CS239908B2 - Herbicide agent and processing of active components - Google Patents
Herbicide agent and processing of active components Download PDFInfo
- Publication number
- CS239908B2 CS239908B2 CS805044A CS504480A CS239908B2 CS 239908 B2 CS239908 B2 CS 239908B2 CS 805044 A CS805044 A CS 805044A CS 504480 A CS504480 A CS 504480A CS 239908 B2 CS239908 B2 CS 239908B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- hydrogen
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 109
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 62
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 25
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- -1 6 -cyclohexyloxy Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 10
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C=NC2=CC(Cl)=CC=C21 WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 2
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N phenyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1 WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- UOAJUPONZOXFNX-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonyl acetate Chemical compound CC(=O)OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 UOAJUPONZOXFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OARGFWQSVACNCO-UHFFFAOYSA-N 1-oxidoquinoxalin-1-ium Chemical class C1=CC=C2[N+]([O-])=CC=NC2=C1 OARGFWQSVACNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HAWSMTIQEBQSKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium Chemical compound ClC1=CC=C2[N+]([O-])=C(Cl)C=NC2=C1 HAWSMTIQEBQSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGXVKEWAIHHQIK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-4-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxyacetic acid Chemical compound CC1(Cl)CC=C(OCC(O)=O)C=C1 PGXVKEWAIHHQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical class O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQSOXMXXFZAKU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,2-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O QVQSOXMXXFZAKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000008456 Setaria sphacelata var anceps Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGETYPPLLHRAPS-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)-2-methylpropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C(=O)OCC)OC1=CC=C(O)C=C1 BGETYPPLLHRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUOXYWXXPHUSAI-UHFFFAOYSA-N ethylamino acetate Chemical compound CCNOC(C)=O JUOXYWXXPHUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-ol Chemical compound CC=CO DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDPGCHFFZZXKTQ-UHFFFAOYSA-N propyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)Br GDPGCHFFZZXKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanethiolate Chemical compound [Na+].CC[S-] QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Herbicidní prostředek, vy zradující , se tím, že obsahuje nosič a jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I
ve kterém A, E, D, E a
J jsou nezávisle ne sobě vybrány ze skupiny zalhrnuující atom vodíku, atom halogenu a alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,
U
a
představuje atom vodíku nebo halogenu, jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrauuící atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
O znamená zbytek vzorce -C-G, kde G znamená hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu, s 1 až 10 atoqy uhlíku, elkenyloxyskupinu se 2 ež 10 atomy uhlíku, alkinyl* oxyskupinu se 2 ež 10 atomy uhlíku, alkyliisskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloheexloxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, substiuuovanou aminoakupinou, N-elkyleminoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, Ν,Ν-dlθlkylθmUooskupinou obsahuuíeí v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo Ν,Ν,Ν-trillУllamiuovou skupinou obstáhjjeí v každé alkylové čásl»! 1 až 6 atomů uhlíku, zbytek -O-N=R6, kde R6 př<»ds tavuje eltylidenovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, nebo ztytek OM, kde M představuje iont alkaicckého kovu nebo iont kovu alkalické zeminy,
Y znamená kyslík nebo síru a kel ^^J^í^5^v^;^íle na sobě mají vždy hodnotu 0 nebo 1 a k+1 se rovná 0 nebo 1, nebo její sůl.
Dále vynález popisuje způsob výroby účinných látek shora uvedeného obecného vzorce I.
Vynniez popisuje organické sloučeniny vykuzuící biologickou účinnost, zejména organické sloučeniny mající herbicidní vlastnost, způsob výroby těchto sloučenin, meziprodukty používané k přípravě výše zmíněných sloučenin, herbicidní prostředky obsahující shora uvedené sloučeniny jako účinné látky a způsoby pouuití zmíněných sloučenin.
fyla nalezena nová skupina chinoxalinů vykezzuících biologickou účinnost, zejména herbicidní účinnost.
V souhlase s tím popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce I (O), (I)
ve kterém
A, B, D, E a J jsou nezávisle ne sobě vybírány ze skupiny zahrnuící atom vodíku, atom r1 a r2 halogenu a alkylovou skupinu s 1 ai 2 atomy uhlíku, představuje atom vodíku nebo halogenu, jsou nezáviзle na sobě vybrány ze skupiny zahrnuuící atom vodíku a alkylovou skupinu s 1 ai 6 atomy uhlíku, znamená zbytek vzorce -C-G, kde G znamená hydroxylovou skupinu, alkoxyskupi nu s 1 ai 10 atomy uhlíku, elkenyl^c^xyskupinu se 2 ai 10 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 ai 10 atomy uhlíku, alkyltioskupinu s 1 ai 10 atomy uhlíku, cykloheixyloxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 ai 10 atomy uhlíku, substituovanou aminoskupinou, N-alkylaminoskupinou s 1 ai 6 atomy uhlíku, N,N-dialkyleminoskupinou obsah^ící v kaidé alkylové části 1 ai 6 atomů uhlíku nebo Ν,Ν,Ν-trialkyleIionioiij skupinou obsahuuící v kaidé alkylové části 1 až 6 atomů uhl^^ zbytek -0-14=^6 kde r6 přestavuje altylidenovou sapinu s 1 ai 10 8tomy uhlíku, nebo zbytek OM, kde M představuje iont alkalického kovu nebo iont kovu alkalické zeminy» znamená kyslík nebo síru a nezáviзle na sobě mají vidy hodnotu 0 nebo 1 a k + £ se rovná 0 nebo '1, e jejich soli.
2
Ty sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R a R neznamenedí stejné zbytky, jsou opticky aktivní a vynález zahrnuje jak individuální st^^j^^oio^mery těchto sloučenin, tak směsi těchto stereoisomerů, včetně směsí racemických.
Jako příklady sloučenin spad^ících do rozsahu vynálezu se uváddjí:
CH
Cl
Cl
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou ty 2-chinoxalinylové deriváty, v nichž fenylový kruh je substituován v polohách 1 a 4, tj. sloučeniny odpovídající obecnému vzorci II
E (O)| (II)
Specifické příklady sloučenin podle vynálezu jsou shrnuty do následujících tabulek 1a a 1b:
239900
Tebulke 1a
| Sloučenina číslo A,B,J | k | Subotituenty 1 Ϊ u | r1 | r2 | G | |||
| 1 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | CH-jO |
| 4 | 6-C1 | 1 | 0 | 0 | H | CH3 | H | CH3O |
| 12 | 6,7-Clp | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | CG3O |
| U | 3-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | CH3O |
| 14 | 6-Cl | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | CgHjO |
| 15 | 7-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | CH3O |
| 16' | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | n-C^H^O |
| 17 | b-Cl | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | n-^C^^HgO |
| 18 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | в) |
| 19 | 3,6,7-CL3 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | CH3O |
| 20 | vesměs H | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | C2H5O |
| 22 | 6-ch3 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | C2H50 |
| 23 | 6,8-Clg | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | C2H50 |
| 24 | 6,7-(CH)2 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | C2H5O |
| 25 | b-Br | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | C2H50 |
| 2o | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | (CH3)?CHCH2O |
| 27 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | ch2=cHch2o |
| 28 | o-C! | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | C№=CCCH>0 |
| 29 | 6-Cl | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | HO |
| 30 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | Ne ©Οθ - |
| 31 | 6-Cl | 0 | 0 | s | H | CH3 | H | c2H5- |
| 32 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | (CH3)oC=N-0 |
| 33 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | b) “ |
| 34 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | c) |
| 35 | 6-C1 | 1 | 0 | 0 | H | CH3 | H | C2H5O |
| 37 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | F | CH3 | H | c2h5o |
| 38 | 6-F | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | c2h50 |
| 39 | 6-C1 | 0 | 1 | 0 | H | CH3 | H | G2H5O |
| 41 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | H | H | C2H50 |
| 42 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | CHj | C2H5o |
| 43 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | c2>H 5 | H | C2H5O |
| 46 | 6-C1 | 0 | 0 | 0 | H | CH3 | H | n-C4HgS |
Legenda: a) cyklohexyloxy
b) (CH3)2NCH2CH2O гл ®
c) (ch3)3nch2ch2o
Tabulka 1b
Sloučenina číslo
Struktura
Sloučeniny podle vynálezu Je možno připravovat řadou metod a předmětem vynálezu je rovněž způsob výroby sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny níže uvedeného obecného vzorce Ie (I, E = -C-G), kde G neznamená hydro0 xylovou skupinu, je možno připravit z kyseliny obecného vzorce Ib (I, W = -COgH) například neutralizací kyseliny bází ze vzniku soli kyseliny, esterifikací kyseliny alkoholem, tiolem, fenolem nebo tiofenolem za vzniku esteru kyseliny, nebo reakcí kyseliny (nebo jejího helogenidu) s aminem ze vzniku amidu (viz následnicí schéma A).
K přípravě sloučenin obecného vzorce Ia podle vynálezu ze sloučeniny obecného vzorce Ib je možno adaptovat způsoby známé z dosavadního stavu techniky pro přípravu solí, esterů, halogenidů a amidů kyselin, bez nějakého nežádoucího experimentálního ověřování.
Schéma A
(Ib) (Ia)
N-oxidy obecného vzorce I podle vynálezu, v němž к nebo/a JL má hodnotu 1, je možno připravit ze sloučenin obecného vzorce I, ve kterém к nebo/e £ má hodnotu O, oxidací. К přípravě N-oxidů podle vynálezu je možno adaptovat způsoby známé z dosavadního stavu techniky pro konverzi chinoxalinů na chinoxalin-N-oxidy, jako jsou například oxidace za použití persíranů, peroxidů, perkyselin nebo peresterů, a to bez nějakého nadměrného experimentálního ověřování.
2
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A, B, D, E, U, Y, R , R , J, W, к a 1. mají shora uvedený význam, je možno připravit kondenzací fenolu niže uvedeného obecného vzorce IX se sloučeninou níže uvedeného obecného vzorce X, ve kterém hal znamená chlor, brom nebo jod, s výhodou v přítomnosti alkalického činidla, ve smyslu následujícího reakčního schématu B:
Schéma В
(I)
Sloučeniny obecného vzorce I lze dále připravit:
a) kondenzací příslušného chinoxallnového derivátu obecného vzorce V, kde L znamená odštěpitelnou skupinu (například alkylsulfonylovou skupinu, chlor, brom nebo jod), s odpovídajícím fenolem obecného vzorce VI. postupem podle následujícího reakčního schématu C:
Schéma C
nebo
b) následujícími reakčními stupni prováděiými v uvedeném pořadí:
(i) kondenzací příslušného chinoxellnového derivátu obecného vzorce V, ve kterém L znamená odštěpitelnou skupinu (například alkylsulfonylovou skupinu, chlcr, brom nebo jod), s odpovídající sloučeninou obecného vzorce VII, kde Q znamená hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s V až 6 atomy uhlíku, za vzniku sloučeniny obecného vzorce VIII, kde Q představuje hydroxyskupinu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, (ii) dealkylací sloučeniny obecného vzorce VIII, připraveného výše ve stupni (i), v níž Q znamená alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, za vzniku produktu obecného vzorce IX, a (iii) kondenzací produktu obecného vzorce IX, připraveného ve shora popsaném stupni (i) nebo (ii), se sloučeninou obecného vzorce X postupem popsaným ve (tOra uvedeném oshé« matu B.
Rcnkeéí tUvoiě (i) n (ii) oiáobrňvjc eátOcevjící rcakení tchémn D:
Schéma D (i) (ii)
(VIII)
_ i E (O)|
(VIII) (IX) nebo
c) éátOcepjícími rcakeními etvoéi orpeáeěémmi v vececiém obřadí:
(i) kseeceoncí ořítOvšiéOb cOinPxaOinpeéOp edrieάtp pOcceéO.p eosrcc XI t ořítovšemm Oceocipemm dcrieátcm рОвсетОР eosrcc XII. ec ktcrém L oenmceá PdštěoOtcOiPv tkvoiev (naoříkOad aOkyOepOfpnyOpepp tkvoinv, cOOsr, Orpm ecOs jud) t Q ořceetavvje OyerPxytkvoiev ecOu aOkUMytkvoiev t 1 až 6 atumy vOOíkv, oc eoeikv eOppeceiiy uOccnéOp eosrcc eiH.( ec ktcrém 0 má tOpra vecdcnm emonam, (ii) dcaOkyOací tOpvecniny pOccnéOp eoprcc VIII, ořioraecné emšc vc tUvoni (i), e níž Q onamcná aOkpχytkveinP t 1 až O atomy vOOíkn, 2t vonikv tOppedniny pOccnéOp voprcc IX, oPdOc oP^vov oPotanéOp vmšc orp tcOéma D, ttpodň (ii), a (iii) kpndcnzncí o^ev^v pOdcnéOp voprcc IX, ořiornedeéOρ vc tOpra oPotaném ttpeni (i) ^Op (ii), tc eOppecninpv ρOdceéOp voprcc X, oPttpecm oPeeanmm vc tOpra ^cdcném t^matv B, (StPedň (i) jc ePOeáe náeOdepjícícO t^matcm E):
ScOéma E
(XI) (XII) (VIII)
Kondenzační reakce ilustrované schématy ? až E a v hlavních rysech popsané výše, se ΰ ν,ν'ια^<^^<ον provádějí v přítomností alkalického činidle a výhodné v přítomnosti roz~ pouétédla. Mezi vnodná alkalická činidle náležejí například hydroxidy a uhličitany alkalií k„ch kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný a uhličitan draselný.
Mesi vhodná г-лропёШ'. a náležejí ketony, jako například aceton, metyletylketon a aetylisobutylketon, n tu polární aprotická rozpouštědla, jako například dimetylformarnid, dim-tyiaccetaid, dimetvlsufoxid, N-metylpyrrolídon, hexametylfosforamid a sulfolan.
ieekční podmínky potřebné k uskutečnění kondenzačních reakcí ilustrovaných schématy B, C. D a E a v hlavních rysech popsaných výše, se mění v závislosti na poveze reakčařch složek e na použitém rozpouštědle. Obecně se reakce usnadní záhřevem, přičemž obvykle vyhovuje reakční teplota v rozmezí od 40 do 1?0 °C a reakční doba od 0,5 do 20 hodin. Je-li to žádoucí, lze ovšem použít i vyšší nebo nižší reakční teploty nebo/a kratší či delší reakční doby.
Dealkylačni reakce ilustrované schématy D a E a v hlavních rysech popsané v odstavcích b) (ii) a c) (li), je možno uskutečnit za použití řady různých činidel známých v daném oboru. Tak například arylalkylétery je možno štěpit za použití takových činidel, jako Jsou pyridin-hydrochlorid, kyselina jodovodíková, kyselina bromovodíková, tioetoxid sodný v dimetylformarnidu, acetyl-p-toluensulfonát, jodid sodný či drase-hý v kyselinČ mravenčí nebo octové, jodid litný v 2,4,6-kolidinu a bromid boritý.
.eakční doby a reakční podmínky se mění v širokém rozmezí, a to v závislosti na použitém deelkylačním činidle a na štěpeném éteru. Reakční podmínky obecně uživené při použití shora zmíněných činidel štěpících étery jsou odborníkům známé a lze je přizpůsobit bez nějakého rozsáhlejšího experimentálního ověřování i k uskutečnění štěpení éterů ilustrovaných ve schématech D a E a v . hlavních rysech popsaných výše v odstavcích b) (li) a e) (il). ’
Sloučeniny obecného vzorce V
(V) i I E (O), které jsou užitečnými meziprodukty pro přípravu sloučenin obecného vzorce I a v nichž Jeden ze symbolů A, B, D, £ a J má jiný význam než atom vodíku a £ nebo/a £ má hodnotu 1, jsou nové, vynález tedy rovněž zahrnuje sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce V, v němž A, B, D, E, J, k, £ a L mají shora uvedený význam a stím, že jeden ze symbolů A, B, i), E a J má jiný význam než atom vodíku a k nebo/a £ má hodnotu t.
Sloučeniny obecného vzorce VIII
A (O)k R
(Vlil) které jsou užitečné jako meziprodukty při přípravě sloučenin obecného vzorce I, jsou rovněž nové. Do rozsahu vynálezu tedy spadají i sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce VIII, ve kterém A, B, D, E, J, £, 1, X, U e Q mají shora uvedený význam.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné jako herbicidy a vynález tedy zahrnuje způsob těžkého poškozování nebo hubení nežádoucích rostlin, který spočívá v aplikaci účinného moožtví shora popsané sloučeniny obecného vzorce I na tyto rostllry nebo na jejich životní prostředí.
Obecně řečeno jsou sloučeniny obecného vzorce I herbicidně účinné proti růziým rostMnám, některé z nich však jsou selektivně účinné proti jednoděložxým rostinnám, přičemž dvojděložné rostliny jsou relativně nepoškozovány při aplikaci těch dávek sloučenin podle vynálezu, které jsou pro jiné druhy rostlin smtelné nebo tyto jiné rostliry těžce poškozzjí.
Mimoto jsou určité ze sloučenin obecného vzorce I selektivně účinné i mezi Jednoděložnými rostMnami a lze je ve vhodné dávce používat k ničení nebo těžkému poškozování jednoděložných plevelů v jednoděložných užitkových rostlinách.
Vzhledem k tomu zahrnuje vynález rovněž způsob selektivného potlačování růstu plevelů v užitkových rostlinách, spočívaaící v tom, že se na užitkovou rostlinu nebo na prostředí, kde tato rostlina roste, aplikuje sloučenina shora uvedeného obecného vzorce I v mnnžžtví postačujícím k těžkému poškození nebo zničení plevelů, nepootačujícím však k podstatnějšímu poškození užitkové rostliny*
Sloučeniny obecného vzorce I je možno aplikovat přímo na rostlinu (postemergentní aplikace) nebo do půdy před vzejitím rostliny (preemergentní aplikace). Popisované sloučeniny jsou však obecně účinnější při postemergentní aplikaci.
Sloučeniny podle .ornálezu je možno k inhibici růstu, těžkému poškozování nebo hubení rostlin používat jako takové, s výhodou se však používej ve formě prostředků obsahujících sloučeninu podle vynálezu ve směsi s nosičem tvořerým pevným nebo kapaliým ředidlem. Předmětem vynálezu jsou tedy rovněž prostředky k inhibici růstu, poškozování nebu hubení rostlin, obsahvuíčí shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I a inertní nosič.
. Prostředky podle vynálezu zahrnují jak zředěné preparáty, které jsou vhodné k okamži.éému pouUžií, tak koncentrované preparáty, které je třeba před použitím ředit, a to obvykle vodou. Prostředky podle vynálezu s výhodou obsahují od 0,01 do 90 % hmotncotních účinné látky. Zředěné prostředky vhodné k okamžitému pouUžtí obsahuj výhodně od 0,01 do % účinné látky, zatímco koncentrované prostředky mohou obsahovat od 20 do 90 % účinné látky, s výhodou od 20 do 70 % účinné látky.
Pevné prostředky mohou být ve formě granulátu nebo popráše, kde je účinná složka smísene s jemně rozmělněrýfa pevným ředidlem, například kaolinem, bentonitem, křemeeiotj, dolomitem, U^li^č^ianeem vápenatým, mastkem, práškovým kysličníkem hořečnatým, valcheřskou hliikou nebo sádrou. Tyto prostředky mohou rovněž být ve formě dispergovatelných prášků nebo zrnek, obsahiUících smáčedlo k usnadnění dispergování prášku nebo zrnek v kapalině. Pevné prostředky v práškové formě Je možno aplikovat jako popraše na list.
Kapalné prostředky mohou být tvořeny roztokem nebo disperzí účinné látky ve vodě, obsahnUící popřípadě povrchově aktivní činidlo, nebo mohou být tvořeny roztokem či disperzí účinné látky v organickém rozpouštědle nemísitelném я vodou, která se disperguje ve vodě ve formě jemných kapiček.
Povrchově aktivní Činidla mohou být kationtového, aninotověho nebo neinogenního typu. Kationtovými činidly jsou například kvarterní amoniové sloučeniny (například cetyltrinietylamoniumbromid). Vhodnými aniontovými činidly jsou mýdla, soli alifatických monoesterů kyseliny sírové, jako například laurylsulfát sodný a soli sulfonovaných aromatických sloučenin, například dodecylbenzensulfonát sodný, lignosulfonát sodný, vápenatý a amonný, butylnaftalensulfonát. a směs sodných solí diisopropyl- a triisopropylnaftalensulfonové kyseliny.
Vhodnými neionogenními činidly jsou kondenzační produkty etylenoxidu a mastnými alkoholy, jako oleylalkoholem a cetylalkoholem, nebo s alkylfenoly, jako s oktyl- či nonylfenolem nebo oktylkresolem. Dalšími neionogenními činidly jsou parciální estery odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a od anhydridů hexitolů, jako například sorbitanmonolaurát, kondenzační produkty parciálních esterů s etylenoxidem a lecitiny.
Vodné roztoky nebo disperze je možno připravovat rozpuštěním účinné látky ve vodě nebo v organickém rozpouštědle obsahujícím popřípadě smáčedlo (smáčedla) nebo dispergátor (dispergátory) a pak, v případě použití organických rozpouštědel, vnesením takto získané směsi do vody, která popřípadě obsahuje smáčedlo (smáčedla) nebo dispergátor (dispergátory). Mezi vhodná organická rozpouštědla náležejí například etylendichlorid, isopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, metylnaftalen, xyleny a trichloretylen.
Prostředky pro použití ve formě vodných roztoků nebo disperzí se obecně dédávají ve formě koncentrátů obsahujících vysoký podíl účinné látky, a tyto koncentráty se pak před použitím ředí vodou. Od těchto koncentrátů se obvykle požaduje, aby vydržely dlouhodobé sk skladování a aby po tomto skladování je bylo možno ředit vodou na vodné preparáty, které by zůstaly homogenní tak dlouho, aby je bylo možno aplikovat běžným postřikovacím zařízením.
Koncentráty účelně obsahují 20 až 90, s výhodou 20 až 70 % hmotnostních účinné látky (látek). Zředěné preparáty vhodné к aplikaci mohou obsahovat různá množství účinné látky (látek, a to v závislosti na zamýšleném použití. Obvykle se používají koncentrace od 0,01 do 10,0, s výhodou od 0,1 do 2 % hmotnostních účinné látky (látek).
/ýhodnou formu koncentrovaného prostředku tvoří účinná látky, která byla jemně rozmělněna a dispergována ve vodě v přítomnosti povrchově aktivního činidla a suspendačního činidla, /hodnými suspendačními činidly jsou hydrofilní koloidy zahrnující například polyvinylpyrrolidon a natrium-karboxyníetylcelulózu, a rostlinné klovatiny, jako je například arabská guma a tragant.
Výhodná jsou ta suspendační činidle, která propůjčují koncentrátu tioxotropní vlastnosti a zvyšují jeho viskozitu. Jako příklady výhodných suspendačních činidel lze uvést hydratované koloidní minerální křemičitany, jako montmorillonit, beidellit, nontronit, hektorit, saponit s saukorit. Zvlášť výhodný je bentonit. Mezi delší suspendační činidle náležejí deriváty celulózy e pólyvinylelkohol.
Aplikační dávky sloučenin podle vynálezu závisejí na řadě faktorů, včetně například použité sloučeniny, druhu rostliny, jejíž růst má být inhibován, charakteru prostředku zvoleného к použití a způsobu aplikace, tj. zde účinná látka má být aplikována pro příjem listem nebo kořeny. Jako obecné vodítko je možno uvést aplikační dávky pohybující se od 0,005 do 20 kg na hektar, s výhodou od 0,01 do 5 kg na hektar.
Prostředky podle vynálezu mohou kromě jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu obsahovat ještě jednu nebo několik biologicky účinných sloučenin nespadajících do rozsahu vynálezu. Tak například, jak již bylo uvedeno výše, jsou sloučeniny podle vynálezu obecně podstatně účinnější proti jednoděložným rostlinám nebo travnatým druhům rostlin než proti dvojděložným rostlinám nebo širokolistým rostlinám.
'1
Z toho vyplývá, že při určitých herbicidních aplikacích nohou samotné sloučeniny podle vynálezu užitkovou plodinu chránit Jen nedostatečně. Do rozsahu vynálezu tedy spadají i herbLcidní prostředky obsahující směs alespoň jedné herbicidně účinné sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce ' I s alespoň jedním dalším herbicidem.
Tímto dalším herbicidem může být libovolný herbicid nespaaající do rozsahu obecného vzorce I, přičemž obecně je jím herbicid s doplňkovým účinkem. Tak například jednu z výhodných skupin takovýchto preparátů tvoří směsi obsahující herbicid účinný proti širokolistým plevelům. Druhou výhodnou skupinu tvoří směsi obsahující kontaktní herbicid.
Jako příklady vhodných kompperneetááních herbicidů se uvádějí:
A. bentzo2>1,3-tiadiezin-4-ot-2,2-dioxidy, jako 3-iзopropylbbetOo2,1,3~tiadiazit-4-on-2,2-dioxid (obecný název bentazon);
B. hormonniní herbicidy a zejména pak feno^el-kanové kyseliny, jako ^chlor^-metylfenoxyoctová kyselina (obecný název MCPA), 2-(2,4-^10^0^^1030))propionová kyselina (obecný název dichlorprop), 2,4,5-triiOofetoo:ιyo>ctová kyselina (obecný název 2,4,5-T),
4-(4-chlor-2-eetyietnoзy)má8elná kyselina (obecný název MCPB), a^-dichlofemoiyoctová kyselina (obecný název 2,4-D), 4-(2,4-dich1Ofetno:y))máselná kyselina (obecný název 2,4-DB),
2-(4-cUlor-2-eetyletnoэy)pгopionová kyselina (obecný název meecprop), a jejich deriváty (například soli, estery, amidy a pod·);
C. 3- 4-(4-Ualogenfenoχy)fetyl -1,1-di^alU^^močoviny, jako 3- 4-(4-cUlorfenoxy)fetyl -1,1-dieeáyleočovita (obecný název chloroxuron);
D. (Hnit rovnaly a Jejich deriváty (například ecetáty), jako 2-eθeá1f4,6-dinitrofetol (obecný název 2-áerc.bjtyl-4,6-dinitofetnol.(bbectý název dinoterb), 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol'!obecný název dinoseb) a jeho ester dinoselbacetát;
E. herbicidy dinitroaniltnového typu, jako N,N'-diety1-2,6-dititro-4-árffjαoreetyl-e-fenyletdiaein (obecný název dititraein), 2,6-dititгo-N,N-dipropp1l44triiΊjoreθey1antlL.t (obecný název árifljralit) a 4-eetálsulfonyl-2,6«dinitro-N,N-dipropplθntlin (obecný název гИгоИг) ;
F. herbicidy typu fenylmočoviny, jako N'-(3ϊ4-dCuh1ofetnyl)-N,NdLli^netyleočovita (obecný název diuron) a N,N-ddomet 1-N- 3-(trifjuoeetylfetyl mooovina (obecný název fluometuron);
G. fetyfkarb8moylo:χ1ietylkarbeeáty, jako 3- (meto:^ς1kθrboϊt1l)amino fet1l-(3-eetylfetyf)karbaeát (obecný název pheteediphae) a 3- (eáox1karbonyl)amino fetyf-feIylkerbθeát (obecný název desmedipham);
H. 2-fenylpyridazin-3-ony, jako 5-amint---chUfo-2-fetylpyridazit-3-ot (obecný název pyrazonn;
I. herbicidy uracilového typu, jako З^ук^Ь^^-^trimetylenuracil (obecný název lenacH), 5-brom--з-se.bbjá1-6-meey1luacCl (obecný název bromacd) a 3-terc.bjá1l-5-cUlor-6-eétá1uuecil (obecný název terbacil);
J. tria snové herbicidy, jako 2-chlor-4-et1laeLno-66(iβopropy1amint)-113,5-triazit (obecný název atrazin), 2-chlor-4,6-di(etylaeito)-1,3,5-triazit (obecný název simazin) a 2-azido-4-(i8opropylaeino)-6-eeeyláio-1,3,5-^^^^ (obecný název aziprotryn);
K. herbicidy typu 1-alkoэorl1-alkyl-3-fetllmočovitl,. jako 3~(3,4-dicUlorietyl)-1-metoxy-1-eetyleoδovita (obecný název Hhuto)), 3-(4-chlofetyyl)-1-ettoyy-1-me1yleočovina (obecný název monolinuron) a 3-(4-Ьгот-4-сЫогГепу1)-1-те1оэу-1 -metylmočovina (obecný název chlorobromaron);
L. herbicidy tiolkabaamátového typu, jako S-propyl-dipropyltookarbamát (obecný název vemnout);
K. herbicidy typu 1 ^^-ti^aziH^-onu, jalo 4-amino-4,5-dihydro-3-meeyl-6-fenyl(obecný název meeamitron) a 4”eminOl6-teeccbutyl-4,5-dihydrl-3-neetSlio-1,3,4-triazin-5”Oo (obecný název meeributin);
- N. herbicidy typu benzoové kyseliny, jalo 2,3,6-trCchlrreonzolvá kyselina (obecný název 2,3,6-TBA), 3,6-dichOo-2--nieOoDyfbenzoová kyselina (obecný název dicamba) a 3-αmiol, -2,5-dichlorbenzoová kyselina (obecný název chloramben);
O. herbicidy anilidového typu, jako N-butODometei^aif-chlor-2 * ,6'-iietsltcettoilii
X, (obecný název butachlor), ldpooVditící N-meeo^osloučenina (obecný název alach-or), odpovídající N-itopropySdieivát (obecný název propechlor) a 3',4'-dichlorpropionanilid (obecný název propeeni);
P. herbicidy dihtllgeolenoooOtrilovéhl typu,jjako 2,6-dichllrlenooo0tril (obecný název iichllгlen01ú, 3>5-dibrln-4-1hlrSiooyУlnoonitril (obecný název lrom(ntys0.1) a 3,5-iijoi-4-hsirnoybeeozoitril (obecný název iooyn.1);
Q. herbicidy typu halogen^^lc^ch kyselin, jako 2,2-dichlorpropionová kyselina (obecný název tampon), trichloroctová kyselina (obecný název TCA) a jejich soli;
R. herbicidy difenylétегоvého typu, jako 4-nitrlfeoyl-2-lnLtrl-4-trfltloгmetslfeosléter (obecný název fluorodifen), mety1-5-(2,4-dichlorfenooyú-2-nitrobenzoát (obecný název bifenox), 2-oitro-5-(2c1hOo-44-tfifOroΣeletyeOonoyy)eonzoová kyselina a 2-cHor-4-triltlormetslfeosl-3-etloy-4-n0tгlfeoyléter, sloučeniny uvedené v evropské patentní publikaci č. 3416 a
S. různé herbicidy včetně Ν,Ν-dimeeyS-iifeoylacetamiiu (obecný název difenamid) a N-(1-naftyl)falaminové kyseliny (obecný název nap^lam), jakož i ^lamanno-i,^-triolu.
Jako příklady použitelných kontaktních herbicidů se uváddjí:
T. Hpyridyliové herbicidy, jako ty, v nichž účinnou složkou je 1,1'-iinetsl-4,4/-dipyridyliový iont (obecný název parequat) a ty, v nichž účinnou složkou je IJ^-otylen^^'-dipyridylOový iont (obecný název ϋςαεΟ);
U. organoarsenové herbicidy, jako monolarlum-mneanoasonát (obecný název MSMA) a
V. herbicidy typu aminolkseein, Jako N-(flsflOOшeeyS)glycin‘) obecný název glyphosat) a jeho soli a estery.
Vynniez ilustrují následnicí příklady provedení, jimiž se váek rozsah vynálezu v žádném směru neomeeute.
Příklad 1
Metyl-2-£4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxyJpropionát (1)
Směs 2,6-dichlorchinoxalinu 10 mmol, připraven z 4-chlor-1,2-dinitrobenzenu a etyl-aminoacetátu postupem, který popsali A. F. Crowther a spol. v J. Chem· Soc·, 1949, 1260 10 mmol mety1-2- 4-hydroxyfenoxy -propionátu, 11 mmol bezvodého uhličitanu sodného a 40 ml dimetylformamidu se 3 hodiny zahřívá к varu pod zpětným chladičem· Reakční směs se ochladí, vylije se do vody a vodná směs se extrahuje dietyléterem·
Éterický extrakt se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku, Pevný zbytek poskytne po krystalizaci z metanolu 2,5 g (70 %) mety1-2* 4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)fsnoxy -propionátu ve formě bílých jehličkovitých krystalů o teplotě tání 126 °C.
Uvedenou strukturu produktu potvrzují NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie· Příklad 2
MetyI-2-Ζλ-(6-chlor-1-oxid-2-chinoxsllnyloxy)f enoxy] -propionát (4)
a) К směsi 5,0 g 2,6-dichlorchinoxalinu a 25 ml koncentrované kyseliny sírové ss za míchání při teplotě 10 °C pomalu přidá 7,42 g persíranu draselného. Po skončeném přidávání se směs nechá ohřát na teplotu místnosti a v míchání se pokračuje ještě 24 hodiny. Reakční směs se vylije do 400 ml vody s ledem, neutralizuje se vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného e extrahuje se dichlormetaném. Organický extrakt se promyje roztokem chloridu sodného, vysuší se bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří. Zbytek poskytne po krystalizaci z etanolu 2,6-dichlorchinoxalin-1-oxid ve formě hnědých jehličkovitých krystalů o teplotě tání 185 °C.
b) Směs 1,0 g (4,7 mmol) 2,6-dlchlorchinoxelln-1-oxidu, 0,92 g (4,7 mmol) metyl-2-(4-hydroxyfenoxy)propionátu, 0,65 g (4,7 mmol) bezvodého uhličitanu draselného a 70 ml metyletylketonu se 30 hodin zahřívá к varu pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se oddestiluje ze sníženého tlaku a zbytek se roztřepe mezi dichlormeten a vodu. Organická vrstv© se oddělí a po vysušení se rozpouštědlo odpaří. Tmavý olejovítý zbytek se chromátografuje na 40 g silikagelu za použití dichlormetanu jako elučního činidla· Získá s® 0,75 g (43 %) metyl-2- 4-(6-chlor-1-oxid-chinoxalin-2-yloxy)fpnoxy -propionátu ve formě světlehnědé pevné látky o teplotě tání 110 °C.
Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie.
Příklad 3
V podstatě stejným způsobem, jaký je popsán v příkladu 1 nebo 2, se z příslušného chinoxalinu a odpovídajícího alkyl-(hydroxyfenoxy)alkankarboxylátu připraví sloučeniny č. 12 až 15, 13 ež 25, 35 až 38, 40 až 43, 48 až 49, uvedené v tabulce 1. Sloučenina č. 47 (viz tab. 1) se připraví reakcí 2,6-dichlorchinoxalinu a dietyl-2-(4~hydroxyfenoxy)-2-metylmalonátu v podstatě stejným způsobem, jaký je popsán v příkladu 1.
Struktury všech těchto sloučenin potvrzuje NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie.
I 4
P ř í k 1 a d
2-14-(()-ciriOr~2-chinoxe? 1 O.y)fenoxyjproplonová kyselina (29)
Směs )0 mmol 2,6-uíchlorchlnoxalinu, ' C mmol 2-(4~hydroxyfenoxy)propionové kyseliny, 20 mmol bezvodého uhličitanu draselného n 50 ml suchého dimetylformámidu se 3 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, načež se reakční směs ochladí;a vylije se do vody. Po okyselení vodné směsi 1 vodnou kyselinou chlorovodíkovou se vyloučí sraženina, která se odfiltruje» Vysušený produkt poskytne po přckrystalování z toluenu 2-£4-(6-chlor-2“ -chinoxalinyloxy)fenoxyjpropio.novou kyselinu ve formě bílých krystalů tajících za rozkladu při 130 °C.
Uváděnou strukturu produktu potvrzuje NUK spektroskopie a hmotnostní spektrometrie.
Příklad 5
Natrium‘'-2-£4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy )fenoxyjpropionát (30)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví neutralizací odpovídající kyseliny (viz příklad 4) vodným roztokem hydroxidu sodného a odpařením rozpouštědla za sníženého tlaku.
Příklad 6 n-propyl-2-£4-(ó-chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxyj-propionát (16)
a) Směs 2,0 g 2-£4~(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxyJpropionové kyseliny (viz příklad 4) a 1> ml tionylchloridu se 1 hodinu zahřívá k varu pod zpětným chladičem, načež se nadbytek tionylchloridu oddestiluje. Získá se 2~£'4-(ó-chlor~22chinoxaei]nrloxy)-fenoxyJpropionylchlorid.
b) Směs propionylchlorldu připraveného výše v odstavci a), 10 ml n-propenolu a 2 ml trnety0smiou se 30 minut míchá při teplotě místnosti. Reakční směs se vylije do 100 ml vody a vodná směs se extrahuje dietyléterem. Éterický extrakt se vysuší bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Získá se Ocpropylc2c(4c(6cch0orc c2cchnoox8lnoy0oxy)fenoxyJpropionát ve formě bílých krystalů o teplotě tání 80 °C.
Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie.
Příklad 7
V podstatě stejným postupem, jaký je popsán v části b) příkladu 6, se z 2c£4c(6cci0orc c2Chnnoxalnny0oxy)fenoxyJpropnooy0ch0orndu (viz příklad 6, část a) a odpovídajícího alkoholu či tiolu připraví sloučeniny č. 17, 26 až 28, 33 a 46, uvedené v tabulce 1. Sloučenina č. 32 (viz tabulku 1) se obdobně připraví z 2c£4c(6-ciOoг-2-chinoxonOnoloxy)·c fenoχyJρropnonyOcilorndu a ecetonoximu.
Struktury všech těchto sloučenin potvrzuje NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie, a fyzikální údaje pro tyto sloučeniny jsou uvedeny v tabulce 2 u příkladu 14.
Příklad 8
2-(N,N,Ν-trimetylernonio)etyl-2-£4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxy^propionát-jodid (34)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví reakcí 2-(N,N>dfmofyllainr)etyl-22£4-(6-..chloг-clinoxalirlloχl)fenoxyJpropionátu (viz příklad 7, . sloučenina č. 33) s metyljodidem. Získaná sůl taje při 68 °C.
Příklad 9Etyl-2-£4-(6-chlor-2-chinoxaliniltoo)feno2yJpropionát (31)
a) K roztoku 10 etoxidu sodného ve 30 n! etanolu se v jedné dávce přidá roztok mmol 4-meercaptofenolu v 10 ml etanolu. Směs se 15 minut míchá při teplotě oíítnoosi, pak se k ní přidá 10 поо1 2,6-dichlorchinoxalinu, reakční směs se delších 30 minut míchá, pak se zředí 500 ml vody, vyloučená sraženina se odfiltruje a vysuSí se. Získá se 4- (6~chlor-2-chinθzo0inlltio)ffnol, o teplotě tání 204 °C.
b) Směs 1,0 g tioéteru připraveného postupem popsaným výše v odstavci a), 0,6 g etyl-2-brompropionátu, 0,5 g uhličitanu draselného a 30 ml meetletilketonu se 8 hodin zaHřívá k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs zfiltruje a rozpouštědlo se odádetiluje za sníženého tlaku. Získá se ftll-2-£4-(6-chlor-2~chiroxθlinylti^o^)^:^i^r^oxi7propion^,t o teplotě tání 110 až . 115 °C.
Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie a hmonnotní spektrooeerie., Příklad 10
Etyl-2-£4-(6-chlor-4-oxid-2-chinoxalrrlг0o5y)fenoxlJ-propionát (39)
a) K směsi 9,85 g 2,6-fichLorchinoxalinu a 100 ml didloraetanu se za míchání a chlazení v ledu během 40 minut, po částech přidá 10,32 g 90% o-chlnr-pfrbenzoové kyseliny. Po skončeném přidávání se směs nechá olhřát na teplotu míítnooti a míchá se jeStě dalěí dny. K výsledné suspenzi se přidá dichlormeten a směs se promije třikrát vždy 500 ml 5% vodného roztoku hydrogennhličitanu sodného. Dichloraetanový roztok se vysuSí bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se o^j^c^a^ří· Zbytek poskytne po překrystalování z metanolu o,1 g (57 %) 2,6-ficlLorcliroxelin-4-oxifh ve formě slabě oranžových jflličkovitýcl krystalů o teplotě tání 176 °C.
b) v podstatě steným postupem, jaký je popsán v části b) příkladu 2, se 2,6-ficllorffroxylir-4-oxif nechá reagovat s etll-2-(4llydno:)l)fenoxl)propiooátem, čímž se získá etll-2-í4—(o-cllor.4ooxfd22-lhrnoχairlyOo:y))frnoxljpropionát o teplotě tání 105 °C.
Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie a hmoonootní spektromeerie.
1b
Příklad П
Etyl-2-£4-(6-amino~2“chinoxĎlinyloxy)fenoxy7propionát (44) g etyl-2“C4-(6-»nitoo2;ž-chiooxeinnyloxy)fenoxyJpropionátu (sloučenina č. 21 , připravená postupem popsaným v příkladu 3) se rozpustí v 600 ml etylacetátu a směs se hydrogenuje za použití paledia na uhlí jako katalyzátoru při teplotě míí indii za normálního tlaku. Po odeznění spotřeby vodíku se roztok zfiltruje přes vrstvičku křemeliny a z filtrátu se oddessiluje rozpouštědlo za sníženého tlaku. Zbytek se chromaaoorafuje na kysličníku hlinitém za poušití dichl^c^jmet^anu jako elučního činidla. Po dpaření rozpouštědla se získá ttyl-2^£4-(6-aoinol2-chinoxalinyllxy)fenoχУJpropionát ve formě žlutých krystalů tajících při >34 °C.
Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR espektroskopie a hmoot^^ostní spektrometrie.
Příklad 12
Etyl-2-f.4- 6-(dimetylamino)-2-chinlxaliiyloэyJfenlxy propionát (45)
Směs 10 mol etyl-2-£4-(6-aoiil-2-chinlXθlinyllxy)fenl:χyjpгopilnátu, 25 mol meealjodidu, 50 ml acetonu a 25 uhličitanu draselného se 24 hodiny zahřívá k varu pod zpětrým chladičem. Reakční směs se zfiltruje a rozpouštědlo se n^psaí. Zbytek se chrone kysličníku hlinitém za pouuití dichloюttaiu jako elučního činidla. Získá se etyl-2-£4-(6·/dioetylaoino/-2-chinoxaliIЦfloxy)filloχy] propionát ve formě žlutého oleje.
Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie β hmoOncltií spe^ltromei^le.
Příklad 13 л '
Příprava alkyl-2-£4-(6-chlor-2-chinoxaliryllo2y)fenoxyЗ-prlpioiátů z . ^((-chlor^-chinoxθliiyllxy)ftnllu
a) Směs 25 mmol 2}6-dichlorchinlxalinu, 25 шоо1 hydro^idnu, 25 mmml hydroxidu vápenatého a 50 ml dimetylfoirnamidu se 1 hodinu zaltiřívá k varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se ochladí, vylije se do 500 ml vody, vyloučená sraženina se odfiltruje a vysuší se. Vysušený produkt se dhro^aat^og^e^fuíJe na silikarelu za pouížtí směsi dichlormetanu a acetonu (9:1 objemově) jako elučního činidla. Po odpaření rozpouštědla z eluátu se získá 4-(6-chllг-2-chicoxalicyllxy)feill o teplotě tání 206 °C.
b) Záhřevem směsi 4-(6-chllr-2-chiioxaliiyloxy)ftiolu, oeeyletylketlnu, bezvodého uhličitanu draselného a meey1-2-brompropionátu, etyl^-brompropionátu, n-propyl-2-brlopropionátu, i-butyl“2-bloopropilnátu, res. 2-oetylpropyl-2-broopropionátu k varu pod zpětným chladičem se připraví sloučeniny č. 1, 14, -16, 17 resp. 26. Struktury těchto produktů potvrzuje NMR spektroskopie a hmoonootní spektrlmetrit, a jejich fyzikální vlastnosti jsou identické s fyzikálními vlastnostmi sloučenin připravených postupy popsanými v příkladech 1, 3, 6, popřípadě 7.
Příklad 14
Četné ze sloučenin podle vynálezu, uvedených v tabulce 1, představují pevné látky, které je možno identifikovat teplotou tání. Pro zjednoduSení jsou teploty tání těchto látek uvedeny v následující tebulce 2a.
Některé ze sloučenin podle vynálezu, uvedených v tabulce 1, představují olejovltá látky, které se a jež je možno identifikovat jejich PMR spektry. Pro zjednodušení jsou údaje PMR spekter těchto sloučenin uvedeny v následuuící tabulce 2b:
Tabulka 2a
Sloučenina č
Teplota tání (°C)
128
110
109
108 až 93 až 80
140
105 až 83
130 (rozklad)
110 až 115
122 (rozklad)
121
109
105
128
134
Tabulka 2b
| Sloučenina č. | Chemický posun protonů (deuterochloroform, hodnoty cft | ||||||
| erylové skupiny | R1 | R2 | G | ||||
| 18 | 8,b s, Ή; 8,0, 7,1 , ш, 4H | 5s, 1H; 7,6, и, 2H; | viz G | 4,7, m, viz G | 2H | 1,5, m, 13H | |
| 26 | 8,8, s, 1H; 8,2, 2H; 7,1, ш, 4H | , šs, 1H; 7,7, šs, | 1,7, d, | 3H | 4,9, q, | 1H | 4,0, d, 2H; 1,8, m, 1H; 1 ,0, d, 6H |
| 33 | 8,7, s, 1H; 8,1, 7,1, η, 4H | , šš, 1H; šs, 2H; | 1,7, d, | 3H | 4,9, q, | 1H | 4.3, t, 2H; 2,7, t, 2H; 2.3, s, 6H; |
| 45 | 8,7, s, 1H; 6,9 (6-(CH3)2N 3,0, | až 7,7, m, 7H s, 6H) | Ц9, d, | •3H | 4,8 q, | 1H | 4,2, q, 2H; 1 ,2, t, 3H |
| 46 | 8,7, s, 1Hi 7,0 | až 8,0, m, 7H | viz G | 4,8, q, | 1H | 2,9, St, 2H; 1 ,0 až 1,8, m, 10H | |
| 47 | 8,7, s, 1H; 8,0, 7,2, и, 4H | , šs, IH; 7,6, m, 2Н; | viz G | 1,8, s, | 3HÍ | 4,4, q, 4H; 1 ,3, t, 6H | |
| 48 | 8,8, s, 1H; 7,0 | až 8,1, m, 7H | 1,9, d, | 3H | 4,7, q, | 1H | 4.1, q, 2H; 1.1, t, 3H |
Tvary signálů se označují obvyklými zkratkami s následujícími významy:
s singlet d dublet t triplet q kvadruplet m mu1tiplet široký signál
Př í k 1 e d 15
Koncentrované prostředky obsahující sloučeniny podle vynálezu se připraví:
a) v případě olejovitých a vojsko vitých sloučenin rozpuštěním účinné látky v toluenu obsahujícím 7 % (objem/objem) povrchově aktivního činidla Terric N13 (produkt etoxylace nortylfenolu) a 3 % (objem/objem) povrchově aktivního činidle Kemat SC15B (produkt na bázi dodecylbenzensulfonátu - vápenatého); nebo
b) v případě kryetalidých pevných sloučenin vnesením 5 hmotnootních dílů účinné látky a I hш,otnootoiht dílu aniontového suspendačního činidla Dyapol PT do 94 hmot, dílů vodného roztoku obsahuuícího 0,25 % (objem/objem) povrchově aktivního činidla Teric” N8 (produkt etoxylace noiylfenolu) a rozemíláním v kulovém mlýnu až do vzniku stabilní suspenze.
&mtgovvaelné koncentráty a suspenze se pak ředí vodou na vodné prostředky o žádané koncennraci účinné látky, vhodné pro pouuití ktesůům herbicidní účinnooti sloučenin podle vynálezu při preemergentní a postemergentní aplikaci.
Příklad 16
Níže popsaiým způsobem se testuje herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu, upravených postupem podle příkladu 15 na příslušné prostředky, při preemergentní aplikaci.
Do půdy ve výsevních skříních se do řádků zašijí 2 cm hluboko semene pokusných rostlin. JednodSložné a dvojděložné rostlixy se šijí do oddělených skříní. Po zasetí se povrch půdy ve dvou skříních postříká přís^ným mxwžstvím prostředku podle vynálezu. Stejiým způsobem se osSjí další dvě výsevní skříně, které se však nepoosříkejí prostředkem podle vynálezu a slouží jako srovnávací (konnrolní) pokus.
Všechny skříně se umíítí do skleníku, povrch půdy v nich se svrchu mírně zvlhčí, čímž se napomůže klíčení, a skříně se pak zavlažuj zespodu podle potřeby tak, jak je třeba k optimálnímu růstu rostlin. Po 3 týdnech se skříně ze skleníku vyjmou a vizuálně se vyhodnc)tí účinek ošetření. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následnicí tabulce 3, kde se poškození rostlin udává za pomoci stupnice 0 až 3, kde 0 představuje poškození od 0 do 25 %, 3 znamená 75 až 99 % poskočení a 3+ představuje úplné zničení rostlin (100 %.
Pomlčka (-) znamená, že v daném případě nebyl test prováděn.
Pokusné rostlixy jsou v tabulce označeny zkratkami s následujícím významem:
PS pšenice
Oh oves hluchý
Jí Jílek
Pj proso japonské
H hrách
Ip povíjnice (Opomoea)
Ho hořčice
3I slunečnice
239908 20
Tabulka 3
Herbicidní účinnost při preemergentní aplikaci
| Sloučenina číslo | Aplikovaná dávka (kg/he) | PS | Oh | Jí | Pokusné Pá | rostliny H | Ip | Ho | S1 |
| 1 | 5 | 2 | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 1 | 2 | 2 | • 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 0,5 | 0 | 2 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 5 | 2 | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 1 | 0 | 0 | • 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 5 | 1 | 1 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 14 | 0,5 | 0 | 1 | 2 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 0,25 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 0,25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 0,5 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 5 | 3 | 0 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 3 | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 5 | 0,25 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 5 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2.7 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 31 | 5 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 31 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 32 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | · 0 |
| 33 | 1 | 2 | 1 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 0,5 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 34 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 5 | 2 | 0 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 0,25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 28 | 0,5 | 1 | 1 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 28 | 0,1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 37 | 5,0 | 2 | 1 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 37 | 1,0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 5,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 1,0 | 2 | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 39 | 1,0 | 1 | 1 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 39 | 0,5 | 0 | 0 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 39 | 0,25 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 42 | 5,0 | 1 | 2 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 42 | 1,0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 43 | 5,0 | 3 | 2 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 43 | ‘,0 | 1 | 1 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 46 | 5,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 46 | i,o | 2 | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
I
Příklad 17
Níže popsaným způsobem se testuje herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu, upravených postupem podle příkladu 15 na příslušné prostředky, při postemergentní aplikaci.
Do půdy ve výsevních skříních se do řádků zašijí 2 cm hluboko semena pokusných rostlin. Jednoděložné a dvojděložné rostliny se šijí do oddělených skříní, a to každý druh vždy do dvou skříní. Tyto čtyři výsevní skříně se umíítí do skleníku, povrch půdy v nich se svrchu mírně zvlhčí, čímž se napomůže klíčení, a skříně se pak zavlažují zespodu podle potřeby tak, jak je třeba k optimálnímu růstu rostlin.
Jakmile rostliny dosáhnout výšky 10 až 12,5 cm, vyjme se ze skleníku jedna skříň s jednoděložnými a jedna skříň s dvojděložrými rostlinami a provede se pootřik příslunýým množstvím prostředku podle vynálezu. Po postřiku se výsevní skříně znovu vrátí do skleníku na další 3 týdny, načež se vizuálně vyJhodnoo-f účinek ošetření porovnáním se stavem u neošetřených kontrolních rostlin.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 4, kde se poškození rostlin udává za pomoci stupnice 0 až 3, kde 0 představuje poškození od 0 do 25 %, 3 znamená 75 až 99 % poškození a 3+ představuje úplné zničení rostlin (100 %).
| Pomlčka (-) znamená, že v daném případě nebyl test prováděn. | ||
| Pokusné rostliny jsou v | tabulce označeny zkratkami s následujícím významem: | |
| Pš | pšenice | |
| Oh | oves hluchý | |
| Jí | Jílek | |
| Pj | proso japonské | |
| H | hrách | |
| Ip | povíjnice (Ipomoes) | |
| Ho | hořčice | |
| S1 | slunečnice |
Tabulka 4
Herbicidní'účipnost při postemergentní aplikaci
| Sloučenina číslo | Aplikovaná dávka (kg/ha) | Pá | . Oh | Pokusné rostliny Jí Pj | H | Ip | Ho | 31 | |
| 1 | 5 | 3+ | 3 + | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 1 | 0,5 | 3+ | 3+ | < | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 0,25 | 3+ | 3+ | J+ | J+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 0,1 | 3+ | i+ | 31 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 5 | 3+ | 3 + | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 1 | 3+ | 3 + | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 5 | 1 | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 14 | 0,5 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 14 | 0,1 | 3+ | 3 + | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 0,25 | 3+ | 3+ | 3 + | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1ϋ | 0,1 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 0,25 | 3+ | 3+ | 3 + | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 0,5 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 5 | 2 | 0 | 3 + | 3 + | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 3+ | 3+ | 3+ | 3 + | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 1 | 3 + | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 0,25 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2j | 0,1 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | ? | 3 + | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 1 | 3 + | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 31 | 5 | 3 | 3 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 31 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 32 | 1 | 3 | - | 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 1 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 0,5 | 3+ | 3 + | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 34 | 1 | 3 | 3 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 5 | 3+ | 3+ | • 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 1 | 3 + | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 0,25 | 3+ | - | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 28 | 0,5 | 2 | 2 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 28 | 0,1 | 2 | 0 | 2 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 37 | 5,0 | 3 | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 37 | 1,0 | 2 | - | 3 | 3+ | Q | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 5,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 38 | 1,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 39 | 1,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 39 | 0,5 | 3+ | 3 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 39 | 0,25 | 3+ | 3 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 42 | 5,0 | 3+ | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 42 | 1,0 | 3 | 1 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 43 | 5,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 43 | 1,0 | 3 | 2 | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 46 | 5,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0’ | 0 |
| 4b | 1,0 | 3+ | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
239938
Příklad 18
Tento příklad ilustruje herbicidní vlastnosti sloučenin podle vynálezu.
Pro účely testu se sloučeniny upravují tak, že se příslušné mnnoství účinné látky smísí s 5 ml emulze připravené zředěním 160 ml metylcyklohexanonového roztoku, obsahujícího
21,8 g/1 povrchově aktivního činidla na bázi sorbitenmonooaurátu (Spán 80) e 78,2 g/1 povrchově aktivního činidla na bázi kondenzačního produktu sorbitanmonolaurátu s 20 ml etylenoxidu (Tween 20), vodou na objem 500 ml.
Vždy 5 ml emulze obsahující testovanou sloučeninu se zředí vodou na objem 40 ml a preparátem se postříkají mladé rostliny pěstované v květináčích (postemergentní test). Druhý pokusných rostlin jsou uvedeny níže v tabulce 5. Za 14 dnd po postřiku se srovnáním s neoSe-třenými rostinnaBÍ zjistí stupeň poškození ošetřených rostlin, a to za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená 0 až 20% poškození a 5 představuje úplné zničení.
Při testu herbicidní účinnooti při preemergentní aplikaci se semena pokusných rostlin zašijí do mělkých rýh vyrytých v povrchu půdy ve fibrových miskách. Povrch půdy se urovná a pootříká, a na postříkaný povrch se pak rozhodí v tenké vrstvě dalií čerstvá půda.
Poškození herblcidním prostřddkem se vyhodnocuje za 21 dnů, a to za pomoci stejné stupnice 0 až 5 jeko při testu postemergentní účinnost.. V obou případech se stupeň poškození herbicddem zjišťuje porovnáním se stavem u neošetřených kontrolních rostlin.
Vsledky dosažené při shora uvedených testech jsou shrnuty v následující tabulce 5. Pomlčka (-) ' znamená, že v daném případě nebyl test prováděn. Preemergentní aplikace se označuje zkratkou PRE”, postemergentní aplikace zkratkou POST**. Pokusné rostliry jsou označovány symboly s následujícími významy:
Řc řepa cukrová , « řepka
Ba bavlník
So sója
Ku kukuřice
Op ozimá pšenice
Hý rýže
Sn Senicio vulgards (starek obyčejrý))
Ip d, ’-з -íU-jT-urea (po’.vj.'dc(·· k- AmurantUut retroflexus (laskavec ohnutý) .
Pi Polygonům avi^l^e (rdesno ptačí)
Ce Chtnipidium album (me^lík bílý)
Po Portala^ iltrtcet (iruche zelná)
Xa Xanthium pensylvanicum (řepeň)
Ab AbutHon (tbutiion)
Cv Convolvulus arvensis (svaččec rolní)
O^//Av oves setý s oves hluchý (Avena oves hluchý se používá při postemergentním testu, oves setý při testu pretmergtntníu
Dg Bded^^ ^π^ΐηθΐ^ (rosička krvavá)
Pu Poa annua (linniee roční)
St Setarda viridis (bér zeeniý))
Ec Ε^ΐηο^ι^^ crus-galli (tsžeeke kuří noha)
Sh Sox’gum httepense (ědook haeepkký)
Ag Agropyron repens (pýr plazvý))
Cn Cyperus ootnddus (Šáchor)
| о | о | о | о | о | о | 1 | 1 | о | о | о | о | 1 | о | 1 | о | о | о | о | о | о | о | о | 1 | 1 | 1 | ||
| ГЛ | о | ф | ф | о | о | Ф | ф | ф | о | ф | гл | о | о | ф | о | о | о | ф | ф | о | о | о | о | f | 1 | ф | о |
| ф | см | ил | ил | ф | см | Ф | ф | 1Л | о | ил | ГЛ | см | о | ил | см | о | о | ф | ф | 1 | I | ил | ил | ГЛ | о | и\ | ф |
| ил | ф | ил | ил | ф | гл | 1Л | ф | ил | о | ил | ил | ф | о | !СЛ | ил | - | - | ил | ил | о | о | ф | ф | ф | о | ил | ф |
| ил | ф | ил | ил | ф | ф | ил | ф | ил | о | ил | ил | ил | о | ил | ф | - | - | ил | ил | - | - | ф | ф | гл | о | ф | гл |
| ил | гл | ГЛ | о | о | - | СМ | - | ф | о | см | о | ф | о | ф | о | о | о | о | о | о | о | о | о | 1 | 1 | 1 | 1 |
| ил | ф | иЛ | ф | СМ | •о | ил | ф | ил | ф | ф | ил | о | ф | сл | о | о | ф | ф | о | о | сП | ГЛ | ф | о | ф | см |
ил
О φ
фф — фшслофсм гл
I
I
I
о
I
о
I
I
I о
I о
•о
I
О О О О О о о о о
О О О’ о о о о о о о о о о о о
| о | о | о | о | о | о | AJ | см | о | о | о | - | о | о | о | о | о | о | ”Л | гл | о | о | о | о |
| о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | •о | о | а |
| <м | о | о | о | о | о | о | о | гм | о | 1 | о | о | о | о | гл | ГЛ | о | о |
ιΛ ιΛ ’ί М· О цЛ Ф Ф ' Φф
Ф UA 1,\ Фф
О О О О Iо \ .\) 1Л - 't -φ
ГЛ ~Л О О Φ Φ Φ Φ Φ — ΙίΛ ΦΦ ο ο ο ο — ιΟ
Ο φ Ο Ο Ο ί*> ΓΛ
Ο Φ φ »— ·— Φφ
О ГЛ φ — ~ Φφ
Ο Ο ι ο ο οο о ο ο ο m ο глο
Э Ο -Λ 'Ή Φ Ο ΦΦ
Φ Φ Ή CM ΦΦ φ
Ο Ο Ο Ο f f ιι о о о о
ООО — • °о о о о о о о о о о о о о о о о о о
О О О О ГМ ООО о о о о о
ООООООООО оо — ооо о о
ООО ил ХЛ иЛ ’СЛ ил <П 4Л о
- <-» 1ГЧ Z ” *“ »-<МСМСМ Л1СМСМСМСМ ^^^^^^ОиЛСМОСМОСМОСМО — О — О — О — ΟΚΛ — ΊΛ — смосмоосм^ооооооооооооооооо о о о о
| Ен | А | Η | Ен | а | Ен | Ен | Ен | Ен | ЕН | а | Ен | А | А | А | |||||||||||
| эд | у $2 | со | СП | ω | ЭД эд | V) | ω | ЭД | эд | ω | СП | эд | эд | ω | </Э | ЭД | ЭД | СП | (Л | м | ЭД | СП | И | ||
| ЭД о | о | О | о | о | ж ЭД | О | о | эд | эд | о | О | эд | ЭД | о | о | ЭД | » | о | о | К | « | о | о | ||
| 04 | 04 04 | 04 | 04 | 04 | g | 04 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | эд | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | ||
| СМ | <м | см | φ ф | Ф | Ф | \0 | ю | \0 | ř- | С*~ | е- | г- | СО | СО | СО | СО | Г- | г- | с- | с*· | |||||
| *— | ·— Í— | (М | см | см | см |
Příklad '9
Tento příklad ilustruje selektivní herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu při aplikaci v polních podmínkách.
Testované sloučeniny se upravují na příslušné prostředky v podstatě stejným způsobem, jaký je popsán v příkladu 17.
Semena Jednotlivých druhů pokusných rostlin se za pomoci vhodného secího zařízení zašijí na ploché hrůbky vzdálené od sebe 1 metr. Na každý krůbek se šijí dva druhy. Ploché hrůbky se rozdělí do Jednotlivých parcel podle aplikované dávky testované sloučeniny. Semena Jednotlivých druhů pokusných rostlin se šijí v různé době tak, aby v určitém údobí rostliny dosáhly zhruba stejného růstového stadia.
Na všech plochých hrůbcích, které jsou určeny к postřiku, se vykolíkují středy ve vzdálenosti 1 ,25 m a v šířce 1 m se provede postřik za použití postř-ikovacího zařízení s tryskami ve tvaru T, č. O.
Při preemei^entním testu se ploché hrůbky postřikují testovaným prostředkem po zasetí a poškození pokusných rostlin se vyhodnocuje vizuálně za 14, 21, 35 e 63 dnů po postřiku. Dosažené výsledky, vyjadřované Jako vyhubení v %, jsou uvedeny v následující tabulce 6, část A.
Při postemergentním testu se ploché hrůbky postřikují testovaným prostředkem jakmile pokusné rostliny dosáhnou stadia 2 až 3 listů в poškození se vyhodnocuje.vizuálně ze 7, 14, 28 a 56 dnů po postřiku. Dosažené výsledky, vyjadřované Jako vyhubení v %, Jsou uvedeny v následující tabulce 6, část B.
Používají se následující pokusné rostliny:
So sója (Bethal)
Ba bavlníк (Delta Pine 16)
Po podzemnice olejná (Red Spanish)
Ku kukuřice (XL 45)
Ss Setaria anceps (bér)
Dg Digitaria sanguinalis (rosička krvavá)
Ec Echinochloa crus-galli (Ježatka kuří noha)
Sg Sorghum (Goldrush)
Sh Sorghum halepense (čirok halepský)
Tabulka 6 (část A)
Preemergentní polní pokus
Sloučenina Aplikovaná Pokusné rostliny e vyhubení v % číslo dávka DPO*'
| (kg/ha) | So | Ba | Po | Ku | Ss | Dg | Ec | Sh | Sh | ||
| u | 2,0 | 14 | 0 | 5 | 3 | 100 | * | 100 | |||
| 14 | 2,0 | 21 | 0 | 5 | 5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 2,0 | 35 | 0 | 3 | 5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 2,0 | 63 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 1 00 | 100 |
| 14 | 1,0 | 14 | 0 | 3 | 0 | 100 | - | - | - | 100 | - |
| 14 | 1,0 | 21 | 3 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 1.0 | 35 | 0 | 3 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 1,0 | 63 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 0,5 | 14 | 0 | 5 | 0 | 92 | - | - | - | 97 | - |
| 44 | 0,5 | 21 | 0 | 5 | 3 | 95 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 |
| 14 | 0,5 | 35 | 0 | 0 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 93 | 1 00 |
| 14 | 0,5 | 63 | 0 | 0 | 0 | 75 | 100 | 100 | 100 | 85 | 100 |
| k++) | - | 14 | 3 | 3 | 3 | 0 | - | - | - | 0 | - |
| - | 21 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| k++) | - | 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| k++) | - | o3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Legenda: DpO+^ = počet dnů po ošetření, kdy bylo prováděno vyhodnocování
| k++) | = kontrolní pokus - neošétřeno |
| Tabulka část B | 6 (pokračování) |
| Sloučenina číslo | Aplikovaná dávka (kg/ha) | DPO+) | So | Ba | Po | Ku | Ss | Dg_ | Ec | Sg | Sh |
| 14 | 2,0 | 7 | 28 | 5 - | 8 | 93 | 80 | 75 | 55 | 90 | «» |
| 14 | 2,0 | U | 10 | 3 | 3 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | - |
| 14 | 2,0 | 28 | 20 | 8 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 14 | 2,0 | 56 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 14 | 1,0 | 7 | 13 | 5 | 5 | 88 | 65 | 63 | 48 | 85 | 100 |
| 14 | 1 ,o | 14 | 5 | 3 | 8 | 100 | 98 | 100 | 100 | 1 00 | 100 |
| 14 | 1 ,o | 28 | 8 | 3 | 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 1,0 | 56 | 00 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 1 00 |
| 14 | 0,5 | 7 | 5 | 3 | 3 | 65 | 63 | 55 | 55 | 78 | - |
| 14 | 0,5 | 14 | 5 | 3 | 3 | 100 | 95 | 99 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 0,5 | 28 | 5 | 3 | 0 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 0,5 | 56 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| K*0 | - | 7 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| k++) | - | 14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| k++) | - | 28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| . k++) | - | 56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Legendo:
DPO ) - počet dnů po ošetření, kdy bylo prováděno vyhodnocování K++) = kontrolní pokus - neošetřeno
Claims (12)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Herbicidní prostředek, sloučeninu obecného vzorce I vyznačující se tím, že obsahuje nosič a jako účinnou látku (i) ve kterémA, B, D, E a J uR1 a R2W kal jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom halogenu a alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, představuje atom vodíku nebo halogenu, jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrnuu-ící atom vodíku a alkylovou skupinu s ' až 6 atomy uhlíku, znamená zbytek vzorce -C-G, kde G znamená hydroxylovu skupinu, alkoxyskupinu s ' až 10 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, elkinyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkyltioskupinu s ' až 10 atomy uhlíku, cyklohexyloxyskupinu, alkoxyskupinu s ' až 10 atomy uhlíku, substiuoovanou aminoskupinou, N-alkylaminoskupinou s ' až 6 atomy uhlíku, N,N-dialkylaminoskupinou obsahuuící v každé alkylové části ' až 6 atomů uhlíku nebo Ν,Ν,Ν—tral 1Уу ammoriL ovou skupinou obsahiuící v každé alkylové části ' až 6 ' stonů uhlíky ztytek -O-NeR^ kde R° představuje 81kylidenovou skupinu s ' až 10 atomy uhlíku, nebo zbytek OM, kde M představuje iont alkalického kovu nebo iont kovu alkalické zeminy, znamená kyslík nebo síru, nezávisle na sobě O8čí vždy hodnotu 0 nebo ' a k+1 se rovná 0 nebo ' , nebo její sůl.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látko obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterémA, B, D a E nezt^5^v^!5le na sobě znamem^ vždy atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,U předsaavuje aoom vodíku nebo haoogenu,J zorněná atom vodíku,1 2R a R* nezávisle na sobě zname^aí vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s i až6 atomy uhlíku,W znamená ztytek vzorce -§-Ό, kde G znamená tytoox^ovou skupinu, a^oxyskupj.nu s ' až 10 atomy uhlíku, č1knny1oxyskupi.nu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkyltioskupinu s ' až 6 atomy uhlíku, čyklo hexyloxyskupinu nebo zbytek 014, kde M představuje iont alkalického kovu nebo iont kovu alkalické zeminy, znamená kyslík nebo síru a к 8 X mají vždy hodnotu 0.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, obecného vzorce II že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu (II) ve kterém jednotlivé obecné symboly mají význam uvedený v bodě 1.
- 4. Prostředek podle bodu 1 nebo 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémВ e D nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, stom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,E znamená atom vodíku,J a U nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku nebo halogenu,R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, oR představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,W znamená zbytek vzorce -8-G, kde G představuje hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až10 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkyltioskgpinu s 1 až 10 atomy uhlíku, cyklohexyloxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, substituovanou aminoskupinou, Ν,Ν-dialkylaminoskupinou obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 6 atomů uhlíku nebo Ν,Ν,Ν-trialkylamoniovou skupinou obsahující v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, zbytek -0-N=R6, kde R6 představuje alkylidenovou skupinu в 1 až 10 atomy uhlíku, nebo zbytek OM, kde M představuje iont alkalického kovu,Y znamená atom kyslíku a kal, nezávisle na sobě mají vždy hodnotu 0 nebo 1 ak + l se rovná 0 nebo 1.
- 5· Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémA znamená atom vodíku nebo halogenu,В a D nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku,J a E znamenají atomy vodíku,U představuje atom vodíku nebo halogenu,R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,R představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,W znamená zbytek vzorce -C-G, kde G představuje hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až10 atomy uhlíku, elkenyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkyltioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cyklohexyloxyskupinu nebo zbytek OM, kde M představuje lont alkalického kovu,X znamená atom kyslíku a kal mají vždy hodnotu 0.
- 6. Prostředek podle libovolného z bodů 1, 3 o 4, vyznaču^cí se tím, Že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémA, E, J, U a R znamenají atomy vodíku,B a D nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu, R? znamená metylovou s^pta^ W představuje z,bytek vzorce -§-Gf kde G znamená hydroxyskupinu, alkoxysku·· pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 ež 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cyklohexyloxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, substiuuovanou Ν,Ν-dialkylaminoskupinou obsahuúící v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo Ν,Ν,Ν-trallyklamoniovou skupinu obsahnuící v každé alkylové části 1 až ó atomů uhlíku, nebo zbytek OM, kde M znamená iont alkalického kovu,X attmn kyslíku, k má hodnotu 0 nebo 1 a1 má hodnotu 0.
- 7. Prostředek podle bodů 1 ež 6, v^j^j^g^a^i^ující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučenina shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémA, E, J, U e Ri znaaenalí atomy vodíku,Ba D nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu,R1 znamená metylovou skupinu,W představuje zbytek vzorce -8-G, kde G znamená tydroxyskupinu, al^x^^^inu s 1 až 6 atomy uhlíku, llknzyloxyskupizu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloUeχlloxyskupinu nebo zbytek OM, kde K znamená iont alkalického kovu,Y znmmená aornn kysíkuu a kalí mají vždy hodnotu 0.
- 8. Prostředek podle libovolného z bodů 1, 3, 4 a 6, vyzun^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémA, Β, E, J, U e R znamenají vždy atom vodíku,D představuen bomn nbto сЫоз,,R1 znamená mety^ouu . skuptau,W přetavuje zbytak vzorce -§-G, kde G znamenal uydrtxlskupizu, llkoxyskupinu s 1 až b atomy · uhlíku, lllyloэyгsíupizu, cykloUnxyloxlskupizu,2-(N,N-dillílllaizt)nttxlskupizu, v níž každá alkylové část obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku, 2-(N,N,N-triakkylaaonio)etoxyskupinu, v níž každá azylová část obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku, nebo skupinu OM, kde M ’ znamená sodík ' nebo draslík,Y představí je atom kyslíku, k má hodnotu 0 nebo 1 aX má hodnotu 0.
- 9. Prostředek pooie bodů 1 až 8, ivznačUjící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kteréo oA, Β, E, J, U e R znamenaaí vždy atoo vodíku,D představuje brom nebo chlor,K' znamená metylovou skupinu, w představuje zbytek vzorce -C-G, kde G znamená hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, all^y^^^c^s^ys^kupinu, cyklohexyloxyskupinu nebo skupinu OM, kde M znamená sodík'nebo draslík,Y představuje atom kyslíku a k п X maaí vždy hodnotu 0.
- 10. Prostředek podle bodů 1 až 9, vyznnauuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnuuící dy^sten, n-p^py^ete?, isopropylester, a-SujyleeSer, issSutylnstnr, sek^butylester a cyklsheeqrУentnr 2-[4-(6-chLor-2-chiasxalinyloJy)nanoxyJpropionsaé kyseliny a 2-£4-(6-Srso-2-chiasxaliaylsxy)feasχýJpropionové kyseliny.
- 11. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I, defiaovaných v libovolaém z bodů 1 až 10, vyzanauuící se tím, že se chinoxaliaový derivát obecného vzorce ' V (V) ve kterémL znamená odštěp^e^nou skupinu a zbývající obecné symboly maaí shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIR1 (VI) ve kterém jednotlivé obecné symboly . ma^í shora uvedený význam.
- 12. Způsob podle bodu 11, vyznačuje! se tím, že se jako vjýctiozť látky poouijí sloučeniny shora.uvedeného obecného vzorce V, ve kterém k a χ ooJí vždy hodnotu 0, J znamená atom vodíku a zbývvaící obecné symboly maaí význam jako t bodu 11.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPD961779 | 1979-07-17 | ||
| AUPE309380 | 1980-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS239908B2 true CS239908B2 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=25642316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS805044A CS239908B2 (en) | 1979-07-17 | 1980-07-16 | Herbicide agent and processing of active components |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0023785B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0613489B2 (cs) |
| AT (1) | ATE12495T1 (cs) |
| AU (1) | AU584309B2 (cs) |
| BR (1) | BR8004413A (cs) |
| CA (1) | CA1314549C (cs) |
| CS (1) | CS239908B2 (cs) |
| DE (1) | DE3070413D1 (cs) |
| DK (3) | DK160426C (cs) |
| ES (1) | ES493431A0 (cs) |
| GR (1) | GR69684B (cs) |
| HU (1) | HU186299B (cs) |
| IE (1) | IE51142B1 (cs) |
| IL (1) | IL60506A (cs) |
| MY (1) | MY8700519A (cs) |
| NZ (1) | NZ194196A (cs) |
| PH (1) | PH16823A (cs) |
| PT (1) | PT71567A (cs) |
| SU (1) | SU1261564A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA803928B (cs) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4655819A (en) * | 1979-07-17 | 1987-04-07 | Ici Australia Limited | Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective herbicides |
| US4803273A (en) * | 1979-07-17 | 1989-02-07 | Ici Australia Limited | 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds |
| JPS5651454A (en) * | 1979-10-01 | 1981-05-09 | Nissan Chem Ind Ltd | Hydroquinone derivative and its preparation |
| CA1317299C (en) * | 1980-06-23 | 1993-05-04 | Maged Mohamed Fawzi | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| NZ197420A (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-27 | Ici Australia Ltd | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives |
| NZ197419A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives |
| DE3172019D1 (en) * | 1980-07-01 | 1985-10-03 | Ici Australia Ltd | Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| DE3170423D1 (en) * | 1980-11-26 | 1985-06-13 | Hoffmann La Roche | Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
| US4391628A (en) * | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
| JPS57163371A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of hydroquinone derivative |
| IL67463A (en) * | 1981-12-17 | 1985-12-31 | Du Pont | 2-alkoxyethoxyethyl 2-(4-(6-halo-2-quinoxy alinyloxy)phenoxy)propanoates and herbicidal compositions containing them |
| US4440930A (en) * | 1982-10-25 | 1984-04-03 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4528025A (en) * | 1982-10-25 | 1985-07-09 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline acetophenone oxime derivatives |
| US4464533A (en) * | 1982-11-08 | 1984-08-07 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline benzoate derivatives |
| EP0113831A3 (de) * | 1982-12-17 | 1984-11-07 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Carbaminsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| ZA848416B (en) * | 1983-11-10 | 1986-06-25 | Dow Chemical Co | Fluorophenoxy compounds,herbicidal compositions and methods |
| GB2171693A (en) * | 1985-03-01 | 1986-09-03 | Enrico Marotta | Quinoxaline derivatives useful for treatment and prophylaxis of swine dysentry and as animal growth promotants |
| IL78554A0 (en) * | 1985-05-02 | 1986-08-31 | Dow Chemical Co | Haloalkoxy anilide derivatives of 2-(4-heterocyclic oxyphenoxy-alkanoic acids and their use as herbicides |
| JPS62190172A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Teijin Ltd | フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤 |
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| DE3883739T2 (de) * | 1988-01-06 | 1994-01-20 | Uniroyal Chem Co Inc | Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester. |
| US5114464A (en) * | 1990-09-27 | 1992-05-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides |
| WO1994013647A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-23 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| JPH0712885U (ja) * | 1993-07-22 | 1995-03-03 | 田中産業株式会社 | 生籾収納袋における換気装置 |
| PL189888B1 (pl) * | 1996-06-03 | 2005-10-31 | Nissan Chemical Ind Ltd | Sposoby wytwarzania pochodnych kwasu fenoksypropionowego |
| US6180632B1 (en) * | 1997-05-28 | 2001-01-30 | Aventis Pharmaceuticals Products Inc. | Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases |
| WO1999002036A1 (fr) * | 1997-07-11 | 1999-01-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition pesticide de type suspension aqueuse |
| CN102718722B (zh) * | 2012-07-10 | 2016-02-17 | 南开大学 | 一种水油兼溶的新型芳氧苯氧羧酸酯类衍生物制备及应用研究 |
| CN105712946A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-29 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 季铵盐类化合物及其应用 |
| EP4583874A1 (en) * | 2022-12-21 | 2025-07-16 | Charles University, Faculty Of Pharmacy In Hradec Kralove | Multitarget nuclear receptor ligands based on 2-(4-(quinolin-2-yloxy)phenoxy)propanoic acid and 2-(4-(quinoxalin-2-yloxy)phenoxy)propanoic acid for the treatment of metabolic and liver diseases |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2109005A1 (en) * | 1970-10-30 | 1972-05-26 | Ugine Kuhlmann | 4-(2-quinoxalyl)phenoxyacetic acids - diuretics and antiurics |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| HU183173B (en) * | 1980-06-24 | 1984-04-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 6-hydrazono-pyrido-aracket-2,1-b-bracket closed-quinazolin-11-ones |
| AU545426B2 (en) * | 1980-08-26 | 1985-07-11 | Ici Australia Limited | Process |
-
1980
- 1980-06-20 NZ NZ194196A patent/NZ194196A/xx unknown
- 1980-06-30 ZA ZA00803928A patent/ZA803928B/xx unknown
- 1980-06-30 IE IE1374/80A patent/IE51142B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-07-04 GR GR62372A patent/GR69684B/el unknown
- 1980-07-06 IL IL60506A patent/IL60506A/xx unknown
- 1980-07-11 CA CA000356027A patent/CA1314549C/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-07-15 HU HU801762A patent/HU186299B/hu unknown
- 1980-07-16 CS CS805044A patent/CS239908B2/cs unknown
- 1980-07-16 BR BR8004413A patent/BR8004413A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-07-16 ES ES80493431A patent/ES493431A0/es active Granted
- 1980-07-16 PH PH24301A patent/PH16823A/en unknown
- 1980-07-16 SU SU2951003A patent/SU1261564A3/ru active
- 1980-07-16 DK DK306880A patent/DK160426C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 PT PT71567A patent/PT71567A/pt unknown
- 1980-07-17 AT AT80302411T patent/ATE12495T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-17 EP EP80302411A patent/EP0023785B1/en not_active Expired
- 1980-07-17 DE DE8080302411T patent/DE3070413D1/de not_active Expired
- 1980-07-17 JP JP55096960A patent/JPH0613489B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-08-31 AU AU32647/84A patent/AU584309B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-12-30 MY MY519/87A patent/MY8700519A/xx unknown
-
1989
- 1989-04-07 DK DK168589A patent/DK162521C/da not_active IP Right Cessation
- 1989-04-07 DK DK168489A patent/DK168380B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8105985A1 (es) | 1981-07-01 |
| ATE12495T1 (de) | 1985-04-15 |
| JPS5639077A (en) | 1981-04-14 |
| DK162521B (da) | 1991-11-11 |
| DK168489A (da) | 1989-04-07 |
| GR69684B (cs) | 1982-07-08 |
| AU3264784A (en) | 1984-12-20 |
| PH16823A (en) | 1984-03-06 |
| DK168380B1 (da) | 1994-03-21 |
| SU1261564A3 (ru) | 1986-09-30 |
| DK160426B (da) | 1991-03-11 |
| NZ194196A (en) | 1983-07-15 |
| IE51142B1 (en) | 1986-10-15 |
| MY8700519A (en) | 1987-12-31 |
| CA1314549C (en) | 1993-03-16 |
| AU584309B2 (en) | 1989-05-25 |
| DK162521C (da) | 1992-03-30 |
| PT71567A (en) | 1980-08-01 |
| JPH0613489B2 (ja) | 1994-02-23 |
| IL60506A0 (en) | 1980-09-16 |
| DK168589D0 (da) | 1989-04-07 |
| DK168489D0 (da) | 1989-04-07 |
| IE801374L (en) | 1981-01-17 |
| DK168589A (da) | 1989-04-07 |
| EP0023785A2 (en) | 1981-02-11 |
| IL60506A (en) | 1986-12-31 |
| BR8004413A (pt) | 1981-01-27 |
| DK306880A (da) | 1981-01-18 |
| HU186299B (en) | 1985-07-29 |
| EP0023785A3 (en) | 1981-04-29 |
| ES493431A0 (es) | 1981-07-01 |
| EP0023785B1 (en) | 1985-04-03 |
| DK160426C (da) | 1991-08-19 |
| DE3070413D1 (en) | 1985-05-09 |
| ZA803928B (en) | 1981-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS239908B2 (en) | Herbicide agent and processing of active components | |
| US4248618A (en) | Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and herbicidal compositions thereof | |
| US5081244A (en) | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions | |
| US4427437A (en) | Use of 2-phenoxypyrimidines as herbicides | |
| US5114463A (en) | Pyrimidine derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| GB2042539A (en) | Heterocyclic ether type phenoxy fatty acid derivatives and herbicidal composition | |
| EP0581960A1 (en) | Pyrimidine or triazine derivative and herbicide | |
| US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| KR900000550B1 (ko) | 설폰아미드 | |
| CA2052263C (en) | Herbicides | |
| HU206708B (en) | Herbicide compositions containing pyrimidine-dion derivatives as active components and for extirpating weeds | |
| EP0046467A1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| RU2106346C1 (ru) | Соли аммония | |
| CA1077037A (en) | Triazolotriazines | |
| HU207645B (en) | Herbicide compositions containing carboxylic acid derivatives as active components and process for producing them active components | |
| US4493730A (en) | Phenoxypyridine useful as a herbicide | |
| HU206427B (en) | Antidoted herbicide compositions containing substituted 1,8-naphtiridine derivatives as antidotums and process for selective extirpating weeds | |
| CS228911B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| CS203034B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compounds | |
| JP3074403B2 (ja) | ピリミジン誘導体及びこれを含む除草剤 | |
| JP3217848B2 (ja) | ピリジン誘導体及び除草剤 | |
| US4310347A (en) | Herbicidal 1,2,4-benzotriazines | |
| US4105434A (en) | Herbicidal 5,5'-bis-1,2,4-triazinyls | |
| US4533381A (en) | Naphthyridinyloxy(or thio)phenoxy propanoic acids, derivatives thereof and methods of herbicidal use | |
| JP2568080B2 (ja) | ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤 |