LT3165B - Herbicidal compositions containing triazolinones - Google Patents

Herbicidal compositions containing triazolinones Download PDF

Info

Publication number
LT3165B
LT3165B LTIP1429A LTIP1429A LT3165B LT 3165 B LT3165 B LT 3165B LT IP1429 A LTIP1429 A LT IP1429A LT IP1429 A LTIP1429 A LT IP1429A LT 3165 B LT3165 B LT 3165B
Authority
LT
Lithuania
Prior art keywords
alkyl
herbicidal
composition according
halogen
effective amount
Prior art date
Application number
LTIP1429A
Other languages
English (en)
Inventor
Kathleen Megan Poss
Frederick William Hotzman
Jacques Meyer
Original Assignee
Fmc Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fmc Corp filed Critical Fmc Corp
Publication of LTIP1429A publication Critical patent/LTIP1429A/lt
Publication of LT3165B publication Critical patent/LT3165B/lt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Šis išradimas siejasi su kompozicijomis, turinčiomis 1aril-4,5-dihidro-l,2,4-triazol 5(lH)-onų (toliau triazolinonai) derinyje su kitais herbicidais, ir šios kompozicijos yrą naudojamos kaip herbicidai, ypatingai prieš plačialapes piktžoles tokias kaip garstyčios, kochia ir panašiai.
Triazolinonai, minimi šiame išradime, jų paruošimas ir naudojimas derinyje su kitais herbicidais, jų tarpe su žinomais herbicidiniais acetamidais, benzotiodiazinonais, triazinais, dinitroanilinais ir arilkarbamidais, yra žinomi iš PTC Tarptautinės paraiškos WO 90/02120, paskelbtos 1990 m. kovo 9 d., žemiau išnagrinėtos smulkiau, ir kurios JAV ekvivalentas yra šio dalinio paraiškos tęsinio pagrindas. Šių triazolinonų derinys su herbicidu - (2,4-dichlorfenoksi)acto rūgštimi (2,4D) arba .panašiomis pakeistomis fenoksialkaninėmis rūgštimis arba su sulfonilkarbamidais, nėra išdėstytos paraiškoje WO 90/02120.
Šis išradimas siejasi su triazolinais derinyje su herbicidu - (2,4-dichlorfenoksi) acto rūgštimi (2,4-D) arba panašiomis pakeistomis fenoksialkaninėmis rūgštimis, arba herbicidiškai veikliais jų esteriais, arba šarminiu metalu, arba amonio druskomis; arba su tam tikrais herbicidiniais sulfonilkarbamidais, kaip yra apibrėžta žemiau (toliau sulfonilkarbamidai) arba šių klasių junginių mišiniais, kurios sudaro herbicidines kompozicijas, naudojamas po piktžolių pasirodymo ir labai efektyvios, kovojant su plačiu piktžolių, kurios užteršia augalines kultūras, spektru.
Pagal išradimą yra pateikiamos kompozicijos, turinčios triazolinonų, kaip čia yra apibrėžta, derinyje su 2,4-D arba panašiomis herbicidiškai veikliomis pakeistomis fenoksialkaninėmis rūgštimis arba sulfonilkarbamidais arba pastarųjų junginių mišiniais žemės ūkyje priimtinuose nešikliuose, ir tos kompozicijos yra labai efektyvūs herbicidai, naudojami po piktžolių pasirodymo, kovojant su daugeliu piktžolių, užteršiančių augalines kultūras, ypatingai su garstyčių šeimos nariais, jų tarpe Capsella bursa-pastoris, karčioj i pipirmėtė, mėlynoji garstyčia, plunksnuotasis tvertikas, poklius ir lauko čiužutė.
Šios kompozicijos ypatingai naudingos tuo, kad greitai sunaikina daugumą augalo audinių, apsaugo nuo piktžolių ataugimo ir herbicidiškai sunaikina didelį plačialapių piktžolių spektrą, tuo garantuodami geresnę bendrąją kontrolę.
Šios kompozicijos paprastai yra greitesnio veikimo arba efektyvesnės už jų pavienes komponentes. Kompozicijos su 2,4-D leidžia panaudoti mažesnį 2,4-D kiekį, negu naudojant 2,4-D.
Kaip yra aprašyta PTC paraiškoje WO 90/2120 (anksčiau), triazolinonai, naudojami kaip pareikštųjų kompozicijų komponentės, apima herbicidinius l-aril-4,5-dihidro 1,2,4-triazol-5(1H)-onus formulės:
kurioje
R yra halogenas arba žemesnysis alkilas;
R1 yra halogenalkilas;
X yra vandenilis, halogenas, alkilas, haloalkilas, alkoksialkilas arba nltro radikalas;
Y yra vandenilis, halogenas, alkilas, alkoksialkilas, žemesnysis haloalkilsulfinilas arba žemesnysis haloalkoksilas;
Q yra -CH(R2)C(R3) (R4)Q4 arba -CHCCR4^1;
R2 yra H halogenas;
R yra halogenas;
R4 yra H žemesnysis alkilas;
Q7 yra CO2H, CO2R5, CON (R6) (R7),CN,CHO arba C (O) R5;
R5 yra alkilas, alkoksikarbonilalkilas, cikloalkilas, benzilas, chlorobenzilas, alkilbenzilas, arba halogenalkilbenzilas; ir kiekvienas R6 ir R7 yra atitinkamai H arba radikalas: alkilas, cikloalkilas, alkenilas, alkinilas, alkoksilas, fenilas, benzilas arba SO2R6 (kuriame R6 yra ne H) arba vienas iš minėtųjų radikalų, pakeistų halogenu, alkilu arba ciano radikalu;
arba druska, paveikus baze junginį, kuriame ę1 yra CO2H; arba jos ištirpinti izomerai; su sąlyga, kad bet kuris alkilo, alkenilo radikalas turėtų mažiau kaip 6 anglies atomus, o bet kuris cikloalkilo radikalas turėtų nuo 3 iki 7 anglies atomų.
Šių junginių tarpe pageidaujami tokie, kuriuose R2, R3
1 ir R turėtų aukščiau nurodytas reikšmes, o R, R , X ir
Y gali būti tokie: kiekvienas R ir R1 gali atitinkamai būti žemesniuoju alkilu (pageidautina metilu) arba žemesniuoju halogenalkilu, tokiu kaip žemesnysis fluoralkilas (pavyzdžiui, CF2CCHF2 arba CHF2) . R taip pat gali būti halogeno atomu, tokiu kaip chloras.
toks kaip haloalkilas metilas);
toks kaip haloalkilas,
Pageidautina, kad R būtų metilas, o R - CHF2. Pakaitas X gali būti vandenilis; halogenas, toks kaip chloras, bromas arba fluoras (pageidautina, fluoras; alkilas, žemesnysis alkilas (pvz., metilas);
žemesnysis alkilas (pvz., toks kaip žemesnysis halogenalkilas (pvz., CF3, CH2F arba CHF2) ; alkoksilas, toks kaip žemenysis alkoksilas (pvz., metoksilas; arba nitro radikalas; o Y gali būti vandenilis; halogenas, toks kaip chloras, bromas arba fluoras (pageidautina bromas arba chloras); alkilas, toks kaip žemesnysis alkilas (pvz., metilas), alkoksilas, toks kaip žemesnysis alkoksilas (pvz., metoksilas); halogenalkilas, toks kaip žemesnysis halogenalkilas (pvz., fluoroalkilas); žemesnysis haloalkilsulfinilas (pvz., SOCF3) ; arba žemesnysis halogen alkoksilas (pvz., OCHF2) . Ypatingai pageidautinais X, Y pakaitais yra: 2-F, 4-C1; 2-F; 4-Br; 2,4-diCl; 2-Br; 4-C1; ir 2-F, 4cf3.
Yra pageidautina, kad bet kuris alkilas, alkenilas, alkinilas arba alkenilas (kaip ir alkoksilo arba halogenalkoksilo grupės angliavandenilinė dalis) turėtų mažiau kaip 6 anglies atomus, pvz., nuo 1 iki 3 arba 4 anglies atomų, ir kad bet kuris cikloalkilas turėtų nuo 3 iki 7 žiedinių anglies atomų, pageidautina 3-6 anglies atomus.
Visi rūgštiniai, jų tarpe sulfonamidai, kuriuose NR6R7 yra NHSO2R°, gali būti paversti žinomais metodais į atitinkamą druską.
Ypatingai įdomus šio išradimo junginys yra etil 2chlor-3-[ 2-chlor-4-fluor-5-(4-difluormetil-4,5-dihidro3-metil-5-okso-lH-l, 2,4-triazol-l-il) fenil] propionatas (toliau vadinamas .junginiu P formulės
N . .._CH3
CH2CH(Cl)CO2C2H5 ir, pvz., šio 4-fluoro junginio 4-chloro analogas.
Kai kurie iš šio išradimo l-aril-4,5-dihidro-l, 2, 4triazol-5(1H)-onų turi asimetrini anglies atomą; tokiu būdu į išradimą Įeina atskiri stereoizomerai, kaip ir raceminiai ir neraceminiai atskirų enantiomerų mišiniai. Pavyzdžiui, etil 2-chlor-3-[ 2-chlor-4-fluor5-(4-difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso-lH-l,2,4triazol-l-il) fenil] propionatas (junginys P) yra sudarytas iš vieno 2S ir vieno 2R izomero. Junginio P izomerai 2S ir 2R buvo atskirti panaudojant aukštaslėgę skystinę chromatografiją, būdu, žinomu turintiems specialios paskirties šioje srityje, naudojant DIACEL CHRIRALCEL OD kolonėlę (parduodamą firmos Diacel Chemical Industries, Ltd. Exton, Pa.) 4,6 mm vidinis diametras x 250 mm, užpildytą silikageliu, kurio dalelių dydis yra ΙΟμτη. Eliuentas=l, 5% etanolis heksane, srauto greitis 1 ml/min.
Triazolinono junginiai gali būti gauti būdais, aprašytais PTC paraiškoje WO 90/02120 arba sekančiame iliustraciniame pavyzdyje, arba analogiškais panašiais į šio techninio lygio būdais.
6
Pavyzdžiui, A stadijoje pagal žemiau duodamą pavyzdi,
aminą, kurio formulė II:
X 0
—
Y _- N N--r1 n
h2n \ ___ R
vandeniniame sumaišomas (parodytas tarptautiniame patente WO 87/03782, paskelbtame 1987 m. liepos 2 d.) veikiant (pagal
Meerwein arilinimo reakciją, aprašytą žemiau, arba jos modifikuotą variantą) olefininiu junginiu, kurio formulė CHR^CR^ę)1: susidaro I formulės junginys, paminėtas aukščiau, kuriame Q yra - CH(R2)C(R3) (R4)Qr ir kuriame R yra halogenas. Šio tipo reakcijoje aminas yra paverčiamas į diazonio druską, kuri reaguoja su olefininiu junginiu pagal vieną radikalų mechanizmą. Meerwien arilinimo reakcija yra nagrinėjama Doyle ir kt. J .Org.Chem.,42,2431 (1977), kuris taipogi aprašo tos reakcijos modifikuotą variantą, kuriame yra naudojamas alkilo nitrilas ir vario (II) halogenidas (A stadijoje žemiau duodamame pavyzdyje yra naudojamas Doyle ir kt. modifikuotas variantas). Vietoj to gali būti naudojama nemodifikuota reakcija, kurioje arildiazonio halogenidas yra iš pradžių halogeno rūgšties tirpale su olefininiu junginiu, atitinkamam tirpikliui (pvz.,acetonui) , po to su vario druska, tokia pvz., kaip vario (I) chloridas.
paruošiamas ir po to dalyvauj ant
Olefininiu pavyzdžiais junginių, yra metilo kurių formulė akrilatas, etilo chr2=cr4q1, akrilatas, metilo metakrilatas, metilo krotonatas, metilo 3chloroakrilatas, metakroleinas, vinilo metilo ketonas, metakrilonitrilas ir akrilamidas.
