SU1220560A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты) - Google Patents
Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU1220560A3 SU1220560A3 SU792749004A SU2749004A SU1220560A3 SU 1220560 A3 SU1220560 A3 SU 1220560A3 SU 792749004 A SU792749004 A SU 792749004A SU 2749004 A SU2749004 A SU 2749004A SU 1220560 A3 SU1220560 A3 SU 1220560A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group containing
- compound
- present
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- -1 -butyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 3
- MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 2-[phosphonomethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)C(=O)C(F)(F)F MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- YUFXCLKAPMTOEF-UHFFFAOYSA-N 2-(dichlorooxyphosphorylmethylamino)acetic acid Chemical compound ClOP(=O)(OCl)CNCC(=O)O YUFXCLKAPMTOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- OCILYPMSWAPTSR-UHFFFAOYSA-N CCCCN.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CCCCN.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OCILYPMSWAPTSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Ы-перфторацил-Н- -фосфонометилглицина, отличающийс тем, что, с целью повьппе- ни эффективности способа, в качестве производного Ы-перфторацш1-Ы-фос- . фонометилглицина используют соединение формулы О ср ,сос,Й5 сн,.р(се), о в количестве 4,48-11,2 кг/га. 2. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Н-перфторацил-М- -фосфонометилглицина, отличающийс тем, что, с целью повышени эффективности способа, в качестве производного N-перфторацил- -N-фосфонометилглицина используют соединение формулы О 11 О II (Л CP,/CH,COR сн,-р(се), где R - этил, -бутил, 2-метоксиэтил, 2-хлорэтил, в количестве 11,2 кг/га.
Description
Изобретение относитс к химичесгсим средствам защиты растений, а именно к способу борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производными Ы-перфторацил-М- -фосфонометилгли1щна.
Цель изобретени - повьшгение эффективности способа.
Пример 1. К 100 мл ангидрида трргфторуксусной кислоты ( г; 0,,69 моль) добавл ют 60 г (0,3 моль) этил-Ы(фосфонометил)-глицина по порци м в течение 1,5 ч. Реакционную смесь перемешивают в течение еще 2 ч до достижени полностью однородной смеси. Раствор концентрируют в вакууме вначале при 200, затем при 0,5 мм рт.сто Остаток (112 г) обрабатывают 172 г (1,45 моль) хлористого тионила, образовав пийс остаток 2 ч обрабатывают с обратным холодильником Смесь концентрируют в вакууме и растирают с гексаном, получа 96 г этил- N-тpифтopaцeтшт-N-(диxлopфocфoнo- метил)-глицината (соединение 1) в виде белых игл (96%), т.пл. 77,5- 79,5°С.
Найдено: С 18,94| Н 1,42; N 4,37. Вычислено: С 18,74; Н1, 26; N 4,,37,
Пример 2. К 100 мл (145 г; 0,69 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты медленно добавл ют 68,9 г (0,306 моль) бутил-К(фосфонометил)- -глицината. Через 2 ч раствор концентрируют в вакууме. Остаток обрабатывают с обратным холодильником тионилхлрридом (125 мл) в течение 4 ч, избыток тионилхлорида удал ют перегонкой, получа 88,9 г бутил-N- -трифторацетил-М-(дихлорфосфонометил -глицинат (соединение 2), т.пло 56-58 с.
Найдено: С 30,19; Н 3,74; N 3,94; Р 8,95.
Вычислено: С 30,19| Н 3,66,- N 3,91; Р 8,69,
Пример 3. К 100 мл (145 г; 0,69 моль) ангидрида трифторкусусной кислоты медленно добавл ют 66,5 г 2-метоксиэтил-К-(фосфонометил)-глицината . Через 2 ч реакционную смесь концентрируют в вакууме, остаток обрабатывают с обратным холодильником
тионилхлоридом (75 мл) в течение 3 ч. - давлении воздуха около 1,46 кг/см
Избыточный тионилхлорид удал ют перегонкой в вакууме. Остаточное масло перекристаллизовывают из гексана.
(абс.). Распылитель содержит 6 мл раствора или суспензии химиката и количество смеси из циклогексанона
0
получа 101,1 г 2 метоксиэтил-Ы-три- фторацетил-Н-(дихлорфосфонометил)-глицината ( соединение 3). т.пл, 51-53,3°С.
Найдено: С 27,04; Н 3,21; N 3,95; Р 8,81 ,
Вычислено: С 26,69; Н 3,08; N 3,89; Р 8,60.
Пример 4. К 40 мл (58 г; 0,28 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты добавл ют 32,85 г (0,14 моль) 2-хлорэтил-М-(фосфонометил)-глицината . Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при 20 С , концентриру затем в вакууме с получением масла. Это масло обрабатывают с обратным холодильником хлористым тионилом (70 ivtn) в течение 2 ч, концентрируют затем в вакууме, получа 47,6 г 2-xлopэтил-N-тpифтopaцeтил-N-(диxлop- фосфопометил)-глицинат в виде белого
твердого продукта (соединение 4), о
0
5
0
0
2,41; N 4,04; Н 2,21;
т.пл. 74-77 с.
Найдено: С 23,37; Н Р 8,54.
Вычислено: С 23,07; N 3,84; Р 8,50.
Послевсходовое гербицидное действие различных соединений согласно изобретению демонстрируетс опытами в тепличных услови х, проводимыми следующим образом.
Почву хорошего качества (поверхно ст- ньй слой) помещают в плоские алюминиевые вегетационные сосуды, дно ко- торьпс оснащено отверсти ми, лочву утрамбовывают до уровн 0,95-1,27 см от верхнего кра сосуда. Заданное количество сем н каждого из различных однодольных и двудольных растений (однолетних) и/или стадий, слу жащих дл размножени , многолетних видов растений помещают в сосуды и покрывают землей, затем подравнивают После этого сосуды помещают в щики с песком в тепличных услови х.и надлежащим образом поливают снизу. По достижении растени ми желаемой стадии развити (2-4 недели) каждьй сосуд, за исключением необработанного контрол , вынимают по отдельности из щиков с песком и помещают в камеру дл опрыскивани , опрыскивани распылителем , работающий при поло штельном
(абс.). Распылитель содержит 6 мл раствора или суспензии химиката и количество смеси из циклогексанона
и эмульгатора, достаточное дл содержани в распып емом растворе или распыл емой суспензии около 0,4% по весу эмульгатора. Эти раствор или суспензи содержат испытуемый химикат в количестве, достаточном дл достижени расходных норм. Распыл емый раствор получают растворением аликво- та 1,0% по весу исходного раствора или исходной суспензии испытуемого химиката в органическом растворителе, как ацетон или тетрагидрофуран, или в воде. Примен емый эмульгатор вл етс смесью, содержащей 35% по весу бутиламиндодецилбензолсульфоната и 65% по весу конденсата таллового масла с окисью этилена, где на 1 моль таллового масла приходитс около 6 молей окиси этилена. Сосуды снова помещают в тепличные услови и поли- вают приведенным способом. После примерно 2 и 4 недель растени обсле- живают на поражени , регистриру результаты. В некоторых случа х наблюдени через каждые 4 недели опуска- ютс .
С распылением в безводном ацетоне (935 л/га).
.СНгс он Соединение формулы. FiCH о
СН
- о
Таким образом предлагаемый тительностью вл етс высокоэффек- способ борьбы с нежелательной рас- тивным.
ВНИИПИ Заказ 1336/62 Тираж 679 Подписное
Филиал ШШ Патент, г.Ужгород, ул.Проектна , 4
604
Послевсходовое гербицидное действие вьфажаетс следующими показател ми:
Реакци растений Показатель уничтожение, %
0-24О
25-491
50-742
75-993
1004
При проведении опыта испытуют следующие виды растений: Xanthiutn pennsylvanicura (А); Polygonura convolvulus (В); Jpomea spp. (С); Sesbania exaltata (D); Chenopodium album (E); Abutilon theophrasti (F); Bromus tectorum (G); Panicum spp. (H); Echinochloa crusgalli (1) и Digitaria sanguinalis (J).
Гербицидное действие производных К-перфторацил-М-фосфонометилглицина приведено в таблице..
Claims (2)
1. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Л-перфторацил-Л-фосфонометилглицина, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного Л-перфторацил-Л-фос- . фонометилглицина используют соединение формулы
CF, CN ίΓ С0С* W5 о
в количестве 4,48-11,2 кг/га.
2. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Л-перфторацил-Л-фосфонометилглицина, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного Л-перфторацил-N-фосфонометилглицина используют соединение формулы 5 'сн.-р(се), (I * где R - этил, -бутил, 2-метоксиэтил,
2-хлорэтил, в количестве 11,2 кг/га.
SU ...,1220560 >
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US89407078A | 1978-04-06 | 1978-04-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1220560A3 true SU1220560A3 (ru) | 1986-03-23 |
Family
ID=25402560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792749004A SU1220560A3 (ru) | 1978-04-06 | 1979-04-05 | Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты) |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0005321B1 (ru) |
JP (1) | JPS54135725A (ru) |
AR (1) | AR219587A1 (ru) |
AU (1) | AU518313B2 (ru) |
BG (1) | BG29270A3 (ru) |
BR (1) | BR7902086A (ru) |
CA (1) | CA1134383A (ru) |
CS (1) | CS208496B2 (ru) |
DD (2) | DD143554A5 (ru) |
DE (1) | DE2962495D1 (ru) |
DK (1) | DK147578C (ru) |
ES (1) | ES479305A1 (ru) |
HU (1) | HU185005B (ru) |
IL (1) | IL57017A (ru) |
IT (1) | IT1112954B (ru) |
PH (1) | PH14617A (ru) |
PL (1) | PL114130B1 (ru) |
RO (2) | RO84500B (ru) |
SU (1) | SU1220560A3 (ru) |
YU (1) | YU41153B (ru) |
ZA (1) | ZA791631B (ru) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
US3970695A (en) * | 1975-05-23 | 1976-07-20 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
-
1979
- 1979-04-04 ES ES479305A patent/ES479305A1/es not_active Expired
- 1979-04-04 DE DE7979300555T patent/DE2962495D1/de not_active Expired
- 1979-04-04 EP EP79300555A patent/EP0005321B1/en not_active Expired
- 1979-04-05 ZA ZA791631A patent/ZA791631B/xx unknown
- 1979-04-05 CA CA000324992A patent/CA1134383A/en not_active Expired
- 1979-04-05 AR AR276078A patent/AR219587A1/es active
- 1979-04-05 IT IT7921624A patent/IT1112954B/it active
- 1979-04-05 BG BG7943137A patent/BG29270A3/xx unknown
- 1979-04-05 BR BR7902086A patent/BR7902086A/pt unknown
- 1979-04-05 DK DK140179A patent/DK147578C/da active
- 1979-04-05 IL IL57017A patent/IL57017A/xx unknown
- 1979-04-05 DD DD79212039A patent/DD143554A5/de unknown
- 1979-04-05 JP JP4190579A patent/JPS54135725A/ja active Pending
- 1979-04-05 SU SU792749004A patent/SU1220560A3/ru active
- 1979-04-05 PH PH22353A patent/PH14617A/en unknown
- 1979-04-05 HU HU79MO1041A patent/HU185005B/hu unknown
- 1979-04-05 AU AU45850/79A patent/AU518313B2/en not_active Ceased
- 1979-04-05 PL PL1979214707A patent/PL114130B1/pl unknown
- 1979-04-05 RO RO107609A patent/RO84500B/ro unknown
- 1979-04-05 RO RO97135A patent/RO77976B/ro unknown
- 1979-04-05 CS CS792337A patent/CS208496B2/cs unknown
- 1979-04-05 DD DD79216616A patent/DD147112A5/de unknown
- 1979-04-06 YU YU826/79A patent/YU41153B/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US № 3853530, кл. А 01 N 9/36, опублик. 1974. Патент US № 3970695, кл. 260-534, опублик. 1976.(54)СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (ЕГО ВАРИАНТЫ), * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL57017A0 (en) | 1979-07-25 |
IL57017A (en) | 1982-12-31 |
IT7921624A0 (it) | 1979-04-05 |
EP0005321A1 (en) | 1979-11-14 |
RO77976B (ro) | 1985-01-30 |
CA1134383A (en) | 1982-10-26 |
ZA791631B (en) | 1980-04-30 |
PL114130B1 (en) | 1981-01-31 |
DK147578C (da) | 1985-03-18 |
BR7902086A (pt) | 1979-11-27 |
EP0005321B1 (en) | 1982-04-14 |
IT1112954B (it) | 1986-01-20 |
HU185005B (en) | 1984-11-28 |
PH14617A (en) | 1981-10-12 |
JPS54135725A (en) | 1979-10-22 |
YU41153B (en) | 1986-12-31 |
RO77976A (ro) | 1984-01-14 |
DK147578B (da) | 1984-10-08 |
PL214707A1 (pl) | 1979-12-17 |
AU4585079A (en) | 1979-10-11 |
DD147112A5 (de) | 1981-03-18 |
DE2962495D1 (en) | 1982-05-27 |
DK140179A (da) | 1979-10-07 |
CS208496B2 (en) | 1981-09-15 |
AU518313B2 (en) | 1981-09-24 |
DD143554A5 (de) | 1980-09-03 |
AR219587A1 (es) | 1980-08-29 |
YU82679A (en) | 1983-12-31 |
RO84500A (ro) | 1984-09-29 |
RO84500B (ro) | 1984-10-30 |
ES479305A1 (es) | 1980-01-01 |
BG29270A3 (en) | 1980-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU882402A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
EP0262209B1 (en) | Synergistic plant growth regulator compositions | |
GB1579201A (en) | D their herbicidal and fungicidal compositions 2-(4-phenoxyphenoxy) propionic acid esters and nitriles an | |
US4312662A (en) | N-Substituted carboxy-N-phosphonomethylglycines and the salts thereof as herbicides | |
US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
SU1220560A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты) | |
CA1073922A (en) | Microbicidal acylated thiopropionyl anilines | |
CA1132583A (en) | Cyclobutanedicarboxylic acid imides, processes for producing them, and their use as fungicides | |
KR960009116B1 (ko) | 시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그것을 유효 성분으로 함유하는 식물병 예방제 | |
US3385689A (en) | Method of controlling undesirable plant growth | |
EP0001480B1 (en) | Benzanilide derivative, its production and use as a fungicide and acaricide | |
US3347850A (en) | Certain 3-dithiophosphorylacetyl-3-aza bicyclo [3, 2, 2] nonane compounds | |
US4395276A (en) | Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles as herbicides | |
EP0001331A1 (en) | Herbicidal phosphinates, their preparation and their use | |
US4407763A (en) | Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles | |
US4554009A (en) | Method of controlling undesired plants with thiosulfenamide derivatives of n-phosphonomethylglycinonitriles | |
EP0007772A1 (en) | N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants | |
US4508663A (en) | Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles | |
US3766193A (en) | N heterocyclicalkyl fluoroalkane sulfonamides | |
US4401604A (en) | Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters | |
US4456465A (en) | Phenoxy- and pyridyloxy-phenylphosphinates and their use in weed control | |
US4300943A (en) | Ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile | |
US4428765A (en) | Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters as herbicides | |
US3435043A (en) | Pf5 adducts of certain substituted acetamides | |
US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters |