DD147112A5 - Verfahren zur herstellung von n-trifluoracetyl-n-phosphonomethylglycin-dichlorid-derivaten - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Trifluoracetyl-N-phosphonomethylglycin-dichlorid-Derivaten der Formel I, die als Herbicide, insbesondere Nachlaufherbicide verwendbar sind. Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R' Chlor, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Chlor-niederalkoxygruppe bedeutet, wird eine Verbindung der Formel (Formel) worin R' Hydroxy, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Chlor-niederalkoxygruppe bedeutet, mit Trifluoressigsaeureanhydrid bei 10 bis 35 Grad C umgesetzt, woraufhin man das erhaltene Produkt mit Thionylchlorid bei Rueckflusztemperatur behandelt.
Description
Verfahren zur Herstellung von N-Trifluoracetyl-IJ-phosphonomethylglycin-dichlorid«Derivaten
Anwendungsgebiet der Erfindung:.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Trifluoracetyl~N-phosphonöinethylglycin-dichlorid--Derivaten. U-Trifluoracetyl-IT-phosplionomethylglycin-dichloride sind als Nachauflaufherbizide verwendbar.
Charakteristik der bekannten !lösungen^
Gemäß US-PS Nr. 3 970 695 werden N-Perfluoracyl-Ii~phosphonomethylglycine der Formel
- 2 O CHo - COOH
2166 1
-P- (OC -CnP2n+1)ffi
(OH)
2-m
worin η eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und m 1 oder 0 bedeuten, durch Umsetzung von Perfluoracylanhydrid mit N-Phosphonomethylglycin in Gegenwart einer Perfluoralkansäure zwecks Erhalt einer Verbindung der Formel, worin m 1 bedeutet, und durch darauffolgende Hydrolyse zwecks Erhalt von Verbindungen, worin m 0 bedeutet, hergestellt.
N-Phosphonomethylglycin, seine Salze, Amide, Ester und andere Derivate sind in der US-PS Nr. 3 799 758 beschrieben und wirken als Nachauflaufherbizide. Andere N-Phosphonojnezhylglycin-Derivate sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren werden in der US-PS Nr. 3 853 530 offenbart.
Ziel der Erfindung:
Mit der Erfindung sollen Herstellungsverfahren für neue N-Trifluoracetyl-N-phosphonomethylglycin-dichlorid-Derivate zur Verfügung gestellt werden, insbesondere für N-Trifluoracetyl-N-phosphonomethylglycin-trichloride und Monoester solcher Verbindungen, die zur Nachauflaufbehandlung eingesetzt werden können.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Gemäß US-PS Nr. 3 970 695, veröffentlicht am 20. Juni 1976, werden N-Perfluoracyl-N-phosphonomethylglycine der Formel
CF- -
It
CH2- C-R
t!
:2- ρ - (Ci)2
worin R Chlor, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe mit 5 bis 9 C-Atomen oder eine Chlorniederalkoxygruppe bedeutet.
Die hier verwendete Bezeichnung "Chlor-niederalkoxy" bedeutet unverzweigte oder verzweigte Alkoxygruppen mit bis zu 4 C-Atomen und 3 Chlorgruppen.
Beispiele für Alkoxyalkoxygruppen, dargestellt durch R, sind Methoxyäthoxy, Methoxypropoxy, Methoxybutoxy, Äthoxyäthoxy, Äthoxypropoxy, Propoxyäthoxy, Propoxypropoxy u,ä. Beispiele für Alkoxyalkoxyalkoxygruppen, dargestellt durch R, sind Methoxyäthoxyäthoxy, Methoxyäthoxypropoxy, Methoxypropoxjrpropoxy, Liethoxypropoxybutoxy, Äthoxyäthoxyäthoxy, Propoxypropoxypropoxy u.a..
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäß durch Umsetzung eines U-Phosphonomethylglycins der Formel
(HO)2 -P-CH2-K- CH2COR'
oder eines Esters davon, worin R1 Hydroxy oder eine oben definierte Gruppe R bedeutet, mit der Maßgabe, daß R' nicht Chlor bedeuten kann, mit Trifluoressigsäureanhydrid bei ca. 10 bis ca. 350C unter nachfolgender Behandlung des Reaktionsproduktes mit überschüssigem Thionylchlorid unter Rückflußbedingungen hergestellt. Zur Erzielung von maximalen Ausbeuten wird das Zwischenprodukt vorzugsweise vom überschüssigen Trifluoressigsäureanhydrid vor der Zugabe des Thionylchlorids abdestilliert. Das überschüssige Thionylchlorid wird zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen nach Beendigung der Reaktion entfernt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Herbizide verwendbar.
