JPH0331205A - スルホニル化アミノグアニジンに基づく除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草剤としてのスルホニル化アミノグアニジ
ンの使用に関するものである。

〔従来の技術〕

たとえばＮ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−
イル）−Ｎ“−（２−クロルフェニルスルホニル）−、
グアニジンのような各種のグアニジン誘導体が有力な除
草剤として開示されているが、今日まで雑草死滅剤とし
て何らの意義も得ていない（ＥＰ−Ａ　１２１，０８２
号の実施例９０参照）。

さらに、除草剤に関する中間体としてのスルホニル化ア
ミノグアニジンが、本出願人による未公開の先行特許出
願の主題である［１９８８年７月２９日付は出願のドイ
ツ特許出願第３８２５８６７．６号参照］。

〔発明の要点〕

今回、一般式： 〔式中、Ｒ１はアリール、アラルキルおよびヘテロアリ
ールからなる系列からの適宜置換された基を示し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、または
アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列
からの適宜置換された基を示し、 Ｘは窒素もしくはＣＨ基を示し、 Ｙは窒素もしくはＣ−Ｒ３基を示し、ここでＲ３は水素
、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカ
ルボニルもしくはアルコキシカルボニルを示し、 Ｚは窒素もしくはＣ−Ｒ’基を示し、ここでＲ４は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、またはアルキル、
シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノおよびジアルキルアミノからなる系列からの適宜
置換された基を示す］のスルホニル化アミノグアニジン
は雑草を撲滅するのに極めて適していることが判明した
。

一般式（１）は３種の可能な互変異性構造型の１種のみ
を示し、残り２種を示せば次の通りである： （ＩＢ）の可能な互変異性体、並びに可能なこれら互変
異性体の混合物を意味すると解釈される。

それぞれの場合、混合物の比はたとえば温度、溶剤およ
び濃度のような凝集決定因子に依存する。

したがって本発明は、除草剤としての式（Ｉ）。

（ＩＡ）および（ＩＢ）の化合物の使用に関するもので
ある。

驚ろくことに、本発明により使用すべき一般式（１）の
スルホニル化アミノグアニジンは、たとえばＮ’−（４
，６−ジメチル−ビリミジン−２〜イル）−Ｎ“−（２
−クロル−フェニルスルホニル）−グアニジンのような
従来技術から公知のグアニジン誘導体（ＢＰ−ＡＩ２１
．０８２号参照）よりも極めて良好な作用を示す。

式（１）は、本発明により使用すべきスルホニル化アミ
ノグアニジンの一般的定義を与える。こ６ 本発明の説明に式（１）の化合物を挙げる限り、それぞ
れの場合、上記式（１）、（ＩＡ）およびでＲＳおよび
Ｒ６は同一もしくは異なるものであって水素、弗素、塩
素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、Ｃ６〜Ｃ６−アルキ
ル（これは弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
ＣＩＡ−０４−アルコキシカルボニル、０１〜Ｃ４−ア
ルキルアミノ−カルボニル、ジー（０１〜Ｃ４−アルキ
ル）アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、０１〜Ｃ４−
アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル−
カルボニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニ
ルオキシ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルオキ
シ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキル
スルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ジー
（０１〜Ｃ。

アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ！〜Ｃｈ−シクロア
ルキルもしくはフェニルにより適宜置換される）を示し
、または０２〜Ｃｈ−アルケニル（これは適宜弗素、塩
素、臭素、シアノ、ＣｌＯ４〜アルコキシ−カルボニル
、カルボキシルもしくはフェニルにより置換される）を
示し、またはＣ２〜Ｃ６−アルキニル（これは適宜弗素
、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カル
ボニル、カルボキシルもしくはフェニルにより置換され
る）を示し、またはＣ６〜Ｃ４−アルコキシ（これは適
宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ２〜Ｃ
４−アルコキシ−カルボニル、ＣＩ〜Ｃ４アルコキシ、
Ｃ５〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスル
フィニルもしくはＣ７〜Ｃ４−アルキルスルホニルによ
り置換される）を示し、またはＣ２〜ｃ４−アルキルチ
オ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ
ル、０１〜　Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃｌ　−
Ｃ４７７１／キルチオ、Ｃ１〜Ｃ４フルキルスルフィニ
ルもしくは０１〜ｃ４−アルキルスルホニルにより置換
される）を示し、またはＣ１〜Ｃ５−アルケニルオキシ
（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ１〜
Ｃ４−シアノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニ
ルにより置換される）を示し、または０２〜ｃｈ−アル
ケニルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、ＣＩ””’−Ｃｓ−アルキルチオもしくはＣ８〜
Ｃ４−アルコキシカルボニルにより置換される）、Ｃ１
〜Ｃｂ−アルキニルオキシ、０３〜Ｃｈ−アルキニルチ
オを示し、または基−３（０）ｐ−Ｒ”を示し、ここで ｐは１もしくは２の数値を示し、 Ｒ７はＣ，−Ｃ，−アルキル（これは適宜弗素、塩素、
臭素、シアノもしくはＣ３〜Ｃ４−アルコキシ−カルボ
ニルにより置換される）、Ｃ１〜Ｃ。

アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５−アルキニル、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシ、０１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ８〜Ｃ４−アル
キルアミノ、０１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジー（Ｃ，
〜Ｃ４−アルキル）−アミノを示し、または基−ＮＨＯ
Ｒ”を示し、ここでＲ＠はＣ３〜Ｃ６−アルキル（これ
は適宜弗素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、
０１〜０４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−、アルキルス
ルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ｃＩ〜
Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ９〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルもし
くはジー（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル
により置換される）を示し、またはＣ３〜Ｃ２−アルケ
ニル、（これは適宜弗素、塩素、もしくは臭素により置
換される）、Ｃ１〜Ｃ１−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シ
クロアルキル、０３〜Ｃ６−シクロアルキル−０１〜Ｃ
２アルキル、フェニル−ＣＩ〜Ｃ２−アルキル（これは
適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ３〜Ｃ。

アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシもしくは０１〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニルにより置換される）を示し、
またはベンズヒドリルを示し、またはフェニル（これは
適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
＋　”　Ｃｚ　−フルオロアルコキシ、０１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ１〜Ｃ
４−アルコキシ−カルボニルにより置換される）を示し
、Ｒ５およびＲｈはさらにフェニルもしくはフェノキシ
を示し、またはＣ８〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ
、Ｃ６〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、ＣＩ’
＝　Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルアミノ、ジー（
Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを
示し、または基−ｃ。

Ｒ９を示し、ここで Ｒ９はＣ，−Ｃ４−アルキル、ＣＩ〜Ｃｈ−アルコキシ
（これは適宜弗素および／または塩素により置換される
）、０３〜Ｃ４−シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６−アル
ケニルオキシ、ＣｌＮＣ４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ＣＩ””　Ｃａ−アルコキ
シアミノ、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ−ＣＩ−Ｃａ−アル
キルアミノもしくはジー（Ｃｔ〜Ｃ４−アルキル）−ア
ミノを示し； Ｒ５およびＲ６はさらにＣ３〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ルオキシ、ジー（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）−アミノスル
ホニルアミノを示し、基−ＣＨ＝ＮＲ１°を示し、ここ
で Ｒ１０はＣＩ””　Ｃｂ−アルキル（これは適宜弗素、
塩素、シアノ、カルボキシル、０１〜Ｃ４−アルコキシ
、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ７〜Ｃ４−アルキルス
ルフイニルもしくはＣＩ〜Ｃ４−アルキルスルホニルに
より置換される）を示し、またはベンジル（これは適宜
弗素もしくは塩素により置換される）を示し、またはＣ
１〜Ｃ−−アルケニルもしくは０３〜Ｃ６−アルキニル
（そのそれぞれは適宜弗素もしくは塩素により置換され
る）を示し、またはフェニル（これは適宜弗素、塩素、
臭素、Ｃ５〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくは
トリフルオロメチルチオにより置換される）を示し、ま
たは０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ６−アルケノキ
シ、０３〜Ｃ６−アルキノキシもしくはベンジルオキシ
（そのそれぞれは適宜弗素および／または塩素により置
換される）を示し、またはアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルアミノ、ジー（Ｃｔ　〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、
フェニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルア
ミノ、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ
Ｉ〜０４−アルキル−スルホニルアミノを示し、または
フェニルスルホニルアミノ（これは適宜弗素、塩素、臭
素もしくはメチルにより置換される）を示し； Ｈ“ビ″１ 示し、ここで ＲＩ　＋は水素もしくは０１〜Ｃ４−アルキルを示し、 Ｒ＋ｚおよびＲＩ３は同一もしくは異なるものであって
水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ３〜Ｃ４
−アルキル（これは適宜弗素および／または塩素により
置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは適宜弗
素および／または塩素により置換される）、カルボキシ
ル、Ｃ８〜Ｃａ−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルスルホニルもしくはジー（ＣＩ　＝Ｃａ−アル
キル）−アミノスルホニルを示し； を示し、ここで Ｒ１４およびＲＩＳは同一もしくは異なるものであって
水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ０〜Ｃ４
−アルキル（これは適宜弗素および／または塩素により
置換される）またはＣ，−Ｃ。

−アルコキシ（これは適宜弗素および／または塩素によ
り置換される）を示し； ここで ＲＩ６およびＲ１７は同一もしくは異なるものであって
水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル（これは適宜弗素および／または塩素により
置換される）、０２〜Ｃ４−アルケニル（これは適宜弗
素および／または塩素により置換される）、Ｃ５〜Ｃ４
−アルコキシ（これは適宜弗素および／または塩素によ
り置換される）を示し、またはＣ２〜Ｃ４−アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルフィニルもしくはＣ８〜
Ｃ４−アルキルスルホニル（これらは適宜弗素および／
または塩素により置換される）を示し、さらにジー（０
１〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ８〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル
もしくはジオキソラニルを示し； を示し、ここで Ｒ１１１およびＲＩ９は同一もしくは異なるものであっ
て水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル（こ
れは適宜弗素および／または臭素により置換される）、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは適宜弗素および／また
は塩素により置換される）を示し、またはＣ，−Ｃ，−
アルキルチオ、Ｃ。

〜Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニル（これは適宜弗素およびまたは塩素に
より置換される）を示し、またはジー（Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルキル）−アミノ−スルホニルを示し； ここで ＲｔｏおよびＲ２１は同一もしくは異なるものであって
水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４
−アルキル（これは適宜弗素、塩素、０１〜Ｃ４−アル
コキシおよび／またはＣＩ−Ｃ４ハロゲノアルコキシに
より置換される）、Ｃ〜Ｃ４−アルコキシ（これは適宜
弗素および／または塩素により置換される）、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル
もしくはＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニル（これは適宜
弗素および／または塩素により置換される）、’、；−
（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニルもしくは
Ｃ１〜０４−アルコキシカルボニルを示し、さらに ＡＩ　は酸素、硫黄もしくはＮ−Ｚ’基を示し、ここで
２＋　は水素、Ｃ，＝Ｃ，−アルキル（これは適宜弗素
、塩素、臭素もしくはシアノにより置換される）、０３
〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘンシル、フェニル（これは
適宜弗素、塩素、臭素もしくはニトロにより置換される
）、Ｃ３〜Ｃ４アルキルカルボニル、ＣＩ””’　Ｃ−
−アルコキシカルボニルもしくはジー（Ｃ＋〜Ｃ４−ア
ルキル）−アミノカルボニルを示し； ここで Ｒ２！およびＲ２３は同一もしくは異なるものであって
水素Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜０４−ア
ルコキシカルボニル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシもしくは
Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを示し、 Ｙ’　は硫黄もしくはＮ　　Ｒ１４基を示し、ここでＲ
２４は水素もしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルを示は塩素に
より置換される）、０１〜Ｃ４−アルコキシ（これは適
宜弗素および／または塩素により置換される）、ジオキ
ソラニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ力ルボニルを
示し、かつ Ｒｚ’ｒは水素、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルを示し； ここで Ｒｚｓは水素、ハロゲン、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルもしく
はＣ９〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを示ここで、 ＲｔＳは水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、フェニルもしく
は（イソ）キノリニルを示し、 Ｒｚｈは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル（これは適宜弗素および／またＲ２９はＣ１
〜Ｃ１−アルキルを示し、Ｒ″。はＣ，−Ｃ４−アルキ
ルを示し、または基Ｒ３Ｉは水素もしくはメチルを示す ことが好適である。

さらに式（１）において、 Ｒ２は水素、弗素、塩素、臭素、０１〜Ｃ。

アルキル、シクロプロピル、ｃｌ〜Ｃ６−ハロゲノアル
キル、Ｃｌ５−Ｃ２−アルコキシ−〇　＋〜０２−アル
キル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ。

ハロゲノアルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３
〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノ、ＣＩ〜Ｃ４ア
ルキルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノ
を示し、 Ｘは窒素もしくはＣＨ基を示し、 Ｙは窒素もしくはＣ−Ｒ３基を示し、ここでＲ３は水素
、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ホルミル、アセ
チル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニル
を示し、 Ｚは窒素もしくはＣ−Ｒ’基を示し、ここでＲ４は水素
、弗素、塩素、臭素、０１〜Ｃ４アルキル、シクロプロ
ピル、Ｃ，％Ｃ，−ハロゲノアルキル、Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルコキシ、Ｃ＋　””　Ｃａ−ハロゲノアルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルアミノ
、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示す ことが好適である。

本発明により使用される式（１）の化合物は、特に式中 Ｒ″ Ｒ％が水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチルトリフ
ルオロチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、０１〜Ｃ３
−アルキルスルフィニル、０１〜Ｃ３−アルキルスルホ
ニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−
メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシもしく
はＣ１〜Ｃ３−アルコキシカルボニルを示し、Ｒ６が水
素、弗素もしくは塩素を示す もの、さらに式中、 Ｒ”が水素を示し、 ＲＩ２が弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニ
ルもしくはジメチルアミノスルホニルを示し、 Ｒ１′が水素、弗素もしくは塩素を示すもの、さらに式
中 Ｒ２０が塩素、メトキシカルボニルもしくはエトキシカ
ルボニルを示し、 Ｒ１′が水素もしくは塩素を示す もの；さらに式中 ２５ Ｒｚｓがメチルもしくはエチルを示し、Ｒｆｆｉ＆が塩
素、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを
示し、 Ｒｆｆｉ？が水素もしくは塩素を示す もの；さらに式中 Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、シク
ロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもし
くはジエチルアミノを示し、 Ｘが窒素もしくはＣＨ基を示し、 Ｙが窒素もしくはＣＲ’基を示し、ここでＲ５が水素、
弗素、塩素もしくはメチルを示し、Ｚが窒素もしくはＣ
Ｒ６基を示し、ここでＲ＆が水素、弗素、塩素、臭素、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示す ものである。

本発明により使用すべき式（１）の特に好適な化合物の
例を、 下記第１表に示す。

第１表：続き 第１表二式（１）の化合物の例 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表−続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き １ ２ ０ＣＨＦ。

第１表：続き Ｃ８゜ Ｃ８゜ Ｈ３ Ｈ３ 第１表：続き ）７１ ２ 式（１）のスルホニル化アミノグアニジンは、本出願人
による未公開の先行特許出ＩＪ（１９８８年７月２９日
付は出願のドイツ特許出願第３８２５８６７号参照）の
主題である。

式（１）の化合物は、これらに対し異性型である一般式
（■）： 〔式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有
する〕 の化合物、または式（ｎ）の化合物に対する互変異性体
または式（ｎ）の化合物と各場合に可能である互変異性
体との混合物を、たとえばメタノール、エタノール、プ
ロパツール、イソプロパツール、ジメチルスルホキシド
および／または水のような極性溶剤と共に、必要に応じ
たとえば塩酸もしくは硫酸のような触媒量の酸の存在下
で０〜１５０°Ｃの温度にて攪拌することにより慣用の
異性化法で転位させた際に得られる。

式（１）の化合物を製造するには、さらに必要に応じ下
記する式（ｎ）の異性体を製造すると共にこれらをその
場で（すなわち中間単離なしに）転位させることも可能
である。

式（ＩＩ）の化合物は成る場合（ＥＰ−Ａ　２２４，０
７８号。

米国特許第４．７２５．３０３号参照）には公知であり
、さらに成る場合には未公開のドイツ特許出願（１９８
８年５月２７日付け（７）Ｒ３８１８０４０号）の主題
である。

式（ＩＩＩ）の化合物は、一般式（■）：〔式中、Ｒ’
、Ｒ”、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、Ｑｌはハ
ロゲンまたは下記する離脱基Ｒ”−３Ｏｚ−Ｎ−０−Ｒ
３３もしく　バーＱ”Ｒ”を示シ、ココテＲ３ＺはＲ１
につき上記した意味を有するが、それぞれ個々の場合に
Ｒ１と同一であってはならず、Ｒ３３はアルキル、アル
ケニルもしくはアラルキルを示し、 Ｒ３４はそれぞれの場合、適宜置換されたアルキル、ア
ラルキルもしくはアリールを示し、Ｑ２は酸素もしくは
硫黄を示す〕 のスルホニル化合物をヒドラジンまたはヒドラジン／水
アダクトもしくはヒドラジン／酸アダクトと、 必要に応じたとえば炭酸カリウムのような酸気各体の存
在下および必要に応じたとえばメタノール、エタノール
および／または水のような希釈剤の存在下に一２０〜＋
１００°Ｃの温度にて反応させた際に得られる。

式（Ｉ［）の化合物は公知であるか、或いは自体公知の
方法（ＥＰ−Ａ　５，９８６号、　ＥＰ−Ａ　２４．２
１５号、　ＥＰ−ＡＩ２１，０８２号、　ＥＰ−Ａ　Ｉ
７２，９５７号、　ＥＰ−Ａ　１７３，３２１号。

ＥＰ−Ａ　Ｉ７３，９５６号、　ＥＰ−Ａ　２２４．０
７８号、　ＤＨ−ＯＳ（ドイツ公開公報）第３，６３４
．９２８号および口Ｅ−ＯＳ（ドイツ公開公報）第３．
６３４．９２９号参照）により製造することができる。

本発明により使用すべき化合物は、たとえば小麦のよう
な単子葉作物における双子葉雑草を発芽前および発芽後
の方法の両者で選択的に撲滅するのに特に適している。

本発明による活性化合物は広葉植物を撲滅するための枯
葉剤、乾燥剤として、および特に雑草死滅剤として使用
することができる。広義において雑草とは、これらが望
ましくない区域で成長する全ての植物であると理解すべ
きである。本発明による物質が全体的もしくは選択的な
除草剤のいずれとして作用するかは、主として使用する
量に依存する。

本発明による活性化合物は、たとえば以下の植物に関連
して使用することができる： 双ヱ某錐華皇橿且：カラシ属、マメグンバイナズナ属、
ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、アンチミス属
、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒエ属、
スベリヒエ属、オナモミ属、コンポルブルス属、サツマ
イモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタフサ属、アザミ
属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イヌガラ
シ属、カクシグサ属、カニノッメ属、オドリコソウ属、
クワガタソウ属、イチビ属、エメックス属、チョウセン
アサガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケシ属
、ヤグルマギク属、ツメフサ属、タガワタ属およびタン
ポポ属。

ヌ°悴　　　の　　：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ属
、チツウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エントウ属
、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバコ
属、トマト属、ナンキンマメ属、ピロウドキビ属、アキ
ノケシ属、キラリ属およびカポチャ属。

単王粟■皇■禮皿：ヒエ属、エノコログサ属、キビ属、
メヒシバ属、アヮガエリ属、イチゴツナギ属、ウシノケ
グサ属、オヒシバ属、ピロウドキビ属、ドクムギ属、ス
ズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ属、モ
ロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ属、ミズアオイ
属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ属、ホタルイ属、
スズメツヒエ属、カモノハシ属、スフニックレア属、タ
カノツメガヤ属、ヌカボ属、スズメノテッポウ属および
アベラ属。

量　　の　　：イネ属、トウモロコシ属、コムギ属、オ
オムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコシ属、キ
ビ属、サトウキビ属、パイナツプル属、キジ力りシ属お
よびネギ属。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決して
これら種類の植物のみに限定されず、同様にして他の植
物にも拡大することができる。

これらの化合物は濃度に応じて、たとえば工業区域およ
び鉄道線路、道路或いは植木を有するまたは持たない区
域における雑草を全体的に撲滅するのに適している。同
様に、これら化合物はたとえば植森地、鑑賞樹園、果樹
園、ブドウ園、柑橘面、ナツツ園、バナナ園、コーヒー
園、茶園、ゴム園、椰子面、ココア園、軟果実園および
ホップ園、芝生、採草地および牧草地などの多年生栽培
物における雑草を撲滅するために、並びに−平生栽培物
における雑草を選択撲滅するために使用することができ
る。

これら活性化合物は慣用の組成物、たとえば溶液、乳液
、水和性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶
性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物を含浸し
た天然および合成物質、並びに高分子物質における極め
て微細なカプセルに変換することができる。

これら組成物は、たとえば活性化合物を増量剤、すなわ
ち液体溶剤および／または固体キャリヤと必要に応じ表
面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および
／または発泡形成剤を用いて混合することにより公知方
法で製造される。

増量剤として水を使用する場合、たとえば補助溶剤とし
て有＠溶剤をも使用することができる。

液体溶剤としては、主として芳香族化合物、たとえばキ
シレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化
芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、たとえ
ばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素類、たとえばシクロヘキサンまたは
パラフィン類、たとえば石油フラクション、鉱油および
植物油、アルコール類、たとえばブタノールもしくはグ
リコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類
、ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
極性溶剤、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルスルホキシド、並びに水が適している。

固体キャリヤとしてはたとえばアンモニウム塩、並びに
磨砕天然物質、たとえばカオリン、粘土、タルク、チョ
ーク、石英、アクパルジャイト、モンモリロナイトもし
くは珪藻土、および磨砕合成物質、たとえば高分散シリ
カ、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固体
キャリヤとしては、たとえば粉砕しかつ分画した天然岩
石、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石、
並びに無機および有機穀粉の合成粒子、およびたとえば
鋸屑、椰子殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎のような
有機物質の粒子が適している。乳化剤および／または発
泡形成剤としては、たとえば非イオン型および陰イオン
型乳化剤、たとえばポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、たとえ
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホ
ネート、並びにアルブミン加水分解生成物が適している
。分散剤としては、たとえばリグニン亜硫酸排液および
メチルセルロースが適している。

たとえばカルボキシメチルセルロース、並びに粉末、粒
子もしくはラテックス（たとえば、アラビアゴム）の形
態の天然および合成重合体などの付着剤、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、た
とえばセファリンおよびレシチンおよび合成燐脂質も組
成物中に使用することができる。他の添加物は鉱物油お
よび植物油とすることができる。

たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびベルジャ青などの無
機顔料、並びにたとばアリザリン染料、アゾ染料および
金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤
、並びに微量栄養源、たとえば鉄、マンガン、硼素、銅
、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用するこ
ともできる。

一般に、組成物は０．１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

雑草を抑制するには本発明による活性化合物は、そのま
まで或いはその組成物として、同様に公知の除草剤との
混合物、仕上げ組成物またはタンク混合物とすることも
可能である。

混合物に適する除草剤は公知の除草剤、たとえば穀類に
おける雑草を撲滅するには１−アミノ−６エチルチオー
３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリ
アジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（アメチジオン
）もしくはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ　’
−ジメチル尿素（メタベンズチアズロン）；甜菜におけ
る雑草を撲滅するには４−アミノ−３−メチル−６−フ
ェニル−１，２，４−トリアジン−３（４）（）−オン
（メタミドロン）、および大豆における雑草を撲滅する
には４−アミノ−６−（Ｌｌ−ジメチルエチル）−３−
メチルチオ−１，２，４−トリアジン−３（４Ｈ）−オ
ン（メトリブジン）：さらに２．４−ジクロルフェノキ
シ酢酸（２，４−Ｄ）　　；４−（２，４−ジクロルフ
ェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）。

２．４−ジクロルフェノキシプロピオン酸（２，４−Ｄ
Ｐ）。

３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−
４−オン、２．２−ジオキサイド（ペンタシン）　；５
−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２−ニトロ安息香
酸メチル（ヒフェノックス）；３．５−ジブロモ−４−
ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ブロモキシニル）；２−
クロル−Ｎ−（〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）−アミノコ−カルボニル
）ベンゼンスルホンアミド（クロスルフロン）；Ｎ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ′（３−クロル−４−メチルフェニル）
−尿素〔クロルトルロン’Ｊ　　；２−　（４−（２，
４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシプロピオン酸、
そのメチルエステルもしくはそのエチルエステル（ジク
ロホップ）；４アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチ
オ−１，２，４−）リアジン−３（４Ｈ）−オン（エチ
オジン）；２−　（４−（（６−クロル−２−ベンゾキ
サゾリル）−オキシ〕−フェノキシ）−プロパン酸、そ
のメチルエステルもしくはそのエチルエステル（フェノ
キシプロプ＞：　（（４−アミノ−３，５−ジクロル−
６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ〕−酢酸もし
くはそのｌ−メチル−ヘプチルエステル（フルロキシピ
ル）　　；２−　（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４
−（ｌ−メチルエチル）−５〜オキソ−ＩＨ−イミダゾ
ール−２−イル）−４（５）メチル安息香酸メチル（イ
マザメサベンズ）；３，５−シイオド−４−ヒドロキシ
ベンゾニトリル（イオキシニル）；Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ’　−４−（４−イソプロピルフェニル）−尿素（イ
ソプロピルン）；（２−メチル−４−クロルフェノキシ
）−酢酸（ＭＣＰ八）；（４−クロル−２−メチルフェ
ノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）　　、Ｎ−メチル
−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）
−アセトアニリド（メフェナセト）；２−（（（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イ
ル）アミノ）−カルボニル〕−アミノ〕−スルホニル）
−安息香酸もしくはそのメチルエステル（メトスルフロ
ン）；　　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメ
チル−２，６−シニトロアニリン（ベンジメタリン）；
０−（６クロルー３−フェニル−ピリダジン−４−イル
）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ピリデート）；４−
エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ
−５−）リアジン（チルブトリン）ｉ３−（（（（（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−アミノ〕−カルボニル］−アミノ〕−スルホ
ニルコーチオフエン−２−カルボン酸メチル（チアメツ
ロン）、および５−（２，３，３，−１−リクロルアリ
ル）Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピルチオールカルバメート（
トリアレート）である。驚ろくことに、成る種の混合物
は相乗作用をも示す。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、鳥排除剤、植物栄養、および土壌構造
を改良する薬剤との混合物も可能である。

活性化合物は、そのままで或いはその組成物として或い
はさらに希釈して作成した使用形態、たとえば既成の溶
液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび粒剤などとし
て使用することができる。

これらはたとえば潅水、噴霧、噴射または散布などの常
法によって使用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後の
いずれにも使用することができる。さらに、これらは藩
種前の土壌中に混入することもできる。

活性化合物の使用量は広範囲に変化することができる。

これは主として所望する効果の性質に依存する。一般に
、使用量は土壌面積１ｈａ当り０．０１〜１０ｋｇ、好
ましくはｌｈａ当り０．０５〜５ｋｇの活性化合物であ
る。

以下、実施例により本発明の活性化合物の製造および使
用につき説明する。

使用１１ 裏施皿へ 発芽前試験 溶　剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適する製剤を作成するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加し、この濃厚物を所望濃度まで水により希釈する。

試験植物の種子を通常の土壌に蒔き、２４時間後に活性
化合物の製剤を潅水させる。この点に関し単位面積当り
の水の量を一定に保つのが便利である。製剤における活
性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当りの活性化
合物に施用割合のみが重要である。３週間後に、植物に
対する撲滅程度を、未処理比較の発育と対比してｒ！Ａ
滅％とじて評価する。数値は次のことを示す： ０％＝作用なしく未処理比較と同じ） １００％＝全撲滅 この試験において、製造例５．１９および２９の化合物
はたとえばアカザ属、キク属、シカレギク属、スベリヒ
エ属、ハコベ属およびスミレ属のような雑草に対し協力
な作用を示すのに対し、小麦において良好な選択性を示
す。

実新１１氏 溶　剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適する製剤を作成するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加し、この濃厚物を所望濃度まで水により希釈する。

高さ５〜１５ｃｍを有する試験植物に、単位面積当りに
所望される特定量の活性化合物を施すよう、活性化合物
の製剤を噴霧する。噴霧後の濃度は、所望される特定量
の化合物が水２，０００１７ｈａにて施こされるよう選
択する。３週間後、植物に対する撲滅程度を、未処理比
較の発育に対比して撲滅％として評価する。数値は次の
ことを示す二〇％＝作用なしく未処理比較と同じ） １００％＝全撲滅 この試験において、たとえば製造例５．１２．１９゜２
５、２６．２９．３４．４９および６１の化合物はたと
えばヒマワリ属、サツマイモ属およびハコベ属のような
雑草に対し協力な作用を示す一方、小麦において良好な
選択性を有する。

！Ｌｊｔｌ！ｌ　： エタノール１００　ｍｌにおける３、８　ｇ　（０，０
１モル）のＮ　’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー
２−イル）−Ｎ“−アミノ−Ｎ’−（２−メトキシカル
ボニル−チェノ３−イル−スルホニル）−グアニジンの
溶液を１５時間還流させた。この反応混合物を０℃まで
冷却した後、結晶として得られた生成物を吸引が過によ
って単離した。

これは２．２ｇ　（理論値の５８％）の融点２１３°Ｃ
を有するＮ　’−（４，６−シメチルピリミジンー２−
イルアミノ）−Ｎ“−（２−メトキシ力ルポニルーチェ
ン３−イル−スルホニル）−グアニジンを与えた。

ＮＨ０ＣＨ３ ８，８ｇ　（０，０２モル）のＮ’−（４−メチル−６
−メドキシーｓ−）リアジン−２−イル）−Ｎ　’　−
（２−）リフルオロメトキシ−フェニル−スルホニル）
−Ｓ−メチル−イソチオ尿素と１．０　ｇ　（０，０２
モル）のヒドラジン水和物とＬＯＯｍｌのエタノールと
の混合物を２０°Ｃにて６０分間攪拌した。この工程で
結晶として得られた生成物を吸引が過により単離した。

これは６．４ｇ　（理論値の７６％）の融点２４５°Ｃ
を有する（Ｎ’−（４−メチル−６−メドキシーｓ−）
リアジン−２−イル−アミノ）−Ｎ’−（２−トリフル
オロメトキシフェニルスルホニル）−グアニジンを与え
た。

実施例１および２と同様にすると共に式（１）の化合物
に関する一般的製造指針にしたがい、たとえば下記第２
表に示す式（１）の化合物をも製造することができた： 第２表二式（１）の化合物の製造例 （ｒｄｅｃＪ　は「分解」を意味する）：第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き １１３ Ｈ３ ＣＩ。

第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き ＣｂＨｓ 第２表：続き 第２表：続き Ｃ，ｌ＋。

６Ｈ５ 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 以上、本発明の実施態様を要約すれば次の通りである： １、一般式（■）： 〔式中、Ｒ１はアリール、アラルキルおよびヘテロアリ
ールからなる系列からの適宜置換された基を示し、 Ｒｔは水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、または
アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノおよびジアルキルアミンからなる系列
からの適宜置換された基を示し、 Ｘは窒素もしくはＣＨ基を示し、 Ｙは窒素もしくはＣ−Ｒ３基を示し、ここでＲ３は水素
、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカ
ルボニル、もしくはアルコキシカルボニルを示し、 Ｚは窒素もしくはＣ−Ｒ’基を示し、ここでＲ４は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、またはアルキル、
シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノおよびジアルキルアミノからなる系列からの適宜
置換された基を示す〕の少なくとも１種のスルホニル化
アミノグアニジンを含有することを特徴とする除草剤。

２、式（ＩＡ）および／または（ＩＢ）（上記第１項記
載の式（１）を有する化合物に対し互変異性型）： よび／またはその環境に作用させることを特徴とする雑
草の撲滅方法。

４、上記第１項記載の式（Ｉ）および／または上記第２
項記載の式（ＩＡ）および／または（ＩＢ）のスルホニ
ル化アミノグアニジンの、雑草を撲滅するための使用。

５、上記第１項記載の式（Ｉ）または上記第２項記載の
式（ＩＡ）および／または（ＩＢ）のスルホニル化アミ
ノグアニジンを増量剤および／または表面活性物質と混
合することを特徴とする除草剤の製造方法。

〔式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｘ、ＹおよびＺは上記第１項
記載の意味を有する〕 の少なくとも１種のスルホニル化アミノグアニジンを含
有することを特徴とする除草剤。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はアリール、アラルキルおよびヘテロア
   リールからなる系列からの適宜置換された基を示し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、また
   はアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチ
   オ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる系
   列からの適宜置換された基を示し、 Ｘは窒素もしくはＣＨ基を示し、 Ｙは窒素もしくはＣ−Ｒ＾３基を示し、ここでＲ＾３は
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミルアルキル
   カルボニルもしくはアルコキシカルボニルを示し、 Ｚは窒素もしくはＣ−Ｒ＾４基を示し、ここでＲ＾４は
   水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、またはアルキ
   ルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルアミノおよびジアルキルアミノからなる系列からの適
   宜置換された基を示す〕の少なくとも１種のスルホニル
   化アミノグアニジンを含有することを特徴とする除草剤
   。
2. （２）式（ I Ａ）および／または（ I Ｂ）（請求項１
   記載の式（ I ）を有する化合物に対し互変異性型）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｂ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１記
   載の意味を有する〕 の少なくとも１種のスルホニル化アミノグアニジンを含
   有することを特徴とする除草剤。
3. （３）請求項１記載の式（ I ）および／または請求項
   ２記載の式（ I Ａ）および／または（ I Ｂ）を有する
   スルホニル化アミノグアニジンを雑草および／またはそ
   の環境に作用させることを特徴とする雑草の撲滅方法。
4. （４）請求項１記載の式（ I ）または請求項２記載の
   式（ I Ａ）および／または（ I Ｂ）のスルホニル化ア
   ミノグアニジンを増量剤および／または表面活性物質と
   混合することを特徴とする除草剤の製造方法。