CS208496B2 - Herbicide means and method of making the active substances thereof - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substances thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS208496B2 CS208496B2 CS792337A CS233779A CS208496B2 CS 208496 B2 CS208496 B2 CS 208496B2 CS 792337 A CS792337 A CS 792337A CS 233779 A CS233779 A CS 233779A CS 208496 B2 CS208496 B2 CS 208496B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- compound
- group containing
- present
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 8
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- -1 ethoxy, butoxy, methoxyethyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000004490 chloroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 claims 1
- 125000006011 chloroethoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract description 4
- MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 2-[phosphonomethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)C(=O)C(F)(F)F MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JVTSHOJDBRTPHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetaldehyde Chemical class FC(F)(F)C=O JVTSHOJDBRTPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC)CP(O)(O)=O JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 101150082208 DIABLO gene Proteins 0.000 description 1
- 102100033189 Diablo IAP-binding mitochondrial protein Human genes 0.000 description 1
- 241001462977 Elina Species 0.000 description 1
- 206010056474 Erythrosis Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229940047135 glycate Drugs 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 240000004308 marijuana Species 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000009666 routine test Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné látky
Tento vynález se týká herbicidních prostředků na bázi N-trifluoracetyl-N-fosoonometylglycintrichloridů a·monooeterů těchto sloučenin.
Podle amerického patentu č. 3 970 695, uděleného 20. července 1976, se -N-peeflioracyl-N-fosfonometylglyciny obecného vzorce
O
II
C.F-.eC-N n 2n+1 \ |( * 1 II
CHrP-xoc-v^f (0H>2-m kde znamená n celé číslo od 1 do 4 a m číslo 1 nebo 0, vyrább j reakcí perfluoracylínhydridi s N-fosfoonmetylglycOnem v přítomno!! kyseliny perfluoralkenové za vzniku sloučeniny vzorce, ve kterém m značí 1 a potom hydrolýzou za ·vznikl sloučeniny, ve které · m je nUa.
N-Fonfonometylglycin, jeho soli, amidy, estery a jiné deriváty jsou popsány v americkém patentu č. 3 799 758 a je uvedeno, že jsou poetemergentními herbicidy. Jiné deriváty N^fnsfnnnmetylglycio1 a jejich jako regulátoru růstu rostlin se uvádí v americkém patentu č. 3 853 530.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, kde
O
II
0H2-p-cl2 (I)
R znamená chlor, alkoxyskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 3.až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupinu s 5 až 9 atomy'uhlíku'nebo chloralkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výraz ^Jhlora^k^oxyskupina, jak se zde používá, označuje alkoxyskupiny obshiujjcí 1 až 4 atomy uhlíku ' v přímých nebo rozvětvených řetězcích a 1 až 3 atomy chloru.
Ilustrativní příklady alkoxyalkoxyskupin předsta^ících R, jsou · metooyetoxy, metoixypropo^y, metoxbuto^y, etoxyetoxy, etoxypropoxy, proposyetoxy, propoxypropoxy a podobně. Ilustrací alkoxyalkoxyalkoxyskupin předsta^πUícícU R, je například metooxreto^xyetoxy, metoixyetoxypropoixy, metoxypropoxypropo^xy, metoíxypropooqybitooxf, etoxyetoxyetoxy, propojxypropoxypropoxy a podobně.
Sloučeniny obecného vzorce I se podle vynálezu vyrábějí reakcí N-iosionomeeylglycinu obecného vzorce II (HO)2-P-CH2-N-CH2COR (II) nebo jeho esteru, kde
R* znamená hydroxyskupinu nebo skupinu R vymezenou svrchu, s tím rozdílem, že R má jiný význam než chlor, s anhydridem ty8<eliny trifuuoroctové při teplotě od 10 do 35 °C a potom zpracováním reakčního produktu s přebytkem tUionylcUloriSu za varu. Pro dosažení nejlepáích výsledků se meziprodukt s výhodou odddlí odehnáním přebytku anhydridu tyeeliny trifuuoroctové dříve, než se přidá tUionrlcULoriS. Po ukončení reakce se odstraní přebytek thionylchloridu a získají se sloučeniny podle vynálezu.
NásledduHozí příklady, ·které neomeeuuí vyxález, dále . slouží odborníkům v oboru pro doložení způsobu, jakým se jednotlivé sloučeniny, spaddjjcí do rozsahu tohoto vynálezu, mohou vyrábět, a také jejich pouuití jako herbicidů.
Příklad · 1
Ke 100 ml (145 g, 0,69 mol) anhydridu kyseliny tri.fuuoroctové se po částech během 1,5 hodiny přidá 60 g (0,3 mol) etyl-[N-foifontmeeylglycinStu]. směs se míchá diaLSí 2 hodiny, po kterých se získá zcela homogenní roztok, Roztok se odpaří ve vakuu nejprve při 2 666 Pa a potom 67 Pa. Odpparek o hmotenoH 112 g se zpracuje se 172 g (1,45 mol) tUitnylcUltriSu a výsledná směs se vaří pod zpětným chladičem 2 hodiny· Směs se odpiOř ve vakuu a rozetře s hexanem. Ve formě bílých jehliček se dostane 96 g (96 %) etyl-[N-trifjoojaceУyl-NsdCuhOorOosOnnometylglyclnStu] o teplotě tán! 77,5 až 79,5 °C.
Analýza:
vypočteno: 18,74 % C; 1,26 % Hj 4,37 % N; nalezeno: 16,94 % С; 1,42 % H; 4,37 % N.
Příklad 2
Ke směsi 5,1 g (0,03 mol) N-(fosfonometyl)glycinu a 10 ml kyseliny trifluoroctové se přidá 19 g (13 ml, 0,09 mol) anhydridů kyseliny trifluoroctové. Roztok se míchá přes noc při teplotě místnosti a potom odpaří ve vakuu na amorfní žlutou pevnou látku o hmotnosti . 9,0 g. Tento materiál se rozpustí ve 25 ml thionylchloridu a mírné vaří pod zpětným chladičem 1,5 hodiny· Přebytek thionylchloridu se oddestiluje a pevný zbytek voskovitého charakteru se extrahuje horkým hexanem. Pevný produkt se oddělí ochlazením a izoluje filtrací. Ve výtěžku 8,3 g (92 %) se získá sloučenina identifikovaná jako N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)giycinylchlorid, o teplotě tání 78 až 81 °C.
Analýza:
vypočteno: 18,74 % С; 1,26 % H·, 4,37 % N; nalezeno: 18,94 % C; 1,42 % H; 4,37 % N.
Příklad 3
Ke 100 ml (145 g, 0,69 mol) anhydridů kyseliny trifluoroctové se pomalu přidá 68,9 g (0,306 mol) butyl-(N-/fosfonometyl/glycinátu). Po 2 hodinách se roztok odpaří ve vakuu. Zbytek se vaří pod zpětným chladičem se 125 ml thionylchloridu 4 hodiny a přebytek thionylchloridu se potom oddestiluje. Výtěžek butyl-N-trifluorасеtyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinátu o teplotě tání 56 až 58 °C činí 88,9 g.
| Analýza: | ||||
| vypočteno: | 30,19 % C; | 3,66 4b H; | 3,91 % N; | 8,69 % P; |
| nalezeno: | 30,19 % C; | 3,74 « H; | 3,94 % N; | 8,95 % P. |
Příklad 4
Ke 100 ml (145 g, 0,69 mol) anhydridů kyseliny trifluoroctové se pomalu přidá 66,5 g 2-metoxyetyl-(N-/fosfonometyl/glycinátu). Po 2 hodinách se reakční směs odpaří ve vakuu a odparek se vaří pod zpětným chladičem se 75 ml thionylchloridu 3 hodiny. Přebytek thionylchloridu se oddestiluje ve vakuu. Zbývající olej se rekrystaluje z hexanu a dostane se 101,1 g 2-metoxyetyl-(N-irifluoracetyl-N-/dichlorfosfonometyl/glycinátu) o teplotě tání 51 až 53,3 °C.
Analýza:
vypočteno: 26,69 % C· 3,08 % H; nalezeno: 27,04 % C·, 3,21 % H;
3,89 % N·, 8,60 % P;
3,95 % N; 8,81 % P.
Příklad . 5
Ke - 40 m. (58 g, 0,28 mol) anh^idu kyseliny trifluoroctové se přidá 32,85 g (0,14 mol) 2-chloretyl-(N-/fo8fonometyl/glyclnátu). ' Reácční směs se míchá přes noc při 20 °C a potom odpedří ve ' vakuu na odparek ve formě - oleje. Tento olej se zpracuje st 70 ml thionrlchloridu při teplotě varu za 2 hodiny a potom odpfi£í ve vakuu na acθtyl-N-/dichlorfo8fonometyl/glycinát) o teplotě tání 74 až 77 °C, který tvoří bílá látka o hnoonoosi 47,6 g.
Aialýza: vypočteno: 23,07 % C; 2,2 1 «Н ; 33,84 % N ; 8,50 P;
nalezeno: 2^3>з^7 « C; 2,2 1 ·* H ; 4^4 % N *, 8,44 ® I».
Příklad 6
K 28 ml (0,19 mol) antydrkdu kaliny tri^f!^c^r^oc1^ové se přidá 26 g (0,084 mol) n-decyl-(N-/fofOonometyl/glycioátl) - a roztok se míchá 24 hodin. Směs' se odprfí ve vakuu ' a odparek - se vaří pod zpětným chladičem s 53,5 g thiooylchloridl 3 hodiny· Přebytek thiowlchloridu se oddetSilljt a dostane se 34,8 g o-decyl-(N-tгifluoracttll-Ц-/dichlorfoařoooοο^Ι^^^οΙ^) o teplotě tání 53,5 až 55 °C jako bílá pevná látka.
Anú.ýza: .
vypočteno: 85,08 % C; 5,70 % H; 3,17 % N; ·’ nalezeno.: 41,15 « C; 5,90 % H; 3,21 % N.
Příklad 7
Postemergentní herbicidní.účinek různých sloučenin podle vynálezu je předveden na skleníkových zkouškách, prováděných tímto postupem: povrchová půda dobré jakost! se dá do hliníkových kořenáčů opatřených otvory ve dně a napěchuje se až do hloubky 0,95 až 1,27 cm od horního ofraje kořenáče. Předem stanovený počet semen řady dvojděložných a jednoděložných druhů jednoletých rostlin a/nebo vegetativních výhonků trvalých druhů rostlin se zakryje . půdou, která se srovná do roviny. Kořenáče se potom ušití na pískové pracovní stolky ve skleníku a podle potřeby odspodu zalévají. Poté co rostliny dosáhnou požadovaného stáří (dva nebo tři týdn!, každý kořenáč s výjmkou kontrolních kořenáčů se individuálně přemíítí do postřikové komory a postříká rozstřkkovačem, pracujícím při tlaku vzduchu přibližně 194,7 kPa. Rozstřikovač obsahuje 6 ml roztoku nebo suspenze chemikááie a ' takové mnOství cyklohexanonu jako emtu.gačního prostředku pro síOs, že postřikový roztok nebo suspenze obsahuje asi 0,4 % hmoonnatního emulgátoru. Postřikový' roztok nebo suspenze obsahuje dostačující . mnOžtví navržené chemikklie, aby se získaly vhodné- dávky odpooíiajjcí těm, které - jsou uvedeny v tabulce. Postřikový roztok se vyrábí vnesením příslušného množství 1,0 % hmot, původního roztoku nebo suspenze navržené chemikkHe do organického rozpouštědla, jako je aceton nebo tetrahiydrofuran, nebo do vody. Euuga&ní prostředek použitý ve síss., sestává z 35 % hJio0nootních butylamoniové soli kyseliny dodecylbenzen8llfooové a 65 % hmoOnnoltiích kondenzátu taliového oleje a etylepoxidu, který obsahuje asi 6 molů etyleooxkdl na mol taliového oleje.
Kořenáče se vrátí do skleníku a zalévají se jako předtím. Zjistí se poškození rostlin ve srovnání s skupinou, za přibližně dva až čtyři týdny, jak je uvedeno v tabulce pod WAT, a výsledky se zaznameeniaí. V některých případech se vynechá čtyřtýdenní pozorování.
Index postemergentního herbicidního účinku použitý v tabulce I je tento;
| Odezva rostlin | Index | |||
| 0 | až | 24 % | ovlivněno | 0 |
| 25 | až | 49 % | ovlivněno | 1 2 |
| 50 | až | 74 % | ovlivněno | |
| 75 | až | 99 % | ovlivněno | 3 |
| 100 | % | ovlivněno | 4 |
Rostlinné druhy použité při těchto zkouškách jsou označovány písmeny v souladu s tímto vysvětlením:
A - sója luštinatá
B - řepa cukrovka
C - pšenice
D - rýže E - čirok
F - řepeň
G - pohanka svlačcovitá
H - povíjnice
I - konopí J - meelík bílý
X) Stanoveno z vegetativních výhonků
K - rdesno pepraík
L - medyněk
M - sveřep
N - proso
- ježatka kuří noha
P - rosička krvavá
Q - šachor2)
R - pýr plazivýX)
S - čirok halepskýx)
T - pcháč osetý2)
Tabulka I
| Sloučenina z příkladu č. | WAT | kg/ha | A | B | C | D | Druh rostliny E F G | H | I | J | K | ||
| 1x) | 4 | 11,2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | 3 | 3 | 3 | 4 |
| 12X) | 4 | 4,8 | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 |
| 1xx) | • 4 | 1 1 ,2 | 2 | 3 | 4 | 2 | 4 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 |
| 2X) | 4 | 11 ,2 | 2 | 3 | 4 | 3 | 4 | 2 | 1 | 3 | 2 | 4 | 3 |
| 2XX) | 4 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 4 | 11,2. | 1 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 |
| 3 | 4 | 5,6 | 1 | 2 | 1 | 2 | 4 | 1 | 2 | 4 | 3 | 2' | 3 |
| 4 | 4 | 11,2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 3 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 5,6 | 1 | 2 | 0 | 2 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 0. | 3 |
| 5 | 4 | 11,2 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 |
| 5 | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 2 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 3 |
| £XXX) | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
X) rozpuštěno, formulováno a postříkáno za 2 minuty xx) postříkáno v bezvodém acetonu množstvím 935 litrů na hektar xxx) postříkáno v bezvodém tetralydrof uranu množstvím 935 litrů na hektar
Tabulka II
| Sloučenina z příkladu č. | WAT | kg/ha | Druh rostliny | |||||||||||||||
| L | M | N | 0 | P | в | Q | D | R | E | F | C | J | s | К | T | |||
| 1xx) | 4 | 4,8 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 4 | 2 | 3 | 2 | 4 | 2 | 3 | 2 | 4 | 3 | 3 |
| 1 | 2 | 4,8 | 2 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 |
| 2 | 2 | 4,8 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 |
| 2XX) | 4 | 4,8 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 3 | 4 | 5,6 | 2 | 4 | 4 | 1 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 3 | 4 | 1,12 | 1 | 4 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 2 | 3 | 4 | 4 | 1 | 2 | 4 | 3 | 4 |
| 4 | 4 | 5,6 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 4 | 1,12 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 4 | 3 | 3 |
| 5 | 4 | 5,6 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | ’ 4 | 4 |
| 5 | 4 | 1,12 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 3 | 2 | 2 | 1 | 4 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 4 |
| 6XXX) | 4 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 3 |
xx) postříkáno v bezvodém acetonu množstvím 935 litrů na hektar xxx) postříkáno v bezvodém tetrahydrofuranu množstvím 1 870 litrů na hektar
V následující tabulce III je uvedeno porovnání herbicidní účinnosti prostředku podle vynálezu se standardem, tj. s nejbližšími známými látkami, jimiž jsou isopropylamoniová sůl N-fosfonometylglycinu a N-trifluoracetyl-N-fosfonometylglycin, označené v tabulce III jako sloučeniny A a B.
Tabulka III
| Sloučenina č. | WAT | kg/ha | A | в | G | D | Druh rostliny | J | к | ||||
| E | F | G | H | 1 | |||||||||
| 2 | 4,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | |
| 3 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| A | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| В | 2 | ”,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
A ~ isopropylamoniová sůl N-fosfonometylglycinu
В - N-trifluoracetyl-N-fosfonometylglycin
WAT ~ počet týdnů mezi zpracováním a hodnocením
Při testování standardním rutinním způsobem na preemergentní účinnost bylo zjištěno, Že sloučeniny podle příkladů 1 až 3, tvořící účinnou látku herbicidního prostředku podle vynálezu, mají vyšší preemergentní herbicidní účinnost ve srovnání se sloučeninami A a B, jak vyplývá ze shora uvedené tabulky.
Z výsledků zkoušek uvedených v tabulkách I а II je zřejmé, že postemergentní herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu je z větší části obecné povahy. V některých specifických případech je však zjištěna určitá selektivita.-V tomto ohledu se může poznat, že každý jednotlivý druh vybraný pro shora uvedené zkoušky je reprezentativním členem uznané třídy rostlinných druhů.
Herbicidní směsi, zalhnující koncentráty, které vyžaduj zředění před použitím na rostlinách, podle tohoto vynálezu obsaiiu. j od 5 do 95 dí!d hmotaootních alespon jetoé sloučeniny podle vynálezu a od 5 do 95 dílů Umoonooiních pomocného prostředku v kapalné nebo pevné formě, například asi od 0,25 do 25 dílů UmoonnoinícU saáčedla, asi od 0,25 do 25 dílů UooonosinícU dispergačního prostředku c od 4,5 do asi 94,5 dílu UmoonostníUo inertního kapalného plniva, například vody, acetonu nebo tetrahydrofuranu, přčeemž všechny díly jsou míněny hmotnostně z celkové siaěěS. ?НПг potřeby se mohou nahradit 0,1 až 2,0 díly hrnoonossní inertního kapalného plniva iuhiiitoeeo koroze nebo prostředkem proti pěnění nebo oběma těmito látkami. SieUs'! se vyrábějí smísením účinné látky s pomocným prostředkem, mezi který se zalhrnuí ředidla, plniva, nosiče a upravovačí prostředky, aby se získaly směsi ve formě jemných oddělených částic pevných látek, pelet, roztoků, disperzí nebo ernuuzí. Tak aktivní sl-· se může použít s pomocným prostředkem, jako je jemně rozmělněna pevná látka, kapalina sigauickéhs původu nebo voda, smmáeeí, dispergační nebo πηυ^ιδηί prostředek nebo vhodná jejich kombinace.
Heebbcidní iměěi podle vynálezu, zvláště kapaliny a smáčte^-né prášky, obsahiuí s výhodou jako upravovači prostředek alespoň jednu . povrchově aktivní látku·v . шю oživí postačujícím k získání směsi rychle dispergovc^l-ué ve vodě urbs olei. Vnesení povrchově aktivní látky do směsi významně zvyšuje její účinnost. Výrazem povrchově aktivní látka se rozumí simččtelué, dispergační, suspendační a eimilgační prostředky, které se zalhmu! mmei tyto látky. AlisutsvéJ kdtisutsvé a ueionogeimií prostředky se moli·; ,· použi se steiiýrn· úspěchem.
Výhodná smáč čcllc jsou alkyl benzen s ulfsuáty a dlkyludftdlrusllfsnátys . sulfaSovcmé · vyšší clifctccké alkoholy, aminy nebo amidy kyseic, estery odvozené od kyselic s dlouhým ř^ězcem a catrilmissthiscátl, estery cdtriιmsulforlkciuátl, 'ЦТсиоустё nebo sulfonovcmé estery mastné kyseliny a ropného sulfocátu, sulfonovaué rostlO-mé oleje, pslysxyrtylensvé deriváty fenolů a alkylfmolů (zvláště ispoOtylfrnsll a nsrulfrusll) a ρ<slyoxyrtylenové deriváty esterů vzniklých z monooyšší mastné kyseliny ·a ιηΟ^άΓΐ^ hexitu (jako je například sorbitan). Výhodné dispergátory jsou metlc^l-ulozc, polyvicyiclkohco., sodná sůl · sulfonovdiJLéUo légmiiu, polymer ní aLkylndftdlrnsllfsnátyí sodná sůl kyše Ис/ ildf·tdlrecsll:Omové, polymeryУen-bisnsatdlrnsulfonát a catrivm-N-nndtyl-N-(kyselicc s dlouhým řetězcemHau-ráty.
Poslíií účinných množiv! slsučrniu podle vynálezu uč rostlinách je podstatné a rozhod^ící pro praktické provádění tohoto vynálezu. Přesné mmoživí účinné složky, která se má pouužt, je závislé oč požadované odezvě u rostlin, stejně jako uč jíiých faktorech, jako je druh rostlin a stadiím jejich vývoje, mm oživí dešťových srážek, jakož i oč .з^ostlVvéu použitém glycicu. Při ošetření oč list pro řízení vese^ti-vcího růstu se účinné složky pouužwdí v mm oživí csi 0,112 až csi 22,4 nebo i více kiogramů oa hektar. Po prermengeniní ošetření pou!žtá dávka může být csi od 0,56 csi do 22,4 nebo i více kioogamů oč hektar. Pi. p^v^uži^tí k potlačování vodních rostlin se účicmé látky pos.lívadí v mnoožtví csi od 0,01 ppm csi do 1 000 ppm, vztaženo na vodné prostředí.
Účinným množstvím pro fytotoxické nris herbicidní potlačení je takové m^cožSt^í, které je potřebné pro celkové nebo selektivní potlačení, to znamená fytotoxické nebo herbicidní mLcoživí. Očekává se, že odbornici v oboru mohou sncduo ttcnoodt oc základě znadooti tohoto vynálezu, včetně příkladů, vhodné dávky pro poslítí.
Ačkooiv je tento vynález poptám s ohledem, oc 'pe^rické úpravy, jeho detaily nelze vykládat jcko SloorieeC. Poto je zřejmé, že lze různé ekvivalenty, změny c úprcvy provést., cniž se vybočí ze s^slu c rozsahu vynálezu, c je třebc rozumět, že taková ekvivalentní provedení spícddCjí do vynálezu.
Claims (3)
1. prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I,
0 ,CH0-C-R
II / 2 CF..-C-NU 0 (I)
3 \ II ^C^-P-C^ kde
R znamená chlor, alkoxyskupinu s 1 až ití atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupinu s 5 až 9 atomy uhlíku nebo chloralkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že . jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená etoxyskupinu, butoxyskupinu, metoziyetyloxyskupinu nebo chloretoxyskupinu.
3. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1 obecného vzorce I, kde
O
II
O .,CHh-C-R
II / 2
CF-i-C-IK O
3 \ I
XHH2-P-H12 (I)
R znamená chlor, alkoxyskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupinu s 5 až 9 atomy uhlíku nebo chloralkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II, (II) kde
R' znamená hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupinu s 5 až 9 atomy uteLíku nebo chloralkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nechá reagovat s anhydridem kyseliny trifluoroctové při teplotě 10 až 35 °C a výsledný produkt se nechá reagovat s thionylchloridem při teplotě varu.
Sevarografia. n. p.. závod 7, Most
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89407078A | 1978-04-06 | 1978-04-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208496B2 true CS208496B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=25402560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS792337A CS208496B2 (en) | 1978-04-06 | 1979-04-05 | Herbicide means and method of making the active substances thereof |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0005321B1 (cs) |
| JP (1) | JPS54135725A (cs) |
| AR (1) | AR219587A1 (cs) |
| AU (1) | AU518313B2 (cs) |
| BG (1) | BG29270A3 (cs) |
| BR (1) | BR7902086A (cs) |
| CA (1) | CA1134383A (cs) |
| CS (1) | CS208496B2 (cs) |
| DD (2) | DD143554A5 (cs) |
| DE (1) | DE2962495D1 (cs) |
| DK (1) | DK147578C (cs) |
| ES (1) | ES479305A1 (cs) |
| HU (1) | HU185005B (cs) |
| IL (1) | IL57017A (cs) |
| IT (1) | IT1112954B (cs) |
| PH (1) | PH14617A (cs) |
| PL (1) | PL114130B1 (cs) |
| RO (2) | RO84500B (cs) |
| SU (1) | SU1220560A3 (cs) |
| YU (1) | YU41153B (cs) |
| ZA (1) | ZA791631B (cs) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
| US3970695A (en) * | 1975-05-23 | 1976-07-20 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
-
1979
- 1979-04-04 ES ES479305A patent/ES479305A1/es not_active Expired
- 1979-04-04 DE DE7979300555T patent/DE2962495D1/de not_active Expired
- 1979-04-04 EP EP79300555A patent/EP0005321B1/en not_active Expired
- 1979-04-05 ZA ZA791631A patent/ZA791631B/xx unknown
- 1979-04-05 CA CA000324992A patent/CA1134383A/en not_active Expired
- 1979-04-05 AR AR276078A patent/AR219587A1/es active
- 1979-04-05 IT IT7921624A patent/IT1112954B/it active
- 1979-04-05 BG BG7943137A patent/BG29270A3/xx unknown
- 1979-04-05 BR BR7902086A patent/BR7902086A/pt unknown
- 1979-04-05 DK DK140179A patent/DK147578C/da active
- 1979-04-05 IL IL57017A patent/IL57017A/xx unknown
- 1979-04-05 DD DD79212039A patent/DD143554A5/de unknown
- 1979-04-05 JP JP4190579A patent/JPS54135725A/ja active Pending
- 1979-04-05 SU SU792749004A patent/SU1220560A3/ru active
- 1979-04-05 PH PH22353A patent/PH14617A/en unknown
- 1979-04-05 HU HU79MO1041A patent/HU185005B/hu unknown
- 1979-04-05 AU AU45850/79A patent/AU518313B2/en not_active Ceased
- 1979-04-05 PL PL1979214707A patent/PL114130B1/pl unknown
- 1979-04-05 RO RO107609A patent/RO84500B/ro unknown
- 1979-04-05 RO RO97135A patent/RO77976B/ro unknown
- 1979-04-05 CS CS792337A patent/CS208496B2/cs unknown
- 1979-04-05 DD DD79216616A patent/DD147112A5/de unknown
- 1979-04-06 YU YU826/79A patent/YU41153B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL57017A0 (en) | 1979-07-25 |
| IL57017A (en) | 1982-12-31 |
| IT7921624A0 (it) | 1979-04-05 |
| EP0005321A1 (en) | 1979-11-14 |
| RO77976B (ro) | 1985-01-30 |
| CA1134383A (en) | 1982-10-26 |
| SU1220560A3 (ru) | 1986-03-23 |
| ZA791631B (en) | 1980-04-30 |
| PL114130B1 (en) | 1981-01-31 |
| DK147578C (da) | 1985-03-18 |
| BR7902086A (pt) | 1979-11-27 |
| EP0005321B1 (en) | 1982-04-14 |
| IT1112954B (it) | 1986-01-20 |
| HU185005B (en) | 1984-11-28 |
| PH14617A (en) | 1981-10-12 |
| JPS54135725A (en) | 1979-10-22 |
| YU41153B (en) | 1986-12-31 |
| RO77976A (ro) | 1984-01-14 |
| DK147578B (da) | 1984-10-08 |
| PL214707A1 (pl) | 1979-12-17 |
| AU4585079A (en) | 1979-10-11 |
| DD147112A5 (de) | 1981-03-18 |
| DE2962495D1 (en) | 1982-05-27 |
| DK140179A (da) | 1979-10-07 |
| AU518313B2 (en) | 1981-09-24 |
| DD143554A5 (de) | 1980-09-03 |
| AR219587A1 (es) | 1980-08-29 |
| YU82679A (en) | 1983-12-31 |
| RO84500A (ro) | 1984-09-29 |
| RO84500B (ro) | 1984-10-30 |
| ES479305A1 (es) | 1980-01-01 |
| BG29270A3 (en) | 1980-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0109314B1 (en) | Aluminum n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| CS207456B1 (en) | herbicide means | |
| CS196338B2 (en) | Herbicide and method of producing the active constituent | |
| NO141971B (no) | Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter | |
| EP0054382B1 (en) | Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them | |
| US4252554A (en) | Herbicidal ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile | |
| EP0028493B1 (en) | Tris(aryl)alkyl phosphonium compounds and compositions containing the same | |
| US4251258A (en) | N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof | |
| US4729781A (en) | 3,6-dichloro-2-methoxybenzohydroxamic acid derivatives and use as herbicidal agents | |
| EP0014555B1 (en) | Amine salts of substituted n-phosphonomethylureas, process for production thereof, compositions containing them and their use as plant growth regulators | |
| US4199345A (en) | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride | |
| CS208496B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances thereof | |
| EP0007210B1 (en) | Ester derivatives of n-trifluoro-acetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof | |
| EP0038186B1 (en) | Perfluoroamides of diaryl esters of n-phosphonomethylglycinonitrile, herbicidal compositions and herbicidal use thereof | |
| US4505736A (en) | N-Phosphonomethylglycine derivatives and use as herbicides | |
| US4104050A (en) | Acetimidic (α-diaryloxyphosphinylmethylamino) acid ester hydrochlorides, herbicidal composition and herbicidal use thereof | |
| US4397790A (en) | Isophosphinolinone derivatives | |
| EP0068732B1 (en) | Herbicidally active monoesters and diesters of n-alkyl substituted amino methyl phosphonic acid and process for preparing same | |
| US4340416A (en) | N-Substituted triesters of N-phosphonomethylglycine | |
| EP0031714B1 (en) | Amido and hydrazido derivatives of n-phosphinothioylmethylglycine esters and herbicidal compositions containing them | |
| US4226611A (en) | N-Phosphonomethylglycine thioester herbicides | |
| EP0008158B1 (en) | Thio derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycine and their herbicidal use | |
| US4211548A (en) | Esters of N-phosphinothioylmethylglycine and herbicidal method | |
| US4323387A (en) | N-Thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycinonitrile esters, herbicidal compositions and use thereof | |
| US4421549A (en) | Amido and hydrazido derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphinothioylmethylglycine esters |