DD143554A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Abstract
Herbizide Zusammensetzung, die als Wirkstoff 5 bis 95 Gew.T. N-Trifluoracety1-N-phosphonomethyIglycin-dichlorid-Derivate, insbesondere N-Trif luoracety 1-N-phosphonoxaethy lg lycintrichloride und Monoester solcher Verbindungen enthalten, die zur Nachlauf behandlung eingesetzt v/erden.
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung %
Die Erfindung betrifft ET-Trifluoracetyl-M-phosphonomethylglyoin~dichlorid"-Deriva,te enthaltende herbizide Zusammensetzungen, die als Uachauflaufherbizide verwendbar sind.
Charakteristik der bekannten technischen.Lösungen;,
Gemäß US-PS Ur· 3 970 695 werden U-Perfluoracyl-H-phospho· noEiöthylglycine der Formel
O ,CHo - COOH
0 0 tt . tt
CH2-P-
<0H>2-m
worin η eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und m 1 oder O bedeuten, durch Umsetzung von Perfluoracylanhydrid mit IJ-Phosphonomethylglycin in Gegenwart einer Perfluoralkansäure zwecks Erhalt einer Verbindung der Formel, worin m 1 bedeutet, und durch darauffolgende Hydrolyse zwecks Erhalt von Verbindungen, worin m 0 bedeutet, hergestellt.
U-Phosphonomethylglyein, seine Salze, Amide, Ester und andere Derivate sind in der US-PS Nr. 3 799 758 beschrieben und wirken als Hachauflaufherbizide. Andere W-Phosphonome~ zhylglycin-Derivate sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren werden in der US~PS Hr. 3 853 530 offenbart.
Ziel der Erfindung:
Mit der Erfindung sollen H-Trifluoracetyl-H-phosphonomethylglycin-dichlorid-Derivate enthaltende herbizide Zusammensetzungen und herbizide Verfahren zu deren Anwendung zur Verfügung gestellt werden. Insbesondere sollen H-Trifluoracetyl-U-phosphonomethylglycin-trichloride und Monoester solcher Verbindungen zur Nachauflaufbehandlung eingesetzt werden»
•a O
Pariegun,gui. des^. Weaens^..der. Brflndung. g_
Bei der Erfindung wird von der US-PS Hr. 3 970 695 ausgegangen, in der N-Perfluoracyl-N-phosphonomethylglycine der Formel .
I»
It
CH2- C-R
t»
CH2- P - (Cl),
beschrieben sind, worin R Chlor, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3 "bis 6 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe mit 5 bis 9 C-Atomen oder eine Chlorniederalkoxygruppe bedeutet.
Die hier verwendete Bezeichnung "Chlor-niederalkoxy" bedeutet unverzweigte oder verzweigte Alkoxygruppen mit bis au 4 C-Atomen und 3 Chlorgruppen.
Beispiele für Alkoxyalkoxygruppen, dargestellt- durch R, sind Hethoxyäthoxy, Methoxypropoxy, Methoxybutoxy, Äthoxyäthoxy, Äthoxypropoxy, Propoxyäthoxy, Propoxypropoxy ueä. Beispiele für Alkoxyalkoxyalkoxygruppen, dargestellt durch R, sind Methoxyäthoxyäthoxy, Methöxyäthoxypropoxy, Methoxypropoxypropoxy, Methoxypropoxybutoxy, Athoxj'-äthoxyäthoxy, Propoxypropoxypropoxy u.a..
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen einschließlich Konzentrate, die vor der Pflanzenbehandlung verdünnt werden müssen, enthalten 5 bis 95 Gewichtsteile mindestens einer vorbeschriebenen Verbindung und 5 bis 95 Gewichtsteile eines Hilfsmittels in flüssiger oder fester Form, z.B. ca« 0,25 bis 25 Gev/ichtsteile eines Netzmittels, ca. 0,25 bis 25 Gev/ichtsteile eines Dispergators und 4,5 bis 94,5 Gewichtsteile eines inerten flüssigen Füllmittels, z.B. Wasser, Aceton oder Tetrahydrofuran, wobei alle (Teile auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung bezogen sind· Gegebenenfalls können ca. 0,1 bis 2,0 Gewichtsteile des inerten flüssigen Füllmittels durch ein Rostschutz- oder Antischaummittel oder beide ersetzt werden,. Die Zusammensetzungen werden durch Vermischen des Wirkstoffs mit einem Hilfsmittel, z.B. Verdünner, Füllstoffe, !Träger oder Konditionierungsmittel, hergestellt, wobei man Zusammensetzungen in Form von feinverteilten Feststoffteilchen, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen er~ hält. Der Wirkstoff kann also zusammen mit einem Hilfsmittel, wie einen feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit oder einem organischen Stoff, Wasser, einem Netzmittel, einem Dispergator, einem Emulgator oder einer entsprechenden Mischung derselben zum Einsatz gelangen.
