JP2824700B2 - トリアゾリノンを含む除草組成物 - Google Patents
トリアゾリノンを含む除草組成物Info
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- JP2824700B2 JP2824700B2 JP6511158A JP51115894A JP2824700B2 JP 2824700 B2 JP2824700 B2 JP 2824700B2 JP 6511158 A JP6511158 A JP 6511158A JP 51115894 A JP51115894 A JP 51115894A JP 2824700 B2 JP2824700 B2 JP 2824700B2
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- alkyl
- triazolinone
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本出願は、1992年３月16日に出願された出願第852424
号の一部継続出願であり、それは、1991年３月５日に出
願された出願第664704号（米国特許第5125958号）の分
割であり、それは、1989年12月28日に出願された出願第
462360号（現在放棄）の一部継続出願であり、それは、
1989年７月20日に出願された出願第383109号（現在放
棄）の一部継続出願であり、それは、1988年８月31日に
出願された出願第238804号（現在放棄）の一部継続出願
である。
号の一部継続出願であり、それは、1991年３月５日に出
願された出願第664704号（米国特許第5125958号）の分
割であり、それは、1989年12月28日に出願された出願第
462360号（現在放棄）の一部継続出願であり、それは、
1989年７月20日に出願された出願第383109号（現在放
棄）の一部継続出願であり、それは、1988年８月31日に
出願された出願第238804号（現在放棄）の一部継続出願
である。
発明の開示 本発明は、他の除草化合物と組み合わされた１−アリ
ール−4,5−ジヒドロ1,2,4−トリアゾール−５（1H）−
オン（以下「トリアゾリノン」）を含む組成物に関し、
その組成物は、特に広葉雑草例えばアブラナ、コチアな
どに対して、除草剤として有用である。詳しくは本発明
は、作物を荒らす広い範囲の雑草に対して非常に有効な
苗から成熟するまで（post−emergence）の除草用組成
物を提供するために、以下に規定される或る種の除草性
スルホニル尿素（以下「スルホニル尿素」）と組み合わ
されたトリアゾリノンに関する。
ール−4,5−ジヒドロ1,2,4−トリアゾール−５（1H）−
オン（以下「トリアゾリノン」）を含む組成物に関し、
その組成物は、特に広葉雑草例えばアブラナ、コチアな
どに対して、除草剤として有用である。詳しくは本発明
は、作物を荒らす広い範囲の雑草に対して非常に有効な
苗から成熟するまで（post−emergence）の除草用組成
物を提供するために、以下に規定される或る種の除草性
スルホニル尿素（以下「スルホニル尿素」）と組み合わ
されたトリアゾリノンに関する。
本発明で使用されるトリアゾリノン、それらの製造、
並びに周知の除草性のアセトアミド、ベンゾチオジアジ
ノン、トリアジン、ジニトロアニリン及びアリール尿素
を含む他の除草剤とを組み合わせたそれらの用途は、以
下に詳しく論じられる1990年３月９日に公告されたPCT
国際出願WO 90/02120号から周知であり、そしてその米
国の対応特許出願は、本出願の一部継続出願の原出願で
ある。しかし、これらのトリアゾリノンとスルホニル尿
素との組み合わせは、このPCT公報により教示又は示唆
されていない。
並びに周知の除草性のアセトアミド、ベンゾチオジアジ
ノン、トリアジン、ジニトロアニリン及びアリール尿素
を含む他の除草剤とを組み合わせたそれらの用途は、以
下に詳しく論じられる1990年３月９日に公告されたPCT
国際出願WO 90/02120号から周知であり、そしてその米
国の対応特許出願は、本出願の一部継続出願の原出願で
ある。しかし、これらのトリアゾリノンとスルホニル尿
素との組み合わせは、このPCT公報により教示又は示唆
されていない。
本発明によれば、農業上の許容可能な担体中のスルホ
ニル尿素と組み合わされた、ここで規定されるトリアゾ
リノンを含む組成物が提供され、それらは、作物を荒ら
す多くの種類の雑草特にナズナ、タネツケバナ、アオア
ブラナ、タンジーアブラナ、クジラグサ及びグンバイナ
ズナを含む、アブラナ属のコントロールに非常に有効な
苗から成熟するまでの除草剤である。
ニル尿素と組み合わされた、ここで規定されるトリアゾ
リノンを含む組成物が提供され、それらは、作物を荒ら
す多くの種類の雑草特にナズナ、タネツケバナ、アオア
ブラナ、タンジーアブラナ、クジラグサ及びグンバイナ
ズナを含む、アブラナ属のコントロールに非常に有効な
苗から成熟するまでの除草剤である。
これらの組成物は、それらが、多種の植物組織の急速
な枯れ、雑草の再成長に対する防護及び広い範囲の広葉
雑草に及ぶ雑草コントロールをもたらし、従って総合的
に良好な除草コントロールをもたらすので、特に有用で
ある。これらの組成物は、通常いずれかの一つの成分の
みよりも早く作用し又はより効果的である。
な枯れ、雑草の再成長に対する防護及び広い範囲の広葉
雑草に及ぶ雑草コントロールをもたらし、従って総合的
に良好な除草コントロールをもたらすので、特に有用で
ある。これらの組成物は、通常いずれかの一つの成分の
みよりも早く作用し又はより効果的である。
PCT出願WO第90/02120号（上記）に記載されているよ
うに、本発明の組成物の成分として使用されるトリアゾ
リノンは、式 （式中、Ｒはハロゲン又は低級アルキルであり、R1はハ
ロアルキルであり、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ又はニトロであり、Ｙは水素、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ
低級アルキルスルフィニル又はハロ低級アルコキシであ
り、Ｑは−CH（R2）Ｃ（R3）（R4）Ｑ′又は−CH＝Ｃ
（R4）Ｑ′であり、R2はＨ又はハロゲンであり、R3はハ
ロゲンであり、R4H又は低級アルキルであり、Ｑ′はCO2
H、CO2R5、CON（R6）（R7）、CN、CHO、又はＣ（Ｏ）R5
であり、R5はアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、シクロアルキル、ベンジル、クロロベンジル、アル
キルベンジル、又はハロアルキルベンジルであり、そし
てR6及びR7のそれぞれは独立してＨ、又はアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
フェニル、ベンジル又はSO2R6（但しR6はＨ以外であ
る）である基、又はハロゲン、アルキル又はシアノによ
り置換された該基の一つであるか、又はＱ′がCO2Hであ
る化合物の塩基付加塩であるか、又はそれらの分割され
た異性体であり、但し全てのアルキル、アルケニル又は
アルキニル部分は、６個より少ない炭素原子を有し、さ
らに全てのシクロアルキル部分は、３−７個の炭素原子
を有する） で表される除草性１−アリール−4,5−ジヒドロ−1,2,4
−トリアゾール−５（1H）−オンを含む。
うに、本発明の組成物の成分として使用されるトリアゾ
リノンは、式 （式中、Ｒはハロゲン又は低級アルキルであり、R1はハ
ロアルキルであり、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ又はニトロであり、Ｙは水素、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ
低級アルキルスルフィニル又はハロ低級アルコキシであ
り、Ｑは−CH（R2）Ｃ（R3）（R4）Ｑ′又は−CH＝Ｃ
（R4）Ｑ′であり、R2はＨ又はハロゲンであり、R3はハ
ロゲンであり、R4H又は低級アルキルであり、Ｑ′はCO2
H、CO2R5、CON（R6）（R7）、CN、CHO、又はＣ（Ｏ）R5
であり、R5はアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、シクロアルキル、ベンジル、クロロベンジル、アル
キルベンジル、又はハロアルキルベンジルであり、そし
てR6及びR7のそれぞれは独立してＨ、又はアルキル、シ
クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
フェニル、ベンジル又はSO2R6（但しR6はＨ以外であ
る）である基、又はハロゲン、アルキル又はシアノによ
り置換された該基の一つであるか、又はＱ′がCO2Hであ
る化合物の塩基付加塩であるか、又はそれらの分割され
た異性体であり、但し全てのアルキル、アルケニル又は
アルキニル部分は、６個より少ない炭素原子を有し、さ
らに全てのシクロアルキル部分は、３−７個の炭素原子
を有する） で表される除草性１−アリール−4,5−ジヒドロ−1,2,4
−トリアゾール−５（1H）−オンを含む。
これらの化合物の中で好ましいのは、R2、R3及びR4が
上記の意味を有しそしてＲ、R1、Ｘ及びＹが以下のもの
である化合物である。Ｒ及びR1のそれぞれは、独立して
低級アルキル（好ましくはメチル）又はハロ低級アルキ
ル例えばフルオロ低級アルキル（例えばCF2CHF2又はCHF
2）である。Ｒは、又はハロゲン原子例えば塩素でもよ
い。好ましくは、Ｒはメチルであり、R1はCHF2である。
置換基Ｘは、水素、ハロゲン例えば塩素、臭素又はフッ
素（好ましくはフッ素）、アルキル例えば低級アルキル
（例えば、メチル）、ハロアルキル例えばハロ低級アル
キル（例えばCF3、CH2F又はCHF2）、アルコキシ例えば
低級アルコキシ（例えばメトキシ）、又はニトロであ
り、そしてＹは、水素、ハロゲン例えば塩素、臭素又は
フッ素（好ましくは臭素又は塩素）、アルキル例えば低
級アルキル（例えばメチル）、アルコキシ例えば低級ア
ルコキシ（例えばメトキシ）、ハロアルキル例えばハロ
低級アルキル（例えばフルオロアルキル）、ハロ低級ア
ルキルスルフィニル（例えば−SOCF3）又はハロ低級ア
ルコキシ（例えば−OCHF2）であってもよい。特に好ま
しいＸ、Ｙ置換基は、２−Ｆ、４−Cl;2−Ｆ、４−Br;
2、４−ジCl;2−Br、４−Cl並びに２−Ｆ、４−CF3であ
る。
上記の意味を有しそしてＲ、R1、Ｘ及びＹが以下のもの
である化合物である。Ｒ及びR1のそれぞれは、独立して
低級アルキル（好ましくはメチル）又はハロ低級アルキ
ル例えばフルオロ低級アルキル（例えばCF2CHF2又はCHF
2）である。Ｒは、又はハロゲン原子例えば塩素でもよ
い。好ましくは、Ｒはメチルであり、R1はCHF2である。
置換基Ｘは、水素、ハロゲン例えば塩素、臭素又はフッ
素（好ましくはフッ素）、アルキル例えば低級アルキル
（例えば、メチル）、ハロアルキル例えばハロ低級アル
キル（例えばCF3、CH2F又はCHF2）、アルコキシ例えば
低級アルコキシ（例えばメトキシ）、又はニトロであ
り、そしてＹは、水素、ハロゲン例えば塩素、臭素又は
フッ素（好ましくは臭素又は塩素）、アルキル例えば低
級アルキル（例えばメチル）、アルコキシ例えば低級ア
ルコキシ（例えばメトキシ）、ハロアルキル例えばハロ
低級アルキル（例えばフルオロアルキル）、ハロ低級ア
ルキルスルフィニル（例えば−SOCF3）又はハロ低級ア
ルコキシ（例えば−OCHF2）であってもよい。特に好ま
しいＸ、Ｙ置換基は、２−Ｆ、４−Cl;2−Ｆ、４−Br;
2、４−ジCl;2−Br、４−Cl並びに２−Ｆ、４−CF3であ
る。
全てのアルキル、アルケニル、アルキニル又はアルキ
レン部分（例えばアルコキシ又はハロアルコキシ基の炭
化水素部分）が、６個より少ない炭素原子、例えば１−
３又は４個の炭素原子を有し、そして任意のシクロアル
キル部分が、３−７個の環炭素原子、好ましくは３−６
個の炭素原子を有することが好ましい。
レン部分（例えばアルコキシ又はハロアルコキシ基の炭
化水素部分）が、６個より少ない炭素原子、例えば１−
３又は４個の炭素原子を有し、そして任意のシクロアル
キル部分が、３−７個の環炭素原子、好ましくは３−６
個の炭素原子を有することが好ましい。
NR6R7がNHSCO2R6であるスルホンアミドを含む任意の
酸性化合物は、周知の方法により対応する塩基付加塩に
転化できる。
酸性化合物は、周知の方法により対応する塩基付加塩に
転化できる。
本発明で特に関心のあるものは、式 有するエチル２−クロロ−３−［２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ
−３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾ
ール−１−イル）フェニル］プロピオネート（以下、
「化合物Ｐ」）のような化合物、並びにこの４−フルオ
ロ化合物の例えば４−クロロ類似体である。
オロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ
−３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾ
ール−１−イル）フェニル］プロピオネート（以下、
「化合物Ｐ」）のような化合物、並びにこの４−フルオ
ロ化合物の例えば４−クロロ類似体である。
本発明の１−アリール−４、５−ジヒドロ−１、２、
４−トリアゾール−５（1H）−オンのあるものは、不斉
炭素原子を含み、本発明は、従ってこの化合物の個々の
立体異性体並びに鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合
物を含む。例えば、エチル２−クロロ−３−［２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、
５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、
４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プロピオネー
ト（以下、「化合物Ｐ」）は、2S及び2R異性体からな
る。化合物Ｐの2S及び2R異性体は、粒径10μｍのシリカ
ゲルを充填した内径4.6mm×250mmのDIACEL CHIRALCEL O
Dカラム（Diacel Cheemical Industries Ltd.、Exton、
Pa.により販売）を使用して、当業者に周知の方法であ
る高速液体クロマトグラフィー（HPLC）により分離され
た。溶離は、1mL/分の流速でヘキサン中の1.5％エタノ
ールにより達成された。
４−トリアゾール−５（1H）−オンのあるものは、不斉
炭素原子を含み、本発明は、従ってこの化合物の個々の
立体異性体並びに鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合
物を含む。例えば、エチル２−クロロ−３−［２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、
５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、
４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プロピオネー
ト（以下、「化合物Ｐ」）は、2S及び2R異性体からな
る。化合物Ｐの2S及び2R異性体は、粒径10μｍのシリカ
ゲルを充填した内径4.6mm×250mmのDIACEL CHIRALCEL O
Dカラム（Diacel Cheemical Industries Ltd.、Exton、
Pa.により販売）を使用して、当業者に周知の方法であ
る高速液体クロマトグラフィー（HPLC）により分離され
た。溶離は、1mL/分の流速でヘキサン中の1.5％エタノ
ールにより達成された。
トリアゾリノン化合物は、PCT出願WO/02120号又は以
下の実施例に記載された方法により、又は当業者の技量
の内にあるそれらに類似そして同様な方法により製造で
きる。
下の実施例に記載された方法により、又は当業者の技量
の内にあるそれらに類似そして同様な方法により製造で
きる。
例えば、以下の実施例の段階Ａでは、式（II） のアミノ化合物（例えば、1987年７月２日に公開された
国際特許公開WO87/03782号の実施例１に示される化合
物）は、（以下に記載されるMeerweinアリール化反応又
はその変法により）式CHR2＝CR4Q′を有するオレフィン
性化合物と反応して、Ｑが−CH（R2）Ｃ（R3）（R4）
Ｑ′でありR3がハロゲンである上記の式Ｉの化合物を形
成する。このタイプの反応では、アミノ化合物は、ジア
ゾニウム塩へ転化され、次にラジカル機構を経てオレフ
ィン性化合物と反応する。Meerweinアリール化反応は、
J.Org.Chem.42、2431（1977）におけるDoyleらによる論
文において論議され、それは、又アルキルニトリル及び
ハロゲン化銅（II）が使用されるその反応の変法を記述
している。（以下の実施例の段階Ａは、Doyleらの変法
を採用している。）その代わり、修正していない反応を
使用することができ、それでは、アレーンジアゾニウム
ハライドが最初にハロゲン酸水溶液中で製造され、次に
適切な溶媒（例えばアセトン）の存在下オレフィン性化
合物を混合され、次に銅塩例えば塩化銅（Ｉ）と混合さ
れる。
国際特許公開WO87/03782号の実施例１に示される化合
物）は、（以下に記載されるMeerweinアリール化反応又
はその変法により）式CHR2＝CR4Q′を有するオレフィン
性化合物と反応して、Ｑが−CH（R2）Ｃ（R3）（R4）
Ｑ′でありR3がハロゲンである上記の式Ｉの化合物を形
成する。このタイプの反応では、アミノ化合物は、ジア
ゾニウム塩へ転化され、次にラジカル機構を経てオレフ
ィン性化合物と反応する。Meerweinアリール化反応は、
J.Org.Chem.42、2431（1977）におけるDoyleらによる論
文において論議され、それは、又アルキルニトリル及び
ハロゲン化銅（II）が使用されるその反応の変法を記述
している。（以下の実施例の段階Ａは、Doyleらの変法
を採用している。）その代わり、修正していない反応を
使用することができ、それでは、アレーンジアゾニウム
ハライドが最初にハロゲン酸水溶液中で製造され、次に
適切な溶媒（例えばアセトン）の存在下オレフィン性化
合物を混合され、次に銅塩例えば塩化銅（Ｉ）と混合さ
れる。
式CHR2＝CR4Q′を有するオレフィン性化合物の例は、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メ
チル、クロトン酸メチル、メチル３−クロロアクリレー
ト、メタクロレイン、ビニルメチルケトン、メタクリロ
ニトリル及びアクリルアミドである。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メ
チル、クロトン酸メチル、メチル３−クロロアクリレー
ト、メタクロレイン、ビニルメチルケトン、メタクリロ
ニトリル及びアクリルアミドである。
上記の反応により製造された生成物即ちＱが−CH
（R2）Ｃ（R3）（R4）Ｑ′でありそしてR3がハロゲンで
ある式Ｉの化合物は、本発明の他の化合物を形成するよ
うに処理できる。その化合物の脱ハロゲン化水素（例え
ば水素化ナトリウム又は他の好適な塩基による）は、R2
がＨであるとき、Ｑが−CH＝Ｃ（R4）Ｑ′である化合物
を生ずる（実施例の段階Ｂにおけるように）。その化合
物は、水素化又はハロゲン化されて、Ｑが−CH（R2）Ｃ
（R3）（R4）Ｑ′でありそしてR3がＨであるか（段階Ｃ
におけるように水素化から）、又はR2及びR3がハロゲン
である化合物を形成する。Ｑ′GA−CO2Hのとき、式Ｉの
酸性化合物は、先ず試薬例えば塩化チオニルにより処理
して酸ハロゲン化物（但しＱ′は例えば−COClである）
を形成し次にアンモニア又はアミンと反応させることに
よるように、対応するアミドヘ転化できる。カルボジイ
ミド媒介カップリングを含むアミド形成の別の方法は、
例えばアミドが（例えば式Ｉの）カルボン酸及びアミン
からジシクロヘキシルカルボジイミド、１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール及び塩基例えば第三級アミン例えば
N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミ
ンの存在下溶媒例えばテロラヒドロフラン中で形成され
る場合のように、周知である。
（R2）Ｃ（R3）（R4）Ｑ′でありそしてR3がハロゲンで
ある式Ｉの化合物は、本発明の他の化合物を形成するよ
うに処理できる。その化合物の脱ハロゲン化水素（例え
ば水素化ナトリウム又は他の好適な塩基による）は、R2
がＨであるとき、Ｑが−CH＝Ｃ（R4）Ｑ′である化合物
を生ずる（実施例の段階Ｂにおけるように）。その化合
物は、水素化又はハロゲン化されて、Ｑが−CH（R2）Ｃ
（R3）（R4）Ｑ′でありそしてR3がＨであるか（段階Ｃ
におけるように水素化から）、又はR2及びR3がハロゲン
である化合物を形成する。Ｑ′GA−CO2Hのとき、式Ｉの
酸性化合物は、先ず試薬例えば塩化チオニルにより処理
して酸ハロゲン化物（但しＱ′は例えば−COClである）
を形成し次にアンモニア又はアミンと反応させることに
よるように、対応するアミドヘ転化できる。カルボジイ
ミド媒介カップリングを含むアミド形成の別の方法は、
例えばアミドが（例えば式Ｉの）カルボン酸及びアミン
からジシクロヘキシルカルボジイミド、１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール及び塩基例えば第三級アミン例えば
N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミ
ンの存在下溶媒例えばテロラヒドロフラン中で形成され
る場合のように、周知である。
アミノ化合物から出発する代わりに、NH2基の代わり
にCHO基を有するさもなければ同じ化合物から出発し、
それをWittig試薬（それは標準のタイプのWittig試薬で
あるか又は修正されたタイプ例えばWadsworth−Emmons
試薬である）と反応させる。従って、試薬は、そのアル
キリデン基が式＝Ｃ（R4）Ｑ′例えば（C6H5）3P＝CHCO
2H5を有するアルキリデンホスホランであるか、又はそ
れは、周知のやり方で例えばNaHとともに使用される、
Ｐ原子へ直接結合した基が式−CH（R4）Ｑ′例えば（C2
H5O）2P（Ｏ）CH2CO2R5を有するホスホネートジエステ
ルを含むホスホネートイリドである。R5は、好ましくは
低級アルキル例えばメチル又はエチルである。その生成
物は、水素化されてR2及びR3がそれぞれ水素である式Ｉ
の化合物を生成するか、又はそれはハロゲン化（例えば
塩素により）されてR2及びR3がそれぞれハロゲンである
式Ｉの化合物を生成する。後者の化合物は、次に脱ハロ
ゲン化水素されて、R4がハロゲンである化合物を形成
し、次に水素化されてR4がハロゲンでありR2及びR3がＨ
である式Ｉの化合物を形成する。
にCHO基を有するさもなければ同じ化合物から出発し、
それをWittig試薬（それは標準のタイプのWittig試薬で
あるか又は修正されたタイプ例えばWadsworth−Emmons
試薬である）と反応させる。従って、試薬は、そのアル
キリデン基が式＝Ｃ（R4）Ｑ′例えば（C6H5）3P＝CHCO
2H5を有するアルキリデンホスホランであるか、又はそ
れは、周知のやり方で例えばNaHとともに使用される、
Ｐ原子へ直接結合した基が式−CH（R4）Ｑ′例えば（C2
H5O）2P（Ｏ）CH2CO2R5を有するホスホネートジエステ
ルを含むホスホネートイリドである。R5は、好ましくは
低級アルキル例えばメチル又はエチルである。その生成
物は、水素化されてR2及びR3がそれぞれ水素である式Ｉ
の化合物を生成するか、又はそれはハロゲン化（例えば
塩素により）されてR2及びR3がそれぞれハロゲンである
式Ｉの化合物を生成する。後者の化合物は、次に脱ハロ
ゲン化水素されて、R4がハロゲンである化合物を形成
し、次に水素化されてR4がハロゲンでありR2及びR3がＨ
である式Ｉの化合物を形成する。
トリアゾリノン環を含む化合物から出発しそしてそれ
へＱ置換基を付加する代わりに、式 の化合物から出発し、次にトリアゾリノン環を形成す
る。式IIIの化合物は、例えば、公開されたヨーロッパ
特許出願第300387及び300398号に示される。NH2基は、
周知にやり方でトリアゾリノン環へ転化できる。例え
ば、それは、ジアゾ化次に亜硫酸ナトリウムによる還元
により公知のやり方でNHNH2（即ちヒドラジン）へ転化
でき、ヒドラシン基はトリアゾリノン環へ転化できる。
へＱ置換基を付加する代わりに、式 の化合物から出発し、次にトリアゾリノン環を形成す
る。式IIIの化合物は、例えば、公開されたヨーロッパ
特許出願第300387及び300398号に示される。NH2基は、
周知にやり方でトリアゾリノン環へ転化できる。例え
ば、それは、ジアゾ化次に亜硫酸ナトリウムによる還元
により公知のやり方でNHNH2（即ちヒドラジン）へ転化
でき、ヒドラシン基はトリアゾリノン環へ転化できる。
Ｘ及びＹがＨ以外の置換基であるとき、これらの置換
基は、工程の種々の段階例えばＱ置換基を含む化合物の
形成前で、導入される。これらの置換基の一つ又は両者
は、Ｑ置換基の導入後に導入でき、例えばベンゼン環の
塩素置換基は、上述されたようなＱ置換基を修飾するハ
ロゲン化段階の一つ中導入できる。
基は、工程の種々の段階例えばＱ置換基を含む化合物の
形成前で、導入される。これらの置換基の一つ又は両者
は、Ｑ置換基の導入後に導入でき、例えばベンゼン環の
塩素置換基は、上述されたようなＱ置換基を修飾するハ
ロゲン化段階の一つ中導入できる。
実施例 トリアゾリノン成分の製造は、以下の実施例により説
明される。この明細書では、他に指示されていない限
り、全ての部は重量に基づき、そして全ての温度は℃で
表される。
明される。この明細書では、他に指示されていない限
り、全ての部は重量に基づき、そして全ての温度は℃で
表される。
実施例 メチル３−［２、４−ジクロロ−５−（４−ジフルオ
ロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ
−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フェニ
ル］プロピオネート 段階Ａ メチル２−クロロ−３−［２、４−ジクロロ−
５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−
メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−
１−イル）フェニル］プロピオネート 50mLのアセトニトリル中の28.7g（0.333モル）のアク
リル酸メチル、2.51g（0.0244モル）の第三級亜硝酸ブ
チル及び2.6g（0.019モル）の塩化銅（II）の冷却した
（０℃）撹拌した混合物に、15mLのアセトニトリル中の
5.0g（0.016モル）の１−（５−アミノ−２、４−ジク
ロロフェニル）−４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒ
ドロ−３−メチル−１、２、４−トリアゾール−５（1
H）−オンの溶液を滴下した。完全な添加後、反応混合
物を室温に加温させ、そして約18時間撹拌した。反応混
合物を15mLの2N塩酸溶液により希釈した。混合物の四つ
の部分をジエチルエーテルにより抽出した。合わせた抽
出物を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、そ
して濾液を減圧下蒸発して油を得た。油を、ｎ−ヘプタ
ン：酢酸エチル（4:1）により溶離するシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、油として5.0g
のメチル２−クロロ−３−［２、４−ジクロロ−５−
（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチ
ル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−１−
イル）フェニル］プロピオネートを得た。
ロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ
−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フェニ
ル］プロピオネート 段階Ａ メチル２−クロロ−３−［２、４−ジクロロ−
５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−
メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−
１−イル）フェニル］プロピオネート 50mLのアセトニトリル中の28.7g（0.333モル）のアク
リル酸メチル、2.51g（0.0244モル）の第三級亜硝酸ブ
チル及び2.6g（0.019モル）の塩化銅（II）の冷却した
（０℃）撹拌した混合物に、15mLのアセトニトリル中の
5.0g（0.016モル）の１−（５−アミノ−２、４−ジク
ロロフェニル）−４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒ
ドロ−３−メチル−１、２、４−トリアゾール−５（1
H）−オンの溶液を滴下した。完全な添加後、反応混合
物を室温に加温させ、そして約18時間撹拌した。反応混
合物を15mLの2N塩酸溶液により希釈した。混合物の四つ
の部分をジエチルエーテルにより抽出した。合わせた抽
出物を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、そ
して濾液を減圧下蒸発して油を得た。油を、ｎ−ヘプタ
ン：酢酸エチル（4:1）により溶離するシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、油として5.0g
のメチル２−クロロ−３−［２、４−ジクロロ−５−
（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチ
ル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−１−
イル）フェニル］プロピオネートを得た。
段階Ｂ メチル３−［２、４−ジクロロ−５−（４−ジ
フルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−
オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フ
ェニル］プロピオネート 15mLのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の4.16g（0.0
100モル）のメチル２−クロロ−３−［２、４−ジクロ
ロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ−
３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾー
ル−１−イル）フェニル］プロピオネートの撹拌した冷
却（０℃）溶液に、0.29g（0.012モル）の水素化ナトリ
ウムを滴下した。完全な添加後、反応混合物を室温に加
温させ、そして30分間撹拌した。反応混合物を６時間60
℃で加熱し、次に室温で約18時間撹拌した。反応混合物
を氷水中に注ぎ、得られた水性混合物を四つの部分のジ
エチルエーテルにより抽出した。抽出物を合わせ、水そ
して飽和塩化ナトリウム水溶液により次々に洗浄した。
洗浄した有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥しそ
して濾過した。濾液を減圧下蒸発して白色の泡を得た。
泡を、ｎ−ヘプタン：酢酸エチル（4:1）により溶離す
るシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し
て、融点148−151℃の固体として1.63gのメチル３−
［２、４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−
４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、
２、４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２−プ
ロピオネートを得た。
フルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−
オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フ
ェニル］プロピオネート 15mLのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の4.16g（0.0
100モル）のメチル２−クロロ−３−［２、４−ジクロ
ロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒドロ−
３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリアゾー
ル−１−イル）フェニル］プロピオネートの撹拌した冷
却（０℃）溶液に、0.29g（0.012モル）の水素化ナトリ
ウムを滴下した。完全な添加後、反応混合物を室温に加
温させ、そして30分間撹拌した。反応混合物を６時間60
℃で加熱し、次に室温で約18時間撹拌した。反応混合物
を氷水中に注ぎ、得られた水性混合物を四つの部分のジ
エチルエーテルにより抽出した。抽出物を合わせ、水そ
して飽和塩化ナトリウム水溶液により次々に洗浄した。
洗浄した有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥しそ
して濾過した。濾液を減圧下蒸発して白色の泡を得た。
泡を、ｎ−ヘプタン：酢酸エチル（4:1）により溶離す
るシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し
て、融点148−151℃の固体として1.63gのメチル３−
［２、４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−
４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、
２、４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２−プ
ロピオネートを得た。
段階Ｃ メチル３−［２、４−ジクロロ−５−（４−ジ
フルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−
オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フ
ェニル］プロピオネート 15mLの酢酸エチル中の約0.2g（0.0009モル）の酸化白
金（IV）による0.59g（0.0016モル）のメチル３−
［２、４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−
４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、
２、４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２−プ
ロピオネートの水素化は、透明な油として、0.59gのメ
チル３−［２、４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメ
チル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H
−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プ
ロピオネートを生じ、それは放置すると結晶となった。
結晶を石油エーテルにより処理し、濾過により回収し
た。融点70−73℃。
フルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−
オキソ−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フ
ェニル］プロピオネート 15mLの酢酸エチル中の約0.2g（0.0009モル）の酸化白
金（IV）による0.59g（0.0016モル）のメチル３−
［２、４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメチル−
４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、
２、４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２−プ
ロピオネートの水素化は、透明な油として、0.59gのメ
チル３−［２、４−ジクロロ−５−（４−ジフルオロメ
チル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−1H
−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フェニル］プ
ロピオネートを生じ、それは放置すると結晶となった。
結晶を石油エーテルにより処理し、濾過により回収し
た。融点70−73℃。
上記の本発明の組成物の好ましいトリアゾリノン成
分、即ちエチル２−クロロ−３−［２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒド
ロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリア
ゾール−１−イル）フェニル］プロピオネート（即ち、
「化合物Ｐ」）は、前記の実施例のやり方により容易に
製造できるが、段階Ａにおける１−（５−アミノ−４−
クロロ−２−フルオロフェニル）−４−ジフルオロメチ
ル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−１、２、４−トリ
アゾール−５（1H）−オン及びアクリル酸メチルを１−
（５−アミノ−２、４−ジクロロフェニル）−４−ジフ
ルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−１、
２、４−トリアゾール−５（1H）−オン及びアクリル酸
に変えた。
分、即ちエチル２−クロロ−３−［２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−ジフルオロメチル−４、５−ジヒド
ロ−３−メチル−５−オキソ−1H−１、２、４−トリア
ゾール−１−イル）フェニル］プロピオネート（即ち、
「化合物Ｐ」）は、前記の実施例のやり方により容易に
製造できるが、段階Ａにおける１−（５−アミノ−４−
クロロ−２−フルオロフェニル）−４−ジフルオロメチ
ル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−１、２、４−トリ
アゾール−５（1H）−オン及びアクリル酸メチルを１−
（５−アミノ−２、４−ジクロロフェニル）−４−ジフ
ルオロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−１、
２、４−トリアゾール−５（1H）−オン及びアクリル酸
に変えた。
上述のように、本発明の除草性トリアゾリノン組成物
の第二の成分は、好ましくは、塩素化フェノキシ低級ア
ルカン酸化合物であり、最も特に通常２、４−Ｄとして
知られている（２、４−ジクロロフェノキシ）−酢酸、
並びにそのエステル、又はアルカリ金属又はアンモニウ
ム塩であり、それらの全ては、数箇所の源、例えばChev
ron（Weed−Ｂ−Gon（商標））、Pennwalt（Pennamine
（商標）Ｄ）などから市販されている。しかし、又関連
のある市販されている除草性塩素化低級アルカン酸も使
用でき、例えばMCPAとして知られている４−（４−クロ
ロ−２−メチルフェノキシ）酢酸、通常MCPBとして知ら
れている（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタン
酸、通常MCPP又はメコプロップとして知られている２−
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸及
びその除草性活性異性体、並びに上記のもののそれぞれ
のエステル、塩、及びアミン例えばMCPAアミン、又はMC
PAエステル（Riverdale Chemical Co.Glenwood、Illino
is）、MCPP−ｐ（BASF）などがある。
の第二の成分は、好ましくは、塩素化フェノキシ低級ア
ルカン酸化合物であり、最も特に通常２、４−Ｄとして
知られている（２、４−ジクロロフェノキシ）−酢酸、
並びにそのエステル、又はアルカリ金属又はアンモニウ
ム塩であり、それらの全ては、数箇所の源、例えばChev
ron（Weed−Ｂ−Gon（商標））、Pennwalt（Pennamine
（商標）Ｄ）などから市販されている。しかし、又関連
のある市販されている除草性塩素化低級アルカン酸も使
用でき、例えばMCPAとして知られている４−（４−クロ
ロ−２−メチルフェノキシ）酢酸、通常MCPBとして知ら
れている（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタン
酸、通常MCPP又はメコプロップとして知られている２−
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸及
びその除草性活性異性体、並びに上記のもののそれぞれ
のエステル、塩、及びアミン例えばMCPAアミン、又はMC
PAエステル（Riverdale Chemical Co.Glenwood、Illino
is）、MCPP−ｐ（BASF）などがある。
２、４−Ｄ及び関連するフェノキシアルカン酸誘導体
を規定するのに上記で使用されるような用語エステルに
より、C1−C10脂肪族アルコールから製造されたものが
主として意味される。これらの中で、Applied Biochemi
sts Inc.（Mequon、WI）からWeedtime II（商標）
（「２、４−Ｄエステル」）として市販されている２、
４−Ｄのイソオクチルエステルが好ましい。対応する塩
は、概して、例えばカリウム塩として、又はアンモニウ
ム塩（通常、２、４−Ｄ化合物の「アミン」として呼ば
れる）例えばジメチルアミン塩として、市販されている
アルカリ金属又はアンモニウム塩である。（例えば、Fa
rm Chemicals Handbook、Meister Publishing Co.（199
0）ｃ−87−88ページ参照）。上記の化合物MCPP−ｐ
は、上記の市販されているメコプロップの分割された
（＋）異性体である。（Farm Chemicals Handbook、上
記ｃ−182−185ページ参照）。
を規定するのに上記で使用されるような用語エステルに
より、C1−C10脂肪族アルコールから製造されたものが
主として意味される。これらの中で、Applied Biochemi
sts Inc.（Mequon、WI）からWeedtime II（商標）
（「２、４−Ｄエステル」）として市販されている２、
４−Ｄのイソオクチルエステルが好ましい。対応する塩
は、概して、例えばカリウム塩として、又はアンモニウ
ム塩（通常、２、４−Ｄ化合物の「アミン」として呼ば
れる）例えばジメチルアミン塩として、市販されている
アルカリ金属又はアンモニウム塩である。（例えば、Fa
rm Chemicals Handbook、Meister Publishing Co.（199
0）ｃ−87−88ページ参照）。上記の化合物MCPP−ｐ
は、上記の市販されているメコプロップの分割された
（＋）異性体である。（Farm Chemicals Handbook、上
記ｃ−182−185ページ参照）。
本発明ではトリアゾリノンは、式 （式中、Ｑは であり、ＺはＮ又はCHであり、ＲはＨ又は−CH3であ
り、R1及びR2は−OCH3又は−CH3であり、R3はCO2CH3又
は又はClであり、ｎは０又は１であり、R4は 但しR7は−OCH3又は−O2H5である） の除草性スルホニル尿素と組み合わされる。
り、R1及びR2は−OCH3又は−CH3であり、R3はCO2CH3又
は又はClであり、ｎは０又は１であり、R4は 但しR7は−OCH3又は−O2H5である） の除草性スルホニル尿素と組み合わされる。
本発明に従って除草性トリアゾリノンと組み合わされ
て使用できるスルホニル尿素の中に、以下のような周知
の市販の除草剤が含まれる。
て使用できるスルホニル尿素の中に、以下のような周知
の市販の除草剤が含まれる。
メチル２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−
１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニ
ル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート（メトスルフロ
ンメチル）、（ALLY（商標）−E.I.DuPont、Wilmingto
n,Del）、 ２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−
１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニ
ル］ベンゼンスルホンアミド（クロロスルフロン）、
（GLEAN（商標）−E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 メチル２−［［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニ
ル］メチル］ベンゾエート（ベンスルフロンメチル）
（LONDAX（商標）−E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 メチル２−［［［［Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル
−１、３、５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］
カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート（トリ
ベヌロン−メチル）、（EXPRESS（商標）−E.I.DuPon
t、Wilmington,Del）、 メチル３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−
１、３、５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］カ
ルボニル］アミノ］−２−チオフェンカルボキシレート
（チフェンスルフロン−メチル）、（HARMONY（商標）
−E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 エチル５−［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］
−１−メチル−1H−ピラゾール−４−カルボキシレート
（ピラゾスルフロン−エチル）（SIRIUS（商標）−日産
化学産業、東京、日本）、 ２−［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ、
Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド（ニコスル
フロン）（ACCENT（商標）−E.I.DuPont、Wilmington,D
el）、 メチル５−［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］
−１−（２−ピリジニル）−1H−ピラゾール−４−カル
ボキシレート（NC−330）（SIRIUS（商標）−日産化学
産業、東京、日本）、 ３−エチルスルホニル−Ｎ−［［（４、６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−２−ピ
リジンスルホンアミド（DPXE9636）（ACCENT（商標）−
E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 Ｎ−［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
アミノ］カルボニル］−２−クロロイミダゾ−［１、２
−ａ］ピリジンカルボキサミド（TH−913）（武田化学
工業、東京、日本）。
１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニ
ル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート（メトスルフロ
ンメチル）、（ALLY（商標）−E.I.DuPont、Wilmingto
n,Del）、 ２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−
１、３、５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニ
ル］ベンゼンスルホンアミド（クロロスルフロン）、
（GLEAN（商標）−E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 メチル２−［［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニ
ル］メチル］ベンゾエート（ベンスルフロンメチル）
（LONDAX（商標）−E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 メチル２−［［［［Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル
−１、３、５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］
カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート（トリ
ベヌロン−メチル）、（EXPRESS（商標）−E.I.DuPon
t、Wilmington,Del）、 メチル３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−
１、３、５−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］カ
ルボニル］アミノ］−２−チオフェンカルボキシレート
（チフェンスルフロン−メチル）、（HARMONY（商標）
−E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 エチル５−［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］
−１−メチル−1H−ピラゾール−４−カルボキシレート
（ピラゾスルフロン−エチル）（SIRIUS（商標）−日産
化学産業、東京、日本）、 ２−［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ、
Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド（ニコスル
フロン）（ACCENT（商標）−E.I.DuPont、Wilmington,D
el）、 メチル５−［［［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］
−１−（２−ピリジニル）−1H−ピラゾール−４−カル
ボキシレート（NC−330）（SIRIUS（商標）−日産化学
産業、東京、日本）、 ３−エチルスルホニル−Ｎ−［［（４、６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−２−ピ
リジンスルホンアミド（DPXE9636）（ACCENT（商標）−
E.I.DuPont、Wilmington,Del）、 Ｎ−［［（４、６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
アミノ］カルボニル］−２−クロロイミダゾ−［１、２
−ａ］ピリジンカルボキサミド（TH−913）（武田化学
工業、東京、日本）。
本発明の活性除草組成物は、又他の除草剤と組み合わ
せて使用でき、例えばそれらは、例えば等量又はそれよ
り多い量の周知の除草剤例えばＮ−１（エチルプロピ
ル）−２、４−ジニトロ−３、４−キシリデン（ペンダ
メタリン）、（RS）−２−［２、４−ジクロロフェノキ
シ）フェノキシ］プロピンオン酸（ジクロホップ）、
２、４−ジフルオロ−２−（α、α、α−トリフルオロ
−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアラニリド（ジフルフェ
ニカン）、（±）−２−［４−（６−クロロ−１、３−
ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］プ
ロピオン酸（フェノキサプロップ）、３−ｐ−クメニル
−１、１−ジメチル尿素（イソプロチュロン）、４−ヒ
ドロキシ−３、５−ジヨードベンゾニトリル（ヨーキシ
ニル）又は３、６−ジクロロ−ｏ−アニス酸（ジカム
バ）と混合できる。
せて使用でき、例えばそれらは、例えば等量又はそれよ
り多い量の周知の除草剤例えばＮ−１（エチルプロピ
ル）−２、４−ジニトロ−３、４−キシリデン（ペンダ
メタリン）、（RS）−２−［２、４−ジクロロフェノキ
シ）フェノキシ］プロピンオン酸（ジクロホップ）、
２、４−ジフルオロ−２−（α、α、α−トリフルオロ
−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアラニリド（ジフルフェ
ニカン）、（±）−２−［４−（６−クロロ−１、３−
ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ］プ
ロピオン酸（フェノキサプロップ）、３−ｐ−クメニル
−１、１−ジメチル尿素（イソプロチュロン）、４−ヒ
ドロキシ−３、５−ジヨードベンゾニトリル（ヨーキシ
ニル）又は３、６−ジクロロ−ｏ−アニス酸（ジカム
バ）と混合できる。
所望の除草性効果を得るためのトイアゾリノン対スル
ホニル尿素の重量比は、厳密を要せず、そして広く変化
できる。従って、例えば、トリアゾリノン対スルホン尿
素の比は、約8:1−30:1、さらに好ましくは1:1−16−１
に及ぶことができる。これらの範囲は、含まれる作物、
農場の条件などに応じて当業者が調節できることは、理
解されるだろう。
ホニル尿素の重量比は、厳密を要せず、そして広く変化
できる。従って、例えば、トリアゾリノン対スルホン尿
素の比は、約8:1−30:1、さらに好ましくは1:1−16−１
に及ぶことができる。これらの範囲は、含まれる作物、
農場の条件などに応じて当業者が調節できることは、理
解されるだろう。
処 方 除草剤の適用のために、活性成分は、毒物成分の処方
及び適用の態様が所定の適用で活性成分の活性に影響す
るかも知れないことを考慮して、所望する特定の利用の
ために活性成分の分散を促進するためにこの技術で通常
使用される助剤及び担体と除草剤として有効な量で混合
することにより処方される。従って、農業の用途のため
に、本発明の除草組成物は、適用の所望の態様に応じ
て、比較的大きな粒径の顆粒として、水溶性又は水分散
性の顆粒として、微粉状の粉末として、ウエッタブル
（湿潤性）粉末として、乳化性濃縮物として、溶液とし
て、又は任意の二三の他の周知のタイプの処方物として
処方できる。
及び適用の態様が所定の適用で活性成分の活性に影響す
るかも知れないことを考慮して、所望する特定の利用の
ために活性成分の分散を促進するためにこの技術で通常
使用される助剤及び担体と除草剤として有効な量で混合
することにより処方される。従って、農業の用途のため
に、本発明の除草組成物は、適用の所望の態様に応じ
て、比較的大きな粒径の顆粒として、水溶性又は水分散
性の顆粒として、微粉状の粉末として、ウエッタブル
（湿潤性）粉末として、乳化性濃縮物として、溶液とし
て、又は任意の二三の他の周知のタイプの処方物として
処方できる。
これらの除草性組成物は、植物的生育の抑制が望まれ
る領域へ、水希釈スプレイ、又は粉末、又は顆粒の何れ
かとして適用できる。これらの処方物は、活性成分の重
量で、0.1％、0.2％又は0.5％のような少ない量から90
％又はそれ以上の多い量を含むことができる。
る領域へ、水希釈スプレイ、又は粉末、又は顆粒の何れ
かとして適用できる。これらの処方物は、活性成分の重
量で、0.1％、0.2％又は0.5％のような少ない量から90
％又はそれ以上の多い量を含むことができる。
粉末は、活性成分と微粉状の固体例えばタルク、天然
の粘土、珪藻土、穀粉例えばクルミの殻及び棉実の粉、
並びに有効成分のための分散剤及び担体として作用する
他の有機及び無機の固体との自由流動混合物であり、こ
れらの微細な固体は、約50ミクロンより小さい平均粒子
サイズを有する。ここで有用な代表的な粉末の処方物
は、1.0部又はそれ少ない除草性組成物及び99.0部のタ
ルクを含むのである。
の粘土、珪藻土、穀粉例えばクルミの殻及び棉実の粉、
並びに有効成分のための分散剤及び担体として作用する
他の有機及び無機の固体との自由流動混合物であり、こ
れらの微細な固体は、約50ミクロンより小さい平均粒子
サイズを有する。ここで有用な代表的な粉末の処方物
は、1.0部又はそれ少ない除草性組成物及び99.0部のタ
ルクを含むのである。
雑草発芽前用の除草剤及び苗から成熟までの除草剤の
両方のための有用な処方物でもあるウエッタブル粉末
は、水又は他の分散剤に容易に分散する微細な粒子の形
である。ウエッタブル粉末は、乾燥した粉末として水又
は他の液体中のエマルションとしての何れかで土壌へ最
終的に適用される。ウエッタブル粉末のための代表的な
担体は、珪藻土、カオリン粘土、シリカ、及び他の非常
に吸収性の容易にウエッタブルな無機希釈剤を含む。ウ
エッタブル粉末は、通常、担体の吸収性に応じて、約５
−80％の活性成分を含むように製造され、そして通常又
分散を助けるために少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を
含む。例えば、有用なウエッタブル粉末処方物は、80.8
部の除草性化合物、17.9部のパルメット粘土、及び1.0
部のリグノスルホン酸ナトリウム、及び0.3部の湿潤剤
としてのスルホン化脂肪族ポリエステルを含む。他のウ
エッタブル粉末処方物は、以下の通りである。
両方のための有用な処方物でもあるウエッタブル粉末
は、水又は他の分散剤に容易に分散する微細な粒子の形
である。ウエッタブル粉末は、乾燥した粉末として水又
は他の液体中のエマルションとしての何れかで土壌へ最
終的に適用される。ウエッタブル粉末のための代表的な
担体は、珪藻土、カオリン粘土、シリカ、及び他の非常
に吸収性の容易にウエッタブルな無機希釈剤を含む。ウ
エッタブル粉末は、通常、担体の吸収性に応じて、約５
−80％の活性成分を含むように製造され、そして通常又
分散を助けるために少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を
含む。例えば、有用なウエッタブル粉末処方物は、80.8
部の除草性化合物、17.9部のパルメット粘土、及び1.0
部のリグノスルホン酸ナトリウム、及び0.3部の湿潤剤
としてのスルホン化脂肪族ポリエステルを含む。他のウ
エッタブル粉末処方物は、以下の通りである。
しばしば、追加の湿潤剤及び／又は油は、植物による
吸収及び葉上の分散を助けるために、苗から成熟するま
での適用のタンクミックスに添加されるだろう。
吸収及び葉上の分散を助けるために、苗から成熟するま
での適用のタンクミックスに添加されるだろう。
除草の適用のための他の有用な処方物は、水又は他の
分散剤に分散可能な均質な液体又はペースト組成物であ
る乳化可能な濃縮物（ECs）であり、除草性化合物及び
液体又は固体の乳化剤からのみなるか、又は液体担体例
えばキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、又は他
の非揮発有機溶媒を含むこともできる。除草性の適用で
は、これらの濃縮物は、水又は他の液体担体中に分散さ
れ、そして通常、処理されるべき領域へスプレイとして
適用される。必須の活性成分の重量％は、組成物が適用
されるべきやり方により変化できるが、一般に除草性組
成物の重量に基づいて0.5−95％の活性成分を含む。
分散剤に分散可能な均質な液体又はペースト組成物であ
る乳化可能な濃縮物（ECs）であり、除草性化合物及び
液体又は固体の乳化剤からのみなるか、又は液体担体例
えばキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、又は他
の非揮発有機溶媒を含むこともできる。除草性の適用で
は、これらの濃縮物は、水又は他の液体担体中に分散さ
れ、そして通常、処理されるべき領域へスプレイとして
適用される。必須の活性成分の重量％は、組成物が適用
されるべきやり方により変化できるが、一般に除草性組
成物の重量に基づいて0.5−95％の活性成分を含む。
以下は乳化可能な濃縮処方物の特定の例である。
流動可能な処方物は、ECsに似ているが、但し活性成
分は、液体の担体、一般に水に懸濁される。ECsと同じ
く流動物は、少量の表面活性剤を含むことができ、組成
物の重量に基づいて0.5−95％、しばしば10−50％の範
囲で活性成分を含むことができる。適用では、流動物
は、水又は他の液体媒体に希釈され、そして通常処理さ
れるべき領域へスプレイとして適用される。
分は、液体の担体、一般に水に懸濁される。ECsと同じ
く流動物は、少量の表面活性剤を含むことができ、組成
物の重量に基づいて0.5−95％、しばしば10−50％の範
囲で活性成分を含むことができる。適用では、流動物
は、水又は他の液体媒体に希釈され、そして通常処理さ
れるべき領域へスプレイとして適用される。
以下は、流動性処方物の特定の例である。
農業用処方物で使用される代表的な湿潤剤、分散剤又
は乳化剤は、アルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト及びサルフェート及びそれらのナトリウム塩、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、サルフェート化高
級アルコール、ポリエチレンオキシド、スルホン化され
た動物及び植物の油、スルホン化された石油製品、多価
アルコールの脂肪酸エステル及びこれらのエステルのエ
チレンオキシド付加生成物、並びに長鎖メルカプタン及
びエチレンオキシドの付加生成物を含むが、それらに限
定されない。多くの他のタイプの有用な表面活性剤は、
市販されている。表面活性剤は、使用されるとき、通
常、組成物の１−15重量％よりなる。
は乳化剤は、アルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト及びサルフェート及びそれらのナトリウム塩、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、サルフェート化高
級アルコール、ポリエチレンオキシド、スルホン化され
た動物及び植物の油、スルホン化された石油製品、多価
アルコールの脂肪酸エステル及びこれらのエステルのエ
チレンオキシド付加生成物、並びに長鎖メルカプタン及
びエチレンオキシドの付加生成物を含むが、それらに限
定されない。多くの他のタイプの有用な表面活性剤は、
市販されている。表面活性剤は、使用されるとき、通
常、組成物の１−15重量％よりなる。
他の有用な処方物は、比較的非揮発性の溶媒例えば
水、とうもろこし油、ケロセン、プロピレングリコール
又は他の好適な溶媒中の活性成分の簡単な溶液又は懸濁
液を含む。以下は、特定の懸濁物を説明する。
水、とうもろこし油、ケロセン、プロピレングリコール
又は他の好適な溶媒中の活性成分の簡単な溶液又は懸濁
液を含む。以下は、特定の懸濁物を説明する。
除草の適用のための他の有用な処方物は、それが所望
の濃度で完全に溶解する溶媒、例えばアセトン、アルキ
ル化ナフタレン、キシレン、又は他の有機溶媒中の活性
成分の簡単な溶液を含む。有効成分が比較的粗い粒子上
に存在する顆粒状の処方物は、空気中の分布又は被覆作
物のキャノピーの浸透のために特に有用である。活性成
分が、低沸点分散用溶媒担体例えばフレオンフッ素化炭
化水素の揮発の結果として微細な形で分散されている加
圧されたスプレイ、代表的にはエロゾルも使用できる。
水溶性又は水分散性の顆粒も、又本発明の化合物の除草
の適用に有用な処方物である。これらの顆粒状の処方物
は、自由流動性の非粉末状のしかも容易な水溶性又は水
混和性である。米国特許第3920442号に記載された可溶
性又は分散性の顆粒状の処方物は、本発明の除草性化合
物とともに有用である。農場において農家により使用す
るとき、顆粒状の処方物、乳化可能な濃縮物、流動可能
な濃縮物、溶液などは、水により希釈されて例えば0.1
％又は0.2％−1.5％又は２％の範囲の濃度の活性成分を
得る。
の濃度で完全に溶解する溶媒、例えばアセトン、アルキ
ル化ナフタレン、キシレン、又は他の有機溶媒中の活性
成分の簡単な溶液を含む。有効成分が比較的粗い粒子上
に存在する顆粒状の処方物は、空気中の分布又は被覆作
物のキャノピーの浸透のために特に有用である。活性成
分が、低沸点分散用溶媒担体例えばフレオンフッ素化炭
化水素の揮発の結果として微細な形で分散されている加
圧されたスプレイ、代表的にはエロゾルも使用できる。
水溶性又は水分散性の顆粒も、又本発明の化合物の除草
の適用に有用な処方物である。これらの顆粒状の処方物
は、自由流動性の非粉末状のしかも容易な水溶性又は水
混和性である。米国特許第3920442号に記載された可溶
性又は分散性の顆粒状の処方物は、本発明の除草性化合
物とともに有用である。農場において農家により使用す
るとき、顆粒状の処方物、乳化可能な濃縮物、流動可能
な濃縮物、溶液などは、水により希釈されて例えば0.1
％又は0.2％−1.5％又は２％の範囲の濃度の活性成分を
得る。
本発明の活性除草性組成物は、殺虫剤、殺かび剤、殺
ネマトーダ剤、植物成長調節剤、肥料又は他の農薬とと
もに処方及び／又は適用され、そして農業における有効
な土壌殺菌剤並びに選択性除草剤として使用できる。本
発明の活性組成物を適用するのに、単独で処方されるに
せよ又は他の農薬と処方されるにせよ、活性化合物の有
効な量及び濃度が、もちろん使用され、例えば1g/ha又
はそれ以下例えば１−125g/haのような少ない量が、作
物例えばとうもろこし又は小麦に殆ど他は全く損傷を与
えることなく、広葉の雑草のコントロールに使用でき
る。除草剤の損失のある農場の使用では、多い適用率
（例えば上記の率の４倍）が使用できる。
ネマトーダ剤、植物成長調節剤、肥料又は他の農薬とと
もに処方及び／又は適用され、そして農業における有効
な土壌殺菌剤並びに選択性除草剤として使用できる。本
発明の活性組成物を適用するのに、単独で処方されるに
せよ又は他の農薬と処方されるにせよ、活性化合物の有
効な量及び濃度が、もちろん使用され、例えば1g/ha又
はそれ以下例えば１−125g/haのような少ない量が、作
物例えばとうもろこし又は小麦に殆ど他は全く損傷を与
えることなく、広葉の雑草のコントロールに使用でき
る。除草剤の損失のある農場の使用では、多い適用率
（例えば上記の率の４倍）が使用できる。
除草活性 本発明の除草剤としての苗から成熟するまでの活性を
立証するのに使用されるテスト種は、以下の表のそれそ
れに示される。これらのテストは、米国、英国又はフラ
ンスの種々の場所の農場に存在するこれらの種の群につ
いて行われた。作物は植えられ、雑草は、これらの場所
で植えられたか又は自然に成長したのかの何れかであっ
た。
立証するのに使用されるテスト種は、以下の表のそれそ
れに示される。これらのテストは、米国、英国又はフラ
ンスの種々の場所の農場に存在するこれらの種の群につ
いて行われた。作物は植えられ、雑草は、これらの場所
で植えられたか又は自然に成長したのかの何れかであっ
た。
テストプロットは、概して、10.0ft×20.0ftであり、
6.7ft×20.0ftが、所定の率の除草剤又は除草剤の組み
合わせにより処理された。（任意の所定の場所で、これ
らは、個々の処理の少なくとも３回そして殆ど常に４回
の繰り返しであった。）雑草種のコントロール及び作物
への損傷は、最も近い未処理領域に関して、％基準で評
価された。％コントロールは、「Research Methods in
Weed Sciencen」第二版、B.Truelove編、Southern Weed
Science Society、Auburn University、Auburn、Alaba
ma、1977年に開示された０−100評価システムに類似の
方法により測定された。この評価システムは、「除草剤
評価システム」と名付けられた以下の表に示される。
6.7ft×20.0ftが、所定の率の除草剤又は除草剤の組み
合わせにより処理された。（任意の所定の場所で、これ
らは、個々の処理の少なくとも３回そして殆ど常に４回
の繰り返しであった。）雑草種のコントロール及び作物
への損傷は、最も近い未処理領域に関して、％基準で評
価された。％コントロールは、「Research Methods in
Weed Sciencen」第二版、B.Truelove編、Southern Weed
Science Society、Auburn University、Auburn、Alaba
ma、1977年に開示された０−100評価システムに類似の
方法により測定された。この評価システムは、「除草剤
評価システム」と名付けられた以下の表に示される。
除草剤は、所定の領域の全体にわたって化合物或いは
化合物の組み合わせの水溶液又は懸濁物又はエマルショ
ンを適用することにより、テスト領域へ適用された。処
方された除草剤は、１エーカー当たり20ガロンのスプレ
イ率に基づいて所望の適用率に適切な濃度へ希釈され
た。それ以外に示されていないならば、海面活性剤又は
他の助剤は、スプレイ溶液へ添加されなかった。
化合物の組み合わせの水溶液又は懸濁物又はエマルショ
ンを適用することにより、テスト領域へ適用された。処
方された除草剤は、１エーカー当たり20ガロンのスプレ
イ率に基づいて所望の適用率に適切な濃度へ希釈され
た。それ以外に示されていないならば、海面活性剤又は
他の助剤は、スプレイ溶液へ添加されなかった。
例えば、0.031Lb/エーカーの化合物Ｐにより単一の場
所を４回のテストの繰り返しで処理するためには、1.04
mLの2Lb/ガロンの乳化可能な濃縮処方物を1500mLの水と
混合した。溶液は、30psiの圧力でＴ−Jet Flat Fen 80
02Eノズル（Ｔ−Jet Spraying System（商標））を通し
てスプレイされた。
所を４回のテストの繰り返しで処理するためには、1.04
mLの2Lb/ガロンの乳化可能な濃縮処方物を1500mLの水と
混合した。溶液は、30psiの圧力でＴ−Jet Flat Fen 80
02Eノズル（Ｔ−Jet Spraying System（商標））を通し
てスプレイされた。
適用は、概して、雑草種が高さ１−３インチになった
とき、行われた。％コントロールは、以下の「評価シス
テム」を使用して、以下の表に示されるように、適用後
種々のときに評価された。
とき、行われた。％コントロールは、以下の「評価シス
テム」を使用して、以下の表に示されるように、適用後
種々のときに評価された。
選択された適用率の除草のデータは、以下の表におい
て本発明の種々の化合物について示される。テスト化合
物は、表の脚注で示される。
て本発明の種々の化合物について示される。テスト化合
物は、表の脚注で示される。
表Ｉ−IXでは、トリアゾリノン、エチル２−クロロ−
３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオ
ロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ
−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フェニ
ル］プロピオネート（「化合物Ｐ」として表中に示され
る）が使用されたが、上記の他のトリアゾリノンがその
代わりに使用できることを理解するべきであろう。
３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−ジフルオ
ロメチル−４、５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ
−1H−１、２、４−トリアゾール−１−イル）フェニ
ル］プロピオネート（「化合物Ｐ」として表中に示され
る）が使用されたが、上記の他のトリアゾリノンがその
代わりに使用できることを理解するべきであろう。
本発明の除草組成物の他の活性成分は、表中で示され
たものである。
たものである。
これらのテストで使用される雑草種の全ての科学名
は、表Ｘに示される。
は、表Ｘに示される。
表では、テストは、化合物Ｐが先ず種々の量の界面活
性剤及び芳香族炭化水素溶剤と混合される処方物を使用
して行われた。これらの処方物は、次に、又これらの表
に示された本発明の他の除草剤と組み合わされたトリア
ゾリノン化合物Ｐを使用して、これらの表に示されるよ
うに、種々の率で、種々のテスト植物へ適用された。
性剤及び芳香族炭化水素溶剤と混合される処方物を使用
して行われた。これらの処方物は、次に、又これらの表
に示された本発明の他の除草剤と組み合わされたトリア
ゾリノン化合物Ｐを使用して、これらの表に示されるよ
うに、種々の率で、種々のテスト植物へ適用された。
ここで使用される化合物Ｐの２種をこれらの処方物の
例は、以下の通りである。
例は、以下の通りである。
ａ 64％のドデシルベンゼンスルホネートのアニオン性
カルシウム塩、16％のノニルフェノールの非イオン性６
−モルエチレンオキシド縮合生成物、及び20％のブタノ
ールよりなる乳化剤（Whitco Chemical Corp.Organics
Div.New York、NY） ｂ 56％のドデシルベンゼンスルホネートのアニオン性
カルシウム塩、24％のノニルフェノールの非イオン性30
−モルエチレンオキシド縮合生成物、及び20％のブタノ
ールよりなる乳化剤（Whitco Chemical Corp.Organics
Div.New York、NY） ｃ 100％ポリアルキレングリコールエーテルの非イオ
ン性ペーストよりなる分散剤（Union Carbide Chemical
and Plastics Co.Inc.Danbury、CT） ｄ 沸点156−167℃（Exxon Chemical Co.Houston、Tex
as） ｅ 沸点231−233℃（Exxon Chemical Co.Houston、Tex
as） これらの後者の２種の溶媒の中で、より植物毒性であ
った第二の処方物が好ましい。
カルシウム塩、16％のノニルフェノールの非イオン性６
−モルエチレンオキシド縮合生成物、及び20％のブタノ
ールよりなる乳化剤（Whitco Chemical Corp.Organics
Div.New York、NY） ｂ 56％のドデシルベンゼンスルホネートのアニオン性
カルシウム塩、24％のノニルフェノールの非イオン性30
−モルエチレンオキシド縮合生成物、及び20％のブタノ
ールよりなる乳化剤（Whitco Chemical Corp.Organics
Div.New York、NY） ｃ 100％ポリアルキレングリコールエーテルの非イオ
ン性ペーストよりなる分散剤（Union Carbide Chemical
and Plastics Co.Inc.Danbury、CT） ｄ 沸点156−167℃（Exxon Chemical Co.Houston、Tex
as） ｅ 沸点231−233℃（Exxon Chemical Co.Houston、Tex
as） これらの後者の２種の溶媒の中で、より植物毒性であ
った第二の処方物が好ましい。
表に記載されたスルホニル尿素の成分の処方物は、当
業者に全て周知であり、そして表に特定された適用率を
得るのに必要な、望ましくは水により所望の比及び希釈
で上記の化合物Ｐ処方物と常法で混合される市販の材料
である。
業者に全て周知であり、そして表に特定された適用率を
得るのに必要な、望ましくは水により所望の比及び希釈
で上記の化合物Ｐ処方物と常法で混合される市販の材料
である。
種々の修正が、請求の範囲に規定されたここの本発明
の概念から離れることなく、本発明の組成物の処方物及
び適用に行われうることは、明らかであろう。
の概念から離れることなく、本発明の組成物の処方物及
び適用に行われうることは、明らかであろう。
表Ｉ−VIIにおける上記の結果から、一般に、化合物
Ｐとここに開示された除草剤との組み合わせは、単独で
テストされたときの除草剤のそれぞれより広い範囲の雑
草コントロールをもたらすことが分かるだろう。データ
の表の短い論議は以下の通りである。
Ｐとここに開示された除草剤との組み合わせは、単独で
テストされたときの除草剤のそれぞれより広い範囲の雑
草コントロールをもたらすことが分かるだろう。データ
の表の短い論議は以下の通りである。
表Ｉでは、化合物Ｐ及びExpress除草剤の組み合わせ
は、化合物Ｐ又はExpress除草剤の何れかが単独で使用
されたときにより、野生ソバに大きなコントロールを提
供する。化合物Ｐ及びHarmony除草剤の組み合わせは、
化合物Ｐの活性の範囲を広げて、オオブタグサ、野生ヒ
マワリ、野生ソバ、野生アブラナ、及び野生ニンニクの
改良されたコントロールを含む。
は、化合物Ｐ又はExpress除草剤の何れかが単独で使用
されたときにより、野生ソバに大きなコントロールを提
供する。化合物Ｐ及びHarmony除草剤の組み合わせは、
化合物Ｐの活性の範囲を広げて、オオブタグサ、野生ヒ
マワリ、野生ソバ、野生アブラナ、及び野生ニンニクの
改良されたコントロールを含む。
表IIでは、化合物Ｐ及びExpress除草剤の組み合わせ
は、化合物Ｐ単独より冬小麦及び大麦においてヒナゲシ
を大きくコントロールする。さらに、化合物Ｐ及びExpr
ess除草剤の組み合わせは、化合物の何れかが単独で適
用されるときより、ペルシアクワガタソウ及び野スミレ
を大きくコントロールする。表IIIでは、化合物Ｐ及びA
lly除草剤の組み合わせは、化合物Ｐ又はAlly除草剤の
何れかの単独により、コシカギク、野スミレ、及びマウ
スイヤクレスを大きくコントロールする。
は、化合物Ｐ単独より冬小麦及び大麦においてヒナゲシ
を大きくコントロールする。さらに、化合物Ｐ及びExpr
ess除草剤の組み合わせは、化合物の何れかが単独で適
用されるときより、ペルシアクワガタソウ及び野スミレ
を大きくコントロールする。表IIIでは、化合物Ｐ及びA
lly除草剤の組み合わせは、化合物Ｐ又はAlly除草剤の
何れかの単独により、コシカギク、野スミレ、及びマウ
スイヤクレスを大きくコントロールする。
表IVでは、化合物Ｐ及びAlly除草剤の組み合わせは、
特に有効であるように見える。組み合わせは、化合物Ｐ
又はAlly除草剤の何れかの単独より、殆ど全ての雑草種
（即ち、野スミレ、ペルシアクワガタソウ、ハコベ、野
ワスレナグサ、カットリーフフウロソウ、アカホトケノ
ザ、及びアイヴィーリーフクワガタソウ）を大きくコン
トロールする。化合物Ｐ及びAlly除草剤の組み合わせ
は、これらのテストで雑草種の全てを75％より大きくコ
ントロールする。
特に有効であるように見える。組み合わせは、化合物Ｐ
又はAlly除草剤の何れかの単独より、殆ど全ての雑草種
（即ち、野スミレ、ペルシアクワガタソウ、ハコベ、野
ワスレナグサ、カットリーフフウロソウ、アカホトケノ
ザ、及びアイヴィーリーフクワガタソウ）を大きくコン
トロールする。化合物Ｐ及びAlly除草剤の組み合わせ
は、これらのテストで雑草種の全てを75％より大きくコ
ントロールする。
表Ｖでは、化合物Ｐ及びAlly除草剤の組み合わせは、
約65日までペルシアクワガタソウ及びシロアブナラを殆
ど100％コントロールする。
約65日までペルシアクワガタソウ及びシロアブナラを殆
ど100％コントロールする。
又、表Ｖでは、データは、化合物Ｐ及びAlly除草剤の
組み合わせが、本質的に小麦に対して植物毒性がないこ
とを示す。
組み合わせが、本質的に小麦に対して植物毒性がないこ
とを示す。
表VIでは、化合物Ｐ及びAlly除草剤の組み合わせは、
それぞれを単独で適用したときに比べて、両者の化合物
の活性の範囲を拡大する。組み合わせは、なお本質的に
春小麦に対して植物毒性がない。
それぞれを単独で適用したときに比べて、両者の化合物
の活性の範囲を拡大する。組み合わせは、なお本質的に
春小麦に対して植物毒性がない。
表VIIでは、化合物Ｐ及びAlly除草剤の組み合わせ
は、化合物Ｐが単独で適用されたときに示されるコント
ロールに比べて、ペンシルベニアタデ及び野生アブラナ
のコントーロールを非常に増大させる。
は、化合物Ｐが単独で適用されたときに示されるコント
ロールに比べて、ペンシルベニアタデ及び野生アブラナ
のコントーロールを非常に増大させる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 メイヤー， ジャッケス スイス国 シーエイチ―4800 ゾフィン ゲン オブ ブルールストラッセ １ (56)参考文献 特開 平３−503053（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−184675（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−225304（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−108080（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−32467（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/653 A01N 47/36
Claims (10)
- 【請求項１】除草的に有効な量の（１）式 （式中、Ｒはハロゲン又は低級アルキルであり、R1はハ
ロアルキルであり、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ又はニトロであり、Ｙは水素、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ
低級アルキルスルフィニル又はハロ低級アルコキシであ
り、Ｑは−CH（R2）Ｃ（R3）（R4）Ｑ′又は−CH＝Ｃ
（R4）Ｑ′であり、R2はＨ又はハロゲンであり、R3はハ
ロゲンであり、R4はＨ又は低級アルキルであり、Ｑ′は
CO2H、CO2R5、CON（R6）（R7）、CN、CHO、又はＣ
（Ｏ）R5であり、R5はアルキル、アルコキシカルボニル
アルキル、シクロアルキル、ベンジル、クロロベンジ
ル、アルキルベンジル、又はハロアルキルベンジルであ
り、そしてR6及びR7のそれぞれは独立してＨ、又はアル
キル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、フェニル、ベンジル又はSO2R6（但しR6はＨ以
外である）である基、又はハロゲン、アルキル又はシア
ノにより置換された該基の一つであるか、又はＱ′がCO
2Hである化合物の塩基付加塩であり、但し全てのアルキ
ル、アルケニル又はアルキニル部分は、６個より少ない
炭素原子を有し、さらに全てのシクロアルキル部分は、
３−７個の炭素数原子を有する） のトリアゾリノン、及び （２）式 （式中、Ｑは であり、ＺはＮ又はCHであり、ＲはＨ又は−CH3であ
り、R1及びR2は−OCH3又は−CH3であり、R3はCO2CH3又
はClであり、ｎは０又は１であり、R4は 但しR7は−OCH3又は−O2H5である） のスルホニル尿素 の組み合わせを特徴とする除草組成物。 - 【請求項２】好適な担体と混合された、トリアゾリノン
は、 であり、スルホニル尿素は、メトスルフロン−メチルで
ある請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】好適な担体と混合された、トリアゾリノン
は、 であり、スルホニル尿素は、クロロスルフロンである請
求項１記載の組成物。 - 【請求項４】好適な担体と混合された、トリアゾリノン
は、 であり、スルホニル尿素は、トリベヌロンメチルである
請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】好適な担体と混合された、トリアゾリノン
は、 であり、スルホニル尿素は、チフェンスルフロンメチル
である請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】コントロールが望まれる場所へ、除草的に
有効な量の請求項１記載の組成物を適用することを特徴
とする望ましくない植物をコントロールする方法。 - 【請求項７】コントロールが望まれる場所へ、除草的に
有効な量の請求項２記載の組成物を適用することを特徴
とする望ましくない植物をコントロールする方法。 - 【請求項８】コントロールが望まれる場所へ、除草的に
有効な量の請求項３記載の組成物を適用することを特徴
とする望ましくない植物をコントロールする方法。 - 【請求項９】コントロールが望まれる場所へ、除草的に
有効な量の請求項４記載の組成物を適用することを特徴
とする望ましくない植物をコントロールする方法。 - 【請求項１０】コントロールが望まれる場所へ、除草的
に有効な量の請求項５記載の組成物を適用することを特
徴とする望ましくない植物をコントロールする方法。
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