DD208293A5

DD208293A5 - Zusammensetzung zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DD208293A5
Application number: DD82244390A
Authority: DD
Inventors: Sidney B Richter; Barry Van Gemert
Original assignee: Ppg Industries Inc
Priority date: 1981-10-29
Filing date: 1982-10-29
Publication date: 1984-05-02
Also published as: US4388473A; AU8967082A; CA1205085A; GR76786B; IL67088A0; JPS5890530A; DE3263920D1; HU188220B; EP0078638A1; JPH049778B2; ATE13524T1; IL67088A; AU550807B2; BR8206296A; EP0078638B1

Abstract

Die Erfindung betrifft verbesserte Zusammensetzungen zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die als Wirkstoff substituierte Benzoe- oder Phenylessigsaeureester enthalten. Bevorzugte Wirkstoffe sind 2,5-Dichlor-6-methoxy- benzoesaeure (aethoxycarbony) aethoxycarbonyl) aethylester und 2,5-Dichlor-3-acetamido-benzoesaeure(aethoxcarbonyl)aethylester.

Description

15 296 55

43

Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstum?

Anwendungsgebiet der Erfindung: .

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzen-waciistums sowie ein Verfahren zur Vernichtung von unerwünschten Pflanzen.

"Charakteristik.-der bekannten technischen. Lösungen:

Ss sind bereits zahlreiche Mittel und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums bekannt. Dessenungeachtet besteht immer noch eine starke Nachfrage nach verbesserten Herbiziden und dgl.

Ziel der Erfindung:

Mit der Erfindung sollen neue Zusammensetzungen zur Regulierung des Pflanzenwachstums und neue Verfahren zur Vernichtung von unerwünschten Pflanzen bereitgestellt werden*

43

y m> - 2 -

Darlegung des Wesens der Erfindung;:

Gemäß der Erfindung enthält die Zusammensetzung neben einem geeigneten Trägermittel und/oder Zusatzstoff als Wirkstoff eine ITerbindung der Formel I oder ein Gemisch derartiger Yerbindungen, worin X Wasserstoff, Halogen oder C^ bis C,-Alkyl oder Alkoxy

ist; - p2

1 ^^

X Wasserstoff, Halogen, Nitro oder - ΈΤ ist,

^- R³

2 3

worin R und R gleich, oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, C, bis G,-Alkyl, Alkoxy oder Halogenal-

1-4 A

kyl oder Q ., worin F C₁ bis C,-Alkyl ist,

- C - R⁴ - . ⁴ darstellen;

X Halogen oder Wasserstoff ist;

Jr Wasserstoff, Halogen, litro, Amino oder C, bis C^-Alkyl, Alkosy, oder Halogenalkyl ist, unter der Voraussetzung, daß X oder X etwas anderes als Wasserstoff ist;

R Wasserstoff oder C₁ bis C--Alkyl ist;

R Wasserstoff, C^ bis C^-Alkyl, Halogenalkyl oder Alkosyalkyl oder eine agrochemisch annehmbare Ionenspezies ist; und .

η 0 oder 1 ist*.

Beispiele für in der obigen .Formel dargestellten Halogene sind Brom, Chlor, Fluor oder Jod, besonders Brom oder Chlor, Repräsentative Alkylgruppen umfassen beispielsweise Methyl, Ithyl, n-Pröpyl, Isoprppyl, η-Butyl, Isobutyl, Sertbutyl, Pentyl, Heptyl,. Octyl, Isooctyl, SOngl oder DeoyL. Einige erwähnensv/erte Alkosygruppen sind I€etho:cy, Ithoxy, Butoxy oder Octosy. Methoxymethyl, Methosyäthyl und Ithoxyäthyl sind Beispiele für geeignete Alkosyalkylgruppen. Als Beispiele für agrochemisch annehmbare lonenspezies sind Alkalimetalle wie Hatrium-, Kalium oder Lithium; Erdalkalimetalle wie Barium oder Calcium; Ammonium; oder Alkylammonium oder Alkanolammonium mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu nennen.

— 3 _

443

Obwohl von jeder Verbindung im Rahmen der obigen Formel angenommen wird, daß sie das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften im Sinne der Erfindung besitzt, haben sich Verbindungen als besonders wirksam erwiesen, in denen X und TT Halogen, z.B. Chlor, sind und X^ Alkoxy, z,B. Hethoxy, ist, oder 'diejenigen, in denen X und ΊΓ Halogen, z.B. Chlor, sind und X

^ 2 3 ^iJ A

- IcT 3 ' worin E Wasserstoff und R - C - E" darstellen, z.B. Acetamid, ist.

Genauer gesagt haben sich die Verbindungen 2,5-Dichlor-6- -methosybensoesäure(äthosycarbonyl)äthylester und 2,5-Dichlor-3-acetamidobenzoesäure(ätho2cycarbonyl)äthylester als besonders wirksam herausgestellt.

Es ist natürlich selbstverständlich, daß die Stereo- und optischen Isomere von Verbindungen obiger Pormel im Geltungsbereich der Erfindung liegen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können so hergestellt werden, daß zunächst die Halogenierung, d.h., Chlorierung oder Bromierung, einer angemessen substituierten Benzoesäure oder Phenylessigsäure zu dem entsprechenden Säureha-

- -. -'^:- . -.- - .. ·. - * .·. 2'^;

logenid gemäß Seakti ons schema A erfolgt, worin X, Σ , Χ ,

3 ^

X und η die oben angeführten Bedeutungen haben und aal ein geeignetes Chlorierungs- oder Bromierungsmittel ist. Als Beispiele für Chlorierungsmittel sind molekulares Chlor, Phosphortrichlorid, Phosphorosydichlorid, Chlorwasserstoff, Sulfurylchlorid, Phosgen, Thionylchlorid oder Hypochloritverbindungen zu nennen, Thionylchlorid wird besonders bevorzugt. Einige Beispiele für Bromierungsmittel sind molekulares Brom, Thionylbromid, Phosphortribromid, Kaliumbromid, Bromwasserstoff oder n-Bromsuccinimid»

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Die Umwandlung der substituierten Benzoesäure (oder substituierten Phenylessigsäure) zu dem Säurehalogenid findet im allgemeinen in einem inerten organischen flüssigen Lösungsmittel statt, wie zum Beispiel Hexan, Biäthyläther, Cyclohexan, Heptan, Methylenchlorid, 1thyIendichiorid, Chloroform, Perchloräthylen und dergleichen.

Das -Saurehalogenid der formel II (Schema A) wird danach mit einem entsprechend substituierten 0* -Hydroxycarbonsäureester der Formel III gemäß Reaktionsschema.. B umgesetzt, um eine erfindungsgemäß als Wirkstoff verwendete Verbindung der allgemeinen Formel I zu bilden, worin R

•ι und R die oben, erläuterten Bedeutungen haben- Die 7eresterungsreaktion wird im allgemeinen in einem inerten organischen flüssigen Lösungsmittel-Reaktionsmedium des oben erwähnten Typs und bei von .ümgebungs- bis Rückflußtemperatur, reichenden Temperaturen und normalerweise in Gegenwart eines Säureakzeptors vorgenommen. Organisch tertiäre Basen vom Amintyp- werden im allgemeinen als Säureakzeptoren verwendet, zum Beispiel Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, friäthylamin oder HjjJ-Dimethylanilin. Anorganische. Basen wie wäßriges Uatriumhydroxid können selbstverständlich, auch als Säureakzeptoren in .,.Frage kommen.

Ausführunssbeispiele:

Die Erfindung wird ausführlicher durch die folgenden Beispiele erläutert..

Beispiel I .

Herstellung -von 2, g-Dichlor^-methoxjbenzoesäureCäthosycarbon3rl)äthyl ester -

(a) Als Ausgangsmaterial wurde eine Formulierung verwendet, die. das. Dirnethylaminsalz von 2,5-Dichlor-6-me.thoxybenzoe-

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säure, hergestellt'von Yelsicol Chemical Corporation unter dem Warenzeichen BAITYSL , verwendet.

Zur Isolierung der 2,5-Dichlor-6-methox3rbenzoesäure von anderen Bestanc 250 Milliliter

anderen Bestandteilen der BAlTlL -Formulierung wurden

BAFVSIP^ mit wäßriger Salzsäure behandelt, um das Salz in die freie Säure umzuwandeln, lach der Ansäuerung wurde ein weißes Präzipitat gewonnen, das filtriert und getrocknet wurde. Das Präzipitat, das etwa 80 Prozent 2,5-Dichlor-6-methoxybenzoesäure enthielt, wurde weiter gereinigt. Zu dem Präzipitat wurden 250 Milliliter n-Propanol und 0,1 Gramm p-Toluolsulfonsäure gegeben. Dieses Gemisch wurde in eine mit einer Kornblum-Haube versehene Destillationsapparatur gegeben und azeotrop destilliert, bis die Haubentemperatur 95 ⁰C erreichte. Das Gemisch ließ man anschließend zurückfließen, bis die Temperatur nicht mehr unter 96 ° ^{a le} · Aus dem Gemisch wurde danach n-Propanol in einem Drehverdampfer ausgetrieben, und der ölige Rückstand wurde in wäßriges Kaiiumhydroxid gegossen. Dieses Gemisch wurde dreimal mit Toluol und einmal mit Kohlenstofftetrachlorid extrahiert. Die wäßrige Schicht wurde mit Salzsäure angesäuert, und das nach der Ansäuerung gebildete weiße Präzipitat wurde mit Hilfe der Vakuumfiltration isoliert und über Uacht in einem Vakuumofen getrocknet. Zehn Gramm des getrockneten Präzipitats wurden aus 50 Milliliter Toluol rekristallisiert und ergaben 8 Gramm im wesentlichen reine 2,5-Dichlor-6~methoxybenzoesäure.

(b) In einen mit Rückflußkühler ausgestatteten 100-ml-Rundkolben wurden 20 Gramm 2,5-Dichlor-6-methoxybenzoesäure (hergestellt nach der Beschreibung in, Abschnitt (a) dieses Beispiels) und 30 Milliliter (48 Gramm). Thionylchlorid eingefüllt. Das Gemisch wurde bis zum Rückfluß erhitzt und zwei Stunden lang am Rückfluß gehalten, worauf das Gemisch unter Vakuum zur Entfernung von überschüssigem Thionylchlorid gestrippt wurde. Der ölige Rückstand wurde zusammen mit Wasser- und Benzol in einen Scheidetrichter gegossen, und der Inhalt wurde gründlich vermischt. Zur Unterstützung der Phasentrennung wurde eine kleine Menge Kaliumchlorid zugesetzt, und die Benzolschicht wurde mehrmals mit Wasser gewaschen. Benzol wurde anschließend unter Vakuum ausgetrieben, und der Rückstand wurde vakuumdestilliert. 20,8 Gramm eines klaren Öles wurden gesammelt, wobei das Öl einen Siedepunkt von 82 bis 84 ⁰C bei 0,1 mm Hg hatte« 12 Gramm von diesem Öl und 75 Milliliter Benzol wurden in einen mit Rückflußkühler ausgestatteten 250-ml-Rundkolben gegeben. Zu diesem gerührten

4 4 J a U

Gemisch wurden tropfenweise 6 Milliliter Äthyllactat und 6 Gramm Triethylamin in 40 Millilitern Benzol gegeben, (Eine gewisse Peststoffbildung konnte beobachtet werden). Das Gemisch wurde dann bis zum Rückfluß erhitzt und 3 ¹/2 Stunden lang am Rückfluß gehalten, worauf das Gemisch gekühlt und filtriert wurde, wobei 1,7 Gramm Aminhydrochlorid-Feststoffe gesammelt 'wurden. 5 Milliliter Pyridin wurden dem FiItrat augesetzt, und das Gemisch wurde bis zum Rückfluß erhitzt und über Hacht am Rückfluß gehalten* Das Gemisch wurde anschließend filtriert (wobei 3,2 Gramm Aminhydrochlorid-Feststoffe gesammelt wurden), und das Piltrat wurde nacheinander mit verdünnter Salzsäure, Wasser, verdünntem wäßrigem Hatriumhydrosid und noch weitere zwei Mal mit Wasser gewaschen. Das Benzol wurde unter Vakuum ausgetrieben, so daß ein schwarzes Öl zurückblieb, Das Öl wurde vakuumdestilliert, und 6,7 Gramm klares Öl wurden bei 142 - 144 ⁰C und 0,2 mm Hg gesammelt, und dieses öl wurde mit Hilfe der iiMR-Spektroskopie als 2,5-Dichlor-6-methoxybenzoesäüre(-äthcocycarbonyl)äthylester identifiziert,

Beisniel II

Herstellung von 2,5-Dichlor~3-acetamidobenzoesäure(äthoxycar-

bonypäthylester ' ' '^: ' ;

(a) In einen,Dreihals-Rundkolben wurden 20,δ Gramm (0,1 Mol) 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, 150 Milliliter Benzol und 15,8 Gramm Pyridin eingefüllt. Dieser dunklen, schwärzlich-braunen Lösung wurden langsam unter ständigem Rühren 7,85 Gramm (0,1 Mol) Acetylohlorid in 20 Millilitern Benzol im Laufe von 30 Minuten zugesetzt. Auf dem Boden des Kolbens bildete sich eine schwarz gefärbte Ölschicht, die nach etwa 72 Stunde Abstehen fest wurde. Dieser Feststoff wurde zerbrochen und das Gemisch 30 Minuten lang unter Rückfluß., gekocht. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend in., wäßrige Salzsäure /Eis gegossen, und der Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Feststoff wurde anschließend aus einem 2:1 (Vol/Vol) Gemisch von Wasser und Äthanol rekristallisiert und ergab nach der Vakuumtrocknung 15,5 Gramm eines

hell gelbbraunen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 113 bis 116 ⁰C, das ziert wurde.

116 G₁ das als 2,5-Dichlor-3-scetamidobenzoesäure identifi-

(b) In einen mit einem Rückflußkühler und Magnetrührstab ausgestatteten Sundkolben mit einem Fassungsvermögen von 50 Millilitern wurden 2,0 Gramm 2,5-Dichlor-3-acetamidobenzoesäure (hergestellt nach der Beschreibung in Abschnitt (a) dieses Beispiels) und 10 Milliliter Thionylchlorid eingefüllt. Das Reaktionsgemisch wurde bis zum Rückfluß erhitzt und 15 Minuten lang am Rückfluß gehalten, nachdem die letzte sichtbare Spur von festem MaterM in Lösung übergegangen war. Das Reaktions-. gemisch wurde anschließend auf einem Drehverdampfer zur Entfernung von überschüssigem Thionylchlorid eingeengt, worauf 2 Milliliter .Äthyllactat, 20 Milliliter Benzol und 2 Milliliter Pyridin zugegeben wurden. Das Reaktionsgemisch wurde bis zum Rückfluß erhitzt, gekühlt und in verdünnte wäßrige Salzsäure gegos- sen. Es wurden etwa 20 Milliliter Benzol zugegeben, und das Reaktionsgemisch wurde zweimal mit Wasser, zweimal mit verdünntem wäßrigem Fatriumhydrozid und abermals zweimal'mit Wasser gewaschen, worauf Benzol durch Einengen auf einem Drehverdampfer ausgetrieben wurde, so daß ein viskoses rotes Öl gewonnen wurde. Petroläther wurde in kleinen linzelmengen dem Konzentrat zugegeben, bis eine große feste Masse kleiner Kristalle erhal-'ten wurde. Die Kristalle wurden mit Hilfe der Filtration isoliert, mit Petroläther gewaschen und getrocknet, wodurch;1,7 Gramm Material, das als 2,5-Dichlor-3-acetamidobenzoesäure{ätho3:ycarbonyl)äthylester identifiziert wurde, gewonnen wurden.

während die Herstellungsmöglichkeiten von als Beispiel gegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen ausführlich in den vorstehenden Beispielen beschrieben wurden, ist einleuchtend, daß jede im Geltungsbereich der Erfindung liegende Verbindung von einem Fachmann hergestellt werden kann, indem einfach, andere Ausgangsstoff e gewählt und die beschriebenen oder andere Techniken angewandt werden. .

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, von denen die in den vorstehenden Beispielen hergestellten einige Vertreter sind, wur-

m η ο Ό ij ^,

den synthetisiert, um zu ermitteln, ob sie herbizide Aktivität gegenüber gewöhnlichen breitblättrigen und grasartigen Unkräutern zeigen würden. Bei Anwendungsmengen von 3 bis 5 Pounds oder mehr je Acre zeigten die Verbindungen wirklich herbizide Aktivität; wurden sie aber in geringeren Mengen, z.B. von weniger als 2 Pounds je Acre, als Hachauflaufmittel eingesetzt, dann stellte sich überraschenderweise heraus, daß diese '/erbindungen eine unerwartete Reaktion erzeugten, d.h. "das Pflanzenwachstum war gehemmt, und es konnte beobachtet werden, daß im wesentlichen die gesamte meristematische Aktivität aufgehört hatte und nur nichtpolares Wachstum, daß sich durch Anschwellen zeigte, auftrat. Die bereits differenzierten und voll entwickelten Blätter der Pflanze blieben offensichtlich unbeeinträchtigt. Obwohl einige jüngere Blätter eine gewisse Wölbung und ein leichtes Verdrehen der Blattstiele zeigten, wurde, das nicht unbedingt als epinastisch angesehen. Darüber hinaus wurde beobachtet, daß die Entwicklung undifferenzierter Blätter aufgehört hatte und kein weiteres Wachstum festzustellen war, obwohl die Pflanze gesund und lebensfähig blieb. Man vertrat die Theorie, daß das oben genannte Wölben und Verdrehen das Ergebnis von Zellausdehnung sein könnte.

Ein Material wie die erfindungsgemäßen Verbindungen, das die gezeigte Art von regulierender Aktivität für das Pflanzenwachstum besitzt, d„h. das meristematische Wachstum ohne Beeinträchtigung vorhandener oder bereits .differenzierter Pflanzenorgane abbricht, kann überaus nützlich sein. Zum Beispiel verlangt die Totalerute von Kulturpflanzen wie Tomaten, Bohnen, Gurken, Melonen, Brokkoli, Rosenkohl und Blumenkohl eine Pflanze, die blüht, ansetzt und die Mehrzahl der Früchte zur Reife bringt,, so daß im wesentlichen der gesamte Fruchtertrag reift und gleichzeitig geerntet werden kann. Durch die erfindungsgemäßen Verbindungen wäre das möglich, indem das vegetative Wachstum abgebrochen oder erheblich verzögert wird, wodurch die Pflanze mit der reproduktiven Phase beginnen kann.

Außerdem könnten Stoffe, die das tue ri-stemati sehe Wachstum oder die, Zellteilung abbrechen oder verzögern können, zur Ausschaltung unerwünschter UnkrautSchößlinge verwendet werden, ein Bei-

J ü 1

spiel dafür wäre die Inhibierung der Wurzelschößlingsentwicklung an Tabakpflanzen* Auch die UnkrautschöSlingsinhi-öition würde bei der Weidelandinstandhaltung nützlich sein/ bei dem die Unkrautschößlingsbildung besonders unerwünscht ist* Da die Wachstümsstelle von Gräsern am 'oder nahe dem Erdboden liegt, kann die Inhibition der UnkrautschöSlingsentwicklung ohne Beeinträchtigung des Wachstums der Blätter erfolgen. Außerdem könnte die IVachstunisverzogerungswirkung/ wie sie die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen, zur Bekämpfung unerwünschten Wachstums von Zierbäumen und Sträuchern ausgenutzt 'werden.. Eine andere Anwendungsmöglichkeit der erfindungsgesiäßen Verbindungen wäre der Abbruch oder die Verzögerung des Wachstums von Zuckerrohr und die Reduzierung des frühzeitigen Alterns»

Meristesiatische. Aktivität der' erfindungsgemäßen Verbindungen/ und vor allem der in Beispiel I hergestellten Verbindung, wurde schon bei Mengen von nur 0,5 Pounds je Acre bei Nachauflaufanwendung beobachtet ₃ obwohl eine Anwendungssenge von 1/0 Pound je Acre bisher eine .zufriedenstellendere"/· langer anhaltende Wachstussverzögerungswirkung ergab» Die genaue Menge für die Anwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung oder von erfindungsgemäßen Verbindungen zur Erzielung des gewünschten Unrfanges an fneristematischer Aktivität wird natürlich variieren ιιν,ά von einer Reihe von Faktoren wie beispielsweise klimatischen Bedingungen/ Bodenbedingungen/ Amvendungssethode, Resistenz einer bestimmten Pflanzenspezies oder dergleichen abhängen/ wobei alle Parameter ohne weiteres durch einfache Laboratoriuns- oder Feldversuche in einer im Fachgebiet bekannten-Form bestimmtwerden können* -

Natürlich können die. er'findunasaejnäßen Verbindungen als solche oder in einer Zusammensetzung mit agronomisch annehmbaren Zusatzstoffen./ inerten Trägermitteln/ Pestiziden/ Stabilisierungsmitteln/ Reakt.ionsschutzraitteln/'-Düngemitteln/ Herbiziden und dergleichen eingesetzt werden* Die erfindungsgeraäßen Verbindungen können/ gleich ob sie nut anderen: .agronomisch annehmbaren Stoffen vermischt sind oder nicht/ in Form von Stäubepuivern/ Granulat/ oberflächenaktiven Pulvern, Lösungen/ Suspensionen/

Aerosolen, Emulsionen, Dispersionen oder dergleichen in einer im Fachgebiet allgemein bekannten Art und Weise aufgebracht werden. Wenn ein Vermischen mit anderen im allgemeinen verwendeten agronomisch akzeptablen Stoffen erfolgt, kann die Menge der erfindungsgemäßen Verbindung oder Verbindungen in breiten Grenzen variieren, zum Beispiel kann sie von etwa 0,05 bis etwa 95 Prozent und im allgemeinen von etwa 5 bis etwa 75 Masseprozent der Zusammensetzung betragen, .

Obwohl die Erfindung ausführlich unter Hinweis auf erläuternde Ausführungsbeispiele beschrieben wurde, ist klar, daß viele Veränderungen von Fachleuten vorgenommen werden können, ohne vom Wesen und Geltungsbereich der Erfindung abzuweichen, außer soweit diese in den angefügten Ansprüchen definiert werden.

ι k 4 j

O	R	O
Il	ι	Il
C	-OCH-	—C

Hfll

Ii)

ι υ

+HO-CH-C-Q-Z

Claims

Brf indungsanspruch:

1 2

J Wasserstoff,. Halogen oder .R bedeutet,

n³

2 3
worin R und R gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, CL bis G,-Alkyl, Alkoxy oder Ha-

ι . 4 · ^

logenalkyl oder , worin R' C' \>±a Q ,-Al-

0 ^{1 4}

- C - R⁴
kyl ist,, darstellen;

3Γ Halogen ist;

3 '

X Wasserstoff,. Halogen, Uitro, Amino oder G. bis G^- alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl ist, unter der Voraussetzung,, daß entweder J oder Z etwas anderes als Wasserstoff sind;

R Wasserstoff oder G^ bis G^-Alkyl ist;

R Wasserstoff,., C^ bis G.^--Alkyl, .Halogenalkyl oder Alkosyalkyl oder eine agrochemisch annehmbare lonenart ist; und.

η 0 oder 1 ist, ' .

2.; Zusammensetzung nach. Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß bei dem Wirkstoff Σ und! Halogen sind, J¹ Wasserstoff ist und a Alkoxy ist. ·

') Aj

3. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß bei dem Wirkstoff X und 2 Halogen sind, Jr Wasserstoff ist und 2 ₀ ist.

- IK"
^ E³

4. Zusammensetzung nach Punkt 3> gekennzeichnet dadurch,

1. Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben.einem geeigneten Trägermittel und/oder Zusatzstoff als Wirkstoff eine Verbindung der-allgemeinen.Formel I oder ein Gemisch, derartiger Verbindungen enthält, γ/obei in der allgemeinen formel 1

Wasserstoff, Halogen oder C, bis G.-Alkyl oder ist;.

2
daß 'bei dem Wirkstoff R Wasserstoff ist und

0 . j.
, ,, » ist.

~bt - σ - ir

Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff 2,5-DiciLlor-6-metiioxybenzoesäure-(äthoxycarbonyl)äthylester ist.

7erfahren zur Yernichtung von unerwünschten Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß ,man eine Verbindung der allgemeinen Ponnel I oder eine Zusammensetzung gemäß Punkt 1 bis 5 auf die zu vernichtende Pflanze aufbringt.

- Hierzu 1 Blatt Formeln -