CN1058136C - 含三唑啉酮类的除草剂组合物 - Google Patents

含三唑啉酮类的除草剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及含有1-芳基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5(1H)-酮类(三唑啉酮类)并复配以除草剂(2，4-二氯苯氧)乙酸(2，4-D)，或类似取代的苯氧基链烷酸，或其酯，或其碱金属或铵盐的组合物；或复配以某些磺酰脲除草剂，或这些类化合物的混合物，以提供对广谱的作物的杂草，尤其是作物如小麦中的阔叶杂草具高效防治作用的除草剂组合物。

Description

含三唑啉酮类的除草剂组合物
本申请是申请号852,424(申请日1992.3.16)的部分继续申请，该申请(852,424)依次是申请号238,804(申请日1988.8.31，现已撤案)的部分继续申请申请号383,109(申请日1989.7.20现已撤案)的部分继续申请申请号462,360(申请日1989.12.28)的部分继续申请申请号664,704(申请日1991.3.5)的分案。
本发明涉及含有1-芳基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5(1H)-酮类(此后称为三唑啉酮类(triazolinones)并与其它除草化合物复配的组合物，它是有用的除草剂，尤其对于阔叶类杂草如欧白芥，地肤(Kochia)等等。更具体地说，它涉及这些三唑啉酮类并与(2，4-二氯代苯氧)乙酸(“2，4-D”)，或类似取代的苯氧烷酸，或其具有除草效力且商业有售的酯类，或者碱金属盐或铵盐，等除草剂复配；或与某种磺酰脲类除草剂复配，其定义见下文(此后称“磺酰脲类”)，这类化合物的混合物，以提供能高效防治侵害作物的多种杂草的苗后除草剂组合物。
用于本发明的三唑啉酮类，其制备，及其与其它除草剂包括已知的具除草活性的乙酰胺、苯并硫代二嗪酮类、三嗪类、二硝基苯胺类及芳基脲类的复配，可从公开于1990.3.9的PCT国际申请WO90/02120，公开于1990.3.9中得知，并将下文中详细讨论，该申请在美国所相应的是该部分继续申请的母案。然而，将这些三唑啉酮类与2，4-D或其它取代的苯氧烷酸，或与磺酰脲复配，并未在该PCT公告中指出或指示。
根据本发明，它提供了在农学上可接受的载体中含有三唑啉酮类(定义如上)并复配以2，4-D，或具除草效力的取代苯氧烷酸，或磺酰脲类，或后述这些化合物的混合物的组合物，它是防治侵害作物的大量杂草的高效苗后除草剂，特别是这些十字花科杂草，包括芥菜，苦独行莱，兰芥，艾菊芥，播娘蒿，及菥蓂。
这些复配剂的突出优点在于它们能提供对大部分植株组织的迅速杀伤，防止杂草的再生及对于阔叶杂草的广谱除草剂防治，由此提供更好的全面除草剂防治。这些复配剂通常比单独组分作用更快或更有效。对2，4-D，复配能允许使用较少量的2，4-D，而单独使用时2，4-D使用量较大。
正如在PCT申请WO 90/02120(上述)中所述，用作所要求复配组分的三唑啉酮类包括1-芳基-4，5-二氢-1，2，4-三唑-5(1H)-酮类除草剂，其分子式为
Figure C9311970600081
其中
R是卤素或低级烷基；
R1是卤代烷基；
X是氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，或硝基；
Y是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代低级烷基亚磺酰基，或卤代低级烷氧基；
Q是-CH(R2)C(R3)(R4)Q′或-CH＝C(R4)Q′；
R2是H或卤素；
R3是卤素；
R4是H或低级烷基；
Q′是CO2H，CO2R5，CON(R6)(R7)，CN，CHO或C(O)R5；
R5是烷基，烷氧羰基烷基，环烷基，苄基，氯代苄基，烷基苄基，或卤代烷苄基；R6与R7分别是氢，或是一个原子团，为烷基，环烷基，链烯基，炔基，烷氧基，苯基，苄基，或SO2R6(其中R6不是H)或由卤素、烷基或氰基所取代的上述基团之一；
或是Q′为CO2H化合物的碱加成盐；条件是烷基、链烯基或炔基部分碳原子数少于6且任何环烷基部分碳原子数为3-7。
这些化合物中较好的化合物，其中R2，R3和R4定义如上，R，R1，X及Y可以是：R和R1可以分别是低级烷基(最好是甲基)或卤代低级烷基如氟代低级烷基(如CF2CHF2或CHF2)。R可以是卤素原子如氯。较好的R是甲基且R1是CHF2。X取代基可以是氢；卤素如氯，溴，或氟(最好是氟)；烷基如低级烷基(如甲基)；卤代烷基如卤代低级烷基(如CF3，CH2F或CHF2)；烷氧基如低级烷氧基(如甲氧基)；或硝基；Y可以是氢；卤素如氯，溴，或氟(较好为溴或氯)；烷基如低级烷基(如甲基)；烷氧基如低级烷氧基(如甲氧基)；卤代烷基如卤代低级烷基(如氟代烷基)；卤代低级烷基亚磺酰基(如-SOCF3)；或卤代低级烷氧基(如-OCHF2)。特别好的X，Y取代基是：2-F，4-Cl；2-F，4-Br；2，4-二氯；2-Br，4-C；以及2-F，4-CF3。
任何烷基、链烯基、炔基或亚烷基部分(如烷氧基或卤代烷氧基基团的烃基部分)较好为具有少于6个碳原子，如1-3个或4个碳原子，环烷基部分具有3-7个环碳原子，较好为3-6个碳原子。
任何酸性化合物，包括其中NR6R7是NHSO2R6的磺酰胺，可以用已知方法将其转化成相应的碱加成盐。
在本发明中特别有价值的化合物是2-氯代-3-[2-氯代-4-氟代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氟代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸乙酯，(此后称“化合物P”，其结构式为
Figure C9311970600101
以及，如，该4-氟代化合物的4-氯代类似物。
本发明的某些1-芳基-4，5-二氢-1，3，4-三唑-5(1H)-酮类含有一个非对称碳原子；因此本发明包括各立体异构体以及该化合物对映体的外消旋及非外消旋混合物。例如，2-氯代-3-[2-氯代-4-氟代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸乙酯(“化合物P”)包括一个2S及一个2R异构体。化合物P的2S和2R异构体可用高压液相色谱(HPLC)分离，该方法对本技术专业人员是已知的，使用DIACEL CHIRALCEL OD柱(由Diacel Chemical IndustriesLtd.，Exton，Pa.生产)，4.6mm ID×250mm，填充有粒径为10μm的硅酸。使用含1.5％乙醇的己烷洗脱液，流速为1mL/分钟。
三唑啉酮化合物的制备可以按照PCT申请WO/02120中所述或下列说明实施例的方法，或使用本技术范围内的类似方法。
例如，在下述实施例步骤A中，将具下式结构的氨基化合物
Figure C9311970600111
(如公告于1987.7.2的国际专利公报WO 87/03782中实施例1所示的化合物)与式CHR2＝CR4Q′的烯烃化合物反应(根据下述Meerwein芳化反应或其改良方法)，生成上述式I化合物，其中Q是-CH(R2)C(R3)(R4)Q′，其中R3是卤素。在这类反应中氨基化合物被转化成重氮盐，然后通过游离基机理与烯烃类化合物反应。Meerwein芳化反应在由Doyle等发表于I.Org.Chem.42，2431(1977)的文章已有详述。其中也述及了该反应的一个改良方法，其中使用了亚硝酸烷酯和卤化铜(II)。(实施例步骤使用了Doyle等的改良方法。)或者，可以使用未经改良的方法，其中，在卤酸水溶液中开始制备卤代芳烃重氮盐，并在一适当溶剂(如丙酮)的存在下将其与烯烃化合物，接着是铜盐，如氯化亚铜(I)相混合。
式CHR2＝CR4Q′烯烃化合物的实例是丙烯酸甲酯，丙烯酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯，丁烯酸甲酯，3-氯代丙烯酸甲酯，异丁烯醛，乙烯甲基酮，甲基丙烯腈及丙烯酰胺。
由上述反应制得的产物，即式I是Q是-CH(R2)C(R3)(R4)Q′及R3是卤素的化合物，可被处理生成本发明的其它化合物。当R2是H，该化合物的脱卤化氢，得到Q是-CH＝C(R4)Q′的化合物(如实施例的步骤B)。该化合物可被氢化或卤化生成Q是-CH(R2)C(R3)(R4)Q′且R3是H(如步骤C为氢化作用)或R2与R3为卤素的化合物。当Q′是-CO2H，式I的酸性化合物可被转化成相应的酰胺，首先用如亚硫酰氯试剂处理生成酰卤(例如，其中Q′是-COCl)，然后与氨或胺反应。生成酰胺的可供选择的方法，包括已知的碳化二亚胺中介偶联，例如由羧酸(如式I的)和胺，在二环己基碳化二亚胺，1-羟基-苯并三唑及叔胺碱，如N，N-二异丙基乙胺或三乙胺的存在下，在如四氢呋喃那样的溶剂中，生成酰胺。
不用氨基化合物作起始原料，则可使用在NH2基团位置具有CHO基团的另外相同化合物，将其与Wittig试剂(可以是Wittig试剂的标准型或改良型如Wadsworth-Emmons试剂)。因此，该试剂可以是亚烷基正膦，其中亚烷基式＝C(R4)Q′如(C6H5)3P＝CHCO2R5或者它可以是含有膦酸二酯的膦酸叶立德，其中直接与P原子相连的基团其式为-CH(R4)Q′如(C2H5O)2P(O)CH2CO2R5)，以已知方式与例如NaH共同使用。较好的R5为低级烷基如甲基或乙基。其产物可被氢化生成式I化合物，其中R2与R3均为氢，或者它可以被卤代(如用氯)以生成R2与R3均为卤素的式I化合物。后一化合物可依次脱卤化氢生成R4为卤素的化合物，然后氢化生成R4为卤素且R3与R2为H的式I化合物。
起始化合物并不含三唑啉酮环，而起始化合物可以使用带有Q取代基的下式化合物之后才生成三唑啉酮环。如式III化合物所示，例如已在欧洲专利申请300387和300398中作出公告。可以通过已知方法将NH2基转化成三唑啉酮环。例如可以用常规的重氮化方法将NH2基转化成NHNH2(即肼)，然后用亚硫酸钠还原，肼基即可转化为三唑啉酮环。
当X和Y取代基不是H，这些取代基可以在反应过程的不同阶段被引入，如，在含Q取代基的化合物生成以前。这些取代基之一或二个可以在Q取代基引入之后被引入；例如，苯环上的氯取代基可以经Q取代基修饰后卤化反应一步时引入。
三唑啉酮组分的制备通过下列实施例说明。在本申请中，除非指明之外，所有的份数均以重量计，并且所有的温度均为℃。
                      实施例
3-[2，4-二氯代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸甲酯步骤A  2-氯代-3-[2，4-二氯代-5-(4-二氨甲基-4，5-
二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯
基]丙酸甲酯
将50ml乙腈、28.7g(0.333mol)丙烯酸甲酯，2.51g(0.0244mol)亚硝酸叔丁酯及2.6g(0.019mol)氯化酮(II)的混合物冷却(0℃)并搅拌，再将由15mL乙腈与5.0g(0.016mol)1-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮所成的溶液滴加至上述溶液中，加完后使该反应混合物温热至室温并搅拌约18小时。用15mL 2N盐酸溶液稀释该反应混合物。用乙醚萃取该混合物回收。合并的萃取液用无水硫酸镁干燥，过滤，并减压蒸发滤液得到-油状物。该油状物用硅胶柱层析纯化，用正庚烷∶乙酸乙酯(4∶1)进行洗脱，得到5.0g 2-氯代-3-[2，4-二氯代-5-(4-二氧甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸甲酯，为一油状物。步骤B  3-[2，4-二氯代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-
甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]-2-丙
烯酸甲酯
向4.16g(0.0100mol)2-氯代-3-[2，4-二氯代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸甲酯与15ml N，N-二甲基甲酰胺的搅拌着的冷的(0℃)溶液中，分几次加入0.29g(0.12mol)氢化钠。加完后使反应混合物升温至室温，并将其搅拌30分钟。将该反应混合物于60℃加热6小时，然后在室温将其搅拌约18小时。将该反应混合物倒在冰水中，用乙醚萃取该生成的含水混合物回收。合并萃取液并相继用水和饱和氯化钠水溶液洗涤。洗涤后的有机相用无水硫酸镁干燥并过滤。将滤液减压蒸发，得到一白色泡沫状物。该泡沫状物用硅胶柱层析纯化，用正庚烷∶乙酸乙酯(4∶1)洗脱，得到1.63g 3-[2，4-二氯代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]-2-丙烯酸甲酯，为一固体，熔点148-151℃。步骤C  3-[2，4-二氯代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-
甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸甲
酯
在约15mL乙酸乙酯中用约0.2g(0.0009mol)氧化铂(IV)，将0.59g(0.0016mol)3-[2，4-二氯代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氟代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]-2-丙烯酸甲酯氢化，得到0.59g 3-[2，4-二氯代-5-(4-二氟甲基)-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸甲酯，为一清澈油状物，静置后结晶。将该结晶与石油醚共研并过滤回收，测得m.p.70-73℃。
本发明组合物上文及的优选的三唑啉酮组分，即2-氯代-3-[2-氯代-4-氟代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-(1H)-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸乙酯，(即，“化合物P”)，可以按照上述实施例的步骤容易地制得，只是在步骤A中用1-(5-氨基-4-氯代-2-氟代苯基)-4-二氟甲基)-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)酮及丙烯酸乙酯代替1-(5-氨基-2，4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮和丙烯酸甲酯。
如上所述，本发明的三唑啉酮除草剂组合物的第二组分较好为氯化的苯氧基低级烷酸化合物，最好是(2，4-二氯代苯氧基)-乙酸，通称为2，4-D，及其酯，或其碱金属或铵盐，所有这些均可从几个地方购得，如Chevron(Weed-B-GonTM，Pennwalt(PennamineTM D)，等。然而，可使用还涉及，商业有售的除草的氯化低级烷基苯氧烷酸化合物如4-(4-氯代-2-甲基苯氧基)乙酸，通称为二甲四氯(MCPA)；(4-氯代-2-甲基苯氧基)丁酸，通称为二甲四氯丁酸(MCPB)；2-(4-氯代-2-甲基苯氧基)丙酸，通称为二甲四氢丙酸(MCPP或mecoprop)，及其具除草活性的异构体；及上述各化合物的酯，盐，或胺，如MCPA胺，或MCPA酯，(Riverdale Chemical Co.，Glenwood，Illinois)，MCPP-p(BASF)，等。
术语酯，即上述用以定义2，4-D及相关的苯氧烷酸衍生物的，基本上指由C1-C10脂肪醇所制备的那些。其中，由AppiledBiochemists Inc.(Mequon，WI)购得的WeedtimeIITM(“2，4-D酯”)，即2，4-D的异辛酯较优。相应的盐通常是碱金属盐或铵盐，商业有售的例如是，钾盐，或铵盐，(通常指2，4-D化合物的“胺类”)，如二甲胺盐。(参见，例如，Farm Chemical Handbook，Meister，Publishing Co.(1990)，PP.C-87-88.)。化合物MCPP-p，上文述及，是上文定义的商业有售的mecoprop分离的(+)异构体(参见Farm Chemicals，Handbook，上述，PP.C-183-185.)。
在本发明的进一步实施例中，可将三唑啉酮类与下述磺酰脲类除草剂复配：
Figure C9311970600161
其中
Figure C9311970600162
Z是N或CH；R是H或-CH3；R1和R2是-OCH3或-CH3；R3是CO2CH3或Cl；n是0或1；R4是 或SO2C2H5；R5是CH3或 ；以及R6是
Figure C9311970600165
，其中R7是-OCH3或-OC2H5。
按本发明，可与除草的三唑啉酮类复配使用的磺酰脲类，包括已知的商业有售的除草剂如：2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯(甲氧嗪磺隆)，(ALLYTM-E.I.DuPont，Wilmington，Del.)；
2-氯代-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺(嗪磺隆)，(GLEANTM-E.I.DuPont，Wilmington，Del)；
2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯(苄嘧磺隆)，(LONDAXTM(农得时)-E.I.DuPont，Wilmington，Del.)；
2-[[[[N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)甲氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯(苯磺隆)，(EXPRESSTM-E.I.DuPont，Wilmington，Del.)；
3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-硫代苯甲酸甲酯(阔叶散)，(HARMOYTM-E.I.DuPont，Wilmington，Del.)；
5-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯(pyrazosulfuron-乙基)，(SIRIUSTM-Nissan Chemical Industries，Ltd.，东京，日本)；
2-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-N，N-二甲基-3-吡啶甲酰胺(nicosulfuron)，(ACCENTTM-E.I.DuPont，Wilmington，Del.)；
5-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰基甲酸甲酯(NC-330，-购自Nissan Chemical Industries，Ltd.，东京，日本)；
3-乙基磺酰基-N-[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-2-吡啶磺酰胺(DPXE 9636，-购自E.I.DuPont Co.，Wilmington，Del.)；以及
N-[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-2-氯代咪唑-[1，2-a]吡啶甲酰胺(TH-913，购自武田化学工业株式会社，东京，日本)。
本发明的活性除草剂组合物也可与其它除草剂复配使用，例如，它们可以与等量或更大量的已知除草剂混合，如N-(1-乙丙基)-2，4-二硝基-3，4-二甲苯胺(胺硝草)；(RS)-2-[2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸(禾草灵)；2，4-二氯-2-(α，α，α-三氟-间甲苯氧基)菸酰替苯胺(吡氟草胺)；(±)-2-[4-(6-氯代-1，3-苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基]丙酸(fenoxaprop)；3-对-枯烯基-1，1-二甲脲(异丙隆)；4-羟基-3，5-二碘代苯腈(碘苯腈)；或3，6-二氯代-邻-茴香酸(麦草畏)。
为得到理想的除草效果，三唑啉酮对2，4-D或对磺酰脲的重量比并不苛刻，并可以有很大变动。因而，例如，三唑啉酮对2，4-D的比例范围可以从约1∶125至1∶2，更优选的是1∶17至1∶4，而三唑啉酮对磺酰脲的比例范围可以从约8∶1至30∶1，更优选的是1∶1至1 6∶1。可以理解，这些范围可以由转业技术人员依作物的种类，田间条件等进行调节。
                     剂    型
用作除草剂使用时，通过混合将活性组合物以除草有效量与为便于分散特殊用途需要的活性组分本专业所常用的辅料和载体配伍，并考虑毒物的配方及使用方式会影响受施用物的活性。因此，作为农用，本发明的除草剂组合物可被配制成具相对较大粒径的颗粒剂，水可溶或水可分散颗粒剂，粉剂，可湿性粉剂，可乳化浓缩物，溶液剂，或其它几种已知形式的剂型，依所需的施用方式而定。
这些除草剂组合物可以以水稀释的喷洒剂，或粉剂，或颗粒剂形式向需抑制杂草生长的地区施用。这些剂型方可按重量含有少至0.1％，0.2％或0.5％多达95％或更多的活性组分。
粉剂是活性组分与细分固体的自由流动混合物，该固体例如是滑石，天然粘土，硅藻土，粉末如胡桃壳和棉籽粉，以及其它用于毒物的分散剂和载体的有机和无机固体；这些细分固体和平均粒径小于约50微米。在此使用的典型粉剂为含有1.0份或更少的除草剂组合物和99.0份滑石。
用于苗前和苗后除草剂的可湿性粉剂，为易于分散于水或其它分散剂的微细颗粒。可湿性粉剂最终以干粉或在水或其它液体中乳液形式施用于土壤。用于可湿性粉剂典型载体包括漂白土，高岭土，及其它高吸附性易湿的无机稀释剂。正常制得的可湿性粉剂依载体的吸附性而定可含有约5-80％活性组分，通常也还有少量湿润、分散或乳化剂以利于分散。例如，一个有用的可湿性粉剂含有80.8份除草剂组合物，17.9份棕榈果粘土，以及1.0份木质素磺酸钠和0.3份磺酰化脂肪酸聚酯作湿润剂。其它可湿性粉末配方有：
组    分                                    ％(重量)
活性组分                                      40.00
木素磺酸钠                                    20.00
活性白土                                      40.00
总量                                         100.00
组    分                                    ％(重量)
活性组分                                      90.00
磺基琥珀酸二辛酯钠                             0.10
合成硅酸细粉                                   9.90
总量                                         100.00
组    分                                    ％(重量)
活性组分                                      20.00
烷基萘磺酸钠                                   4.00
木素磺酸钠                                       4.00
低粘度甲基纤维素                                 3.00
活性白土                                        69.00
总量                                           100.00
组    分                                      ％(重量)
活性组分                                        25.00
碱                                              75.00
96％水合的硅酸镁铝
2％木素磺酸钠粉末
2％烷基萘磺酸钠阴离子粉末
     总量                                      100.00
随后，在用于苗后施用的混合箱(tank-mix)中加入另外的湿润剂和/或油以便于在叶部的分散及植物的吸收。
用作除草剂施用的其它有用的剂型是可乳化浓缩物(ECs)，它是在水或其它分散剂中均质液体或糊状组合物，并可完全由除草化合物和一液体或固体乳化剂组成，或也可含有一液态载体，如二甲苯，重芳烃石脑油、异佛尔酮或其它非挥发性有机溶剂。除草施用时，将这些浓缩物分散于水或其它液态载体，并在常规喷洒施用用于需处理的地区。主要活性组分的重量百分可接按组合物施用方式变化，但通常含有除草剂组合物重量的0.5-95％活性组分。
以下是可乳化浓缩物配方的具体实例：
组    分                                      ％(重量)
活性组分                                        53.01
烷基萘磺酸酯和聚氧乙烯酯类的混                   6.00
合物
环氧化豆油                                       1.00
二甲苯                                          39.99
总量                                           100.00
组    分                                      ％(重量)
活性组分                                        10.00
烷基萘磺酸酯和聚氧乙烯酯类的混                   4.00
合物
二甲苯                                          86.00
总量                                           100.00
可流动配方与ECs相似，除了活性组分是混悬于通常是水的液态载体中之外。可流动物，与ECs相同，可含有少量表面活性剂，并含有组合物重量的0.5-95％活性组分。施用时，可流动物可在水中或其它液态载体中稀释，并以，常规喷洒施用于需处理的地区。
下列是可流动配方的具体实例。
组    分                                       ％(重量)
活性组分                                         46.00
胶状硅酸镁铝                                      0.40
烷基萘磺酸钠                                      2.00
聚甲醛                                            0.10
水                                               40.70
丙二醇                                            7.50
炔醇                                              2.50
Xanthan胶                                         0.80
总量                                            100.00
组    分                                       ％(重量)
活性组分                                          45.00
水                                                48.50
纯化的绿土                                         2.00
Xanthan胶                                          0.50
烷基萘磺酸钠                                       1.00
炔醇                                               3.00
总量                                             100.00
用于农用剂型包括有代表性的湿润、分散或乳化剂并并不限于此：磺酸的及硫酸的烷基酯和烷基芳酯；烷基芳基聚醚醇类及其钠盐；硫酸化高级醇类；聚乙烯氧化物；磺酰化动物及植物油；磺酰化石油醚；脂肪酸多元羟基醇酯及这些酯的乙烯氧化物加合产物；以及长链醇与乙烯氧化物的加合产物。可以市售的许多其它类型有用的表面活性剂。表面活性剂在使用时，通常占组合物重量的1-15％。
其它通用的剂型为将活性成分包含于相对非挥发性溶剂如水、玉米油、煤油、丙二醇、或其它适当溶剂中使成一溶液剂或混悬剂。以下说明具体的混悬剂。
油混悬液                                        ％(重量)
活性组分                                          25.00
聚氧化乙烯山梨糖醇六油酸酯                         5.00
高级脂肪烃油                                      70.00
总量                                             100.00
水混悬液                                        ％(重量)
活性组分                                          40.00
聚丙烯酸增稠剂                                     0.30
十二烷基苯酚聚乙二醇酯                             0.50
磷酸二钠                                           1.00
磷酸单钠                                           0.50
聚乙烯醇                                           1.00
水                                                56.70
总量                                             100.00
作为除草剂使用的其它有用剂型为将活性成分包含在一溶剂中的单一溶液剂，该溶剂能以所需的浓度溶解，所用的溶剂例如丙酮，烷基化萘类，二甲苯，或其它有机溶剂。颗粒剂，其中毒物系载于相对粗的颗粒上，对空间分布或对植被株冠(cover crop canopy)的穿透具有特殊用途。加压喷洒物，典型地可以使用气溶胶，当低沸点分散溶剂载体和氟利昂氟化烃蒸发时导致活性组分以细分形式被分散。本发明化合物作除草剂使用时，水可溶或水分散颗粒剂也可是有用的剂型。这些颗粒剂是自由流动的，无粉尘的，且易于溶于水或与水混溶。美国专利3,920,442中所述的可溶或可分散颗粒配方对于本发明除草剂化合物是有用的。农民在田间使用时，可用水将颗粒剂、可乳化浓缩物、可流动浓缩物、溶液剂等进行稀释，活性组分浓度为0.1％或0.2％至1.5％或2％。
本发明的活性除草剂组合物可以与杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料、或其它农用化学品一起配制或使用，并且可作为有效的土壤杀菌剂及选择性除草剂在农业上应用。用本发明的活性组合物时，不论是单独或与其它农用化学品一起配制，当然使用有效量和浓度的活性化合物；例如，该量可低达1g/ha或更少，例如1-125g/ha，可用来防治阔叶杂草而对作物如玉米或小麦产生很小或没有药害。大田使用时，除草剂会有所损失，可以施用更大的使用量(例如是上述比率的四倍)。
                       除草剂活性
用于测试本发明组合物苗后除草活性的杂草种类列于下述的各表中。这些试验是在美国、英国或法国各地对大田生长的这些种类杂草进行的。作物是栽培的，杂草是在这些地点或者被栽培或者是自然生长的。
典型的试验田是10.0英尺×10.0英尺，以给定比率的除草剂或除草剂组合物处理其中6.7英尺×20.0英尺。(在任意给定的地点，对每一单独处理至少有三块而最常用四块重复区)。对杂草的防治及对作物的药害以百分率进行评价，并相对于最邻近的未处理区而论。百分防治率发表于“Research Methods in Weed Science，”第二版，B.Truelove，Ed.；Auburn，Alabama，1977中的类似于0-100评分系统的方法而决定。该评分系统列于下表中，标题为“除草剂评分系统”。
在整个设计好的面积内，通过向试验地区喷洒化合物或组合的化合物的水溶液或混悬液或乳剂，来施用除草剂。按每英亩20加仑的喷酒比率，将配制好的除草剂稀释至用适当浓度进行施用。除非有相反的说明外，在喷洒溶液中不加表面活性剂或其它辅料。
例如，以0.031磅/英亩(1b./a)化合物P处理在同一地块的四个重复区，需将1.04ml的2磅/加仑可乳化浓缩剂与1500ml水混合。将该溶液以30psi压力通过T-Jet Flat 8002 E喷嘴(T-Jet喷洒系列器械)进行喷洒。
典型地是当杂草长成1-3英寸高时进行施用。在施用后的不同时间对百分防治率进行评分，如下表所示，使用下列“评分系统”。
                  除草剂评分系统百分防治    主要分类率评分      情    况           作物情况            杂草情况0           无效               无作物减少或伤害    无杂草防效10                          轻微褪色或生长抑制  很差的杂草防效20           微效           一些褪色，生长抑制  差的杂草防效
                        或减少30                          更多的作物伤害但不  差至不充分的杂草防
                        持久                效40                          中等伤害，作物常能  杂草防效不充分
                        恢复50           中效           更长的作物伤害，不  不充分顺等杂草防效
                        一定恢复60                          长久的作物伤害，不  中等杂草防效
                        会恢复70                          重伤并有所减少      防效不很满意80           强效           作物几乎均破坏，一  杂草防效满意
                        些幸存90                          偶有植株存活        防效极佳100          全效           作物完全破坏        杂草完全破坏表
下列各表中列出了本发明的不同化合物在选定的施用量的除草数据。试验化合物在表的脚注中标明。
在于I-IV中使用的三唑啉酮是2-氯代-3-[2-氯代-4-氟代-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-(1H)-1，2，4-三唑-1-基)苯基]丙酸乙酯(表中标作“化合物P”)，但可以理解可以使用上述的其它三唑啉酮类来代替。
在所要求的除草剂组合物中的其它活性成分已在表中标明。
在试验中所用的所有杂草种类的学名均列于表X中。
在表中，各试验是使用将化合物P首先与不同量表面活性剂和芳香烃溶剂混合而得的配方来进行的。然后将这些配方物施用于不同的试验植株，以不同的比率，如这些表中所指明，并将三唑啉酮化合物P与本发明的其它除草剂复配用，也如这些表中所示。
在此使用化合物P的这种剂型的二个实例如下：
组    分(50g/l)                                  wt/％
化合物P(91.1％纯)                                 6.06
乳化剂1a                                         3.20
乳化剂2b                                         3.20
分散剂c                                          1.60
芳族溶剂100(溶剂)d                               85.94第一配方(21bs/gal)
化合物P(95％纯)                                   26.97
乳化剂1a                                         1.95
乳化剂2b                                         2.60
分散剂c                                          1.95
芳族溶剂100(溶剂)d                               66.53第二配方(21bs/gal)
化合物P(91.4％纯)                                 24.42
乳化剂1a                                         3.50
乳化剂2b                                         1.40
分散剂c                                          2.10
芳族溶剂200e                                     68.58
a   一种含有64％阴离子十二烷基苯磺酸钙，16％非离子6
    摩尔壬基苯酚乙烯氧化缩合产物，及20％丁醇的乳化剂
    (Whitco Chemical Corp.，Organics Div.，New York，
    NY)
b   一种含有56％阴离子十二烷基苯磺酸钙，24％非离子30
    摩尔壬基苯酚乙烯氧化缩合产物，及20％丁醇的乳化剂
    (Whitco Chemical Corp.，Organics Div.，New York，
    NY)
c   一种含有100％聚烷二醇酯的非离子糊状物的分散剂
    (Union CarQbide Chemical and Plastics Co.Inc.，
    Danbury，CT)
d   B，P.156-167℃(Exxon Chemical Co.，Houston，
    Texas)
这后二种溶剂，在第二种剂型中的对植物毒性较小，是较好者。
表中所述含2，4-D和磺酰脲组分的剂型对本专业普通技术人员是熟知的，并且均是市售品。以将其以所需的比率和水的稀释与上述化合物P配方相混合，得到表中所指定的施用比率。
很明显，对本发明组合物的剂型和施用可作不同的修改而不离开由权利要求所限定的本发明的主旨。
                                   表    I
                 化合物P单独及与Expreso(a)和Harmony(b)联合
                        施用处理23天后对杂草防治的评估
           化合物P                 Express                             Harmony杂草种类        单独             单独              联合              单独              联合施用量(c)     L     H     L     H     LL    LH    HL    HH    L     H     LL    LH    HL    HH
                                               百分防治红根藜         95    100   82    89    95    100   99    100   100   100   100   100   100   100大豚草         30    55    56    65    54    68    58    63    83    86    84    88    83    91藜             68    94    100   100   98    100   98    100   100   99    99    100   100   100野向日葵       56    78    84    93    78    90    79    95    100   100   100   100   100   100地肤           64    83    98    100   78    99    96    96    90    93    93    100   97    99荞麦蔓         48    61    64    50    41    80    68    80    92    96    95    100   97    99俄猪毛菜       66    87    100   100   94    100   88    98    100   100   99    100   99    99野芥           24    31    99    98    81    99    89    99    75    86    74    84    80    84野大蒜         54    69    73    83    78    88    74    86    96    94    88    94    90    93
                                    施用量
                   化合物         低用量(L)           高用量(H)
                   化合物P        0.008               0.015
                   Express        0.004               0.008
                   Harmony        0.008               0.015L＝低用量H＝高用量LL＝低用量化合物P+低用量标准品LH＝低用量化合物P+高用量标准品HL＝高用量化合物P+低用量标准品HH＝高用量化合物P+高用量标准品
(a)Express：2-[[[[N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)甲氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯(tribenuronmethyl)(DuPont，Wilmington，Del.)
(b)Harmony：3-[[[[N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩甲酸甲酯(thifensulifuronmethyl)(DuPont，Wilmington，Del.)
(c)施用量以每英亩用活性组分的磅数计(lb/a)
                     表    II
   化合物P单独及与Express除草剂联合施用处理后22天
          对冬大麦和冬小麦中杂草百分防治的评估杂草种类            化合物P            Express             化合物P+Express
                (7g/ha)(a)        (19g/ha)            (7+19g/ha)猪殃殃              100                65                  97小野芝麻            93                 97                  100野春黄菊            97                 97                  97野勿忘草            95                 97                  100虞美人              61                 99                  95繁缕                99                 100                 100常春滕叶婆婆纳      92                 92                  97波斯婆婆纳          65                 85                  97野堇菜              65                 90                  97
                                 表    III
                    化合物P单独及与Ally(b)除草剂
                 联合施用处理后30天对杂草百分防治的评估除草剂     用量(a)   香甘菊    野堇菜    拟南芥    鼠尾看麦娘    繁缕    常春藤叶婆婆纳  蓄化合物P    10         19        0         0         0             69      96              99
       15         25        10        0         0             71      99              99
       30         39        17        4         0             8       100             100
       60         56        36        25        0             86      100             100
       3          34        0         0         0             81      7               95Ally化合物P+   15+3       53        47        33        0             89      100             100Ally
(a)施用量以每英亩用活性组分的克数计(g/ha)
(b)Ally：2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯(metsulfuronmethyl)(DuPont，Wilmington，Del)
                                   表    IV
                化合物P单独及与Ally除草剂联合施用处理后7天
               出苗后小麦的耐受(百分伤害)及处理后30天对杂草的防治除草剂    用量     对小麦的  猪殃殃  野堇菜  波斯婆婆纳  繁缕  野勿忘草  裂叶老鹤  小野芝麻  常春藤叶婆婆纳
      (g/ha(a)P1(b)                                                 草化合物P   7.5      1         78      13      10          10    13        30        8         15
      15       4         89      11      12          6     7         10        13        69
      30       8         96      45      12          9     5         10        8         89Ally      6        0         14      79      74          78    55        73        64        0化合物P   7.5+6    1         67      81      67          73    53        80        54        30+Ally
      15+6     3         79      92      86          89    83        93        82        81
(a)施用量以每英亩用活性组分的克数计(g/ha)
(b)PL是对小麦的百分伤害
                      表    V
       化合物P单独及与Ally除草剂联合施用对杂草
          百分防治及冬小麦的耐受性(百分伤害)除草剂     用量      对小麦百分伤害     白芥子     波斯婆婆纳      猪殃殃
       g/ha(a)
                 7天(b)            30天       30天            30天化合物P    10        2                  71         91              90
       15        4                  90         95              92
       30        6                  95         99              96
       60        12                 99         99              98Ally       3         0                  35         69              25化合物P    15+3      4                  98         99              97+Ally(a)施用量以每英亩用活性组分的克数计(g/ha)(b)代表处理后的天数
                               表    VI
            化合物P单独及与Ally除草剂联合施用处理后7天和21天
                对春小麦中杂草百分防治及小麦百分褪色的评估除草剂     用量     春小麦中的    红根藜    藜     艾菊芥    地肤    荞麦蔓    俄猪毛菜
       lb/a(a) PD(b)                          百分防治
                7             21        21     21        21      21        21化合物P    0.015    2             43        45     95        23      43        25
       0.031    4             63        80     100       45      50        43Ally       0.002    0             90        10     100       10      65        30化合物P+   0.015    3             90        55     100       33      40        50Ally       +0.002
       0.031+   3             84        75     100       38      80        53
       0.002(a)施用量以每英亩用活性组分的磅数计(lb/a)(b)PD是小麦的百分褪色
                                   表VII
                   化合物P单独及与Ally除草剂联合施用后
                      30天对春小麦中杂草百分防治评估
                               百  分  防  治除草剂    用量     红根藜  美洲豚草  野向日葵  赛腊菊  地肤  荞麦蔓  宾州蓼  俄猪毛菜  野欧白芥  苘麻    藜
      lb/a(a)化合物P   0.031    87      0         92        98      89    40      10      86        54        95      97
      0.063    96      3         95        98      96    75      13      95        60        99      100化合物P   0.031+   92      13        97        98      91    33      99      89        98        -       -+         0.002Ally(a)施用量以每亩所用活性组分磅数计(lb/a)
表VIII与IX(下列)证实了与二种组分各单独使用的效果相比较将2，4-二氯苯氧乙酸乙酯(2，4-D酯)与化合物P复配，所得到的对春和冬小麦苗后杂草防治效果增加了。
在表VIII和IX中，预期增效作用的计算方法是，使用化合物测定值为0.031 lb./a，2，4-D测定值为0.50lb./a：
预期值＝化合物P(观测值)+
Figure C9311970600361
这个二个表(VIII与IX)中所使用的配方是含有2.0lb/gal化合物P的可乳化浓缩物；对于2，4-D乙酯的购得的可乳化浓缩物，经稀释得到指定的施用比率。
                             表    VIII
               化合物P与2，4-D异辛酯联合处理后15天与30天
                      对小麦中杂草的百分防治植株种类       以0.031 lb/a       以0.063 lb/a       以0.5 lb/a单      以0.031 lb/a
           单独施用化合物     单独施用化合物     独施用2，4-D      化合物P与0.
           P                  P                  异辛酯            25 lb/a 2，4-D
                                                                   异辛酯联合施用
                                                 处理后15天
           观测值             观测值             观测值            观测值         预期值美洲豚草       0a                1                  67                99             67芥菜           30                 95                 15                87             41苦独行菜       35                 83                 17                90             46Sticky         17                 20                 0                 25             17Chickweed藜             59                 89                 74                100            89兰芥           68                 81                 32                89             78田旋花         62                 96                 15                95             68艾菊芥         45                 51                 58                93             77播娘蒿         80                 94                 23                94             85Bushy          82                 96                 29                92             87Wallflower宾州蓼         16                 39                 16                80             29欧洲狗舌草     40                 49                 9                 73             45繁缕           5                  12                 5                 50             10菥萤           94                 96                 94                98             100苘麻           99                 100                97                100            100
                               表    VIII(续)
                  化合物P与2，4-D异辛酯联合处理后15天与30天
                          对小麦中杂草的百分防治植株种类      以0.031 lb/a    以0.063 lb/a     以0.5 lb/a单     以0.031 lb/a
          单独施用化合物  单独施用化合物   独施用2，4-D     化合物P与0.
          P               P                异辛酯           25 lb/a 2，4-D
                                                            异辛酯联合施用
                                           处理后30天
          观测值          观测值           观测值           观测值          预期值芥菜          93              98               20               97              94苦独行菜      90              95               77               95              98Smallseed     57              88               51               86              79Falseflax兰芥          51              64               43               96              72艾菊芥        68              63               88               100             96播娘蒿        79              91               39               99              87Bushy         90              98               45               97              95Wallflower菥萤          98              99               99               99              100欧洲枸舌草    33              44               11               85              40繁缕          10              30               5                30              15白三叶草      100             95               37               90              100Sticky        40              10               5                24              43Chickenweed藜            60              89               93               100             97田旋花        33              84               53               83              69宾州蓼        25              73               15               92              36苘麻          98              99               81               97              100冬小麦        4               -                1                12              5
                                   表    IX
                   化合物P与2，4-D酯联合处理后15天与30天
                          对春小麦中杂草的百分防治植株种类      以0.031 lb/a     以0.063 lb/a    以0.5 lb/a单    以0.031 lb/a
          单独施用化合物   单独施用化合物  独施用2，4-D    化合物P与0.
          P                P               乙酯            25 lb/a2，4-D
                                                           乙酯酯联合施用
                                           处理后30天
          观测值           观测值          观测值          观测值         预期值红根藜        82a             95              27              96             87美洲豚草      0                1               45              99             45野向日葵      85               91              88              88             98赛腊菊        91               90              79              95             98地肤          80               90              47              95             89荠麦蔓        35               85              73              93             83宾洲蓼        9                9               25              62             32俄猪毛菜      73               88              36              94             83
          100              100             98              100            100苘麻          99               100             96              100            100
                               表    IX(续)
                  化合物P与2，4-D酯联合处理后15天与30天
                        对春小麦中杂草的百分防治植株种类       以0.031 lb/a     以0.063 lb/a     以0.5 lb/a单    以0.031 lb/a
           单独施用化合物   单独施用化合物   独施用2.4-D     化合物P与0.
           P                P                乙酯            25 lb/a 2，4-D
                                                             乙酯酯联合施用
                                             处理后30天红根藜         87               96               60              96              95美洲豚草       0                3                95              100             95野向日葵       92               95               97              92              100赛腊菊         98               98               98              97              100地肤           89               96               71              95              97荠麦蔓         40               75               71              83              52宾州蓼         10               13               24              50              32俄猪毛菜       86               95               73              96              96藜             97               100              91              99              100Wild Mustard   54               60               98              98              99苘麻           95               99               78              97              99春小麦         2                -                0               10              2
               表    X俗    名                           学    名红根藜                             Amaranthus retroflexus大豚草                             Ambrosia trifida藜                                 Chenopodium album野向日葵                           Helianthus sp地肤                               Kochia scoperia荞麦蔓                             Polygonum convolvulus俄猪毛菜                           Salsola kali野欧白芥                           Brassica kaber野大蒜                             Allium vineale猪殃殃                             Galium aparine小野芝麻                           Lamium prupureum野春黄菊                           Matricaria chamomilla野勿忘草                           Myosotis arvensis虞美人                             Papaver rhoeas繁缕                               Stellaria media常春藤叶婆婆纳                     Veronica hederaefolia波斯婆婆纳                         Veronica persica野堇菜                             Viola arvensis香甘菊                             Marricaria matricarioides拟南芥                             Arabidopsis thaliana鼠尾看麦娘                         Alopecurus myosuroides蓄                               Polygonum aviculare裂叶老鹤草                         Geranium dissectum白芥子                             Brassica hirta艾菊芥                             Descurainia pinnata野芝麻                             Lamium sp黑麦草                             Lolium sp.美洲豚草                           Ambrosia artemisiifolia赛腊菊                             Iva xanthiafolia宾州蓼                             Polygonum pensylvanicum苘麻                               Abutilon theophrasti
从表I-IX结果所列可以看出，通常将化合物P与除草剂复配使用提供了比各除草剂单独使用测试更宽的杂草防治范围。各表数据的简要讨论如下：
表I表明化合物P与苯磺隆(Express)除草剂的复配比化合物P或苯磺隆除草剂单独使用对荞麦蔓的防治效果均强。化合物P与阔叶散(Harmony)除草剂的复配使用扩大了化合物P的活性谱，包括增加了对大豚草、野向日葵、荞麦蔓、野欧白荞及野大蒜的防效。
表II中，化合物P与苯磺隆除草剂的联合使用提供了比化合物P单独使用更强的对冬小麦和冬大麦中虞美人的防治。另外，化合物P与苯磺隆除草剂的复配使用与各化合物单独使用相比对波期婆婆纳和野堇菜的防治效果均更好。
表III中，化合物P与甲氧嗪磺隆(Ally)除草剂的复配使用表明了比化合物P或甲氧嗪磺隆除草剂单独使用时对香甘菊，野堇菜，及拟南芥的防治效果更好。
表IV中，化合物P与甲氧嗪磺隆除草剂的复配使用显得尤为有效。该复配表明比化合物和Ally除草剂单独使用时对几乎所有杂草种类(即野堇菜，波斯婆婆纳，繁缕，野勿忘草，裂叶老鹳草，小野芝麻，以及常春藤叶婆婆纳的防治效果更好。在这些试验中，化合物P与甲氧嗪磺隆除草剂的复配对所有杂草种类的防效提高了75％。
表V中，化合物P与甲氧嗪磺隆除草剂的复配在长达约65天内对波期婆婆纳和白芥防效近于100％防治。
并且，表V的数据表明，化合物P与甲氧嗪磺隆除草剂的复配对小麦基本没有药害。
表VI中，与各自单独使用相比，化合物P与甲氧嗪磺隆除草剂的复配扩大了各化合物的活性谱。并且该复配对春小麦也基本无药害。
表VII中，与单独使用化合物P所显示的防治相比，化合物P与与甲氧嗪磺隆除草剂的复配大大提高了对宾州蓼和白芥的防效。
表VIII和IX中，测试了单独或复配使用的化合物P与和2，4-D酯。通过将列于表VIII和IX最后二栏中复配使用的测试值与预期(计算)值的比较表明，该复配使用清晰地显示了生长抑制的作用。
处理后15天的豚草，荠菜，苦独行菜，田旋花，艾菊芥，播娘蒿，宾州蓼，及欧洲千里光均列于表VIII中；
处理后30天的兰芥，播娘蒿，欧洲千里光，田旋化，和宾州蓼均列于表VIII中；
处理后15天的红根藜，美洲豚草，芥麦蔓，宾州蓼，及猪毛菜均列于表IX中；以及
处理后30天的芥麦蔓列于表IX中。

Claims (12)

1.一种除草剂组合物，其特征在于：它包含有除草有效量的(1)下式的三唑啉酮
Figure C9311970600021
其中
R是卤素或低级烷基；
R1是卤代烷基；
X是氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，或硝基；
Y是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代低级烷基亚磺酰基，或卤代低级烷氧基；
Q是-CH(R2)C(R3)(R4)Q′或-CH＝C(R4)Q′；
R2是H或卤素；
R3是卤素；
R4是H或低级烷基；
Q′是CO2H，CO2R5，CON(R6)(R7)，CN，CHO或C(O)R5；
R5是烷基，烷氧羰基烷基，环烷基，苄基，氯代苄基，烷基苄基，或卤代烷苄基；R6与R7分别是氢，或是一个原子团，为烷基，环烷基，链烯基，炔基，烷氧基，苯基，苄基，或SO2R6(其中R6不是H)或由卤素、烷基或氰基所取代的上述基团之一；
或是Q′为CO2H化合物的碱加成盐；条件是烷基、链烯基或炔基部分碳原子数少于6且任何环烷基部分碳原子数为3-7，以及(2)二氯代-或氯代-低级烷基苯氧基低级烷酸，或它们相应的具除草效果的酯类，或其碱金属或铵盐，并混以一适宜的载体。
2.一种除草剂组合物，其特征在于：它含有除草有效量的(1)下式的三唑啉酮
Figure C9311970600031
其中
R是卤素或低级烷基；
R1是卤代烷基；
X是氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，或硝基；
Y是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代低级烷基亚磺酰基，或卤代低级烷氧基；
Q是-CH(R2)C(R3)(R4)Q′或-CH＝C(R4)Q′；
R2是H或卤素；
R3是卤素；
R4是H或低级烷基；
Q′是CO2H，CO2R5，CON(R6)(R7)，CN，CHO或C(O)R5；
R5是烷基，烷氧羰基烷基，环烷基，苄基，氯代苄基，烷基苄基，或卤代烷苄基；R6与R7分别是氢，或是一个原子团，为烷基，环烷基，链烯基，炔基，烷氧基，苯基，苄基，或SO2R6(其中R6不是H)或由卤素、烷基或氰基所取代的上述基团之一；
或是Q′为CO2H化合物的碱加成盐；条件是烷基、链烯基或炔基部分碳原子数少于6且任何环烷基部分碳原子数为3-7，以及(2)下式的磺酰脲
Figure C9311970600041
其中
Figure C9311970600042
Z是N或CH；R是H或-CH3；R1和R2是-OCH3或-CH3；R3是CO2CH3或Cl；n是0或1；R4是
Figure C9311970600043
或SO2C2H5；R5是CH3或 ；以及R6是 ，其中R7是-OCH3或-OC2H5。
3.如权利要求1所述的组合物，其特征在于：它含有具下式结构的三唑啉酮，以及二氯代一或氯代一低级烷基苯氧基低级烷酸或其相应的具除草效果的酯，或其碱金属盐或铵盐，并混以一适宜的载体。
4.如权利要求3所述的组合物，其特征在于：其中，苯氧烷酸是2，4-D。
5.如权利要求3所述的组合物，其特征在于：其中，苯氧烷酸是2，4-D铵盐。
6.如权利要求3所述的组合物，其特征在于：其中，苯氧烷酸是2甲4氯铵盐。
7.如权利要求3所述的组合物，其特征在于：其中苯氧烷酸是2甲4氯丙酸。
8.如权利要求2所述的组合物，其特征在于：其中，三唑啉酮是
Figure C9311970600052
磺酰脲是甲氧嗪磺隆，并混合有适宜的载体。
9.如权利要求2所述的组合物，其特征在于：其中，三唑啉酮是
Figure C9311970600061
磺酰脲是嗪磺隆，并混合有适宜的载体。
10.如权利要求10所述的化合物，其特征在于：其中，三唑啉酮是
Figure C9311970600062
磺酰脲是苯磺隆，并混合有合适的载体。
11.如权利要求2所述的组合物，其特征在于：其中，三唑烷酮是
Figure C9311970600063
磺酰脲是阔叶散，并混合有一合适的载体。
12.权利要求1-11中任一项所述的组合物在控制不希望有的植物的生长方面的应用。
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