DD144711A5 - Herbizide zusammensetzung und herbizides verfahren - Google Patents

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DD144711A5
DD144711A5 DD79214209A DD21420979A DD144711A5 DD 144711 A5 DD144711 A5 DD 144711A5 DD 79214209 A DD79214209 A DD 79214209A DD 21420979 A DD21420979 A DD 21420979A DD 144711 A5 DD144711 A5 DD 144711A5
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trifluoroacetyl
phenyl
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ethyl
glycinate
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John E Franz
Robert J Kaufman
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Monsanto Co
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Description

Herbizide Zusammensetzungen und herbizide Verfahren
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen, die Esterderivate von N-Trifluoraoetyl-H-phosphonomethylglycin enthalten, und deren Gebrauch als Herbizide. Die Erfindung betrifft vor allem Zusammensetzungen, die Esterderivate von N-Trifluoracetyl-N-phosphonomethylglycin enthalten, bei denen die an das Phosphoratom gebundenen Gruppen anders sind als die an die Carboxylgruppe angefügte Gruppe,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen^
In Übereinstimmung mit der US-PS Ir. 3·970.695 werden H-Perfluoracetyl-H-phosphonomethylglycine der Formel:
O .CH2 - COOH
CnP2n+1C *
CH2-P- (OC - CnP2n+1)m
(OH)
2-m
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und m 1 oder 0 ist, durch Umsetzen von Perfluoracylanhydrid mit N-Phosphonomethylglycin in Gegenwart einer PerfIuoralkansäure zur Bildung der Verbindung der Formel, worin m gleich 1 ist, und anschließende Hydrolyse zur Bildung der Verbindungen, worin m - 0 ist, hergestellt«
N-Phosphonomethylglycin, seine Salze, Amide, Ester und anderen Derivate werden in der US-PS Nr. 3.799.758 offenbart und als Nachauflaufherbizide vorgestellt. Andere Derivate von Itf-Phosphonomethylglycin und deren Verwendung zur Wachstumsregulierung bei Pflanzen werden in der US-PS 3.853.530 dargelegt. Die Herstellung von Triestern von N-Phosphonomethylglycin wird in den US-PS Ir. 4.053.505 und 3.835.000 sowie in der belgischen PS 849.907 offenbart.
Esterderivate von N~Trifluoracetyl-N-phosphonomethylglycin, in denen die an die Phosphor- und die Carboxylgruppe gebundenen Estergruppen alle gleich und Alkylgruppen sind, werden von Rueppel, u.a. in Biomedical Mass Spectrometry, Bdo 3 (1976), S. 28 - 31 vorgestellt. Diese Verbindungen wurden so hergestellt, daß das U-Trifluoracetylderivat von US-PS Nr. 3.970.695 gebildet und dieses dann mit Diazobutan in n-Butanol umgesetzt wurde.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Bei den neuartigen erfindungsgemäßen N-Trifluoracetyl-ÜT-phosphonomethylglycinestern handelt es sich um diejenigen gemischten Esterderivate der Formel:
0 CH2C - OR
C-I O (I)
CH2-P- (OR')2
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist, und R' ein Glied aus der Gruppe ist, die Allyl, Naphthyl, Benzyl und ring-substituiertes
Benzyl, worin der Substituent Halogen, Cyano, . Efitro und Trifluormethyl ist, Phenyl und durch einen oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Halogen, Cyano, Uitro und Trifluormethyl umfassenden Klasse, substituiertes Phenyl umfaßt.
Unter dem hier gebrauchten Begriff "Halogen" sind Chlor, Brom, Jod und Fluor zu verstehen,, Bei den Halogengruppen handelt es sich vorzugsweise um Chlor oder Fluor.
Beispiele für die durch R' dargestellten Gruppen sind monosubstituierte Phenylgruppen, worin der Substituent in der ortho-, meta- oder para-Stellung steht, zum Beispiel Chlorphenyl, Bromphenyl, Fluorphenyl, Cyanophenyl, Mtrophenyl und Trifluorphenyl, und die disubstituierten Phenylgruppen, worin die Substituenten gleich oder unterschiedlich sind und in den 2, 3» 45 5 oder 6-Stellungen der Phenylgruppe stehen, beispielsweise Dichiorphenyl, Dibromphenyl, Chlorcyanophenyl, Bicyanophenyl, Dinitrophenyl, Bromnitrophenyl, Chlortrifluormethylphenyl und dergleichen. Zu den ringsubstituierten Benzylgruppen sind Benzylgruppen zu zählen, die die oben genannten Substituenten für die substituierten Phenylgruppen enthalten.
Beispiele für die durch R dargestellten Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Hexyl, Cyclohexyl, Decyl und deren Isomere* R ist vorzugsweise eine niedere Alkylgruppe, d.h. eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die neuartigen erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch Umsetzen eines Esterdichlorids von N-Trifiuoracetyl-IT-phosphonomethylglycin der Formel:
Zl
O .CH2C - OR CF3C -U η
CH9-P- (Cl)
worin R die oben erläuterte Bedeutung hat, mit einer Hydroxylverbindung der Formel:
Rf - 0 - H
worin Rf die oben erläuterte Bedeutung hat, in einem organischen Lösungsmittel und in Anwesenheit eines tertiären Aminhydrogenchloridakzeptors unter im wesentlichen wasserfreien bei zwischen etwa 10 0C und etwa 50 0C liegenden Temperaturen, vorzugsweise bei Umgebungstemperaturen, hergestellt.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit Hilfe der obigen Reaktion wird der tertiäre Aminhydrogen-.Chloridakzeptor vorzugsweise in einer über der stöchiometrißchen Menge liegenden Menge verwendet, um eine vollständige Umsetzung zu gewährleisten. Unter dem hier gebrauchten Begriff "tertiärer Aminhydrogenchloridakzeptor" sind tertiäre Alkylamine wie Trimethylamin, Triäthylamin, Tributylamin, Trihexylamin und dergleichen sowie aromatische tertiäre Amine wie Pyridin, Chinolin und dergleichen zu verstehen.
Das Verhältnis der Reaktionsmittel kann sehr unterschiedlich sein. Es ist natürlich jedem Fachmann klar, daß jedes Chloratom in dem H-Trifluoracetyl-F-phosphonomethylglycinyldichlorid mit einer Alkoholgruppe (R' - 0 - H) reagieren wird, und daß man daher die Reaktionsmittel in äquivalenten Mengen verwenden wird. Bei der Verwendung eines flüchtigen
Alkohols empfiehlt es sich manchmal, den Alkohol im Überschuß zu verwenden. In anderen Fällen, wie bei den Phenolen, ist es manchmal besser, einen leichten Überschuß des GIycinyldichlorids zur leichteren Rückgewinnung des Produktes einzusetzen.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Reaktionsmittel eingesetzten Esterdichloride der Formel II werden durch Umsetzen eines Esters von N-Phosphonomethylglycin der Formel:
0 HO
ι ι η
(HO)2 - P - CH2 - Ii - CH2C - OR
worin R die oben erläuterte Bedeutung hat, mit Trifluoressigsäureanhydrid bei zwischen etwa 10 0C und etwa 35 0C liegenden Temperaturen hergestellt, wobei alles überschüssige Anhydrid entfernt und das Reaktionsprodukt danach mit einem Überschuß von Thionylchlorid unter Rückflußbedingungen behandelt wird. Das überschüssige Thionylchlorid wird unter Vakuum entfernt und es werden die Dichloride der Formel II gewonnen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind nützliche Herbizide.
Ausführungsbeispiele:.
Die folgenden nicht-einschränkenden Beispiele sollen dem Fachmann erläutern, in welcher Weise die spezifischen erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden können.
- 6 - & I ®~£Uy-Beispiel 1;
Eine Lösung von N-Trifluoracetyl-U-(dichlorphosphonomethyl) glycinylchlorid (1,6 g, 0,005 Mol) in Äther (20 ml) wurde tropfenweise zu einer gerührten Lösung von Phenol (1,6 g, 0,017 Mol) und Triethylamin (1,72 g, 0,017. Mol) in 40 ml Äther gegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde lang bei 20 0C gerührt, danach filtriert. Das Filtrat wurde unter Vakuum zu einem orangefarbenen Öl eingeengt, das in siedenden Petroläther extrahiert wurde« Durch Einengen des Petrolätherextraktes wurde Phenyl-N-trifluoracetyl-E—(diphenoxyphosphonomethyl)glycinat (2,3 g) als gelbes Öl gewonnen. Durch Chromatographie auf Florasil wurde eine analytische Probe gewonnen, die Phenyl-N-trifluoracetyl-lT-idiphenoxyphosphonomethyl)glycinat in Form eines Feststoffes ergab, Schmelzpunkt 166 bis 174 C unter Zersetzung.
Analyse: Berechnet: C, 55,99; H, 3,88; N, 2,84; F, 11,55. Gefunden: C, 56,23; H, 4,01; N, 2,92; F, 11,81.
Beispiel 2:
Eine Lösung von Äthyl-N-trifluoracetyl-l-(dichlorphosphonomethyl )glycinat (1,65 g, 0,005 Mol) in 20 ml Äther wurde tropfenweise zu einer Lösung von Phenol (0,95 g, 0,010 Mol) und Triethylamin'(1,05 g, 0,010 Mol) in 30 ml Äther gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde lang gerührt, anschließend filtriert. Durch Einengen des Filtrats unter Vakuum entstand ein Öl, das in siedenden Petroläther extrahiert wurde« Durch Einengen des Petrolätherextraktes wurde Äthyl-U-trifluoracetyl-K-(diphenoxyphosphonomethyl)glycinat (2,2 g) in Form eines sehr hellen gelben Feststoffes gewonnen, der beim Stehen kristallisierte, Schmelzpunkt 59,5 bis 63,5 0C
Analyse: Berechnet: C, 51,24; H, 4,30; N, 3,15; F, 12,80. Gefunden: C, 51,36; H, 4,22; Έ, 3,11; F, 12,72.
- 7 - £ Beispiel 3:
Zu einer Lösung von p-Hitrobenzylalkohol (3,98 g, 0,026 Mol) und Triethylamin (2,63 g, 0,026 Mol) in 150 ml trockenem Äther wurde Äthyl-U-trifluoracetyl-U-CdichlorphosphonomethyDglycinat (4,29 g, 0,013 Mol) in Äther (60 ml) gegeben. Das entstandene Gemisch wurde 16 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, danach wurde Tetrahydrofuran (200 ml) zugesetzt und das Gemisch filtriert. Das Filtrat wurde unter Vakuum eingeengt und ergab 4,05 g weißen Peststoff, der aus Isopropanol rekristallisiert wurde und Äthyl-N-trifluoracetyl-lT-(bis(p-nitrobenzyloxy)phosphonomethyl)glycinat (2,6 g) ergab, Schmelzpunkt 97 bis 99 0C.
Analyse: Berechnet: C, 44,77; H, 3,76; U5 7,46; P, 5,50. Gefunden: C, 44,69; H, 3,72; N, 7,35; P, 5,35.
Beispiel 4·
Zu einer Lösung von Äthyl~3J-trifluoracetyl-li-(dichlorphosphonomethyl)glycinat (3,3 g, 0,01 Mol) in 100 ml Äther v/urde eine Lösung von 2-Naphthol (2,88 g, 0,02 Mol) und Triäthylamin (2,02 g, 0,02 Mol) in Äther (75 ml) gegeben. Das entstandene Gemisch wurde 4 Stunden lang bei 20 °C gerührt und anschließend filtriert. Das Piltrat wurde unter Vakuum eingeengt und ergab Äthyl-N-trifluoracetyl~N-(dinaphthyloxy'-phosphonomethyl)glycinat in Form eines hellgelben Gummis (2,55 g).
Analyse: Berechnet: C, 59,45; H, 4,25; U, 2,57; P, 5,68. Gefunden: C, 59,71; H, 4,38; N, 2,54; P, 5,65.
Beispiel 5:
Eine Lösung von Äthyl-N-trifluoracetyl-N-idichlorphosphonomethyl)glycinat (4,95 g, 0,015 Mol) in trockenem Äther (150 ml) wurde tropfenweise unter gutem Rühren zu einer Lösung von m-Chlorphenol (3,9 g, 0,03 Mol) und Triäthylamin (3,03 g, " 0,03 Mol) in trockenem Äther (75 ml) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 48 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, und anschließend zur Entfernung von Triäthylaminhydrochlorid filtriert« Das Piltrat wurde unter Vakuum eingeengt und der Rückstand in warmen Petroläther extrahiert. Die Petrolätherlösung wurde unter Vakuum eingeengt und ergab Äthyl-N-trifluoracetyl-H-(bis(m-chlorphenoxy)phosphonometh3'-l)glycinat in Form eines hellgelben Öls. Durch Kurzwegdestillation bei 50 /0,5 mm wurde eine geringe Menge nicht umgesetztes Phenol entfernt und reines Äthyl-l\r-trifluoracetyl-N~(bis(m-
22 chiorphenoxy)phosphonomethyl)glycinat gewonnen, IRL = 1,5178.
Analyse: Berechnet: C, 44,38; H, 3,33; N, 2,72; P, 6,02; Gefunden: G, 44,34; H, 3,35; U, 2,73; P, 5,92.
BeisOiel 6:
Eine Lösung von Äthyl-N-trifluoracetyl-IT-idichlorphosphonomethyDglycinat (4,95 g, 0,015 Mol) in Äther (100 ml) wurde tropfenweise unter gutem Rühren zu einer Lösung von m~Cyanophenol (3,57 g, 0,03 Mol) und Triäthylamin (3,03 g, 0,03 Mol) in trockenem Äther (50 ml) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde mehrere Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, danach filtriert. Das Filtrat wurde mit einer 5 %igen latriumhydroxidlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Vakuum eingeengt, um Äthyl-N-trifluoracetyi-l-ibis (m-cyanophenoxy)phosphonomethyl)glycinat (3,4 g) als gelben
22 Gummi zu gewinnen, N^ = 1,5185·
Analyse: Berechnet: C, 50,92; H, 3,46; N, 8,48; P, 6,25. Gefunden: G, 51,15; H, 3,67; H, 8,41; P, 6,08.
