KR0164241B1 - 밭농사용 제초제 조성물 및 제초 방법 - Google Patents

밭농사용 제초제 조성물 및 제초 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 제어하기가 어려웠었던 잡초, 예컨대, 갈퀴덩굴, 별꽃, 큰개불알꽃 및 제비꽃을 제어할 수 있는 고산지 농업용 제초제 조성물 및 이 조성물을 사용하는 제초 방법에 관한 것으로, 이 조성물은 활성 성분으로서 하기 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐 피라졸 유도체 및 술포닐우레아 유도체, 페닐 우레아 유도체와 페녹시지방산 유도체로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 화합물을 함유하고 있다 :
(식중, R은 수소원자, C1∼6알킬기, C3∼6시클로알킬기, C1∼6할로알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이고, R1은 C1∼6알킬기이며, 서로 동일하거나 상이한 X1및 X2는 할로겐원자이고, Y는 산소원자 또는 황원자임)

Description

밭농사용 제초제 조성물 및 제초방법
제1도는 본 발명의 밭농사용 제초제 조성물의 상승효과를 이소보올(isobole) 분석법에 의해 도시한 그래프이다(그 결과는 표6에 기재되어 있음).
제2도는 표6에 기재된 결과를 이소보올 분석법에 의해 도시한 그래프이다.
제3도는 표7에 기재된 결과를 이소보올 분석법에 의해 도시한 그래프이다.
본 발명은 활성 성분으로서 하기 일반식(Ⅰ)로 대표되는 3-치환된 페닐피라졸 유도체 :
(식중, R은 수소원자, C1∼6알킬기, C3∼6시클로알킬기, C1∼6할로알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이고, R1은 C1∼6알킬기이며, 서로 동일하거나 상이한 X1및 X2는 할로겐원자이고, Y는 산소원자 또는 황원자임)와, 술포닐우레아 유도체, 페닐우레아 유도체 및 페녹시 지방산 유도체로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 화합물을 함유하는 밭농사(upland farming)용 제초제 조성물 및 제초 방법에 관한 것이다.
현재, 밭농사에 의한 농작물(예: 밀, 보리, 콩 및 옥수수) 재배에서 잡초를 제어하기 위하여 각종 제초제가 사용된다. 밭농사에서 제어되는 잡초의 종류는 다양하며, 그 출현 기간도 장기간이다. 따라서, 광범위한 잡초 제어 스펙트럼을 가지면서 작물에는 무해하고 저량으로도 현저한 제초 효과를 나타내는 제초제를 사용하는 것이 필요하다.
상기 조건하에서 본 발명자들은 열심히 연구한 결과, 광범위한 잡초 제어 스펙트럼을 가지면서 잡초의 출현을 장기간 동안 방지해 주고, 작물에는 무해하며, 저량으로도 현저한 제초효과를 나타내는 제초제를 개발 하였다.
그 결과, 본 발명자들은 상기 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체 및 술포닐우레아 유도체, 페닐우레아 유도체와 페녹시 지방산 유도체로 구성된 군으로 부터 선택한 하나 이상의 화합물을 배합할 경우에, 이 유도체와 화합물을 각각 단독으로 사용하여 수득한 것 보다 예측할 수 없을 정도로 더 큰 상승 작용을 일으키며, 따라서 투여량 감소와 확대된 잡초 제어 스펙트럼을 가져온다는 사실을 발견하게 되었고, 이에 의해 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명에서 사용한 활성 성분중 하나인 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체는 일본국 특허출원 공개공보 제 4-211065 호에서 제초제로서 잘 알려진 화합물이다.
본 발명의 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체 중 치환체를 정의할 때, 접두사 할로란 염소, 플루오르, 브롬 및 요오드원자로 부터 선택한 하나 이상의 할로겐원자를 함유하는 군을 나타낼 때 사용한다.
예컨대, 할로알킬기란 치환체(들)로서 서로 동일하거나 상이하고, 염소원자, 플루오르원자, 브롬원자 및 요오드원자로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 할로겐원자를 함유하는 치환된 알킬기를 나타낸다.
R의 치환체로 바람직한 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, s-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등과 같은 알킬기이다. 이중, 메틸기와 에틸기가 특히 바람직하다.
R1의 치환체로 바람직한 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, s-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실등과 같은 알킬기이다. 이중, 메틸기가 특히 바람직하다.
X1의 치환체로 바람직한 예는 염소 또는 플루오르 원자이다.
X2의 치환체로 바람직한 예는 염소원자이다.
Y의 치환체로 바람직한 예는 황원자이다. 상기 유도체의 일반적인 예가 표 1에 기재되어 있다.
주) c-CH은 시클로헥실기이다.
본 발명에서 사용 가능한 또 다른 활성 성분으로서의 화합물(들)의 예가 하기에 기재되어 있다.
술포닐우레아 유도체는, 예컨대, 하기의 물질을 포함한다.