Die folgenden den Umfang der Erfindung nicht einschränkenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Art und Weise, wie spezifische erfindungsgemäße Verbindungen hergestellt werden können.
Beispiel. im1
100 ml Trifluoressigsäureanhydrid (145 g, 0,96 Mol) werden innerhalb von 1,5 Stunden portionsweise mit 60 g (0,3 Mol) Äthyl-H-phosphonomethylglycinat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird zwei Stunden lang gerührt, wonach man eine vollständig homogene Lösung erhält. Die Lösung wird zuerst im Vakuum bei 20 mm Hg, dann bei 0,5 mm Hg eingeengt. Der Rückstand (112 g) wird mit 172 g (145 Mol) Thionylchlorid behandelt, das erhaltene Gemisch 2 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird dann im Vakuum eingeengt und mit Hexan trituriert, wodurch man N-Trifluoracetyl-N-dichlorphosphonomethylglycinat als weiße Nadeln (96 g, 96 %) vom Sp. 77,5-79,50C erhält.
> 5 -
| Analyse: | ber.: | 2 | C, | 18 | .74; | H, | 1 | .26; | N, | 4. | 37 |
| gef. : | ο, | 18 | .94; | H, | 1 | .42; | W, | 4. | 37 | ||
| BeJSp1JeI- |
Ein Gemisch von 5,1 g (0,03 Mol) N-Phosphonomethyl)~ glycin land 10 ml Trifluoressigsäure wird mit 19 g (13 nil, 0,09 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid versetzt. Die Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann im Vakuum zu einem amorphen gelben Peststoff (9»0 g) eingeengt. Danach löst man in 25 ml Thionylchlorid und behandelt vorsichtig während 1,5 Stunden am Rückfluß. Das überschüssige Thionylchlorid entfernt man durch Destillieren,'den restlichen wachsartigen Feststoff extrahiert man mit heißem Hexan. Nach Abkühlen fällt ein Peststoff aus, der durch PiI-trieren isoliert und als N-Tfifluoracetyl-N-(dichlorphosphonomethyl)glycinylchlorid in einer Ausbeute von 8,3 g (92 %) vom Sp. 78-810C identifiziert wird. Analyse: ber.: C, 18.74; H, 1.26; N, 4.37 gef.: C, 18.94; H, 1.42; N, 4.37.
100 ml (145 g, 0,69 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid werden langsam mit 68,9 g (0,306 Mol) Butyl-N-(phosphonomethylglycinat) versetzt. Nach 2 Stunden wird die Lösung im Vakuum eingeengt. ~Dev Rückstand wird mit 125 ml Thionylchlorid 4 Stunden lang am Rückfluß behandelt, wonach man durch Abdestillieren des überschüssigen Thionyl chi or ids Butyl-N- -trifluoracetyl-3J-(dichlorphosphonomethyl)glycinat (88,9 g) vom Sp. 65-68°C erhält.
Analyse: ber.: C, 30.19; H, 3.66; N, 3.91; P, 8.69
C, 30.19; H9 3,74; N, 3.94; P, 8.95.
-6- 216616
100 ml (145 g, 0,69 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid werden langsam mit 66,5 g 2-Methoxyäthyl~Ii-(phosphonomethyl) glycinat versetzt. Nach 2 Stunden engt man das Reaktionsgemisch im Vakuum ein, der Rückstand wird während 3 Stunden mit 75 ml Thionylchlorid am Rückfluß behandelt. Das überschüssige Thionylchlorid wird durch Destillieren im Vakuum entfernt. Der ölige Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert; man erhält 101,1 g 2-Methoxyäthyl-N-trifluoracetyl-W-(dichlorphosphonomethyl)-glycinat vom Sp. 51» 53,30C
Analyse; ber.: C, 26.69; H, 3.08; N,' 3.89; P, 8.60 gef.: C, 27.04; H, 3.21; N, 3.95; P, 8.81.
40 ml (58 g, 0,28 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid werden mit 32,85 g (0,14 Mol) 2-Chloräthyl-I-(phosphonomethyl) glycinat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei 200C gerührt, dann im Vakuum zu einem Öl eingeengt. Dieses Öl wird mit 70 ml Thionylchlorid zwei Stunden lang am Rückfluß behandelt, dann im Vakuum eingeengt, wonach man 2-Chloräthyl-N-trifluoracetyl-li-(dichlorphosphonomethyl) glycinat als weißen Peststoff (47,6 g) vom Sp. 74-770C erhält.
Analyse: ber.: C, 23.07; H, 2.21; If, 3.84; P, 8.50 gef.: C, 23.37; H, 2.41; N, 4.04; P, 8.54.