Die Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff ist Gegenstand einer prioritätsgleichen Anmeldung.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zxisammensetzungen, insbesondere Flüssigkeiten und lösliche Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in einer zum Erhalt einer in Wasser oder Öl leicht dispergierbaren Zusammensetzung genügenden Menge. Die Zugabe eines- oberflächenaktiven Mittels zu "
den Zusammensetzungen erhöht im wesentlichen Maße ihre Wirkung. Der Begriff "oberflächenaktives Mittel" beinhaltet netzmittel, Dispergatoren, Suspendierungsinittel und Emulgatoren, Anionische, kationische und nicht ionische Mittel können problemlos eingesetzt werden·. .
Zu den bevorzugten Netzmitteln gehören Alkylbenzole- und Alkylnaphthalin-Sulfonate, sulfatierte Fettalkohole. Amine oder Säureamide, langkettige Ha-Isothionat-Säureester, Na-Fulphosuccinat-Ester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Erdölsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, PoIyoxyäthylenderivate von Phenolen und Alkylphenolen (insbesondere von Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxy~ äthylenderivate von mono-höheren Fettsäureestern von Hexit« anhydriden (z.B. Sorbitan)« Zu bevorzugten Dispergionsniitteln gehören Methylzellulose, Polyvinylalkohol, Ha-Ligninßulfonat, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Ua-Haphthalinsulfonat„ Polymethylen-bisnaphthalinsulfonat und N-Methyl-Ii--(LangkettenBäuren)-tau3?ate· .
Der Einsatz einer v/irkungsvollen Menge an erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Pflanzenbehandlung ist wesentlich und kritisch für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in der Praxis. Die genaue Menge an eingesetztem Wirkstoff ist abhängig von der gewünschten Pflanzenreaktion sowie von anderen Faktoren, wie'Pflanzenart und Entwicklungsstadium, Ausmaß an Niederschlag sowie Art des eingesetzten Glycins. Bei der Behandlung von Blättern zwecks Regulierung des vegetativen Wachstums v/erden die Wirkstoffe in Mengen .von ca. 0,112 bis ca. 22,4 kg/ha oder darüber eingesetzt. Bei Vorauflaufbehandlungen kann die Einsatzmenge ca. 0,56 bis ca. 22,4 kg/ha oder darüber betragen« Bei der Behandlung von"Wasserpflanzen kommen
die Wirkstoffe in einer Menge von ca. 0,01 bis ca. 1000 Teile/Million bezogen auf das wässerige Medium zum Einsatz. Die für eine phytotoxisch^ oder herbizide Behandlung notwendige wirksame Menge ist jene Menge, die für eine allgemeine oder selektive Behandlung benötigt wird, d.h. eine phytotoxische oder herbizide Menge. Es wird davon ausgegangen, daß es dem Fachmann keine Schwierigkeiten bereitet, aus der lehre dieser Erfindung, einschließlich der Beispiele, die notwendige Einsatzmenge zu bestimmen.
Ausführun^sbeispiel;,
Die herbizide Hachauflaufwirkung der verschiedenen erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird durch Versuche im Gewächshaus folgendermaßen demonstriert. Boden (Oberflächenschicht) von guter Qualität wird in flache Aluminiumbehälter mit Öffnungen im Boden eingefüllt und bis zu einer Tiefe von 0,95 bis 1,27 cm von der oberen Behälterkante zusammengedrückt. Eine vorgegebene Anzahl von Samen jeder der verschiedenen zwei- und einkeimblättrigen einjährigen Pflanzen und/oder von vegetativen Portpflanzungsorganen mehrjähriger Pflanzen wurde mit Boden bedeckt und nivelliert. Die Versuchsgefäße wurden daraufhin in Sandbänke im Gewächshaus eingesetzt und von unten entsprechend bewässert, nachdem die Pflanzen das gewünschte Alter (zwei oder drei Wochen) erreicht hatten, wurden alle Versuchsbehälter, ausgenommen die Kontrollgefäße, einzeln in eine Sprühkammer gebracht und mit Hilfe eines Sprühers bei einem positiven Luftdruck von ungefähr 1,46 kg/cm (abs.) behandelt. Das Sprühgerät enthielt 6 ml einer Lösung oder Suspension des chemischen
Stoffes und eines Cyclöhexanon-Emulgator-Gemischea in einer solchen Menge, daß die Sprühlösung oder -suspension ungefähr 0,4 Gev{,-% des Emulgators enthielt. Die Sprühlösung oder -Suspension enthält eine genügende Menge an chemischem Teststoff, um den in den Tabellen aufgeführten Applikationsmengsn zu entsprechen« Die Sprühlosung., wird dadurch erhalten; daß man einen aliquoten Anteil einer 1,0 Gew.-%-igen Stammlösung oder -suspension des chemischen Teststoffes in einem, organischen Lö-
sungsmittel, wie Aceton oder Tetrahydrofuran., oder in Wasser, verwendet. Der eingesetzte Emulgator ist ein Gemisch aus 35 Gew.~% Butylamindodecylbenzolsulphonät und 65 Gew.~% Tallöl-Äthylenoxid-Xondensat mit ungefähr 6 Mol Äthylenoxid pro Mol Tallöl. Die Gefäße werden in das Gewächshaus zurückgebracht und wie beschrieben bewässert. Die Schaden an den Pflanzen im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle werden ungefähr nach zwei "bzw. vier Wochen registriert (s. Tabellen: WNB). In manchen Fällen wird die Bonitierung im Vier-Wochen-Intervall nicht.durchgeführt. .
Der herbizide Nachlaufindex in der Tabelle I ist folgender:
Reaktion der Pflanzen . · Index
0-24 %-ige Schädigung 0
25 - 49 %-ige Schädigung 1
50 - 74 #-ige Schädigung 2
75 - 99 ^-ige Schädigung 3
100 ^-ige Schädigung .4
Die in diesen Versuchen eingesetzten Pflanzenarten werden durch folgende Buchstaben bezeichnet:
A -. Glycine max B - Beta vulgaris C - Triticum aestivum D - Oryza sativa E - Sorghum vulgäre F - Xanthium pennsylvanicum G- Polygonum convolvulus H - Ipomea spp * I - Sesbania exaltata J - Chenopodium album
K - Polygonum pennsylv. L - Abutilon theophrasti M - Bromus.tectorum N ·- Panicum spp. 0 - Echinochloa crusgalli P--- Digitaria sanguinalis Q - Cyperus esculentus* R - Agropyron repens* S - Sorghum halepense* -T - Cirsiura arvense*
* erhalten aus vegetativen Keimlingen.
| V/NB | kg» | 11.2 | A | B | C | D- | Pflanzenart | F | G | H- | I | J | K | |
| Verbindung aus | 4 | h | 4.8 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | 3 | 3 | 3 | 4 | |
| Beispiel Nr | 4 | 11.2 | A | 2 | 4 | 2 | ß | 1 | 1 | 1 | 1 | q | 2 | |
| 1* | 4 | 11.2 | 2 | 3 | 4 | 2 | 4 | O | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | |
| 1** | 4 | 11.2 | 2 | 3 | 4 | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 4 | 3 | |
| 1** | 4 | 11.2 | O | 1 | 1. | 1 | 4 | 1 | O | P | O | O | O | |
| 2* | 4 | 5.6 | 1 | 3 | 3 | 2 | 4 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | |
| 2** | 4 | 11.2 | 1 | .2. | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 4 | 3 | 2 | 3 | |
| 3 | 4 | 5.6 | 3 | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 3 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 3 | 4 | 11.2 | 1 | 2 | O | 2 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | O | 3 | |
| 4 | 4 | ' 5.6 | 3 | 3 | 4 | 3 | 4 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | |
| 4 | 4 | 11.2· | 2 | 3 | 2 | 1 | 4 | 2 | 2 | O | '2 | 1 | 3 | |
| 5 | 2 | O | O | O | O | 3 | O | O | O | O | O | O | ||
| 5 | O | |||||||||||||
| O | ||||||||||||||
gelöst, präparatiert und aufgesprüht innerhalb von 2
Minuten
aufgesprüht in wasserfreiem Aceton in einer Menge 935 1
pro ha
aufgesprüht in wasserfreiem Tetrahydrofuran in einer
Menge 935 1 pro ha
| WNB | IL | Tabelle | M | II | N | O | P | B | Q | D | -; . | E | F | C | J | S | K | T | |
| Verbindung von | 4 | 4.8 | 3 . | 1 | 1 | 4 | 2 | 3. | R | 4 | 2 | 3 | 2 | 4 | 3 | '3 | |||
| Beispiel Nr, | 4.8 | L- | 1 | 2 | O | 1 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | ||
| . 1** | 2 | 4.8 | 2 | 1 | 1 | 1. | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | O | 2 | |
| 1 | 4 | 4.8 | 2 | 1 | O | O | 1 | 1 | O | 1 | 0 : | O | O | 1. | O | O | O | 2 | |
| 2 | 4 | 5.6 | 1 | 4 | 4 | 1 | 4 | 4 | 3 | 3 | O~ | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 - | |
| 2** | 4 | 1.12 | 1 | 4 | 1 | O | 1 | 2 | 1 | 2 | 4 | 4 | 4 | 1 | 2 | 4 | 3 | 4 | |
| 3 | 4 | 5.6 | 2 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4. | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | |
| 3 | 4 | 1.12 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 3 | 1 | 3 | 4 | 3 | 3 | |
| 4 | 4 | 5.6 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 1 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | |
| 4 | 4 | 1.12 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 4 | |
| 5 | 4 | 5.6 | 3 | O | O | O | O | O | O | 1 | 2 | 2 | o | O | 2 | O | |||
| 5 | 1 | O | |||||||||||||||||
| 6*** | |||||||||||||||||||
** Versprüht in wasserfreiem Aceton in einer Menge von 935 Liter/ha ##* Versprüht in wasserfreiem Tetrahydrofuran in einer Menge von 1870 Liter/ha:
Aus den in den Tabellen I und II aufgeführten Ergebnissen geht hervor,· daß die herbizide Nachauflaufwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den meisten Pällen allgemeiner Natur istβ In gewissen Einzelfällen jedoch kann man eine bestimmte Selektivität beobachten. Von dieser Warte aus gesehen, muß festgestellt -werden, daß jede ein» aelne für die oben beschriebenen Versuche ausgewählte Pflanzenart typisch für die entsprechende Familie einer Pflanzenart ist»
Claims (4)
1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch g e k e η η· ze iic h η e t , daß diese Zusammensetzung ca. 5 - ca« 95 Gewichtsteile einer Verbindung enthält, die der Formel
entspricht, worin R Chlor, eine Alkoxygruppe mit 1-10
C-Atomen, eine Alko.xyalkoxygruppe mit 3-6 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe mit 5-9 C-Atomen oder eine Chlor-nieder-Alkoxygruppe bedeutet, wobei die übrigen Teile aus einem oder mehreren entsprechenden Trägern, Verdünnern und/oder Hilfsmitteln bestehen.
2* . Zusammensetzung nach Punkt Ί , dadurch g e k e η η zeichnet, daß R Äthoxy, Butoxy, Methoxyäthyloxy oder Chloräthoxy bedeutet.
3. Herbizides Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge an einer "Verbindung einsetzt, die durch die Formel gekennzeichnet ist
Ii -
/5 -C-R "
5 /
CF, - C - N
-P- (Cl)2
worin R Chlor, eine Alkoxygruppe mit 1-10 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxygruppe mit 3-6 C-Atomen, eine Alkoxyalkoxyalkoxygruppe mit 5-9 C-Atomen oder eine ChlorniederAlkoxygruppe bedeutet-,
4. Verfaliren nach Punkt 3y dadurch gekennzeichnet , daß R Äthoxy, Butoxy, Methoxyäthyloxy oder Chloräthoxy bedeutet.
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