KR0140907B1 - 액정디스플레이 칼라필터용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

액정디스플레이 칼라필터용 감광성 수지 조성물

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Abstract

본 발명은 액정디스플레이용 칼라필터의 고감도 칼라레지스트에 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 새로운 바인더 수지를 사용하여 종래에 칼라필터용으로서 사용되는 안료분산형 칼라레지스트의 물성 개선을 이루는 것을 목적으로 한 것이다.
즉, 본 발명은 하기 일반식 (a), (b), (c)로 표현되는 단량체를 공중합하여 얻어지는 바인더 수지와, 다관능성 아크릴 오노머, 광중합개시제 및 증감제등이 함유된 수지조성물로서, 이러한 수지조성물을 액정디스플레이용 칼라필터로 사용하는 경우, 고정세의 미세화소형성이 가능하고 내광성, 내열성, 내약품성 등의 코팅성이 우수하고, 칼라특성이 우수한 효능을 보인다.
( 일 반 식 )
R1, Rw, R4 : H, CH3
R3 : C가 1-5인 알킬, 페닐, 벤질 또는 Br, 혹은 Cl이 치환된 벤질
R5 : H, 비닐, 아크릴로일 또는 글리시딜 메틸
n : 1-6의 정수

Description

액정디스플레이 칼라필터용 감광성 수지 조성물
제 1 도는 칼라화소 패턴의 단면도이고,
제 2 도는 칼라필터의 제조공정도이다.
*도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1:유기기판2:블렉메트릭스
3:적색칼라화소4:녹색칼라화소
5:청색칼라화소6:투명보호층
본 발명은 액정디스플레이(LCD : Liquid crystal display)용 칼라필터의 고감도 칼라 레지스트(Color resist)에 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 특히 고내열성, 고감도를 가진 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 디스플레이용 칼라필터는 액정표시소자의 상면에 적충되어 칼라신호를 재현하는 것으로, 그 제조방법으로는 수용성 감광수지에 색소를 염색하여 제조하는 염색법, 전기적인 착색에 따른 전착법, 그라비아 인쇄방법에 의한 인쇄법과 유기안료를 감광수지에 분산시킨 레지스트를 리소그라피(Lithography)법에 의해 칼라화소를 만드는 안료분산법이 공지되어 있다.
염색법은 젤라틴, 카제인, 글루우(Glue), 폴리비닐알콜(PVA) 등의 수용성 고분자 재료에 중크롬산염을 첨가하여 감광성을 부여한 것으로, 포토-프로세스를 채용하고 있는 것에서 고정도(高精度) 패턴형성이 가능하다는 특징이 있으나 형성 프로세스가 복잡하고 또 염료를 사용하고 있기 때문에 내열성, 내광성이 부족하다는 문제점을 가지고 있다.
또한, 전착법은 정밀한 착색막을 형성할 수 있고 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특징을 가지고 있으나, 앞으로 화소 크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색얼룩이 나타나기 때문에 고정세(高精細)용 칼라필터에는 적용하기 어렵다.
한편, 인쇄법은 코스트면에서 유리하다는 장점이 있는 반면 잉크속의 이물질이 들어가기 쉬워 칼라필터에 결함을 주며, 특히 패턴 엣지(Pattern Edge) 부분처리가 좋지 않아 고정세용 칼라필터에 채용하기 어렵다.
따라서 최근에는 내구성은 물론 칼라특성이 우수하며 미세 화소형성도 우수한 안료분산법이 중점적으로 활용되고 있는데, 안료분산법에는 에칭법과 포토리소법이 있다. 전자는 그 자신에 감광기능을 갖지 않는 안료분산체를 사용하는 것으로, 그 화소화에는 반도체 가공에 사용되는 포토레지스트등을 그 위에 도포하여 포토리소그라피로 화소대응의 패턴을 형성하고 에칭하는 것을 요한다.
한편, 후자는 감광기능을 가진 안료분산체(안료분산 감광성 수지)를 사용하여, 포토리소그라피공정에서 직접 화소형성을 행한다. 칼라필터 형성공정의 간편함 때문에 현시점에서는 포토리소법이 많이 쓰이고 있다. 이때 안료분산감광성 수지 조성물은 안료에 의한 광량의 감쇠가 있어도 광경화 반응이 진행되고 촉진되는 고감도의 포토폴리머가 존재하여야 하며, 도포, 노광, 현상등의 프로세스에 안정되고 간단하게 적용될 수 있어야 한다.
또한, 서브미크론의 입경(0.01-0.4㎛)을 갖는 안료를 균일하게 분산되도록 하여야함은 물론, 장기간 저장에 따른 안정성(최소한 3개월 이상)도 보장되는 용액조성이어야 하고, 내광성, 내열성, 내습성, 내약품성 등에서 우수하고 분광특성도 양호하여야만 한다.
안료분산법에서의 감광성 수지조성물은 일반적으로 아크릴계 바인더 수지와 광중합성 모노머, 광중합개시제 및 기타첨가제, 용제등으로 이루어지는데, 특히 새로운 아크릴계 바인더 수지를 개발하여 컬러필터용으로 우수한 물성을 나타내도록 하는 방법에 대한 연구가 활발하다.
일예로서, 대한민국 특허출원 제 94-18170 호에서 불포화 유기산 504-몰%, 불포화유기산에스테르 60-90몰%, 아미드 또는 아민기를 포함하는 유기산 에스테르 5-30몰%로 구성된 삼중합수지를 바인더 수지로 사용하는 방법이 제안되어 있다.
본 발명의 목적은 고정세의 미세화소 형성이 가능하고 내광성, 내열성, 내약품성등의 코팅성이 우수하고 칼라 특성이 우수한 안료분산형 액정 디스플레이용 칼라필터 레지스트 조성물 중 감광성 수지 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명은 상술한 목적을 달성하기 위하여, 하기 일반식(a)로 표현되는 불포화 유기산 5-40몰%, 일반식(b)로 표현되는 불포화유기산 에스테르 60-90몰%, 일반식(c)로 표현되는 불포화 유기산 에스테르 5-30몰%로 구성된 삼중합수지를 바인더 수지로 하여, 다관능성 수지, 다광능성 아크릴레이트 모노머, 광중합개시제 및 증감제 및 유기용매등으로 구성된 감광성 수지 조성물을 사용 하였다.
( 일 반 식 )
R1, R2, R4: H, CH3
R3: C가 1-5인 알킬, 페닐, 벤질 또는 Br, 혹은 Cl이 치환된 벤질
R5: H, 비닐, 아크릴로일 또는 글리시딜 메틸
n : 1-6의 정수
즉, 본 발명은 상기 일반식 (a), (b), (c)의 모노머들로 공중합된 바인더 수지를 고형분 함량의 30-80 중량 %, 다관능성 아크릴모노머를 고형분 함량의 10-30 중량 %, 아세토페논 유도체의 광중합개시제를 고형분 함량의 0.1-5 중량 %, 아민기를 포함한 증감제를 아크릴모노머에 대하여 0.1-0.5 중량%을 함유한 것임을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물에 대한 것이다.
상기의 바인더 수지는 구체적으로 단량체로서 불포화 유기산과 불포화 유기산 에스테르의 공중합체 또는 아미드기 또는 아민기를 포함하고 있는 불포화 유기산 에스테르를 공중합하여 제조된 아크릴 수지로서, 불포화 유기산으로서는 아크릴산 또는 메타크릴산이 사용될 수 있으며 불포화 유기산 에스테르로서는 탄소수가 1 이상인 지방족 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와 방향족 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트가 사용 가능하다.
방향족 알킬 아크릴레이트의 구체적인 예로서는 페닐 아크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2 또는 4-클로로벤질아크릴레이트, 2 또는 4-니트로벤질아크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노벤질아크릴레이트 등이 있고, 방향족 알킬 메타크릴레이트로는 페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노페닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노벤질메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
한편, 상기 바인더수지는 일반식(a)의 모노머가 5-40 몰 %, 일반식(b)의 모노머가 60-90 몰 %, 일반식(c)의 모노머가 5-30 몰 % 을 사용한 것이 내열성, 고투과성, 내광성등의 측면에서 좋은 결과를 보였으며, 일반식(c)에 도입된 관능기들의 영향에 의해 감도 및 접착력도 향상되었다.
또한 본 발명에 사용되는 다관능성 아크릴레이트모노머의 예로서는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디아크릴레이트, 트리메틸톨트리아크릴레이트, 트리메틸톨프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트리아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 솔비톨테트라크릴레이트, 솔비톨펜타크릴레이트, 솔비톨헥사크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 펜타에리트톨디메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 펜타에리트톨트리메타크릴레이트, 솔비톨트리메타크릴레이트, 솔비톨테트라메타크릴레이트, 2-에틸헥시아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트등이 있으며, 이들 모노머 이외에 이량체 및 삼량체와 같은 프리폴리머도 효과적으로 사용할 수 있다.
광중합 개시제로는 아세토페논계 유도체 1종 또는 2종을 선택하고 그 증감제로서 아민기의 유도체를 선택하여 혼합하여 사용 하였다. 벤조페논과 티오크산톤등의 방향족 카보닐 화합물을 수소 공여체(테트라하이드로퓨란, 알콜, 디올, 아민등)가 존재하면, 광조사에 의해 수소 끌어 당기기를 진행하는 케틸 라디칼을 생성하여 반응을 일으킨다. 또한 벤조페논과 티오크산톤계 개시제에 지방족 또는 방향족 아민을 첨가하여 광조사하면, 전자이동과 프로톤 이동을 거쳐 케틸 라디칼과 아민 라디칼을 효율적으로 생성한다.
따라서, 본 발명에서는 벤조페논계 1 종 또는 2 종을 선택하여 개시제로 하고 적당한 아민을 찾아 증감제로 하여 실시하였다.
아세토페논계의 예로는 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 벤질디메틸케탈, 벤질디에틸케탈, 벤질디메톡시에틸케탈, 2,2'-디에톡시아세토페놀, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 벤노페논, 4-클로로아세토페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 0-벤조일안식향산메틸, 3,3'-디메틸-2메톡시벤조페논, 4-벤조일-4'메틸페닐등이며, 티오크산톤계로는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-에틸안트라퀴논, 2-프로필안트라퀴논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모플리노프로판-1-은, 2-벤질-2(-)디메틸아미노-1-(4-모플리노페닐)-부탄-1-은 등을 사용할 수 있으며, 증감제로 사용되는 아민 유도체의 예를 들면, p-디메틸아미노안식향산 이소아밀에스테르, p-디메틸아미노안식향산, p-디메틸아미노안식향산메틸에스테르, p-디메틸아미노안식향산에틸에스테르, p-디메틸아미노안식향산부틸에스테르, p-디메닐아미노안식향산이소펜틸에스테르, o-디메틸아미노안식향산에틸에스테르, p-디메틸아미노아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논 등을 사용할 수 있다.
특히, 본 발명에서는 벤조페논 유도체 1 종 이상과 디알킬티오크산톤 1 종, p-디메틸아미노안식향산알킬에스테르를 다기능성 모노머에 대해 0.1-0.5 중량 % 첨가하여 감광성을 향상시킬 수 있었다.
상기의 일반식 (a), (b), (c)의 모노머들로 중합된 바인더수지가 고형분 함량의 30 중향 % 이하일 경우에는 제조된 감광재료가 유리기판에 도포되지 않으며, 80 중량 % 이상일 경우에는 더이상 향상되지 않는다.
또한, 다관능성 아크릴모노머가 고형분 함량의 10 중량 % 이하일 경우에는 감광재료의 열분해 온도가 낮은 단점이 있었고, 광중합 개시제가 고형분 함량의 0.1 중량 % 이하일 경우에는 광반응성이 나타나지 않는 문제가 있었으며, 5 중량 % 이상일 경우에는 광반응성이 너무 커서 보관안정성에 문제점이 있고, 증감제인 아민 유도체는 첨가 효과면에서 다관능성 아크릴모노머에 대하여 0.1-0.5 % 가 가장 바람직하였다.
이하에서 실시예 및 비교실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하나, 이들로부터 본 발명이 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
아크릴산, 벤질메타크릴레이트와 에틸렌카보닐옥시프로필 아크릴레이트가 25 : 65 : 10의 몰비로 이루어진 수지를 에틸셀로솔브아세테이트의 용매에 녹이고, 여기에 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디에틸티오크산톤과 p-디메틸아미노안식향산에틸에스테르, 하이드로퀴논을 혼합하였다. 이 용액에 에틸셀로솔브아세테이트와 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 적, 녹, 청의 안료를 각각 분산시킨 다음, 제 2 도에 도시된 제조공정도에 따라 유리 기판위에 회전 도포하고 85℃에서 5분간 건조시킨 후, 크세논-수은 램프를 광원으로 하여 조사하고 알칼리 수용액에서 현상한다. 패턴이 형성되면 220에서 40분간 건조시킨다.
상기 공정을 세번 반복한 다음 투명 보호층을 1-2㎛ 두께로 회전 도포시킨 후 건조, 노광하여 2.0㎛의 해상도를 가진 제 1 도의 구조를 지닌 칼라화소패턴을 제조하였고, 그 물성 결과를 표 1 에 나타내었다.
[실시예 2]
메타크릴산, 메타크릴레이트, 글라이시딜메틸옥시프로필아크릴레이트를 30 : 60 : 10의 몰비로 에틸셀로솔브아세테이트를 용매로 하여 삼중합체의 수지를 제조한 후, 실시예 1 과 같은 조건과 방법에 의해 칼라화소패턴을 제조하였고, 그 물성결과를 표 1 에 나타내었다.
[비교실시예 1]
벤질메타크릴레이트-메타크릴산 공중합 수지(73 : 27 몰%)와 펜타에리트리톨테트라크릴레이트, 4-p-N, N-디(에톡시카르보닐메틸)-2, 6-디-(디클로로메틸)-s-트리아진, 하이드로퀴논모노메틸에테르 및 에틸셀로솔브아세테이트를 혼합하여 감광성 수지 조성물을 얻은 후 실시예 1 과 같은 조건과 방법에 의해 칼라화소패턴을 제조하였고, 그 물성결과를 표 1 에 나타내었다.
* 내열성 : 200℃, 4시간 가열후 투과율 및 표면상태 관찰
* 감광도 : 365nm의 초고압 수은등 사용
상술한 바와같이 본 발명의 조성물을 이용한 칼라레지스트는 분광특성, 내열성, 색제현성, 감광도등의 물성에서 기존의 것보다 우수하였다.

Claims (4)

  1. 하기 일반식 (a)로 표현되는 불포화 유기산 5∼40몰 %, (b)로 표현되는 불포화 유기산 에스테르 60∼90몰 % 및 (c)로 표현되는 불포화 유기산 에스테르 5∼30몰 %를 공중합하여 얻어지는 바인더 수지를 총수지 고형분에 대하여 30∼80중량 %, 다관능성 아크릴 모노머를 총수지 고형분에 대하여 10∼30중량 %, 광중합 개시제 및 증감제를 총수지 고형분에 대하여 0.1∼15중량 % 함유한 것을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
    (일반식)
    R1, R2, R4: H, CH3
    R3: C가 1-5인 알킬, 페닐, 벤질 또는 Br, 혹은 Cl이 치환된 벤질
    R5: H, 비닐, 아크릴로일 또는 글리시딜 메틸
    n : 1-6의 정수
  2. 제 1 항에 있어서, 다관능성 아크릴 모노머는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디아크릴레이트, 트리메틸롤트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 펜타에리이트, 솔비톨테트라크릴레이트, 솔비톨펜타크릴레이트, 솔비톨헥사크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 솔비톨트리메타크릴레이트, 솔비톨테트라메타크릴레이트, 2-에틸헥시아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트 중에서 1 또는 2 이상 선택된 것임을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 광중합개시제는 아세토페논계 유도체임을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 증감제는 아민계 유도체임을 특징으로 하는 액정디스플레이 칼라 필터용 감광성 수지 조성물.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR19990047371A (ko) * 1997-12-04 1999-07-05 유현식 칼러 레지스트 수지 조성물
KR19990047373A (ko) * 1997-12-04 1999-07-05 유현식 칼러 레지스트 수지 조성물
KR20010111360A (ko) * 2000-06-10 2001-12-17 성재갑 평판 디스플레이용 감광성 수지 조성물
KR100343754B1 (ko) * 1997-12-04 2004-07-07 제일모직주식회사 내열성, 내화성 및 접착성이 우수한 감광성 수지 조성물

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