28:ml (0,19 Mol) Trifluoressigsäureanhydrid werden mit 26 g (0,084 Mol) n-Decyl-K-(phosphonomethyl)glycinat versetzt, wonach man die Lösung 24 Stunden lang rührt. Danach engt man im Vakuum ein und behandelt den Rückstand mit 53,5 g Thionylchlorid am Rückfluß. Überschüssiges Thionyl-
1 66 1
Chlorid wird durch Abdestillieren entfernt; man erhält 34,8 g n-Decyl-N-trifluoracetyl-N-idichlorphosphonomethyl)
6 glycinat als weißen Peststoff vom Sp, 53,5-55 C.
| Analyse: | ber.: | 7 | C, 40 | .74; | H, | 5 | .70; | N, | 3 | .17 |
| gef.: | C, 41 | .15; | H, | 5 | .90; | N, | 3 | .21. | ||
| Beispiel |
Die herbizide Nachauflaufwirkung der verschiedenen erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch Versuche im Gewächshaus folgendermaßen demonstriert. Boden (Oberflächenschicht) von güter Qualität wird in flache Aluminiumbehälter mit Öffnungen im Boden eingefüllt und bis zu einer Tiefe von 0,95 bis 1,27 cm von der oberen Behälterkante zusammengedrückt. Eine vorgegebene Anzahl von Samen jeder der verschiedenen zwei- und einkeimblättrigen einjährigen Pflanzen und/oder von vegetativen i'ortpflanzungs Organen mehrjähriger Pflanzen wurde mit Boden bedeckt und nivelliert. Die Versuchsgefäße wurden daraufhin in Sandbänke im Gewächshaus eingesetzt und von unten entsprechend bewässert. Nachdem die Pflanzen das gewünschte Alter (zwei oder drei Wochen) erreicht hatten, wurden alle Versuchsbehälter, ausgenommen die Kontrollgefäße, einzeln in eine Sprühkammer gebracht und mit Hilfe eines Sprühers bei einem positiven Luftdruck von ungefähr 1,46 kg/cm (abs.) behandelt. Das Sprühgerät enthielt 6 ml einer Lösung oder Suspension des chemischen Stoffes und eines Cyclöhexanon-Emulgator-Gemisches in einer solchen Menge, daß die Sprühlösung oder -suspension ungefähr 0,4 Gew.-% des Emulgators enthielt. Die Sprühlösung oder -suspension enthält eine genügende Menge an chemischem Teststoff, um den in den Tabellen aufgeführten Applikationsmengen zu entsprechen«, Die Sprühlösung wird dadurch erhalten, daß man einen aliquoten Anteil einer 1,0 Gew.-%igen Stammlösung oder -suspension des chemischen Teststoffes in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Tetrahydrofuran, oder in Wasser,
216616
verwendet. Der eingesetzte Emulgator ist ein Gemisch aus 35 Gew.-% Butylamidodecylbenzolsulphonat und 65 Gew.-% Tallol-Äthylenoxid-Kondensat mit ungefähr 6 Mol Äthylenoxid pro Mol Tallöl. Die Gefäße werden in das Gewächshaus zurückgebracht und wie beschrieben bewässert. Die Schaden an den Pflanzen im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle werden ungefähr nach zwei bzw. vier Wochen registriert (s. Tabellen: WHB). In manchen Fällen wird die Bonitierung im Vier~Wochen-Intervall nicht durchgeführt.
Der herbizide Nachlaufindex in der Tabelle I ist folgender:
Reaktion der Pflanzen
0-24 %±ge Schädigung 25-49 %ige Schädigung 50-74 %ige Schädigung 75 - 99 %ige Schädigung 100 %ige Schädigung
Index
0 1 2 3
Die in diesen Versuchen eingesetzten Pflanzenarten werden durch folgende Buchstaben bezeichnet:
A - Glycine max B - Beta vulgaris C - Triticum aestivum D - Oryza sativa E - Sorghum vulgäre F - Xanthium pennsylvanicum G - Polygonum convolvulus H - Ipomea spp.
I - Sesbanis exaltata J - Chenopodium album
K - Polygonum pennsylv. L - Abutilon theophrasti M - Bromus tectorum N - Panicum spp. 0 - Echinochloa crusgalli P - Digitaria sanguinalis Q - Cyperus esculentus * R - Agropyron repens * S - Sorghum halepense * T - Cirsium arvense *
erhalten aus vegetativen Keimlingen.
| WNB | & | A | B | C | D | . E | F | Pflanzenart | H | I | J | K | |
| Verbindung 8-us Bei- jsßiel Nr. | 4 | 11.2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | G | 3 | 3 | 3 | 4 |
| 1 Ä< | 4 | 4.8 | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | O | 2 |
| • 4 | 11.2 | 2 | 3 | 4 | 2 | 4 | O | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | |
| - & Si | 4 | 11.2 | 2 | 3 | 4 | 3 | 4 | 2 | 1 | 3 | 2 | 4 | 3 |
| 2 * | 4 | 11.2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | O | O | O | O |
| 2 * * | 4 | 11.2 | 1 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | O | 3 | 3 | 2 | 3 |
| 3 | 4 | 5.6 | 1 | 2 | 1 | 2 | 4 | 1 | 2 | 4 | 3 | 2 | 3 |
| 3 ' | 4 | 11.2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 2 | 4 | 3 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 5.6 | 1 | 2 | 0 | 2 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | O | 3 |
| 4 | 4 | 11.2 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 |
| VJl | 4 | 5.6 | 2 | 3 | 2 | Ι | O | 2 | 3 | O | 2 | 1 | 3 |
| VJI | 2 | 11.2 | 0 | 0 | 0 | Ο | O | O | 2 | O | O | O | O |
| O | |||||||||||||
~ gelöst 5 präparatiert und aufgesprüht innerhalb von 2 Minuten
** - aufgesprüht in wasserfreiem Aceton in einer Menge 935 1 pro ha
'*' * "* aufgesprüht in wasserfreiem Tetrahydrofuran in einer Menge 935 1 pro ha
| 4 | h | L | M | 1 | 0 | P | Tabelle | 2 | D | II | E | P | C | J | S | K | T | |
| Verbindung von Beispiel Ur. | 2 | 4.8 | 2 | 3 | 2 | 1 | 1 | B | 1 | 3 | R | \ | 2 | 3 | 2 | 4 | 3 | 3 |
| 2 | 4.8 | 2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 4 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | |
| 1 | 4 | 4.8 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | O | 2 |
| 2 | 4 | 4.8 | 1 | 1 | 4 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 | O | 0 | 0 | 1 | O | O | 0 | 2 |
| 2** | 4 | 5.6 | 2 | 4 | 1 | 1 | 4 | 1 | 1 | 3 | 0 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3 | 4 | 1.12 | ' 1 | 4 | 4 | 0 | 1 | •4 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 1 | 2 | 4 . | 3 | 4 |
| 3 | 4 | 5.6 | 3 | 4 | 1 | 3 | 4 | 2 | 2 | 4 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 1.12 | 1 | 2 | 4 | 1 | 3 | 4 | 3 | 2 | 4 | 2 | 3 | 1 | 3 | 4 | 3 | 3 |
| 4 | 4 | 5.6 | 3 | 4 | 1 | 4 | 4 | 2 | 2 | 4 | 1 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 5 | 4 | 1.12 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 2 | 4 | 4 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 4 |
| 5 | 5.6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 3 | |||
| 0 | 0 | |||||||||||||||||
Versprüht in v/asserfreiem Aceton in einer Menge von 935 Liter/ha Versprüht in wasserfreiem Tetrahydrofuran in einer Menge von 1870 Liter/ha
_ 11 _
Aus den in den Tabellen I und II aufgeführten Ergebnissen geht hervor, daß die herbizide Nacliauflaufwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den meisten Fällen allgemeiner 'Natur ist. In gewissen Einzelfällen jedoch kann man eine bestimmte Selektivität beobachten. Von dieser Warte aus gesehen, muß festgestellt v/erden, daß jede einzelne für die oben beschriebenen Versuche ausgewählte Pflanzenart typisch für die entsprechende Familie einer Pflansenart ist.
Obgleich die vorliegende Erfindung am Beispiel bestimmter Modifikationen beschrieben wurde, sind die Einzelheiten nicht als Einschränkungen auszulegen, denn es ist offensichtlich, daß man ohne Verletzung von Wesen und Umfang der Erfindung Änderungen und Modifikationen im Umfang der vorliegenden Erfindung vornehmen kann, und daß solche Varianten den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht verletzen sowie darin beinhaltet sind.
Claims (1)
- - 12 Erfindungsanspruch: .Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, die der FormelCH9-C-R O ' 2IlCP- - C - 2tf{J X OIlCH2entspricht, worin R Chlor, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe mit 5 bis 9 C-Atomen oder eine Chlor-niederalkoxygruppe bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der Pormel0 H 0Il I Π(HO)2 - P - CH2 - .N - CH2C - R1worin R1 Hydroxy, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe mit 5 bis 9 C-Atomen oder eine Chlorniederalkoxygruppe bedeutet, mit Trifluoressigsäureanhydrid bei 10 bis 35°C umsetzt und das erhaltene Produkt mit Thionylchlorid bei Rückflußtemperatur behandelt.
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