Iš produkto, pagaminto aukščiau aprašytų reakcijų pagalba, t. y. junginio formulės I, kuriame Q yra CH (R2) C (R4) O1 ir kuriame RJ yra halogenas, gali būti gaunami kiti šiame išradime minimi junginiai. To junginio dehidrohalogeninimas (pvz., su natrio hidridu ar kita tinkama baze) , kur R4 yra H, duoda junginį, kuriame Q yra -CH=C(R4) ę1 (kaip pavyzdžio B stadijoje). Toks junginys gali būti hidrinamas arba halogeninamas, ko pasėkoje sudaro junginį, kuriame Q yra CH(R2)C(Rj) (R4) 01, o Rj yra H (iš hidrinimo, kaip C stadijoje) arba R2 ir RJ yra halogenai. Kai 01 yra CO2H, I formulės rūgštinis junginys gali būti paverstas į atitinkamą amidą, iš pradžių veikiant reagentu, tokiu kaip tionilo chloridas, kad susidarytų rūgštinis halogenidas (kuriame 01 yra: pavyzdžiui, -COC1), ir po to veikiant amoniaku ar aminu. Alternatyvūs amido sudarymo būdai, jų tarpe karbodiimidinis, yra žinomi. Čia amidas susidaro iš karboksilinės rūgšties (su pvz., I formule) ir amino. dalyvaujant dicikloheksilkarbodiimidui, 1-hidroksibenzotriazolui ir bazei, tokiai kaip tretinis aminas, pvz., N,Ndiizopropiletilaminas arba trietilaminas, tirpiklyje, tokiame tetrahidrofuranas.
Užuot pradėjus su amino junginiu, galima pradėti su junginiu, kuris yra kitais atžvilgiais identiškas, bet turi CHO grupę NH2 grupės vietoje, ir veikti jį Wittigo reagentu (kuris gali būti standartinio tipo Wittigo reagentas arba modifikuoto tipo, kaip Wadsworth-Emmons reagentas). Tokiu būdu, reagentu gali būti alkilideno fosforanas, kurio alkilideno grupė turi formulę =C(R4)Q1, tokią kaip (CęH5) 3P=CHCO2RJ, arba juo gali būti fosfonato ilidas, turintis fosfonato diesterio, kuriame grupė, tiesiogiai prijungta prie P atomo, turi formulę tokią kaip (C3H5O) 2P (O) CH2CO2R5, ir yra naudojama su, sakykime, NaH žinomu būdu. Pageidautina, kad R5 būtų žemesniuoju alkilu, tokiu kaip metilas arba etilas. Jų produktas gali būti hidrinamas, norint gauti
I formulės tipo jungini, kuriame ir R2 ir R3 yra vandenilis, arba jis gali būti halogeninamas (pvz., su chloru), kad sudarytų I formulės tipo junginį, kuriame R2 ir R3 yra halogenai. Pastarasis junginys gali būti savo ruožtu dehidrohalogeninamas, kad sudarytų junginį, kuriame R4 yra halogenas, ir po to hidrinamas, kad sudarytų I formulės tipo junginį, kuriame R4 yra halogenas, o R3 ir R2 yra H.
Užuot pradėjus nuo junginio, turinčio triazolinono žiedą, ir įvedus į jį Q pakaitą, galima pradėti nuo tokios formulės junginio:
ir tada sudaryti triazolinono žiedą. III formulės junginiai yra parodyti, pavyzdžiui, publikuotuose Europos patentinėse paraiškose Nr. 3000387 ir Nr. 3000398. NH2 grupė gali būti paversta į triazolinono žiedą žinomu būdu. Pavyzdžiui, ji gali būti paversta į NHNH2 (t.y. hidrazino) grupę, įprastu būdu diazotinant, o po to redukuojant su natrio sulfitu, o hidrazino grupę galima paversti į triazolinono žiedą.
Kai X ir Y pakaitais yra ne H tai tokie pakaitai gali būti įvedami įvairių proceso stadijų metu, pavyzdžiui, prieš junginio, turinčio Q keitiklį sudarymą. Vienas arba abu šie pakaitai gali būti Įvedami, įvedus Q pakaitą; pavyzdžiui, chloro pakaitas benzolo žiede gali būti įvedamas per vieną iš halogeninimo etapų, modifikuojančių Q pakaitą, kaip yra aprašyta aukščiau.
Triazolinono komponenčių gavimas yra iliustruojamas žemiau duotu pavyzdžiu. Šioje paraiškoje visos dalys yra svorio dalys, temperatūra yra išreikšta °C, nebent būtų nurodyta kitaip.
Pavyzdys
Metil 3-[ 2,4-dichlor-5-(difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso-lH-l,2,4-triazol-l-il)fenil] propionatas
A stadija
Metil 2-chlor-3-[ 2,4-dichlor-5-(4-difluormetil-4, 5-dihidro-3-metil-5-okso-lH-l,2,4triazol-l-il)fenil] propionatas
Į šaltą (0°C) maišomą mišinį, sudarytą iš 28,7 g (0,333 molio) metilo akrilato, 2,51 g (0,0244 molio) tretinio butilo nitrito ir 2,6 g (o,019 molio) vario (II) chlorido 50-tyje acetonitrilo lašinamas 5,0 g l-(5amino-2,4-dichlorfenil)-4-difluormetil-4,5-dihidro-3metil-1,2,4-triazol-5(1H)-ono tirpalo 15-oje ml acetonitrilo. Baigus lašinimą, reakcijos mišiniui leidžiama sušilti iki kambario temperatūros, ir toliau jis maišomas maždaug 18 valandų. Reakcijos mišinys atskiestas 15 ml 2N druskos rūgšties tirpalu. Mišinys ekstrahuotas keturiomis porcijomis dietilio eterio. Sujungti ekstraktai džiovinami virš bevandenio magnio sulfato, filtruojami, o filtratas išgarinamas vakuume iki alyvos pavidalo liekanos, kuri gryninama chromatografijos pagalba kolonėlėje su silikageliu, io išgaunant metil 2-chlor-3-[ 2,4-dichlor-5-(4-difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso-lH-l, 2, 4-triazol-l-il) fenil] propionatą, (alyvos pavidale, 50 g) su n-heptano ir etilo acetato mišiniu (4:1).
B stadija
Metil 3-[ 2, 4-dichlor-5-(4-difluormetil-4,5dihidro-3-metil-5-okso-lH-l, 2, 4-triazol-l-il) fenil] -2-propenoatas
Į maišomą, šaltą (0uC) tirpalą iš 4,16 g (0,0100 molio) metilo 2-chlor-3-[ 2,4-dichlor-5-(4-difluormetil-4,5dihidro-3-metil-5-okso-lH-l,2,4-triazol-l-il)fenil] propionato 15-oje ml N,N-dimetilformamido dalimis 0,29 g (0,012 molio) natrio hidrido. Po to reakcijos mišiniui leidžiama sušilti iki kambario tempetarūros ir maišoma 30 minučių. Reakcijos mišinys kaitinamas šešias valandas 60°C temperatūroje, vėliau maišomas kambario temperatūroje maždaug 18 valandų. Reakcijos mišinys išpilamas į ledinį vandenį, o susidaręs vandeninis mišinys ekstrahuotas su keturiomis porcijomis dietilo eterio. Ekstraktai sujungiami ir plaunami pakaitomis su vandeniu ir vandeniniu prisotintu natrio chlorido tirpalu. Išplauta organinė fazė džiovinama virš bevandenio magnio sulfato ir filtruojama. Filtratą nugarinus, vakuume gautos baltos putos, kurios gryninamos chromatografijos pagalba kolonėlėje su silikageliu išgaunant iš adsorbento 1,63 g metilo 3[ 2,4-dichlor-5-(4-difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-5okso-lH-1,2,4-triazol-l-il) fenil]-2-propenoato (kieta medžiaga lydymosi taškas 148-151UC) su n-heptano ir etilo acetato mišiniu (4:1).
u
C stadija
Metilo 3-[ 2,4-dichlor-5-(4-difluorometil-4,5dihidro-3-metil-5-okso-lH-l, 2,4-triazol-lil) fenil] propionatas
0,59 g (0,0016 molio) metilo 3-[ 2,4-dichlor-5- (4difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso-lH-l,2,4triazol-l-il)fenil[ -2-propeonato hidrinimas maždaug 0,2 g (0,0009 molio) platinos (IV) oksido apytiksliai 15oje ml etilo acetato, davė 0,59 g metilo 3-[2,4dichlor-5-(4-difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso1H-1,2,4-triazol-l-il) fenil] propionato, alyvos pavidalo, kuris kristalizavosi pastovėjęs. Kristalai sutrinti į miltelius petrolio eteryje ir filtruojami, lydymosi taškas 70-73°C.
Pageidaujama triazolinonų komponentė šio išradimo kompozicijose, kaip paminėta, būtent etilo 2-chlor-3[ 2-chlor-4-fluor-5-)4-difluorometil-4,5-dihidro-3metil-5-okso-(1H)-1,2,4-triazol-l-il)fenil] propionatas, (t.y. Junginys P), gali būti lengvai gautas pagal aukščiau aprašytas metodikas, pakeičiant l-(5-amino2.4- dichlorfenil)-4-difluormetil-4,5- dihidro -3-metil1.2.4- triazol-5 (lH)-oną ir metilo akrilatą A stadijoje pakeičiant 1-(5-amino-4-chloro-2-fluorfenil)-4-difluormetil-4,5-dihidro-3-metil-l,2,4-triazol-5 (lH)-onu ir etiloakrilatu.
Kaip yra paminėta aukščiau, antroji herbicidinio triazolinonų kompozicijos komponentė, pageidaujamu atveju, yra chlorintos žemesniosios fenoksialkaninės rūgštys, o konkrečiai (2,4-dichlorfenoksi)-acto rūgštis, visiems žinoma kaip 2,4-D, ir jos esteriai arba šarminių metalų ir amonio druskos, visus galima įsigyti iš keleto šaltinių, pvz., Chevron (Weed-B-Gon ) , Pennwalt (Pennamine ™ D), ir panašiai. Tačiau, taip pat gali būti naudojami jiems giminingi, prekyboje esantys herbicidiniai chlorintų žemesniųjų alkilfenoksialkaninių rūgščių junginiai, tokie kaip 4-(4-chlor-2metilfenoksi) acto rūgštis, žinoma kaip MCP A; (4chlor-2-metilfenoksi butano rūgštis, žinoma kaip MCP B; 2-(4-chlor-2-metilfenoksi) propiono rūgštis, žinoma kaip MCP P arba mekopropas, ir jos herbicidiškai aktyvūs izomerai, ir visų aukščiau išvardintų junginių esteriai, druskos ir aminai, tokie kaip MCP A aminas arba MCP A esteris (Riverdole Chemical Co., Glenwood, Illinois), MCP P-p (BASF) ir panašiai.
Terminu esteriai, naudotu apibūdinti 2,4-D ir giminingiems fenoksialkaninės rūgšties dariniams, yra laikomi, iš esmės tie, kurie yra gauti iš CR-CRo alifatinių alkoholių. Iš jų yra pageidaujamas 2,4-D izooktilo esteris, prekyboje žinomas kaip Weedtime II ™ (2,4-D esteris) iš firmos Applied Biochemists Ine. (Mequor, WI) . Atitinkamos druskos daugiausiai yra šarminių metalų amonio druskos, žinomos prekyboje, kaip pvz., kalio druska arba amonio druska (paprastai vadinamos 2,4-D junginių aminas), pvz., dimetilamino druska (žiūr., pvz., Farm Chemicals Handbook (Ūkio chemikalų vadovas), Meister Publishing Co
87-88 psl.). Junginys MCP apibūdinto prekybinio izomeras (žiūr. Farm aukščiau, C-183-185 psl.) (1990), CP-p, nurodytas aukščiau makopropo ištirpintas (+) Chemicals Handbook, nurodyta
Kitame šio išradimo variante, triazolinomai gali būti sujungti su herbicidiniais sulfonilkarbamidais formulės o R1 ji N—(
Q-SO2NHCN---į Z ' \\ : N--R R2
IV, kurioje Q yra
R~ (CH2)n
Z yra N arba CH;
R yra H arba -CH3;
R1 arba R2 yra -OCH3 arba -CH3;
R3 yra CO2CH3 arba Cl;
n yra 0 arba 1;
O t H
R yra CN(CH3)2 arba SO2C2H5;
R5 yra CH3 arba · ir
N ’ ·
O e 11 ,
R yra O=CR , kur R yra -OCH3 arba -OC2H5.
Tarp sulfonilkarbamidų, kurie pagal šį išradimą gali būti naudojami su herbicidiniais triazolinonais, yra žinomi prekyboje esantys herbicidai, tokie kaip:
metilo 2-[ t [ [ (4-metoksi-6-metil 1,3,5-triazin-2-il) amino] karbonil] amino] sulfonil] benzoatas (metsulfuron metilas), (Ally ™-E,I. DuPont, Wilmington, Del) ;
2-chlor-N-[ [ (4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2il)amino] karbonil] benzolsulfonamidas(chlorsulfuron as) ,
TM (Glean - E, I.DuPont, Wilmington, Del);
metil 2-[ [ [ [ [ (4, 6-dimetoksi-2-pirimidinil) aminio] karbonilamino] sulfonil] metil] benzoatas (bensulfuron metilas),
TM (Londax - E, I. DuPont, Wilmington, Del);
metil2-[ [ [ [ [ (4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2il] metil] -amino] karbonil] amino] sulfonil] benzoatas (tribenuronmetilas), (Express ™ - E, I. Du Pont, Wilmington, Del);
metil 3-[ [ [ [ (4-metoksi-6-metil-l, 3,5-triazin-2-il) amino[ karbonil] amino] sulfonil] -2-tiofenkarboksilatas(triofensulffuronmetilas),
TM (Harmony - E, I. DuPont, Wilmington, Del);
etil 5-[ [ [ [ (4, 6-dimetoksi-2-pirimidinil) amino] karbonil] amino[ sulfonil] -l-metil-lH-pirazol-4-karboksilatas (pirazosulfuronmetilas),
TM (Sirius - Nissan Chemical Industries, Ltd,
Tokyo, Japonija) ;
2- [ [ [ [ 4, 6-dimetoksi-2-pirimidinil) amino] karbonil] amino] sulfonil] -N,N-dimetil-3-piridinkarboksamidas (nikosulfuronas),
TM (Accent - E, I. DuPont, Wilmmgton, Del);
metil 5-[ [ [ [ (4, 6-dimetil-2-pirimidinil) amino] karbonil] amino] sulfonil] -1-(2-piridinil)-lH-pirazol4-karboksilatas (NC-330 gaunamas iš firmos NISSAN Chemical Industries, Ltd, Tokyo, Japonija);
3- etilsulfonil-N-[ [ (4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)amino] karbonil] -2-piridinilsulfonamidas (DPXE 9636,- gaunamas iš firmos DuPont Co., VJilmington, Del) ; ir . N-[ [ (4, 6-dimetoksi-2-pirimidinil) amino] karbonil] 2-chlorimidazo-[ 1,2-a] piridin-karboksamidas (TH-913,-gaunamas iš firmos Takeda Chemical Industries, Ltd, Tokijas, Japonija).
Veiklios šio išradimo herbicidinės kompozicijos gali būti naudojamos derinyje su kitais herbicidais, pvz., jie gali būti sumaišyti su, sakykime, lygiu ar didesniu kiekiu žinomų herbicidų, tokių kaip N-(1-etilopropil)2.4- dinitro-3,4-ksilidenas (pendametalinas);
(RS)-2-dichlorfenoksi)fenoksi)propiono rūgštis (diklofopas);
2.4- difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-toliloksif nikotinalanilidas (diflufenikanas) ; ( + )-2-[ 4-(6-chlor-l,3-benzoksazol-2-iloksi) fenoksi] propioninė rūgštis (fenosapropas);
3- p-kumenil-l,1-dimetilkarbamidas (izoprotuzonas);
4- hidroksi-3,5,-dijodbenzonitrilas (joksinilas);
arba 3,6-dichlor-o-anyžių rūgštis (dikamba).
Triazolinonų svorio santykis su 2,4-D arba su sulfonilkarbamidu nėra normuojamas, norint pasiekti norimą herbicidinį poveikį, ir gali plačiai svyruoti maždaug 1:125 iki 1:2, pageidautina nuo 1:17 iki 1:4, tuo tarpu triazolinonų santykis su sulfonilkarbamidais gali kisti nuo maždaug 8:1 iki 30:1, pagaeidautina nuo 1:1 iki 16:1. Suprantama, kad šiuos diapazonus gali pakoreguoti asmenys, turintys gamybinės patirties, priklausomai nuo augalinių kultūrų, lauko sąlygų ir panašiai.
RECEPTŪROS
Herbicidinio panaudojimo veiklos kompozicijos yra sudaromos sumaišant herbicidiškai aktyvius kiekius su aktyvinančiomis medžiagomis ir nešikliais, paprastai naudojamais toje srityje, siekiant palengvinti aktyvių ingredientų dispersiją konkrečiam norimam tikslui, žinant, kad toksinės medžiagos receptūra ir panaudojimo būdas gali turėti įtakos medžiagos aktyvumui duotame panaudojimo variante. Tokiu būdu, žemės ūkio tikslams šios herbicidinės kompozicijos gali būti tokio pavidalo: palyginti, didelių dalelių dydžio arba granulės, vandenyje tirpios arba vandenyje disperguotos granulės, miltelių dulkės, purškiamieji milteliai, emulguojamiej i koncentratai, tirpalai arba kokios nors kitokios žinomos receptūrinės formuluotės, priklausomai nuo norimo pritaikymo varianto.
Šios herbicidinės kompozicijos gali būti naudojamos išpurškiant vandeninius praskiestus tirpalus arba miltelių ar granulių pavidalu tuose plotuose, kuriuose yra pageidaujama nuslopinti vegetaciją. Jų receptūrose gali būti aktyvių ingredientų nuo tokių mažų kiekių kaip 0,1%, 0,2% arba 0,5% iki 95% ar daugiau pagal svorį.
Milteliai yra birūs aktyvaus ingrediento mišiniai su labai susmulkintomis kietosiomis medžiagomis, tokiomis kaip talkas, natūralus molis, kizelguras, miltai, tokie kaip graikiškų kiautų ir medvilnės sėklų miltai ir kitokios organinės ir neorganinės kietosios medžiagos, veikiančios kaip toksinių medžiagų dispergentai ir nešikliai; šių labai susmulkintų kietųjų medžiagų vidutinis dalelės dydis yra mažesnis už 50 mikronų. Tipinė čia naudojamų miltelių receptūra susideda iš 1,0 dalies ar mažiau herbicidinio mišinio ir 99 dalių talko.
smulkių dalelių vandenyje arba
Purškiamieji milteliai, naudojami herbicidų receptūrose prieš piktžolių atsiradimą ir joms atsiradus, yra pavidalo, kurie lengvai disperguoja kitame dispergente. Purškiamieji milteliai yra daugiausiai naudojami sausu pavidalu arba kaip emulsija ar kitame skystyje. Tipiški nešikliai purškiamiems milteliams - tai balinamasis molis, kaolino moliai, smėlis ir kiti geri absorbentai, lengvai purškiami neorganiniai skiedikliai. Purškiamieji milteliai paprastai yra ruošiami taip, kad turėtų 5-80% aktyvaus ingrediento priklausomai nuo nešiklio absorbavimo galios, o taip pat nedidelį kiekį drėkinamojo, disperguoj amoj o ar emulguoj amoj o agento dispersijai palengvinti. Pavyzdžiui, gera purškiamųjų miltelių receptūra susideda iš 80,8 dalių herbicidinio junginio, 17,9 dalių Palmetto molio ir 1,0 dalies natrio lignosulfonato ir 0,3 dalių sulfonilinto alifatinio poliesterio kaip purškiamųjų agentų. Kitos purškiamųjų miltelių receptūross yra tokios:
Komponentės Svorio%
Aktyvūs ingredientai 40,00
Natrio lignosulfonatas 20, 00
Atapulgitinis molis 40,00
Iš viso 100,00
Komponentės Svorio%
Aktyvūs ingredientai 90,00
Natrio diotilsulfosukcinatas 0,10
Sintetinis smulkus smėlis 9, 90
Iš viso 100,00
Komponentės Svorio%
Aktyvūs ingredientai 20, 00
Natrio alkilnaftalinsulfonatas 4,00
Natrio lignosulfonatas 4,00
Mažo klampumo metilceliuliozė ' 3, 00
Atapulgitinis molis 69, 00
Iš viso 100,00
Komponentės Svorio%
Aktyvūs ingredientai 25, 00
Pagrindas: 75, 00
96% hidratuoto aliuminio magnio silikato
2% natrio lignosulfonato
2% amonio natrio alkilnaftalinsulfonato
Iš viso 100,00
Dažnai yra pridedama papildomo purškiamojo agento aliejaus i sumaišymo talpą, kai preparatas yra naudojamas po piktžolių pasirodymo, kad pagerėtų dispersija ant lapijos ir augalų absorbcija.
Kitos receptūros, tinkamos herbicidiniam panaudojimui tai emulguojamiej i koncentratai (EC), kurie yra homogeniškai skystos pastos pavidalo kompozicijos, disperguojančios vandenyje ar kitokiame dispergente, ir kurie gali būti sudaryti vien iš herbicidinio junginio ir skysto ar kieto emulguojančioj o agento arba gali taip pat turėti skystą nešiklį, tokį, kaip ksilolas, sunkieji aromatiniai benzinai, izoforonas ar kiti nelakūs organiniai tirpikliai. Naudojant kaip herbicidus, šie koncentratai yra disperguojami vandenyje ar kitame skystame nešiklyje ir paprastai yra išpurškiami apdorojamame plote. Pagrindinių aktyvių ingredientų procentas pagal svorį gali kisti priklausomai nuo būdo, kuriuo mišinys bus panaudojamas, bet paprastai jie turi nuo 0,5 iki 95% aktyvių ingredientų nuo herbicidines kompozicijos.
Toliau eina konkretūs emulguojamųjų koncentratų receptūrų pavyzdžiai:
Komponentės Svorio%
Aktyvūs ingredientai 53,01
Alkilnaftalinsulfato ir polioksietileno eterių mišinys 6,00
Epoksidintas sojos aliejus 1,00
Ksilolas 39,99
Iš viso 100,00
Komponentės Svorio%
Aktyvūs ingredientai 10,00
Alkilnaftalinsulfonato ir polioksietileno eterių mišinys 4,00
Ksilolas 86,00
Iš viso 100,00
Takios receptūros yra panašios į EC, išskyrus tai, kad čia ingredientas yra suspenduotas skystame nešiklyje, paprastai vandenyje. Takūs preparatai, kaip ir EC, gali turėti nedideli kiekį paviršiuas efektyvios medžiagos, o aktyvaus ingrediento kiekis juose svyruoja nuo 0,5 iki 95%, dažniausiai nuo 10 iki 50%, imant nuo kompozicijos svorio. Panaudojant, takūs preparatai gali būti atskiedžiami vandeniu ar kita skysta priemone ir paprastai yra išpurškiami apdorojamame plote.
Toliau yra konkretūs takių receptūrų pavyzdžiai:
Komponentės: Svorio%
Aktyvūs ingredientai 46,00 Koloidinis magnio aliuminio silikatas 0,40 Natrio alkilnaftalinsulfonatas 2,00 Paraformaldehidas 0,10 Vanduo 40,70 Propileno glikolis 7,50 Acetileno glikoliai 2,50 Ksantano derva 0,80 Iš viso 100,00
Komponentės: Svorio%
Aktyvūs ingredientai 45,00 Vanduo 48,50 Valytas balinantis 2,00 Ksantano derva 0,50 Natrio alkilnaftalinsulfonatas 1,00 Acetileno alkoholiai 3,00 Iš viso 100,00
Tipiniai purškiamieji disperguojamiei ar emulguojamiej i agentai, naudojami žemės ūkio receptūrose, turi, neapsiribojant jais, alkilo ir alkilarilo sulfonatų ir sulfatų ir jų natrio druskų, alkilarilo polieterio alkoholių, sulfatinių aukštesniųjų alkoholių;
polietileno oksidų, sulfonuotų gyvulinių ir augalinių aliejų; sulfonuotų petrolinių aliejų; polihidroalkoholių riebiųjų rūgščių esterių ir jų sąveikos su etileno oksidu produktu ilgagrandžių merkaptanų ir etileno oksido sąveikos.produktų.
Prekyboje yra ir daugelis kitų tipų tinkamų paviršiaus aktyvių medžiagų. Paviršiaus aktyvi medžiaga panaudojimo metu sudaro 1-15% nuo mišinio svorio.
Kitose tinkamose receptūrose yra aktyvaus ingrediento paprastų tirpalų ar suspensijų, palyginti, nelakiame tirpiklyje, kaip antai vandenyje, kukurūzų aliejuje, žibale, propileno glikolyje ar kituose tinkamuose tirpikliuose. Toliau yra pailiustruotos konkrečios suspensij os:
Suspensijos aliejuje
Aktyvūs ingredientai
Polioksietileno sorbitolio heksaoleatas Aukštesnysis alifatinis angliavandenilinis aliejus Iš viso
Svorio%
25, 00 5, 00
70, 00 100,00
Suspensijos vandenyje
Aktyvūs ingredientai
Poliakrilinės rūgšties tirštiklis Dodecilfenolio polietilenglikolio eteris
Dinatrio fosfatas
Mononatrio fosfatas
Polivinilo alkoholis
Vanduo
Iš viso
Svorio%
40,00
0,30
0,50
1,00
0,50
1,00
56,70
100,00
Kitose receptūrinėse formuluotėse, tinkamose herbicidiniam panaudojimui, yra aktyvaus ingrediento paprastųjų tirpalų tirpikyje, kuriame jis visiškai ištirpsta, esant norimai koncentracijai, tai - acetonas, alkilinti naftalinai, ksilolas ir kiti organiniai tirpikliai. Granuliuotos receptūrinės formuluotės, kuriose toksinė medžiaga yra pernešama ant, palyginti, stambių dalelių, yra ypatingai tinkamos paskleidimui iš oro arba prasiskverbimui į viršutinę augalinių kultūrų dangą. Gali būti taip pat naudojamos suspaustos purškiamosios medžiagos, paprastai aerozoliai, kuriuose aktyvus ingredientas yra disperguotas labai susmulkintu pavidalu, garinant žemą virimo tašką turintį disperguojamoj o tirpiklio nešiklį, tokį kaip freono fluorinti angliavandeniliai. Vandenyje tirpios arba vandenyje disperguojamos granulės taip pat yra tinkamos šių junginių herbicidinio panaudojimo receptūrinėse formuluotėse.
Jos yra takios, nedulkančios ir lengvai tirpstančios vandenyje ar besimaišančios su vandeniu, o vandenyje tirpios ar disperguojamos granuliuotos formuluotės, yra aprašytos JAV patente Nr. 3 920 442 ir tinka naudojimui kartu su šiais herbicidiniais junginiais. Fermeriui juos naudojant laukuose, granulės emulguojamiej i koncentratai, takieji koncentratai, tirpalai ir 1.1, gali būti atskiesti su vandeniu, kad aktyvaus ingrediento koncentracija gautųsi, sakykime, diapazone nuo 0,1% arba 0,2% iki 1,5 arba 2,0%.
Aktyvios herbicidinės kompozicijos pagal šį išradimą gali būti sudaromos ir/arba taikomos kartu su insekticidais, fungicidais, nematocidais, augalų augimą reguliuojančiomis medžiagomis, trąšomis bei kitais žemės ūkio chemikalais ir gali būti naudojami kaip efektyvūs dirvos sterilizatoriai, o taip pat kaip selektyvūs herbicidai žemės ūkyje. Naudojant šio išradimo aktyvią kompoziciją vieną ar su kitais žemės ūkio chemikalais, be abejo, yra imamas efektyvus aktyviųjų junginių kiekis ir koncentracija; pavyzdžiui, tokie maži kiekiai kaip 1 g/ha arba dar mažesni, pvz., gali būti naudojama 1-125 g/h kovai su plačialapėmis piktžolėmis, mažai pakenkiant arba visiškai nepakenkiant tokioms augalinėms kultūroms, kaip kukurūzai arba kviečiai. Naudojant laukuose, kur didesni herbicidų nuostoliai, gali būti naudojami didesni jų kiekiai (pvz., keturis kartus didesni už minėtuosius dydžius).
HERBICIDINIS AKTYVUMAS
Bandymams paimtų piktžolių rūšys, ‘naudotos demonstruojant šio išradimo kompozicijų herbicidinį aktyvumą po piktžolių pasirodymo, yra nurodytos visose žemiau pateikiamose lentelėse. Šie bandymai buvo vykdyti su šių piktžolių rūšių populiacijomis laukuose, esančiuose įvairiose Jungtinių Valstijų, Jungtinės Karalystės ar Prancūzijos vietovėse. Buvo pasėtos augalinės kultūros; piktžolės buvo arba pasėtos arba natūraliai augo tose vietose.
Testų ploteliai paprastai buvo 30,48 x 60,96 cm (10 x 20 pėdų) iš jų 20,4 x 60, 96 m (6,7 x 20,0 pėdų) buvo apdorota su nurodytu kiekiu herbicido ar herbicidinio mišinio. (Visose šiose vietose buvo bent trys tokie ploteliai ir, beveik visais atvejais, apdorojimas buvo pakartotas keturis kartus). Poveikis piktžolių rūšims ir pakenkimas augalinėms kultūroms buvo įvertinami procentais, lyginant su artimiausiu neapdorotu plotu. Procentas buvo nustatomas metodu, panašiu į 0-100 balų reitingo sistemą, atskleistą knygoje Research methods in Weed Science (Tyrimo metodai moksle apie piktžoles), 2-asis leid., B.Truelove, išleido Mokslo apie piktžoles pietinė draugija; Auburn universitetas, Auburn, Alabama, 1977. Ši reitingo sistema yra pateikta toliau esančioje lentelėje su antrašte Herbicidų reitingo sistema.
Herbicidai buvo panaudojami bandymų plote, išpurškiant junginio ar junginių mišinio suspensijos vandenini tirpalą virš viso numatyto ploto. Herbicidų receptūrinės formuluotės buvo atskiedžiamos iki koncentracijos, tinkamos norimam panaudojimo lygiui, išpurškiant 75,6 1 į 0,4 ha (20 galonų į akrą).
Jei kitaip nėra nurodyta, į purškiamąjį tirpalą nebuvo pridėta paviršiaus aktyvių medžiagų ar kitokių aktyvinančių medžiagų.
Pavyzdžiui, keturiems bandomos vienos vietovės apdorojimams su junginiu P po 14,06 g į 0,4 ha (0,031 svaro į akrą) buvo paimta 1,04 ml emulguojamo koncentrato receptūrinės formuluotės, turinčios 907,2 g /3,78 litre (2 svarus/1 galone) ir sumaišyta su 1500 ml vandens. Tirpalas buvo išpurkštas per T-čiurkšlinio pločio ventiliatoriaus 800 2E purkštukus (T čiurkšliniai purškimo įrenginiai ), esant 206,8 kPa slėgiui [ 30 psi (30 svarų į kvadratinį colį)] .
Preparatas buvo naudojamas paprastai tada, kai piktžolės siekė 1-7,5 cm (1-3 colius) aukščio. Procentas buvo nustatomas įvairiu metu po panaudojimo, kaip yra parodyta lentelėse žemiau, naudojant žemiau pateiktą Reitingo sistemą.
HERBICIDŲ REITINGO SISTEMA
Reitingo procentas Pagrindinių kategorijų apibūdinimas Augalinių kultūrų apibūdinimas Piktžolių apibūdinimas
0 Jokio poveikio Nėra augalinių kultūrų augimo sumažėjimo ar pakenkimo Neveikia piktžolių
10 Nedidelis spalvos pakeitimas, augimo sumažėj imas Labai silpnas poveikis piktžolėms
20 Mažas efektas Tam tikras spalvos pakeitimas, augimo sumažėjimas ar derliaus nuostoliai Silpnas poveikis piktžolėms
30 Augalinėms kultūroms yra ryškiau pakenkta, bet tai ilgai neužsitęsia Silpnas iki nepakankamum o poveikis piktžolėms
40 Vidutinis pakenkimas, augalinės kultūros paprastai atsigauna Nepakankamas poveikis piktžolėms
50 Vidutinis poveikis Augalinių kultūrų pakenkimas užsitęsia, atsigavimas abej otinas Nepakankamas iki vidutinio poveikio piktžolėms.
60 Ilgai trunkantis augalinių kultūrų pakenkimas, nebe- atsigaunama Vidutinis poveikis piktžolėms
70 Stiprus pakenkimas ir derliaus nuostoliai Poveikis kažkiek mažesnis už patenkinamą.
Reitingo procentas Pagrindinių ' kategorijų apibūdinimas Augalinių kultūrų apibūdinimas Piktžolių apibūdinimas
80 Stiprus Augalinės kultūros beveik sunaikintos, nedaug išlikę Pakankamas iki galo poveikis piktžolėms
90 Tik kai kurie augalai išlikę gyvi Labai geras iki puikaus poveikis
100 Galutinis efektas Visiškai sunaikintos augalinės kultūros Visiškai sunaikintos piktžolės
LENTELĖS
Žemiau pateiktose lentelėse yra duoti įvairių išradimo 5 mišinių herbicidiniai duomenys, esant pasirinktiems panaudojimo dydžiams. Testo junginiai yra nurodyti lentelių apačioje.
Ι-ΙΧ lentelėse buvo naudojamas triazolinonas etil-210 chlor -3-[ 2-chlor-4-fluor-5-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-okso-(1H)-1,2,4-triazol-l-il)fenil propionatas (lentelėse vadinamas junginiu P), bet, suprantama, vietoje jo gali būti panaudoti ir kiti triazolinonai, aprašyti ankščiau.
Pareikštųjų herbicidinių kompozicijų kiti aktyvūs ingredientai yra tokie, kaip yra nurodyta lentelėse.
Visų piktžolių rūšių, naudotų šiuose bandymuose, 20 moksliniai pavadinimai yra pateikti X lentelėje.
Lentelėse pavaizduoti testai buvo atliekami naudojant receptūrines formuluotes, kuriose junginys P buvo iš pradžių sumaišomas su kintamais paviršiaus aktyvių medžiagų ir aromatinių angliavandenilių tirpiklių kiekiais. Šios receptūrinės formuluotės po to buvo panaudotos su įvairiais testuojamais augalais ir naudojant Įvairius dydžius, kaip nurodyta tose lentelėse, naudojant triazolinonų jungini P derinyje su kitais išradimo herbicidais, taip pat nurodytais šiose lentelėse.
Dviejų tokių receptūrinių formuluočių pavyzdžiai su 10 junginiu P, naudoti čia yra tokie:
Komponentas (50 g/1)
Junginys P (91,1% grynumo) Emulgatorius la Emulgatorius 2b Dispergantas c Aromatikas 100 (tirpiklis)d
Svorio%
Pirmoji receptūrinė kompozicija (2 svarai/gal)
JunginysP (95% grynumo)
Emulgatorius la Emulgatorius 2b Dispergantas c
Aromatikas 100d
Antroji receptūrinė kompozicija (2 svarai/gal)
Junginys P (91,4% grynumo)
Emulgatorius la Emulgatorius 2b Dispergantas c
Aromatikas 200e
6, 06 3,20 3,20 1, 60
85, 94
26, 97
1, 95
2, 60 1, 95
66, 53
24,42 3,50 1,40 2,10
68,58 a Emulgatorius, susidedantis iš 64% dodecilbenzolo sulfonato anijoninės kalcio druskos, 16% nejoninio 6-moliarinio etileno oksido nonilfenolio, kondensavimo produkto ir 20% butanolio (firma
Whitco Chemical Corp., Organics Div., Niujorkas, NY) .
b Emulgatorius, susidedantis iš 56% dodecilbenzolo sulfonato anijoninės kalcio druskos, 24% nonilfenolio ir nejoninio 30-moliarinio etileno oksido kondensavimo produkto ir 20% butanolio (firma Whitco Chemical Corp.,Organics Div., Niujorkas, NY).
c Dispergentas, susidedantis iš 100% polialkileno glikolio eterio nejoninės pastos (firma Union Carbide Chemical and Plastics Co. Ine., Donbury, CT) d Virimo temperatūra 156-167lJC (firma Εχχοη Chemical Co., Houston, Texas) e Virimo temperatūra 231-233°C (firma Εχχοη Chemical Co., Houston Texas)
Iš šių dviejų paskutinių, antroji receptūrinė formuluotė yra pageidaujama kaip mažiau fitotoksiška.
2,4-D ir sulfonilkarbamido komponenčių, aprašytų lentelėse, receptūros yra gerai žinomos turintiems gamybinės patirties ir yra prekyboje esančios medžiagos, kurios gali būti įprastine tvarka maišomos su aukščiau nurodytomis junginio P receptūrinėmis formuluotėmis norimu santykiu ir praskiedimo laipsniu (pageidautina skiesti su vandeniu), būtinais norint gauti nurodytus lentelėse panaudojimo variantus.
Aišku, kad šio išradimo mišinių receptūrinėse formuluotėse ir panaudojimo variantuose gali būti padaryti įvairūs pakitimai, nenukrypstant nuo išradimo idėjų, apibūdintų išradimo apibrėžties punktuose.
M •H (t to m
tu u
O,
X
H tn
Ή to
Ό •H
U •H h
M
d)
C
J tn tn
H (13
H
C •H
H
0) τ$ o
•o
U •H
CL, □
•H c
•H &>
C b
•r-i
O ε
•H •r-i
O
O
Ό h
(t3
O h
tn ε
o
C •H
Ό m
CM
U tn
C
Φ
H >
tn (0 ε
Ή c
Ή
-H td
G b
to to b -r-1 •03 ft3
H d
tO (t3
4->
G •H +J
U >
-r-f
Ct ω
a ω
A z
ω
A
3' ;
-H >i '--l C! O o >N g 4-1 M U4 fŪ H ffi (L t
Herbicidas Harmony vienas su junginiu P HH 100 —1 Oi 100 Į 100 Oi Oi Oi Oi 99 oo 00 Oi
HL 100 co 00 100 Į 100 r- oi r- Oi 66 80 90
LH 100' co co 100 100 100 100 100 00 Oi
LL o o —f co Oi Oi 100 CO Oi Lf) Oi Oi Oi r* 88
K 001 86 Oi Oi 100 CO Oi kO Oi 100 86 Oi
A 100 co co 100 100 o Oi CM Oi o o I—f 75 kO Oi
Herbicidas :Express vienas su junginiu P HH o o t—1 co kO 100 95 kO Oi 80 co Oi 66 kO co
HL Oi o\ 00 tn co Oi oi r- kO Oi co kO co co Oi co r-
m UI 100 co kO 100 o Oi Oi Oi o co 100 Oi Oi oo co
UI UI LO Oi LO co Oi co r- co r- rH •tr «tr Oi I-1 co 00 r*
E 89 LO kO 100 co oi 100 o LO 100 co Oi co co
UI CM CO kO LO 100 co 00 Oi kO 100 Oi Oi co r-
Junginys P vienas K 100 LO LO oi co r- co co rH kO r- co l—i CO Oi kO
UI Lf) Oi 30 co kO 56 kO CO kO kO ’χΤ CM 54
Piktžolių rūšys Panaudojimo dydis Amarantus retroflexus fO Ό •H •H M -P iŪ •H n 0 P Chenopodium album Helianthus Sp. Kochia seoperia Polygonum convolvulus Salsola kali Brassira kaber Allium vineale
Panaudojimo laipsnis'0'
Junginys Žemas laipsnis (L) Aukštas laipsnis (H)
Junginys P 0, 008 0, 015
Express 0, 004 0,008
Harmony 0, 008 0,015
L - žemas laipsnis
H - aukštas laipsnis
LL - žemas junginio P laipsnis + žemas standarto laipsnis
LH - žemas junginio P laipsnis + aukštas standarto laipsnis
HL - aukštas junginio P laipsnis + žemas standarto laipsnis
HH - aukštas junginio P laipsnis + aukštas standarto laipsnis <a) Express: metil 2-[ [ [ [ N-(4-metoksi-6-metil-l, 3, 5triazin-2-il)metilamino] amino] sulfonil] benzoatas (tribenuronmetilas) (Firma Du Pont, Wilmington, Del.) (b) Harmony: metil 3—[ [ [[ (4-metoksi-6-metil-l, 3, 5triazin-2-il)amino] sulfonil-2-tiofenkarbok.silatas (tifensulfuronmetilas) (Firma Du Pont, Wilmington, Del.) (C) ·
Panaudojimo laipsnis yra duotas aktyvaus ingrediento kiekiu svarais į vieną akrą.
II LENTELĖ
Piktžolių sunaikinimas procentais naudojant vien tik jungini P ir jo derinį su Express,s> herbicidu žieminiuose miežiuose ir vasariniuose kviečiuose, įvertintas praėjus 22 dienoms po apdorojimo
Piktžolių rūšys Junginys P (7g/ha) ;al Express (19g/ha) Junginys P + Express 7+19g/ha)
Galium aparine 100 65 97
Lamium purpurem 93 97 100
Matricaria chamomilla 97 97 97
Myosotis arvensis 95 97 100
Papaver rhoeas 61 99 95
Stellaria media 99 100 100
Veronica Hederaefolia 92 92 97
Veronica persica 65 85 97
Viola arvensis 65 90 97
•w ω
EH
W
GI
III
Ū
T •H u
•H
T
H
Φ
X
Ό
Š>
>t i—I I-1 <
ε G C O X >, <—I o
Cl, (Ū •H r—I
O (Ū x kO <y>
τ(rs
X
X •H
G
O
X i-1
G co
L
G •G ε
G > X
co
(TS
-r-r H μ
G G
Ή X co
G i—1 •H
Φ Φ T
T X Φ
ω o
•o
M
H •H·
C
-H
X
C •ri
C (D •H >
c (ū •m
O
T
G
G
C
O ε
• H -m o M O T X m o a c 0) ’G X T (Ū c
(U u
o
H co
G ε
•H c
H
X •H g
c x
•H i—I O >N X X -H
O
X m
•ΓΊ •φ (0
H
X co (Ū x
G
Ή
X
H
d) >
X
U) •H
G
X
C (D
U
O
H a
CO (TS c
•H
X • H
G c
G ω
ΟΛ
CO co φ m τ
G
G
G
O
Φ
X o o co i—I X < ε •H
CO
X G
O
TS •G -H
X
G
G
X
X
Φ
X
X c
d) •H >
-r-r m
Ή ε
(TS
G
X
O
X c
d)
Ή
T
Φ
G
X
G
-H
C0
G
G
Ή c
o
X
G
G
X
Έ
G •H ε
G
I (N
I
G •G
N
G •H
G
X
I
X
X •H
X
Φ
cn
<
co
fŪ G
l-1 Φ
o >
·<-! G
> G
co c ’ g
X g -G X G \ X X co
G
T
H
U •H
X
M
d)
X σ,
X
CO
ΤΏ
X co c
•H
X c
G
X >1 i—f
G >,
C •H
X c
P
X
>1 <0 I
X X G 1 -l—j m X
CO G o X φ ε Į
X 0 co G
G T ΥΓ X •G
X
G <—1 Φ
G 1—1 ε
>1 t__X G
L—J 0
CO t G
•G G 1 CM G X
co i—1
X G
•G 1—1 ω
G *rd X
1—1 -p Φ
Φ £:
0 ε g
•H co
x G
0 •» X
T • G
G ί>Ί 0
G i—1 N
c 1-1 C
G < Φ
X T
JJ
G
X
X
G
H ε
r-H •H
IS
X
G
O
CU
G
Q
G ε
G •p
G : Φ •H 3 V tn
O •G
C
O
G :>
o co ω
n
H w
kl >
H •g·
G •H
G
Φ
τ) o r—i
G rd
CG
-,-r
G •G
G •m
C <P o
(3 tn •i—i
Φ
G
C3 tn ε
•G
G •G •G
C •G
C
G (D
O tn •G
G
O «
O ii1
CO
CO rLO
ST
LO o
co
LO
3· •G 'G !> rG O >N 4-) 34 •G ω
’Π
O
T5
G d
G •G
O ε
•G tn G 3 4-1 G Φ υ o G a o w
ε
H
G
Φ d
tn 3 ε
G >
G Φ i—I O 4-1
-G >U -G Φ 32 o
G
O
Ό g
tn ε
o
G
Φ •H ts •G G 3 rG i—I d) G ω o
•G
G
O
G !>
O
03 •H
r— CO
0 C
•H (D
> >
•rd •rd
r-d 03
&
O 03
r- •H 1 i H CM J4
tn 3 •m cenl ω •rd
•Φ 0 CO
G d 01
G d •rd G
d 3 d tn
co co r~
CM
CM
V
LO co
Γco co co co +
LO r~ co
- O
G S t -G •G -ΓΊ u
& 33
O
G
O
Ό a
ε rd c
•rd •rd
G ω
o
U
G
U
G
d) ffl
CG
Gi
C • rd
Ui
G
Ό >1 i-1 i—I <
Si dl G '—i •G i—I tn < G ;
+
G) CG
Panaudojimo laipsnis yra duotas aktyvaus ingrediento gramais (g/ha) PI yra kviečių pakenkimas procentais ra 43
Piktžolių sunaikinimas procentais ir kviečių toleravimas (pakenkimas procentais), naudojant vien jungini P ir jo deriną su Ally® herbicidu
Sunaikinimas procentais Galium aparine 06 92 96 86 25 97
Veronica 1 persica 30 dienų 91 95 99 6 6 69 66
Brassica hirta 30 dienų 71 90 95 66 35 98
Kviečių pakenkimas, procentais 7 dienos'b| CM ! ip O
Laipsnis,g/ha ' 10 15 30 09 co 15 + 3
Herbicidas Junginys P i <-I P-H < Junginys+Ally
to
X!
tn fC g
tO
-U ω
X!
•Ρ-Γ to
H <0 ε
(0
M tn
O o
C
t)
Ή b
t)
M tn
C to
P (0 >
>1 +J
X (0 co
H g to d Ή (0 t—l o
ε
Ή π
o b
fū
C (0
X
O ε
Ή m
O
M
O
T) d
(0 o
d co (0 g
cu •H b
o b
o (2 ft xi
VI LENTELE o
•m
M •H
PL.
-G
C
H
Cn
C
C •ΓΊ
G
-H >
O ε
-H m
O
G
O
Ό a
G
O ih
H
G
G
Ή
Ό
43 G
G CN
G
•m G
0 •G
0
G r-
G
G G
G
•I—1
G -0
G G
ε G
•G &
0
G G
G G
G 43
G G
d •rd
43
co o > r—| nj ft co
G >
-G* •H >
M
G ω
•H
G +J
G
U
O
G d
to
G e
•rd
G
H •H
G
G
Ή >
G
O
G •rd
G •H
G
G
CO
G >
G •r-t •H
X!
G
X!
I o G l—I G ω
Ή i—l
G
CN
LD
CN
O
LD co
LD
I >1 r—d o
Pj ε
G
G
O
Co U
CN
CO
ST o
co
G
G
G +J
G
U o
G
G
G ε
•H
G •H •G
G
G
G ω
G
-G
X u
o
G •H
G
IX
O u
G
CN co
CN
CO
CO co co
G •rd
G
G d
G
G
GI
G •rd
C
G d
•G
G G >1 rG G X
-G· G
G
<-1 0
0 •G- •rd υ
>N C
43 34 •rd G χ G
•rd 0 0
X 0 0
> 34
G G
G
G
G
-G
G
G •G
G υ
G
Q
G
G
C
G
G a
CN
LD
CD
I o
n o
c ε
G & -f u Ό
CN
LO =T in
LD
LD rI
G
G
G
G
G
X o
G
CN
CO <3T
O
CO)
G1 co i
G
G
G >
Q
Pj
G)
G
fl) 0
G G
0 •rd
G >0
•H 0
c rd
•rd >
G
-G
G ε
G
G
Co
G
X <šT
ΓCN
V1
O co sr co co •G
G
G
G m
i—I O o
G hi C • G Co C G G) >Ί i—I rG
O o CO CO)
*. K, co o +
LD CN ι-d O O o
K t o o
G t >1 >1 G G •G i—I Co < G c G + G) X co o
-ΙΓΟ o
CN o
o
G
G
G
G •G
G
G
G >
G
G
G
G
G
G >
G
O
G •H
Ū
Φ
G
Co -G C G -G 43
G
G
G
O
G ū
G
G
U
O
G a
G
G ε
Gi -G Ό
G •G
G
G
G
G
G
G
Gi it •G
G G G -G >0 0 •G > 34
G •i—>
O
G G G G > G
G Q X X
τ) •H u
•H b
ų <D
C
C m
r-Γ
C
G
P (D
Ό
P • rd cu •r-T
C
H tn
C c
c (U •r-1 >
-P c
(O m
O
T!
C (0
C
VII LENTELE tn
H (Ū
P>
c (D
U
O
P d
tn to
S •H c
•H p • G (0 c
c tn
P-
O >N
p) p
•H (P
0 g g r~ σι O
c cd 4 P o 1
30 0 H i—1
a u cd
c P
0 u. σ
0 •G P
3 l—l (1) P σι σο
33 -H P co
P P cd
d P
u tu 33 o 00
cd •H P P σ
P CO CD
03 CO P
1-1
0
co i—1 kO P σ
t—1 (ū CO σ OO
cd 02
tn ω cd
rd 0
-P tp 0 co
c £>ί > 3 o P P
Φ t—1 g c 1—1 P
u 0 o 3 o p
P C u
M
u '-1
tn 3 co •G o P σ
1-i c G c ,—i σ
rd 0 0 (I) ai
g u tn u >
H
kin cd •H u cd •H σ. kO 1-1
Ή 0 o G co σι σο
o g (0 c & U co d) U
•H p
•ΓΊ co •H ai
0 30 •H co co co
P r-(
(0 G 0 σ σι σ
0 > 01 44
Ό a H X cd
rd co
0 •H 4: cn P Γ-
7 r4 P σ σ σ
d) c u
p· π: ai co
c
(D •H rG
ε 0 13
Ό p £ ai •H φ P 4-1 •G O P
O C CO P •G cd
υ < CO •G
P
tn cd ω 4-Į 0 CO
3 p 3 G 3 kO P
'ΓΊ cd P P X 00 σ σ
•tu G P d) d)
ai u G P i—i
a co o no co O 4*
(D c •H o P P l—|
tn cd vr o σ
co 0 3 Ui •H ai M ai X t—1 28
•1—1 >u u &> rG
kvie co •H C co •G cd CO ) 0 31 063 + t—1 m o <N O O
1) tn 0 u •H <0 P tO > nJ P P o O o o
u CO cd o
□
•G <0 tn
c pG
•H c q i—t
P 1 •G Ή i—1
(0 tn •G s co ai Ό tn C tn C <
rd Φ 3 3 +
> w u »0) u h> u
Žemiau pateikiamos VIII ir IX lentelės demonstruoja pagerintą poveikį, pasiektą naikinant piktžoles vasariniuose kviečiuose su deriniu iš 2,4dichlorofenoksi acto rūgšties etilo esterio (2,4-D esteris) ir junginio P, lyginant su poveikiu, gautu naudojant komponentus po vieną.
V ir IX lentelėse laukiamas sinergetinis efektas buvo paskaičiuotas tokiu būdu, naudojant junginio P stebėtas reikšmes esant 14,06 g/0,4 ha (0,031 svarų į akrą), ir
2,4-D stebėtas reikšmes, esant 226,8 g/0,4 ha (0,50 svarų į akrą):
Laukiamas poveikis = Junginio P (stebėtas poveikis) +2,4-D(stebėtas poveikis) (1000-Junginio P(stebėtas poveikis) 100
Šiose dvejose lentelėse (VIII ir IX) naudotose receptūrinėse sudėtyse junginį P sudarė 907,2 g/3,78 1 (2,0 svarai/galone) emulguojamo koncentrato; 2,4-D etilo esterį - prekyboje esantis emulguojamasis koncentratas, abiem atvejais jie buvo praskiesti iki nurodyto panaudojimo laipsnio.
VIII lentelė
Piktžolių sunaikinimas procentais žieminiuose kviečiuose, naudojant junginio P derinį 2,4-D izooktilo esteru, praėjus 15 ir 30 dienų po apdorojimo
Piktžolių rūšys Junginys P, naudotas vienas po 0,031 svarus į akrą (14,06 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas vienas po 0,063 svarus i akrą (28,6 g/0,4 ha) 2,4-D etilo esteris, naudotas vienas po 0, 5 svarus i akrą (226,8 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas po 0,031 svarą i akrą derinyje su 2,4-D etilo esteriu, naudotu po 0,25 svarus i akrą (113,4 g/0,4 ha)
15 dienų po apdorojimo
stebėta stebėta stebėta ste- bėta lau- kiama
Ambrosia ar- tenisiifolia Ox 1 67 99 67
Capsella bu- rsapastoria 30 95 15 87 41
Karšioji Lepidium sativum 35 83 17 90 46
Kibioji Stellaria 17 20 0 25 17
Chenopodium album 59 89 74 100 89
bfelynoji Brassica 68 81 32 89 78
Convolvulus arvensis 62 96 15 95 68
Dsscurainia pinnata 45 51 58 93 77
Flixweed 80 94 23 94 85
Tankioji Cheiranthus cheiri 82 96 29 92 87
Polygonum pe- 16 39 16 80 29
Piktžolių rūšys Junginys P, naudotas vienas po 0,031 svarus į akrą (14,06 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas vienas po 0,063 svarus į akrą (28,6 g/0,-4 ha) 2,4-D etilo esteris, naudotas vienas po 0,5 svarus į akrą (226,8 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas po 0,031 svarą į akrą derinyje su 2,4-D etilo esteriu, naudotu po 0,25 svarus į akrą (113,4 g/0,4 ha)
nsylvaniam
Senecio media 40 49 9 73 45
Stellaria media 5 12 5 50 10
Thlaspi arvensis 94 96 94 98 100
Abutilon theoprasti 99 100 97 100 100
30 dienų po apdorojimo
stebėta stebėta stebėta ste- bėta lau- kiama
Capsella bur- sapastoris 93 98 20 97 94
Karčioji Lepidium savitum 90 95 77 95 98
anulkiasėklė Camelina satina 57 88 51 86 79
Mėlynoji Brassica 51 64 43 96 72
Descurainia pinnata 68 63 88 100 96
Flixweed 79 91 39 99 87
Tankioji Cheiranthus cheiri 90 98 45 97 95
Thlaspi arvensis 98 99 99 99 100
Senecio 33 44 11 85 40
Piktžolių rūšys Junginys P, naudotas vienas po 0,031 svarus į akrą (14,06 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas vienas po 0,063 svarus į akrą (28, 6 g/0,4 ha) 2,4-D etilo esteris, naudotas vienas po 0,5 svarus i akrą (226,8 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas po 0,031 svarą i akrą derinyje su 2,4-D etilo esteriu, naudotu po 0,25 svarus į akrą (113,4 g/0,4 ha)
media
Stellaria media 10 30 5 30 15
Baltieji dobiliukai 100 95 37 90 100
Kibioji stellaria 40 10 5 24 43
Chenopodium album 60 89 93 100 97
Convulvulus arvensis 33 84 53 83 69
Polygonum pe- nsylvanicum 25 73 15 92 36
Abutilon thloprasti 98 99 81 97 100
Žirniniai kviečiai 4 - 1 12 5
IX LENTELĖ
Piktžolių sunaikinimas procentais vasariniuose kviečiuose, naudojant junginio P derinį su 2,4-D ^izooktilo esteriu, praėjus 15 ir 30 dienų po apdorojimo
Piktžolių rūšys Junginys P, naudotas vienas po 0,031 svarus į akrą (14,06 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas vienas po 0,063 svarus į akrą (28,6 g/0,4 ha) 2,4-D etilo esteris, naudotas vienas po 0,5 svarais į akrą (226,8 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas po 0,031 svarus į akrą derinyje su 2,4-D etilo esteriu, naudotu po 0,25 svarus į akrą (113,4 g/0,4 ha)
15 dienų po apdorojimo
stebėta stebėta stebėta ste- bėta lau- kiama
Amaranthus retroflexus 82x 95 27 96 87
Audrosią ar- temisiifolia 0 1 45 99 45
Helianthus sp. 85 91 88 88 98
Iva Xanthiafolia 91 90 79 95 98
Kochia scoperia 80 90 47 95 89
Polygonum convolvulus 35 85 73 93 83
Polygonum pe- nsylvanicum 9 9 25 62 32
Salsola kali 73 88 36 94 83
Chenopodium aibum 100 100 98 100 100
Abutilon theoprasti 99 100 96 100 100
30 dienų po apdorojimo
stebėta stebėta stebėta ste- lau-
Piktžolių rūšys Junginys P, naudotas vienas po 0,031 svarus į akrą (14,06 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas vienas po 0,063 svarus į akrą (28,6 g/0,4 ha) 2,4-D etilo esteris, naudotas vienas po 0,5 svarus į akrą (226,8 g/0,4 ha) Junginys P, naudotas po 0,031 svarus į akrą derinyje su 2,4-D etilo esteriu, naudotu po 0,25 svarus į akrą (113,4 g/0,4 ha)
beta kiama
Amaranthus retroflexus 87 96 60 96 95
Ambrosia artanisiifol ia 0 3 95 100 95
Heliantus sp. 92 95 97 92 100
Iva xanthiafolia 98 98 98 97 100
Kbchia scoperia 89 96 71 95 97
Polygonum cinvolvulus 40 75 71 83 52
Eblygonum pe- nsylvanicum 10 13 24 50 32
Salsola kali 86 95 73 96 96
Chenopodium album 97 100 91 99 100
Brassica kaber 54 60 98 98 99
Abutilon theophrasti 95 99 78 97 99
Vasariniai kviečiai 2 - 0 10 2
Iš aukščiau pateiktų rezultatų Ι-ΙΧ lentelėse matyti, kad junginio P deriniai su herbicidais, atskleistais šiame išradime, duoda platesnį piktžolių sunaikinimo spektrą negu kiekvienas iš herbicidų, panaudotas atskirai. Toliau eina trumpas duomenų lentelių aptarimas:
I lentelėje P ir Express herbicido derinys duoda didesni piktžolės Polygonum convolvulus sunaikinimą negu atskirai panaudotas junginys P arba Express herbicidas. Junginio P ir Harmony herbicido derinys praplečia junginio P aktyvumo spektrą, papildomai sėkmingai naikindamas tokias piktžoles kaip Ambrosia trifida, Helianthus sp, Polygonum convolvulus, Brassica Kaber ir Allium vineale.
II- oje lentelėje Junginio P ir Express herbicido derinys geriau sunaikina Papaver rhoeas žieminiuose kviečiuose ir žieminiuose miežiuose negu atskirai panaudotas junginys P.
Be to, junginio P ir Express herbicido derinys geriau sunaikina Veronica persica ir Viola atvensis negu atskirai panaudotas kiekvienas junginys.
III- oje lentelėje junginio P ir Allly herbicido, derinys geriau sunaikina Matricaria matricarioides, Viola arvensis ir Arabidopsis thaliama negu junginys P arba Ally herbicidas, panaudoti atskirai.
IV-oje lentelėje junginio P ir Ally herbicido derinys pasirodo besąs ypatingai efektyvus. Derinys geriau sunaikina beveik visas piktžolių rūšys (t.y. Viola arvensis, Veronica persica, Stellaria media, Myosotis arvensis, Geranium dissectum, Lamium purpureum ir Veronica hederaefolia) negu junginys P arba Ally herbicidas panaudoti atskirai.
V-oje lentelėje junginio P ir Ally herbicido derinys baveik 100% kontroliuoja Veronica persica ir Brassica hirta sunaikinimą 65 dienų laikotarpiu.
Be to, V-oje lentelėje duomenys rodo, kad junginio P ir Ally herbicido derinys iš esmės nėra fitotoksiškas kviečiams.
Vl-oje lentelėje junginio P ir Ally herbicido derinys praplečia abiejų junginių aktyvumo spektrą, lyginant su atskirai paimtais junginiais. Derinys, vėlgi, nėra fitotoksiškas vasariniams kviečiams.
Vll-oje lentelėje junginio P ir Ally herbicido derinys žymiai pagerina Polygonum pensylvanicum ir Brassica kaber sunaikinimą, lyginant su junginiu P, panaudotu atskirai.
sunaikinimą, paskutinėse
VIII ir IX lentelėse junginys P ir 2,4-D esteris buvo tirti atskirai ir derinyje. Deriniai aiškiai rodė sinergizmą, paliudytą lyginant stebėtą piktžolių ir tai yra parodyta VIII ir IX lentelių dvejose grafose. Ypatingai atkreipkite dėmėsi i gautus rezultatus su:
Ambrosia artemisiifolia, Capsella bursa-pastoris, karčiąją Lepidium savitum, Convolvulus arvensis, Descurainia pinnata, flixweed, Polygonum pensylvanicum ir Senecio media, praėjus 15 dienų po apdorojimo, VIII lentelė;
mėlynąja Brassica, Flixweed, Senecio media, Convolvulus arvensis ir Polygonum pensylvanium, praėjus 30 dienų po apdorojimo; VIII lentelė.
Amaranthus retroflexus, Ambrosia artemisiifolia, Polygonum convolvulus, Polygonum pensylvanicum ir Salsola kali, praėjus 15 dienų po apdorojimo, IX lentelė ir Polygonum convolvulus, praėjus 30 dienų po apdorojimo, IX lentelė.

Claims (22)

  1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
    1. Herbicidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad turi efektyvų kiekį derinio, sudaryto iš:
    (1) triazolinono, bendros formulės kurioje
    R yra halogenas arba žemesnysis alkilas;
    R1 yra halogenalkilas;
    X yra vandenilis, halogenas, alkilas, halogenalkilas, alkoksilas arba nitroradikalas;
    Y yra vandenilis, halogenas, alkilas, halogenalkilas, alkoksilas, halogenalkilas, žemesnysis halogenalkilsulfinilas arba žemesnysis halogenalkoksilas;
    Q yra -CH (R2) C (R3) (R4) O1 arba -CH=C(R4)Q1 *;
    R yra H arba halogenas;
    R yra halogenas;
    R4 yra H arba žemesnysis alkilas;
    O1 yra CO2H, CO2Rb, CON(R0)(R7), CN, CHO arba C(O)R5;
    R5 yra alkilas, alkoksikarbonilas, cikloalkilas, benzilas, chlorbenzilas, alkilbenzilas arba halogenalkilbenzilas; ir kiekvienas Rb ir R7 yra nepriklausomai H arba radikalas alkilas, cikloalkilas, alkenilas, g
    alkinilas, alkoksilas, fenilas, benzilas arba SO2R (kuriame R6 yra ne H) arba vienas iš minėtųjų radikalų, pakeistas halogenu, alkilu arba ciano radikalu;
    arba druskos, paveikus baze junginį, kuriame Qr yra CO2H; su sąlyga, kad bet kuri alkilo, alkenilo ar alkinilo grupė turi mažiau kaip 6 anglies atomus ir kiekviena cikloalkilo liekana turi nuo 3 iki 7 anglies atomų, ir (2) dichlor- arba chlor-žemesniųjų alkilfenoksi žemesniųjų alkaninių rūgščių arba . jų atitinkamų herbicidiškai veiklių esterių arba šarminių metalų arba amonio druskų, sumaišytų su tinkamu nešikliu.
  2. 2. Herbicidinė kompozicija, besiskirianti tuo, kad turi efektyvų kiekį derinio, sudaryto iš:
    (1) triazolinono bendros formulės
    O
    N N — \
    \ /
    N-/
    R
    R1
    1, kurioje
    R yra halogenas arba žemesnysis alkilas;
    R1 yra halogenalkilas;
    X yra vandenilis, halogenas, alkilas, halogenalkilas, alkoksilas, arba nitro radikalas;
    Y yra vandenilis, halogenas, alkilas, halogenalkilas, alkoksilas, halogenalkilas, žemesnysis halogenalkilsulfinilas arba žemesnysis halogenalkoksilas;
    Q yra -CH(R2)C(R3) (R4) <7 arba -CH=C(R4)Q1;
    R yra H arba halogenas;
    R yra halogenas;
    R yra H arba žemesnysis alkilas;
    <7 yra CO2H, CO2r\ CON(R6)(R7), CN, CHO arba C(O)R5;
    R5 yra alkilas,, alkoksikarbonilas, cikloalkilas, benzilas, chlorbenzilas, alkilbenzilas arba halogenalkilbenzilas; ir kiekvienas R° ir R7 yra nepriklausomai H arba radikalas alkilas, cikloalkilas, alkenilas, alkinilas, alkoksilas, fenilas, benzilas arba SO2R6 (kuriame R6 yra ne H) arba vienas iš minėtųjų radikalų, pakeistas halogenu, alkilu arba ciano radikalu;
    arba druskos, paveikus bazę jungini, kuriame QL yra CO2H; su sąlyga, kad bet kuri alkilo, alkerilo arba alkinilo grupė turėtų mažiau kaip 6 anglies atomus ir kad bet kuri cikloalkilo liekana turėtų nuo 3 iki 7 anglies atomų, ir (2) sulfonilkarbamido, formulės
    O ii
    Q-SO2NHCN
    R
    N· y
    N·
    R3
    RJ
    R2
    IV, kurioje
    Q yra / '·_(CH2)n ;
    % /
    R4 r
    j \
    //
    N
    CO2CH3
    R6
    I
    R5 kuriose
    Z yra N arba CH;
    R1 ir R2 yra -OCH-, arba -CH-,;
    R3 yra CO2CH:, arba Cl;
    n yra 0 arba 1;
    R4 yra O=CN(CH3)2 arba SO2C2H5;
    R5 yra CH3 arba ir
    O
    R5 6 yra O=CR7, kur R7 yra -OCH3 arba -OC2H5.
  3. 3. Herbicidinė kompozicija pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, kad turi triazolinono formulės
    C1 /
    CH2CH(C1)CO2C2H5 ir dichlor- arba chlor-žemesnioj o alkilfenoksi žemesniąją alkaninę rūgštį arba jos atitinkamą herbicidiškai veiklų esterį arba šarminio metalo arba amonio druskas, sumaišytas su tinkamu nešikliu.
  4. 4. Herbicidinė kompozicija, pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad fenoksi alkaninė rūgštis yra (2,4-dichlorfenoksi) acto rūgštis.
  5. 5. Herbicidinė kompozicija pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad fenoksi alkaninės rūgšties amonio druska yra (2,4-dichlorfenoksi) acto rūgšties amonio druska.
  6. 6. Herbicidinė kompozicija pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad fenoksi alkaninės rūgšties amonio druska yra (4-(4-chlor-2-metilfenoksi) acto rūgšties amonio druska.
  7. 7. Herbicidinė kompozicija pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad fenoksi alkaninė rūgštis yra 2-(4-chlor-2-metilfenoksi) propiono rūgštis.
  8. 8. Herbicidinė kompozicija pagal 2 punktą, besiskirianti tuo, kad triazolinonas yra
    CH2CH(C1)CO2C2H5 o sulfonilkarbamidas yra metsulfuronmetilas, sumaišytas su tinkamu nešikliu.
  9. 9. Herbicidinė kompozicija pagal 2 punktą, besiskirianti tuo, kad triazolinonas yra
    C]
    F O chf2, N=-—ch3
    CH2CH(C1)CO2C2H2 o sulfonilkarbamidas yra chlorosulfuronas, sumaišytas su tinkamu nešikliu.
  10. 10. Herbicidinė kompozicija pagal 2 punktą, besiskirianti tuo, kad triazolinonas yra
    Cl '1 \ ? r chf2,
    CH2CH(C1)CO2C2H5 o sulfonilkarbamidas yra tribenuronmetilas, sumaišytas su tinkamu nešikliu.
  11. 11. Herbicidinė kompozicija pagal 2 punktą, besiskirianti tuo, kad triazolinonas yra
    Cl \
    \
    X_N
    N -CHF2,
    CH3
    CH2CH(Cl)CO2C2H5 o sulfonilkarbamidas yra tifensulfuronmetilas, sumaišytas su tinkamu nešikliu.
  12. 12. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiski-r i a n t i s tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 1 punktą.
  13. 13. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai aktyvų kiekį kompozicijos pagal 2 punktą.
  14. 14. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 3 punktą.
  15. 15. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 4 punktą.
  16. 16. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 5 punktą.
  17. 17. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidiniu junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 6 punktą.
  18. 18. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 7 punktą.
  19. 19. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 8 punktą.
  20. 20. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja kompozicijos pagal 9 punktą, herbicidiškai efektyvų kiekį.
  21. 21. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 10 punktą.
  22. 22. Būdas nepageidaujamų augalų augimui kontroliuoti, panaudojant herbicidinius junginius, besiskiriantis tuo, kad toje vietoje, kurioje pageidaujama kontrolė, panaudoja herbicidiškai efektyvų kiekį kompozicijos pagal 11 punktą.
LTIP1429A 1992-10-30 1993-10-28 Herbicidal compositions containing triazolinones LT3165B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/969,648 US5208212A (en) 1988-08-31 1992-10-30 Herbicidal compositions containing triazolinones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LTIP1429A LTIP1429A (lt) 1994-08-25
LT3165B true LT3165B (en) 1995-02-27

Family

ID=25515811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LTIP1429A LT3165B (en) 1992-10-30 1993-10-28 Herbicidal compositions containing triazolinones

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5208212A (lt)
EP (1) EP0666708B1 (lt)
JP (1) JP2824700B2 (lt)
KR (1) KR950703852A (lt)
CN (1) CN1058136C (lt)
AT (1) ATE196714T1 (lt)
AU (1) AU674899B2 (lt)
BG (1) BG99603A (lt)
BR (1) BR9307340A (lt)
CA (1) CA2148218C (lt)
CZ (1) CZ110195A3 (lt)
DE (1) DE69329531T2 (lt)
DK (1) DK0666708T3 (lt)
ES (1) ES2150449T3 (lt)
FI (1) FI952012A (lt)
GR (1) GR3035027T3 (lt)
HR (1) HRP931339B1 (lt)
HU (1) HU219160B (lt)
ID (1) ID23334A (lt)
LT (1) LT3165B (lt)
MA (1) MA23015A1 (lt)
MY (2) MY110143A (lt)
NO (1) NO951637L (lt)
NZ (1) NZ257304A (lt)
OA (1) OA10148A (lt)
PH (1) PH30253A (lt)
PL (1) PL177534B1 (lt)
PT (1) PT666708E (lt)
RU (1) RU2133569C1 (lt)
SI (1) SI9300572A (lt)
SK (1) SK55595A3 (lt)
TN (1) TNSN93114A1 (lt)
UA (1) UA44231C2 (lt)
WO (1) WO1994009629A1 (lt)
YU (1) YU68993A (lt)
ZA (1) ZA937712B (lt)
ZW (1) ZW13993A1 (lt)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0649596B1 (en) * 1993-10-22 1998-09-30 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
DE69505397T2 (de) * 1994-08-02 1999-04-08 Du Pont Herbizide mischungen
DE69812160T2 (de) * 1997-10-16 2003-12-18 Fmc Corp Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von triazolin herbiziden
EP1104232B8 (de) 1998-07-16 2010-10-27 Bayer CropScience AG Herbizide mittel
DK1221848T3 (da) * 1999-09-30 2006-05-22 Bayer Cropscience Ag Selektive herbicider på grundlag af en N-aryl-triazolinon
DE19962017A1 (de) * 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen
AU2011204809B9 (en) * 2003-12-19 2014-04-03 Basf Se Method for Controlling Coniferous Plants
NZ547582A (en) 2003-12-19 2009-07-31 Basf Ag Method for controlling coniferous plants
WO2006030912A1 (ja) * 2004-09-17 2006-03-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 除草組成物
AU2006224071B2 (en) * 2005-03-14 2012-04-12 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal suspension
JP2008120838A (ja) * 2008-02-21 2008-05-29 Medgel Corp 配位結合を利用した薬物−高分子複合体製剤の調製方法
MX2012004422A (es) * 2009-10-13 2012-05-08 Fmc Corp Composicion herbicida en forma granular.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990002120A1 (en) 1988-08-31 1990-03-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
EP3000388A1 (en) 2014-09-29 2016-03-30 Nihon Kohden Corporation Sensor and biological signal measuring system
EP3000387A1 (en) 2014-09-24 2016-03-30 Nihon Kohden Corporation Medical system

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2471575A (en) * 1947-05-21 1949-05-31 Us Rubber Co Process of preparing 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid
US2740810A (en) * 1954-05-04 1956-04-03 Diamond Alkali Co Preparation of 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid
OA05625A (fr) * 1976-04-07 1981-04-30 Du Pont N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant .
US4213773A (en) * 1977-11-17 1980-07-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal substituted bicyclic triazoles
US4238621A (en) * 1979-04-13 1980-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Intermediates for herbicidal sulfonamides
US4318731A (en) * 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
JPS5653662A (en) * 1979-10-08 1981-05-13 Nippon Nohyaku Co Ltd Preparation of delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
US4481029A (en) * 1979-11-30 1984-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triazinyl-sulfonyl-ureas and isoureas
US4370480A (en) * 1980-07-11 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal ureas and isoureas
US4404019A (en) * 1980-12-24 1983-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides
CH651029A5 (de) * 1980-12-25 1985-08-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel.
US4439229A (en) * 1981-06-29 1984-03-27 Rohm And Haas Company Substituted phthalimides herbicides
JPS58225070A (ja) * 1982-06-23 1983-12-27 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途
US4919708A (en) * 1983-10-13 1990-04-24 Fmc Corporation Haloalkyl triazolinones and herbicidal use thereof
US4818276A (en) * 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
DE3603789A1 (de) * 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
US5125958A (en) * 1988-08-31 1992-06-30 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5217520A (en) * 1988-08-31 1993-06-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990002120A1 (en) 1988-08-31 1990-03-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
EP3000387A1 (en) 2014-09-24 2016-03-30 Nihon Kohden Corporation Medical system
EP3000388A1 (en) 2014-09-29 2016-03-30 Nihon Kohden Corporation Sensor and biological signal measuring system

Also Published As

Publication number Publication date
CA2148218C (en) 1999-06-01
CA2148218A1 (en) 1994-05-11
LTIP1429A (lt) 1994-08-25
SI9300572A (en) 1994-09-30
HU9501225D0 (en) 1995-06-28
CN1058136C (zh) 2000-11-08
NZ257304A (en) 1997-10-24
PL308670A1 (en) 1995-08-21
RU2133569C1 (ru) 1999-07-27
JPH08501797A (ja) 1996-02-27
EP0666708A1 (en) 1995-08-16
NO951637L (no) 1995-06-28
ZW13993A1 (en) 1994-05-18
NO951637D0 (no) 1995-04-28
ZA937712B (en) 1994-05-16
ID23334A (id) 1994-04-28
KR950703852A (ko) 1995-11-17
MY110143A (en) 1998-02-28
AU5364894A (en) 1994-05-24
CZ110195A3 (en) 1995-12-13
HRP931339A2 (en) 1994-12-31
DE69329531D1 (de) 2000-11-09
DE69329531T2 (de) 2001-02-08
HUT73012A (en) 1996-06-28
OA10148A (en) 1996-12-18
GR3035027T3 (en) 2001-03-30
SK55595A3 (en) 1995-11-08
ES2150449T3 (es) 2000-12-01
BG99603A (en) 1996-02-29
CN1086081A (zh) 1994-05-04
RU95110943A (ru) 1997-04-20
EP0666708B1 (en) 2000-10-04
DK0666708T3 (da) 2000-11-27
AU674899B2 (en) 1997-01-16
PH30253A (en) 1997-02-05
UA44231C2 (uk) 2002-02-15
TNSN93114A1 (fr) 1994-03-17
FI952012A (fi) 1995-06-01
YU68993A (sh) 1996-07-24
MA23015A1 (fr) 1994-07-01
WO1994009629A1 (en) 1994-05-11
HRP931339B1 (en) 2001-10-31
ATE196714T1 (de) 2000-10-15
HU219160B (hu) 2001-02-28
PL177534B1 (pl) 1999-12-31
MY121591A (en) 2006-02-28
JP2824700B2 (ja) 1998-11-11
EP0666708A4 (en) 1995-08-23
US5208212A (en) 1993-05-04
FI952012A0 (fi) 1995-04-27
PT666708E (pt) 2001-02-28
BR9307340A (pt) 1999-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK171724B1 (da) Herbicide 1-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5(1H)-oner, herbicide midler indeholdende sådanne forbindelser og fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst med disse
DD262993A5 (de) Hebizide zusammensetzung sowie methode zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses durch diese zusammensetzung
DE2648008A1 (de) Acetanilide
HU196892B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives
LT3165B (en) Herbicidal compositions containing triazolinones
DK170870B1 (da) Fremgangsmåde til bekæmpelse af ukrudt under anvendelse af bromoxynil eller ioxynil og diflufenican samt produkt og herbicidt præparat omfattende bromoxynil eller ioxynil og diflufenican
HU195722B (en) Herbicide compositions containing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives as active component and process for producing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives
EP0708597B1 (en) Herbicidal compositions
KR0164241B1 (ko) 밭농사용 제초제 조성물 및 제초 방법
DD202611A5 (de) Herbizidformulierung
US4985065A (en) Tetrazolinone herbicides
US4909829A (en) Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl tetrazolinone herbicides
US4956004A (en) Herbicidal triazinediones
DD144859A5 (de) Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden
KR20190042639A (ko) 도열병의 방제를 위한 uk-2a의 전구살진균제의 용도
KR20190042640A (ko) 핵과류 및 인과류에서의 갈색썩음병의 방제를 위한 uk-2a의 전구살진균제의 용도
CS237333B2 (en) Herbicide agent
JPH0586038A (ja) 置換アリールスルホニルアミノグアニジノトリアジン
JPH0331205A (ja) スルホニル化アミノグアニジンに基づく除草剤
LT3949B (en) Herbicidal triazolinones, method for preparing thereof, herbicidal compositions and method for control of undesirable plants
JP2003026664A (ja) １−カルバモイルピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤
JPH0524905B2 (lt)
JP2000128712A (ja) 除草剤組成物
EP0649596A1 (en) Herbicidal triazolinones

Legal Events

Date Code Title Description
MM9A Lapsed patents

Effective date: 19991028