A-1) 메틸 2 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 카르바모일술파모일) 벤조산염 (속칭 ; 메트술푸론 메틸),
A-2) 1 - (2 - 클로로페닐술포닐) - 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 클로르술푸론),
A-3) 메틸 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 카르바모일술파모일) 티오펜 - 2 - 카르복실산염 (속칭 ; 티펜술푸론 - 메틸).
A-4) 메틸 2 - [4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 (메틸) 카르바모일술파모일] 벤조산염 (속칭 ; 트리베누론 - 메틸),
A-5) 1 - [2 - (2 - 클로로에톡시) 페닐술포닐] - 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 트레아술푸론),
A-6) 1 - [(2 - 메톡시카르보닐페닐) 술포닐] - 3 - (4,6 - 디메톡시피리미드 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 벤술푸론 - 메틸),
A-7) 1 - [(2 - 메톡시카르보닐페닐) 술포닐] - 3 - (디메틸피리미드 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 술포메투론-메틸),
A-8) 1 - [(2 - 에톡시카르보닐페닐) 술포닐] - 3 - (4 - 클로로 - 6 - 메톡시피리미드 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 클로리무론 - 에틸),
A-9) 1 - [(3 - N,N - 디메틸아미노카르보닐) - 피리드 - 2 - 일) 술포닐] - 3 - (4,6 - 디메톡시피리미드 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 니코술푸론),
A-10) 1 - [(3 - 에틸술포닐) - 피리드 - 2 - 일) 술포닐] - 3 - (4,6 - 디메톡시피리미드 - 2 - 일) 우레아 (코드번호 ; DPX-E 9636),
A-11) 1 - [(2 - 메톡시카르보닐페닐) 술포닐] - 3 - (4,6 - 비스 (디플루오로메톡시) 피리미드 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 피리미술푸론 - 메틸)
A-12) 1 - [(4 - 에톡시카르보닐 - 1 - 메틸피라졸 - 2 - 일) 술포닐] - 3 - (4,6 - 디메톡시피리미드 - 2 - 일) (속칭 ; 피라조술푸론-에틸),
A-13) 1 - [(2 - 메톡시카르보닐페닐) 술포닐] - 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸아미노 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아 (코드번호 ; DPX-A7881),
A-14) 1 - [(2 - 메톡시에톡시페닐) 술포닐] - 3 - (4,6 - 디메톡시 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 시노술푸론),
A-15) 1 - [(3 - 트리플루오로에틸피리드 - 2 - 일) 술포닐] - 3 - (4,6 - 디메톡시피리미드 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 플라자술푸론), 및
A-16) 1 - [(N - 메틸술포닐 - N - 메틸아미노) 술포닐] - 3 - (4,6 - 디메톡시피리미딘 - 2 - 일) 우레아 (속칭 ; 아미도술푸론).
페닐우레아 유도체는, 예컨대, 하기의 물질들을 포함한다 :
B-1. 3 - p - 쿠메닐 - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 이소프로투론),
B-2. 3 - (3,4 - 디클로로페닐) - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 디우론),
B-3. 3-(3,4-디클로로페닐) - 1 - 메톡시 - 1 - 메틸우레아 (속칭 : 리누론),
B-4. 3 - (4 - 클로로페닐) - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 모누론),
B-5. 3-(3-클로로 -p- 톨릴) - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 클로로톨루론),
B-6. 1,1 - 디메틸 - 3 - 페닐우레아 (속칭 : 페누론),
B-7. 3-(4-클로로페닐) - 1,1,2 - 트리메틸이소우레아 (속칭 : 트리메투론),
B-8. 3-(4-클로로페닐) - 1 - 메톡시 - 1 - 메틸우레아 (속칭 : 모노리누론),
B-9. 3 - (4 - 클로로페닐) - 1 - 메틸 - 1 - (1 - 메틸프로프 - 2 - 인일) 우레아 (속칭 : 부투론),
B-10. 3 - (4 - 브로모페닐) - 1 - 메톡시 - 1 - 메틸우레아 (속칭 : 메토브로무론),
B-11. 1 - (2 - 메틸시클로헥실) - 3 - 페닐우레아 (속칭 : 시두론),
B-12. 1,1- 디메틸 - 3 - (a,a,a - 트리플루오로 - m - 톨릴) 우레아 (속칭 : 플루오메투론),
B-13. 1-부틸-3- (3,4 - 디클로로페닐) - 1 - 메틸우레아 (속칭 : 네부론),
B-14. 3 - (3 - 클로로 - 4 - 메톡시페닐) - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 메톡수론),
B-15. 3 - (4 - 브로모 - 3 - 클로로페닐) - 1 - 메톡시 - 1 - 메틸우레아 (속칭 : 클로르브로무론),
B-16. 3 - [3 - 클로로 - 4 - (클로로디플루오로메틸티오) 페닐] - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 플루오티우론),
B-17. 3 - [4 - (4 - 메톡시페녹시) 페닐] - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 디페녹수론),
B-18. 3 - [3 - (N - t - 부틸카르바모일옥시) 페닐] - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 카르부틸레이트),
B-19. 1 - 벤조일 - 1 - (3,4 - 디클로로페닐) - 3,3 - 디메틸우레아 (속칭 : 페노벤주론), 및
B-20. 1-(1-메틸 - 1 - 페닐에틸) - 3 - p - 톨릴우레아 (속칭 : 다이무론).
