DK160426B - Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder - Google Patents
Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder Download PDFInfo
- Publication number
- DK160426B DK160426B DK306880A DK306880A DK160426B DK 160426 B DK160426 B DK 160426B DK 306880 A DK306880 A DK 306880A DK 306880 A DK306880 A DK 306880A DK 160426 B DK160426 B DK 160426B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydrogen
- amino
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000006378 damage Effects 0.000 title claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 84
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 65
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 28
- -1 nitro, cyano, amino Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 8beta-hydroxymarrubiin Natural products O1C(=O)C2(C)CCCC3(C)C2C1CC(C)(O)C3(O)CCC=1C=COC=1 FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 12
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C=NC2=CC(Cl)=CC=C21 WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 6
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIVNPGWUPPIASU-UHFFFAOYSA-N 3,7-dichloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium Chemical compound C1=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=CC(Cl)=NC2=C1 PIVNPGWUPPIASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCLLYUDSXYMAIP-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-5-chloro-6-methylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound CCCCN1C(C)=C(Cl)C(=O)NC1=O HCLLYUDSXYMAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 1-butylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)=CC=CC2=C1 URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDZXJCTGXZHAO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-n,6-n-diethyl-2h-1,3,5-triazine-4,6-diamine Chemical compound CCNC1=NCN(Cl)C(NCC)=N1 IGDZXJCTGXZHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARGFWQSVACNCO-UHFFFAOYSA-N 1-oxidoquinoxalin-1-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=CC=NC2=C1 OARGFWQSVACNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- INRVYWLHZQPBIN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxo-5-propyl-1h-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound N1S(=O)(=O)NC(=O)C2=C1C=CC=C2CCC INRVYWLHZQPBIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HAWSMTIQEBQSKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium Chemical compound ClC1=CC=C2[N+]([O-])=C(Cl)C=NC2=C1 HAWSMTIQEBQSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDFGLZUUCLXGM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoline Chemical compound N1=C(Cl)C=CC2=CC(Cl)=CC=C21 LPDFGLZUUCLXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEGDROCMAFPFSD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoyl chloride Chemical compound C1=CC(OC(C)C(Cl)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FEGDROCMAFPFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYJUJUXGCDPPX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)Br MAYJUJUXGCDPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSCNFLCWPZXBDB-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1-[2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=C([N+]([O-])=O)C(OC=2C(=C(C=3C=CC(=CC=3)[N+]([O-])=O)C(=CC=2)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)=CC=C1C(F)(F)F WSCNFLCWPZXBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical class O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAYZFRJSWWWCB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromo-4-chlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CCC(Cl)(Br)C=C1 WJAYZFRJSWWWCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 3-Methylquinoline Natural products C1=CC=CC2=CC(C)=CN=C21 DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPXYOGGBXPHDAB-UHFFFAOYSA-N 4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)sulfanylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 IPXYOGGBXPHDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQSOXMXXFZAKU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,2-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O QVQSOXMXXFZAKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=C(S)C=C1 BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INMAEXGIVZJYIJ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)Br INMAEXGIVZJYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGETYPPLLHRAPS-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)-2-methylpropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C(=O)OCC)OC1=CC=C(O)C=C1 BGETYPPLLHRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUOXYWXXPHUSAI-UHFFFAOYSA-N ethylamino acetate Chemical compound CCNOC(C)=O JUOXYWXXPHUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH3+]C ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical group CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N phenyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1 WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N phenyl(phenylcarbamoyloxy)carbamic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDPGCHFFZZXKTQ-UHFFFAOYSA-N propyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)Br GDPGCHFFZZXKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004262 quinoxalin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=C1* 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
DK 160426 B
Den foreliggende forbindelse angår herbicide quinoxalinyloxy-phenoxyalkancarboxylsyreder i vater, et herbicidt middel og en fremgangsmåde til anvendelse af disse forbindelser.
5 Organiske forbindelser, der har herbicid virkning er kendt.
F.eks. beskriver EP ansøgning nr. 2800 phenoxypropionsyrede-rivater som herbicider, og DE nr. 2.640.730 beskriver hetero-cykliske phenylethere som herbicider. Disse sidstnævnte har imidlertid ringere herbicid virkning end forbindelserne ifølge 10 opfindelsen. Endvidere beskriver DE nr. 2.640.730 heterocykli-ske phenylethere med herbicid virkning. Disse kendte forbindelser adskiller sig fra forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse ved at have en 5-1 eddet ringstruktur, der giver forbindelserne helt andre fysiske og kemiske egenskaber end 15 quinoxalinylradikalet, således at man på denne baggrund ikke kan sige noget om egenskaberne af forbindelserne ifølge opfindelsen .
Ifølge opfindelsen er fundet en hidtil ukendt klasse quinoxa-20 liner, der udviser biologisk virkning, og især herbicid virkning.
Opfindelsen angiver derfor forbindelser med formlen I:
25 (°>k P
I i
--Y--4 — X-C-(CH,) -W
οΛΛχ7 XX *2 I V TT·
3 (O) x V
30 eller et salt deraf, hvori A, B, D, E, J, U og V uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, Cj-Cg-alkylamino, di(Cj-Cg-alkyl) amino, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-halogenalkyl, C2-Cg-alkenyl, Cj-Cg-alkoxy, 35 carboxy, (Cj-Cg-alkoxy)carbonyl, carbamoyl, N-tCj-Cg-alkyl)-carbamoyl, N,N-di(Cj-Cg-alkyl)carbamoyl, r1 er valgt af gruppen bestående af hydrogen, C^-Cg-alkyl, R2 er valgt af gruppen bestående af hydrogen, Cj-Cg-alkyl, W er valgt af gruppen be-
DK 160426 B
2 stående af O, hvor 6 er valgt af gruppen bestående af hydroxy,
II
-OG
Cl-Cio-alkoxy, C2-C10-alkenyloxy, c3-c7“oykloalkoxy, C3-C7- cykloalkoxy substitueret med en eller to Ci-C^-alkylgrupper, 5 phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, gruppen C1-C10-alkoxy substitueret med en substituent valgt af gruppen bestående af Ci-Cg-alkoxy, amino, ammonium, N-(Ci-Cg-alkyl)-amino, N,N-di(Cj-Cg-alkyl)amino og Ν,Ν,Ν-tri{Cj-Cg-alkyl)ammonium, gruppen OM, hvor M er kationen af en uorganisk eller organisk base, gruppen -NR4R5, hvor R4 og R5 uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, Cj-Cg-al-kyl, eller R^ og R® tilsammen danner en heterocykli sk ring, og gruppen -0-N=R6, hvor R6 er en C^-CiQ-alkylidengruppe, X og Y uafhængigt af hinanden er valgt blandt oxygen og svovl, k og 15 1 uafhæng igt af hinanden er valgt blandt Oogl, ognerO, 1 eller 2.
Forbindelserne af formlen I, hvori R* og R2 ikke er det samme, er optisk aktive, og opfindelsen omfatter også de individuelle 20 stereoisomere af disse forbindelser og blandinger af disse stereoisomere foruden den racemiske blanding af stereoisomere.
Foretrukne A, B, D og E indbefatter hydrogen, halogen, nitro, amino, Ci-Cg-alky1 ami no, di(Ci-C6-alkyl)amino, Ci-Cg-alkyl, 25
Ci-Cg-halogenalkyl, C2~Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy, carboxy og Cl-Cg-alkoxycarbonyl.
Foretrukne J indbefatter hydrogen, halogen, nitro, C^-Cg-alkyl og Ci-Cg-halogenalkyl.
30
Foretrukne U og V indbefatter hydrogen, halogen, C^-Cg-alkyl og Ci“Cg-halogenalkyl.
Foretrukne Ri indbefatter hydrogen og Cj-Cg-alkyl.
Foretrukne R2 indbefatter hydrogen og C^-Cg-alkyl.
35
DK 160426 B
3
Foretrukne W er gruppen: 0
II
-C-G, hvor G er valgt af gruppen bestående af hydroxy, Ο^-Οιο- 5 alkoxy, C2-Cio-alkenyloxy, cyklohexyloxy, gruppen Ci-Cio-alk-oxy substitueret med en substituent valgt af gruppen bestående af Cj-Cg-alkoxy, amino, N-(Ci-Cg-alkyl)amino, N,N-di(C^-Ce)-amino og Ν,Ν,Ν-tri(Ci-Cg-alkyl)ammonium, gruppen -NR4R5, hvor R4 og R5 uafhængigt af hinanden er valgt blandt hydrogen, 10 Cj-Cø-alkyl, gruppen OM, hvor M er en alkalimetalion, jordal-kalimetalion eller en ammoniumion HNR7R8R9, hvor R?, R8 og R9 uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, C^-Cg-alkyl, Ci-Cg-hydroxyalkyl, phenyl og benzyl, gruppen -0-N=R6, hvor R6 er en (^-Cio-alkylidengruppe, Y er valgt 15 blandt oxygen og svovl, X er oxygen, k og 1 uafhængigt af hinanden er valgt blandt 0 og 1, og n er 0 eller 2.
Mere foretrukket: 20 A, B, D og E er valgt uafhængigt af hinanden blandt hydrogen, halogen, nitro, Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, amino, Cj-Cg-alkylamino og di(Cj-Cg-alkyl)amino, J, U og V er valgt uafhængigt af hinanden blandt hydrogen og halogen, Ri er valgt blandt hydrogen, Ci-Cg-alkyl, R2 er valgt blandt hydrogen og 25
Ci-Cg-alkyl, W er gruppen 0, hvor G er valgt blandt hydroxy,
II
-C-G
cl"c10"a^oxy, C2-Cio-alkenyloxy, cyklohexyloxy, gruppen Cj-ciQ-alkoxy substitueret med en substituent valgt blandt 30 amino, N-(C^-Cg-alkyl)amino, N,N-di(Cj-Cg-alkyl)amino og Ν,Ν,Ν-tri(Ci-Cg-alkyl)-ammonium, og gruppen OM, hvor M er en alkalimetalion eller en jordalkalimetalion, k og 1 er valgt uafhængigt af hinanden blandt 0 og 1, og k + 1 er 0 eller 1, og n er 0.
Eksempler på forbindelserne, der omfattes af opfindelsen, er: 35 4
DK 160426 B
ί/ T3 J 0—(/ 0-CH-C02CH3 5 /¼ /k ^ \=/ (1) o jT\ f3 10 \c=/ (2) clx^VNV^“V Γ3 15 1|J^ . J \ / °~fe"C°3C2H5 (3) o /ΓΛ Γ3 20 ^ o-// ')—0-CH-C02CH3 (4) 5
DK 160426 B
o-(j:h-co2ch3 ch3 01\^Χγ'%. f/ λ f3 I ^ 0---// \\—0-CH-C02C2H5 10 A A ^ \=/ 161 cl
Cl r^N/I,AsAA\ f3 \S_// \ V— O-CT-CO-C-H,. n) 15 A-IJ \=y cl ^ 20 ^ I '°-~// nVo-ch-ch2ch2-co2ch3 6
DK 160426 B
Foretrukne forbindelser af formlen I er de 2-quinoxalinyl-forbindelser, hvori phenylringen er 1,4-substi tueret, dvs. forbindelser af formlen II
\ 1 (?>k L· //~^~\ i1 Y^\ /— X-C-(CH0) -W (11) "i /1 \v/ i2 2 n 10 D τΓ ψ T v
E (O) χ J
Specielle eksempler på forbindelser ifølge opfindelsen ind-15 befatter de i omstående tabeller la og lb anførte.
20 25 30 35 7
DK 160426 B
TABEL la.
A {2) k
5 B l 1 /1 \ C'G
^_α _
For-
Substituenter___ dfilse -—-—-1—--i 2
nr. A,B,J k 1 Y U IT R G
I 6-Cl O O O H CH3 H CH30 4 6-Cl 1 O O H CH3 H CH30 12 6,7-Cl2 O O O H CH3 H CH30 10 13 3-Cl O O O H CH3 H CH30
14 6-C1 O O O H CH3 H C^O
15 7-Cl O O O H CH3 H CH30 16 6-C1 O O O H CH3 H n-C3H70
17 6-C1 O O O H CH3 H n-C^O
15 18 6-Cl O O O H CH3 H a 19 3,6,7-Cl O O O H CH3 H CH30
20 all Η O O O H CH3 H C^O
21 6-N02 O O O H CH3 H C^O
22 6-CH3 O O O H CH3 H C^O
20 23 6,8-Cl2 O O O H CH3 H C^O
24 6,7-(CH3)2 O O O H CH3 H CjHgO
25 6-Br O O O H CH3 H C^O
26 6-Cl O O O H CH3 H (CH3) 2CHCH20 27 6-Cl O O O H CH3 H CH2=CHCH20 25 28 6-Cl O O O H CH3 H CH=CCH20
29 6-Cl O O O H CH3 H HO
(fortsættes) 8
DK 160426 B
TABEL la (fortsat)
For- r· ys c ° , Substituenter o delse -----—=; --
nr. A,B,J k 1 Y U R _R G
30 6-C1 O O O HC2i3 H Na®0®-
31 6-C1 O O S H CH3 H C^O
32 6-Cl O O O H CH3 H (Οί^ΟΝ-Ο 33 6-Cl O O O H CH3 H b 10 34 6-Cl O O O H CH3 H c
35 6-Cl 1 O O H CH3 H C^O
36 7-CF3 O O O H CH3 H C2HsO
37 6-Cl O O O F CH3 H C2H50
38 6-F O O O H CH3 H C^O
15 39 6-Cl O 1 O H CH3 H C^O
40 7-C02C2H5 O O O H CH3 H C^O
41 6-Cl O O O Η Η H C^O
42 6-Cl O O O H CH3 CH3 C^O
43 6-Cl O O O H C^i5 H C^O
20 44 6-NH2 O O O H CH3 H C^O
45 6-N]CH3)2 O O O H CH3 H C^O
46 6-Cl O O O H CH3 H m-C^S
47 6-Cl O O O H (Χψ^ CH3 C^O
25 Fodnoter; a = cyklohexyloxy.
b = (CH3) 2NCH2CH20 c = i® (ch3) 3 Sh2ch2o 9
DK 160426 B
TABEL lb.
Forbin delse nr.__Struktur_ . N / v
·* jCO°O
0 ^/CH-C02CH2CH3 h3c CH3 0-CH”C02CH2CH3 1° 49 ^ ^ 1 o
DK 160426 B
Forbindelserne af formlen I er aktive som herbicider, og 5 opfindelsen angår derfor endvidere en fremgangsmåde til al vorlig beskadigelse eller dræbning af uønskede planter, hvilken fremgangsmåde består i påføring på planterne eller planternes* vækstmedium af en effektiv mængde af forbindelserne af formlen~I som defineret i det foregående.
10
Generelt er forbindelserne af formlen I herbicidt effektive over for mange forskellige planter. Visse af forbindelserne ifølge opfindelsen er imidlertid selektivt aktive over for enkimbladede planter, idet tokimbladede planter 15 er forholdsvis upåvirkede af påførte mængder af forbindel serne ifølge opfindelsen, som alvorligt beskadiger eller er dødelige for andre plantearter.
Visse af forbindelserne af formlen I er endvidere selektivt 20 aktive inden for gruppen af énkimbladede planter og kan an vendes i en mængde, der er tilstrækkelig til at dræbe eller alvorligt beskadige énkimbladet ukrudt i en énkimbladet kornafgrøde .
25 Opfindelsen angår derfor endvidere en fremgangsmåde til selek tiv bekæmpelse af væksten af ukrudt i afgrøder, hvilken fremgangsmåde består i påføring på afgrøden eller afgrødens vækstmedium af en forbindelse af formlen I som defineret i det foregående i en mængde tilstrækkelig til alvorligt at 30 beskadige eller dræbe ukrudtet, men utilstrækkelig til at beskadige afgrøden væsentligt.
Forbindelserne af formlen I kan påføres direkte på planten 35 1 1
DK 160/426 B
/ / (påføring efter fremkomsten af jorden) eller på jorden før fremkomsten af planten. I almindelighed er forbindelserne dog mere effektive, når de påføres på planten efter dens fremkomst af jorden.
5 Forbindelserne af formlen I kan anvendes alene til at hindre væksten af eller alvorligt beskadige eller dræbe planter, men anvendes fortrinsvis i form af et middel omfattende en forbindelse ifølge opfindelsen i blanding med en bærer omfattende et fast eller flydende fortyndingsmiddel. Op-10 findelsen angår derfor endvidere midler til hæmning af plantevækst, til beskadigelse af plantevækst eller dræbning af planter omfattende en forbindelse af formlen I som defineret i det foregående og en indifferent bærer.
Midler ifølge opfindelsen indbefatter både fortyndede mid-15 ler, som er parat til umiddelbar brug, og koncentrerede midler, som skal fortyndes før brugen, i reglen med vand. Fortrinsvis indeholder midlerne fra 0,01 til 90 vægt% af den aktive bestanddel. Fortyndede midler parat til brug indeholder fortrinsvis fra 0,01 til 2% aktiv bestanddel, 20 medens koncentrerede midler kan indeholde fra 20 til 90% aktiv bestanddel, omend 20 - 70% i reglen foretrækkes.
De faste midler kan være i form af korn eller støvepulvere, hvori den aktive bestanddel er blandet med et findelt, fast fortyndingsmiddel, for eksempel kaolin, bentonit, ki-25 selguhr, dolomit, calciumcarbonat, talk, pulveriseret mag= nesia, fullerjord og gips. De kan også være i form af dispergerbare pulvere eller korn omfattende et befugtnings-middel for at lette dispersionen af pulveret eller kornene i væske. Faste midler i form af et pulver kan påføres som 30 et støvepræparat til løvet.
Flydende midler kan omfatte en opløsning eller dispersion af en aktiv bestanddel i vand, eventuelt indeholdende et overfladeaktivt middel, eller kan omfatte en opløsning el- 12’
DK 160426 B
ler dispersion af en aktiv bestanddel i et med vand ublandbart, organisk opløsningsmiddel, der dispergeres som dråber i vand.
Overfladeaktive midler kan være af den kationiske, anioniske eller ikke-ioniske type. De kationiske midler er for eksem-5 pel kvaternære ammoniumforbindelser (for eksempel cetyltri= methylammoniumbromid). Egnede anioniske midler er sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre, for eksempel natriumlaurylsulfat, og salt af sulfonerede, aromatiske forbindelser, for eksempel natriumdodecylbenzensulfonat, na= 10 trium, calcium og ammoniumlignosulfonat, butylnaphthalen= sulfonat og en blanding af natriumsaltene af diisopropyl-og triisopropylnaphthalensulfo.nsyre. Egnede ikke-ioniske midler er kondensationsprodukterne af ethylenoxid med fede alkoholer såsom oleylalkohol og cetylalkohol eller med 15 alkylphenoler såsom octyl- eller nonylphenol eller octyl= cresol. Andre ikke-ioniske midler er partialesterne afledt af langkædede, fede amider og hexitanhydrider, for eksempel sorbitanmonolaurat, kondensationsprodukterne af partialesterne med ethylenoxid og lecithinerne.
20 De vandige opløsninger eller dispersioner kan fremstilles ved at opløse den aktive bestanddel i vand eller et organisk opløsningsmiddel, der eventuelt indeholder befugtnings-eiler dispergeringsmidler, og derpå, når der anvendes organiske opløsningsmidler, at sætte den fremkomne blanding til 25 vand, der eventuelt indeholder befugtnings- eller disperge-ringsmidler. Egnede organiske opløsningsmidler indbefatter for eksempel ethylendichlorid, isopropylalkohol, propylen= glycol, diacetonealkohol, toluen, petroleum, methylnaphtha= len, xylenerne og trichlorethylen.
30 Midlerne til brug i form af vandige opløsninger eller dispersioner leveres i almindelighed i form af et koncentrat indeholdende en høj mængde aktiv bestanddel, og koncentratet fortyndes så med vand før brugen. Det kræves i reglen, at 13
DK 160426 B
koncentraterne skal kunne tåle lagring i længere tid og efter denne lagring kunne fortyndes med vand til dannelse af vandige præparater, der forbliver homogene i tilstrækkelig tid til, at de kan påføres med sædvanligt sprøjteudstyr.
5 Koncentrater indeholder bekvemt 20 - 90, fortrinsvis 20 -70 vægt% af den eller de aktive bestanddele. Fortyndede præparater parat til brug kan indeholde varierende mængder af den eller de aktive bestanddele afhængende af det tilstræbte formål. Mængder på 0,01 - 10,0 vægt%, og fortrins-10 vis 0,1-2 vægt% af aktive bestanddele anvendes normalt.
En foretrukken form for koncentreret middel omfatter den aktive bestanddel, der er blevet findelt og blevet disperge-ret i vand i nærværelse af et overfladeaktivt middel og et suspenderingsmiddel. Egnede suspenderingsmidler er hydro-15 file kolloider og indbefatter for eksempel polyvinylpyrroli= don og natriumcarboxymethylcellulose og de vegetabilske gummier, for eksempel akaciegummi og tragant. Foretrukne suspenderingsmidler er dem, der bibringer koncentratet tiksotrope egenskaber og forøger dets viskositet. Eksempler på 20 foretrukne suspenderingsmidler er hydratiserede, kolloide mineralsilikater såsom montmorillonit, beidellit, nontronit, hectorit, saponit og saucorit. Bentonit foretrækkes især. Andre suspenderingsmidler indbefatter cellulose-derivater og polyvinylalkohol.
25 Den påførte mængde af forbindelserne ifølge opfindelsen afhænger af flere faktorer, herunder for eksempel den valgte forbindelse, identiteten af planterne, hvis vækst skal hæmmes, den sammensætning, som anvendes, og om forbindelsen skal påføres på løvet eller er beregnet til optagelse af 30 rødderne. Som almindelig vejledning er imidlertid en mængde på 0,005 - 20 kg pr. hektar egnet, og fra 0,01 til 5 kg pr. hektar kan foretrækkes.
14
DK 160426 B
S
Midlerne ifølge opfindelsen kan foruden en eller flere forbindelser ifølge opfindelsen omfatte en eller flere forbindelser/ der ikke er ifølge opfindelsen, men som har biologisk virkning. Som før nævnt er forbindelserne ifølge 5 opfindelsen for eksempel i almindelighed mere effektive over for énkimbladede planter eller græsarter end over for tokimbladede planter eller bredbladede arter. Som følge heraf kan til visse anvendelser den herbicide brug af forbindelserne ifølge opfindelsen alene være tilstrækkelig til at be-10 skytte en afgrøde. Opfindelsen angår derfor også endvidere herbicide midler omfattende en blanding af mindst én herbicid forbindelse af formlen I som defineret i det foregående sammen med mindst ét andet herbicid.
Det andet herbicid kan være ethvert herbicid, der ikke har 15 formlen I. Det vil i almindelighed være et herbicid, som har en komplementær virkning. En foretrukken klasse er for eksempel blandinger omfattende et herbicid, der er aktivt over for bredbladet ukrudt. En anden foretrukken klasse er blandinqer omfattende et kontakt-herbicid.
20 Eksempler på nyttige komplementære herbicider er: A. Benzo-1,1,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxider såsom 3-iso= propylbenzo-2,l,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid (almindeligt navn: bentazon).
B. Hormonherbicider og især phenoxyalkansyrer såsom 4- 25 chlor-2-methylphenoxyeddikesyre (almindeligt navn: MCPA) , 2-(2,4-dichlorphenoxy)propionsyre (almindeligt navn: dichlorprop), 2,4,5-trichlorphenoxyeddikesyre (almindeligt navn: 2,4,5-T), 4-(4-chlor-2-methylphen= oxy)smørsyre (almindeligt navn: MCPB), 2,4-dichlor= 30 phenoxyeddikesyre (almindeligt navn: 2,4-D), 4-(2,4- dichlorphenoxy)smørsyre (almindeligt navn: 2,4-DB), 2-(4-chlor-2-methylphenoxy)propionsyre (almindeligt navn: mecoprop) og deres derivater (for eksempel salte,
DK 160426 B
1 5 estere, amider og lignende).
C. 3-[4-(4-halogenphenoxy)phenyl]-1,1-dialkylurinstoffer såsom 3-[4-(4-chlorphenoxy) phenyl]-l,l-dimethylurin-stof (almindeligt navn: chloroxuron).
5 D. Dinitrophenoler og deres derivater (for eksempel acetater) såsom 2-methyl-4,6-dinitrophenol (almindeligt navn: DNOC), 2-tert.butyl-4,6-dinitrophenol (almindeligt navn: dinoterb), 2-sek.butyl-4,6-dinitrophehol (almindeligt navn: dinoseb) og dens ester dinoseb-acetat.
10 E. Dinitroanilin-herbicider såsom Ν',N'-diethyl-2,6-dinitro- 4-trifluormethyl-m-phenylendiamin (almindeligt navn: dinitramin), 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-anilin (almindeligt navn: trifluralin) og 4-methylsulfo= nyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin (almindeligt navn: 15 nitralin).
F. Phenylurinstof-herbicider såsomN,-(3,4-dichlorphenyl)-Ν,Ν-dimethylurinstof (almindeligt navn: diuron) og N,N-dimethyl-N'-[3-(trifluormethyl)phenyl]urinstof (almindeligt navn: fluometuron).
20 g. Phenylcarbamoyloxyphenylcarbamater såsom 3-[(methoxy= carbonyl) amino]phenyl(3-methylphenyl)-carbamat (almindeligt navn: phenmedipham) og 3-[(ethoxycarbonyl)amino] phenylphenylcarbamat (almindeligt navn: desmedipham).
H. 2-phenylpyridazin-3-oner såsom 5-amino-4-chlor-2-phen= 25 ylpyridazin-3-on (almindeligt navn: pyrazon).
I. Uracil-herbicider såsom 3-cyklohexyl-5,6-trimethylen= uracil (almindeligt navn: lenacil), 5-brom-3-sek.butyl- 6-methyluracil (almindeligt navn: bromacil) og 3-tert. butyl-5-chlor-6-methyluracil (almindeligt navn: terba- 30 cil).
16
DK 160426 B
J. Triazin-herbicider såsom 2-chlor-4-ethylamino-6-(iso= propylamino)- 3,5-triazin (almindeligt navn: atrazin), 3-chlor-4,6-di(ethylamino)-l,3,5-triazin (almindeligt navn: simazin) og 2-azido-4-(iso-propylamino)-6-methyl= 5 thio-1,3,5-triazin (almindeligt navn: aziprotryn).
K. l-alkoxy-l-alkyl-3-phenylurinstof-herbicider såsom 3-(3,4-dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methylurinstof (almindeligt navn: linuron), 3-(4-chlorphenyl)-1-methoxy- 1-methylurinstof (almindeligt navn: monolinuron) og 10 3-(4-brom-4-chlorphenyl)-1-methoxy-l-methylurinstof (almindeligt navn: chlorbromuron).
L. Thiolcarbamat-herbicider såsom S-propyldipropylthiocarba= mat (almindeligt navn: verolat), M. l,2,4-triazin-5-on-herbicider såsom 4-amino-4,5-dihydro- 15 S-methyl-S-phenyl-l^^-triazin-S-on (almindeligt navn: metamitron) og 4-amino-6-tert.butyl-4,5-dihydro-3-meth= ylthio-1,3#4-triazin-5-on (almindeligt navn: metribuzin).
N. Benzoesyre-herbicider såsom 2,3,6-trichlorbenzoesyre (almindeligt navn: 2,3,6-TBA), 3/6-dichlor-2-methoxy= 20 benzoesyre (almindeligt navn: dicamba) og 3-amino-2r5- dichlorbenzoesyre (almindeligt navn: chloramben).
O. Anilid-herbicider såsom N-butoxymethyl-a-chlor-21,6’-diethylacetanilid (almindeligt navn: butachlor), den tilsvarende N-methoxy-forbindelse (almindeligt navn: 25 alachlor), den tilsvarende N-iso-propyl-forbindelse (almindeligt navn: propachlor) og 3',41-dichlorpropion= anilid (almindeligt navn: propanil).
P. Dihalogenbenzonitril-herbicider såsom 2r6-dichlorbenzo= nitril (almindeligt navn: dichlobenil), 3,5-dibrom-4- 30 hydroxybenzonitril (almindeligt navn: bromoxynil) og 17
DK 160426 B
3,5-dijod-4-hydroxybenzonitril (almindeligt navn: ioxynil).
Q. Halogenalkansyre-herbicider såsom 2,2-dichlorpropion-syre (almindeligt navn: dalapon), trichloreddikesyre 5 (almindeligt navn: TCA) og salte deraf.
R. Diphenylether-herbicider såsom 4-nitrophenyl-2-nitro- 4-trifluormethylphenylether (almindeligt navn: fluor= odifen), methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat (almindeligt navn: bifenox), 2-nitro-5-(2-chlor-4- 10 trifluormethylphenoxy)benzoesyre og 2-chlor-4-trifluor= methylphenyl-3-ethoxy-4-nitrophenylether og forbindelserne offentliggjort i europæisk patentskrift nr.
3.416.
S. Forskellige herbicider, herunder N,N-dimethyldiphenyl= 15 acetamid (almindeligt navn: diphenamid), N-(1-naphthyl) phthalaminsyre (almindeligt navn: naptalam) og 3-amino- 1,2,4-triazol.
Eksempler på nyttige kontakt-herbicider indbefatter: T. Bipyridylium-herbicider såsom de, hvori den aktive en- 20 hed er l,l'-dimethyl-4,4'-dipyridyliumionen (alminde ligt navn: paraquat) og de, hvori den aktive enhed er l,l'-ethylen-2,2'-dipyridyliumionen (almindeligt navn: diquat).
U. Organoarsen-herbicider såsom mononatriummethanarsonat 25 (almindeligt navn: MSMA).
! V. Aminosyre-herbicider såsom N-(phosphonmethyl)-glycin (almindeligt navn: glyphosat) og dets salte og estere.
Opfindelsen illustreres af følgende eksempler.
EKSEMPEL 1.
1 8
DK 160426 B
Methyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionat (1).
En blanding af 2,6-dichlorquinoxalin (10 mmol fremstillet af 4-chlor-l,2-dinitrobenzen og ethylaminoacetat ifølge 5 A.F.Crowther m.fl., J.Chem.Soc. 1949, 1260), methyl-2- [4-hydroxyphenoxy]propionat (10 mmol), vandfri natriumcar= bonat (11 mmol) og dimethylformamid (40 ml) blev opvarmet under tilbagesvaling i 3 timer. Reaktionsblandingen blev afkølet og hældt i vand, den vandige blanding blev ekstrahe-10 ret med diethylether. Den etheriske ekstrakt blev tørret over vandfri natriumsulfat, og opløsningsmidlet blev fjernet ved destillation under reduceret tryk til dannelse af en fast rest. Resten blev krystalliseret af methanol til dannelse af methyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy] 15 propionat som hvide nåle (2,5 g, 70%) ^smeltepunkt 126°C.
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 2.
Methyl-2-[4-(6-chlor-l-oxidquinoxalin-2-yloxy)phenoxy] 20 propionat (4).
a) 7,42 g kaliumpersulfat blev langsomt sat til en blanding af 5,0 g 2,6-dichlorquinolin og 25 ml koncentreret svovlsyre, omrørt ved en temperatur på 10°C. Efter endt tilsætning fik blandingen lov at opvarme til stuetemperatur, 25 og omrøringen blev fortsat i yderligere 24 timer. Reak tionsblandingen blev hældt i isvand (400 ml), neutraliseret med vandig natriumbicarbonat og ekstraheret med di= chlormethan. Den organiske ekstrakt blev vasket med saltvand, tørret (vandfri natriumsulfat), og opløsnings-30 midlet blev fjernet ved fordampning. Remanensen blev krystalliseret af ethanol til dannelse af 2,6-dichlor= 19
DK 160426 B
quinoxalin-l-oxid som brune nåle, smeltepunkt 185°C.
b) En blanding af 2,6-dichlorquinoxalin-l-oxid (1,0 g, 4.7 mmol), methyl-2-(4-hydroxyphenoxy)propionat (0,92 g, 4.7 mmol), vandfri kaliumcarbonat (0,65 g, 4,7 mmol) og 5 methylethylketon (70 ml) blev opvarmet under tilbagesva ling i 30 timer. Opløsningsmidlet blev fjernet ved destillation under reduceret tryk, og remanensen blev skilt mellem dichlormethan og vand. Det organiske lag blev fraskilt og tørret og opløsningsmidlet afdampet til dan- 10 nelse af en mørk olie. Remanensen blev kromatografe- ret over silicagel (40 g) med dichlormethaneluering til dannelse af methyl-2-[4-(6-chlor-l-oxidquinoxalin-2-yl= oxy)phenoxylpropionat som et blegt, brunt fast stof (0,75 g, 43%), smeltepunkt 110°C.
15 Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 3.
Forbindelserne nr. 12 - 15, 18 - 25, 35 - 38, 40 - 43, 48 og 49, der er nævnt i tabel 1, blev fremstillet af 20 de ønskede quinoxaliner og de ønskede alkyl(hydroxyphen= oxy)alkancarboxylater under anvendelse af i det væsentlige samme fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 1 eller 2. Forbindelse nr. 47 (se tabel 1) blev fremstillet ved at bringe 2,6-dichlorquinoxalin til at reagere med 25 diethyl-2-(4-hydroxyphenoxy)-2-methylmalonat, idet der i det væsentlige blev fulgt samme fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 1.
Strukturerne, der er tillagt hver af forbindelserne, blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og 30 masse-spektrometri.
20
DK 160426 B
EKSEMPEL 4.
2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionsyre (29) .
En blanding af 2,6-dichlorquinoxalin (10 mmol), 2-(4-hy= droxyphenoxy)propionsyre (10 mmol), vandfri kaliumcarbonat 5 (20 mmol) og tør dimethylformamid (50 ml) blev opvarmet under tilbagesvaling i 3 timer. Reaktionsblandingen blev afkølet og hældt i vand. Syrning af den vandige blanding med vandig 15% HCl gav et bundfald, der blev opsamlet ved filtrering. Det tørrede produkt blev omkrystalliseret af 10 toluen til dannelse af 2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phen= oxyJpropionsyre som hvide krystaller, smeltepunkt 130°C under dekomponering.
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
15 EKSEMPEL 5.
Natrium-2-[-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionat (30) blev fremstillet ved neutralisation af den tilsvarende syre (eksempel 4) med vandig natriumhydroxid og fjernelse af op-20 løsningsmidlet under reduceret tryk.
EKSEMPEL 6.
n-propyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionat (16) .
a) En blanding af 2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy] 25 propionsyre (2,0 g) (eksempel 4) og thionylchlorid (15 ml) blev opvarmet under tilbagesvaling i 1 time. Overskud af thionylchlorid blev fjernet ved destillation til dannelse af 2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phen= oxy]propionylchlorid.
21
DK 160426 B
5 b) En blanding af propionylchloridet fremstillet som beskrevet som i del a) ovenfor/ 10 ml n-propanol og 2 ml triethylamin blev omrørt ved stuetemperatur i 30 minutter. Blandingen blev hældt i vand (100 ml), og den vandige blanding blev ekstraheret med diethylether.
10 Ether-ekstrakten blev tørret over vandfri natriumsulfat, og opløsningsmidlet blev fjernet ved destillation under reduceret tryk til dannelse af n-propyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionat som hvide krystaller, smeltepunkt 80°C.
15 Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 7.
Forbindelserne nr. 17, 26 - 28, 33 og 46, der er nævnt i tabel 1, blev fremstillet af 2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyl= 20 oxy)phenoxy]propionylchlorid (se eksempel 6, del a)) og den ønskede alkohol eller thiol ved at følge i hovedsagen samme fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 6, del b). Forbindelse nr. 32 (se tabel 1) blev fremstillet på lignende måde af 2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy]propionylchlorid 25 og acetoneoxim.
Strukturerne tillagt hver af forbindelserne blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri, og fysiske data er anført i eksempel 14, tabel 2.
EKSEMPEL 8.
30 2-(Ν,Ν,Ν-trimethylammonium)ethyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalin= yloxy)phenoxy]propionatjodid (34) blev fremstillet ved reaktion af 2-(Ν,Ν-dimethylamino)ethyl- 2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionat (33, se eksempel 7) med methyliodid. Saltet havde et smeltepunkt 35 på 68°c.
EKSEMPEL 9.
22
DK 160426 B
Ethyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinylthio)phenoxy]propionat (31) .
a) En opløsning af 4-mercaptophenol (10 mmol) i ethanol (10 ml) blev i én portion sat til en opløsning af 5 natriumethoxid (10 mmol) i ethanol (30 ml). Efter om røring af blandingen ved stuetemperatur i 15 minutter blev 10 mmol 2,6-dichlorquinoxalin tilsat, og blandingen blev omrørt i yderligere 30 minutter. Reaktionsblandingen blev fortyndet med 500 ml vand, og bundfal-10 det blev opsamlet ved filtrering og tørret til dannel se af 4-(6-chlor-2-quinoxalinylthio)phenol, smeltepunkt 204°C.
b) En blanding af thioether (1,0 g) fremstillet som beskrevet i del a) ovenfor, 0,6 g ethyl-2-brompropionat, 15 0,5 g kaliumcarbonat og 30 ml methylethylketon blev opvarmet under tilbagesvaling i 8 timer. Efter afkøling - blev blandingen filtreret, og opløsningsmidlet blev fjernet ved destillation under reduceret tryk til dannelse af ethyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinylthio)phen= 20 oxy]propionat, smeltepunkt 110 - 115°C.
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 10.
Ethyl-2-[4-(6-chlor-4-oxidquinoxalln-2-yloxy)phenoxy]propionat 25 (39) .
a) m-chlorperbenzoesyre (10,32 g 90% aktiv bestanddel) blev portionsvis i løbet af 40 minutter sat til en blanding af 2,6-dichlorquinoxalin (9,85 g) og dichlormethan (100 ml), omrørt ved isbad-temperatur. Efter endt til- 23
DK 160426 B
sætning fik blandingen lov at opvarmes til stuetemperatur, og omrøringen blev fortsat i yderligere 4 dage. Dichlormethan blev sat til suspensionen, og blandingen blev vasket med vandig 5% natriumbicarbonat (3 x 500 ml). 5 Dichlormethan-opløsningen blev tørret (vandfri natrium= sulfat), og opløsningsmidlet blev afdampet. Remanensen blev omkrystalliseret af methanol til dannelse af 2,6-dichlorquinoxalin-4-oxid (6,1 g, 57%) som blege, orange nåle, smeltepunkt 176°C.
10 b) 2,6-dichlorquinoxalin-4-oxid blev bragt til at reagere med ethyl-2-(4-hydroxyphenoxy)propionat ved at følge i hovedsagen samme fremgangsmåde som beskrevet i eksempel 2, del b) til dannelse af ethyl-2[4-(6-chlor-4-oxidquinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionat, smeltepunkt 15 105°C.
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk re- sonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 11.
Ethyl-2-[4-(6-amino-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionat (44).
20 Ethyl-2-[4-(6-nitro-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propionat (20 g, forbindelse nr. 21 fremstillet som beskrevet i eksempel 3) blev opløst i ethylacetat (600 ml) og hydrogeneret ved stuetemperatur og tryk under anvendelse af en katalysator af palladium på trækul. Efter endt hydrogen-optagelse blev 25 opløsningen filtreret gennem en pude af "Celite"-diatomé-jord, og opløsningsmidlet blev fjernet fra filtratet ved destillation under reduceret tryk. Remansen blev kromato-graferet over aluminiumoxid med dichlormethan-eluering til dannelse efter afdampning af opløsningsmidlet af ethyl-2-30 [4-(6-amino-2-quinoxalinyloxy)phenoxyJpropionat som gule krystaller, smeltepunkt 134°C.
DK 160426 B
24
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans -spektro skopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 12.
Ethyl-2-[4-(6-(dimethylamino)-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]pro-5 pionat (45).
En blanding af ethyl-2-[4-(6-amino-2-quinoxalinyloxy)phenoxy] propionat (10 mmol), methyljodid (25 mmol), acetone (50 ml) og kaliumcarbonat.(25 mmol) blev opvarmet under tilbagesvaling i 24 timer. Reaktionsblandingen blev filtreret, og 10 opløsningsmidlet blev afdampet. Remanensen blev kromatogra-feret over aluminiumoxid med dichlormethan-eluering til dannelse af ethyl-2-[4-(6-(dimethylamino)-2-quinoxalinyloxy)phen= oxy]propionat som en gul olie.
Den tillagte struktur blev bekræftet ved protonmagnetisk re-15 sonans-spektroskopi og masse-spektrometri.
EKSEMPEL 13.
Fremstilling af alkyl-2-[4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenoxy] propionater af 4-(6-chlor-2-quinoxalinyloxy)phenol.
a) En blanding af 2,6-dichlorquinoxalin (25 mmol), hydroqui= 20 non (25 mmol), calciumhydroxid (25 mmol) og dimethylformamid (50 ml) blev opvarmet under tilbagesvaling, i 1 time. Blandingen blev afkølet og hældt i vand (500 ml), og det fremkomne bundfald blev opsamlet ved filtrering og tørret. Det tørrede produkt blev kromatograferet over silicagel med di= 25 chlormethan/acetone (9:1, v/v)-eluering til dannelse efter afdampning af opløsningsmidlet af 4-(6-chlor-2-quinoxalinyl= oxy)phenol, smeltepunkt 206°C.
b) Forbindelserne nr. 1, 14, 16, 17 og 26 blev fremstillet ved opvarmning under tilbagesvaling af en blanding af 4-(6-chlor- 30 2-quinoxalinyloxy)phenol, methylethylketon, vandfri kalium= 25
DK 160426 B
carbonat og henholdsvis methyl-2-brompropionat, ethyl- 2-brompropionat, n-propyl-2-brompropionat, n-butyl-2-brompropionat og 2-methylpropyl-2-brompropionat. De strukturer/ som blev tillagt produkterne, blev bekræftet ved protonmagnetisk resonans-spektroskopi og masse-5 spektrometri, og deres fysiske egenskaber var identiske med de fysiske egenskaber af forbindelserne fremstillet som beskrevet i henholdsvis eksempel 1, 3, 6 og 7.
EKSEMPEL 14.
Mange af forbindelserne ifølge opfindelsen, der er nævnt 10 i tabel 1, er faste stoffer og kan identificeres ved smeltepunkter. Af bekvemmeligheds-grunde er smeltepunkterne opført i nedenstående tabel 2a.
Nogle af forbindelserne ifølge opfindelsen, der er nævnt i tabel 1, er olier og blev karakteriseret ved og kan 15 identificeres ved deres pmr-spektrum. Af bekvemmelighedsgrunde er pmr-spektroskopidataene noteret i nedenstående tabel 2b.
TABEL 2a 26
DK 160426 B
Forhi lidelse Smeltepunkt, Forbindelse Smeltepunkt, nr. °C _nr.__°C _ ϊ 126 28 99 4 110 29 130 dec 12 109 31 110-115 5 13 108 32 122 14 92- 93 34 68 dec 15 95 35 121 16 80 36 93 17 79- 80 37 109 10 19 140 38 74 20 70 39 105 21 105 40 81 22 89 41 128 23 74 42 79 15 24 96 43 68 25 78 44 134 27 82- 83 49 88 27
DK 160426 B
TABEL 2b.
For bindel se nr. Proton-kemisk forskydning δ i ppm (CDCl^) ---------^-- ___Aryl-grupper__R”__r“__G_
5 18 8,6,s,lH; 8,0 brs,lH; se G 4,7,m,2H l,5m,13H
7.6, m,2H; 7,l,m,4H se G
26 8,8,s,IH* 8,2,brs,lH? l,7,d,3H 4,9,q,lH 4,0,d,2H; 7.7, brs,2H; 7,l,m,4H 1,8,m,IH;
1.0, d,6H
10 33 8,7,s,IH; 8,l,brs,lH; l,7,d,3H 4,9,q,lH 4,3,t,2H; 7.7, brs,2H; 7,M,4H 2,7,t,2H;
2,3,s,6H
45 8,7,s,IH; 6,9-7,7,m,7H l,9,d,3H 4,8,q,lH 4,2,q,2H;
(6-(CH3)2N, 3,0,s,6H) l,2,t,3H
15 46 8,7,s,IH; 7,0-8,0,m,7H se G 4,8,q,lH 2,9,brt,2H;
l,0-l,8,m,10H
47 8,7,s,lH; 8,0,brs,lH; se G l,8,s,3H 4,4,q,4H;
7,6,m,2H; 7,2,m,4H l,3,t,6H
20 48 '8,8,s,IH; 7,0-8,l,m,7H l,9,d,3H 3,7,q,lH 4,l,q,2H;
1.1, t,3H
28
DK 160426 B
EKSEMPEL 15.
Koncentrerede præparater af forbindelsen ifølge opfindelsen blev fremstillet således: a) Hvor det drejer sig om olier og voksagtige, faste stoffer ved opløsning af forbindelsen i toluen indeholden-5 de 7% v/v "Teric" N13 ("Teric” er et varemærke og "Teric" N13 et ethoxyleringsprodukt af nonylphenol, der fås fra ICI Australia Limited)og 3% v/v "Kemmat" SC15B ("Kemmat" er et varemærke og "Kemmat" SC15B et præparat af calciumdodecylbenzensulfonat).
10 b) Hvor det drejer sig om krystallinske, faste stoffer ved tilsætning af 5 vægtdele af forbindelsen og 1 vægtdel "Dyapol" PT ("Dyapol" er et varemærke og "Dyapol" PT et anionisk suspenderingsmiddel) til 94 vægtdele af en vandig opløsning indeholdende 0,25% v/v "Teric" N8 15 (et ethoxyleringsprodukt af nonylphenol) og kuglemølle- formaling af blandingen til fremstilling af en stabil suspension. De emulgerbare koncentrater og suspensioner blev så fortyndet med vand til dannelse af et vandigt middel af den ønskede koncentration egnet til brug ved 20 bedømmelse af den herbicide virkning af forbindelserne ifølge opfindelsen før og efter planternes fremkomst af jorden.
EKSEMPEL 16.
Den herbicide virkning af forbindelserne ifølge opfindelsen 25 sammensat som beskrevet i eksempel 15 ved anvendelse før planternes fremkomst af jorden blev bedømt ved følgende metode .
Frøene af forsøgsplanterne blev sået i rækker 2 cm dybt i jord indeholdt i frøkasser. De énkimbladede planter og de 29
DK 160426 B
tokimbladede planter blev sået i adskilte kasser, og efter såning blev de to kasser sprøjtet med den krævede mængde af et middel ifølge opfindelsen. To duplikerede frøkasser blev tilberedt på samme måde, men blev ikke sprøjtet med et 5 middel ifølge opfindelsen og blev anvendt til sammenligningsformål. Alle kasserne blev anbragt i et drivhus, vandet let ved sprøjtning ovenfra for at igangsætte spiring og blev derefter vandet ved overrisling efter behov for optimal plantevækst. Efter 3 uger blev kasserne fjernet fra 10 drivhuset, og virkningen af behandlingen blev bedømt visuelt. Resultaterne er vist i tabel 3, hvor skaden på planter er bedømt efter en skala fra 0 til 3, hvor 0 repræsenterer fra 0 til 25% skade, 3 repræsenterer 75 - 99% dræbning, og 3+ repræsenterer 100% dræbning. En tankestreg (-) betyder, 15 at der ikke blev udført noget forsøg.
Navnene på forsøgsplanterne er som følger: WH Hvede
Ot Vild havre
Rg Raj græs 20 Jm Japansk hirse P Ært lp Ipomea
Ms Sennep
Sf Solsikke 30 TABEL 3.
DK 160426 B
Herbicid virkning før planternes fremkanst af jorden.
For- Forsøgsplante bindel- Tilført__________ se mængde, nr. kg/ha Wh Ot Rg Jm P Ip Ms Sf 5 1 5 2 2 3+ 3+ 0 0 0 0 1 1 22 3+ 3+ 0000 1 0,5 0 2 3 3+ 0 0 0 0 4 5 2 2 3+ 3+ 0 0 0 0 4 1 00000000 10 12 5 1 1 3+ 3+ 0 0 0 0 12 1 0 0 230000 14 0,5 0 1 2 3+ 0 0 0 0 16 0,25 00010000 17 0,25 00000000 15 18 0,5 0 1 0 1 0 0 0 0 22 5 3 0 3+ 3+.0 0 0 0 22 1 003 2 0000 25 5 3 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 25 1 232 3+ 0000 20 25 0,25 0 0 0 3 0 0 0 0 27 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 27 1 223 3+ 0 000 31 5 12330000 31 1 000000 00 25 32 1 0 0000000 33 1 2 1 3 3+ 0 0 0 0 33 0,5 0 0 2 3 0 0 0 0 34 1 1013 00 00 35 5 2 0 3 3+ j 0 0 0 0
30 35 1 OOOOiOOO O
35 0,25 0 0 0 0:0 0^0 0 EKSEMPEL 17.
31
DK 160426 B
Den herbicide virkning af forbindelserne ifølge opfindelsen sammensat som beskrevet i eksempel 15 efter planternes fremkomst af jorden blev bedømt ved følgende metode.
Frøene af forsøgsplanterne blev sået i rækker 2 cm dybt i 5 jord indeholdt i frøkasser. De énkimbladede planter og de tokimbladede planter blev sået i adskilte frøkasser, duplikeret. De fire frøkasser blev anbragt i et drivhus, vandet let ved sprøjtning ovenfra for at igangsætte spiring og blev derefter vandet ved overrisling efter behov 10 til optimal plantevækst. Efter at planterne var vokset til en højde på ca. 10 - 12,5 cm, blev en af hver af kasserne af de énkimbladede planter og de tokimbladede planter fjernet fra væksthuset og sprøjtet med den krævede mængde af et middel ifølge opfindelsen. Efter sprøjtning blev kasserne 15 sendt tilbage til drivhuset i yderligere 3 uger, og virkningen af behandlingen blev bedømt visuelt ved sammenligning med de ubehandlede kontrolkasser. Resultaterne er vist i tabel 4, hvor skaden på planterne er bedømt efter en skala fra 0 til 3, hvor 0 repræsenterer 0 - 25% skade, 3 repræsen-20 terer 75 - 99% dræbning, og 3+ repræsenterer 100% dræbning.
En tankestreg (-) betyder, at der ikke blev udført noget forsøg.
Navnene på forsøgsplanteme er som følger:
Wh Hvede 25 Ot Vild Havre
Rg Raj græs
Jm Japansk Hirse P Ært lp Ipomea 30 Ms Sennep
Sf Solsikke TABEL 4.
32
DK 160426 B
Herbicid virkning efter planternes fremkanst af jorden.
For- bindel- Tilført Forsøgsplante se mængde, ------ 5 nr. kg/ha Wh Ot Rg Jm P Ip Ms Sf 1 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 1 1 3+3+ 3+ 3+ 0000 1 0,5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 1 0,25 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 10 1 0,1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 4 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 4 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 12 5 1 2 3+ 3+ 0 0 0 0 12 1 01 2 2 0 0 0 0 15 14 0,5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 14 0,1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 16 0,25 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 16 0,1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 17 0,25 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 20 18 0,5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 22 5 2 0 3+ 3+ 0 0 0 0 22 1 2 0 3 3+ 0 00 0 25 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0-0 0 0 25 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 25 25 0,25 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 25 0,1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 27 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 27 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 31 5 3 3 3+ 3+ 0 0 0 0 30 31 1 3 2 3 3+ 0 0 0 0 ---------- (fortsættes) 33
DK 160426 B
TABEL 4 (fortsat)
For- bindel- Tilført Forsøgsplante se mængde, Γ 5 nr. kg/ha Wh Ot Bg Jm P Ip Ms Sf 32 1 3-3 3+ 000 0 33 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 33 0,5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 34 1 3 3 3+ 3+ 0 0 0 0 10 35 5 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 35 1 3+ 3+ 3+ 3+ 0 0 0 0 35 0,25 3+- 3+ 3+ 0 0 0 0 EKSEMPEL 18.
Der blev fremstillet præparater af forbindelserne til afprøv 15 ning ved at blande den ønskede mængde med 5 ml af en emul sion fremstillet ved at fortynde 160 ml af en opløsning indeholdende 21,8 g pr. liter "Span" 80 og 78,2 g pr. liter "Tween" 20 i methylcyklohexanon til 500 ml med vand. ("Span" 80 er et varemærke for et overfladeaktivt middel omfattende 2o sorbitanmonolaurat. "Tween" 20 er et varemærke for et over- 34
DK 160426 B
fladeaktivt middel omfattende et kondensat af sorbitan= monolaurat med 20 molære mængder ethylenoxid). Hver 5 ml emulsion indeholdende en forsøgsforbindelse blev så fortyndet til 40 ml med vand og sprøjtet på unge potteplanter (forsøg 5 efter planternes fremkomst af jorden) af de arter, der er nævnt i nedenstående tabel 5. Skaden på forsøgsplanterne blev bedømt efter 14 dage efter en skala fra 0 til 5, hvor 0 er 0 - 20% skade, og 5 er fuldstændig dræbning. Ved et forsøg med herbicid virkning før planternes fremkomst af 10 jorden blev frø af forsøgsplanterne sået i lave furer dannet 1 overfladen af jord i fiberbakker. Overfladen blev så nivelleret og sprøjtet, og frisk jord blev derpå udspredt tyndt over de sprøjtede overflader. Bedømmelsen af den herbicide skade blev udført efter 24 dage under anvendelse 15 af samme skala fra 0 til 5 som ved forsøget efter planternes fremkomst af jorden, i begge tilfælde blev graden af herbicid skade bedømt ved sammenligning med ubehandlede kontrolplanter. Resultaterne er anført i nedenstående tabel 5. En tankestreg (-) betyder, at der ikke blev udført 20 noget forsøg.
Navnene på forsøgsplanterne er som følger:
Sb Sukkerroe
Rp Raps
Ct Bomuld 25 Sy Sojabønne
Mz Maj s
Ww Vinterhvede
Rc Ris
Sn Senecio vulgaris 30 Ip Ipomea purpurea
Am Amaranthus retroflexus
Pi Polygonum aviculare
Ca Chenopodium album
Po Portulaca oleracea 35 Xa Xanthium pensylvanicum 35
DK 160426 B
Ab Abutilon theophrasti
Cv Convolvulus arvensis
Ot Kultiveret Havre og vild havre (Avena fatua) 5 Vild havre anvendes i forsøg efter planternes fremkomst og kultiveret havre i forsøg før planternes fremkomst.
Dg Digitaria sanguinalis
Pu Poa annua
St Setaria viridis
Ec Echinochloa crus-galli 10 Sh Sorghum halepense
Ag Agropyron repens
Cn Cyperus rotundus TABEL 5.
Del A.
Por- Anvendelsesbindel- måde og _ Forsøgsplante__ se -mængde, 15 nr. kg/ha Sb Bp CT Sy Mz Ww Rc Sn lp Am Pi Ca 1 Pre 2,0 00004552000- 1 Pre 0,5 00002450000- 1 Post 2,0 000054400000 1 Post 0,5 010054400000 20 1 Post 0,01 0---44000000 12 Pre 2,0 000044400000 12 Post 2,0 000043210200 12 Post 0,5 000043210200 14 Pre 0,2 0 0 0 0 4 5 5 0 0 0 0 0 25 14 Pre 0,01 000010100000 14 Post 0,2 000154420000 14 Post 0,01 1 0 0 - _4__4__1__0__0__1__0_ (fortsættes) 36
DK 160426 B
TABEL 5.
Del A (fortsat)
For- Anvendelsesbindel- måde og Forsøgsplante se -mængde, ---------- 5 nr. kg/ha_ Sb Ct Sy Mz Ww Bc Sn lp Am Pi Ca 16 Pre 0,2 0000444-0000 16 Pre 0,01 0000000 0 0000 16 Post 0,2 000054410000 16 Post 0,01 010-44000000 10 17 Pre 0,125 000011000000 17 Pre 0,025 000011000000 17 Post 0,125 000044310300 17 Post 0,025 00004 4310300 18 Pre 0,125 0000100 30000 15 18 Pre 0,025 000010030000 18 Post 0,125 000043000000 18 Post 0,025 000043000000 27 Pre 0,5 ----343----- 27 Pre 0,1 - -- -200----- 20 27 Post 0,5 ----443----- 27 Post 0,1 ----440----- 37 TABEL 5.
Del B.
DK 160426 B
For- Anvendelses- bindel- måde og rersøgsplante __ se -irangde, nr. kg/ha Po Xa Ab Cv Ot Dg Pu St Ec Sh Ag Cn 1 Pre 2,0 000-45555430 5 1 Pre 0,5 010-34344200 1 Post 2,0 000155355540 1 Post 0,5 000044055540 1 Post 0,01 000002044400 12 Pre 2,0 000-20143200 10 12 Post 2,0 -000452554.4- 12 Post 0,5 -000-4414444- 14 Pre 0,2 000-45455540 14 Pre 0,01 011-11000000 14 Post 0,2 001044255540 15 14 Post 0,01 - 00034055330 16 Pre 0,2 000-35454020 16 Pre 0,01 010-0000000- 16 Post 0,2 000044455540 16 Post 0,01 000 -2304520- 20 17 Pre 0,125 000-10011000 17 Pre 0,025 000-10011000 17 Post 0,125 - 00044055440 17 Post 0,025 - 00044055440 18 Pre 0,125 010-00010-00 25 18 Pre 0,025 010-00010-00 18 Post 0,125 - 00013044500 18 Post 0,025 - 00013044500 (fortsættes) i 38
DK 160426 B
TABEL 5.
Del B (fortsat) bindel- nåde og lægeplante se -maaigde, 5 nr. kg/ha Po Xa Ab Cv Ot Dg Pu St Ec Sh Ag Cn _ ~ 27 Pre 0,5 ----24-343-- 27 Pre 0,1 ----0 0 - 000-- 27 Post 0/5 ----44-4554- 27 Post 0,1 ----0 2 - 3 43.0- 10 EKSEMPEL 19.
Dette eksempel illustrerer den selektive herbicide virkning af forbindelser ifølge opfindelsen, når de anvendes i marken.
Der blev fremstillet et præparat af forsøgsforbindelsen ved 15 samme metode som beskrevet i eksempel 17.
Frøene af forsøgs-planterne blev sået under anvendelse af en Stanhay Precision såmaskine på flade forhøjninger med en meters mellemrum. Der blev sået to arter på hver forhøjning. De flade forhøjninger blev grupperet i underafdelinger på 20 grundlag af den tilførte mængde af forsøgskemikaliet. Plantearterne blev sået på forskellige tidspunkter, således at de alle kunne nå ca. samme vækststadium samtidig.
39
DK 160426 B
Hver flad forhøjning, der skulle sprøjtes med præparatet af forsøgsforbindelsen, blev markeret med et 1,25 m centrum og sprøjtet i en bredde af 1 meter under anvendelse af en Oxford Precision sprøjte, der var udstyret med to 5 nr. "0" T-jets.
Ved forsøget før planternes fremkomst af jorden blev de flade forhøjninger sprøjtet med forbindelsen efter såning, og skaden på forsøgsplanterne blev bedømt visuelt 14, 21, 35 og 63 dage efter sprøjtning. Resultaterne udtrykt 10 i procentisk dræbning er anført i tabel 6, del A.
Ved forsøget efter planternes fremkomst blev de flade forhøjninger sprøjtet med forsøgsforbindelsen efter, at forsøgsplanterne havde nået stadiet med 2-3 blade, og skaden blev bedømt visuelt 7, 14, 28 og 56 dage efter sprøjtning, 15 Resultaterne udtrykt i procentisk dræbning er anført i tabel 6, del B.
Navnene på forsøgsplanteme er som følger:
Sy Sojabønne (Betahi)
Ct Bomuld (Delta pine 16) 20 Pn Jordnød (Red Spanish)
Mz Majs (XL 45)
Ss Setaria anceps
Dg Digitaria sanguinalis
Ec Echinochloa crus-galli 25 Sg Sorghum (Goldrush)
Sh Sorghum halepense TABEL 6.
Del A.
40
DK 160426 B
Markforsøg før planternes frarikonst.
Forhandel- Procentisk draining af forsøgsplanteme se Maigde, ” nr. kg/ha DAT x) Sy Ct Pn Mz Ss Dg Bo Sg sh 5 14 2,0 14 0 5 3 100 - - - 100 14 2,0 21 0 5 3 100 100 100 100 100 100 14 2,0 35 0 3 5 100 100 100 100 100 100 14 2,0 63 0 0 0 100 100 100 100 100 100 14 1,0 14 0 3 0 100 - - - 100 10 14 1,0 21 3 0 0 100 100 100 100 100 100 14 1,0 35 0 3 3 100 100 100 100 100 100 14 1,0 63 0 0 0 100 100 100 100 100 100 14 0,5 14 0 5 0 92 - - - 97 14 0,5 21 0 5 3 95 100 100 100 98 100 15 14 0,5 35 0 0 0 90 100 100 100 93 100 14 0,5 63 0 0 0 75 100 100 100 85 100 UC xx) 14 33 3 0 - - - 0 UC - 21 000 000000 UC - 35 000 000 0 00 20 UC 63 0 0 0 0 0 0 0 0 0 x) DAT = antal dage efter behandling, hvor bedømmelse blev foretaget.
xx) UC = ubehandlet kontrol.
TABEL 6.
Del B.
41
DK 160426 B
Markforsøg efter planternes fremkomst.
binde- Procentisk dræning af forsøgsplanterne se Maaigde, 5 nr. kg/ha DAT x) Sy Ct Pn Mz Ss Dg Ec Sg Sh 14 2,0 7 28 5 8 93 80 75 55 90 14 2,0 14 10 3 3 100 98 100 100 100 14 2,0 28 20 8 0 100 100 100 100 100 14 2,0 56 0 0 0 100 100 100 100 100 10 14 1,0 7 13 5 5 88 65 63 48 85 100 14 1,0 14 5 3 8 100 98 100 100 100 100 14 1,0 28 8 3 3 100 100 100 100 100 100 14 1,0 56 0 0 0 100 100 100 100 100 100 14 0,5 7 5 3 3 65 63 55 55 78 15 14 0,5 14 5 3 3 100 95 99 100 100 100 14 0,5 28 5 3 0 100 98 100 100 100 100 14 0,5 56 0 0 0 100 100 100 100 100 100 UC xx) 7 000 00000 0 UC - 14 000000000 20 UC - 28 000000000 UC - 56 000000000 x) DAT = antal dage efter behandling, hvor bedømmelse blev foretaget.
25 xx) UC = ubehandlet kontrol.
42
DK 160426 B
SAMMENLIGNINGSFORSØG.
Forbindelserne ifølge opfindelsen (f.eks. ethy1-2-[4-(6-chlor-quinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionat, forbindelse nr. 14) har 5 betydeligt større herbicid virkning end de mest aktive forbindelser beskrevet i DE-A-2.640.730 (f.eks. ethy1-2-(4-[(5-chlorbenzoxazol-2-y1)oxy]phenyl)propionat), således som følgende data viser.
10 a) Forbindelse ifølge opfindelsen /— a*3 /Α/Νγ°—\__/—°“^HC02C2H5 (14) 15 (forsøgsmetode og plantearter som i eks. 18)
20 Del A
Forbin- Anvendelsesdelse måde og Planter_ nr.__mængde kg/ha Sb Rp Ct Sy Mz Ww Rc Sn lp Am Pi Ca 25 14 pre 0,2 000045500000 14 pre 0,01 000 010100000 14 post 0,2 000154420000 14_ post 0,01 11 01 01 -1 41 41 II 01 01 li 01 -
Del B
30 _________i
Forbin- Anvendelsesdelse måde og Planter_ nr.__mængde kg/ha Po Xa Ab Cv Ot Dg Pu St Ec Sh Ag Cn 14 pre 0,2 000-45455540 14 pre 0,01 011-11000000 14 post 0,2 001044255540 35 [_14_ post 0,01 -I 01 01 01 31 41 01 5[ 51 31 31 0 b) En af de mest aktive forbindelser ifølge DE-A-2.640.730
Claims (13)
1. Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyreder i vater, kendetegnet ved, at de har formlen I 25 t (tk σ BV^VS --Y--4---X-C-tCHO -w W 4' eller et salt deraf, hvori A, B, D, E, J, U og V uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, C^-Cg-alkylamino, di(Ci-Cg-alkyl)amino, C^-Cg-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, C2~Cø-alkeny1, Cj-Cg-alkoxy, 35 carboxy, (Ci-Cg-alkoxyJcarbonyl, carbamoyl, N-(C^-Cg-alkyl)-carbamoyl, N,N-di(Ci-Cg-alkylJcarbamoyl, R1 er valgt af gruppen bestående af hydrogen, Ci-Cg-alkyl, R2 er valgt af gruppen bestående af hydrogen, Cj-Cg-alkyl, W er valgt af gruppen be- DK 160426 B stående af O, hvor G er valgt af gruppen bestående af hydroxy, II -C-G Ci-Ciø-alkoxy, Ca-CiQ-alkenyloxy* C3-C7-cykloalkoxy, C3-C7- cykloalkoxy substitueret med en eller to Ci~C4-alkylgrupper, 5 phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, gruppen Cj-Cio" alkoxy substitueret med en substituent valgt af gruppen bestående af Cj-Cg-alkoxy, amino, ammonium, N-(Cj-Cg-alkyl)ami-no, N,N-di(Ci-Cg-alkyl)amino og Ν,Ν,Ν-tri(Gj-Gg-alkyl)ammo-nium, gruppen OM, hvor M er kationen af en uorganisk eller organisk base, gruppen -NR4R5, hvor R4 og R5 uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, Ci-Cg-al-kyl, eller R4 og R5 tilsammen danner en heterocyklisk ring, og gruppen -0-N=R6, hvor R6 er en Ci-Cio^alky1idengruppe, X og Y uafhængigt af hinanden er valgt blandt oxygen og svovl, k og 15 1 uafhængigt af hinanden er valgt blandt 0 og 1, og n er 0, 1 eller 2.
2. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 20 A, B, D og E uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, nitro, amino, Ci-Cg-alkylamino, di(Cj-Cg-alkyl)amino, Ci-Cg-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, C2-Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy, carboxy og (C^-Cg-alkoxy)carbonyl, J er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, nitro, 25 Ci-Cg-alkyl og Ci-Cg-halogenalkyl, U og V uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, Ci-Cg-alkyl og Ci-Cg-halogenalkyl, r1 er valgt af gruppen bestående af hydrogen, Ci-Cg-alkyl, r2 er valgt blandt hydrogen og C^-Cg-alkyl, 30. er valgt af gruppen 0, hvor G er valgt af gruppen bestående II -C-G af hydroxy, Ci-Cicralkoxy, C2-Ci0“alkenyloxy> cyklohexy1oxy, gruppen Ci-Cio-alkoxy substitueret med en substituent valgt af gruppen bestående af Ci-Cg-alkoxy, amino, N-(C^-Cg-alkyl)ami-3 5 no, N,N-di(Ci-Cg-alkyl) amino og Ν,Ν,Ν-tri(Ci-Cg-alkyl)ammo-nium, gruppen -NR4R5, hvor R4 og R5 uafhængigt af hinanden er valgt blandt hydrogen, C^-Cg-alkyl, gruppen OM, hvor M er en DK 160426 B alkalimetalion, jordalkalimetalion eller en ammoniumion HNR7R8R9, hvor R7, R8 og R9 uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, C^-Cg-alkyl, -Cg-hydroxya1 -kyl, phenyl og benzyl, gruppen -0-N=R6, hvor R5 er en 5 alky1 idengruppe, Y er valgt blandt oxygen og svovl, X er oxygen, k og 1 uafhængigt af hinanden er valgt blandt 0 og l, og n er 0 eller 2. 10
3. Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at A, B, D og E uafhængigt af hinanden er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, nitro, C^-Cg-alkyl, Ci-Cg-halogenalkyl, amino, Ci-Cg-alkylamino og di (Cj-Cg-alkyl )ainino,
15 J, li og V uafhængigt af hinanden er valgt blandt hydrogen og halogen, Ri er valgt af gruppen bestående af hydrogen og C^-Cg-alkyl, R2 er valgt blandt hydrogen og Cj-Cg-alkyl, W er 3 0 20 gruppen -C-G, hvor G er valgt af gruppen bestående af hydroxy, cl“Cio~alkoxy, ^“ClO^^kenyloxy» cyklohexyloxy, gruppen Ci-Cjo-alkoxy substitueret med en substituent valgt af gruppen bestående af amino, N-(Cj-Cg-alkyl) ami no, N,N-di(Cj-Cg-alkyl)- amino og Ν,Ν,Ν-tri(Cj-Cg-alkyl)ammonium, gruppen -0-N=R6, hvor 25 e R° er en Ci-Cio-alky1iden-gruppe, og gruppen OM, hvor M er en alkalimetalion eller en jordalkalimetalion, Y er valgt blandt oxygen og svovl, X er oxygen, k og 1 uafhængigt af hinanden er valgt blandt 0 og 1, og k + 1 er 0 eller 1, og n er 0. 30
4. Forbindelse ifølge krav 1 - 3 af formlen II 35 DK 160426 B ί (?>k J> T "Ί ϊ-γ/. (II)
5 D , \^-V R 1 ^ ^ V S (0) i
5. Forbindelse ifølge krav 1-4, kendetegnet 10 ved, at A er valgt blandt hydrogen og halogen, B er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, Ci-Ce-alkyl og C^-Ce-halogenalkyl, D er valgt af gruppen bestående af hydrogen, halogen, Cj-Ce-alkyl, Ci-Cg-halogenalkyl, amino, N,N-di-(Cl-Ce-alkyl )amino og nitro, E og V er hydrogen, J og U uaf-15 hængigt af hinanden er valgt blandt hydrogen og halogen, Ri er valgt blandt Cj-Cg-alkyl, R2 er valgt blandt hydrogen og 0 II Ci-C6-alkyl, W er gruppen -C-G, hvor G er valgt af gruppen bestående af hydroxy, C;[-Cio-alkoxy, C2-Cio-alkenyloxy, cyklo- 20 hexyloxy, gruppen Ci-Cio-3"1 koxy substitueret med en substituent valgt blandt gruppen bestående af amino, N,N-di(C1-C5-alkyl)amino og Ν,Ν,Ν-tri(Ci-Cg-alkylJammonium, gruppen -0-N = R1, hvor R1 er en Ci-Cio-3"!kyl idengruppe, og gruppen OM, hvor M er en alkalimetalion, X og Y er oxygen, k og 1 uafhæn-25 gigt af hinanden er valgt blandt 0 og 1, og k + 1 er 0 eller 1, og n er 0. Forbindelse ifølge krav 1-5, kendetegnet ved, at A, E, J, U, V og R2 er hydrogen, B og D er valgt uafhængigt 3 0 af hinanden blandt hydrogen, halogen og methyl, Ri er methyl, 0 II W er gruppen -C-G, hvor G er valgt af gruppen bestående af hydroxy, Ci-C6-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkynyloxy, cyk-35 lohexyloxy, gruppen Ci-Cg-alkoxy substitueret med en substituent valgt af gruppen bestående af N,N-di(Ci-Ce-alkyl)amino, og Ν,Ν,Ν-tri(Cj-Cg-alkyl)ammonium, og gruppen OM, hvor M er DK 160426 B en alkali metal ion, X og Y er oxygen, k er 0 eller 1, og 1 og n er 0.
7. Forbindelse ifølge krav 1-6, kendetegnet ved, 5 at A, B, E, J, U, V og R2 er hydrogen, D er valgt blandt brom og chlor, R* er methyl, W er gruppen 0 II -C-G, hvor G er valgt af gruppen bestående af hydroxy, Ci-Cø-alkoxy, allyloxy, cyklohexyloxy, 2-[N,N-di(Cj-Cø-alkyl)amino]- 10 ethoxy, 2-[N,N,N-tri(Ci-Cø-alkyl)ammonium]ethoxy, 2-[N,N,N-tri(Cj-Cg-alkyl)ammonium]ethoxy, og gruppen OM, hvor M er natrium eller kalium, X og Y er oxygen, k er 0 eller 1, og 1 og n er 0. 15
8. Forbindelse ifølge krav 1-7 valgt af gruppen bestående af methyl-, ethyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobu-tyl-, sek.butyl- og cyklohexylestere af 2-[4-(6-chlor-2-qui-noxali ny 1oxy)phenoxy]propionsyre og 2-[4-(6-brom-2-quinoxali-nyloxy)phenoxy]prop ionsyre. 20
9. Herbicidt middel, kendetegnet ved, at det som aktiv bestanddel omfatter en forbindelse ifølge krav 1 - 8 og et bærestof herfor. 25
10. Fremgangsmåde til alvorlig beskadigelse eller dræbning af uønskede planter, kendetegnet ved, at der på planterne eller deres vækstmedium påføres en effektiv mængde af en forbindelse ifølge krav 1-8 eller en effektiv mængde af et middel ifølge krav 9. 30
11. Fremgangsmåde til selektiv bekæmpelse af væksten af énkim- bladet ukrudt i tokimbladede afgrøder, kendetegnet ved, at der på afgrøden eller afgrødens vækstmedium påføres en forbindelse ifølge krav 1-8 inklusive eller et middel ifølge 3 5 krav 9 i en tilstrækkelig mængde til alvorligt at beskadige eller dræbe ukrudtet, men utilstrækkelig til væsentligt at beskadige afgrøden. DK 160426 B ;
12. Fremgangsmåde ifølge krav 10 eller 11, kendetegnet ved, at forbindelsen tilføres i en mængde i intervallet fra 0,005 til 20 kg per hektar. 5 10 15 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPD961779 | 1979-07-17 | ||
| AUPD961779 | 1979-07-17 | ||
| AUPE309380 | 1980-04-11 | ||
| AUPE309380 | 1980-04-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK306880A DK306880A (da) | 1981-01-18 |
| DK160426B true DK160426B (da) | 1991-03-11 |
| DK160426C DK160426C (da) | 1991-08-19 |
Family
ID=25642316
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK306880A DK160426C (da) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder |
| DK168589A DK162521C (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Quinoxalinyloxyphenylderivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
| DK168489A DK168380B1 (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK168589A DK162521C (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Quinoxalinyloxyphenylderivater til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
| DK168489A DK168380B1 (da) | 1979-07-17 | 1989-04-07 | Halogensubstituerede quinoxalin-N-oxider til anvendelse som mellemprodukter til fremstilling af herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0023785B1 (da) |
| JP (1) | JPH0613489B2 (da) |
| AT (1) | ATE12495T1 (da) |
| AU (1) | AU584309B2 (da) |
| BR (1) | BR8004413A (da) |
| CA (1) | CA1314549C (da) |
| CS (1) | CS239908B2 (da) |
| DE (1) | DE3070413D1 (da) |
| DK (3) | DK160426C (da) |
| ES (1) | ES493431A0 (da) |
| GR (1) | GR69684B (da) |
| HU (1) | HU186299B (da) |
| IE (1) | IE51142B1 (da) |
| IL (1) | IL60506A (da) |
| MY (1) | MY8700519A (da) |
| NZ (1) | NZ194196A (da) |
| PH (1) | PH16823A (da) |
| PT (1) | PT71567A (da) |
| SU (1) | SU1261564A3 (da) |
| ZA (1) | ZA803928B (da) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4803273A (en) * | 1979-07-17 | 1989-02-07 | Ici Australia Limited | 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds |
| US4655819A (en) * | 1979-07-17 | 1987-04-07 | Ici Australia Limited | Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective herbicides |
| JPS5651454A (en) * | 1979-10-01 | 1981-05-09 | Nissan Chem Ind Ltd | Hydroquinone derivative and its preparation |
| CA1317299C (en) * | 1980-06-23 | 1993-05-04 | Maged Mohamed Fawzi | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| NZ197419A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives |
| NZ197420A (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-27 | Ici Australia Ltd | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives |
| DE3172019D1 (en) * | 1980-07-01 | 1985-10-03 | Ici Australia Ltd | Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| DE3170423D1 (en) * | 1980-11-26 | 1985-06-13 | Hoffmann La Roche | Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
| US4391628A (en) * | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
| JPS57163371A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of hydroquinone derivative |
| IL67463A (en) * | 1981-12-17 | 1985-12-31 | Du Pont | 2-alkoxyethoxyethyl 2-(4-(6-halo-2-quinoxy alinyloxy)phenoxy)propanoates and herbicidal compositions containing them |
| US4528025A (en) * | 1982-10-25 | 1985-07-09 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4440930A (en) * | 1982-10-25 | 1984-04-03 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4464533A (en) * | 1982-11-08 | 1984-08-07 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline benzoate derivatives |
| EP0113831A3 (de) * | 1982-12-17 | 1984-11-07 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Carbaminsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| ZA848416B (en) * | 1983-11-10 | 1986-06-25 | Dow Chemical Co | Fluorophenoxy compounds,herbicidal compositions and methods |
| GB2171693A (en) * | 1985-03-01 | 1986-09-03 | Enrico Marotta | Quinoxaline derivatives useful for treatment and prophylaxis of swine dysentry and as animal growth promotants |
| ZA862977B (en) * | 1985-05-02 | 1987-12-30 | Dow Chemical Co | Haloalkoxy anilide derivatives of 2-(4-heterocyclic oxyphenoxy)alkanoic acids and their use as herbicides |
| JPS62190172A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Teijin Ltd | フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤 |
| NZ224297A (en) * | 1987-04-20 | 1990-07-26 | Agro Kanesho Co Ltd | Phenoxypropionic acid ester derivatives and herbicidal compositions |
| EP0323727B1 (en) * | 1988-01-06 | 1993-09-01 | UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxy propanoate herbicides |
| US5114464A (en) * | 1990-09-27 | 1992-05-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides |
| WO1994013647A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-23 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| JPH0712885U (ja) * | 1993-07-22 | 1995-03-03 | 田中産業株式会社 | 生籾収納袋における換気装置 |
| CA2257204C (en) * | 1996-06-03 | 2006-07-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Processes for producing phenoxy propionic acid derivatives |
| US6180632B1 (en) * | 1997-05-28 | 2001-01-30 | Aventis Pharmaceuticals Products Inc. | Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases |
| EP1000545B1 (en) * | 1997-07-11 | 2003-03-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aqueous suspension-type pesticide composition |
| CN102718722B (zh) * | 2012-07-10 | 2016-02-17 | 南开大学 | 一种水油兼溶的新型芳氧苯氧羧酸酯类衍生物制备及应用研究 |
| CN105712946A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-29 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 季铵盐类化合物及其应用 |
| WO2024132001A1 (en) * | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Charles University, Faculty Of Pharmacy In Hradec Kralove | Multitarget nuclear receptor ligands based on 2-(4-(quinolin-2-yloxy)phenoxy)propanoic acid and 2-(4-(quinoxalin-2-yloxy)phenoxy)propanoic acid for the treatment of metabolic and liver diseases |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2109005A1 (en) * | 1970-10-30 | 1972-05-26 | Ugine Kuhlmann | 4-(2-quinoxalyl)phenoxyacetic acids - diuretics and antiurics |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| HU183173B (en) * | 1980-06-24 | 1984-04-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
| AU545426B2 (en) * | 1980-08-26 | 1985-07-11 | Ici Australia Limited | Process |
-
1980
- 1980-06-20 NZ NZ194196A patent/NZ194196A/xx unknown
- 1980-06-30 IE IE1374/80A patent/IE51142B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 ZA ZA00803928A patent/ZA803928B/xx unknown
- 1980-07-04 GR GR62372A patent/GR69684B/el unknown
- 1980-07-06 IL IL60506A patent/IL60506A/xx unknown
- 1980-07-11 CA CA000356027A patent/CA1314549C/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-07-15 HU HU801762A patent/HU186299B/hu unknown
- 1980-07-16 PH PH24301A patent/PH16823A/en unknown
- 1980-07-16 SU SU2951003A patent/SU1261564A3/ru active
- 1980-07-16 ES ES80493431A patent/ES493431A0/es active Granted
- 1980-07-16 CS CS805044A patent/CS239908B2/cs unknown
- 1980-07-16 BR BR8004413A patent/BR8004413A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 DK DK306880A patent/DK160426C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 JP JP55096960A patent/JPH0613489B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-17 PT PT71567A patent/PT71567A/pt unknown
- 1980-07-17 DE DE8080302411T patent/DE3070413D1/de not_active Expired
- 1980-07-17 AT AT80302411T patent/ATE12495T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 EP EP80302411A patent/EP0023785B1/en not_active Expired
-
1984
- 1984-08-31 AU AU32647/84A patent/AU584309B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-12-30 MY MY519/87A patent/MY8700519A/xx unknown
-
1989
- 1989-04-07 DK DK168589A patent/DK162521C/da not_active IP Right Cessation
- 1989-04-07 DK DK168489A patent/DK168380B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK168589A (da) | 1989-04-07 |
| DK168489A (da) | 1989-04-07 |
| AU584309B2 (en) | 1989-05-25 |
| ES8105985A1 (es) | 1981-07-01 |
| SU1261564A3 (ru) | 1986-09-30 |
| JPS5639077A (en) | 1981-04-14 |
| HU186299B (en) | 1985-07-29 |
| DK160426C (da) | 1991-08-19 |
| IL60506A (en) | 1986-12-31 |
| DK168589D0 (da) | 1989-04-07 |
| EP0023785B1 (en) | 1985-04-03 |
| ZA803928B (en) | 1981-06-24 |
| EP0023785A2 (en) | 1981-02-11 |
| GR69684B (da) | 1982-07-08 |
| IE51142B1 (en) | 1986-10-15 |
| IE801374L (en) | 1981-01-17 |
| EP0023785A3 (en) | 1981-04-29 |
| ATE12495T1 (de) | 1985-04-15 |
| DK306880A (da) | 1981-01-18 |
| DK162521C (da) | 1992-03-30 |
| CA1314549C (en) | 1993-03-16 |
| AU3264784A (en) | 1984-12-20 |
| PH16823A (en) | 1984-03-06 |
| CS239908B2 (en) | 1986-01-16 |
| MY8700519A (en) | 1987-12-31 |
| DE3070413D1 (en) | 1985-05-09 |
| DK168489D0 (da) | 1989-04-07 |
| JPH0613489B2 (ja) | 1994-02-23 |
| BR8004413A (pt) | 1981-01-27 |
| DK168380B1 (da) | 1994-03-21 |
| IL60506A0 (en) | 1980-09-16 |
| NZ194196A (en) | 1983-07-15 |
| ES493431A0 (es) | 1981-07-01 |
| PT71567A (en) | 1980-08-01 |
| DK162521B (da) | 1991-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK160426B (da) | Herbicide quinoxalinyloxyphenoxyalkancarboxylsyrederivater, herbicidt middel og fremgangsmaade til alvorlig beskadigelse eller draebning af uoenskede planter eller til selektiv bekaempelse af vaeksten af enkimbladet ukrudt i tokimbladede afgroeder | |
| US4675047A (en) | Substituted phenylamine- and phenyloxy-quinazolines as herbicides | |
| CS244678B2 (en) | Herbicide agent and production method of its effective compound | |
| US4314065A (en) | Phenylamine substituted on amine with a benzo(oxa, thia or di) azole group | |
| US4444584A (en) | Ethyl 2[4-(7-chloroquinolin-3-yloxy)phenoxy]propionate, the N-oxide, and herbicidal compositions and methods employing them | |
| IE48388B1 (en) | Herbicides | |
| CA1136625A (en) | Derivatives of benzo-1,2,4-triazines | |
| EP0060607B1 (en) | 2-(2-halo-4-(6-haloquinoxalin-2-yloxy)phenoxy)propionates, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides | |
| US4431834A (en) | Herbicidal bicyclic compounds | |
| EP0013144A1 (en) | Substituted diphenylamine derivatives, compositions and herbicidal uses thereof, and processes for their preparation | |
| US4738710A (en) | Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives | |
| US4310347A (en) | Herbicidal 1,2,4-benzotriazines | |
| CN87104533A (zh) | 杂环化合物 | |
| US4655819A (en) | Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective herbicides | |
| US4803273A (en) | 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds | |
| EP0063866B1 (en) | Quinolin-3-yloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them, and their use as herbicides | |
| JPH0428701B2 (da) | ||
| US4454073A (en) | N-[Carboxyl(carbamoyl)carbonyl)-aminomethyl phosphonic acids | |
| EP0049029B1 (en) | Cinnolinyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides | |
| JPH0415227B2 (da) | ||
| KR850000010B1 (ko) | 퀴녹살린 유도체의 제조방법 | |
| CA1119012A (en) | Herbicidal compositions containing two herbicides | |
| JPH0260656B2 (da) | ||
| GB2137989A (en) | 5-Phenoxy-N-sulphonyl-benzamide herbicidal compounds | |
| JPH0240659B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AHS | Application shelved for other reasons than non-payment | ||
| PUP | Patent expired |