고내열성, 고감도를 지닌 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 디스플레이용 칼라필터는 액정표시소자의 상면에 적층되어 칼라신호를 재현하는 것으로, 그 제조방법으로는 수용성 감광수지에 색소를 염색하여 제조하는 염색법, 전기적인 착색에 따른 전착법, 그라비아 인쇄방법에 의한 인쇄법과 유기안료를 감광수지에 분산시킨 레지스트를 리소그라피(Lithography)법에 의해 칼라화소를 만드는 안료분산법이 공지되어있다.
액정디스플레이용 컬러필터에 요구되는 특성으로서 분광특성은 NTSC의 원색규격치에 가까워야하며 내광성, 내열성, 내약품성, 평활성등이 뛰어나야 한다.
염색법은 젤라틴, 카제인, 글루우(Glue), PVA 등의 수용성 고분자 재료에 중크롬산염을 첨가하여 감광성을 부여한 것으로, 포트-프로세스를 채용하고 있는 것에서 고정도(高精度) 패턴형성이 가능하다는 특징이 있으나, 형성 프로세스가 복잡하고 또 염료를 사용하고 있기 때문에 내열성, 내광성이 부족하다는 문제점을 가지고 있다.
또한, 전착법은 정밀한 착색막을 형성할 수 있고 안료를 사용하므로, 내열성 및 내광성이 우수한 특징을 가지고 있으나, 앞으로 화소 크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색얼룩이 나타나기 때문에 고정세(高情細)용 칼라필터에는 적용하기 어렵다.
한편, 인쇄법은 코스트면에서 유리하다는 장점이 있는 반면 잉크속의 이물질이 들어가기 쉬워 칼라 필터에 결함을 주며, 특히 패턴 엣지(Pattern Edge)부분처리가 좋지않아 고정세용 칼라필터에 채용하기 어렵다.
현재 실용 레벨에 있는 이러한 여러 제법중 최근에는 내구성은 물론 칼라특성이 우수하며 미세화소형성도 우수한 안료분산법이 널리 활용되고 있는데, 이는 내성면에서 우수한 것과 비교적 제조 공정이 안정하고 다른 방법에 비해 프로세스의 라인화를 쉽게 처리할 수 있기 때문이다. 안료분산법에는 에칭법과 포토리소법이 있는데, 전자는 그 자신에 감광기능을 갖지 않는 안료 분산체를 사용하는 것으로, 그 화소화에는 반도체 가공에 사용되는 포토레지스트등을 그 위에 도포하여 포토리소그라피로 화소대응의 패턴을 형성하고 에칭하는 것을 요한다.
한편, 후자는 감광기능을 가진 안료분산체(안료분산 감광성 수지)를 사용하여, 포토리소그라피공정에서 직접 화소형성을 행하는 방법으로, 칼라필터 형성공정의 간편함 때문에 근래에는 이러한 포토리소법이 많이 쓰이고 있다. 이때 안료분산 감광성 수지 조성물에는 안료에 의한 광량의 감쇠가 있어도 광경화 반응이 진행되고 촉진되는 고감도의 포토폴리머가 존재하여야 하며, 도포, 노광, 현상등의 프로세스에 안정되고 간단하게 적용될 수 있어야 한다. 또한, 서브미크론의 입경(0.01∼04.㎛)을 갖는 안료를 균일하게 분산되도록 하여야함은 물론, 장기간 저장에 따른 안정성(최소한 3개월 이상)도 보장되는 용액조성이어야 하고, 내광성, 내열성, 내습성, 내약품성등에서 우수하고 분광특성도 양호하여야만 한다.
본 발명의 목적은 고정세의 미세 화소 형성이 가능하고 내광성, 내열성, 고투광성, 균일도등의 코팅성이 우수하며 칼라 특성이 우수한 안료분산형 액정 디스플레이 칼라필터용 감광성 수지 조성물을 제공 하는데 있다.
상술한 목적뿐만아니라 용이하게 표출되는 또다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에서는 바인더 수지, 다관능성 수지, 다관능성 아크릴레이트 모노머, 광중합 개시제 및 증감제, 열중합금지제, 유기용매등으로 구성되는 감광성 수지 조성물을 사용하여, 안료분산물과 혼합하여 칼라필터 레지스트를 제조함으로써 신뢰성이 우수하고 분광특성도 우수하도록 하였다.
이하에서 본 발명을 구체적으로 설명한다.
즉, 본 발명은 하기 일반식 (a),(b),(c)의 모노머들로 중합된 삼중합체인 바인더 수지를 총고형분 함량의 30-80 중량%, 다관능성 아크릴모노머를 총고형분 함량의 10-30 중량%, 아세토페논 유도체의 광중합개시제를 총고형분 함량의 0.1-5 중량%, 아민기를 포함한 증감제를 다관능성 아크릴 모노머에 대하여 0.1-0.5 중량% 함유한 것임을 특징으로 한것이다.
R1,R2,R4: H, CH3
R3: 탄소수 1∼5인 알킬, 벤질, 또는 Br, 혹은 Cl이 치환된 벤질
R5: 글리시딜옥시, 글리시딜옥시 에틸옥시, 에피티오프로필, 알릴옥시, 또는 알릴이미노
상기의 바인더 수지는, 단량체로서 불포화 유기산과 불포화 유기산 에스테르의 공중합체, 또는 아미드기 또는 아민기를 포함하고 있는 불포화산 유기산 에스테르로 이루어진 삼중합체로서, 불포화 유기산으로서는 아크릴산 또는 메타크릴산이 사용될 수 있으며, 불포화 유기산 에스테르로는 탄소수가 1이상인 지방족 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와 방향족 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트가 사용가능하다. 방향족 알킬 아크릴레이트의 구체적인 예로서는, 페닐 아크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐아크릴레이트, 2, 또는 4-디메틸아미노페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2 또는 4-아미노벤질아크릴레이트 등이 있고, 방향족 알킬 메타크릴레이트로는 페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노페닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노벤질메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
바인더 수지의 구성에 있어서는 불포화 유기산이 5-40 몰%, 불포화 유기산 에스테르가 60-90 몰%, 아미드 또는 아민기를 포함하는 유기산 에스테르 화합물이 5-30 몰%인 것이 내열성, 고투과성, 내광성등의 측면에서 좋은 결과를 보였으며, 아미드기 또는 아민기에 의해 유리기판에의 접착력이 좋으며, 라디칼 생성에 의한 감광도도 좋은 것으로 나타났다.
본 발명에서 사용되는 다관능성 아크릴레이트 모노머의 구체적인 예로서는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디아크릴레이트, 트리메틸롤트리아크릴레아트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 솔비톨테트라크릴레이트, 솔비톨펜타크릴레이트, 솔비톨헥사크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 솔비톨트리메타크릴레이트, 솔비톨테트라메타크릴레이트, 2-에틸헥시아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 등이 있으며, 이들 모노머 이외에 이량체 및 삼량체와 같은 프리폴리머도 효과적으로 사용 될 수 있다.
본 발명에서는 광중합 개시제로 아세토페논계 유도체 1종 또는 2종을 선택하고, 그 증감제로서 아민기의 유도체를 선택하여 혼합하여 사용하였는데, 그 구조를 살펴보면, 벤조페논과 티오크산톤 등의 아세토 페논계 방향족 카보닐 화합물은 수소 공여체(테트라하이드로퓨란, 알콜, 티올, 아민 등)가 존재하면, 광조사에 의해 수소끌어당기기를 진행하는 케틸 라디칼을 생성하여 반응을 일으키게 되며, 또한 상기의 광중합 개시제에 지방족 또는 방향족 아민을 첨가하여 광조사하면, 전자이동과 프로톤 이동을 거쳐 케틸 라디칼과 아민 라디칼을 효율적으로 생성하게 된다. 한편, 본 발명에서는 산 발생 광개시제를 사용할 수도 있는데, 이의 예로는 오늄염, 트리아진계 유도체등을 들 수 있다.
아세토페논계의 구체적인 예로는, 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 1-하이드록시시클로헥실페닐케론, 벤질디메틸케탈, 벤질디에틸케탈, 벤질디메록시에틸케탈, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 벤조페논,4-클로로아세토페논,4,4'-디클로로벤조페논, o-벤조일안식향산메틸, 3,3'-디메틸-2메톡시벤조페논,4-벤조일-4' 메틸페닐 등이며, 티오크산톤계로는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤,2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤,2-에틸안트라퀴논, 2-프로필안트라퀴논, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논,2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등이 있으며, 증감제로 사용되는 아민 유도체의 예를 들면, p-디메틸아미노안식향산이소아밀에스테르, p-디메틸아미노안식향산, p-디메틸아미노안식향산메틸에스테르, p-디메틸아미노안식향산에틸에스테르, p-디메틸아미노안식향산부틸에스테르, p-디메틸아미노아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논 등이 있다.
본 발명에서 사용되는 바인더 수지는 고형분 함량의 30 중량%이하로 사용하는 경우에는 제조된 감광재료가 유리기판에 도포되지 않으며 80 중량% 이상일 경우에는 더이상 향상되지 않는다. 그리고, 다관능성 아크릴모노머가 고형분 함량의 10 중량% 이하일 경우에는 감광재료의 열분해 온도가 낮은 단점이 있고, 30 중량% 이상인 경우에는 감광도가 떨어지는 문제점이 있다. 광중합 개시제가 고형분 함량의 0.1 중량% 이하일 경우에는 광반응성이 나타나지 않는 문제가 있고, 5 중량% 이상일 경우에는 광반응성이 너무 커서 저장안정성에 문제점이 있으며, 증감제인 아민 유도체의 경우에는 첨가효과면에서 다관능성 아크릴모노머에 대하여 0.1-0.5%가 가장 바람직하였다.
이하에서 실시예 및 비교실시예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하지만, 이들로부터 본 발명이 제한되는 것은 아니다.
[실시예1]
아크릴산, 벤질메타크릴레이트와 글리시딜메타크릴레이트를 23:67:10의 몰비로 에틸셀로솔브아세테이트를 용매로하여 80℃에서 4시간 반응시킨 후, 이 수지와 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디에틸티오크산톤과 p-디메틸아미노안식향산 에틸에스테르, 하이드로퀴논을 혼합하였다. 이 용액에 에틸셀로솔브아세테이트와 본 발명의 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 적,녹,청의 안료를 각각 분산시킨후, 유리기판위에 회전도포하고 85℃에서 5분간 건조시킨 후, 크세논-수온 램프를 광원으로하여 조사하고 알칼리 수용액에서 현상한다. 패턴이 형성되면 220℃에서 40분간 건조시킨다. 상기 공정을 세번 반복한 다음 투명 보호층을 1-2㎛두께로 회전도포 시킨후, 건조, 노광하여 2.0㎛의 해상도를 가진 칼라화소패턴을 제조하였다.
[실시예2]
메타크릴산, 벤질메타크릴레이트와 에피티오프로필아크릴레이트를 27:63:10의 몰비로 에틸셀로솔브아세테이트를 용매로하여 삼중합체의 수지를 제조한 후, 개시제를 4-p-N, N-디(에톡시카르보닐메틸)페닐-2, 6-디(디클로로메틸)-s-트리아진을 사용한 것 외에는 실시예1과 같은 조건과 방법에 의해 칼라화소패턴을 제조하였다.
[비교실시예]
벤질메타크릴레이트-메타크릴산 공중합 수지(73:27 몰%)와 펜타에리트리톨테트라크릴레이트, 4-p-N,N-디(클로로에틸)페닐-2. 6-디(디클로로메틸)-s-트리아진, 하이드로퀴논모노메틸에테르 및 에틸셀로솔브아세테이트를 혼합하여 감광성 수지 조성물을 얻고 실시예1에 기재된 공정조건에 따라 칼라필터를 제조하였다.
실시예 1,2 및 비교실시예에서 제조된 칼라필터를 사용하여 물성평가를 실시하고 그 결과를 표1에 기재하였다.
칼라필터의 물성평가
- 분광특성 : 적,녹,청의 UV 스펙트럼
- 내약품성 : 25℃, 30분 동안 담근 후, 170℃에서 2시간 가열하여 투과율 및 표면상태 관찰
- 내열성 : 200℃,4시간 가열 후 투과율 및 표면상태 관찰
- 감광도 : 365nm의 크세논-수온 램프 사용
상기 실시예 및 비교실시예의 물성 비교실험에서도 나타나듯이 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용한 칼라 필터는 기존의 것보다 분광특성, 내열성, 색재현성, 감광도 등의 물성이 우수함을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 일반식(a)로 표현되는 불포화유기산 5-40몰%, (b)로 표현되는 불포화 유기산에스테르 60-90몰% 및 (c)로 표현되는 유기산에스테르화합물 5-30몰%로 구성된 바인더 수지를 총 고형분에 대하여 10-30 중량%, 다관능성 아크릴모노머를 총 고형분에 대하여 10-30 중량%, 광중합 개시제를 총 고형분에 대하여 0.1-5 중량% 및 아민기를 포함한 증감제를 다관능성 아크릴모노머 사용량에 대하여 0.1-0.5 중량% 함유한 것임을 특징으로 하는 액정 디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
    R1,R2,R4: H, CH3
    R3: 탄소수 1∼5인 알킬, 벤질, 또는 Br, 혹은 Cl이 치환된 벤질
    R5: 글리시딜옥시, 글리시딜옥시에틸옥시, 에피티오프로필옥시, 또는 알릴이미노
  2. 제1항에 있어서, 다관능성 아크릴 모노머는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1, 3-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디아크릴레이트, 트리메틸롤트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트,솔비톨트리아크릴레이트, 솔비톨테트라크릴레이트, 솔비톨펜타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 솔비톨트리메타크릴레이트, 솔비톨테트라메타크릴레이트, 2-에틸헥시아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 이들의 이량체 및 삼량체 중에서 1 또는 2이상 선택된 것임을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물
  3. 제1항에 있어서, 광중합 개시제는 아세토페논계 유도체를 1종 또는 2종 이상 선택하여 사용됨을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 아세톤페논계 유도체는 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 벤질디메틸케탈, 벤질디메톡시에틸케탈, 2,2'-디에톡시아세토페논 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t부틸디클로로아세토페논, 벤조페논, 4-클로로아세토페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 0-벤조일안식향산메틸, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 4-벤조일-4' 메틸페닐 중에서 선택되며, 티오크산톤계는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-에틸안트라퀴논,2-프로필안트라퀴논,2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1[4(메틸티오)페닐]-2-모폴리노프로판-1온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-(1-온)중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 아민기를 포함한 증감제는 p-디메틸아미노안식향산이소아밀에스테르, p-디메틸아미노안식향산, p-디메틸아미노안식향산메틸에스테르, p-디메틸아미노안식향산에틸에스테르, p-디메틸아미노안식향산부틸에스테르, p-디메틸아미노안식향산이소펜틸에스테르, o-디메틸아미노안식향산에틸에스테르, p-디메틸아미노아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논중에서 선택된 것을 사용함을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
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KR20010111360A (ko) * 2000-06-10 2001-12-17 성재갑 평판 디스플레이용 감광성 수지 조성물
KR100694579B1 (ko) * 1999-03-03 2007-03-13 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 칼라 필터 및 칼라 필터와 감광성 착색 조성물의 제조 방법
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