페녹시 지방산유도체는, 예컨대, 하기 물질들을 포함한다.
C-1. 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산 또는 그의 나트륨염이나 칼륨염 (속칭 : MCP),
C-2. 에틸 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산염 (속칭 : MCP-에틸),
C-3. 부틸 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산염 (속칭 : MCP-부틸),
C-4. (RS) - 2 - (4 - 클로로 - o - 톨릴옥시) 프로피온산 또는 그의 칼륨염이나 디에탄올아민염 (속칭 : 메코프로프), 및
C-5. 4 - (4 - 클로로 - o - 톨릴옥시) 부티르산 또는 그의 나트륨염 (속칭 : MCPB).
상기에 예시한 화합물들이 본 발명의 범위를 한정하는 것은 결코 아니다. 본 발명에서는 본 발명에서 사용한 활성 성분 중 하나인 3-치환된 페닐피라졸 유도체와 혼합하여 사용하였을 때, 상기에 기술한 효과의 동일한 효과를 가져오는 한, 어떠한 화합물을 사용해도 좋다. 예컨대, 하기의 제초제들을 사용할 수 있다.
2 - (2 - 나프틸옥시) 프로피온아닐리드 (속칭 : 나프로아닐리드), N,N - 디에틸 - 2 - (1 - 나프틸옥시) 프로피온아미드 (속칭 : 나프로프아미드), 메틸 (RS) - 2 - [4 - (2,4 - 디클로로페녹시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 디클로포프 - 메틸), 부틸 (RS) - 2 - [4 - (5 - 트리플루오로메틸 - 2 - 피리딜옥시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 플루아지포프 - 부틸), 메틸 2 - [4 - (3 - 클로로 - 5 - 트리플루오로메틸 - 2 - 피리딜옥시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 할옥시포프), 2 - 프로피닐 2 - [4 - (3,5 - 디클로로 - 2 - 피리딜옥시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 클로르아지포프 - 프로피닐, 2 - 프로피닐 2 - [4 - (5 - 클로로 - 3 - 플루오로 - 2 - 피리딜옥시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 피록소포프), 에틸 2 - [4 - (6 - 클로로 - 2 - 퀴녹살릴옥시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 퀴잘로포프 - 에틸), 에틸 (±) - 2 - [4 - (6 - 클로로 - 1,3 - 벤족사졸 - 2 - 일옥시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 페녹사프로프 - 에틸), 에틸 2 - [4 - (6 - 클로로 - 2 - 벤조티아졸릴옥시) 페녹시] 프로피온산염 (속칭 : 펜티아프로프 - 에틸), (RS) - 2 - [2 - [4 - (3,5 - 디클로로 - 2 - 피리딜옥시) 페녹시] 프로피오닐] - 1,2 - 옥사졸리딘 (속칭 : 이속사피리포프), 2,3,6 - 트리클로로벤조산 (속칭 : 2,3,6 - TBA), 3,6 - 디클로로 - 2 - 메톡시벤조산 (속칭 : 디캄바), 3 - 아미노 - 2,5 - 디클로로벤조산 (속칭 : 클로르암벤), 3,5,6 - 트리클로로 - 2 - 메톡시벤조산 (속칭 : 트리캄바), 4' - 클로로 - 2,2 - 디메틸발레르아닐리드 (속칭 : 모날리드), 3',4' - 디클로로프로피온아닐리드 (속칭 : 프로파닐), 3',4' - 디클로로 - 2 - 메틸아크릴아닐리드 (속칭 : 코라노크릴), 3',4' - 디클로로시클로프로판카르복시아닐리드 (속칭 : 시프로미드), N - (3 - 클로로 - p - 톨릴) - 2 - 메틸발레르아미드 (속칭 : 펜타노클로르), 3,5 - 디클로로 - N - (1,1 - 디메틸프로피닐) 벤즈아미드 (속칭 : 프로피즈아미드), N,N - 디메틸 - 2,2 - 디페닐아세트아미드 (속칭 : 디펜아미드), N - 1 - 나프틸프탈람산 (속칭 : 나프탈람), 2 - 브로모 - 3,3 - 디메틸 - N - (1 - 메틸 - 1 - 페닐에틸) 부틸아미드 (속칭 : 브로모부티드), 2 - (1,3 - 벤조티아졸 - 2 - 일옥시) - N - 메틸아세트아닐리드 (속칭 : 메펜아세트), N - [3 - (1 - 에틸 - 1 - 메틸프로필) - 1,2 - 옥사졸 - 5 - 일] - 2,6 - 디메톡시벤즈아미드 (속칭 : 이속사벤), 1 - (1,3 - 벤조티아졸 - 2 - 일) - 1,3 - 디메틸우레아 (속칭 : 메타벤즈티아주론), 1 - (1,3 - 벤조티아졸 - 2 - 일) - 3 - 메틸우레아 (속칭 : 벤즈티아주론), 1,1 - 디메틸 - 3 - (퍼히드로 - 4,7 - 메타노인덴 - 5 - 일) 우레아 (속칭 : 노루론), 3 - 시클로옥틸 - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 시클루론), 1,3 - 디메틸 - 1 - (5 - 트리플루오로메틸 - 1,3,4 - 티아졸 - 2 - 일) 우레아 (속칭 : 티아자플루론), 1 - (5 - 에틸술포닐 - 1,3,4 - 티아디아졸 - 2 - 일) - 1,3 - 디메틸우레아 (속칭 : 에티디무론), 1 - [5 - t - 부틸 - 1,3,4 - 티아디아졸 - 2 - 일] - 1,3 - 디메틸우레아 (속칭 : 테부티우론), 3 - (5 - t - 부틸 - 1,2 - 옥사졸 - 3 - 일) 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 이소우론), 3 - [4 - (5 - t - 부틸 - 2,3 - 디히드로 - 2 - 옥소 - 1,3,4 - 옥사디아졸 - 3 - 일) - 3 - 클로로페닐] - 1,1 - 디메틸우레아 (속칭 : 디메푸론), 3 - (5 - t - 부틸 - 1,3,4 - 티아졸 - 2 - 일) - 4 - 히드록시 - 1 - 메틸 - 2 - 이미다졸리돈 (속칭 : 부티다졸), 2 - 클로로 - 4,6 - 비스 (에틸아미노) - s - 트리아진 (속칭 : 시마진), 2 - 클로로 - 4 - (에틸아미노) - 6 - (이소프로필아미노) - s - 트리아진 (속칭 : 아트라진), 2 - 클로로 - 4,6 - 비스 (이소프로필아미노) - s - 트리아진 (속칭 : 프로파진), 2 - 클로로 - 4 - (디에틸아미노) - 6 - 에틸아미노-s - 트리아진 (속칭 : 트리에타진), 2 - (t - 부틸아미노) - 4 - 클로로 - 6 - (에틸아미노) - s - 트리아진 (속칭 : 터부틸아진), 2 - (4 - 클로로 - 6 - 에틸아미노 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일아미노) - 2 - 메틸프로피오니트릴 (속칭 : 시아나진), 2 - 클로로 - 4 - (시클로 프로필아미노) - 6 - 이소프로필아미노 - s - 트리아진 (속칭 : 시프라진), 2 - (4 - 클로로 - 6 - 시클로프로필아미노 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일아미노) - 2 - 메틸프로피오니트릴 (속칭 : 프로시아진), 2 - (s - 부틸아미노) - 4 - (에틸아미노) - 6 - 메톡시 - s - 트리아진 (속칭 : 세크부메톤), 2,4 - 비스 (이소프로필아미노) - 6 - 메톡시 - s - 트리아진 (속칭 : 프로메톤), 2,4 - 비스 (에틸아미노) - 6 - (메틸티오) - s - 트리아진 (속칭 : 시메트린), 2,4 - 비스 (이소프로필아미노) - 6 - (메틸티오) - s - 트리아진 (속칭 : 프로메트린), 2 - (에틸아미노) - 4 - (이소프로필아미노) - 6 - (메티티오) - s - 트리아진 (속칭 : 아메트린), 2 - (t - 부틸아미노) - 4 - (에틸아미노) - 6 - (메틸티오) - s - 트리아진 (속칭 : 터부트린), 2 - (이소프로필아미노) - 4 - [(3 - 메톡시프로필) 아미노] - 6 - (메틸티오) - s - 트리아진 (속칭 : 메토프로트린), 2 - (1,2 - 디메틸프로필아미노) - 4 - (에틸아미노) - 6 - (메티티오) - s - 트리아진 (속칭 : 디메타메트린), 2 - (이소프로필아미노) - 4 - (메틸아미노) - 6 - (메티티오) - s - 트리아진 (속칭 : 데스메트린), 4 - 아미노 - 6 - t - 부틸 - 3 - 메틸티오 - 1,2,4 - 트리아진 - 5(4H) - 온(속칭 : 메트리부진), 2 - (에틸티오) - 4,6 - 비스 (이소프로필아미노) - s - 트리아진 (속칭 : 디프로페트린), 2 (t - 부틸아미노) - 4 - (에틸아미노) - 6 - (메톡시아미노) - s - 트리아진 (속칭 : 터부메톤), 2 - 아지도 - 4 - (이소프로필아미노) - 6 - (메틸티오) - s - 트리아진 (속칭 : 아지프로트린), 4 - 아미노 - 3 - 메틸 - 6 - 페닐 - 1,2,4 - 트리아진 - 5(4H) - 온 (속칭 : 메타미트론), 6 - (t - 부틸 - 4 - 이소부틸이데네아미노 - 3 - 메틸티오 - 1,2,4 - 트리아진 - 5(4H) - 온 (속칭 : 이소메티오진), 3 - 시클로헥실 - 6 - 디메틸아미노 - 1 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2,4(1H,3H) 디온 (속칭 : 헥사지논), 에틸 N - (4 - 클로로 - 6 - 에틸아미노 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 글리신 (속칭 : 에글리나진 - 에틸), 에틸 N - (4 - 클로로 - 6 - 이소프로필아미노 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 글리신 (속칭 : 프로글리나진 - 에틸), 2 - 클로로 - N - 이소프로필아세트아닐리드 (속칭 : 프로파클로르), 2 - 클로로 - 2',6' - 디에틸 - N - 메톡시메틸아세트아닐리드 (속칭 : 알라클로르), N - 부톡시메틸 - 2 - 클로로 - 2',6'디에틸아세트아닐리드 (속칭 : 부타클로르), 2 - 클로로 - 6' - 에틸 - N - (2 - 메톡시 - 1 - 메틸에틸) 아세토 - o - 톨루이디드 (속칭 : 메톨라클로르), N,N - 디알릴 - 2 - 클로로 - 아세트아미드 (속칭 : 알리도 클로르), 2 - 클로로 - N - (2 - 메톡시에톡시) 아세토 - 2',6' - 크실리디드 (속칭 : 디메타클로르), 2',4' - 디플루오로 - 2 - (a,a,a - 트리플루오로 - m - 톨릴옥시) 니코틴아닐리드 (속칭 : 디플루페니칸), a,a,a - 트리플루오로 - 2,6 - 디니트로, N,N - 디프로필 - p - 톨루이딘 (속칭 : 트리플루랄린), N - 부틸 - N - 에틸 - a,a,a - 트리플루오로 - 2,6 - 디니트로 - p - 톨루이딘 (속칭 : 벤플루랄린), N - (시클로프로필메틸) - a,a,a - 트리플루오로 - 2,6 - 디니트로 - N - 프로필 - p - 톨루이딘 (속칭 : 프로플루랄린), N,N - 디에틸 - 2,6 - 디니트로 - 4 - 트리플루오로메틸 - m - 페닐렌디아민 (속칭 : 디니트라민), 4 - 이소프로필 - 2,6 - 디니트로 - N,N - 디프로필아닐린 (속칭 : 이소프로팔린), N - s - 부틸- 4 - t - 부틸-2,6 - 디니트로아닐린 (속칭 : 부트랄린), 4 - 메틸술포닐 - 2,6 - 디니트로- N,N - 디프로필아닐린 (속칭 : 니트랄린), N - (1 - 에틸프로필) - 2,6 - 디니트로 - 3,4 - 크실리딘 (속칭 : 펜디메탈린), 3,5 - 디니트로 - N,N - 디프로필술파닐아미드 (속칭 : 오리잘린), N - 에틸 - a,a,a - 트리플루오로- N - (2 - 에틸알릴) - 2,6 - 디니트로 - p - 톨루이딘 (속칭 : 에탈플루랄린), 3,7 - 디클로로퀴놀린 - 8 - 카르복실산 (속칭 : 퀸클로락), 3,6 - 디클로로피리딘 - 2 - 카르복실산 (속칭 : 클로피랄리드), S,S - 디메틸 - 2 - (디플루오로메틸) - 4 - (2 - 메틸프로필) - 6 - (트리플루오로메틸) - 3,5 - 피리딘디카르보티오산염 (속칭 : 디티오피르), 4 - 클로로 - 5 - 메틸아미노 - 2 - (a,a,a - 트리플루오로 - m - 톨릴) 피리다진 - 3(2H) - 온 (속칭 : 노르플루라존), S - 2 - 벤젠술폰아미도에틸 O,O - 디이소프로필포르포로디티오산염 (속칭 : 벤술리드), (±) - 2 - [4,5 - 디히드로 - 4 - 메틸 - 4 - (1 - 메틸에틸) - 5 - 옥 소- 1H - 이미다졸 - 2 - 일] - 5 - 에틸 - 3 - 피리딘카르복실산 (속칭 : 이마제타피르), (±) - 2 - [4,5 - 디히드로 - 4 - 메틸 - 4 - (1 - 메틸에틸) - 5 - 옥소 - 1H - 이미다졸 - 2 - 일] - 3 - 퀴놀린카르복실산 (속칭 : 이마자퀸), 메틸 (±) - 6 - (4 - 이소프로필 - 4 - 메틸 - 5 - 옥소 - 2 - 이미다졸린 - 2 - 일) - m - 톨루산염 및 메틸 (±) - 2 - (4 - 이소프로필 - 4 - 메틸 - 5 - 옥소 - 2 - 이미다졸린 - 2 - 일) - p - 톨루산염 (속칭 : 이마자메타벤즈메틸), 3 - [5 - (1,1 - 디메틸에틸) - 3 - 이속사졸릴] - 4 - 히드록시 - 1 - 메틸 - 2 - 이미다졸리디온 (속칭 : 부속시논), 2 - [(1 - (에톡시이미노) 부틸] - 3 - 히드록시 - 5 - (테트라히드로 - 2H - 티오피란 - 3 - 일) - 2 - 시클로헥센 - 1 - 온 (속칭 : 시클옥시딤) 및 2 - [1 - (에톡시이미노) 프로필] - 3 - 히드록시 - 5 - 메시틸시클로헥센 - 2 - 온 (속칭 : 트랄콕시딤).
본 발명의 밭농사용 제초제 조성물은 밭농사에서 각종 잡초들, 특히 밀과 보리같은 농작물의 들판에 있는 아주 다양한 잡초들에 대해 저량으로도 우수한 제초제 효과를 나타내면서 농작물에는 무해한 것으로 선택한다.
본 발명의 밭농사용 제초제 조성물은 밭농사에서 각종 잡초들, 특히 밀과 보리같은 농작물의 들판에 있는 하기와 같은 잡초들, 예컨대, 갈퀴덩굴(Galium aparine), 별꽃 (Stellaria media), 큰개불알꽃 (Veronica persica), 제비꽃 (Viola arvesis), 센트리스 카모밀 (sentless chamomile) (Matricaria inodora), 말냉이 (Thlaspi arvense), 족제비쑥 (Matricaria matricarioides), 겨자류의 잡초 (Sinapsis arrensis), 퍼플 데드네틀 (purple deadnettle) (Lamium purpureum), 크리핑 티슬 (creeping thistle) (Cirsium arvense), 물망초 (Myosotis scorpioides), 말여뀌 (Polygonum persicaria), 패일 페르시카리아 (pale persicaria) (Polygonum scabrum), 양점 나도나물 (Cerastium viscosum), 블랙 바인드위드 (black bindweed) (Polygonum convolvulus), 필드 바인드위드 (field bindweed) (Convolvulus arvensis), 명아주 (Chenopodium album), 털비름 (Amaranthus retroflexus) 및 까마중 (Solanum nigrum)과 같은 쌍자엽식물들에 대해 우수한 제초제 효과를 나타내고 있다.
더군다나 상기 조성물은 또한 윈드그라스 (windgrass) (Aperaspica-venti), 둑새풀 (Alopecurus aequalis) 등과 같은 포아풀과 잡초들을 제어하는 데에도 효과적이다.
본 발명의 밭농사용 제초제 조성물은 제어하기가 힘들었던 잡초들, 특히 예컨대, 갈퀴덩굴, 별꽃, 큰개불알꽃, 센트리스 카모밀, 말냉이, 말여뀌, 패일 페르시카리아, 블랙 바인드위드 등을 동시에 제어할 수 있다.
본 발명의 밭농사용 제초제 조성물을 사용하기 위하여 본 조성물은 통상적인 농약제조방법에 의해 적절한 형태로 제조할 수 있으며, 이는 목적에 따라 달라진다. 예컨대, 상기 조성물을 고체 담체, 액체 담체와 계면활성제로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 물질 및 선택적으로 보조제와 혼합시켜 과립, 습식 분말, 가루, 현탁 농축물, 가용성 농축물 등의 제형으로 제조할 수 있다.
본 발명의 밭농사용 제초제 조성물의 활성 성분은 조제 형태에 따라 선택적인 비율로 혼합할 수 있다. 이 조성물에서 활성 성분의 혼합 비율은 하기와 같다. 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐 피라졸 유도체와 술포닐우레아 유도체(들)을 선택적인 비율로 혼합할 수 있다. 통상적으로, 술포닐 우레아 유도체(들)의 비율은 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체의 중량부(part)당 0.01 내지 100 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 50 중량부 범위내에서 선택할 수 있다. 페닐 우레아 유도체(들)의 비율은 3-치환된 페닐피라졸 유도체의 중량부당 1 내지 5,000 중량부, 바람직하게는 5 내지 1,000 중량부 범위내에서 선택할 수 있다. 페녹시 지방산 유도체(들)의 비율은 3-치환된 페닐 피라졸 유도체의 중량부당 1 내지 1,000 중량부, 바람직하게는 1 내지 500 중량부 범위내에서 선택할 수 있다.
예컨대, 밀밭에 사용할 때, 본 발명의 밭농사용 제초제 조성물은 밀과 잡초의 초기 발아 단계 또는 생식 단계 중에 사용하는 것이 바람직하다.
그러나, 조성물의 사용시간은 이 기간으로 한정되지 아니하며, 조성물은 밀과 잡초가 발아하기 이전에 토양에 사용할 수도 있다.
본 발명의 밭농사용 제초제 조성물의 투여량은 헥타르당 0.1 내지 6,000g(활성 성분으로 환산하여)의 범위내에서 선택할 수 있다.
본 발명의 일반적인 실시예들을 하기에 기술하고 있지만, 이 실시예들이 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석해서는 안된다.
실시예에서, 부(parts)는 모두 중량부이다.
[실시예 1]
화합물 1 0.1 부
화합물 A-1 0.2 부
디옥틸술포숙신산 나트륨염 0.3 부
폴리아크릴산 나트륨 2.0 부
벤토나이트 35.0부
점토 62.4부
과립은 상기 성분들을 균일하게 혼합·연마하고, 생성된 혼합물을 적정량의 물과 함께 반죽한 후, 과립화 및 건조공정에 의해 제조하였다.
[실시예 2]
화합물 7 0.2 부
화합물 A-1 0.1 부
디옥틸술포숙신산나트륨염 0.3 부
폴리아크릴산 나트륨 2.0 부
벤토나이트 35.0부
점토 62.4부
과립은 상기 성분들을 균일하게 혼합·연마하고, 생성된 혼합물을 적정량의 물과 함께 반죽한 후, 과립화 및 건조공정에 의해 제조하였다.
[실시예 3 내지 5]
하기 표 2에 기재한 각각의 처방전에 따라 상기 실시예1 및 2의 방법과 동일하게 실시하여 과립을 제조하였다.
[실시예 6]
화합물 7 5.0 부
화합물 A-1 7.0 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 3.0 부
리그닌술폰산 칼슘 3.0 부
미세하게 분할시킨 수화된실리카 4.0 부
탄산칼슘 분말 78.0부
상기 성분들을 균일하게 혼합·연마함으로써 습식 분말을 제조하였다.
[실시예 7]
화합물 9 10.0부
화합물 A-1 5.0 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 3.0 부
리그닌술폰산 칼슘 3.0 부
미세하게 분할시킨 수화된 실리카 2.0 부
탄산칼슘 분말 77.0부
상기 성분들을 균일하게 혼합·연마함으로써 습식 분말을 제조하였다.
[실시예 8 내지 10]
하기 표3에 기재된 각각의 처방전에 따라 상기 실시예 6 및 7의 방법과 동일하게 실시하게 습식 분말을 제조하였다.
[실시예 11]
화합물 7 6.0 부
화합물 A-1 6.0 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 1.5 부
폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르 1.5 부
크산탄 고무 0.2 부
물 84.8부
상기 성분을 균일하게 혼합한 후, 습윤 연마법에 의해 현탁 농축물을 제조하였다.
[실시예 12]
화합물 9 3.0 부
화합물 A-1 10.0부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르 1.5 부
폴리옥시에틸렌 스티릴페닐에테르 1.5 부
크산탄 고무 0.2 부
물 83.8부
상기 성분을 균일하게 혼합한 후, 습윤 연마법에 의해 현탁 농축물을 제조하였다.
[실시예 13 내지 14]
하기 표4에 기재한 각각의 처방전에 따라 상기 실시예 11 및 12의 방법과 동일하게 실시하여 현탁 농축물을 제조하였다.
[실험예 1]
본 발명의 조성물에 대한 상승효과 시험
직경 12cm 및 높이 11cm인 단지에 밭농사용 토양을 채워넣고, 큰개불알꽃 (Veronica persica)의 씨를 뿌려 덮개 토양의 깊이가 0.5cm가 되도록 하고, 큰개불알꽃을 온실에서 재배하였다.
큰개불알꽃의 잎사귀가 2cm, 높이가 3cm 되도록 자랐을 때, 본 발명의 각종 제초제 조성물중 각각의 예정된 양을 물에 희석시키고, 희석액을 실험분무기를 사용하여 헥타르당 500ℓ의 분무량을 줄기와 잎사기의 전 표면상에 균일하게 분무하였다.
분무후 21일째 되는 날에, 생존한 큰개불알꽃 식물의 지상 부분의 생육 정도를 0(비효과적) 내지 100(완전 치사)의 범위 내에서 가시적으로 관찰하였다. 수득한 시험 결과를 표 5 내지 7에 기재하였다.
MCP 나트륨염을 화합물 c-1으로 사용하였다.
상기 결과를 이해력 촉진을 위해 도면으로 도시하였다.
제1도는 시험예에서 표5에 기재한 큰개불알꽃에 대한 제초제 효과를 근거로 하여 이소보올(isobole) 분석법으로 수득한 그래프이다.
가로 좌표축은 활성 성분으로서 화합물 7의 양(g/ha)을 나타내고, 세로 좌표축은 활성 성분으로서 화합물 A-1 양(g/ha)을 나타낸다.
부가 효과의 예기된 ED90 이소보올은 파선으로 나타내고, 실제로 수득한 화합물 7과 화합물 A-1 간 배합의 ED90 이소보올은 굵은 선으로 나타내었다.
제2도 및 제3도는 각각 표6과 7의 결과를 근거로 하여 제1도와 동일한 방법을 실시하여 수득한 그래프이다.
제1도 내지 제3도에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 밭농사용 제초제 조성물은 명백하게 상승효과를 가지고 있다.

Claims (12)

  1. 활성 성분으로서 하기식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체와, 술포닐우레아 유도체, 페닐 우레아 유도체 및 페녹시 지방산 유도체로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 밭농사용 제초제 조성물 :
    (식중, R은 수소원자, C1∼6알킬기, C3∼6시클로알킬기, C1∼6할로알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이고, R1은 C1∼6알킬기이며, 서로 동일하거나 상이한 X1및 X2는 할로겐원자이고, Y는 산소원자 또는 황원자임).
  2. 제1항에 있어서, 선택되는 화합물(들)로서, 하나 이상의 술포닐우레아 유도체를 메틸 2 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 카르바모일술파모일) 벤조산염, 1 - (2 - 클로로페닐술포닐) - 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아, 메틸 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 카르바모일술파모일) 티오펜 - 2 - 키르복실산염, 메틸 2 - [4 - 메톡신 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 (메틸) 카르바모일술파모일] 벤조산염 및 1 - [2 - (2 - 클로로에톡시) 페닐술포닐] - 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아로 구성된 군으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 밭농사용 제초제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 선택되는 화합물(들)로서 하나 이상의 페닐 우레아 유도체를 3 - p - 쿠메닐 - 1,1 - 디메틸우레아, 3 - (3,4 - 디클로로페닐) - 1,1 - 디메틸우레아, 3 - (3,4 - 디클로로페닐) - 1 - 메톡시 - 1 - 메틸우레아, 3 - (4 - 클로로페닐) - 1,1 - 디메틸우레아 및 3 - (3 - 클로로 - p - 톨릴) - 1,1 - 디메틸우레아로 구성된 군으로 부터 선택하는 것을 특징으로 하는 밭농사용 제초제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 선택되는 화합물(들)로서, 하나 이상의 페녹시 지방산 유도체를 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산 또는 그의 나트륨염이나 칼륨염, 에틸 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산염, 부틸 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산염, 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시프로피온산 또는 그의 칼륨염이나 디에탄올아민염 및 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시부티르산 또는 그의 나트륨염으로 구성된 군으로 부터 선택하는 것을 특징으로 하는 밭농사용 제초제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 술포닐우레아 유도체는 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체의 중량부당 0.01 내지 100 중량부의 양으로 함유되고, 페닐우레아 유도체 또는 페녹시 지방산 유도체는 일반식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐 피라졸 유도체의 중량부당 1 내지 5,000 중량부의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는 밭농사용 제초제 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 밀, 보리, 귀리 및 호밀의 밭농사용 제초제 조성물.
  7. 활성 성분으로서 하기 식(Ⅰ)의 3-치환된 페닐피라졸 유도체와, 술포닐우레아 유도체, 페닐우레아 유도체 및 페녹시지방산 유도체로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 제초제 조성물을, 밭 농작물 생육에 바람직하지 않은 잡초를 제어하기 위하여 헥타르당 0.1 내지 6,000g(조성물의 활성 성분으로 환산하여)의 범위내에서 선택한 투여량으로 살포함을 특징으로 하는 밭농사에서의 잡초 제어 방법 :
    (식중, R은 수소원자, C1∼6알킬기, C3∼6시클로알킬기, C1∼6할로알킬기, C2∼6알케닐기 또는 C2∼6알키닐기이고, R1은 C1∼6알킬기이며, 서로 동일하거나 상이한 X1및 X2는 할로겐원자이고, Y는 산소원자 또는 황원자임).
  8. 제7항에 있어서, 선택되는 화합물로서, 하나 이상의 술포닐 우레아 유도체를 메틸 2 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 카르바모일술파모일) 벤조산염, 1 - (2 - 클로로페닐술포닐) - 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아, 메틸 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 카르바모일술파모일) 티오펜 - 2 - 카르복실산염, 메틸 2 - [4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일 (메틸) 카르바모일술파모일] 벤조산염 및 1 - [2 - (2 - 클로로에톡시) 페닐술포닐] - 3 - (4 - 메톡시 - 6 - 메틸 - 1,3,5 - 트리아진 - 2 - 일) 우레아로 구성된 군으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 밭농사에서의 잡초 제어방법.
  9. 제7항에 있어서, 선택되는 화합물로서, 하나 이상의 페닐우레아 유도체를 3 - p - 쿠메닐 - 1,1 - 디메틸우레아, 3 - (3,4 - 디클로로페닐) - 1,1 - 디메틸우레아, 3 - (3,4 - 디클로로페닐) - 1 - 메톡시 - 1 - 메틸우레아, 3 - (4 - 클로로페닐) - 1,1 - 디메틸우레아 및 3 - (3 - 클로로 - p - 톨릴) - 1,1 - 디메틸우레아로 구성된 군으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 밭농사에서의 잡초 제어방법.
  10. 제7항에 있어서, 선택되는 화합물로서, 하나 이상의 페녹시 지방산 유도체를 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산 또는 그의 나트륨염이나 칼륨염, 에틸 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산염, 부틸 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시아세트산염, 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시프로피온산 또는 그의 칼륨염이나 디에탄올아민염 및 4 - 클로로 - o - 톨릴옥시부티르산 또는 그의 나트륨염으로 구성된 군으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 밭농사에서의 잡초 제어방법.
  11. 제7항에 있어서, 밭 농작물이 밀인 것을 특징으로 하는 밭농사에서의 잡초 제어 방법.
  12. 제11항에 있어서, 제초제 조성물을 밭 농작물 및 잡초의 초기 발아 단계나 생장단계 동안에 사용하는 것을 특징으로 하는 밭 농사에서의 잡초 제어방법.
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