SU1220560A3 - Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты) - Google Patents

Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты) Download PDF

Info

Publication number
SU1220560A3
SU1220560A3 SU792749004A SU2749004A SU1220560A3 SU 1220560 A3 SU1220560 A3 SU 1220560A3 SU 792749004 A SU792749004 A SU 792749004A SU 2749004 A SU2749004 A SU 2749004A SU 1220560 A3 SU1220560 A3 SU 1220560A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
group containing
compound
present
formula
Prior art date
Application number
SU792749004A
Other languages
English (en)
Inventor
Эдвард Франц Джон
Original Assignee
Монсанто Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Монсанто Компани (Фирма) filed Critical Монсанто Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1220560A3 publication Critical patent/SU1220560A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/42Halides thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Ы-перфторацил-Н- -фосфонометилглицина, отличающийс  тем, что, с целью повьппе- ни  эффективности способа, в качестве производного Ы-перфторацш1-Ы-фос- . фонометилглицина используют соединение формулы О ср ,сос,Й5 сн,.р(се), о в количестве 4,48-11,2 кг/га. 2. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Н-перфторацил-М- -фосфонометилглицина, отличающийс  тем, что, с целью повышени  эффективности способа, в качестве производного N-перфторацил- -N-фосфонометилглицина используют соединение формулы О 11 О II (Л CP,/CH,COR сн,-р(се), где R - этил, -бутил, 2-метоксиэтил, 2-хлорэтил, в количестве 11,2 кг/га.

Description

Изобретение относитс  к химичесгсим средствам защиты растений, а именно к способу борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производными Ы-перфторацил-М- -фосфонометилгли1щна.
Цель изобретени  - повьшгение эффективности способа.
Пример 1. К 100 мл ангидрида трргфторуксусной кислоты ( г; 0,,69 моль) добавл ют 60 г (0,3 моль) этил-Ы(фосфонометил)-глицина по порци м в течение 1,5 ч. Реакционную смесь перемешивают в течение еще 2 ч до достижени  полностью однородной смеси. Раствор концентрируют в вакууме вначале при 200, затем при 0,5 мм рт.сто Остаток (112 г) обрабатывают 172 г (1,45 моль) хлористого тионила, образовав пийс  остаток 2 ч обрабатывают с обратным холодильником Смесь концентрируют в вакууме и растирают с гексаном, получа  96 г этил- N-тpифтopaцeтшт-N-(диxлopфocфoнo- метил)-глицината (соединение 1) в виде белых игл (96%), т.пл. 77,5- 79,5°С.
Найдено: С 18,94| Н 1,42; N 4,37. Вычислено: С 18,74; Н1, 26; N 4,,37,
Пример 2. К 100 мл (145 г; 0,69 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты медленно добавл ют 68,9 г (0,306 моль) бутил-К(фосфонометил)- -глицината. Через 2 ч раствор концентрируют в вакууме. Остаток обрабатывают с обратным холодильником тионилхлрридом (125 мл) в течение 4 ч, избыток тионилхлорида удал ют перегонкой, получа  88,9 г бутил-N- -трифторацетил-М-(дихлорфосфонометил -глицинат (соединение 2), т.пло 56-58 с.
Найдено: С 30,19; Н 3,74; N 3,94; Р 8,95.
Вычислено: С 30,19| Н 3,66,- N 3,91; Р 8,69,
Пример 3. К 100 мл (145 г; 0,69 моль) ангидрида трифторкусусной кислоты медленно добавл ют 66,5 г 2-метоксиэтил-К-(фосфонометил)-глицината . Через 2 ч реакционную смесь концентрируют в вакууме, остаток обрабатывают с обратным холодильником
тионилхлоридом (75 мл) в течение 3 ч. - давлении воздуха около 1,46 кг/см
Избыточный тионилхлорид удал ют перегонкой в вакууме. Остаточное масло перекристаллизовывают из гексана.
(абс.). Распылитель содержит 6 мл раствора или суспензии химиката и количество смеси из циклогексанона
0
получа  101,1 г 2 метоксиэтил-Ы-три- фторацетил-Н-(дихлорфосфонометил)-глицината ( соединение 3). т.пл, 51-53,3°С.
Найдено: С 27,04; Н 3,21; N 3,95; Р 8,81 ,
Вычислено: С 26,69; Н 3,08; N 3,89; Р 8,60.
Пример 4. К 40 мл (58 г; 0,28 моль) ангидрида трифторуксусной кислоты добавл ют 32,85 г (0,14 моль) 2-хлорэтил-М-(фосфонометил)-глицината . Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при 20 С , концентриру  затем в вакууме с получением масла. Это масло обрабатывают с обратным холодильником хлористым тионилом (70 ivtn) в течение 2 ч, концентрируют затем в вакууме, получа  47,6 г 2-xлopэтил-N-тpифтopaцeтил-N-(диxлop- фосфопометил)-глицинат в виде белого
твердого продукта (соединение 4), о
0
5
0
0
2,41; N 4,04; Н 2,21;
т.пл. 74-77 с.
Найдено: С 23,37; Н Р 8,54.
Вычислено: С 23,07; N 3,84; Р 8,50.
Послевсходовое гербицидное действие различных соединений согласно изобретению демонстрируетс  опытами в тепличных услови х, проводимыми следующим образом.
Почву хорошего качества (поверхно ст- ньй слой) помещают в плоские алюминиевые вегетационные сосуды, дно ко- торьпс оснащено отверсти ми, лочву утрамбовывают до уровн  0,95-1,27 см от верхнего кра  сосуда. Заданное количество сем н каждого из различных однодольных и двудольных растений (однолетних) и/или стадий, слу жащих дл  размножени , многолетних видов растений помещают в сосуды и покрывают землей, затем подравнивают После этого сосуды помещают в  щики с песком в тепличных услови х.и надлежащим образом поливают снизу. По достижении растени ми желаемой стадии развити  (2-4 недели) каждьй сосуд, за исключением необработанного контрол , вынимают по отдельности из  щиков с песком и помещают в камеру дл  опрыскивани , опрыскивани  распылителем , работающий при поло штельном
(абс.). Распылитель содержит 6 мл раствора или суспензии химиката и количество смеси из циклогексанона
и эмульгатора, достаточное дл  содержани  в распып емом растворе или распыл емой суспензии около 0,4% по весу эмульгатора. Эти раствор или суспензи  содержат испытуемый химикат в количестве, достаточном дл  достижени  расходных норм. Распыл емый раствор получают растворением аликво- та 1,0% по весу исходного раствора или исходной суспензии испытуемого химиката в органическом растворителе, как ацетон или тетрагидрофуран, или в воде. Примен емый эмульгатор  вл етс  смесью, содержащей 35% по весу бутиламиндодецилбензолсульфоната и 65% по весу конденсата таллового масла с окисью этилена, где на 1 моль таллового масла приходитс  около 6 молей окиси этилена. Сосуды снова помещают в тепличные услови  и поли- вают приведенным способом. После примерно 2 и 4 недель растени  обсле- живают на поражени , регистриру  результаты. В некоторых случа х наблюдени  через каждые 4 недели опуска- ютс .
С распылением в безводном ацетоне (935 л/га).
.СНгс он Соединение формулы. FiCH о
СН
- о
Таким образом предлагаемый тительностью  вл етс  высокоэффек- способ борьбы с нежелательной рас- тивным.
ВНИИПИ Заказ 1336/62 Тираж 679 Подписное
Филиал ШШ Патент, г.Ужгород, ул.Проектна , 4
604
Послевсходовое гербицидное действие вьфажаетс  следующими показател ми:
Реакци  растений Показатель уничтожение, %
0-24О
25-491
50-742
75-993
1004
При проведении опыта испытуют следующие виды растений: Xanthiutn pennsylvanicura (А); Polygonura convolvulus (В); Jpomea spp. (С); Sesbania exaltata (D); Chenopodium album (E); Abutilon theophrasti (F); Bromus tectorum (G); Panicum spp. (H); Echinochloa crusgalli (1) и Digitaria sanguinalis (J).
Гербицидное действие производных К-перфторацил-М-фосфонометилглицина приведено в таблице..

Claims (2)

1. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Л-перфторацил-Л-фосфонометилглицина, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного Л-перфторацил-Л-фос- . фонометилглицина используют соединение формулы
CF, CN ίΓ С0С* W5 о
в количестве 4,48-11,2 кг/га.
2. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений производным Л-перфторацил-Л-фосфонометилглицина, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производного Л-перфторацил-N-фосфонометилглицина используют соединение формулы 5 'сн.-р(се), (I * где R - этил, -бутил, 2-метоксиэтил,
2-хлорэтил, в количестве 11,2 кг/га.
SU ...,1220560 >
SU792749004A 1978-04-06 1979-04-05 Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты) SU1220560A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89407078A 1978-04-06 1978-04-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1220560A3 true SU1220560A3 (ru) 1986-03-23

