CZ110195A3 - Herbicidal agent and method of controlling undesirable plant growth - Google Patents

Description

Herbicidní prostředek a způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu —

Oblast technikv

Vynález se týká prostředků, obsahujících triazolinony v kombinaci s herbicidem, kyselinou (2.4-dichlorofenoxy)octovou, nebo podobnými substituovanými fenoxyalkanovými kyselinami nebo estery či s jejich solemi alkalického kovu nebo amonnými solemi, případně s některými typy herbicidní sulfonylmočoviny nebo se směsmi sloučenin těchto tříd.

Dosavadní stav technikv

Tato přihláška dále rozvíjí tématiku, kterou se zabývala přihláška pořadového čísla 852 424, podaná 16. 3. 1992, která je zase částí přihlášky o pořadovém čísle 664 704, podané 5. 3. 1991 (US patent 5 125 958), která navazuje na přihlášku pořadového čísla 462 360, podanou 28. 12. 1989 (nyní padlou), která je opět částečným pokračováním přihlášky pořadového čísla 383 109, podané 20. 7. 1989 (nyní padlé), která pak je částečným pokračováním přihlášky pořadového čísla 238 804. podané 31.8, 1988 (nyní padlé).

Tento vynález se týká prostředků, které obsahují 1-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5(1 H)-ony (označované zde jako triazolinony) v kombinaci s jinými herbicidními sloučeninami, a tyto prostředky jsou použitelné jako herbicidy, zejména vůči širokolistým plevelným rostlinám, jako jsou brukvovité, bytel metlovitý a podobně. Konkrétněji se týká těchto triazolinonů v kombinaci s herbicidní kyselinou (2.4-dichlorofenoxy)octovou (2,4-D) nebo s podobně substituovanými fenoxyalkanovými kyselinami, nebo s herbicidně účinnými komerčně dostupnými estery anebo amonými solemi či solemi alkalických kovů takových kyselin; případně s některými herbicidními sulfonylmočovinami, které budou definovány dále (zde označovanými jako sulfonylmočovinami), nebo se směsmi sloučenin těchto tříd, k poskytnutí herbicidních prostředků pro opožděnou aplikaci, které jsou vysoce účinné vůči širokému spektru plevelných rostlin, zamořujícím úrodu.

-2Triazolinony, používané v tomto vynálezu, jejich výroba a použití v kombinaci s dalšími herbicidy, včetně známých herbicidních acetamidú, benzothiodiazinonú, triazinú, dinitroanilinú a arylmočovin, jsou známé z mezinárodní přihlášky PCT WO 90/ 02120. zveřejněné 9. 3. 1990, která je podrobněji diskutována níže a na jejíž US součást navazuje tato předkládaná přihláška. Možnost kombinování uvedených triazolinonú s 2,4-D, či s jinými substituovanými fenoxyalkanovými kyselinami nebo se sulfonylmočovinami, však není ve zveřejnění této PCT zmíněna nebo navržena.

Podstata vynálezu

Podle tohoto vynálezu jsou předkládány prostředky, obsahující triazolinony, tak jak jsou zde definovány, v kombinaci s 2,4-D, nebo podobně herbicidně účinnými substituovanými fenoxyalkanovými kyselinami, nebo se sulfonylmočovinami, nebo se směsmi uvedených sloučenin, v prostředí zemědělsky přijatelných nosičů, které jsou vysoce účinnými herbicidy pro zpožděné aplikování k regulaci velkého množství plevelů, které zamořují úrodu, zejména plevelů, patřících do skupiny brukvovitých, včetně kokošky pastuší tobolky, řeřišnice, Choríspory tenelly, Descruainie pinnaty a softe a penízku rolního.

Tyto prostředky jsou zvláště výhodné tím, že poskytují rychlým zničením většiny rostlinných tkání ochranu vůči opětnému nárůstu plevelů a herbicidní kontrolu širokého spektra širokolistých plevelů, a tím i celkovou lepší herbicidní kontrolu. Tyto prostředky mají obecně rychlejší působení nebo větší účinnost než jakákoli jejich složka sama o sobě. Jejich kombinace umožňuje v případě 2,4-D použití nižšího podílu této sloučeniny ve srovnání s vyšší dávkou, nezbytnou při použití sloučeniny 2,4-D samotné.

Jak je popsáno v PCT přihlášce WO 90/02120 (viz výše), triazolinony použité jako složky nárokovaných prostředků zahrnují herbicidní 1-aryl-4,5-dihydro-1,2,4triazol-5(1 H)-ony o vzorci I:

kde

R je halogen nebo nižší alkyl:

R¹ je haloalkyl;

X je vodík, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyl nebo nitroskupina;

Y je vodík, halogen, alkyl, alkoxyl, haloalkyl, halová sloučenina nižšího alkylsulfinylu, nebo halová sloučenina nižšího alkoxylu;

Q je -CH(R²)C(R³)(R⁴)Q' nebo -CH=C(R4)Q';

R² je vodík nebo halogen;

R³ je halogen;

R⁴je vodík nebo nižší alkyl;

Q* je CO,H, CO,R⁵, CON(R⁶)(R⁷), CN, CHO nebo C(O)R⁵;

R³ je alkyl, alkoxykarbonylalkyl. cykloalkyl, benzyl, chlorobenzyl, alkylbenzyl nebo haloalkylbenzyl; a každý z

R⁵ a R⁷ je nezávisle vodík nebo radikál, kterým je alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, fenyl, benzyl nebo SO₂R⁶ (kde R^s je odlišný od vodíku), anebo je jedním z uvedených radikálů, substituovaných halogenem, alkylem nebo kyanoskupinou;

nebo basickou adiční solí sloučeniny, kde Q' je CO₂H; nebo odštěpeným isomerem takové látky; s tou výhradou, že kterákoli alkylová, alkenylová nebo alkynylová částice má méně než 6 uhlíkových atomů a že kterákoli cykloalkylová částice má 3 až 7 uhlíkových atomů.

Přednost se z těchto sloučenin, kde R², R³ a R⁴ mají výše uvedený význam, se dává látkám, kde R, R’, X a Y mohou být následovně: každý z radikálů R či R¹ může být nezávisle nižším alkylem (s výhodou methylem) nebo halogenovaným nižším alkylem, jako fluorovaným nižším alkylem (např. CF,CHF, či CHF,). R může být také atomem halogenu jako například chloru. R je s výhodou methyl a R’ je

-4CHF,. Substituent X muže být vodík; halogen jako chlor, brom nebo fluor (s výhodou fluor); alkyl jako nižší alkyl (např. methyl); halogenovaný alkyl jako halogenovaný nižší alkyl (např. CF,, CH₂F či CHF-); alkoxyl jako nižší alkoxyl (např. methoxyskupina) nebo nitroskupina: a Y může být vodík; halogen jako chlor, brom nebo fluor (nejlépe brom nebo fluor); alkyl jako nižší alkyl (např. methyl); alkoxyl jako nižší alkoxyl (např. methoxyskupina); halogenovaný alkyl jako halogenovaný nižší alkyl (např. fluoroalkyl); halogenovaný nižší alkylsulfinyl (např. -SOCF₃) nebo halogenovaný nižší alkoxyl (např. -OCHF₂). Zvláštní přednost jako substituenty X a Y mají: 2-F, 4-CI; 2-F, 4-Br; 2,4-diCI; 2-Br, 4-CI a 2-F, 4-CF₃.

Přednost se dává tomu, aby kterákoli alkylová, alkenylová, aklynylová nebo alkylenová částice (jako je uhlovodíková část alkoxyskupiny nebo halogenované alkoxyskupiny) měla méně než 6 uhlíkových atomů, např. 1 až 3 nebo 4 uhlíkové atomy, a aby kterákoli cykloalkylová částice obsahovala kruhovou strukturu 3 až 7 uhlíkových atomů, nejlépe 3-6 uhlíkových atomů.

Jakékoli kyselé sloučeniny, včetně sulfonamidů , kde NR^SR⁷ je NHSO-R⁶ , mohou být známými metodami přeměněny na odpovídající basické adiční sole.

Zvláštní pozornost je v tomto vynálezu věnována sloučeninám jako je ethyl-2-chloro-3-[2-chloro-4-fluoro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H -1,2,4-triazol-1-yl)fenyl]propionát (označovaný zde jako sloučenina P) o vzorci

a například analog této 4-fluorosloučeniny, chlorovaný v poloze 4.

Některé z 1-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5(1H)-onů podle tohoto vynálezu

- 5 obsahují asymetrický uhlíkový atom: vynález tedy zahrnuje jednotlivé stereoísoz zm stejně jako racemické i neracemické směsi enantiomerů připravených sloučenu i Například ethyl - 2 - chloro-3-[2-chloro-4-fluoro-5-(4-difluoromethyl m.5-diHymO-3-methyl-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-1-yl)fenyl]propionát (sloučenina P) je složen z isomeru 2S a 2R. Isomery 2S a 2R sloučeniny P byly odděleny pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie, HPLC, postupem známým odborníkům v oboru, za použití sloupce DIACEL CHIRALCEL OD (dodávané firmou Diacel Chemical Industries Ltd., Exton, Pa.) o velikosti 4,6 mm ID x 250 mm, naplněného siliknijelem o velikosti částice 10 um. Eluce byla provedena 1,5% ethanolem v hexanu při rychlosti toku 1 ml/minutu.

Triazolinonová sloučenina může být připravena způsoby, popsanými v PCT přihlášce WO/02120 nebo v následujícím ilustrativním příkladu, anebo metodami, které jsou jim analogické a obdobné a spadají do rámce tohoto oboru.

Například v kroku A níže uvedeného příkladu aminosloučenina vzorce (II)

(což je sloučenina, uvedená v Příkladu 1 Mezinárodní patentové publikace WO 87/ 03782, uveřejněné 2.7. 1987) reaguje (podle Meerweinovy akrylační reakce, popsané dále nebo podle její modifikace) s olefinovou sloučeninou o vzorci CHR²=CR⁴Q' za vzniku sloučeniny o výše uvedeném vzorci I, kde Q je -CH(R²)C(R³)(R⁴)Q' a R³ je halogen. V tomto typu reakce je aminosloučenina přeměňována na diazoniovou sůl, která pak reaguje radikálovým mechanismem s olefinovou sloučeninou. Meerweinova akrylační reakce je diskutována v článku Doylea a spol., J. Org. Chem. 42, 2431, 1977, který rovněž popisuje modifikaci této reakce, ve které se používá alkylovaný dusitan a halid dvojmocné mědi (v kroku A níže uvedeného příkladu je použita modifikace podle Doylea a spol.). Použito múz být také nemodifikované reakce, ve které je nejprve připraven arendiazoniumhaí d

-6ve vodném roztoku halogenkyseliny, poté je smísen s olefinovou sloučeninou v přítomnosti vhodného rozpouštědla (např. acetonu) a následně s měďnatou solí, jako je chlorid měďnatý.

K příkladům olefinových sloučenin o vzorci CHR²=CR⁴Q' patří methylakrylát, ethylakrylát, methylmetakrylát. methylkrotonát. methyl-3-chloroakrylát, methakrolein, vinyimethylketon. methakrylonitril a akrylamid.

Produkt připravený výše uvedenými reakcemi, tj. sloučenina o vzorci I, kde Q je -CH(R²)C(R³)(R⁴)Q’ a R³ je halogen, může reagovat za vzniku jiných sloučenin podle předkládaného vynálezu. Dehydrohalogenací této sloučeniny (např. s hydridem sodným nebo s jinou vhodnou basí), pokud je R² vodík, vzniká sloučenina, kde Q je -CH=C(R⁴)Q' (jako v Kroku B dále uvedeného příkladu). Tato sloučenina může být hydrogenována nebo halogenována za vzniku sloučeniny, kde Q je -CH(R²)C(R³)(R⁴)Q' a R³ je vodík (z hydrogenace, jako v Kroku C) nebo R² a R³ jsou halogenem. Pokud Q' je -CO²H, může být kyselá sloučenina o vzorci I přeměněna na odpovídající amid, nejprve reakcí s činidlem jako je thionylchlorid za vzniku kyselého halidu (kde Q' je například -COCI) a poté reakcí s amoniakem nebo aminem. Známé jsou rovněž i jiné způsoby tvorby amidu, zahrnující karbodiimidem zprostředkovanou vazbu, jako například tvorba amidu z karboxylové kyseliny (např. podle vzorce l) a aminu, v přítomnosti dicyklohexylkarbodiimidu, 1-hydroxybenzotriazolu a base, jako je terciární amin, například Ν,Ν-diisopropylethylamin nebo triethylamin, v prostředí rozpouštědla jako je tetrahydrofuran.

Kromě použití aminosloučeniny jako výchozího produktu lze použít jinak shodné sloučeniny, mající namísto skupiny NH² skupinu CHO. která pak reaguje s Wittigovým činidlem (které může být Wittigovým činidlem standardního typu, anebo modifikovaným typem, jako je Wadsworth-Emmonsovo činidlo). Činidlem tedy může být alkadienový fosforan, jehož alkadienová skupina má vzorec =C(R⁴)Q', jako je látka (C_;H_s0)-,P(O)CH₂CO₂R^:j, používaná známým způsobem například společně s NaH. R⁵ je s výhodou nižší alkyl jako methyl nebo ethyl. Vzniklý produkt může být hydrogenován ke vzniku sloučeniny o vzorci I, kde substituenty R² i R³jsou atomy

-7vodíku. nebo mohou být halogenovaný (např. chlorem) za vzniku sloučeniny o >.'í. I, kde R^: a R³ jsou halogenovaný. Taková sloučenina pak múze ty . dehydrohalogenována za vzniku sloučeniny, kde R⁴ je halogen a _rJ; une hydrogenována za vzniku sloučeniny o vzorci I, kde R⁴ je halogen a R³ i R' jsou vodíkové atomy.

Jako výchozí látku je možné místo použití sloučeniny, obsahující triazolinonový kruh, ke které se přidává substituent Q, použít sloučeninu o vzorci a poté vytvořit triazolinonový kruh. Sloučeniny o vzorci III jsou uvedeny například v uveřejněných Evropských patentových přihláškách 300387 a 300398. Skupina NH₂ může být na triazolinonový kruh přeměňována známým způsobem. Pomocí diazotace s následnou redukcí siřičitanem sodným může být například obvyklým způsobem přeměněna na skupinu NHNH, (tj. hydrazinovou) a tato hydrazinová skupina může být přeměněna na kruh triazolinonu.

Pokud jsou X a Y substituenty odlišné od vodíku, je možné takové substituenty zavádět v různých krocích postupu, například ještě před vytvořením sloučeniny, obsahující substituent Q. Jeden nebo oba tyto substituenty mohou být zavedeny také po zavedení substituentu Q, například chlorový substituent navázaný na benzenové jádro může být zaveden během jednoho z halogenačních kroků, kterými je modifikován substituent Q, jak bylo popsáno výše.

Příprava triazolinonových sloučenin je znázorněna v následujícím příkladu.

Údaje o všech podílech, uváděné v této přihlášce, jsou vyjádřeny hmotností a všechny údaje o teplotě jsou ve °C, pokud není uvedeno jinak.

- 8 Příklady provedeni vynálezu

Příklad 1

Methyl-3-[2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)fenyl]propionát

Krok A:

Methyl-2-chloro-3-[2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1,2,4-triazo 1-1 -yl)fenyl]propionát

Ke studené (0°C), míchané směsi, tvořené 28,7 g (0,333 molu) methylakrylátu,

2,51 g (0,0244 molu) terciárního dusitanu butylnatého a 2.6 g (0,019 molu) chloridu mědnatého v 50 ml acetonitrilu byl po kapkách přidán roztok 5,0 g (0,016 molu)

1-(5-amino-2,4-dichlorofenyl) - 4 -difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1,2,4-triazol-5(1H)-onu v 15 ml acetonitrilu. Po dokončení adice byla reakčni směs ponechána zahřát na laboratorní teplotu a byla míchána přibližně 18 hodin. Poté byla zředěna 15 ml 2N roztoku kyseliny chlorovodíkové. Směs byla extrahována čtyřmi podíly diethyletheru. Spojené extrakty byly vysušeny pomocí bezvodého síranu hořečnatého, zfiltrovány a filtrát byl odpařen při sníženém tlaku za vzniku oleje. Olej byl čištěn sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití eluční směsi n-heptan:ethylacetát (4:1) a získáno bylo 5,0 g methyl-2-chloro-3-[2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1,2,4-triazo I-1 -yl)fenyl]propionátu ve formě oleje.

Krok B: Methyl-3-[2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1,2,4-triazo I-1 -yl)fenyl]propenoát

K míchanému, studenému (0°C) roztoku 4,16 g (0,0100 molu) methyl-2-chloro-3-[2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-H-1,2,4-triazol-1-yl) fenyljpropionátu v 15 ml N,N-dimethylformamidu bylo po kapkách přidáno 0,29 g (0,12 molu) hydridu sodného . Po dokončení adice byla reakčni směs ponechána

- 9 zahrát na laboratorní teplotu a byla 30 minut míchána. Poté byla 6 hodin zahřívána na 60°C a následně míchána při laboratorní teplotě přibližně 18 hodin. Reakční směs byla nalita do ledové vody a výsledná vodná směs byla extrahována Čtyřmi díly diethyletheru. Extrakty byly spojeny a postupně promyty vodou a vodným nasyceným roztokem chloridu sodného. Promytá organická fáze byla vysušena pomocí bezvodého síranu hořečnatého a zfiltrována. Filtrát byl odpařen za sníženého tlaku, přičemž vznikla bílá pěna. Pěna byla čištěna sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití eluční směsi n-heptan:ethylacetát (4:1) a získáno bylo 1,63 g methyl-3-[2,4-dichloro -5 - (4-difluoromethyl-4.5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-1-yl)fenyljpropenoátu ve formě pevné látky o bodu tání 148-151°C.

Krok C: Methyl-3-[2,4 - dichloro - 5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1 -yl)fenyl]propionát

Hydrogenací 0,59 g (0,0016 molu) methyl-3-[2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4.5-dihydro-3-methyl - 5 - oxo - 1H -1,2,4-triazol-1 -yl) - fenyljpropenoátu za použití přibližně 0,2 g (0,0009 molu) čtyřmocného oxidu platiny v asi 15 ml ethylacetátu se získalo 0.59 g methyl-3-[2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)fenyl]propionátu ve formě čistého oleje, který krystalisoval během stání. Krystaly byly rozmělněny s petroletherem a znovu získány filtrací, bod tání je 70-73°C.

Dříve uvedená triazolinonová složka prostředků podle tohoto vynálezu, jíž se dává přednost, jmenovitě ethyl-2-chloro-3-[2-chloro-4-fluoro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)fenyl]propionát ( sloučenina P), může být snadno připravena podle postupů předcházejícího příkladu, je-li 1 -(5-amino-4-chloro-2-fluorofenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1,2,4-triazol -5(1H)-onem a ethylakrylátem nahražen 1-(5-amino-2,4-dichlorofenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1,2,4-triazol-5(1H)-on a methylakrylát v Kroku A.

Jak bylo uvedeno výše, druhou složkou herbicidního triazolinonového prostředku podle tohoto vynálezu je s výhodou chlorovaná fenoxykyselina nižšího alkanu a zvláště kyselina (2,4-dichlorofenoxy)octová. obecně známá jako

- 10 2.4-D, a estery, amonné soli nebo soli alkalického kovu této sloučeniny, přičemž všechny tyto látky jsou komerčně dostupné z různých zdrojů, např. jako Chevron (Weed-B-Gon.™ = značka^ p_ennwait (Pennamine™D) a podobně. Použity mohou být ovšem i příbuzné, komerčně dostupné herbicidní chlorované nižší alkylfenoxyalkanové kyseliny jako 4-(4-chloro-2-methylfenoxy)octová kyselina, obecné známá jako MCPA; (4-chloro-2-methylfenoxy)butanová kyselina, obecně známá jako MCPB; 2-(4-chloro-2-methylfenoxy)propionová kyselina, obecně známá jako MCPP nebo mecoprop, a jejich herbicidně účinné isomery; dále estery, sole a aminy každé z výše uvedených látek, jako MCPA-amin, nebo MCPA-ester (Riverdale Chemical Co., Glenwood, Illinois), MCPP-p (BASF) či jiné.

Termínem estery, jak je zde užíván k určení derivátů 2,4-D a příbuzných derivátů fenoxyalkanové kyseliny, jsou myšleny zejména sloučeniny, připravené z C,-C₁₀ alifatických alkoholů. Z nich se dává přednost isooktylesteru sloučeniny 2,4-D, který je komerčně dostupný jako Weedtime II (™ ^značka, 2,4-D ester) firmy Applied Biochemists lne. (Mequon, Wl). Odpovídajícími solemi jsou obecně sole alkalických kovů nebo amonné sole, komerčně dostupné jako například draselná sůl nebo jako amonná sůl (obecně označované jako aminy sloučenin 2,4-D), například sůl dimethylaminu. (Viz například Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Co.. 1990, str. C-88, 89). Sloučenina MCPP-p, definovaná výše, je rozštěpený (+)isomer výše udané komerčně dostupné látky mecoprop. (Viz Farm Chemicals Handbook, ad výše. str. C-183 až 185).

Jinou možností, která představuje další ztělesnění tohoto vynálezu, je spojení triazolinonů s herbicidnimi sulfonylmočovinami o vzorci

- 11 kde Q je či

Z je N nebo CH;

R je H nebo -CH₃;

R¹ a R² jsou -OCH₃ nebo -CH₃;

R³je CO₂CH₃nebo Cl;

n je O nebo 1;

O

II

R⁴ je CN(CH,)₂ nebo SO₂C₂H_s;

R³ je CH₃ nebo [ ll ; a

O li

R³ je CR⁷. kde R⁷ je -OCH₃ nebo -OC₂H_S.

Mezi sulfonylmočoviny, které mohou být v souhlasu s tímto vynálezem použity v kombinaci s herbicidními triazolinony, patří známé, komerčně dostupné herbicidy jako:

methyl-2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]karbonyl]amino]sulfonyljbenzoát, (metsulfuronmethyl), (ALLY ™ - Ε. I. DuPont, Wilmington, Del.);

2-chloro-N-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]karbonyl]benzensulfonamid, (chlorsulfuron, (GLEAN ™- Ε. I. DuPont, Wilmington, Del.);

methyl-2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]methyljbenzoát, (bensulfuronmethyl), (LONDAX ™- Ε. I. DuPont, Wilmington, Del.);

- 12 methyl-2-[[[[N-(4-methoxy-6-methyl-1.3,5-triazin-2-yl)methylamino]karbonyl]amino]suifonyl]benzoát. (tribenuronmethyl), (EXPRESS ™ - Ε. I. DuPont. Wilmington,

Del.);

methyl-3-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-2-thiofenkarboxylát, (thiofensulfuronmethyl), (HARMONY™ Ε. I. DuPont. Wilmington, Del.);

ethyl-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-1-methyl-1 H-pyrazol-4-karboxylát, (pyrazosulfuronethyl), (SIRIUS™, Nissan Chemical Industries, Ltd., Tokyo, Japonsko);

- [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl] - N,N-dimethyl-3-pyridinkarboxamid, (nicosulfuron), (ACCENT™ - Ε. I. DuPont, Wilmington, Del.);

methyl-5-[[[[(4,6-dimethoxy - 2 - pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-1-(2-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-karboxylát, (NC-330, dostupný u Nissan Chemical Industries, Ltd., Tokyo, Japonsko);

3-ethylsulfonyl-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-2-pyridinylsulfonamid, (DPXE 9636, dostupný u Ε. I. DuPont Co., Wilmington, Del.); a

N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-2-chloroimidazo-[1,2-a]pyridinkarboxamid, (TH-913, dostupný u Takeda Chemical Industries, Ltd., Tokyo, Japonsko).

Aktivní herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu mohou být také použity v kombinaci s dalšími herbicidy, například mohou být smíseny se stejným nebo s větším množstvím známých herbicidů, jako je N-(1-ethylpropyl)-2,4-dinitro-3,4-xyliden

¢/4/

-13cz- ec (pendamethalin); kyselina (RS)-2-[2,4-dichlorofenoxy)fenoxy]propionová, (diclofop);

2,4-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nikotinalanilid, (diflufenican); kyselina (±)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazoi-2-yloxy)fenoxy]propionová, (fenoxaprop);

3-p-kumenyl-1,1-dimethylmočovina, (isoproturon); 4-hydroxy-3,5-dijodobenzonitril, (joxynil); nebo 3,6-dichloro-o-anisiková kyselina, (dicamba).

Hmotnostní poměr triazolinonu vůči 2,4-D, nebo vůči sulfonylmočovině není klíčovým pro získání požadovaného herbicidního účinku a může široce kolísat. Tak například poměr triazolinonu a 2,4-D se může pohybovat v rozmezí od asi 1:125 do 1:2 a lépe od 1:17 do 1:4, zatímco poměr triazolinonu a sulfonalmočoviny se může pohybovat v rozmezí od asi 8:1 do 30:1 a lépe od 1:1 do 16:1. Je samozřejmé, že tyto poměry mohou být odborníkem upraveny v závislosti na druhu plodiny, polních podmínkách a podobně.

PŘÍPRAVKY

Pro herbicidní použití jsou aktivní prostředky v herbicidně účinném množství upraveny smísením s adjuvantními látkami a nosiči, obvykle používanými v oboru, což slouží ke snazšímu rozptýlení aktivních složek pro konkrétní požadované použití. Zřetel se bere na skutečnost, že úprava a způsob použití toxické látky mohou ovlivnit aktivitu látky při daném použití. Pro zemědělské použití mohou tedy být uváděné herbicidní přípravky upraveny jako granule o poměrně značné velikosti částic, jako vodou rozpustné nebo vodou rozptýlitelné granule, jako sypké poprašky, jako smáčivé prášky, jako emulsifikovatelné koncentráty, jako roztoky nebo do podoby kteréhokoli z několika dalších známých typů úpravy přípravků, v závislosti na požadovaném způsobu jejich aplikace.

Tyto herbicidní přípravky mohou být na plochy, na nichž má být omezena vegetace, aplikovány buď jako vodou ředěné spreje, nebo sypké poprašky, nebo granule. Takto upravené přípravky mohou obsahovat od pouze 0,1, 0,2 či 0,5 hmotnostního % až po dokonce 95 nebo více hmotnostních % aktivních složek.

- 14 Sypké poprašky jsou plynulé směsi aktivní složky s jemně drcenými pevnými látkami jako jsou talek, přírodní jíly, křemelina, moučky jako je moučka z ořechových skořápek nebo z bavlníkových semen a s dalšími organickými a anorganickými pevnými látkami, které působí jako dispersní činidla a nosiče toxické látky. Tyto jemně dělené pevné látky mají průměrnou velikost částice menší než přibližně 50 mikronů. Typický zde používaný práškový prostředek je takový, který obsahuje 1 díl nebo méně herbicidní složky a 99 dílů talku.

Smáčivé prášky, které jsou rovněž vhodnou úpravou pro předem aplikované i následně aplikované herbicidy, bývají ve formě jemně dělených částic, které se snadněji rozptylují ve vodě než v jiných dispersních látkách. Smáčivý prášek je nanášen na půdu buď jako suchý poprašek, nebo v podobě emulse ve vodě či v jiné kapalině. Typickými nosiči, používanými pro smáčivé prášky, jsou Fullerova zemina, kaolinové jíly, křemičité oxidy a další silně absorbující, snadno vlhnoucí anorganické ředící látky. Smáčivé prášky jsou obvykle připravovány s obsahem asi 5-80% aktivní složky, v závislosti na absorbční schopnosti nosiče, a obvykle také obsahují malé množství smáčecího, dispergujícího nebo emulsifikačního činidla k usnadnění disperse. Vhodné smáčivé prášky například obsahují 80,8 dílu herbicidní složky, 17,9 dílu Palmettova jílu a 1 díl lignosulfonátu sodného s 0,3 dílu sulfonovaného alifatického polyesteru jako smáčedla. Jinými prostředky ve formě smáčivého prášku jsou:

složka hmotnostní % aktivní přísady 40.00 lignosulfonát sodný 20,00

Attapulgitový jíl 40,00 celkem 100,00 složka hmotnostní % aktivní přísady sulfosukcinát dioktylsodný

90,00

0,10

- 15jemný synthetický křemičitý oxid celkem

9.90

100,00 složka hmotnostní % aktivní přísady alkylnaftalensulfonát sodný lignosulfonát sodný methylcelulosa o nízké viskositě Agapulgitový jíl celkem

20,00

4,00

4,00

3,00

69,00

100,00 složka hmotnostní % aktivní přísady 25,00 base: 75.00

96% hydratovaného křemičitanu hlinitohořečnatého 2% sypkého lignosulfonátu sodného

2% sypkého aniontového alkylnaftalensulfonátu sodného celkem 100,00

Do zásobní směsi pro opožděnou aplikaci se často přidává přídavné smáčedlo a/nebo olej k usnadnění rozptylu na listoví a absorpci rostlinou.

Jinými vhodnými přípravky k herbicidní aplikaci jsou emulgovatelné koncentráty (tzv. EC), které jsou homogenními kapalnými nebo pastovitými přípravky, které se rozptylují ve vodě či jiných dispersních látkách a celkově se mohou skládat z herbicidní sloučeniny a kapalného nebo pevného elmulgačního činidla, nebo mohou rovněž obsahovat kapalný nosič, jako xylen, těžké aromatické benzíny, isoforon, nebo jiná netěkavá organická rozpouštědla. Pro herbicidní použití jsou tyto koncentráty rozptýleny ve vodě či v jiných kapalných nosičích a běžně se

- 16 na plochu, která má být ošetřena, aplikují ve formě spreje. Množství hmotnostních procent základních aktivních složek může kolísat podle podle způsobu, jakým se bude přípravek aplikovat, ale v zásadě představuje ativní složka 0,5 až 95 hmotnostních % herbicidního prostředku.

Dále jsou uvedeny specifické příklady emulgovatelných koncentrovaných přípravků:

složka hmotnostní % aktivní přísady 53,01 směs alkylnaftalensulfonátu a polyoxyethylenových etherů 6,00 epoxidovaný sojový olej 1,00 xylen 39.99 celkem 100,00 složka hmotnostní % aktivní přísady 10,00 směs alkylnaftalensulfonátu a polyoxyethylenových etherů 4,00 xylen 86,00 celkem 100,00

Tekuté (rozplývavé) přípravky jsou podobné přípravkům v úpravě EC, až na to, že jejich aktivní složka je suspendována v kapalném nosiči, obecně ve vodě. Rozplývavé přípravky mohou, podobně jako EC, obsahovat malé množství povrchově aktivní látky a množství aktivní složky činí 0,5 až 95 hmotnostních %, často 10 až 50 hmotnostních % prostředku. Pro aplikaci se mohou rozplývavé přípravky ředit vodou nebo jiným kapalným nosným prostředím, a obvykle se na plochu, která má být ošetřena, aplikují ve formě spreje.

- 17 Dále jsou uvedeny specifické příklady tekutých, rozplývavých přípravků:

složka	hmotnostní %
aktivní přísady	46,00
koloidní křemičitan hořečnatohlinitý	0,40
alkylnaftalensulfonát sodný	2,00
para formaldehyd	0,10
voda	40,70
propylenglykol	7,50
acetylenové alkoholy	2,50
xanthanová guma	0.80
celkem	100,00
složka	hmotnostní %
aktivní přísady	45,00
voda	48,50
čištěný smektický jíl	2.00
xanthanová guma	0.50
alkylnaftalensulfonát sodný	1,00
acetylenové alkoholy	3,00
celkem	100.00

K typickým smáčivým, dispergujícím či emulgačním činidlům, užívaným v zemědělských prostředcích, patří, ovšem ne výhradně, alkyl- a alkylarylsulfonáty a sulfáty a jejich sodné soli: alkylarylpolyetheralkoholy; sulfatované vyšší alkoholy; polyethylenoxidy; sulfonované rostlinné a živočišné oleje; sulfonované ropné oleje; estery mastných kyselin, odvozené od alkoholů s větším počtem vodíkových atomů a ethylenoxidové adiční produkty takových esterů; a produkt adice ethylenoxidu na merkaptany s dlouhým řetězcem. Komerčně dostupné jsou mnohé další typy vhodných povrchově aktivních činidel. Pokud je povrchově aktivní činidlo použito,

- 18 představuje obvykle 1 až 15 hmotnostních % přípravku.

Jiné vhodné přípravky obsahují prosté roztoky nebo suspense aktivní složky v poměrně netěkavém rozpouštědle, jako je voda, kukuřičný olej, petrolej, propylenglykol. nebo v jiných vhodných rozpouštědlech. Dále jsou pro dokreslení uvedeny specifické suspense:

olejová suspense: hmotnostní % aktivní přísady 25,00 hexaoleát polyoxyethylensorbitolu 5,00 olej vysokého alifatického uhlovodíku 70,00 celkem 100,00 vodná suspense: hmotnostní % aktivní složky 40,00 zahuŠťovací polyakrylová kyselina 0,30 polyethylenglykolether dodecyfenolu 0,50 fosforečnan sodný 1,00 hydrogenfosforečnan sodný 0,50 polyvinylalkohol 1,00 voda 56,70 celkem 100,00

K dalším přípravkům, použitelným k herbicidní aplikaci, patří jednoduché roztoky aktivní složky v takovém rozpouštědle, v němž je plně rozpustná v požadované koncentraci, jako je aceton, alkylované naftaleny, xylen nebo další organická rozpouštědla. Granulární přípravky, v nichž se toxická látka vyskytuje v poměrně velkozrných částicích, jsou zvláště vhodné pro letecké rozprašování či k proniknutí přes svrchní příkrov úrody. Použít lze rovněž tlakové spreje, obvykle aerosoly, v nichž je aktivní složka rozptýlena v jemně dělené formě jako výsledek vypařování nízkovroucích dispersních rozpustných nosičů, jako jsou freonové fluorované uhlovodíky. Vodou rozpustné nebo vodou rozptýlitelné granule rovněž tvoří vhodné přípravky k herbicidní aplikaci zde uváděných sloučenin.

- 19 Takové granulární přípravky jsou voině tekoucí, nemají charakter prachu a jsou snadno rozpustné vodou nebo snadno s vodou mísitelné. Rozpustné nebo dispersní granulární přípravky podle US patentu č. 3 920 442 jsou použitelné i pro zde předkládané herbicidní sloučeniny. Při zemědělském použití na polích mohou být granulární přípravky, emulsifikovatelné koncentráty, tekuté rozplývavé koncentráty, roztoky a podobně zředěny vodou k dosažení koncentrace aktivní složky v rozmezí od asi 0,1% či 0.2% až do 1,5% či 2%.

Aktivní herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu mohou být upraveny a/nebo používány společně s insekticidy, fungicidy, látkami, působícími proti hlístům (nematicidy), s regulátory rostlinného růstu, s umělými hnojivý nebo s jinými zemědělskými chemikáliemi a mohou být použity jako účinné půdní sterilační látky, stejně jako výběrově působící zemědělské herbicidy. Při použití aktivního prostředku podle tohoto vynálezu, ať už je podáván samotný nebo ve společné úpravě s jinými zemědělskými chemikáliemi, se samozřejmě používá účinného množství a koncentrace aktivních sloučenin; například množství tak malá jako 1 g/ha nebo nižší, například 1-125 g/ha, lze použít k regulaci širokolistých plevelů, přičemž dojde jen k malému nebo k nulovému poškození pěstovaných plodin, jako jsou kukuřice nebo obilí. Pro použití v polích, kde dochází ke ztrátám herbicidu, je možné použít větších aplikačních dávek (jako třeba čtyřnásobku výše uvedených množství).

HERBICIDNÍ AKTIVITA

Testované druhy, použité ke znázornění herbicidní aktivity prostředků podle vynálezu při opožděné aplikaci, jsou uvedeny v každé z níže uvedených tabulek. Testy byly prováděny na populacích těchto druhů, nalézajících se v polích na různých místech USA, Velké Británie nebo Francie. Zemědělské plodiny byly pěstovány; plevelné rostliny byly buď rovněž pěstovány, nebo se na těchto místech vyskytovaly přirozeně.

Testované plochy měly typicky velikost 10 x 20 stop (3 x 6 m) a úsek 6,7 x 20 stop (2,1 x 6 m) byl ovlivňován danou dávkou herbicidu nebo herbicidního prostředku (ve kterékoli dané lokalitě byly vytvořeny nejméně tři, a většinou čtyři

- 20 repliky jednotlivých ošetření). Regulace plevelných druhu a poškození plodin byly vyhodnocovány v procentech, vzhledem k nejbližší neovlivňované ploše. Procentní regulace byla stanovena způsobem, který se podobal systému hodnocení od 0 do 100, popsanému v knize Research Methods in Weed Science, 2. vydání, editor B. Truelove; Southern Weed Science Society; Auburn University, Auburn, Alabama, 1977. Tento způsob hodnocení je uveden v následující tabulce, nazvané Systém hodnocení herbicidů.

Herbicidy byly na testovanou plochu aplikovány rozprášením sprejem ve vodném roztoku nebo v suspensi či emulsi sloučeniny anebo kombinace sloučenin, a to na celou označenou plochu. Upravené herbicidy byly rozpuštěny v takové koncentraci, vhodné pro požadovanou aplikační dávku, aby rozprašovaná dávka činila 20 galonů na 1 akr (asi 75,6 I / 4046,8 m²). Pokud není uvedeno jinak, nebyla do rozprašovaného roztoku přidávána žádná povrchově aktivní látka nebo jiné adjuvans.

Například k ošetření čtyř testovaných replik v jedné lokalitě pomocí 0,031 liber / 1akr (0,014 kg / 4046,8 m²) sloučeniny P bylo smíseno 1,04 ml emulsifikovatelného koncentrovaného přípravku o koncentraci 2 libry / galon (0,906 kg / 3,78 I) s 1500 ml vody. Roztok byl sprejově rozprášen tryskami systému T-Jet Fiat Fan 8002E (T-Jet Spraying Systems™) při tlaku 30 psi.

Aplikace byly typicky prováděny v době. kdy plevelné druhy dosáhly výšky 1-3 palců (2,5 - 7,5 cm). Procentní kontrola byla vyhodnocována v různých časových úsecích po aplikaci, jak je uvedeno na dalších tabulkách, za pomoci následujícího Systému hodnocení.

-21 Systém hodnocení herbicidů % kontrola popis hlavních popis pěstované popis plevele hodnocení kategorií plodiny

0	bez účinku	bez omezení či poškození úrody	žádná kontrola plevele
10		slabá ztáta barvy či zakrnění	velmi slabá regulace plevele
20	slabý účinek	určitá ztráta barvy, zakrnění či ztráta vzpřímenosti	slabá regulace plevele
30		zřetelnější poškození úrody, ne však trvalé	slabá až nedostatečná regulace plevele
40		mírné poškození, obvykle dojde k ozdravení úrody	nedostatečná regulace plevele
50	mírný účinek	dlouhodobější poškození úrody, ozdravení nejisté	nedostatečná až mírná regul. plevele
60		trvalé poškození úrody, bez ozdravení	mírná regul. plevele
70		silné poškození a ztráta vzpřímenosti	regulace poněkud slabší než dostatečná
80	silný účinek	úroda téměř zničena, málo přežívá	dostatečná až dobrá regulace
90		jen občas zůstávají rostoucí rostliny	velmi dobrá až vynikající regulace
100	plný účinek	úplné zničení úrody	úplné zničení plevele

-22TABULKY

V dále uváděných tabulkách jsou udány pro různé sloučeniny podle vynálezu herbicidní hodnoty při vybraných aplikačních dávkách. Testované sloučeniny jsou popsány v poznámkách pod čarou k daným tabulkám.

V tabulkách l-IX byl použit triazolinon ethyl-2-chloro-3-[2-chloro-4-fiuoro-5-(4- difluoromethyl - 4,5 - dihydro-3-methyl-5-oxo-(1 H) -1,2,4-triazol-1-yl)fenyl]propionát, označovaný v tabulkách jako sloučenina P, je však zřejmé, že místo něho mohou být použity i jiné triazolinony, uváděné v předchozím textu.

Ostatní aktivní složky nárokovaných herbicidních prostředků odpovídají údajům v tabulkách.

Odborné názvy všech druhů plevelných rostlin, použitých v těchto pokusech, jsou uvedeny v Tabulce X.

Testy uvedené v tabulkách byly prováděny za použití přípravků, v nichž byla sloučenina P nejprve smísena s různým množstvím povrchově aktivních látek a aromatických uhlovodíkových rozpouštědel. Tyto přípravky pak byly aplikovány na různé testované rostliny, v různých dávkách, jak je uvedeno v tabulkách , a za použití triazolinonů sloučeniny P v kombinaci s ostatními herbicidy podle tohoto vynálezu, rovněž uvedených v těchto tabulkách.

Příklady dvou takových zde uvedených přípravků s obsahem sloučeniny P jsou následovně;

složky (50 g/l) hmotnostní %

sloučenina P (91,1% čistoty)	6,06
emulgační činidlo 1a	3,20
emulgační činidlo 2b	3,20
dispersní činidlo c	1,60
Aromatic 100 (rozpouštědlo)0	85,94

-23 první prostředek (2 libry / galon) (0.906 kg / 3,78 I) sloučenina P (95% čistoty) 26,97 emulgační činidlo 1’ 1,95 emulgační činidlo 2° 2,60 dispersní činidlo ^d 1,95

Aromatic 100 (rozpouštědlo)* 66,53 druhy prostředek (2 libry / galon) (0,906 kg / 3,78 I)

sloučenina P (91,4% čistoty)	24,42
emulgační činidlo 1’	3,50
emulgační činidlo 2b	1,40
dispersní činidlo 1	2.10
Aromatic 100 (rozpouštědlo/	68,58

^a Emulgační činidlo složené z 64% aniontové vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu. 16 % neiontového 6 molárního ethylenoxidového kondenzačního produktu nonylfenolu a 20% butanolu (Whitco Chemical Corp., Organics Div., New York, NY) ^b Emulgační činidlo, složené z 56% aniontové vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, 24% neiontového 30 molárního ethylenoxidového kondenzačního produktu nonylfenolu a 20% butanolu (Whitco Chemical Corp., Organics Div., New York, NY) ^e Dispersní činidlo, složené z neiontové pasty 100% polyalkylenglykoletheru (Union Carbide Chemical and Plastic Co. lne., Danbury, CT) ^d bod varu 156-167°C (Exxon Chemical Co.. Huston, Texas) ^s bod varu 231-233°C (Exxon Chemical Co., Huston, Texas)

Z uvedených dvou posledních rozpouštědel se dává přednost druhému přípravku prostředku, který byl méně fytotoxický.

-24 Přípravky s obsahem 2,4-D a sulfonylmočoviny, uvedené v tabulkách, jsou všechny dobře známé odborníkům v oboru a jsou látkami komerčně dostupnými, které mohou být běžně míchány s výše uvedenými přípravky s obsahem sloučeniny P v požadovaných poměrech a zředěních, vhodně pak s vodou, potřebnou k získání aplikačních množství, uvedených v tabulkách.

Je zřejmé, že je možné provádět různé modifikace úpravy a aplikací prostředků podle vynálezu, aniž by došlo k vybočení ze zde uvedeného pojetí vynálezu, definovaného v nárocích.

Regulace růstu plevele sloučeninou P samotnou a v kombinaci s herbicidy Express®^(a) a Harmony ®^(b), hodnocená 23 dní po ošetření

O ro c

la

c o

E ro en o

ro c

la

E o

-X >

(fl tn <D

u.

ΟΧ

UJ ·>.

a o

E ro tn o_ >CJ _O cn ro c

o

E ro tn _a>

<D >

O

a.

J3

TJ o το o o o cd cn cn o o ct) cn CT)

cn cn

O oo co

O o oo

XI

-JI

XI x|

XI

X| <D o

ro n

O) <D

C c

CD

CJ

O ία.

XI —II

XI

-II ro

-X •ro

D ~a.

ro

o	CD	o	o	co	CD
o	co	CD	o	cn	cn
t—

O	CO	o	o	o	CN
o	CO	o	o	cn	cn

o o v-	co CD	o o T”	UO cn	CD cn	o co
cn	co	OO	cn	co	oo
cn	UO	cn	r--	cn	co

uo cn co

CD o

cn cn o cn co

T

UO co cn co >co hcn uo co CD

OJ CD OO uo

UO cn ro c

cn o

CD >

ro .x tn ro co cn o o o uo uo uo o

co o

o co co -r cn cd

T

CT)

CO

OCO

CD co

CD

CD uo ur

CD co

-ur

				>o
				_ro
		(D	> O	> cn
CD tn	la	CJ c	(D E	ro _x
O		>CJ	c
L.		CD		ro
JO		a	aj
E	<D	_3	>>	o
ro	E	tn	JO	a.

slanobýl obec. 66 87 100 100 94 100 88 98 100 100 99 100 brukev řepka 24 31 99 98 81 99 89 99 75 86 74 84 óesneic. polní 54 69 73 83 78 88 74 86 96 94 88 94

-26 aplikační dávka^;;) sloučenina sloučenina P Express Harmony

L = nízká dávka nízká dávka (L)

0,008

0,004

0,008 vysoká dávka (H)

0,015

0,008

0,015

H = vysoká dávka

LL = nízká dávka sloučeniny P + nízká dávka standardu LH = nízká dávka sloučeniny P + vysoká dávka standardu HL = vysoká dávka sloučeniny P + nízká dávka standardu HH = vysoká dávka sloučeniny P + vysoká dávka standardu ^(a) Express:

methyl-2-[[[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)methylamino]karbonyl]amino]sulfonyl]benzoát, (tribenuronmethyl), ( Ε. I. DuPont, Wilmington, Del.);

^(b) Harmony:

methyl-3-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-2-thiofenkarboxylát, (thiofensulfuronmethyl), ( Ε. I. DuPont, Wilmington, Del.);

(c) aplikační dávka v librách aktivní složky / akr (Ib/a).

Tabulka II

Procentní regulace plevele sloučeninou P samotnou a v kombinaci s herbicidem Express® u ozimého ječmene a ozimé pšenice, hodnocená 22 dní po ošetření

druh plevele	slouč. P (7 g/ha)(a)	Express (19 g/ha)	slouč. P + Express (7 + 19 g/ha)
svízel přítula	100	65	97
hluchavka nachová	97	97	97
poměnka rolní	95	97	100
vlčí mák	61	99	95
ptačinec obecný	99	100	100
rozrazil břečťanovitý	92	92	97
rozrazil Tournefortův	65	85	97
violka rolní	65	90	97

Procentní regulace plevele sloučeninou P samotnou a v kombinaci s herbicidem Ally©^<b), hodnocená 30 dní po ošetření

I

Φ i O ! _ro :

= i cnt E í

I 'c ί o

o

o
c
cn	>CJ
Φ	ro
70 k_	o.

σ> cn cn cn

—	C !
N	.ro ;
ro
v_	>O i
N	Φ ,
O	>l_
k_	X2 i
O	!
Φ	·>» i
c	C
	CJ !
>CJ	Φ
ro	XI
Q.	o
ro
jc
ra	Έ
cn	o
o.	v_
,<n
Čň
Q.	<n
O	c
70	.03
ra	HJ .
c	«C t
	-*-» ί
ro
JC	c
o	o
>	k_
5a
φ	·>>
c
ro	>
E	o ><J
’φ xz	k_ Φ
ro
JC	ro
>	,c
ra
70	σ>

co cn cn cn cn τ’co r·cn uo v- cn o LO oo

Ν’

t.

cn co o

co

CD

CO

LO

CN

CD

CO

CD

LO

O

CD cn oo

Ν’

CO co cn co co co r-g· co

LO co +

UO «5

-C s

v.

ra

Φ .c cn c

JC >N

O cn

Έ >

ra x:

CJ <u ε

ra cn >

ra

JC >

ra g

jo

Iq kΦ x:

D_ >g

O _O w

Σ3 cn

O

C

E ra >L c

o

XJ s— ra φ xÉ, Q o c c E ° *—· ř“T· ra cn c

E

2= N _.2 c ±3 O co Q

UJ

Φ CD £ >> £ o c £ O E =

E a= 5 ω

CN

Q_ >Ó

Σ5

O w

	70 Έ >CJ ra	> -čo £ ° φ μ E <D
	-X	• · X2 > —
<	Q. ra	< c
+

o

Tolerance při opožděné aplikaci (procentní poškození) sloučeniny P samotné a v kombinaci s herbicidem Ally® u pšenice 7 dní po ošetření a regulace plevele 30 dní po ošetření

Φ ; O : _TO l □ ί oti φ : i 'c; c ; Φ o , o :

	•>i > · o |
	c 1
	2 i
N
ro	-o 1
u. N	Φ i >k. 1
O	X2 1
i—
ro	|
	•ro i
>	>
ra	o i
xz	x:
CJ	o
	ro
r~	c
| .	1
tf)
O	Lxí
Xí	Φ
ro	N
xt;	O v.
ro
c
>φ
E	Έ
o CL	o i
O	1 I
Φ	>,:
c	c
ίο ro	o . φ , xj :
Q.	o

'n ro u. N O	Φ C i— —I O 1-
ro	__
xc	c
o	o
>	k_
	_ra
φ	jo
	iíZ
tf)	a.

	c
	Φ
3	>tf) CL
E	ZO
ro	V
> ro	~ró x:
TO	OT

t

TO 'o

Φ x:

vn σι cn t— cd oo oo co oo

CD o o o cn cn τ- τ- ncn n- un un un o cd o oo

T— NO CN CN ·Ν r- τ— τ— hCO un OT

Τ ΓOO OT CD Ν'

Ν' OO OT f

N OO o “λ un o ud

Ν- τ- co o

cn o

oo cn un co nΝΟΩ

ΟΟ

NCD

CD +

m

N- oo

CN co co cn co oo ot oo

CD

OO

CN

OT

OT

Nco

CD +

rn

CL	CL
ro	ro
c	c
c	c
Φ	Φ
>o □ o	>o	<
ω	<C cn	+

ro

OT ro ω

x:

ro c

>>

>N _O tf)

Έ >

ro xz o

0)

E ro cn >

ro >

ro

TO

Έ >o ro

Έ.

ro φ

o ’c

Φ >tf)

CL.

Έ

0)

2^.

'(Λ

O

CL

Έ

Έ

Φ

O

O

CL

Φ

Q_

-29 Tabulka V

Procentní regulace plevelu a tolerance pšenice (procentní poškození) slou. . iuj samotnou a v kombinaci s herbicidem Ally® procentní regulace

herbicid	dávka g/ha;a)	% poškození brukev pšenice bílá	rozrazil svízel přítula Tournef.
sloučenina P	10	2	71	91	90
	15	4	90	95	92
	30	6	95	99	96
	60	12	99	99	98
Ally	3	0	35	69	25
sloučenina P	15+3	4	98	99	97

+ Ally ^(a) aplikační dávka v gramech aktivní složky na hektar (g/ha).

^(b) udává dny po ošetření.

Tabulka VI

Procentní regulace plevelu a procentní úbytek barvy pšenice sloučeninou P samotnou a v kombinací s herbicidem Ally® u jarní pšenice, měřené 7 dní a 21 dní po ošetření

herbicid	dávka Ib/a'1’	PD16’ u jarní pšenice	laskavec srstnatý	merlík Descruainia bílý pinnata	bytel metl.	pohanka svlaócovitá	slanobýl obecný
				procentní regulace

	7	21	21	21	21	21	21
sloučenina P	0,015	2	43	45	95	23	43	25
	0,031	4	63	80	100	45	50	43
Ally	0.002	0	90	10	100	10	65	30
sloučenina P	0,015	3	90	55	100	33	40	50
+ Ally	+ 0.002 0.031	3	34	75	100	33	30	53

+ 0,002

- 30 ^íal aplikační dávka v lobrách aktivní složky na akr (ib/a).

^;b) PD udává procentní ztrátu barvy u pšenice

Tabulky Vlil a IX (viz dále) dokládají zvýšení účinku na regulované plevely, který byl zaznamenán u jarní a ozimé pšenice při opožděné aplikaci ethylesteru kyseliny 2.4-dichlorfenoxyoctové (esteru 2,4-D) v kombinaci se sloučeninou P, ve srovnání s účinkem každé z těchto sloučenin, aplikovaných samostatně.

V Tabulkách Vlila IX byl předpokládaný synergický účinek vypočítán následovně, za použití naměřených hodnot pro sloučeninu P v dávce 0,031 liber na akr a naměřených hodnot pro 2,4-D v dávce 0,50 liber na akr:

předpokládaná = slouč. P (naměřeno) + 2.4-D (naměř.)(100-slouč.P (naměř.)) hodnota 100

U Tabulek Vlil a IX se použitými přípravky rozumějí emulsifikovatelný koncentrát sloučeniny P v koncentraci 2,0 libry na galon a komerčně dostupný emulsifikovatelný koncentrát 2,4-D ethylesteru, které byly ředěny k získání uvedených aplikačních dávek.

Procentní regulace plevele sloučeninou P samotnou a v kombinaci s herbicidem Ally® u jarní pšenice, měřená 30 dni po ošetření

ZZ <U oo

CZ) C o

c.

>o <u c

Lf) O σι σι >

<S3 ri

C.

<u o

V) LO

CO σ>

·>.

O c

_ra ω

>» c

o <D

JO o

lo m οο σι σι co o

c

Ul

Φ

TO _>

>>

ez)

C <D

O_ o co σι σι

_ri	ri c	o
	ri	>o
o i—	JZ	_ra
—	o	>
c o		CZ)
		·>»
'E		>
c		_O
0) u	č) >»	Φ
o	jo	E
c_

•2 »o

1)

C <D jo ΙΛ C (U

CZ)

O

u.

J2

E ri o

<D >

ra

-X tn ri

J>č >c

1)

c.

->>

ra c

CZ) ri v -ií i > ri ‘15 £ το ’υ

JO

O)

JZ o

''Γ in r^co co cn co co σ>

σι boo

LD

O) σι oo σι

Lf) o

co co σι r~ σι co

LO

O

σ)

		+
y—·	CO	V-	04
co	LO	co	O
o	O	o	O
o	o	o	O
0.		CL
»ó		>Ó	>,
□ o		Z3 O	<
ω		cn	+

aplikační dávka je udána v librách aktivní složky na akr (Ib/a).

co oo r->. to

Procentní regulace plevelů v ozimé pšenici pomocí sloučeniny P v kombinaci s 2,4-D isooktylesterem 15 a 30 dni po ošetřeni

		•2	ο
		23	C
-5		uo	•ro Ό
XX		CN	'2
CO O o'	a Ν’	o’ <D O •ro	se ο ο. Ό <0 IV.
<u	CN	TJ	Ol
o >	cn	>
-.ro	o	X c
	ra	CD	Ο
>	c	l_ Φ	C
a.	LE E	čn <d	α> • U. •ω
>CJ □	o	>χ	Ε
θ'	se	£	ro
ω	>	Έ	C

φ

Čn

Φ >x o

Q

I

ΤΓ

CN •ro c

o

E ro cn

CL ro c

c <1>

•o o

_o cn >to to r>τ τΟΙ oo r-- tn oo cn 6cn oo o tn cn cn cn tn oo cn co o· O) OT tn o' ω

o >

•ro >

>χ

C

O

E ro

>5

2i co

CO o

o‘ <D

CJ >

•ra a

>

	2 La
ο.		co
ro		o
C		o
c	•ro c	CD
Φ		o
>CJ	o	>
ZJ	F	•ro
_o	ro	Ό
cn	cn	>

>X

C cn

O

Σ3 k_

Q

LU >01

LU •tn

O

O

o.

tn

I

O i

C I <u >v_ ><D

E ro o

c

Q) <D

E ro c

o c

iu •CD

E ro c

r- tn hto ·<— τΝ’

Νcn tn oo co τ- tn co

CN tn co o cn oo cn o o tn co co

O) oo

O) tn τ- to T— co cn tn oo to

Ν’ cn cn tn o to T oo ro

•ro	O
Čn	-Q						ro	•2 2 o. o cn
o se >c	O )(Λ		•>x		2 ro c ro		«*-™ι ro c c G.
φ	Tn		ro			‘c	,C0 .5 ro 3	.ro 2 ro a
a. oj en	ca CL CO v	a> o	se JO se	-J>X LE	5 o Q.	o CL o
O v.	>tn	c	υ	se	.cn ’C	CD • O	L. u	v. a
JO	O	•cn	CD		O	ro	cn	cn
F		• U.	>N	CD	-c		ro	CD
ro	O Aá	<D )L_	o	E	O	cn	Q	Q

h- σι oo CM

ID O V ΤCM O cn oo co o oo r··- m o

TABULKA Vlil - POKRAČOVÁNÍ, 15 dní po ošetření cn co cn uo m- rcm ·<- o 05 i

i

I

I i

I i

I

CD 05 05 CO

CM CO Μ v- 05

CM CD 00 τM

	•Φ w c ra	·>.	ro c cn
	>	>,	c		CL
x? _ro	>> CA c	(Z o OJ	o <D JO	'c	'c
	<D	JO	O	o	>O
N O	CL O r~	o φ	o Φ C	JeC Φ N c Φ	Φ c
ω NI 2-	cn Φ Ό	>o u. ro	>O ro	« X3 O
	u.	cn	Q.	CL	CL

co o' φ

o >

•CO

TJ >

O.

co

Έ φ

>o _o tn c

φ

Φ tn

Φ >s o

c •to σ

•to

T

CM tn o

to c

X2

P

O >

•25 λ

tn

CM o

Φ o

>

•to

TJ >

o

Q.

TJ

0)

Q.

o c

Φ ><D

E to c

i

Í i

i

I m- co CD CD

CD CM r- I».

to σ>

r- m co co 2 cn CD oo CD “ tn 2 o tn 2 co co o — -m- t- ~ xr tn cn

Nσ>

cn cn

LD co o

co

O TT cn cm φ

tn _φ .c

Φ

Q i

TT cm’

Φ

O >

•CO

TJ >

·>.

c o

E co tn •5 j5 tn o’ o

c

O) >k— ><u

E

CO c

O 1^ Vcm c- m

CO CO CD v co co m

xr cn cn tn c- tn co

TABULKA Vlil - POKRAČOVÁNÍ 30 DNÍ PO OŠETŘENÍ

•to c
o E to	to 25
tn	co
0_	co
to	o
c	o’
’c	tu
tu	o
>o	>
3	•co
_o	TJ
tn	>

O c

Φ >v_ ><n

E to c

oo tn cn cn co T co co

CO Tco cn co cn cn cd

ΤΓ O V CO tn o cn τ-

Q_		-to s
to		co
c		o’
c	•to č	Φ
Φ		o
>o	o	>
3	P	•to
_o	cn	TJ
tn	ω	>

ο c

φ >l_ »0)

E co c

co o cn cn b- T— tn tn co cn co ro oo tn cn co o co <o

M >>

c tn

O k_

Q co _y;

o .o o

>tn

Čn co

CL co >tn

O

O

-*í

O o

c >tn >k_

Φ to

to •*~< (0 c c: δ.	.(0 ·£ Q. o <n
.(0	.(0
.§	.£
<0	<0
5	5
o	o
tn	tn
Φ	<n
Q	Q

'>> ·>· ·— C-

.t±		c
TJ		o
.ra	c	Φ
JZ	o	XJ
N	t_	o
O	JkC Φ N	φ
φ	><_>
N £	'c Φ a.	k_ ra tn

ptačinec obecný

TABULKA Vlil - PO KRAČOVÁNÍ

ro n

Procentní regulace plevelů v jarní pšenici pomocí kombinace sloučeniny P a 2,4-D isooktylesteru, 15 a 30 dni po ošetřeni

UJ >a:

h*

UJ >ω o

O

a.

Q

IO co o’

0) a

>

-ra

Ό >

0_ ra .c ’c <U

KJ □

_O tn

O tn

JD >.

n a>

Q

I ra· cn

E <u ίο w

0)

O c

•ra dS

O

c.

ra a 1 ra· CN	-5 n	a) )U_ a.
tn	m	o
o	CN	c
ra	o'	a) iu-
c	a) o	XU
n	Γ- η
E	>	ra
o	•ra	c
	TJ
>	>

a) o >		o
•ro		c
X5		<u
>		*aj
•>í	ro n	E
c o	ro CZ
E	cn
ra
tn	o'

•ra c
o E ro tn	-5 n co	o c
Q.	co	a)
ra	o	iu- XU
c	o	E
’c	ra	ro
ra	o	c
>o	>
o	•ra
_o	TJ
tn	>

Ol ra c

’c o

>o zj _o cn >>

c tn

O

UJZ □

i—

O

Ν' oo ra· oo cn oo cn cn oo co CN oo co co o oo o co σι

Ν'

CN

cn

OT m

ra· oo vn oo cn un co cn cn cn raco cn oo cn Dco Ν' raco

NID

CN

CD

CO

CO cn cn o

OT o

OT m

oo cn oo co .ro n

co o’ ra a) c o

E tj ro > cn o

c o

>uXU

E ro c

cn ,-, cn τ- o oo '-J co cn co •ro tn

·_>>	o
	Lať
ro c	>C >>		•SS
ω V— CZ)	<u a.	ω	.03 40
O	<u	o
a>	tn	’c	c·
>	o	iO	ra Vr
Π3	1—	<u
Lč	JO	c
(/) _ra	E ra	_Z3 tn	5

in co

OT co

N~

•ro	NU tn
	>	c
	o	•ro
	o	>
·>,	XJ
	ro	>»
> _o	> tn	ω c 0)
ω	ro	Q_
E 5 ·+—<	C ra JZ	O c CZ) CD
	o	*O
JO	Cl	u.

'>>

c o

a) jo o

·>

jo o

c _ro tn

IZ

a)

E podslunečník plstnatý 99 100 96 100 100

TABULKA IX - POKRAČOVÁNÍ 30 DNÍ PO OŠETŘENÍ

ro	t— c <U	o c 1
xi	Φ		ro i
	cn
τ—-	Φ		•03 i
co	>,		zr i
θ			O i ca_;
Φ	53		T3 ;
O >	Ω		,£!
ro T3	1 N	5	o.; I
>	CN	O	1 1
Q.	cn	m	i
ro	o	CN	c ;
,c	ro	o*	>E i
	c
c		φ	!<u ,
Φ KJ 3 O	XJ E o Jí	o > ro TO	E ro c
cn	>	>

φ w

_Φ >>

£

Q

T

CN φ

u >

ro

TJ >

>· c

o

E ro cn .ro tn o' o

c

Φ >c_ >Φ

E ro c

vn σ>

CT

CN CN cd § m co ct x;

cn OT CN σ> cn

CN

CT r*- in cn ct co o co m

CD cn cn cn co r- o cn ct To m rCD CT CT oo

CT

N“ CO CN >CT

CT

OO ro c

o

E ra cn □l ro c

c

0J >o _o cn

.ro
ία	o
““	c
co	<u
CD	>K_
O	>Φ
o	E ro
Φ	c
CJ
>
•ro
T0
>

I ro λ

□_		v- co	o
ro c		o'	c ω
	•ro	φ	ic-
Φ >CJ	c	o	XU
o	> •ro T0	E
3 _O	E ro	ra c
cn	cn

cn

O kx:

κΩ co

CT

CO m

CT oo

CT

CD co CO CT τ— cn

OT

O CT CD CT r^oo

CN

CT

OO

CT

CT O O OO N vco N- cn

OO CT in CT ⁰⁴ ro (Λ ·>> 9 to

ro	>c
c	>·
cn	Φ
κ- ω	O.	Φ
o	φ	o
<0	cn	c
>	O	>CJ
ro	c—	φ
zr	JO	c
cn ro	E ro	_3 cn

.ro .(o

S c

ro x

§ _>>

>

o

4—< 0) E φ >c

JO ra

4—· >

o o

>o .ro cn ro

-íí c

ra x:

o

CL •Φ zr cn c

•ro _>

>.

cn c

Φ

CL

O c

cn

Φ *3 >A

c
o <u JO o	'^c	ro zr CL
TL	JO	Φ IC—
X3 o		> (U
c	ΤΣ	zr
ro	cu f“	3 l—
cn	E	JO

podslunečník plstnatý

- 38 Tabulka X

Druhy plevelů, použitých v uvedených testech obecný název_latinský název

laskavec srstnatý	Amaranthus retroflexus
ambrosie	Ambrosia trifida
merlík bílý	Chenopodium album
rod slunečnice	Helianthus sp.
bytel metlovitý	Kochia scoperia
pohanka svlačcovitá	Polygonům convulvulus
slanobýl obecný	Salsola cali
brukev řepka	Brassica kaber
česnek polní	Allium vineale
svízel přitula	Galium aparine
hluchavka nachová	Lamium purpureum
heřmánek pravý	Matricaría chamomilla
poměnka rolní	Myosotis arvensis
vlčí mák	Papaver rhoeas
ptačinec obecný	Stellaria media
rozrazil břečťanolistý	Veronica hederaefolia
rozrazil Toumefortův	Veronica persica
violka rolní	Viola arvensis
heřmánek terčovitý	Matricaría matricarioides Arabidopsis thaliana
psárka rolní	Alopecurus myosuroides
rdesno ptačí	Polygonům aviculare
kakost rozeklaný	Geranium dissectum
brukev srstnatá	Brassica hirta Descruainia pinnata
rod hluchavky	Lamium sp.

- 39 Tabulka X - pokračování

rod jílky	Lolium sp.
ambrosie pelyňkolistá	Ambrosia artemisiifolia Iva xanthia folia
rdesno pensylvánské	Polygonům pensylvanicum
podslunečník plstnatý	Abutilon theophrasti
kokoška pastuší tobolka	Capsella bursa pastoris
rod řeřišnice	Cardamine sp.
rožec klubkatý	Cerastium glomeratum
svlačec polní	Convolvulus arvensis Chorispora tenella
jetel rolní	Trifolium arvense Descruainia sophia
trýzel rozkladitý	Erysimum repandum
starček obecný	Senecio vulgaris
penízek rolní	Thlaspi arvense
Inička maloplodá	Camelina microcarpa

-40 Z výsledku dříve uvedených v Tabulkách l-!X je zřejmé, že kombinace sloučeniny P se zde uvedenými herbicidy obecně zajišťují širší rozsah regulace rustu plevelů ve srovnání s účinkem těchto herbicidů, aplikovaných jednotlivě. Následně je uvedena krátká diskuse o tabulkových údajích:

V Tabulce I uvedená kombinace sloučeniny P a herbicidu Express umožňuje silnější omezení pohanky, než jakého se dosahuje při aplikaci sloučeniny P nebo herbicidu Express jednotlivě. Kombinování sloučeniny P s herbicidem Harmony rozšiřuje rozsah účinnosti sloučeniny P, který zahrnuje zvýšenou regulaci ambrosie, divoké slunečnice, pohanky pnoucí, brukve řepky a česneku polního.

V Tabulce II uvedená kombinace sloučeniny P a herbicidu Express umožňuje silnější omezení vlčího máku v ozimé pšenici a ozimém ječmeni, než jakého lze dosáhnout při aplikaci sloučeniny P samotné. Navíc kombinace sloučeniny P s herbicidem Express umožňuje, ve srovnání s působením těchto sloučenin aplikovaných jednotlivě, silnější kontrolu rozrazilu Tournefortova a violky rolní.

V Tabulce III uvedená kombinace sloučeniny P a herbicidu Ally umožňuje silnější omezení heřmánku terčovitého, violky rolní a Arabidopsis thaliana, než jakého lze dosáhnout při aplikaci sloučeniny P nebo herbicidu Ally jednotlivě.

V Tabulce IV uvedená kombinace sloučeniny P a herbicidu Ally se zdá být zvláště účinnou. Tato kombinace umožňuje silnější regulaci téměř všech druhů plevele (tj. violky rolní, rozrazilu Toutnefortova, ptačince obecného, poměnky rolní, kakostu rozeklaného, hluchavky nachové a rozrazilu břečťanolistého, než jaké lze dosáhnout při aplikaci každé z těchto sloučenin jednotlivě. Kombinace sloučeniny P a herbicidu Ally umožňuje v těchto pokusech více než 75% regulaci všech druhů plevelných rostlin.

V Tabulce V uvedená kombinace sloučeniny P a herbicidu Ally umožňuje téměř 100% regulaci rozrazilu Tournefortova a brukve bílé po dobu až asi 65 dnů.

-41 Rovněž data, uvedená v Tabulce V, ukazují, že sloučenina P a herbicid Ally v podstatě nejsou fytotoxické vůči pšenici.

V Tabulce VI uvedená kombinace sloučeniny P a herbicidu Ally rozšižuje rozsah působnosti obou látek ve srovnání s účinkem těchto látek, aplikovaných jednotlivě.

Podle Tabulky VII kombinace sloučeniny P a herbicidu Ally silně zvýšila regulaci rdesna pensylvánského a brukve řepky ve srovnáni s kontrolními údaji, kdy byla sloučenina P aplikována samotná.

Tabulky Vlil a IX uvádějí výsledky testování sloučeniny P a 2,4-D esteru jak ve vzájemné kombinaci, tak i jednotlivě. Kombinace poskytly jasný obraz synergického působení, jak ukazuje srovnání naměřených (pozorovaných) kontrolních hodnot po aplikaci kombinace těchto látek s předpokládanými (vypočítanými) kontrolními hodnotami, což je uvedeno ve dvou posledních sloupcích Tabulek Vlil a IX. Za pozornost stojí zejména výsledky u :

ambrosie pelyňkolisté, kokošky pastuší tobolky, řeřišnice. svlačce polního, Descruainie pinnaty a sophie, rdesna pensylvánského a starčeku obecného, dosažené 15 dní po ošetření a uvedené v Tabulce Vlil;

Chorispory tenelly, Descruainie sophie, starčeku obecného, svlačce polního a rdesna pensylvánského, dosažené 30 dní po ošetření a uvedené v tabulce Vlil;

laskavce srstnatého, ambrosie pelyňkolisté, pohanky svlačcovité, rdesna pensylvánského a slanobýlu obecného, dosažené 15 dní po ošetření a uvedené v Tabulce IX ; a pohanky svlačcovité, dosažené 30 dní po ošetření a uvedené v Tabulce IX.

Zastupuje:

Claims (20)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se herbicidně účinným množstvím kombinace: _y (1) triazolinonu o vzorci I

PATENTOVÉ NÁROKY

Y·

R kde

R je halogen nebo nižší alkyl;

R¹ je haloalkyl:

X je vodík, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyl nebo nitroskupina:

Y je vodík, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyl. halová sloučenina nižšího alkylsulfinylu, nebo halová sloučenina nižšího alkoxylu;

Q je -CHtR^CíR^R^Q’ nebo -CH=C(R4)Q';

R² je vodík nebo halogen:

R³ je halogen:

R⁴je vodík nebo nižší alkyl;

Q' je CO₂H, CO₂R⁵, CON(R⁶)(R⁷), CN, CHO nebo C(O)R⁵;

R’ je alkyl, alkoxykarbonylalkyl, cykloalkyl, benzyl. chlorobenzyl, alkylbenzyl nebo haloalkylbenzyl: a každý z

R^s a R⁷ je nezávisle vodík nebo radikál, kterým je alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, fenyl, benzyl nebo SO₂R⁶ (kde R^s je odlišný od vodíku), anebo je jedním z uvedených radikálů, substituovaných halogenem, alkylem nebo kyanoskupinou;

nebo basickou adiční solí sloučeniny, kde Q' je CO₂H; s tou výhradou, že kterákoli alkylová, alkenylová nebo alkynylová částice má méně než 6 uhlíkových atomů a že kterákoli cykloalkylová částice má 3 až 7 uhlíkových atomů, a (

2) nižších fenoxyalkanových kyselin, obsahujících dichlorovanou nebo chlorovanou skupinu nižšího alkylu, nebo jejich odpovídajících herbicidně účinných esterů, amonných solí nebo solí alkalického kovu, ve směsi s vhodným nosičem.

-43 2. Herbicidní prostředek, vyznačující se herbicidně účinným množstvím kombinace:

(1) triazolinonu o vzorci kde

Rje halogen nebo nižší alkyl;

R¹ je haloalkyl;

X je vodík, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyl nebo nitroskupina;

Y je vodík, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyl, halová sloučenina nižšího alkylsulfinylu, nebo halová sloučenina nižšího alkoxylu;

Q je -CHÍR^C^XR^Q· nebo -CH=C(R4)Q·;

R² je vodík nebo halogen;

R³ je halogen;

R⁴je vodík nebo nižší alkyl;

Q'je CO_;H, CO₂R⁵, CON(R^S)(R⁷), CN, CHO nebo C(O)R⁵;

R³ je alkyl, alkoxykarbonylalkyl, cykloalkyl, benzyl, chlorobenzyl, alkylbenzyl nebo haloalkylbenzyl; a každý z

R^s a R⁷ je nezávisle vodík nebo radikál, kterým je alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, fenyl, benzyl nebo SO₂R^s (kde R^s je odlišný od vodíku), anebo je (2) sulfonylmočoviny o vzorci IV jedním z uvedených radikálů, substituovaných halogenem, alkylem nebo kyanoskupinou;

nebo basickou adiční solí sloučeniny, kde Q' je CO₂H; s tou výhradou, že kterákoli alkylová, alkenylová nebo alkynylová částice má méně než 6 uhlíkových atomů a že kterákoli cykloalkylové částice má 3 až 7 uhlíkových atomu, a

Z je N nebo CH;

R je H nebo -CH₃;

R¹ a R² jsou -OCH₃ nebo -CH₃;

R³je CO₂CH₃nebo Cl;

n je O nebo 1;

O li

R⁴ je CN(CH₃)₂ nebo SO₂C₂H_s;

R⁵ je CH, nebo | (l ; a O li .

R° je ČR', kde R' je -OCH₃ nebo -OC₂H₅.

3. Herbicidní prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že obsahuje triazolinon o vzorci

CH₂CH(CI)CO₂C2H5 a nižších fenoxyalkanovou kyselinu, obsahujících dichlorovanou nebo chlorovanou skupinu nižšího alkylu, nebo její odpovídající herbicidné účinný ester či amonné soli nebo soli alkalického kovu, ve směsi s vhodným nosičem.

4. Herbicidní prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že

-45 fenoxyalkanová kyselina je v konfiguraci 2,4-D.

5. Herbicidní prostředek podle nároku 3, vyznačující se fenoxyalkanová kyselina je v podobě amonné soli 2,4-D.

6. Herbicidní prostředek podle nároku 3, vyznačující se fenoxyalkanová kyselina je v podobě MCPA-amonné soli.

7. Herbicidní prostředek podle nároku 3, vyznačující se fenoxyalkanová kyselina je v podobě MCPP-p.

tím, že tím, že tím, že

8. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačujíc triazolinon má vzorec p 0 ^Cl-OH < IM-CHF₂ CH₂CH(CI)CC N=—l—CH,

s e tím, že a sulfonylmočovinou je metsulfuron-methyl, ve směsi s vhodným nosičem.

9. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se že triazolinon má vzorec _e tím,

Cl

ACH₂CH(CI)C0₂C₂H₅

CHF,

-CH, a sulfonylmočovinou je chlorsulfuron, ve směsi s vhodným nosičem.

10. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že triazolinon má vzorec a sulfonylmočovinou je tribenuronmethyl. ve směsi s vhodným nosičem.

11. Herbicidní prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že a sulfonylmočovinou je thiofensulfuronmethyl, ve směsi s vhodným nosičem.

12. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 1.

13. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 2.

14. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 3.

15. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 4.

-4716. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 5.

17. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 6.

18. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna , se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 7.

19. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo , kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 8.

20. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se tím, že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 9.

21. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se t í m , že na místo , kde má být regulace prováděna , se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 10.

22. Způsob regulace nežádoucího rostlinného růstu, vyznačující se t í m , že na místo, kde má být regulace prováděna, se aplikuje herbicidně účinné množství prostředku podle nároku 11.