-9- Zl4ZUV
Beispiel 7:
Eine Lösung von Äthyl-N-trifluoracetyl-N-dichlorphosphonomethyl)glycinat (3,3 g, 0,01 Mol) in trockenem Äther (100 ml) wurde tropfenweise zu einer Lösung von m-Trifluormethylphenol (3,25 g, 0,02 Mol) und Triäthylamin (2,02 g, 0,02 Mol) in Äther (50 ml) gegeben. Die Lösung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und anschließend filtriert. Das FiI-trat wurde mit 5 %iger Matriumhydroxidlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt und ergab Äthyl-ΪΓ-trifluoracetyl-N-(bis(m-trif luormethylphenoxy)phosphonomethyl)glycinat in Form eines Öls (2,1 g), U^ = 1,4584.
Beispiel 8:
Eine Lösung von Äthyl-U-trifluoracetyl-N-idichlorphosphonomethyl)glycinat (5,28 g, 0,016 Mol) in trockenem Äther (80 ml) wurde zu einer Lösung von m-Mtrophenol (4,45 g, 0,032 Mol) und Triäthylamin (3,23 g, 0,032 Mol) in trockenem Äther (100 ml) gegeben. Das entstandene Gemisch wurde 2,5 Stunden lang gerührt, anschließend filtriert und das Filtrat unter Vakuum eingeengt. Das zurückbleibende Öl wurde in Äther aufgenommen und mit Petroläther zur Gewinnung von Äthyl~H-trifluoracetyl-W-(bis(m-nitrophenoxy)phosphonomethyl)glycinat in Form von Glas (8,5 g) ausgefällt, N^6'6 = 1,5278.
Analyse: Berechnet: C, 42,63; H, 3,20; Ii, 7,85; P, 5,79« Gefunden: C, 42,49; H, 3,38; N, 7,83; P, 5,71.
Beispiel^) J^
Zu einer Lösung von m~Chlorbenzylalkohol (2,7 g, 0,019 Mol) und Triäthylamin (1,9 g, 0,019 Mol) in Tetrahydrofuran (50 ml) wurde Äthyl-lT-trifluoracetyl-IT-idichlorphosphonomethyligly-
cinat (3,13 g, 0,0095 Mol) in Tetrahydrofuran (25 ml) gegeben. Das entstandene Gemisch wurde 3 Stunden lang bei 20 0C gerührt und anschließend filtriert. Das Filtrat wurde unter Vakuum eingeengt und ergab 5,2 g gelbes Öl. Dieses öl wurde auf Silicagel unter Eluierung mit zuerst Benzol und danach mit Äthyläther chromatographiert und ergab 3»7g reines Äthyl-H-trifluoracetyl-H~(bis(m-chlorbenzylö:xy) phosphonous!^ )glycinat, N^6'6 = 1,5181.
Analyse: Berechnet: C, 46,51; H, 3,84; N, 2,58; P, 5,71O Gefunden: C, 46,36; H, 3,90; U, 2,68; P, 5,65.
Beispiel 10:
Zu einer Lösung von Äthyl-N-trifluoracetyl-N~(dichlorphosphonomethyDglycinat (6,6 g, 0,02 Mol) in Äther (200 ml) wurde eine Lösung von Allylalkohol (2,32 g, 0,04 Mol) und Triäthylamin (4,04 g, 0,04 Mol) in Äther (75 ml) gegeben. Das entstandene Gemisch wurde 3 Tage lang bei 20 0C gerührt. Das Gemisch wurde filtriert und das Piltrat unter Vakuum eingeengt, so daß ein klares Öl gewonnen wurde. Dieses Öl wurde in Petroläther extrahiert, danach unter Vakuum eingeengt und ergab 6,25 g Äthyl-U->trifluoracetyl-li-(diallyl~ oxyphosphonomethyl)glycinat in'Porm eines Öls, ϊίί * =1,4382,
Analyse: Berechnet: C, 41,83; H, 5,13; N, 3,75; P, 8,30. Gefunden: C, 41,61; H, 5,28; ΪΤ, 4,00; P, 8,09.
Beispiel 11:
Eine Lösung von ii-Decyl-U-trifluoracetyl-H-dichlorphosphoiiomethyDglycinat (4,42 g, 0,01 Mol) in Äther (100 ml) wurde mit einer Lösung von 2,4-Dichlorphenol (3926 g, 0,02 Mol) und Triethylamin (2,02 g, 0,02 Mol) in Äther (50 ml) behandelt. Das entstandene Gemisch wurde über Nacht gerührt, danach filtriert* Das Piltrat wurde zur Gewinnung von 6,9 g n-Decyl-H-trifluoracetyl-l'I-(bis(2,4~dichlorphenoxy)phosphono-
-11-. 214209
methyl)glycinat in Form eines gelben Gummis eingeengt, ΐξβ*'6 = 1,5083.
Analyse: Berechnet: C, 46,64; H, 4,49; H, 2,01.
Gefunden: C, 46,54; H, 4,75; N, 2,21.
Beispiel 12
Die Wirksamkeit der verschiedenen erfindungsgemäßen Verbindüngen als Nachauflaufherbizid v/ird durch Versuche im Gewächshaus in der folgenden Weise demonstriert. Eine gute Sorte Mutter"boden wird in Aluminiumschalen mit Löchern im Boden gegeben und bis zu einer Tiefe von 0,95 "bis 1,27 cm von der Oberkante der Schale aus gemessen festgedrückt. Eine bestimmte Anzahl Samen der verschiedenen zweikeimblättrigen und einkeimblättrigen einjährigen Pflanzenspezies und/oder vegetativen Fortpflanzungsorgane der perenierenden Pflanzenspezies werden auf das Erdreich gelegt und in dessen Oberfläche eingedrückt. Die Samen und/oder vegetativen Fortpflanzungsorgane werden mit Erde bedeckt und glatt gestrichen. Die Schalen werden dann auf einen Sandtisch im Gewächshaus gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Nachdem die Pflanzen das vorgesehene Alter erreicht haben (zwei bis drei Wochen), wird jede Schale außer den Kontrollschalen einzeln in eine Sprühkammer gebracht und mit Hilfe eines Zerstäubers, der mit einem Überdruck von annähernd 1,46 kg/cm abs. arbeitet, besprüht. Der Zerstäuber enthält 6 ml einer Lösung oder Suspension der Chemikalie und einen Anteil eines Cyclohexanon-Emulgiermittelgemischs, so daß die Sprühlösung oder -suspension etwa 0,4 Masse% des Emulgiermittels enthält. Die Sprühlösung oder -suspension enthält eine ausreichende Menge Prüfchemikalie, so daß Anwendungsraten erreicht werden, die den in den Tabellen angegebenen entsprechen. Die Sprühlösung wird so vorbereitet, daß eine Aliquote von 1,0 Masse% Vorratslösung oder -suspension der Prüfchemikalie in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton oder Tetrahydrofuran oder in Wasser verwendet wird. Als
- 12 - 2
Emulgiermittel wird ein Gemisch aus 35 Massel Butylamindodecylbenzolsulfonat und 65 Masse% Tallöl-Äthylenoxid-Kondensat mit etwa 11 Mol Äthylenoxid pro Mol Tallöl verwendet. Die Schalen werden wieder in das Gewächshaus zurückgebracht und wie vorher bewässert, und die an den Pflanzen aufgetretenen Schaden werden im Vergleich zur Kontrolle nach etwa zwei und vier Wochen wie in den Tabellen unter WAT angegeben beurteilt, und die Ergebnisse werden notiert. In einigen Fällen wird auf die Beurteilung nach vier Wochen verzichtet*
Der in den Tabellen I und II angewendete lachauflauf-Herbizidaktivitätsindex ist folgendermaßen:
Pflanzenreaktion ' Index
0 bis 24 % Bekämpfung 0
25 bis 49 % Bekämpfung 1
50 bis 74 % Bekämpfung 2
75 bis 99 % Bekämpfung 3
100 %ige Bekämpfung 4
Die bei diesen Tests verwendeten Pflanzenspezies sind durch einen Buchstaben nach folgender Festlegung gekennzeichnet:
A - Ackerkratzdistel K - Hühnerhirse
B - Spitzklette L- Sojabohne
C - Wolliges Honiggras M- Zuckerrübe
D - Purpurwinde N - Weizen
E - Gemeiner Gänsefuß 0 - Reis
F - Wasserpfeffer P- Hirse
G - Yellow Nutsedge* (?) .Q- Wilder Buchweizen
H'- Ackerquecke+ R - Hemp Sesbania (Häuf *.. ?)
I - Johnsongrass. (?) S - Kolbenhirse Spp
J - Dachtrespe T- Bluthirse
+ Ermittelt mit Hilfe vegetativer Fortpflanzungsorgane
WAT kg/ha Tabelle A I B Pflanzenspezies C D- £' F G H I 2 K I
Verbindung von 4 11,2 1 1 2 3 1 2 3 3 1 3 I
Beispiel-ilr. 4 4,48 1 — 1 2 2 0 1 1 1 0 2 VjJ I
1 4 11,2 3 - 4 4 4 4 2 4 3 4 4 1
1 4 4,48 2 — 2 3 4 3 O C 2 3 2 3
2 4 11,2 2 2 1 0 0 0 1 0 1 1 1
2 4 11,2 1 0 1 1 1 0 1 1 0 1 2 *&
3 4 11,2 1 .? 3 3 3 4 2 4 2 2 4
4 4 5.6 1 3 2 2 3 3 2 3 1 1 3
5 4 11,2 1 3 2 3 4 1 2 2 2 2 3 Q
5 4 5,6 1 2 3 3 2 2 2 2 2 4
6 4 11,2 1 3 2 2 4 0 2 1 1 1 3
6 4 5,6 1 2 1 2 4 1 1 1 0 1 3
7 4 11,2 3 3 1 3 4 1 3 3 4 2 3
7 4 5,6 1 2 1 2 4 4 3 3 3 3 4
8 4 11,2 0 1 O O 0 0 ore 0 0 0 2
8 4 11,2 4 1 1 1 4 2 2 2 2 1 2
9 2 5,6 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1
10 2 11·, 2 0 0 0 0 _ 1 0 0 0 O 0
10
11
Tabelle II
Verbindung von Pflanzenepezies
Beispiol-Nr. WAT kg/ha 1 M U 0 P B Q D R BF C JS K
1 4 4,48 2 1 2 1 3 2 0 2 0 2 2 1 3 1 3 2 3
2 4 ' 4,48 3 3 2 2 3 4 1 3 2 2 2 2 3 0 4 3 3
2 4 1,12 1 0 2 1 2 .2 0 2 i 1 1 2 2 0 2 2 2
2 4 .224 1 0 1 0 0 1 0 2 0 1 0 0 0 0 0 3
VJl 4 5,6 2 1 2 2 2 2 .1 2 3 4 2 — 1 3 3 3
5 4 1,12 1 1 1 1 1 1 0 1 2 2 1 - 0 2 2 4
6 4 5,6 3 1 3 3 2 3 1 3 2 4 3 2 2 4 4 3
.6 · 4 1,12 1 2 1 1 2 2 1 2 4 1 ' 3 1 3 3 3 2
7 4 5,6 3 1 2 1 2 2 0 1 3 1 0 1 2 1 2 4
a 4 5,6 3 4 4 4 4 3 .2 2 2 4 2 3 4 4 3 4
δ 4 1,12 1 1 2 2 2 2 0 1 1 1 2 1 1 1 1
10 2 5,6 1 0 1 0 0 1 0 1 0 1 1 0 0 0 1
.10 2 1,12 1 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
- 15. Beispiel 13:
Zl
Die Wirksamkeit verschiedener erfindungsgemäßer Verbindungen als Vorauflaufherbizid wird folgendermaßen demonstriert. Eine gute Sorte Mutterboden wird in Aluminiumschalen gegeben und bis zu einer Tiefe von 0,95 bis 1,27 cm von der Schalenoberkante aus gemessen festgedrückt. Eine bestimmte Anzahl Samen oder vegetative Fortpflanzungsorgane jeder einzelnen Pflanzenspezies wird oben auf das Erdreich in jeder Schale gelegt und dann eingedrückt. Wie im vorigen Beispiel hergestellte Herbizidzusammensetzungen werden durch Vermischen mit der obersten Erdschicht oder Einarbeiten in dieselbe aufgebracht.
Bei dieser Methode wird die zum Bedecken der Samen oder Fortpflanzungsorgane gebrauchte Erde abgewogen und mit einer Herbizidzusammensetzung, die eine bekannte Menge Wirkstoff (erfindungsgemäße Verbindung) enthält, vermischt. Die Schalen werden dann mit dem Gemisch gefüllt und glatt gestrichen. Die Bewässerung erfolgt so, daß die in den Schalen befindliche Erde die Feuchtigkeit durch die im Schalenboden vorhandenen Löcher absorbieren kann. Die die Samen und Fortpflanzungsorgane enthaltenden Schalen werden auf einen feuchten Sandtisch gestellt und etwa zwei Wochen lang unter normalen Bedingungen von Sonnenbestrahlung und Bewässerung gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraumes wird die Anzahl aufgelaufener Pflanzen jeder Spezies notiert und mit einer unbehandelten Kontrolle verglichen. Die Vierte sind in der folgenden Tabelle enthalten. ·
Der unten angewendete Vorauflauf-Herbizidaktivitätsindex basiert auf der durchschnittlichen prozentualen Bekämpfung bei jeder Spezies wie folgt:
Bekämpfung, % Index
O bis 24 % Bekämpfung O
15 bis 49 % Bekämpfung 1
50 bis 74 % Bekämpfung 2
75 bis 100 % Bekämpfung 3
Die Pflanzenspezies in der Tabelle sind durch die gleichen Kodebuchstaben gekennzeichnet, wie sie im vorhergehenden Beispiel angev/endet wurden.
Tabelle III
Verbindung von Beispiel-Mr, WiIT kg/ha A b C Pflanzen d e 3 O spezies -P ~ 1 <ä 0 0 h i d k
2 4 11,2 3 O 0 1 3 0 .0 0 0 1 0 1 0
3 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
5 2 11,2 3 0 O 0 O 0 0 0 1 1 0 0
6 2 11,2 3 0 0 0 0 1 1 0 0 0
7 2 11,2 3 0 0 0 1 0 1 0 0
3 2 11,2 1 0 O 0 0 1 0 0 O
11 2 11.2 1 0 0 O 0 0 1 O
Aus den in den Tabellen I und II aufgeführten Testergebnissen geht hervor, daß die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Nachauflaufherbizid größtenteils allgemeiner Hatür ist. In einigen Spezialfallen zeigt sich jedoch eine gewisse Selektivität. Man sollte in diesem Zusammenhang beachten, daß es sich bei jeder einzelnen, für die obigen Tests gewählten Spezies um einen Vertreter einer anerkannten Familie von Pflanzenspezies handelt. Aus Tabelle III ist zusehen, daß die Vorauflauf-Herbizidaktivität eine gewisse Selektivität zeigtee
Die erfindungsgemäßen Herbizidzusammensetzungen, einschließlich der Konzentrate, die vor Gebrauch bei den Pflanzen verdünnt werden müssen, enthalten 5 bis 95 Masseteile mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 5 bis 95 Masseteile eines Zusatzstoffes in flüssiger oder fester Form, beispielsweise etwa 0,25 bis 25 Masseteile Netzmittel, etwa 0,25 bis 25 Masseteile Dispergiermittel und etwa 4,5 bis etwa 94,5 Masseteile inertes flüssiges Streckmittel, z.B. V/asser, Aceton, Tetrahydrofuran, wobei alle Teile als Masseteile der gesamten Zusammensetzung angegeben sind. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 5 bis 75 Masseteile mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung zusammen mit den Zusatzstoffen, V/o es erwünscht erscheint, können etwa 0,1 bis 2,0 Massteile des inerten flüssigen Streckmittels durch ein Korrosionsschutzmittel oder ein Antischaummittel oder beide ersetzt werden. Die Zusammensetzungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Zusatzstoff einschließlich Verdünnungs-, Streck-, Träger- und Konditioniermitteln zur Schaffung von Zusammensetzungen in Form von feinverteilten körnigen Feststoffen, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen hergestellt. Der Wirkstoff kann also mit einem "Zusatzstoff wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, einem Dispergiermittel, einem Emulgiermittel oder jeder beliebigen Kombination dieser Mittel verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen, vor allem die Flüssigkeiten und löslichen Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditioniermittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in solchen Mengen, daß sich eine bestimmte Zusammensetzung leicht in V/asser oder Öl dispergieren läßt. Durch das Einmischen eines oberflächenaktiven Mittels in die Zusammensetzungen wird deren Wirksamkeit ganz erheblich verstärkt. Unter der Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" sind hier auch Netzmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel zu verstehen. Anionische, kationische und nicht-ionische Mittel können mit gleichem Erfolg verwendet werden.
Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzol und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettalkohole, Amine und Säureamide, langkettige Ester von Natriumisothionat, Ester von Natriumsulf osuccinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonierte pflanzliche Öle, Polyoxyäthylenderivate von Phenolen und Alkylphenolen (vor allem Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyäthylenderivate der einwertigen höheren Fettsäureester von Hexitolanhydriden (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergiermittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol,· Natriumlignin, Sulfonate, Polymeralkylnaphthalinsulfonate,'Natriumnaphthalinsulfonat, Polymethylenbisnaphthalinsulfonat und Natrium-N-methyl-N-(langkettige Säure)taurate.
Wird gemäß der Erfindung vorgegangen,· dann werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzungen auf die Pflanzen oder den Boden, in dem die Pflanzen wachsen, aufgebracht oder in einer zweckmäßigen Weise in ein flüssiges Medium eingemischt. Die Anwendung von flüssigen oder feinverteilten festen Zusammensetzungen auf die Pflanzen oder den Boden kann mit Hilfe herkömmlicher Methoden erfolgen, z.B. mit Pulverzerstäubern, Feldspritzrohren
- 20 - Z I 4^Uy
und Handsprühgeräten oder Spritzzerstäubern. Die Zusammensetzungen können auch von Plugzeugen aus als Staub oder Spray aufgebracht werden, da sie auch schon in geringen Mengen wirksam sind. Das Aufbringen von Herbizidzusammensetzungen auf V/as serpf lanzen wird im allgemeinen so vorgenommen, daß die Zusammensetzungen dem wäßrigen Medium in dem Bereich, in dem die Bekämpfung der Wasserpflanzen erfolgen soll, zugesetzt werden.
Die Anwendung einer v/irksamen Menge der erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzungen auf die Pflanze ist für die praktische Anwendung der Erfindung wichtig und kritisch. Die genaue Menge des vorgesehenen Wirkstoffs ist von der in der Pflanze beabsichtigten Reaktion sowie von solchen anderen Paktoren wie Pflanzenspezies und deren Entwicklungsstadium, sowie von der Niederschlagsmenge und dem verwendeten spezifischen Glycin abhängig. Bei der Behandlung des Blattwerkes zur Bekämpfung des vegetativen Wachstums werden die Wirkstoffe in Mengen zwischen etwa 0,112 und etwa 22,4 oder mehr Kilogramm pro Hektar eingesetzt. Bei Vorauflaufbehandlungen kann die Anwendungsmenge von etwa 0,56 bis etwa 22,4 oder mehr kg/ha betragen. Bei Anwendungen zur Bekämpfung von ?/a s serpf lanzen v/erden die Wirkstoffe in Mengen von etwa 0,01 Teilen pro Million bis etwa 1000 ppm in bezug auf das wäßrige Medium angewandt. Eine wirksame Menge für phytotoxische oder herbizide Bekämpfung ist die Menge, die zur Gesamt- oder selektiven Bekämpfung erforderlieh ist, d.h. eine phytotoxische oder herbizide Menge. Es wird angenommen, daß ein Pachmann aufgrund dieser Spezifikation und der Beispiele leicht die annähernde Anwendungsmenge bestimmen kann.
Wenn auch die Erfindung anhand spezifischer Modifikationen beschrieben wurde, so sind doch ihre Einzelheiten nicht als Einschränkungen anzusehen, da klar sein dürfte, daß ver-
schiedene Äquivalente, Veränderungen und Modifikationen ohne Abweichung vom Inhalt und Geltungsbereich möglich sind, und es ist selbstverständlich, daß derartige äquivalente Ausführungsformen hier einbezogen sein sollen.

Claims (7)

  1. Erfindungsanspruch; .
    1. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen inerten Zusatzstoff und eine Verbindung der
    Formel:
    Il
    CH^C - OR
    Il
    CT\ - C -
    CH
    :2 - ρ - (or')2
    enthält, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist und R1 ein Glied aus der Gruppe ist, die Allyl, Naphthyl, Benzyl und ringsubstituiertes Benzyl, worin der Substituent Halogen, Cyano,
    Hitro oder Trifluormethyl ist, Phenyl und Phenyl, das ein oder zv/ei aus der Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl umfassenden Klasse ausgewählte Gruppen enthält, umfaßt.
    2« Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R' Phenyl oder durch eine oder zwei Gruppen,
    die aus der Halogen, Cyano, nitro und Trifluormethyl umfassenden Gruppe ausgewählt sind, substituiertes Phenyl ist«
  2. 3. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R eine niedere Alkylgruppe ist.
    Ao Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R eine niedere Alkylgruppe ist und R' eine
    naphthy!gruppe ist,
    -.21-
  3. 5. Herbizide Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei der Verbindung um Äthyl-N-trifluoracetyl-K-(diphenoxyphosphonomethyl)glycinat, Äthyl-IT-trifluoracetyl-]!'T-(bis(iii-nitroph.enoxy)phosphonomethyl)glycinat oder Äthyl-H-trifluoracetyl-li-Cdinaphthyloxyphosphonomethyl)glycinat handelt.
  4. 6. Herbizides Verfahren, gekennzeichnet dadurch, daß die Pflanze oder das Pflanzenkulturmedium mit einer als Herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel
    Il
    CH0C - OR 0 '' 2
    C -
    It
    CH2-P- (OR')2
    worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist und R1 ein Glied der Gruppe ist, die Allyl, Uaphthyl, Benzyl und ringsubstituiertes Benzyl, worin der Substituent Halogen, Cyano, Nitro oder Trifluormethyl ist, Phenyl und Phenyl, das zwei aus der Halogen, Cyano, liitro und Trifluormethyl umfassenden Klasse ausgewählte Gruppen enthält, umfaßt, in Berührung gebracht wird.
  5. 7. Herbizides Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R1 Phenyl oder durch eine oder zwei aus der Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl umfassenden Gruppe ausgewählte- Gruppen substituiertes Phenyl ist.
  6. 8. Herbizides Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R eine niedere Älkylgruppe ist.
  7. 9. Herbizides Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R eine niedere Älkylgruppe ist und R' eine Naphthylgruppe ist. .
    10, Herbizides Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei der Verbindung um Äthyl-üT-trifluoracetyl-IT-(diphenoxyphosphonomethyl)glycinat, Athyl-U-trifluoracetyl-W-(bis(m-nitrophenoxy)phosphonomethyl)glycinat oder Äthyl-li-trifluoracetyl-U-Cdinaphthyloxyphosphonoraethyl) glycinat handelt.
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