JPS5890530A - 植物成長抑制特性を有する置換安息香酸エステルもしくはフエニル酢酸エステル - Google Patents

植物成長抑制特性を有する置換安息香酸エステルもしくはフエニル酢酸エステル

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JPS5890530A
JPS5890530A JP57189951A JP18995182A JPS5890530A JP S5890530 A JPS5890530 A JP S5890530A JP 57189951 A JP57189951 A JP 57189951A JP 18995182 A JP18995182 A JP 18995182A JP S5890530 A JPS5890530 A JP S5890530A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は楢！Ｉ５吠長抑制時性【有する置換安息装置も
しくはフェニル酢酸のエステル７．および雑草などの有
害植物の抑制における植物区長の分裂組織抑制への該置
換安息香酸エステルの使用に関する。
本発明は次式で表わされる１１喚安息香酸エステルもし
くはフェニル酢酸エステルに関するＯｏ　　　　　　　
ｉｔ。
ここで。
Ｘは水嵩、ハロゲン、もしくＵＣ１〜Ｃ１のアルキルも
しくはアルコキシ： ｘｌは水素、ハロゲン、ニトロ、もしくはしくは異なり
水素−９Ｃ１〜Ｃ４のアルキル。
アルコキシもしくａハロアルキルもし くは　　０　　　ここでに４ばＣ０〜ｃ４の−Ｃ−ｇ４ アルキル； ＸＩ　ａハロゲンもしくは水素； ｘｌはＸ’もしくはｘｌが水素以外のものであれば、水
素、ハロゲン、ニトロ、アミノ。
モＬ、＜ｒｘｃ、〜Ｃ４のアルキル、アルコキシもしく
ａハロアルキル； ｉＬは水素もしくは６１〜Ｃ・のアルキル；ｋＬＩばＸ
Ａ、Ｃ，〜Ｃ１，のアルキル、ハロアルキルもしくホア
ルコキシアルキル、モジ くは耕檀字的にＩｆ！Ｆ谷できるイオン種；そして ｎは０もしくはｌである。
上記式にｇけるハロゲンの例としてａ、臭素。
塩素、弗素、もしくばヨー累１．４に臭素もしくは塩素
がある。代表的なアルキル基は１例えは、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、インプロピル、口−ブチル、インブ
チル、タートブチル、ペンチル。
ヘプチル、オクチル、インオクチル、ノングルもしくは
デオイルを含む。アルコキシ基としては。
例えは、メトキシ、エトキシ、ブトキシあるいσオクト
キシである。適当なアルコキシアルキル基の−としては
、メトキシメチル、メトキシエチル８よびエトキシエチ
ルである。耕種学的に受は入れられうるイオン檀の例と
してはナトリウム、カリウムもしくにリチウムのよ゛う
なアルカリ雀鵬：バリウムもしくはカルシウムのような
アルカリ土Ｍ＃ｔｍ；アンモニウム；もしくは炭素１象
子ｔ−１〜４含有するアルキルアンモニウムもシくホア
ルカノルアンモニウムを挙げることができる。
上記式の範囲内のどの化身物も本発明の檀智成長制＠檜
性ｔ−有すると信じられるけれども、檜に有層であると
わかっている化オ′＠σ次のものである。Ｘとｘｌがハ
ロゲン例えば塩素であつｘｓがアルの０ここでｉＬ”ｉ
水素そしてｋｓａ−５−に４　　例えばアセトアミＶで
ある。さらに樺しくば、２．５−デクロロ−６−メトキ
シ安息香酸、（エトキシカルボニル）エチルニス、チル
ｇよび２，５−ｆ’９０ロー３−アセトアミド安息香酸
、（エトキシ−カルボニル）エチルエステルという化身
物が４ＶＣ有効であることがわかった。
上記式の化曾吻の１Ｌ体異性体および光学異性体は、も
ちろん１本発明の範囲内にある。
不発明の化合引ハ適当に＋１１鋳された安息香酸も１バ
はフェニル酸１１’に仄の工うな相し６する酸ハロゲン
化＊Ｋまずハロゲン化′するととすなわち塩素化もしく
は臭素化することにより調製されうる：ここでａ　ｘ　
、　ｘ’、　ｘｍ、　ｘａおよびｎは先に特定されてい
るものであり、に４＠ｌは適当な塩素化もしくｅま臭素
化剤である。塩素化剤の例としては９分子塩素、三塩化
リン、オシジー化リン、塩化水素、塩化スルフニル、ホ
スゲン、塩化チオニルもしくはハイポクロライド化合Ｗ
ｔ−挙げることができる。
塩化チオニルが４に好ましい０臭素化剤の例としては１
分子臭素、臭化チオニル、三臭化リン、臭化カリウム、
臭化水素もしくｒｊｎ−プロモサクシンイミＰが含まれ
る。
１１１遺安息香療（もしくは櫨遺フェニル醪酸）の醸ハ
ロゲン化考への硬遺は代表的には不活性有機粉体湛媒中
で行われる。そのＩＩｉ媒は例えばへキサン、ヂエチル
エーテル、シクロヘキサン、ヘプタン、メチレンクロラ
イド、エチレンヂクロライド。
クロロホルム、パークロロエチレンｇｊびそのａ似智で
ある。
醸ハロゲン化吻ば次いで適当にｗ１襖されたα−ハイド
ロキシカルボキシル醸エステルとＮ石されて本発明の一
化会′ａＪ１ｒ以下のように生収す４）：０　　　　＆
Ｌ ここでｋとＫ”Ｈ先に４定されているものである。
エステル化反応は代表的には元に述べたタイプの不活性
有機液休場媒中でかつ型温から還流温度の範囲の温度に
２いてそして、ｌ［ｋ富、酸受容体の存化丁で行われる
。ＪＫ機の第三アミン型塩基は代表的には酸受容体とし
て用いられる。それには９例えばピリジン、４−デメチ
ルアミノピリジン、トリエチルアミンもしくｄＮ、Ｎ−
デメチルアニリンがある。水ｌ！ｌ！（ヒナトリウム水
浴液のような無機塩基ももちろん酸受容体として用いら
れる。
本発明ｔ−次の夷厖例に工りさらＶｃｅ明す４ｈ−Ｉ実
ｌ！ｉｌｉ例１ ２．５−デクロロ−６−メトキシ安息香酸。
（エトキシカルボニル）エチルエステルの−（１１）　
　Ｖｅｌｓｉｃｏｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎにより―橡ｔｓＡＮＶＫＬ　ｔ一つけて裏道
される２、５−デクロロ−６−メトキシ安１１香醸のデ
メチルアミン塩に含む処方せんが出発＠質として用いら
れた。
ＢＡＮＶＫＬ処方せんのうちの他成分からこの２．５−
デクロロ−６−メトキシ安息香＊１に＊喝するために、
　ＢＡＮＶＥＬの２５０ｍ１ｔ塩醪水浴液で処理してそ
の場を遊離酸に変墳した。酸性化するや白色沈澱が得ら
れた。それ金炉別し乾燥した。その沈禮物は、約８０慢
の２．５−デクロロ−６−メトキシ安息香酸を含有して
に９．さらに稍−された。すなわち、この沈＃柳にｎ−
プロノｆノール２５０＊ｊとＰ−）ルエンスルホン！！
！０．１＃に添加しｆｃｏこの混合ｗＩ′Ｉｔコーンプ
ラム・ヘッドを備えた蒸Ｗａに入れセしてそのヘッド温
度が９５℃に達するまで共沸蒸留した。この混合物を久
いでその温直が９６Ｃ以下に落ちるまで還流させた。次
ｂ１でロータＩＪ−・エバポレーターでこの混合物かう
ｎ　−ｆ　Ｏ／４ノールを除去し九〇′／ＩＩｌ性の残
留榔１水醸１ヒカ１ｊウム水湛液中へ圧入し九。この混
合物ｔトルエンで３回そして西塩化炭′素でｌｏｇ抽出
した。水層を堪醸水尋液で酸性化し、酸性化にエリ生す
る白色沈ｍ′＠ｔ−寓空濾過によ０ｊｌＩ！離し真空オ
ーブン中で一晩乾燥した。１０Ｆの乾燥沈澱書がトルエ
ン５０ｍ！に再結晶し、実質的に純粋な２，５−デクロ
ロ−６−メトキシ安、は香酸８１が得られた。
（１））　　還流冷却器付きの１００　ｍ’の丸底フラ
スコに２．５−デクロロ７ローメトキシ安、は査醪（本
夷厖＠（ａ）項に述べたふうにして調製されたもの）２
０ｔと塩化チオニル３ｉ）ｙｐｚｌ（４８１）　ｋ入れ
た。この混合物ｋ　／Ｊｕ熱して還流しそして２詩閣還
流し続番す九。
その後、その混合物をＩｃ孕のもとて逆抽出し過補の塩
化チオニルを除去したＯ油注残着吻ｔ１分枝フ丁ネルに
水ｇよびベンゼンと共に注ぎ込み内容物ｒ十分に混合ル
九。少腫の塩化力１ノを加えて相分ＩＬＬやスくシた。
ベンゼン噛を水で叡ｌＰ１洗浄した。
ベンゼンを次いで真９下で除去し、残留樽を爽９蒸留し
た。透明な油２０．８　＃　’が得られた。その油は沸
点が０．１■Ｈｇで８２〜８４℃である。この油１２１
トヘンゼン７５　ｍＡ　ｋｌ１ｍ冷却６付の２５０ｍＡ
丸１戊フ丸底フラスコ。これをよく混合しその混合物に
、乳酸エチル６ｍＪと、トリエチルアミン６１のベンゼ
ン４ｇｍＪｍ液とを一爾つつ添加した０（幾分かの固形
書が形成された。）その混合＠Ｊｋ次いで加熱して還流
し３時間中の間遠ｆｉｔ維持した。その後、その混合物
を冷却し一過して塩化木本アミンの固体１．７＃逅得ら
れた。ピリジン５　ｍｊｔ−その濾過物に添加しそして
その混合′ｌ！！Ｉｔ）Ｘｉ熱して還流し一晩還流し続
けた。その混合物を次いで一過しく３．２Ｆの塩化水素
アミン固体を１４１だ）そして七の一過榔を希釈塩酸、
水、希釈水酸化す）　ＩＪウム尋液および水で連続的に
洗浄したＯ最後の水洗浄は２１！！Ｉ以上行ったＧ仄い
で真９下でベンゼイを除去し黒い油ｔ−優九。この油を
真空蒸留しそして０．２　ｍ　ｆｔｇで１４２〜１４４
ｃ６！３ｍ明油６．’１ｐｌｔ慢た。
その油はＮｊｆｌスペクトロスコピーによｏ２．５−デ
クロロ−６−メトキシ安息香酸、（エトキシカルホニル
）エチルエステルと同定すｔＬり。
実権＠Ｕ （１）　　三首丸底フラスコに、３−アミ／−２，５−
デクロロ安息香Ｗ　２０．６１　（０，１モル）とパフ
４フ１５０ｍｊＱピリジン１５．８１’ｚ入れた。この
暗黙かっ色尋液にアセチルクロライド７．８！Ｍ（０，
１モル）　Ｊ）ベンゼン２０Ｆｆｆｊｄｌを定攪拌しな
がら３０分にわ九ってゆっくり添加した。黒色の油１＠
がフラスコの底に生収し、それは約１時間毛放置すると
固化した。この固体ｔＺ）−きまわした０その混合＠を
加熱して３０分間還流した。反応混合物ｔ″次いで塩酸
氷水＃！液に注き、その固体ｔ−戸別し水洗しそして乾
燥した。その固体を次いで水対エタノールの容量化が２
対Ｎｏ混合書に再結晶させ真空乾燥して淡黄かっ色粉末
１ｓ、ｓｚを得た０その粉末は融点が１１３ｃｍ１１６
０であり、２．５−デクロロ−３−アセトアミド安息香
酸と同定され”た。
（ｂ）　　還流冷却器と磁性攪拌−棒と金備えた５（ｌ
）谷の丸底フラスコに２．５−デクロロ−３−アセトア
ミド安息香ｉ！ｌ！　’（（ｍ）項にて述べたようにし
て、Ｊ！１ｍされたもの）２．０＃と塩化チオニル１０
ｔｎｌ’ｚ入れ九〇その反応混合′Ｊ＠′５ｒ加熱して
還流し固体物質の目視しりｂｊＩｋ後のこん跡が６液に
浴けこんでしまってからさらに１５分間還ｍｔ−維持し
た。この曖６混合ｗｔ−次いでロータリー・エバポレー
ターで一編して過刺の塩化チオニルを除去した。その債
。
エチルアセテ−）　２　ｔｎｌ、ベンゼン２０ｍ１Ｂよ
びピリジン２ｗ１ノ、′ｆ：添加した。この反−６混合
′＠全加熱して還流し、冷却しそして希釈塩峻水尋液に
注入し友。約２０肩ノのベンゼンを添加しその反応混合
＊’ｉ水で２１．希釈水酸化す）　ＩＪウム水尋液で２
目そして再び水で２回洗浄した。その後、ロータリー・
エバポレーターで濃縮することによりベンゼンを除き粘
性の赤い油ｔ４た。小値晶の集まった大きな固形のかた
まりが得られるまでこの濃縮物に石油エーテルを少瀘添
別した。これら結晶ｔト過に工９単離し１石油エーテル
で洗い乾燥した。
得られ友ｔ、ｙｌの物Ｗは２．５−デクロロ−３−アセ
トアミド安息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエス
テルと同定された。
本発明の例示化合物のａｌｌ−が咄紀実施例により幾分
−細に述べ・られているが、４：発明の一囲内にあるい
づれの化合物も出発′４ＩＪ實を檜々選択することによ
りそして例示の技術もしくは他の公知技術を用いること
により当栗者によって平易に一映されうろことりいうま
でもない。
４紀実権例でＢｉ１２潰され九化合凛により例示される
ように、本発明の化合物は合成され、それらが通常の広
葉で草深い雑草に対する除草活性を示すかどうかが調べ
られた。ニーカー１９３〜５ポンドもしくはそれ以上の
適用割合のとき、これら化合物は、実際、除草活性を示
した。しかし、そ１より低い割合例えばニーカー当り２
ボンドエリ少ない割合で適用すると、晴べきことに、こ
ｎら化合物は予期しない反応をなすごとすなわち、檀榔
収長を阻害するということである。そして実質的にすべ
ての分裂組織活性が停止してしまいＷＩｅ張の堝われる
非悌成長（ｎｏｎｐｏｌａｒ　ｇｒｏｗｔｈ）のみが生
じることが観察された。その植物のすでに分化しそして
十分に伸長した葉は明らかに害を受はないままであった
。若葉げその葉柄が幾分杯状でかつわずかにねじれたけ
れども、これは必ずしも上偏改長とは考えられなかった
。さらＷＣ、未分化の葉の伸長が停止しそれ以上の成長
が見うけられなかっ友。その檀＠は異状がな（しかも生
活力を保有していた。上記杯状をなしねじれることはｉ
ｍ胞の伸長（ｅｌｏｎｇａｔｉｏｎ）の結果であると理
論づけられた。
塩存のもしくはすでに分化し九橿物器ｆｋゆがめないで
分裂組織成長を停止させるタイプの種物成長抑制活性を
有する本発明化合物のようなｗＪｗは、極めて有用であ
りうる。例えば、トマト、豆。
キューリ、メロン、ブロッコリ、芽キャベ１ソｇ工びカ
リフラワーのような作物の収獲には花が咲き夷【結びそ
して大部分の果実が熟れその＠ＪＩｋ実質的に作置全体
が熟し同時に収獲できる状崗になる植物であることが心
安である。本発明の化合＠は植ｗＦｆｔ長（Ｖｌ１ｇ＠
Ｅａ（ｊＶｅ　ｇｒｏｗｔｈ）　ｆ停止もしくハ賃質的
に遅らせ、その植物に再生（ｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ
ｐｂａｓｅ）　ｋ起こさせることによりこのことを可能
にするであろう。
さらに０分裂組織１ｍ長もしくは細胞分裂を停止もしく
は遅らせう＾物質は、奸ましくｔいシード・ヘツｙ２排
除するために用いられうる。その−例としては、タバコ
植物のサッカー成長（ｓｕｃｋｅｒ冨ｒ＠ｗＥｋｌ）　
を阻害するものであろう。また、シード・ヘッド阻害は
牧草地の維持にさいし有用であろう。
そこでμシード・ヘッドが生じることは４！ｔＶＣＬＩ
Ｊましくない。牧草でのその成長点は±ルベルかもしく
はそれに近いので、シード・ヘッドｉ　長（２）　＋１
害は葉の成長を阻害することなくなされうる。さらに１
本発明化合物により示されるような吠！に遅を活性は、
鑑賞用樹木忘よびかん木（ｓｈｒ％＊ｂｂｅｒマ）の余
分な成長を抑制するために用いられう６゜本発明化合物
の別の用途は砂とうきび成長ｆｔ停止もしくは遅らせそ
して早期に老朽しないよう゛にすゐことであろう。
不発明化会徽、荷に実権例■に２いて調製した化合物の
分裂組織活性は１発＃Ｌ後の適用がニーカー当９０．５
ポンドもの低割会で観察された０もっとも、１．０ボン
ド／ニーカーの４用割合によりさらに満足のゆく侵期闇
にわたる収侵遅延功東がもたらされた。望ましい８１ｆ
の分裂組織活性ｆｔ１Ｉ成する丸めには１本発明の単一
もしくは６１５１化８檀の正確な適用割合はもちろん様
々でＩＦｌｌｊかつ例えば′：Ａ候棄午、土１条件、適
用方法９個々の植物種の耐性などのＬうな檀々の要因に
依存するであろう。これらパラメーターのすべては尚譲
技術分野に既知な仕方で直接実−室での試験もしくは野
外試験に１９たやすく決められうる。
もちろん１本発明化合′＠ハそれとして用いられえ、あ
るいは耕種学的に６認されうる禰薬、不活性キャリヤー
、殺虫剤、Ｉｌ和剤、肥料、除草剤などと共に処方され
て用いられつる０他の耕種学的に容認されうる物質と処
方されようがされまいが本発明の化合物は当該技術分野
に公知の仕方で粉末、微粒、湿化粉（ｗｅｔｔａｉ＋ｌ
ｔ　ｐｏｗｄｅｒｓ）、　ｇ４ｇ　、けんｍｇ、エアロ
ゾル、乳状ｇ１分散液などの杉で適ｉされうる。他の代
表的に用いられる耕植字的に谷線されうる物質と処方さ
れるときには１本発明の拳−化合物もしりｒＬ複複数化
寄書瀘は２例えば処方富瀘に対し約０，０５〜約９５菖
量鴫そして代表的には約５〜約７５曹ｔ％の広範囲にわ
たって変わりうる。
本発明はその実ｌＮＡ４／４について相当詳細に述べら
れているが、それは特許請−末の範囲により特定されて
おり、その精神と範囲ｔはすわることなく掻くの変更が
当栗者によりなされうることはいうまでもない。
以を 代通人弁理士山本秀策 第１頁の続き ０発　明　者　バリー・パン・ジエマートアメリカ合衆
国オハイ第４４６１６ マシロン・シエイデイビュー・ アベニュ７３３１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式で表わされる。檀＊ｈｔ長抑制時性を有する化
    合物。 ここで。 Ｘは水嵩、ハロゲン、もしく　ｒｊ　Ｇ、〜Ｃ，Ｌ／）
    　アルキルもしくはアルコキシ； Ｘｉは水素、ハロゲン、ニトロ、もしく１工＼Ｖ ここでに８によびｇｓは同一もしくｒｘｓな９水素、に
    Ｉ〜Ｃ４のアルキル、アルコキここでＲ１はＣ□〜Ｃ６
    のアルキル； ｘ３はハロゲンもしくは水素； ｙ２はＸｌもしく　ａ　Ｘ”のいづれかが水素以匍もの
    であれば、水素、ハロゲン、ニト ロ、アミノ、もしくはＣ１〜Ｃ４のアルキル、アルコキ
    シもしくはハロアルキル；には水素もしくはＣ１〜Ｃ−
    のアＪレキル：ｉｔ’ｕ水ｓ　、　ｃ’〜Ｃ勝のアルキ
    ル、ハロアルキルもしくはアルコキシアルキル、もし くは耕種学的に１ＩＩｖ−答できるイオン槽；そして 簡は０もしくは１である。 ２、ｘおよびＸ−がハロゲン、ｘｌが水素そしてＸＳが
    アルコキシである繭記時許請求の範囲４１項ｖｃ記載の
    化合物。 ３、　ｘｓよ′びｘｌがハロゲン、　ｘｓが一水素そし
    てＸｉ記載の化合物。　　　　　　　０ ■ ｔ　　ＩＬ＊が水素そしてｙＬｌが−ｃ−ｉａである醐
    紀褥＃！Ｆ＃ＩＩ末の範囲渠３項に１載の化合物。 ５．２．５−デクロロ−６−メトキシ安息香酸。 （エトキシカルボニル）エチルエステルである−１特許
    請求の範囲佛１項に記載の化合物。 ６、植物の区長を抑制する童の植物成長抑制鋼ｔ−ｍ物
    に適用する植物成長を抑制する方法であって９次式で表
    わされる傘−化合物もしくはその混合物を植ｗＦｆＬ長
    抑制剤として用いる方法。 ｏ　　　　　　ｉｔ。 ここで。 Ｘは水素、ハ９ゲン、もしくはＣ１〜Ｃ６のアルキルも
    しくはアルコキシ； ｘｌは水素、ハロゲン、ニトロ、もしくは３ ＼３１８ くは異なり水素、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル。 アルコキシもしくはハロアルキルもし くｕ　　Ｏココ’Ｔ”　ｙＬ’ｆｉ　（：、〜Ｃ，（７
    ）　７　ルＣ−１ｔ４ キル； ｘｌはハロゲンもしくは水素； ｘ３はｘｌもしくはｘｌのいつむかが水素以外のもので
    あれば、水素、バロゲン、ニ トロ、アミノ、もしくはＣ基〜ｃ４のアルキル、アルコ
    キシもしくはハロアルキ ル； ｋＬｕ水素もしくは０１〜Ｃ６のアルキル。 ｋＬＩは水素、Ｃ１〜Ｃ１゜のアルキル、ハロアルキル
    もしくはアルコキシアキル、モジ くは耕種学的に許容できるイオン種； そして ｎは０６しくばｌである。 ７、　魂記植物成長抑制剤が２，５−デクロロ−６−メ
    トキシ安息香酸、（エトキシカルボニル）エチルエステ
    ルである前記時許請求の範囲４６墳に記載の方法っ
JP57189951A 1981-10-29 1982-10-27 植物成長抑制特性を有する置換安息香酸エステルもしくはフエニル酢酸エステル Granted JPS5890530A (ja)

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