Family

ID=25402560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792749004A SU1220560A3 (ru) 1978-04-06 1979-04-05 Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты)

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0005321B1 (ru)
JP (1) JPS54135725A (ru)
AR (1) AR219587A1 (ru)
AU (1) AU518313B2 (ru)
BG (1) BG29270A3 (ru)
BR (1) BR7902086A (ru)
CA (1) CA1134383A (ru)
CS (1) CS208496B2 (ru)
DD (2) DD143554A5 (ru)
DE (1) DE2962495D1 (ru)
DK (1) DK147578C (ru)
ES (1) ES479305A1 (ru)
HU (1) HU185005B (ru)
IL (1) IL57017A (ru)
IT (1) IT1112954B (ru)
PH (1) PH14617A (ru)
PL (1) PL114130B1 (ru)
RO (2) RO84500B (ru)
SU (1) SU1220560A3 (ru)
YU (1) YU41153B (ru)
ZA (1) ZA791631B (ru)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
PH16509A (en) * 1971-03-10 1983-11-08 Monsanto Co N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition
US3970695A (en) * 1975-05-23 1976-07-20 Monsanto Company N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3853530, кл. А 01 N 9/36, опублик. 1974. Патент US № 3970695, кл. 260-534, опублик. 1976.(54)СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (ЕГО ВАРИАНТЫ), *

Also Published As

Publication number Publication date
IL57017A0 (en) 1979-07-25
IL57017A (en) 1982-12-31
IT7921624A0 (it) 1979-04-05
EP0005321A1 (en) 1979-11-14
RO77976B (ro) 1985-01-30
CA1134383A (en) 1982-10-26
ZA791631B (en) 1980-04-30
PL114130B1 (en) 1981-01-31
DK147578C (da) 1985-03-18
BR7902086A (pt) 1979-11-27
EP0005321B1 (en) 1982-04-14
IT1112954B (it) 1986-01-20
HU185005B (en) 1984-11-28
PH14617A (en) 1981-10-12
JPS54135725A (en) 1979-10-22
YU41153B (en) 1986-12-31
RO77976A (ro) 1984-01-14
DK147578B (da) 1984-10-08
PL214707A1 (pl) 1979-12-17
AU4585079A (en) 1979-10-11
DD147112A5 (de) 1981-03-18
DE2962495D1 (en) 1982-05-27
DK140179A (da) 1979-10-07
CS208496B2 (en) 1981-09-15
AU518313B2 (en) 1981-09-24
DD143554A5 (de) 1980-09-03
AR219587A1 (es) 1980-08-29
YU82679A (en) 1983-12-31
RO84500A (ro) 1984-09-29
RO84500B (ro) 1984-10-30
ES479305A1 (es) 1980-01-01
BG29270A3 (en) 1980-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU882402A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
EP0262209B1 (en) Synergistic plant growth regulator compositions
GB1579201A (en) D their herbicidal and fungicidal compositions 2-(4-phenoxyphenoxy) propionic acid esters and nitriles an
US4312662A (en) N-Substituted carboxy-N-phosphonomethylglycines and the salts thereof as herbicides
US4623377A (en) 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof
SU1220560A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью (его варианты)
CA1073922A (en) Microbicidal acylated thiopropionyl anilines
CA1132583A (en) Cyclobutanedicarboxylic acid imides, processes for producing them, and their use as fungicides
KR960009116B1 (ko) 시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그것을 유효 성분으로 함유하는 식물병 예방제
US3385689A (en) Method of controlling undesirable plant growth
EP0001480B1 (en) Benzanilide derivative, its production and use as a fungicide and acaricide
US3347850A (en) Certain 3-dithiophosphorylacetyl-3-aza bicyclo [3, 2, 2] nonane compounds
US4395276A (en) Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles as herbicides
EP0001331A1 (en) Herbicidal phosphinates, their preparation and their use
US4407763A (en) Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles
US4554009A (en) Method of controlling undesired plants with thiosulfenamide derivatives of n-phosphonomethylglycinonitriles
EP0007772A1 (en) N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
US4508663A (en) Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycinonitriles
US3766193A (en) N heterocyclicalkyl fluoroalkane sulfonamides
US4401604A (en) Process for preparing thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters
US4456465A (en) Phenoxy- and pyridyloxy-phenylphosphinates and their use in weed control
US4300943A (en) Ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile
US4428765A (en) Thiosulfenamide derivatives of N-phosphonomethylglycine triesters as herbicides
US3435043A (en) Pf5 adducts of certain substituted acetamides
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters