DK147578B - N-trifluoracetyl-n-phosphonomethylglycinderivater, en herbicid blanding og en fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst - Google Patents
N-trifluoracetyl-n-phosphonomethylglycinderivater, en herbicid blanding og en fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst Download PDFInfo
- Publication number
- DK147578B DK147578B DK140179AA DK140179A DK147578B DK 147578 B DK147578 B DK 147578B DK 140179A A DK140179A A DK 140179AA DK 140179 A DK140179 A DK 140179A DK 147578 B DK147578 B DK 147578B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- derivatives
- mixture
- carbon atoms
- group containing
- approx
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 18
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- -1 ethoxy, butoxy, methoxyethoxy Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 8
- MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 2-[phosphonomethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid Chemical class OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)C(=O)C(F)(F)F MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004490 chloroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006011 chloroethoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFJNXUNTJSKDD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-[dichlorooxyphosphorylmethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound COCCOC(=O)CN(C(=O)C(F)(F)F)CP(=O)(OCl)OCl TXFJNXUNTJSKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 244000278243 Limnocharis flava Species 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- KCNGRSQQOKXAKR-UHFFFAOYSA-N [(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CCOC(=O)CNCP(O)(O)=O KCNGRSQQOKXAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCN.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O RMBGSBIZBRZJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- BAWFCEDURYGLKR-UHFFFAOYSA-N decyl 2-[dichlorooxyphosphorylmethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CN(C(=O)C(F)(F)F)CP(=O)(OCl)OCl BAWFCEDURYGLKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940047135 glycate Drugs 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000011845 white flour Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
i 147578
Opfindelsen angår N-trifluoracetyl”N-phosphonomethylglycin- derivater, en herbicid biånding indeholdende sådanne og en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst.
I henhold til USA patent nr. 3 970 695 fremstilles N-per-fluoracyl-N-phosphonomethylglyciner med formlen:
0 CH2 - C00H
C_F7 .C - 0 0 n Zn+1 „ „ CH, - P - (OC - C F, .) 2 , n 2n+l m» (0 H ) „ 2-m hvor n er et helt tal fra 1 til 4 og m er 1 eller 0, ved at omsætte et perfluoralkansyreanhydrid med N-phopshonome-thylglycin i nærværelse af en perfluoralkansyre til dannelse af forbindelser med den angivne formel, hvor m er 1, og 10 ved derpå at hydrolysere til dannelse af de forbindelser, hvori m er 0. Det er angivet, at N-perfluoracety1-N-phos-phonomethylglycinerne kan anvendes som herbicider efter spiringen.
N-phosphonomethylglycin og dettes salte, amider, estere og 15 halogenider er beskrevet i USA patent nr. 3 799 758, og det er vist, at de kan anvendes som herbicider efter spiringen. Andre derivater, herunder N-acetylderivater, af N-phosphonomethylglycin og den plantevækstregulerende virkning deraf er beskrevet i USA patent nr. 3 853 530.
20 Det er opfindelsens formål at· angive nye N-trifluoracetyl-Nl-phosphonomethylglycinderivater, der har en bedre herbicid aktivitet end de hidtil kendte, herbicidt aktive N-phospho-.nomethylglycinderivater, herunder de før anførte N-perfluor-acyl-N-phosphonomethylglycinderivater.
2 147578 N-trifluoracetyl-N-phosphonomethylglycinderivaterne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
De før anførte, fra US patentskrift nr. 3 970 695 kendte 5 N-perfluor-acyl-N-phosphonomethyl-glycin-derivater ud viser i forhold til N-trifluoracetyl-N-phosphonomethyl-glycin-derivaterne ifølge opfindelsen en signifikant ringere herbicid aktivitet, jævnfør nedenstående skema, som repræsenterer en sammenligning mellem den herbicide akti- 20 vitet af forbindelsen fra eks. 1 i USA patentskrift nr.
3 970 695 (η = 1 og m = 1 i omstående formel) og den herbicide aktivitet af de N-trifluoracetyl-N-phosphonomethyl- glycin-derivater, der er beskrevet senere i denne beskri- / velse i henholdsvis eksempel 3, 4 og 5, idet der for samtlige fire forsøgs vedkommende er anvendt en påføringsintensitet af 1,12 kg/ha og et observationstidspunkt fire uger efter behandlingen.
ABCDEFGHIJKLMN OP
US patent- skrift nr.- 1112----2202101 3 970 695 (forbin.I) den- eks.3 1410121234412434 fin-P" eks.4 1211322212313433 delse eks.5 1211332214322444
Betydningen af de store bogstaver fremgår af plantefor-tegnelsen umiddelbart før tabel 1 i denne beskrivelse.
En særlig foretrukken udførelsesform for N-trifluoracetyl-20 N-phosphonomethylglycinderivaterne ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2 angivne. Det har vist sig, at disse forbindelser udviser en særligt udpræget herbicid aktivitet, hvilket også vil fremgå af den detaljerede del af denne beskrivelse.
3 147578
Opfindelsen omfatter tillige en herbicid blanding, og denne er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 3 angivne.
En særligt foretrukken udførelsesform for den herbicide 5 blanding ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 4 angivne. Det har vist sig, at disse blandinger udviser en særligt udpræget herbicid aktivitet, hvilket også vil fremgå af den detaljerede del af denne beskrivelse.
10 Opfindelsen omfatter tillige en fremgangsmåde til bekæmpel se af uønsket plantevækst, og denne er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 5 angivne.
En særligt foretrukken udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i den kendeteg-15 nende del af krav 6 angivne. Det har vist sig, at man un der anvendelse af denne udførelsesform opnår en særligt høj effektivitet hvad angår bekæmpelsen af uønsket plante-væks t.
Illustrerende eksempler på de alkoxyalkoxygrupper, som R
20 repræsenterer, er methoxyethoxy, methoxypropoxy, methoxy- butoxy, ethoxyethoxy, ethoxypropoxy, propoxyethoxy og pro- poxypropoxy. Illustrerende eksempler på alkoxyalkoxyalkoxy-grupper repræsenteret ved R er for eksempel methoxyethoxy-ethoxy, methoxyethoxypropoxy, methoxypropoxypropoxy, me-25 thoxypropoxybutoxy, ethoxyethoxyethoxy og propoxypropoxy- propoxy.
Forbindelserne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved at omsætte N-phosphonomethylglycin eller et derivat deraf med formlen:
0 H
II 1 (H0)2 - P - CH2 - N - CH2C0R' 147578 4 eller en ester deraf, hvori R' er hydroxy eller R som defineret i krav 1, med undtagelse af, at R1 ikke kan være chlor, med trifluoreddikesyreanhydrid ved temperaturer mellem ca. 10 og ca. 35 °C og ved derpå at behandle 5 reaktionsproduktet med overskud af thionylchlorid under tilbagesvalingsbetingelser. For at opnå de bedste resultater bliver det intermediære reaktionsprodukt fortrinsvis befriet for overskud af trifluoreddikesyreanhydrid før tilsætningen af thionylchloridet. Overskuddet af thionylchlo-•j^q rid fjernes efter at reaktionen er afsluttet til dannelse af forbindelserne ifølge opfindelsen.
De følgende eksempler vil tjene til yderligere at vise, hvorledes specifikke forbindelser, der ligger indenfor opfindelsens omfang, kan fremstilles, og hvorledes de kan 15 anvendes som herbicider.
EKSEMPEL 1
Til 100 ml trifluoreddikesyreanhydrid (145 g, 0,69 mol) tilsattes 60 g (0,3 mol) ethyl-N-phosphonomethylglycinat portionsvis over 1,5 timer. Reaktionsblandingen blev holdt 2Q under omrøring i yderligere 2 timer, hvorefter der fremkom en fuldstændigt homogen opløsning. Opløsningen blev koncentreret in vacuo, først ved 200 mm, og derpå ved 0,5 mm Hg. Remanensen (112 g) blev behandlet med 172 g (1,45 mol) thionylchlorid, og den resulterende blanding blev tilbage-25 svalet i 2 timer. Blandingen blev koncentreret in vacuo og tritureret med hexan til dannelse af ethyl-N-trifluorace-tyl-N-dichlorphosphonomethylglycinat som hvide nåle, 96 g (96%), smp. 77,5 - 79,5 °C.
Anal. beregnet: C 18,74 - H 1,26 - N 4,37 fundet: C 18,94 - H 1,42 - N 4,37.
147578 5 EKSEMPEL 2
Til en blanding af 5,1 g (0,03 mol) N-(phosphonomethyl)gly-cin og 10 ml trifluoreddikesyre tilsattes 19 g (13 ml, 0,09 mol) trifluoreddikesyreanhydrid. Opløsningen blev holdt un-5 der omrøring natten over ved stuetemperatur og derpå koncen treret in vacuo til et amorft, gult, fast stof (9,0 g). Dette materiale blev opløst i 25 ml thionylchlorid og tilbage-svalet forsigtigt i 1,5 timer. Overskuddet af thionylchlorid blev fjernet ved destillation, og det residuale, voks-10 agtige, faste stof blev extraheret med varm hexan. Ved af køling separerede et fast produkt, som blev isoleret ved filtrering og identificeret som N-trifluoracetyl-N-(dichlor-phosphonomethyl)glycinyl-chlorid i et udbytte af 8,3 g (92%), smp. 78 - 81 °C.
Anal. beregnet: C 18,74 - H 1,26 - N 4,37 fundet: C 18,94 - H 1,42 - N 4,37.
15 EKSEMPEL 3
Til 100 ml (145 g, 0,69 mol) trifluoreddikesyreanhydrid tilsattes langsomt 68,9 g (0,306 mol) butyl-N-(phosphono-methyl)glycinat. Efter 2 timer blev opløsningen koncentreret in vacuo. Remanensen blev tilbagesvalet med 125 ml 20 thionylchlorid i 4 timer, og overskud af thionylchlorid blev derpå fjernet ved destillation til dannelse af butyl-IM-trif luoracetyl-N- (dichl or phosphonomethyl )glyci nat (88,9 g), smp. 56 - 58 °C.
Anal. beregnet: C 30,19 - H 3,66 - N 3,91 - P 8,69 fundet: C 30,19 - H 3,74 - N 3,94 - P 8,95.
EKSEMPEL 4
Til 100 ml (145 g, 0,69 mol) trifluoreddikesyreanhydrid tilsattes langsomt 66,5 g 2-methoxyethyl-N-(phosphonomethyl)- 147578 6 glycinat. Efter to timers forløb blev reaktionsblandingen koncentreret in v/acuo, og remanensen blev tilbagesvalet med 75 ml thionylchlorid i 3 timer. Overskud af thionylchlorid blev fjernet ved destillation in vacuo. Den residuale olie 5 blev rekrystalliseret fra hexan til dannelse af 101,1 g 2- methoxyethyl-N-trifluoracetyl-N-(dichlorphosphonomethyl)-glycinat med smp. 51 - 53,3 DC. '
Anal. beregnet: C 26,69 - H 3,08 - N 3,89 - P 8,60 fundet: C 27,04 - H 3,21 - N 3,95 - P 8,81.
EKSEMPEL 5
Til 40 ml (58 g, 0,28 mol) trifluoreddikesyreanhydrid til-10 sattes 32,85 g (0,14 mol) 2-chlorethyl-N-(phosphonomethyl)- glycinat. Reaktionsblandingen blev holdt under omrøring natten over ved 20 °C, og derpå blev den koncentreret in vacuo til en residual olie. Denne olie blev behandlet med 70 ml thionylchlorid under tilbagesvaling i 2 timer og der-15 på koncentreret in vacuo til dannelse af 2-chlorethyl-N- trifluoracetyl-N-(dichlorphosphonomethyl)glycinat som et h„vidt, fast stof (47,6 g), smp. 74 - 77 °C.
Anal. beregnet: C 23,07 - H 2,21 - N .3,84 - P 8,50 fundet: C 23,37 - H 2,41 - N 4,04 - P 8,54.
EKSEMPEL 6
Til 28 ml (0,19 mol) trifluoreddikesyreanhydrid tilsattes 20 26 g (0,084 mol) n-decyl-N-(phosphonomethyl)glycinat, og opløsningen blev holdt under omrøring i 24 timer. Blandingen blev koncentreret in vacuo, og remanensen blev tilbagesvalet med 53,5 g thionylchlorid i tre timer. Overskuddet af thionylchlorid blev fjernet ved destillation til dannel- 25 se af 34,8 g n-decyl-N-trifluoracety1-N-(dichlorphosphono methyl )glycinat som et hvidt, fast stof med smp. 53,5 - 55 °C.
7 147578
Anal. beregnet: C 40,74 - H 5,70 - N 3,17 fundet: C 41,1-5 - H 5,90 - N 3,21.
EKSEMPEL 7
Den herbicide aktivitet af de forskellige forbindelser ifølge opfindelsen, målt efter spiring, påvises ved drivhusforsøg på følgende måde. En god kvalitet af overflade-5 jord indføres i aluminiumskåle, der har huller i bunden, og jorden komprimeres til en dybde af 0,95 til 1,27 cm fra toppen af skålen. Et .forudbestemt antal frø af hver af en række etkimbladede og tokimbladede, etårige plantearter og/eller vegetative f orplant'ningsorganer for de 10 flerårige anbringes på jorden, dækkes med yderligere jord og nivelleres. Skålene bliver derpå placeret på en sandbænk i drivhuset og vandet nedefra efter behov. Efter at planterne har opnået den ønskede alder (to til tre uger), fjerner man individuelt hver skål med undtagelse af blind-15 prøveskålene til et sprøjtekammer, hvor der sprøjtes ved hjælp af en forstøver, der arbjeder ved et positivt luft-tryk på ca. 1,46 kg/cm absolut. Forstøveren indeholder 6 ml af en blanding af en opløsning eller suspension af det aktive stof og en sådan mængde af som emulgeringsmid-20 del tjenende cyclohexanon, at sprøjteopløsningen eller -suspensionen indeholder ca. 0,4 vægt-% af emulgerings-midlet. Sprøjteopløsningen eller'-suspensionen indeholder en tilstrækkelig mængde af det stof, der skal afprøves, til at frembringe påføringsintensiteter, der svarer til 25 dem, der er angivet i tabellerne. Sprøjteopløsningen frem stilles ved at tage en aliquot del af den 1,0 vægt-% stam-opløsning eller -suspension af det stof, som skal afprøves, i et organisk opløsningsmiddel, såsom acetone eller tetra-hydrofuran, eller i vand. Det anvendte emulgeringsmiddel 30 er en blanding, der omfatter 35 vægt-% butylamindodecy1- benzensulfonat og 65 vægt-% af et tallolieethylenoxid-kondensat med ca. 6 mol ethylenoxid per mol tallolie.
147578 8
Skålene bringes tilbage til drivhuset og vandes som før, og man iagttager skadevirkningen på planterne i forhold til blindprøven ca. to og fire uger efter, som angivet i tabellerne under WAT (forkortelse for "Weeks After Treat-5 ment", altså uger efter behandling), og resultaterne re gistreres. I visse tilfælde undlader man observationerne efter fire ugers forløb.
Det herbicide index for herbicid aktivitet efter spiring anvendt i tabel I er som følger, idet den procentiske ska-10 devirkning er angivet i forhold til ubehandlede planter.
Planterespons Index 0 - 24% skadevirkning 0 25 - 49% skadevirkning 1 50 - 74% skadevirkning 2 75 - 99% skadevirkning 3 100% skadevirkning 4
De plantearter, der anvendes ved disse forsøg, identificeres ved bogstaver i henhold til følgende fortegnelses A - agertidsel K - hanespore B - brodfrø L - sojabønne C - fløjlsblad M - sukkerroe D - ipomoea N-hvede E - hvidmelet gåsefod 0 - ris F - "smartu/eed" P - durra (nytteplante) G - "yellou/ nutsedge"1 Q - vild boghvede H - kvikgræs 1 R - hamp Sesbania I - Sorghum halepense 1 S - Panicum Spp.
J - taghejre T - fingeraks etableret ud fra vegetative formeringsorganer 9 147578 TABEL 1
Planteart
Forbindelse kg
fra eks. nr. WAT ha A8CDEFGHIJK
1 1 4 11,2 44444423334 1 2 4 4,8 12422111102 1 2 4 11,2 23424011113 2 1 4 11,2 23434213243 2 2 4 11,2 01111100000 3 4 11,2 13322223323 3 4 5,6 12124124323 4 4 11,2 34434434344 4 4 5,6 12024333203 5 4 11,2 33433432323 5 4 5,62321 Ό 220213 6 3 2 11,2 000 0 0000000
Opløst, formuleret og sprøjtet indenfor 2 minutter 2
Sprøjtet i vandfri acetone med 935 liter/ha 3
Sprøjtet i vandfrit tetrahydrofuran med 935 liter/ha.
ίο 147578 ϋ(ΛΝΟΟ<}·ΐΛ·ς1·ιΛ<1·<ία
tno-r^-HO<f<f<f<i<i'vfcM
ΠΝΗΗΟ<ΤΝ·ΐ1Λ·ίΝΟ
CJC''lCM>-Ht-tf''li-lt''l>-l<J'CMO
4-1
U
CD U<JNHO<fNf<tN^<tN
ω 4->
C Q;CMCMOO<J'f,,i<l''-H<l''HO CO
5 -
Q_ QI^C-Jr-lr-ttAC'JO-C'J'iJ'CMiH P
ø
O 4J
OTCSli-li-iai^ii-l'vr CMI^Csl -H
l
CQ<l-|^--l>H<fCM<)-CMIAr^C) O
co r-~ jr ω
Q_iHi—I <—I —I Cf H ·} ΙΊ Ct ΙΛ O ^ H
CM
ω tj _J . O -) C3 Ή O <-l O Ι'Ί Ή -3- Ή O 4-10
LJ -Η E
CO Ή
1_ ΙΛ CD
ΙΛ P
CT\ 3 C|-
D O
_I CM CM »-4 —ICSIi—ΙΓΛι—ΙΡΛ»—Ϊι-Η OP
E O
>, 03 jz
C CD
CM CM CM ° P
COOOCDCDVOl-iVOr-IVOl-iVO -^4-1 oi cd ----------- ?ίω OC Lc <i<f<t<tiAi-ILAi-liAi-Hin *-> 4-»
CD
4-1
•r4 *(H
(4 (4 0- lt- 1— "O Ό
<sfCMN<t<t<t<f<t<t<f-S· CC
3 CO CO
35 5> *H Ή . 4-> 4-1 0 (-1 0 0 03 C * 4J 44 i—l + * * "Π
ø · * * * S S
Om p p CJHHCMNniDct<tU\ifl\CI O. O.
•hø in cn J3 P CD * OP * * ✓ Ij, (!_ * * M7578 11 På basis af de forsøgsresultater, der er angivet i tabel I og II, ses det, at den herbicide aktivitet efter spiringen af forbindelserne ifølge opfindelsen for størstedelens vedkommende er af generel natur. I visse specifikke 5 tilfælde foreligger der dog en vis selektivitet. I denne henseende bør det erkendes, at hver individuel art, der er udvalgt til de ovenfor angivne prøver, er et repræsentativt medlem af en anerkendt familie af plantearter.
De herbicide blandinger ifølge opfindelsen, inclusive kon-10 centrater, der kræver fortynding før påføringen på planter ne, kan indeholde mellem 5 og 96 vægtdele af et adjuvans i flydende eller fast form, f.eks. mellem ca. 0,25 og 25 vægtdele befugtningsmiddel, mellem 0,25 og 25 vægtdele dis- pergeringsmiddel og mellem ca. 4,5 og ca. 94,5 vægtdele in-15 different, væskeformigt strækkemiddel, f.eks. vand, acetone eller tetrahydrofuran, hvorved alle dele er vægtdele i forhold til den totale blanding. Når det er nødvendigt, kan fra ca. 0,1 til 2,0 vægtdele af det indifferente, flydende strækkemiddel erstattes af en korrosionsinhibitor eller et anti-20 skummemiddel eller begge. Blandingerne fremstilles ved til- blanding til den aktive bestanddel af et adjuvans, herunder fortyndingsmidler, strækkemidler, bærestoffer og konditione-ringsmidler, til tilvejebringelse af blandinger i form af findelte, partikelformede, faste stoffer, tabletter, opløs-25 ninger, dispersioner eller emulsioner. Den aktive bestand del kan således anvendes med et adjuvans, såsom et findelt, fast stof, en væske af organisk oprindelse, vand, et befugtningsmiddel, et dispergeringsmiddel, et emulgeringsmiddel eller enhver passende kombination deraf.
30 De herbicide blandinger ifølge opfindelsen, især væsker og opløselige pulvere, indeholder fortrinsvis som konditione-ringsmiddel et eller flere overfladeaktive midler i mængder, der er tilstrækkelige til at gøre en given blanding let 35 dispergerbar i vand eller olie. Inkorporeringen af et over fladeaktivt middel i blandingerne forbedrer i høj grad de- 147578 12 res effektivitet. Udtrykket "overfladeaktivt middel" skal i denne sammenhæng omfatte befugtningsmidlér, dispergerings-midler, suspenderingsmidler og emulgeringsmidler. Anioniske, kationiske og non-ionogene midler kan anvendes med lige stor 5 lethed.
Foretrukne befugtningsmidlér er alkylbenzen- og alkylnaphtha-lensulfonater, sulfaterede fedtalkoholer, -aminer eller -syreamider, langkædede, sure estere af natriumisothionat, estere af natriumsulfosuccinat, sulfaterede eller sulfone-10 rede fedtsyreestere, jordoliesulfonater, sulfonerede vege tabilske olier, polyoxyethylenderivater af phenoler og al-kylphenoler (især isooctylphenol og nonylphenol) og polyoxyethylenderivater af mono(højere fedtsyre)estere af hexi-tol-anhydrider (f.eks. sorbitan). Foretrukne dispergerings-15 midler er methylcellulose, polyvinylalkohol, natriiamlignin, sulfonater, polymere alkylnaphthalensulfonater, natriumnaph-thalensulfonat, polymethylenbisnaphthalensulfonat og natrium-N-methyl-N-(langkædet syre)-taurater.
Påføringen af en effektiv mængde af forbindelserne ifølge 20 opfindelsen på planterne er essentiel og kritisk for ud øvelsen af opfindelsen. Den nøjagtige mængde af aktiv bestanddel, som skal anvendes, afhænger af det ønskede respons i planten samt af sådanne andre faktorer som plantearten og plantens udviklingstrin, og mængden af nedbør 25 samt det specifikke glycinderivat, som er anvendt. Ved bladbehandling med henblik på kontrol af vegetabilsk vækst påføres de aktive bestanddele i mængder fra ca. 0,112 til ca. 22,4 kg/ha eller derover. Ved behandling før spiringen kan påføringshastigheden være mellem ca. 0,56 og ca. 22,4 50 kg/ha eller derover. Ved påføringer med henblik på kontrol af vandplanter påføres de aktive bestanddele i mængder mellem ca. 0,01 ppm og ca. 1000 ppm i forhold til det aqau-tiske medium. En effektiv mængde til phytoxisk eller herbicid kontrol er den mængde, der er nødvendig til total el-
Claims (3)
1. N-trifluoracetyl-N-phosphonomethylglycinderivater, kendetegnet ved, at de har formlen 0
0 CH„ - C· - R CF3 - c - n 0 ^ch2 - P - (Cl)2 hvor R er chlor, en alkoxygruppe indeholdende fra 1 til 10 10 carbonatomer, en alkoxyalkoxygruppe indeholdende fra 3 til 6 carbonatomer, en alkoxyalkoxyalkoxygruppe indeholdende fra 5 til 9 carbonatomer eller en chloralkoxygruppe indeholdende fra 1 til 4 carbonatomer og fra 1 til 3 chlorato-mer.
2. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R er ethoxy, butoxy, methoxyethoxy eller chlorethoxy.
3. Herbicid blanding, kendetegnet ved, at den indeholder fra ca. 5 til ca. 95 vægtdele af en forbindelse med formlen 0
0 CH2 - C - R CF3 - C - 0 Νχ0Η2 - P - (Cl)2 20 hvor R har den i krav 1 angivne betydning, medens de resterende dele udgøres af et eller flere passende adjuvanser, herunder især bærere og/eller fortyndingsmidler.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89407078A | 1978-04-06 | 1978-04-06 | |
| US89407078 | 1978-04-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK140179A DK140179A (da) | 1979-10-07 |
| DK147578B true DK147578B (da) | 1984-10-08 |
| DK147578C DK147578C (da) | 1985-03-18 |
Family
ID=25402560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK140179A DK147578C (da) | 1978-04-06 | 1979-04-05 | N-trifluoracetyl-n-phosphonomethylglycinderivater, en herbicid blanding og en fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0005321B1 (da) |
| JP (1) | JPS54135725A (da) |
| AR (1) | AR219587A1 (da) |
| AU (1) | AU518313B2 (da) |
| BG (1) | BG29270A3 (da) |
| BR (1) | BR7902086A (da) |
| CA (1) | CA1134383A (da) |
| CS (1) | CS208496B2 (da) |
| DD (2) | DD143554A5 (da) |
| DE (1) | DE2962495D1 (da) |
| DK (1) | DK147578C (da) |
| ES (1) | ES479305A1 (da) |
| HU (1) | HU185005B (da) |
| IL (1) | IL57017A (da) |
| IT (1) | IT1112954B (da) |
| PH (1) | PH14617A (da) |
| PL (1) | PL114130B1 (da) |
| RO (2) | RO84500B (da) |
| SU (1) | SU1220560A3 (da) |
| YU (1) | YU41153B (da) |
| ZA (1) | ZA791631B (da) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
| US3970695A (en) * | 1975-05-23 | 1976-07-20 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
-
1979
- 1979-04-04 ES ES479305A patent/ES479305A1/es not_active Expired
- 1979-04-04 DE DE7979300555T patent/DE2962495D1/de not_active Expired
- 1979-04-04 EP EP79300555A patent/EP0005321B1/en not_active Expired
- 1979-04-05 ZA ZA791631A patent/ZA791631B/xx unknown
- 1979-04-05 CA CA000324992A patent/CA1134383A/en not_active Expired
- 1979-04-05 AR AR276078A patent/AR219587A1/es active
- 1979-04-05 IT IT7921624A patent/IT1112954B/it active
- 1979-04-05 BG BG7943137A patent/BG29270A3/xx unknown
- 1979-04-05 BR BR7902086A patent/BR7902086A/pt unknown
- 1979-04-05 DK DK140179A patent/DK147578C/da active
- 1979-04-05 IL IL57017A patent/IL57017A/xx unknown
- 1979-04-05 DD DD79212039A patent/DD143554A5/de unknown
- 1979-04-05 JP JP4190579A patent/JPS54135725A/ja active Pending
- 1979-04-05 SU SU792749004A patent/SU1220560A3/ru active
- 1979-04-05 PH PH22353A patent/PH14617A/en unknown
- 1979-04-05 HU HU79MO1041A patent/HU185005B/hu unknown
- 1979-04-05 AU AU45850/79A patent/AU518313B2/en not_active Ceased
- 1979-04-05 PL PL1979214707A patent/PL114130B1/pl unknown
- 1979-04-05 RO RO107609A patent/RO84500B/ro unknown
- 1979-04-05 RO RO97135A patent/RO77976B/ro unknown
- 1979-04-05 CS CS792337A patent/CS208496B2/cs unknown
- 1979-04-05 DD DD79216616A patent/DD147112A5/de unknown
- 1979-04-06 YU YU826/79A patent/YU41153B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL57017A0 (en) | 1979-07-25 |
| IL57017A (en) | 1982-12-31 |
| IT7921624A0 (it) | 1979-04-05 |
| EP0005321A1 (en) | 1979-11-14 |
| RO77976B (ro) | 1985-01-30 |
| CA1134383A (en) | 1982-10-26 |
| SU1220560A3 (ru) | 1986-03-23 |
| ZA791631B (en) | 1980-04-30 |
| PL114130B1 (en) | 1981-01-31 |
| DK147578C (da) | 1985-03-18 |
| BR7902086A (pt) | 1979-11-27 |
| EP0005321B1 (en) | 1982-04-14 |
| IT1112954B (it) | 1986-01-20 |
| HU185005B (en) | 1984-11-28 |
| PH14617A (en) | 1981-10-12 |
| JPS54135725A (en) | 1979-10-22 |
| YU41153B (en) | 1986-12-31 |
| RO77976A (ro) | 1984-01-14 |
| PL214707A1 (pl) | 1979-12-17 |
| AU4585079A (en) | 1979-10-11 |
| DD147112A5 (de) | 1981-03-18 |
| DE2962495D1 (en) | 1982-05-27 |
| DK140179A (da) | 1979-10-07 |
| CS208496B2 (en) | 1981-09-15 |
| AU518313B2 (en) | 1981-09-24 |
| DD143554A5 (de) | 1980-09-03 |
| AR219587A1 (es) | 1980-08-29 |
| YU82679A (en) | 1983-12-31 |
| RO84500A (ro) | 1984-09-29 |
| RO84500B (ro) | 1984-10-30 |
| ES479305A1 (es) | 1980-01-01 |
| BG29270A3 (en) | 1980-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1166664A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US4481026A (en) | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| SU803845A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| DK168380B1 (da) | Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater | |
| US2576080A (en) | Plant growth regulation | |
| IL47972A (en) | N-phosphonomethylglycines and herbicidal compositions containing them | |
| EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
| EP0073574B1 (en) | Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants | |
| EP0028493B1 (en) | Tris(aryl)alkyl phosphonium compounds and compositions containing the same | |
| DK147578B (da) | N-trifluoracetyl-n-phosphonomethylglycinderivater, en herbicid blanding og en fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| DK167876B1 (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser | |
| EP0115176B1 (en) | Stannic n-phosphonomethylglycine compounds and their use as herbicides | |
| US3390976A (en) | Method for modifying the growth characteristics of plants | |
| US4199345A (en) | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride | |
| EP0007210B1 (en) | Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof | |
| US4505736A (en) | N-Phosphonomethylglycine derivatives and use as herbicides | |
| US4106923A (en) | Phosphonomethyl glycine ester anhydrides, herbicidal composition containing same and use thereof | |
| SU919595A3 (ru) | Способ получени производных 2-фенил-5,6-дигидро-4-пирона | |
| DK149109B (da) | N-phosphonomethylglycin-derivater til anvendelse i herbicider | |
| JP2547739B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体を有効成分とする植物生育調節剤 | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| EP0071572A2 (de) | Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide | |
| US4397790A (en) | Isophosphinolinone derivatives | |
| DK148024B (da) | N-trifluoracetyl-n-phosphonomethyl-glycinderivater, herbicid blandingog fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| US3480644A (en) | Alkoxy-3,6-endoxohexahydrophthalimides |