JPS62273968A - ベンゾチアゾリン殺カビ剤 - Google Patents

ベンゾチアゾリン殺カビ剤

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JPS62273968A
JPS62273968A JP62113717A JP11371787A JPS62273968A JP S62273968 A JPS62273968 A JP S62273968A JP 62113717 A JP62113717 A JP 62113717A JP 11371787 A JP11371787 A JP 11371787A JP S62273968 A JPS62273968 A JP S62273968A
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compound
mixture
alkoxy
alkyl
formula
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JP62113717A
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クリストフアー・リチヤード・ステイール
マイクル・メラー
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Bayer CropScience Ltd Great Britain
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Schering Agrochemicals Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 本発明は殺カビ作用（ｆｕｎｇｉａｌｄａｌ　ａａｔｉ
ｖｉｔｙ　）を有する化合物に関する。
殺カビ作用を有するベンゾチアゾリン（チ）オン化合物
は英国特許１５６４１８２号に記載されている。この特
許の化合物はベンゾ環に１つの置換基を有するのみであ
る。新たに発明したベンゾチアゾリン（チ）オン化合物
は、ベンゾ環上で２置換されているかまたは３位にアミ
７基を有しており、優れた殺カビ特性を有している。
本発明によれば、弐Ｉ： 〔式中、Ｒ１はアルキル、アルケニルまたはアルキニル
ただしその各々は場合によりハロゲン、アルコキシまた
はアリール、−Ｎ＝ＣＲ４Ｒ５または−ＭＲ６Ｒ７で置
換されていてよいものであり；Ｒ２ハハロ、ヒドロキシ
、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカ
ルボニルまたは場合により置換されたアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノまたはアルキルスルホニル基であり；Ｒ３は−ＹＲ９
であり； Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同じであっても異
なってい【もよく水素、アリールまたは場合により置換
されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり
； Ｒ９はＲ８と同じ意味を有するかまたはアシルであり； ＸおよびＹは酸素、イオウまたはＮＲ？であり；そして
Ｒ１が−Ｎ＝ＣＲ４Ｒ５または−ＮＲ４Ｒ７である場合
にはＲ３は水素であることもできる〕の化合物が提供さ
れる。
アルキルおよびアルコキシ基は好ましくは１から４個の
炭素原子からなるもの、特にメチルであり、そしてアル
ケニルおよびア／Ｉ／−？ニル基は通常は３から４個の
炭素原子からなるものである。置換基が定義されていな
い場合は、置換基は、アルキル、アルコキシ、アルケニ
ルまたはアルキニル基上に存在する場合、ハロゲン、ア
ルコキシ（例えば１から４個の炭素原子よりなるもの）
、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、場合により置換され
たアミノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル
オキシおよびアリールを包含する。アリール基は通常フ
ェニルであり、場合により例えばハロゲン、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシまたはニトロで置換されてい
る。アリールという用語はチェニル、フリルまたはピリ
ジルのようなヘテロアリール基を包含し【よい。１アシ
ル”という用語はスルホン酸およびリン含有酸ならびに
カルボン酸の残基を包含する。アシル基は好ましくはア
ルカノイル例えば１から４個の炭素原子よりなるもので
ある。アミノ基は例えば１つまたは２つのアルキルまた
はアシル基により置換されてよく、または２つの置換基
が環例えばモルホリノまたはビはリジノ環を形成するこ
とができる。
好ましくはＲ３は７位即ちＲ２に対してパラ位にある。
とりわけ好ましい化合物の基にあっては、Ｒ１はアルキ
ル、特にメチル、Ｒ２はハロゲン、特に塩素、Ｒ５はア
ルコキシ特にメトキシで場合によりアルコキシで置換さ
れており、そしＣＩは酸素である。
本発明の化合物は殺カビ剤特に植物のカビ症や特に米胚
芽のような米の病気（Ｐｈｒｉｏｕｌａｒｉａｏｒｙｇ
ａ・）に対する殺カビ剤としての活性を有する。化合物
が作用することのできる他の病気はウドンフ病そして特
に大麦の粉状ウドンフ病イモやトマトの胴枯れ病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅ−ｓｔａｎｓ　）を包
含する。
即ち本発明はまたこれらの蔓延するまたはしやすい場所
においてカビを駆逐する方法ただし式Ｉの化合物をその
場所に適用することよりなる方法を提供するものである
。
本発明はまた式Ｉの化合物を農業経済学上許容しうる希
釈剤または担体との混合物として含有する農学的組成物
を提供する。
本発明の組成物は当然ながら本発明の化合物を１つより
多く含んでよい。
さらに組成物は１つまたはそれより多い別の活性成分例
えば植物生長調節特性、除草剤特性、殺カビ特性、殺虫
特性または殺ダニ特性を有するとされている化合物を含
有することができる。
別法として、本発明の化合物は他の活性成分と交互にく
り返して使用することができる。
本発明の組成物中の希釈剤または担体は、場合により界
面活性剤例えば分散剤、乳化剤または湿潤剤と合わせら
れた固体または液体であることができる。適当な界面活
性剤はアニオン性化合物即ちカルボキシレートのような
もの例えば長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート；Ｎ−ア
シルサルコシネート；脂肪族アルコールエトキシレート
とのリン酸モノエステルまたはジエステルマたはこれら
エステルの塩；脂肪族アルコールサルフェート即ちナト
リウムドデシルサルフェート、ナトリウムオクタデシル
サルフェートまたはナトリウムセチルサルフェートのよ
うなもの；エトキシル化脂肪族アルコールサルフェート
；エトキシル化アルキルフェノールサルフェート；リグ
ニンスルホネート；石油スルホネーＦ；アルキル−アリ
ールスルホネート即ちアルキル−ベンゼンスルホネート
または低級アルキルナフタレンスルホネート例えばブチ
ル−ナフタレンスルホネート；スルホン化ナフタレン−
ホルムアルデヒド縮合物の塩；スルホン化フェノール−
ホルムアルデヒド縮合物の塩；またはさらに複雑なスル
ホネート即ちアミドスルホネート例えばオレイン酸とＮ
−メチルタウリンのスルホン化縮合生成物またはジアル
キルスルホスクシネート例えばジオクチルスクシネート
のナトリウムスルホネートのようなものを包含する。非
イオン性剤は脂肪酸エステル、脂肪族アルコール、脂肪
酸アミドまたは脂肪族アルキルまたはアルケニル置換フ
ェノールとエチレンオキサイドの縮合生成物、多価アル
コールエーテルの脂肪エステル例えばソルビタン脂肪酸
エステル、このようなエステルとエチレンオキサイドの
縮合生成物例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイド
のブロック共重合体、アセチレニツクグリコール即ち２
．４．７．９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジ
オールのようなもの、またはエトキシル化アセチレニツ
クグリコールを包含する。
カチオン性界面活性剤の例は、例えば、アセテート、ナ
フチネートまたはオレエートとしての脂肪族モノ−、ジ
ーまたはポリアミン；酸素含有アミン即ちアミンオキシ
ドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン；カルボン
酸とジーまたはポリアミンの縮合により生成したアミド
結合アミン；または第４アンモニウム塩を包含する。
本発明の組成物は農薬の処方の技術で知られたいかなる
形態をとることもでき、例えば、溶液、分散体、水性乳
濁液、散粉剤、種子トレシング剤、燻蒸剤、通則、分散
可能な粉末、＄ＪＰｉＪ可能な粉末、または顆粒である
ことができる。
さらＫこれは直接適用に適した形態、または適用前Ｋａ
ｌの水または他の希釈剤で希釈することを必要とする濃
縮物または予備組成物であることができる。
乳濁可能なａ細物は水非混和性溶媒中に溶解した本発明
の化合物を含有しており、乳化剤の存在下で水とともに
乳剤に形成される。
散粉剤は固体粉末希釈剤、例えばカオリンとよく混合さ
れて粉砕された本発明の化合物を含有する。
顆粒固体は散粉剤で用いられたのと同じ希釈剤とともに
本発明の化合物を含有するが、混合物は知られた方法で
顆粒化される。別法として、これは、前顆粒化希釈剤例
えば１ｕ１１・ｒ土、アタプルガイ）　（ａｔｔａｐｕ
ｌｇｉｔｅ　）または砂質石灰岩上に吸収または吸着さ
れた活性成分を含有する。
潤湿可能な粉末、顆粒または粉状物は、通常活性成分を
適当な界面活性剤および陶土のような不活性粉末希釈剤
との混合物として含有する。
他の適当な濃縮物は流布可能な懸濁濃縮物であり、化合
物を水や他の液体、湿潤剤および懸濁剤とともに粉砕す
ることにより形成したものである。
本発明の組成物中の活性成分の濃度は、植物に適用する
際には好ましくはα０１から４０重量％、特にα０１か
ら１．０重量％の範囲内にある。予備組成物中では、活
性成分の量は広範囲に変化することができ、例えば組成
物の５から９５重量％であることができる。
本発明の方法において、化合物は一般的に種子、植物ま
たはそれらの生育環境に適用する。
即ち、土壌中の活性成分の存在によって種子を侵すよう
なカビの生育を制御できるように、すじまきの前または
すじまきと同時またはすじまき後、土壌に直接化合物を
適用することができる。土壌を直接処理する場合には、
活性化合物は、噴霧、顆粒の固体形態の散布、または種
子と同じ鉄中に入れてすじまきと同時に活性成分を適用
することによるなど、土壌と十分に混合できるようなど
のような方法でも適用することができる。適当な適用割
合は０．０５がら２ｏＰｅ９／ヘクタールより好ましく
は０．１から１０に９／ヘククールの範囲内である。
別法として、カビが植物上に発生し始めるのと同時かま
たは予防手段としてカビ発生前に、例えば噴霧か散粉に
より植物に直接活性成分を適用することができる。双方
の場合において、適用の好ましい方法は葉への噴霧であ
る。一般的に、植物の生長の早い段階は植物が最も深刻
なダメージを受は易い時期であるので、この時期にカビ
を十分制御しておくことが重要である。
噴緋剤または散粉剤は必要であれば発生前除草剤または
発生後除草剤を含有するのが好都合である。場合によっ
ては、例えば、植物の根を適当な液体組成物か固体組成
物に浸漬することにより植付けの前または際中罠根を処
理することが実際的である。活性成分を植物に直接適用
する場合には適当な適用割合は０．０１から１０に９／
ヘクタール好ましくは０．０５から５に９７ヘクタール
である。
本発明の化合物は種々の経路で調製してよい。
Ｒ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である
場合には、これらは式■： の化合物を化合物ＲＩＱＩ　（Ｑはハロゲン特にヨウ素
のような後で除かれる基）と塩基性条件下で反応させる
ことにより得てよい。式■の化合物は、Ｘが酸素である
ものは、式■： 〔式中Ｗはハロゲンの基〕の化合物の加水分解により調
製することができる。弐■の化合物は知られた方法例え
ば英国特許１．３９ス０８９号に記載の方法により得る
ことができる。
Ｘがイミノ基であるような式■の化合物はＷがアミノで
あるような式■の化合物から、Ｑが上記のものである式
ＲＩＱの化合物と反応させることにより得ることができ
る。その後イミノ基は知られた方法例えばＱが上記のも
のである弐Ｒ９Ｑの化合物とともに処理することにより
置換することができる。
Ｒ１が、置換されたアミノ基であるような式■の化合物
は式■： の化合物から知られた方法により得ることができる。
式■の化合物は置換されたヒドロキシルアミンを式Ｖ： 〔式中Ｍは金属例えばカリウム〕の化合物と反応させる
ことにより得てよい。
Ｒ３がヒドロキシである化合物はＲ５がメトキシのよう
なアルコキシである化合物の脱メチル化により得てよい
。ヒドロキシ化合物はその後他のＲ５基に転化してよい
。
Ｘがイオウである化合物はＸが酸素である化合物からイ
オウ化剤例えばＬａｗｅｓｓｏｎ試薬で処理するするこ
とにより得ることができる。
本発明を以下の実施例により説明する。単離した新規化
合物の構造は元素分析および／または別の適切な分析に
より確認した。温度は℃で示す。
実施例　１ Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミン
（２６，１７９）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１
０Ｃ１ｓｇ）中４−クロロー２−インゾチアゾリノンの
カリウム塩（２９４９）の溶液へ添加し、そして混合物
をときどき攪拌しながら３０分間放置した。水（１７０
０＋ｄ）中へ注いだ後、生成した黄色沈殿をろ過して集
め、水で洗浄しその後ジクロロメタ／（８００ｄ）中に
溶解した。
生成した溶液は乾燥して蒸発させた。粗生成物はトルエ
ンから再結晶し、その後脱色活性炭で処理して３−アミ
ノ−４−クロロ−２（３１１）−ベンゾチアゾロンを得
た。融点１６６〜１６７．５’Ｃ０（化合物１） 実施例　２ 実施例１の生成物（４，０９）とエタノール中アセトア
ルデヒド（４０ｍ）の混合物を５分間還流した。蒸発し
て粗生成物を得てこれをフラッシュクロマトグラフィー
と再結晶（プロノン−２−オール）の組み合わせにより
精製して４−クロロ−３−エチリデンアミノ−２（３Ｈ
）−ベンゾチアゾロンを得た。融点９８〜９９℃（化合
物２） 実施例　３ ベンゾイルクロリド（１２，１２ｇ）を乾燥アセトン（
５０ｍ）中アンモニウムチオシアネート（７，２５ｇ）
の攪拌溶液に滴下して添加した。１５分間攪拌した後、
乾燥アセトン（２０ｓｄ）中２−クロロ−３−メトキシ
アニリン（１５，６９）の溶液を激しく攪拌しながら滴
下して添加した。
さらに！１０分間室温で攪拌した後、反応混合物を５分
間還流し、その後水（５００＋ｄ）中へ注いだ。生成し
た固体はろ過して集め、水で洗浄し、風乾した後、１０
％水酸化ナトリウム水溶液（５２−）中に溶解し４５分
間スチームパス上で加熱した。水（１００ｍ）で希釈し
た後、ｐＨをまず祁５にまで酸性化し次にアンモニア水
（ｓ、　ｅ、＝０．８８　）でｐＨ９Ｋまで塩基性化す
ることにより調整した。
得られた固体はろ過して集め、水で洗浄し真空下に乾燥
して粗成Ｍ−（２−り四田−３−メトキシ−フェニル）
チオ尿素を得て、これはさらに精製することなく使用し
た。少量の試料をシリカゲル床を通過してろ過し分析用
の純品とした。融点２０１〜２０４℃ 臭素（１７，０５９）を酢酸（１５，Ｓ−）および１，
２−ジクロロエタン（５５ｓｔＯ中粗精製物（１５，１
４ｇ）の攪拌懸濁液中に滴下添加した。生成した溶液を
５時間還流した。冷却後、反応混合物をジエチルエーテ
ルで希釈し沈殿した固体をろ過して集め、ジエチルエー
テルで洗浄し、真空下に乾燥して中間体の２−アミノ−
４−クロロ−５−メトキシズンゾチアゾールヒドロプロ
ミド（２’１．３５９）を得た。この塩を酢酸（１３，
５ｍ）および１，２−ジクロロエタン（５５ｍ）中に再
懸濁させ濃塩酸（３２ｓｄ）と水（３２ｍ）で処理した
後０℃まで冷却した。次に水（３２ｓｄ）中亜硝酸ナト
リウム（１２，７１１を攪拌混合物中に小分けにして添
加し、その間反応混合物の温度を５℃に保った。０〜５
℃でざらに、３０分間そして室温で９０分間攪拌した後
、反応混合物をろ過した。
ろ液の有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥し、シリカゲ
ル床を通してろ過し、蒸発させて粗製の２，４−ジクロ
ロ−５−メトキシベンゾチアゾールを得て、これをさら
に精製することなく使用した。この粗生成物（１０，７
８２）、濃硫酸（２５ｍ）およびメタノール（１８０ｄ
）の混合物を５時間還流下に攪拌した。冷却後、反応混
合物を水（７００ｍｊ）中に注ぎ込み、生成した固体を
ろ過して集め水で十分に洗浄し、真空下に乾燥して粗製
の４−クロロ−５−メトキシ−２（３Ｈ）−ベンゾチア
ゾロンを得た。生成物はさらに精製することなく使用し
た。この粗生成物（３，０ｇ）ｙおよび２−ブタノン（
５０ｍ）中無水炭酸カリウム（１，９２２）の混合物を
１時間還流下に攪拌した。ヨードメタン（５，９５ｇ）
を次に添加し、反応混合物をさらに３時間還流下に攪拌
した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。
残存物をジクロロメタン中に溶解し、シリカゲル床を通
してろ過し、次に濃縮した。残存物をフラッシュクロマ
トグラフィーに付し、次に軽石前／ジクロロメタン（２
：１混合物）から再結晶させて４−クロロ−５−メトキ
シ−３−メチル−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾマンを得た
。融点１４６〜１４７℃（化合物３）実施例　４ 水（４５ｄ）中亜硝破ナトリウム（１７，１７）の溶液
を、０〜５℃に保線しながら酢酸（１４ｍ）、１．２−
ジクロロエタン（６０ｍｇ）、濃塩酸（４５Ｗｄ）およ
び水（４５ｍ）中の２−７ミノー４−クロロ−７−メド
キシペンゾチアゾール（１４，８８９）の攪拌懸濁液中
へ滴下しながら添加した。
混合物を１時間０℃でそして次に３時間室温で攪拌した
。反応混合物をろ過した後、ろ液の有機相を分離し、水
で洗浄し、シリカゲルを通してろ過した。溶媒を蒸発さ
せ、残存物を軽石油とジクロロメタンの混合物中に再溶
解し、溶液をシリカゲルを通してろ過した。溶媒を蒸発
させて粗製の２．４−シクロロー７−メトキシベンゾチ
アゾールを得た。
この粗生成物（３８，０９）、ａ硫酸（７２ｍ）および
メタノール＜５２ｓｔａ）の混合物を５時間還流下に攪
拌した。冷却後、反応混合物を水（１ｏｏｏｙ）中に注
ぎ込み、生成した固体をろ過して集め、水で十分に洗浄
し、真空下に乾燥して粗製の４−り四ロー７−メドキシ
ー２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロンを得た。生成物はさら
に精製することなく使用した。この粗生成物（２０，３
４ｇ）；および２−ブタノン（２５０ｄ）中無水炭酸カ
リウム（１３，０１９）の混合物を１時間還流下に攪拌
した。次にヨードメタン（１４，７ｇ）を添加し、反応
混合物をさらに３時間還流下に攪拌した。
冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。
残存物をシクロヘキサンから再結晶させて４−り四ロー
７−メドキシー３−メチル−２（３Ｈ）−にンゾチアゾ
ロンを得た。融点１２８〜１３０℃（化合物４） 実施例　５ 化合物４（７，６９）を臭化水素酸（２００ｍ、４８％
溶液）とともに１２時間還流下に加熱した。固体を戸別
し、水で洗浄し、乾燥して粗製の４−クロロ−７−ヒド
ロキシ−３−メチル−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロンを
得た。（化合物５） 実施例　６ 化合物５　（１，１９）と２−ブタノ／中の炭酸カリウ
ム（０，７９）の混合物を１時間還流下に加熱した。ヨ
ウ化エチル（０，８ｇ）を添加して混合物をさらＶｃ３
時間還流下に加熱した。次にこれを冷却して、ろ過し、
濃縮して残存物をクロマトグラフィーにより精製し、ひ
きつづきシクロヘキサンから再結晶させて４−りｐロー
７−ニトキシー５−メチル−２（３１）−ベンゾチアゾ
ロンを得た。融点１２２〜１２４℃（化合物６）実施例
　７ 化合物４（４，５９）とトルエン（１２０ｍ）中Ｌａｗ
ｅａｓｏｎ試；Ｍ　（１１５ｇ＞の混合物を４日１１ｆ
ｌＷ流下に加熱した。液体をデカンテーションして、冷
却し、固体を２−ブタノンから再結晶させて４−クロロ
−７−メドキシー３−メチル−２，（３Ｈ）−ベンゾチ
アゾールチオンを得た。融点１２２〜１２４℃（化合物
７） 実施例　８ ４−クロロ−７−メドキシー２（３Ｈ）−ベンゾチアゾ
リノン（２，１６ｇ）および２−ブタノン（２０ｄ）中
炭酸カリウム（１３８９）の混合物を１時間還流下に加
熱した。ヨー化エチル（１，５６ｇ）を添加し、混合物
をさらに３時間還流下に加熱した。次にこれを冷却し、
ろ過し、濃縮し【残存物をクロマトグラフィーにより精
製し、４−クロロ−７−メドキシー３−エチル−２（３
Ｈ）−ベンゾチアゾロンを得た。融点１１５〜１１７℃
（化合物８） 実！ｅレリ　　９ 前出の実施例に記載の方法と同様にして下記の化合物を
得た。
９　　　Ｍｅ　　　　　Ｃｊ　　６−ＭｅＯ１３０−１
ｊＯＭｅＣＨ−Ｎ　　　　　　Ｍｅ　　　Ｈ９５−７ｊ
ｌ　　　　　ＰｒＣＨ−Ｉ　　　　　　ＣＬ　　　　Ｈ
５１−２１２Ｎｌ２　　　　　Ｂｒ　　Ｈ１６８−１７
２１３Ｍｌ６８−１７２ｌ３　　ＣＬ　　Ｈ１３４−７
１４１ｅｔＣＨ−Ｎ　　　ＯＬ　　Ｈ５４−７１５１Ｃ
ｔＯＣＨ２Ｎ）Ｉ　　ＣＬ　　Ｈ１００−２１６ＭｅＯ
ＣＨ２ＮＨＣＩ　　Ｈ９５ １７Ｍｅ　　　　　ＭｓＯ７−ＭｅＯ１０４−５１８Ｍ
ｅ　　　　　Ｍｅ　　７−ＭｅＯ９２−３１９Ｍｅ　　
　　　Ｃ１７−Ｐｒｏ　　　９２−４２０　　　Ｍｅ　
　　　　Ｃ１７−Ｐｒ１０　８４−６２１　　　Ｍｅ　
　　　　ＣＬ　　７−ＰｈＧ（２０１１９−２１２２Ｍ
ｅ　　　ＣＬ　　　７−ＭｅＣＯＯ１５４２３Ｍｅ　　
　Ｃ１７−Ｍｅ０（ＣＨ２）２０　　１０８−１０２４
　　　Ｍｅ　　　ＣＬ７−ＨＣＣｎ２０　　　　　１５
０−２２５　　　Ｍｅ　　　Ｅｒ　　　７−ＨｔＯ１１
Ｚ５−８；５２７　　　Ｍｅ　　　Ｂｒ　　　７−Ｍｅ
Ｏ（ＣＨｚ）２０　　５５−６０２８　　　Ｍｅ　　　
ＣＬ７−ＭｅＳ（ＣＨ２）２０　　１１０−１２９　　
　Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　７−Ｍｅ０（ＣＨ２）２０　　
　Ｂ６−８３０　　　Ｍｅ　　ＦｈＣＨ２０７−ＭｅＯ
１５１，５−１５２５３１Ｍｅ　　　ＣＬ　　　７−０
ＭＩＣＣＨ２０１４２−１４３，５３２Ｍｅ　　　Ｅｒ
　　　７−ＮＣＣＨ２Ｏ１９４−１９６，５５３Ｍｅ、
　　Ｃ１７−ＣＨ２−ＣＨＣＨ２Ｏ９２−３３４Ｍｅ　
　　Ｍｅ　　　７−ＮＣＣＨ２Ｏ１６３−４３５Ｍｅ　
　　ＩＦ　　　　７−ＭｅＯ１０４−９３６Ｎｌ２　０
１　　７−ＭｅＯ９２−３実施例　１０ ｘ　ｐ　／　−Ａ／　中（１）　２−アミノ−４−クロ
ロ−７−メドキシペンゾチアゾール（６，０３ｇ）とヨ
ードメタン（７−）の混合物を４日間還流下に加熱した
。次に生成した混合物を従来の方法で後処理して４−ク
ロロ−７−メドキシー３−メチルベンゾチアゾールイミ
ンを得た。融点１１０．５〜１１１．５℃（化合物３７
） 実施例　１１ 化合物５６（６，０３ｇ）、無水酢酸（１０＋ｄ）およ
びピリジン（５−）の混合物を固形物のほとんどが溶解
してしまうまでスチームパス上で数分間加温した。次に
混合物を７０時間室温で攪拌し、飽和重炭酸ナトリウム
水溶液で処理し、さらに１時間攪拌した。生成したクリ
ーム状の固体を集めて従来の方法で後処理し、Ｎ−アセ
チル−４−クロロ−７−メドキシー３−メチルベンゾチ
アゾールイミンを得た。融点１９２．５〜１９３．５℃
（化合物３８） 実施例　１２ この実施例は本発明の化合物から製剤することのできる
典型的な濃縮物を示すものである。
本発明の化合物　　　　　２５％ｗ／ｗＲｅａｘ　４５
Ｌ来　　　　　１０％Ｗ／Ｗ陶土　　　　　　　６５％
ｗ／ｗ 来＝ナトリウムリグノスルホネートとアニオン性湿潤剤
の混合物 顆粒 本発明の化合物　　　　　　２％ｗ／ｗ石こう顆粒　　
　　　　　９８％ｗ／ｗ試験例 本発明の化合物を種々の試験に供した。
ａ）葉に対する試験 化合物を下記の１つまたはそれより多くのものに対する
活性で評価した。
Ｐｙｒｉｏｕｌａｒｉａ　０ｒｙｚａｅ　：米胚芽（Ｐ
Ｏ）］Ｃｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　：大麦粉
状ウドンフ病ＣＩＣＧ）Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔ
ｉａｏｌａニブドウ柔毛状ウドンコ病（ｐつ） Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆ＠５ｔａｎａ　：遅
トマト胴枯れ病（Ｐ工）湿潤剤を含む所望の濃度の化合
物の水溶液または分散液を適切な植物上に噴霧し、その
後、カビの胞子懸濁液を噴霧するかまたは処理した植物
上に病原物質を散粉するか振りかけるかして１ｌｆｒｙ
ｓｌｐｈｅ　ｇｐｐ、を感染させた。その後植物を、植
物生長を維持しかつ病気を進行させるのに適した制御環
境条件下に保った。適切な時間の後、葉表面の感染度を
目視により評価した。
１２５　ｐｐｍ　（ｗ／ｖ　）またはそれより低い濃度
で病気を５０％より高く抑制した場合に化合物を活性有
りとみなした。
活性を下記に示す。（＋＝活性有り） ２　　　　＋ ３　　　　＋ ４　　　　＋ ５　　　　　　　　　＋　　　＋ ６　　　　＋　　　　　　　　　　　　　＋７　　　　
＋ ８　　　　＋ ９　　　　　＋ １０　　　　＋ １１　　　　　＋ １２　　　　＋ １３　　　　＋ １４　　　　＋ １５　　　　　＋ １６　　　　　＋ １７　　　　　　　　　　　　　　　　　　＋１８　　
　　＋ １９　　　　＋ ２０　　　　＋　　　　　　　　　　　　　＋２１　　
　　　　　　　　　　　　＋ ２２　　　　＋ ２３　　　　＋　　　　　＋　　　　　　　　　　＋２
４　　　　＋　　　　＋ ２５　　　　＋ ３６　　　　＋ ３７　　　　＋ ３８　　　　＋ 特許出願人　　シェージング・アプロケミカルズ・リミ
テッド 外２名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はアルキル、アルケニルまたはアルキニ
    ルただしその各々は場合によりハロゲン、アルコキシま
    たはアリール、−Ｎ＝ＣＲ＾４Ｒ＾５または−ＮＲ＾６
    Ｒ＾７で置換されていてよいものであり； Ｒ＾２はハロ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、
    カルボキシ、アルコキシカルボニルまたは場合により置
    換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルキルスルホニル
    基であり； Ｒ＾３は−ＹＲ＾９であり； Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じで
    あっても異なっていてもよく水素、アリールまたは場合
    により置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニ
    ル基であり； Ｒ＾９はＲ＾８と同じ意味を有するかまたはアシルであ
    り； ＸおよびＹは酸素、イオウまたはＮＲ＾９であり；そし
    て、Ｒ＾１が−Ｎ＝ＣＲ＾４Ｒ＾５または−ＮＲ＾６Ｒ
    ＾７であるときはＲ＾３は水素であることもできる〕の
    化合物。 ２）Ｒ＾３が７位にある特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物。 ３）Ｒ＾１がアルキル、Ｒ＾２がハロゲン、Ｒ＾３がア
    ルコキシただし場合によりアルコキシで置換されたもの
    でありそしてＸが酸素である特許請求の範囲第１または
    ２項に記載の化合物。 ４）前記特許請求の範囲のいずれか１項に記載の化合物
    を農業で許容しうる希釈剤または担体との混合物の形で
    含有する殺カビ剤組成物。
JP62113717A 1986-05-13 1987-05-12 ベンゾチアゾリン殺カビ剤 Pending JPS62273968A (ja)

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