DK168380B1 - Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater - Google Patents
Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater Download PDFInfo
- Publication number
- DK168380B1 DK168380B1 DK168489A DK168489A DK168380B1 DK 168380 B1 DK168380 B1 DK 168380B1 DK 168489 A DK168489 A DK 168489A DK 168489 A DK168489 A DK 168489A DK 168380 B1 DK168380 B1 DK 168380B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- plants
- herbicidal
- intermediates
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i DK 168380 B1
Den foreliggende opfindelse angår halogensubstituerede quin-oxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederi vater med formlen (I) som nedenfor illustreret.
) 5 Organiske forbindelser med herbicid virkning kendes. F.eks. beskriver EP ansøgning nr. 2800 phenoxypropionsyrederivater som herbicider, og DE nr. 2.640.730 beskriver heterocykliske phenylethere som herbicider. Disse sidstnævnte har imidlertid ringere herbicid virkning end de herbicide alkancarboxylsyre-10 derivater, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen. Endvidere beskriver DE nr. 2.640.730 heterocykliske phenylethere med herbicid virkning. Disse kendte forbindelser adskiller sig fra forbindelserne, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge den foreliggende opfindelse, 15 ved at have en 5-leddet ringstruktur, der giver forbindelserne helt andre fysiske og kemiske egenskaber end quinoxalinylradi-kalet, således at man på denne baggrund ikke kan sige noget om egenskaberne af forbindelserne, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen.
20 Mellemprodukterne ifølge opfindelsen er kendetegnet ved, at de er forbindelser med formlen (V)
OsA
I L (V) ,Α A ^
N X
I L· H
Η (0)χ DK 168380 B1 2 hvor D er halogen, L er halogen, og den ene af k og 1 er 1, medens den anden er 0.
Eksempler på herbicide alkacarboxylsyrederivater, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen, er 0 /“Λ Γ3 ^ o_// M—0-CH-C02CH3 (4)
Eksempler på forbindelser, der kan fremstilles ud fra mellemprodukterne ifølge opfindelsen, indbefatter de i nedenstående tabel 1 anførte.
TABEL 1.
<,?>k jT\_ ?1° o—(/ \\_o-C- C-G (I) \=j *2 D it)1 DK 168380 B1 3
Forbindelse Substituenter nr. η ?
D k 1 R1 R2 G
5 4 6-Cl 1 0 CH3 H CH3O
35 6-C1 1 0 CH3 H C2H50 39 6-C1 0 1 CH3 H C2H50
Generelt er forbindelserne med formlen I herbicidt effektive 10 over for mange forskellige planter. Visse af forbindelserne er imidlertid selektivt aktive over for enkimbladede planter, idet tokimbladede planter er forholdsvis upåvirkede af påførte mængder af forbindelserne, som alvorligt beskadiger eller er dødelige for andre plantearter.
15 Visse af forbindelserne med formlen I er endvidere selektivt aktive inden for gruppen af énkimbladede planter og kan anvendes i en mængde, der er tilstrækkelig til at dræbe eller alvorligt beskadige énkimbladet ukrudt i en énkimbladet kornafgrøde .
20 Forbindelserne med formlen I kan påføres direkte på planten (påføring efter fremkomsten af jorden) eller på jorden før fremkomsten af planten. I almindelighed er forbindelserne dog mere effektive, når de påføres på planten efter dens fremkomst af jorden.
25 Forbindelserne med formlen I kan anvendes alene til at hindre væksten af eller alvorligt beskadige eller dræbe planter, men anvendes fortrinsvis i form af et middel omfattende en forbindelse med formlen I i blanding med en bærer omfattende et fast eller flydende fortyndingsmiddel.
DK 168380 Bl 4 / Sådanne midler indbefatter både fortyndede midler, som er parat til umiddelbar brug, og koncentrerede midler, som skal fortyndes før brugen, i reglen med vand. Fortrinsvis indeholder midlerne fra 0,01 til 90 vægt% 5 af den aktive bestanddel. Fortyndede midler parat til brug indeholder fortrinsvis fra 0,01 til 2% aktiv bestanddel, medens koncentrerede midler kan indeholde fra 20 til 90% aktiv bestanddel, omend 20 - 70% i reglen foretrækkes.
De faste midler kan være i form af korn eller støvepulvere, 10 hvori den aktive bestanddel er blandet med et findelt, fast fortyndingsmiddel, for eksempel kaolin, bentonit, ki-selguhr, dolomit, calciumcarbonat, talk, pulveriseret mag= nesia, fullerjord og gips. De kan også være i form af dispergerbare pulvere eller korn omfattende et befugtnings-15 middel for at lette dispersionen af pulveret eller kornene i væske. Faste midler i form af et pulver kan påføres som et støvepræparat til løvet.
Flydende midler kan omfatte en opløsning eller dispersion af en aktiv bestanddel i vand, eventuelt indeholdende et 20 overfladeaktivt middel, eller kan omfatte en opløsning eller dispersion af en aktiv bestanddel i et med vand ublandbart, organisk opløsningsmiddel, der dispergeres som dråber i vand.
Overfladeaktive midler kan være af den kationiske, anioniske 25 eller ikke-ioniske type. De kationiske midler er for eksempel kvaternære ammoniumforbindelser (for eksempel cetyltri= methylammoniumbromid). Egnede anioniske midler er sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre, for eksempel natriumlaurylsulfat, og salt af sulfonerede, aromatiske for-30 bindeiser, for eksempel natriumdodecylbenzensulfonat, na= trium, calcium og ammoniumlignosulfonat, butylnaphthalen= sulfonat og en blanding af natriumsaltene af diisopropyl-og triisopropylnaphthalensulfonsyre. Egnede ikke-ioniske midler er kondensationsprodukterne af ethylenoxid med fede 5 alkoholer såsom oleylalkohol og cetylalkohol eller med alkylphenoler såsom octyl- eller nonylphenol eller octyl* cresol. Andre ikke-ioniske midler er partialesterne afledt af langkædede, fede amider og hexitanhydrider, for ek-5 sempel sorbitanmonolaurat, kondensationsprodukterne af partialesterne med ethylenoxid og lecithinerne.
De vandige opløsninger eller dispersioner kan fremstilles ved at opløse den aktive bestanddel i vand eller et organisk opløsningsmiddel, der eventuelt indeholder befugtnings-^ eller dispergeringsmidler, og derpå, når der anvendes organiske opløsningsmidler, at sætte den fremkomne blanding til vand, der eventuelt indeholder befugtnings- eller dispergeringsmidler. Egnede organiske opløsningsmidler indbefatter for eksempel ethylendichlorid, isopropylalkohol, propylen* glycol, diacetonealkohol, toluen, petroleum, methylnaphtha* len, xylenerne og trichlorethylen.
Midlerne til brug i form af vandige opløsninger eller dispersioner leveres i almindelighed i form af et koncentrat indeholdende en høj mængde aktiv bestanddel, og koncentratet 20 fortyndes så med vand før brugen. Det kræves i reglen, at koncentraterne skal kunne tåle lagring i længere tid og efter denne lagring kunne fortyndes med vand til dannelse af vandige præparater, der forbliver homogene i tilstrækkelig tid til, at de kan påføres med sædvanligt sprøjteudstyr.
2 ς
Koncentrater indeholder bekvemt 20 - 90, fortrinsvis 20 -70 vægt% af den eller de aktive bestanddele. Fortyndede præparater parat til brug kan indeholde varierende mængder af den eller de aktive bestanddele afhængende af det tilstræbte formål. Mængder på 0,01 - 10,0 vægt%, og fortrins-30 vis 0,1-2 vægt% af aktive bestanddele anvendes normalt.
En foretrukken form for koncentreret middel omfatter den aktive bestanddel, der er blevet findelt og blevet disperge-ret i vand i nærværelse af et overfladeaktivt middel og et suspenderingsmiddel. Egnede suspenderingsmidler er hydro- DK 168380 B1 6 file kolloider og indbefatter for eksempel polyvinylpyrroli= don og natriumcarboxymethylcellulose og de vegetabilske gummier, for eksempel akaciegummi og tragant. Foretrukne suspenderingsmidler er dem, der bibringer koncentratet tikso-5 trope egenskaber og forøger dets viskositet. Eksempler på foretrukne suspenderingsmidler er hydratiserede, kolloide mineralsilikater såsom montmorillonit, beidellit, nontronit, hectorit, saponit og saucorit. Bentonit foretrækkes især.
Andre suspenderingsmidler indbefatter cellulose-derivater og 10 polyvinylalkohol.
Den påførte mængde af forbindelserne med formlen I afhænger af flere faktorer, herunder for eksempel den valgte forbindelse, identiteten af planterne, hvis vækst skal hæmmes, den sammensætning, som anvendes, og om forbindelsen skal påføres på løvet eller er beregnet til 15 optagelse af rødderne. Som almindelig vejledning er imidlertid en mængde på 0,005 - 20 kg pr. hektar egnet, og fra 0,01 til 5 kg pr. hektar kan foretrækkes.
Opfindelsen illustreres af følgende eksempler.
EKSEMPEL 1 20 Methyl-2-Γ4-(6-chlor-l-oxidquinoxalin-2-vloxy)phenoxyl propionat (4) .
a) 7,42 g kaliumpersulfat blev langsomt sat til en blanding af 5,0 g 2,6-dichlorquinolin og 25 ml koncentreret svovlsyre, omrørt ved en temperatur på 10°C. Efter endt til-25 sætning fik blandingen lov at opvarme til stuetemperatur, og omrøringen blev fortsat i yderligere 24 timer. Reaktionsblandingen blev hældt i isvand (400 ml), neutraliseret med vandig natriumbicarbonat og ekstraheret med di= chlormethan. Den organiske ekstrakt blev vasket med 30 saltvand, tørret (vandfri natriumsulfat), og opløsnings midlet blev fjernet ved fordampning. Remanensen blev DK 168380 B1 7 krystalliseret af ethanol til dannelse af 2,6-dichlorquinoxalin- 1-oxid som brune nåle, smeltepunkt 185°C.
quinoxalin b) En blanding af 2,6-dichlorquinoxalin-l-oxid (1,0 g, 5 4,7 mmol), methyl-2-(4-hydroxyphenoxy)propionat (0,92 g, 4,7 mmol), vandfri kaliumcarbonat (0,65 g, 4,7 mmol) og methylethylketon (70 ml) blev opvarmet under tilbagesvaling i 30 timer. Opløsningsmidlet blev fjernet ved destillation under reduceret tryk, og remanensen blev skilt 10 mellem dichlormethan og vand. Det organiske lag blev fraskilt og tørret og opløsningsmidlet afdampet til dannelse af en mørk olie. Remanensen blev kromatografe-ret over silicagel (40 g) med.dichlormethaneluering til dannelse af methyl-2-[4-(6-chlor-l-oxidguinoxalin-2-yl= 15 oxy)phenoxy]propionat som et blegt, brunt fast stof (0,75 g, 43%), smeltepunkt 110°C.
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 2 20 Flere af forbindelserne med formlen I, der er nævnt i tabel 1, er faste stoffer og kan identificeres ved smeltepunkter. Af bekvemmelighedsgrunde er smeltepunkterne opført i nedenstående tabel 2.
TABEL 2.
Forbindelse Smeltepunkt, Forbindelse Smeltepunkt,
25 nr. °C nr. °C
4 110 39 105 DK 168380 B1 8 EKSEMPEL 3
Koncentrerede præparater af forbindelsen med formlen I blev fremstillet således: a) Hvor det drejer sig om olier og voksagtige, faste stof- 5 fer ved opløsning af forbindelsen i toluen indeholden de 7% v/v "Terre" N13 ("Teric" er et varemærke og "Teric" N13 et ethoxyleringsprodukt af nonylphenol, der fås fra ICI Australia Limited) og 3% v/v "Kemmat" SC15B ("Kemmat" er et varemærke og "Kemmat" SC15B et 10 præparat af calciumdodecylbenzensulfonat).
b) Hvor det drejer sig om krystallinske, faste stoffer ved tilsætning af 5 vægtdele af forbindelsen og 1 vægtdel "Dyapol" PT ("Dyapol" er et varemærke og "Dyapol" PT et anionisk suspenderingsmiddel) til 94 vægtdele af en 15 vandig opløsning indeholdende 0,25% v/v "Teric” N8 (et ethoxyleringsprodukt af nonylphenol) og kuglemølle-formaling af blandingen til fremstilling af en stabil suspension. De emulgerbare koncentrater og suspensioner blev så fortyndet med vand til dannelse af et vandigt 20 middel af den ønskede koncentration egnet til brug ved bedømmelse af den herbicide virkning af forbindelserne med formlen I før og efter planternes fremkomst af jorden.
EKSEMPEL 4
Den herbicide virkning af forbindelserne med formlen I sammen-25 sat som beskrevet i eksempel 3 ved anvendelse før planternes fremkomst af jorden blev bedømt ved følgende metode.
Frøene af forsøgsplanterne blev sået i rækker 2 cm dybt i jord indeholdt i frøkasser. De enkimbladede planter og de tokimbladede planter blev sået i adskilte kasser, og efter 30 såning blev de to kasser sprøjtet med den krævede mængde af et middel ifølge opfindelsen. To duplikerede frøkasser DK 168380 B1 9 blev tilberedt på samme måde, men blev ikke sprøjtet med et middel ifølge opfindelsen og blev anvendt til sammenligningsformål. Alle kasserne blev anbragt i et drivhus, vandet let ved sprøjtning ovenfra for at igangsætte spiring og 5 blev derefter vandet ved overrisling efter behov for optimal plantevækst. Efter 3 uger blev kasserne fjernet fra drivhuset, og virkningen af behandlingen blev bedømt visuelt. Resultaterne er vist i tabel 3, hvor skaden på planter er bedømt efter en skala fra 0 til 3, hvor 0 repræsenterer 10 fra 0 til 25% skade, 3 repræsenterer 75 - 99% dræbning, og 3+ repræsenterer 100% dræbning. En tankestreg (-) betyder, at der ikke blev udført noget forsøg.
Navnene på forsøgsplanterne er som følger: WH Hvede 15 ot Vild havre
Rg Rajgræs
Jm Japansk hirse P Ært lp Ipomea 20 ms Sennep
Sf Solsikke DK 168380 Bl 10 TABEL 3.
Herbicid virkning før planternes fremkomst af jorden.
For- Til- bin- ført 5 delse mæng- . nr. de, Forsøgsplante kg/ha " " 3 Wh Ot Rg Jm P Ip Ms Sf 4 5 2 2 3+ 3+ 00 00 4 1 00000000 35 5 2 03 3+ 00 00 10 35 1 0000 00 00 35 0,25 0 000 00 00 EKSEMPEL 5
Den herbicide virkning af forbindelserne med formlen I sammensat som beskrevet i eksempel 3 efter planternes fremkomst af jorden blev 15 bedømt ved følgende metode.
Frøene af forsøgsplanterne blev sået i rækker 2 cm dybt i jord indeholdt i frøkasser. De énkimbladede planter og de tokimbladede planter blev sået i adskilte frøkasser, duplikeret. De fire frøkasser blev anbragt i et drivhus, 20 vandet let ved sprøjtning ovenfra for at igangsætte spiring og blev derefter vandet ved overrisling efter behov til optimal plantevækst. Efter at planterne var vokset til en højde på ca. 10 - 12,5 cm, blev en af hver af kasserne af de énkimbladede planter og de tokimbladede planter fjer-25 net fra væksthuset og sprøjtet med den krævede mængde af et middel ifølge opfindelsen. Efter sprøjtning blev kasserne sendt tilbage til drivhuset i yderligere 3 uger, og virknin- DK 168380 B1 11 gen af behandlingen blev bedømt visuelt ved sammenligning med de ubehandlede kontrolkasser. Resultaterne er vist i tabel 4, hvor skaden på planterne er bedømt efter en skala fra 0 til 3, hvor 0 repræsenterer 0 - 25% skade, 3 repræsen-5 terer 75 - 99% dræbning, og 3+ repræsenterer 100% dræbning.
En tankestreg (-) betyder, at der ikke blev udført noget forsøg.
Navnene på forsøgsplanterne er som følger:
Wh Hvede 10 Ot Vild Havre
Rg Raj græs
Jm Japansk Hirse P Ært lp Ipomea 15 Ms Sennep
Sf Solsikke TABEL 4.
Herbicid virkning efter planternes fremkomst af jorden.
Por- Til- 20 bin- ført delse mæng- nr. de, Forsøgsplante kg/ha "
Wh Ot Rg Jm P Ip Ms Sf 1 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 4 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 25 35 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 35 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 35 0,25 3+ - 3+ 3+ 0 0 0 0
Claims (1)
- DK 168380 B1 12 Patentkrav. Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse·som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkan-5 carboxylsyrederivater, kendetegnet ved, at de er forbindelser med formlen (V) Vy?; I L (V) AA x D ^ N N I Jr H Η (0)χ hvor D er halogen, L er halogen, og den ene af k og 1 er 1, medens den anden er 0. 10
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPD961779 | 1979-07-17 | ||
| AUPD961779 | 1979-07-17 | ||
| AUPE309380 | 1980-04-11 | ||
| AUPE309380 | 1980-04-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK168489A DK168489A (da) | 1989-04-07 |
| DK168489D0 DK168489D0 (da) | 1989-04-07 |
| DK168380B1 true DK168380B1 (da) | 1994-03-21 |
Family
ID=25642316
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK306880A DK160426C (da) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder |
| DK168489A DK168380B1 (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
| DK168589A DK162521C (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Quinoxalinyloxyphenylderivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK306880A DK160426C (da) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK168589A DK162521C (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Quinoxalinyloxyphenylderivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0023785B1 (da) |
| JP (1) | JPH0613489B2 (da) |
| AT (1) | ATE12495T1 (da) |
| AU (1) | AU584309B2 (da) |
| BR (1) | BR8004413A (da) |
| CA (1) | CA1314549C (da) |
| CS (1) | CS239908B2 (da) |
| DE (1) | DE3070413D1 (da) |
| DK (3) | DK160426C (da) |
| ES (1) | ES493431A0 (da) |
| GR (1) | GR69684B (da) |
| HU (1) | HU186299B (da) |
| IE (1) | IE51142B1 (da) |
| IL (1) | IL60506A (da) |
| MY (1) | MY8700519A (da) |
| NZ (1) | NZ194196A (da) |
| PH (1) | PH16823A (da) |
| PT (1) | PT71567A (da) |
| SU (1) | SU1261564A3 (da) |
| ZA (1) | ZA803928B (da) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4655819A (en) * | 1979-07-17 | 1987-04-07 | Ici Australia Limited | Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective herbicides |
| US4803273A (en) * | 1979-07-17 | 1989-02-07 | Ici Australia Limited | 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds |
| JPS5651454A (en) * | 1979-10-01 | 1981-05-09 | Nissan Chem Ind Ltd | Hydroquinone derivative and its preparation |
| CA1317299C (en) * | 1980-06-23 | 1993-05-04 | Maged Mohamed Fawzi | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| NZ197419A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives |
| NZ197420A (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-27 | Ici Australia Ltd | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives |
| DE3172019D1 (en) * | 1980-07-01 | 1985-10-03 | Ici Australia Ltd | Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| DE3170423D1 (en) * | 1980-11-26 | 1985-06-13 | Hoffmann La Roche | Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
| US4391628A (en) * | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
| JPS57163371A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of hydroquinone derivative |
| IL67463A (en) * | 1981-12-17 | 1985-12-31 | Du Pont | 2-alkoxyethoxyethyl 2-(4-(6-halo-2-quinoxy alinyloxy)phenoxy)propanoates and herbicidal compositions containing them |
| US4440930A (en) * | 1982-10-25 | 1984-04-03 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4528025A (en) * | 1982-10-25 | 1985-07-09 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4464533A (en) * | 1982-11-08 | 1984-08-07 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline benzoate derivatives |
| EP0113831A3 (de) * | 1982-12-17 | 1984-11-07 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Carbaminsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| ZA848416B (en) * | 1983-11-10 | 1986-06-25 | Dow Chemical Co | Fluorophenoxy compounds,herbicidal compositions and methods |
| GB2171693A (en) * | 1985-03-01 | 1986-09-03 | Enrico Marotta | Quinoxaline derivatives useful for treatment and prophylaxis of swine dysentry and as animal growth promotants |
| ZA862977B (en) * | 1985-05-02 | 1987-12-30 | Dow Chemical Co | Haloalkoxy anilide derivatives of 2-(4-heterocyclic oxyphenoxy)alkanoic acids and their use as herbicides |
| JPS62190172A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Teijin Ltd | フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤 |
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| ATE93857T1 (de) * | 1988-01-06 | 1993-09-15 | Uniroyal Chem Co Inc | Herbizide heterozyklisch-alkylenchinoxalinyloxyphenoxy propansaeureester. |
| US5114464A (en) * | 1990-09-27 | 1992-05-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides |
| AU5686794A (en) * | 1992-12-15 | 1994-07-04 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| JPH0712885U (ja) * | 1993-07-22 | 1995-03-03 | 田中産業株式会社 | 生籾収納袋における換気装置 |
| CA2257204C (en) * | 1996-06-03 | 2006-07-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Processes for producing phenoxy propionic acid derivatives |
| US6180632B1 (en) * | 1997-05-28 | 2001-01-30 | Aventis Pharmaceuticals Products Inc. | Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases |
| WO1999002036A1 (fr) * | 1997-07-11 | 1999-01-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition pesticide de type suspension aqueuse |
| CN102718722B (zh) * | 2012-07-10 | 2016-02-17 | 南开大学 | 一种水油兼溶的新型芳氧苯氧羧酸酯类衍生物制备及应用研究 |
| CN105712946A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-29 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 季铵盐类化合物及其应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2109005A1 (en) * | 1970-10-30 | 1972-05-26 | Ugine Kuhlmann | 4-(2-quinoxalyl)phenoxyacetic acids - diuretics and antiurics |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| HU183173B (en) * | 1980-06-24 | 1984-04-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
| AU545426B2 (en) * | 1980-08-26 | 1985-07-11 | Ici Australia Limited | Process |
-
1980
- 1980-06-20 NZ NZ194196A patent/NZ194196A/xx unknown
- 1980-06-30 ZA ZA00803928A patent/ZA803928B/xx unknown
- 1980-06-30 IE IE1374/80A patent/IE51142B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-07-04 GR GR62372A patent/GR69684B/el unknown
- 1980-07-06 IL IL60506A patent/IL60506A/xx unknown
- 1980-07-11 CA CA000356027A patent/CA1314549C/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-07-15 HU HU801762A patent/HU186299B/hu unknown
- 1980-07-16 CS CS805044A patent/CS239908B2/cs unknown
- 1980-07-16 PH PH24301A patent/PH16823A/en unknown
- 1980-07-16 ES ES80493431A patent/ES493431A0/es active Granted
- 1980-07-16 BR BR8004413A patent/BR8004413A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 DK DK306880A patent/DK160426C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 SU SU2951003A patent/SU1261564A3/ru active
- 1980-07-17 EP EP80302411A patent/EP0023785B1/en not_active Expired
- 1980-07-17 PT PT71567A patent/PT71567A/pt unknown
- 1980-07-17 AT AT80302411T patent/ATE12495T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 JP JP55096960A patent/JPH0613489B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-17 DE DE8080302411T patent/DE3070413D1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-08-31 AU AU32647/84A patent/AU584309B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-12-30 MY MY519/87A patent/MY8700519A/xx unknown
-
1989
- 1989-04-07 DK DK168489A patent/DK168380B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-04-07 DK DK168589A patent/DK162521C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8004413A (pt) | 1981-01-27 |
| JPH0613489B2 (ja) | 1994-02-23 |
| DK162521B (da) | 1991-11-11 |
| EP0023785A2 (en) | 1981-02-11 |
| DE3070413D1 (en) | 1985-05-09 |
| DK168489A (da) | 1989-04-07 |
| CA1314549C (en) | 1993-03-16 |
| SU1261564A3 (ru) | 1986-09-30 |
| DK160426B (da) | 1991-03-11 |
| DK168489D0 (da) | 1989-04-07 |
| AU584309B2 (en) | 1989-05-25 |
| EP0023785A3 (en) | 1981-04-29 |
| IL60506A0 (en) | 1980-09-16 |
| NZ194196A (en) | 1983-07-15 |
| JPS5639077A (en) | 1981-04-14 |
| PT71567A (en) | 1980-08-01 |
| AU3264784A (en) | 1984-12-20 |
| IE51142B1 (en) | 1986-10-15 |
| ES8105985A1 (es) | 1981-07-01 |
| ES493431A0 (es) | 1981-07-01 |
| MY8700519A (en) | 1987-12-31 |
| CS239908B2 (en) | 1986-01-16 |
| HU186299B (en) | 1985-07-29 |
| DK306880A (da) | 1981-01-18 |
| EP0023785B1 (en) | 1985-04-03 |
| IE801374L (en) | 1981-01-17 |
| DK168589A (da) | 1989-04-07 |
| ATE12495T1 (de) | 1985-04-15 |
| DK160426C (da) | 1991-08-19 |
| PH16823A (en) | 1984-03-06 |
| GR69684B (da) | 1982-07-08 |
| ZA803928B (en) | 1981-06-24 |
| DK162521C (da) | 1992-03-30 |
| DK168589D0 (da) | 1989-04-07 |
| IL60506A (en) | 1986-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK168380B1 (da) | Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater | |
| US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
| US4536502A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives, compositions, and method of use | |
| JPH059432B2 (da) | ||
| CH616662A5 (da) | ||
| US4622323A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives | |
| US5262388A (en) | Herbicidal compounds | |
| JPH0479336B2 (da) | ||
| US4566899A (en) | Selective herbicidal benzylcarbamoylpyridine derivatives | |
| CA1092844A (en) | 3-pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides | |
| EP0298029B1 (de) | Substituierte Imidazolone mit herbizider Wirkung | |
| EP0258182A1 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| HU181943B (en) | Gametocide compositions and process for producing the active agents | |
| JPH0479337B2 (da) | ||
| US4238220A (en) | 1-Aryl-5-carboxy-2-pyridones and derivatives thereof | |
| EP0071572B1 (de) | Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| CN111747888A (zh) | 一种具有除草活性的吡啶氧基苯氧基丙酰胺化合物及其合成方法和用途 | |
| JPS6157301B2 (da) | ||
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| JPS62273968A (ja) | ベンゾチアゾリン殺カビ剤 | |
| EP0089137A1 (en) | Substituted pyridazines, their use as plant growth regulators, and plant growth regulating compositions containing them | |
| JP2907490B2 (ja) | 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 | |
| CA1089873A (en) | Phenoxy-phenoxy valeric acids and derivatives thereof | |
| US4139622A (en) | Method of controlling fungi using phthalazine compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |