CN1658818A - 非晶形发香或调味释放系统 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于疏水性调味或发香组分或组合物的包封系统,该系统能够以非晶形式释放这些物质,这些物质在室温和室压下通常是晶体。

Description

非晶形发香或调味释放系统
技术领域和现有技术
本发明涉及香料和调味剂工业。具体地涉及适于以非晶形式释放疏水性发香或调味组分或组合物的包封(encapsulation)系统,该组分或组合物在常压和室温下通常为晶体,从而提供有用的释放系统。
包封广泛应用于提供用于已知为易挥发和不稳定的调味或芳香物质的释放系统。例如调味剂工业已有大量的参考文献,特别是专利,涉及制备包封的调味组分或组合物的包封方法。就提高香味的保持性或更好地控制活性组分从成品的释放而言,该行业总在寻求对于该方法和所得制品的改进。
参考文献公开了许多制备释放系统的方法。特别宽泛地描述了挤出方法。在挤出包封系统的制备中,被保护组分或组合物一般与载体材料混溶,如此形成的混合物加热以形成熔融料,再挤出并进行冷却和固化。载体材料和被保护活性组分二者的物理状态显然受到该方法的影响,特别受到在分别的加热和冷却步骤过程中温度发生的变化的影响。
在调味剂工业中,释放系统的物理状态是通常引用的一个基本参数。以极低分子迁移率为特征的固态对于将香料分子以包封剂形式稳定是多数情况下需要的条件。释放系统中使用的固体载体材料通常是无定形的玻璃态,即在室温下是非晶形的。事实上,通常作为载体材料基础的低聚或聚合分子由于动力学原因不能够在包封过程的完成时结晶。现有技术很好地描述了玻璃化转变温度(Tg)的概念。它表示从弹性的液态向玻璃状固态的转变温度:该转变特征在于粘度经过几个数量级和相当小的温度范围的快速增大。本领域的许多专家都认为:在玻璃态即低于Tg的温度,所有分子的扩散都被高度限制,在该过程中其可以提供对挥发性香料或调味剂的有效阻挡,并防止其它化学现象例如氧化作用的发生。在许多文献中的暗示是相反的,即温度高于Tg时,调味剂或香料分子的包封是无效的,因此生成Tg值高于室温的聚合包封材料是重要的。
在与香料或调味剂包封相关的现有技术中,物理状态一般指的是包封载体材料的状态,其与用于适当处理最终产品的物理状态相关。现有技术中没有关于包封材料在释放系统内的物理状态的参考文献。该领域的文献公开了尤其是本身无定形的液体物质的包封。另一方面,关于固体结晶组分包封的文献公开极少。WO00/25606公开了一种挤出的释放系统,适于释放亲水性调味或发香组分,其中考虑了固体化合物。在公开的系统中,载体材料和被包封活性组分都是亲水性的。另一方面,该文献没有记载疏水性结晶组分的包封。但普通亲水性载体材料和疏水性结晶组分之间的“不相容”证明:当固体疏水性组分加入到载体中时,它仍然是结晶态。
现在完全出乎意料,我们能够制备新型的释放系统,其中当常温和常压下为晶体的疏水性活性组分包封于本发明释放系统时,该晶体是非晶形的,因此在最终产品应用的最初阶段是非晶形的。因此本发明的系统能够释放非晶形的通常为晶体的疏水性物质。令人惊讶的是,发现根据本发明的包封,特别根据使用的载体材料,具有后述的几个优点。
已知在医药业中某些药品或活性物质以非晶形特别是无定形态使用是有益的。例如,US5,310,960和US5,310,961公开了一种制备和进一步使用无定形布洛芬的方法,效果是改进了该药品的味道。US4,769,236给出了另一个例子,其中药物制备成无定形的形态以抑制晶体的形成。
但是,每一篇对比文件都公开了当以无定形态使用时与特定活性物质相关的特定效果。它们的内容严格限定于药物领域,不能延伸到除所列之外的其它物质。而且,甚至没有提到释放系统。
发明内容
现在,本发明提供一种新型系统,其中标准压力和温度下是晶体的疏水性调味或芳香组分在被包封于该系统时,是非晶形的。因此本发明的首要目的是涉及一种释放系统,其包含包封于低聚或聚合载体中的疏水性调味或芳香组分,该释放系统的特征在于:当调味或芳香组分或组合物未被包封时,在压力为0.5×105至2×105Pa、温度15至30℃是晶体形式,且当包封于该释放系统时,该调味或芳香组分或组合物在该压力和温度下是非晶形式。因此,本发明提供一种释放系统,其能够以另一种物理形态释放通常为晶体的疏水性物质。
本发明的系统完全出乎意料地证明了:在释放包封的以非晶形态稳定的疏水性调味或芳香组分或组合物的过程中,本发明具有有益的特性,特别能够得到与用普通包封系统观察到的效果不同的特殊效果。
在本发明的范围内,“疏水性组分或组合物”指的是特征在于希尔德布兰德(Hildebrand)溶度参数δ低于25[MPa]1/2的组分或组合物。
因此,此处使用的术语“疏水性调味或芳香组分或组合物”认为是限定了天然和合成两种来源的不同的调味或芳香材料,满足上述的溶度参数标准。它们包括单独的化合物和混合物。这些组分特征还在于:它们在标准条件的温度和压力下具有晶形。这些组分的非限定性例子包括:天芥菜精、2-乙氧萘,(5RS,6RS)-2,6,10,10-四甲基-1-氧杂螺-[4,5]癸-6-基乙酸酯,乙酰基茴香醚,甲基水杨基液化醛,对-乙基苯酚,苯酚,水杨酸苯基乙基酯,薄荷醇,环己烷羧酰胺,藜芦醛,二甲苯酚,十二烷酸,百里酚,乙酸天芥菜酯,茴香酸甲酯,甲基萘基酮,肉豆蔻酸,棕榈酸,二甲基苯酚,二甲基丙烯酸,香豆素,甲基环戊烯醇酮,7-甲基香豆素,苯基乙酸酯,乙酰基吡嗪,苯乙酸,乙酸异丁子香酯,覆盆子酮,柚苷,丙烯基乙基愈创木酚,四甲基吡嗪,乙酰甲基甲醇,3-羟基-3-乙基-4-吡喃酮,苹果酸,间苯二酚,苯甲酸,肉桂酸,苏门答腊benjoin,暹罗benjoin,柠檬酸,tartric酸,樟脑,奎宁氯水合物,抗坏血酸,冰片,谷氨酸,5-甲基喹喔啉和麦芽提取液。用于本发明目的的调味或芳香组分的其它例子可以在现有文献中找到:例如Fenaroli’s Handbook of Flavour Ingredients,1975,CRC Press;Synthetic Food Adjuncts,1947,作者M.B.Jacobs,编辑Van Nostrand;或者Perfume and Flavour Chemicals,作者S.Arctander,1969,Montelair,N.J.(USA)。这些物质对于发香、调味和/或芳香消费品领域的技术人员来讲是熟知的,即赋予通常发香或调味消费品以气味和/或香味或味道,或者改变该消费品的气味和/或味道。根据本发明的优选实施例,可以使用选自以下的物质:天芥菜精、二苯甲酮,薄荷醇,茴香酸甲酯和丙烯基乙基愈创木酚。另一个最优选的例子包括使用薄荷醇。
根据本发明使用的疏水性调味或芳香组分或组合物优选被包封并以非晶形稳定在低聚或聚合载体内。载体组合物或制备本发明系统的方法是将调味或芳香组分或组合物以非晶形态稳定于释放系统之内的关键要素。
在本发明的第一个实施例中,被包封的组分或组合物在室温下(即一般15-30℃的温度)不混溶于包封载体材料中。
以产品的干重计量,该实施例限定的基质中的调味或芳香组分或组合物的适当浓度在0.1-70wt%,优选5-20wt%。
根据本发明该实施例的适当低聚或聚合载体是任何碳水化合物或碳水化合物衍生物,该碳水化合物或其衍生物可以通过包封技术容易加工形成保护包封组分的载体材料。合适材料的特别例子包括选自以下组成的那些:蔗糖,葡萄糖,乳糖,麦芽糖,果糖,核糖,右旋糖,异麦芽酮糖醇,山梨醇,甘露糖醇,木糖醇,乳糖醇,麦芽糖醇,戊醇,阿拉伯糖,戊糖,木糖,半乳糖,海藻糖,氢化玉米糖浆,麦芽糖糊精,改性淀粉例如Capsul(氢丁二酸辛烯酯淀粉糊精,来源:National Starch,USA),琼脂,角叉菜胶,树胶,聚葡萄糖,及其衍生物和混合物。其它适当的载体组分罗列于参考文献中,例如H.Scherz,Hydrokolloide:Stabilisatoren,Dickungs-undGeliermittel in Lebensmittel,Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,Lebensmittelqualitt,Behr’s Verlag GmbH & Co,Hamburg,1996。麦芽糖糊精是优选材料。
以上通过例子给出了载体材料,但不理解为对本发明的限制。
非强制性地将乳化剂加入到由低聚或聚合组分和易挥发疏水性调味或芳香组分构成的混合物中。适用乳化剂的典型例子包括:卵磷脂,脂肪酸的柠檬酸酯或后者与植物油例如分馏椰子油的混合物,在参考文献如Food emulsifiers and their applications,1997(由G.L.Hasenhuettl和R.W.Hartel编辑)中公开了其它的适用乳化剂。
本发明该实施例的释放系统证明了:当其用于包封调味组分或组合物时是特别有利的。事实上,本发明的系统结果产生了该包封调味物质的完全出乎意料的促进效果。换句话说,可以以令人惊讶的强烈方式察觉到从该系统释放调味剂的强度,以下例子可以证明。因此,感知水溶性差的化合物所需的剂量一般都很高,本发明的系统能够以较低剂量的活性发香组分达到相同的感觉效果。
根据本发明的实施例,包封组分在室温和室压下不溶于包封载体,本发明实施例的释放系统可以通过不同的包封方法制备。特别地,只要在该方法完成时,将该系统快速冷却到足够低于包封组分的熔点,使得包封组分处于超冷非晶形,那么它可以具有喷淋-干燥产物或挤出产物的形式。因此本发明第一实施例的释放系统的制备方法中,冷却步骤是必要步骤。
如果是喷雾干燥粉末,该产品的制备方法包括步骤:用基于碳水化合物成壁(wall-forming)材料的载体水溶液分散活性调味或芳香组分或组合物,然后将分散体的温度加热到高于调味或芳香组分或组合物的熔点以上,然后均化该分散体,最后喷雾干燥后者使得调味或芳香组分或组合物没有时间进行再结晶。该方法中使用的喷雾干燥装置可以是任何一种市售装置。该喷雾干燥装置的例子是:Anhydro Dryer(产地:Andydro Corp.,Attleboro Falls,Mass.)NiroDryer(由Niro Atomizer Ltd.,Copenhagen,Denmark制造)或者是Leaflash装置(产地:Rhne Poulenc,France)。
如果是挤出成型,产生如上述挤出释放系统的方法包括步骤:将疏水性调味或芳香组分或组合物分散于载体内;在高于调味或芳香组分或组合物熔点的温度挤出该分散体;然后将挤出熔体冷却到调味或芳香组分或组合物的熔点以下,以调味或芳香组分或组合物没有时间进行再结晶的冷却速率进行。因此,在完成本方法时,在载体材料内活性组分是非晶性的玻璃态。本发明的方法使用普通挤出装置。市场上认可的挤出装置的例子是商品名为ClextralBC21双螺杆挤出机。但是,挤出装置不限定于双螺杆挤出机范围,可以包括例如单螺杆,柱塞,或其它相似的挤出方法。挤出装置配置有温度调节机构,能够使混合物的温度递增到80-130℃,在该温度下可以挤出熔体。
与本发明第一实施例对应的系统在应用中是容易和优选使用的,其中需要高强度的调味组分或组合物,例如口香糖、硬质糖果或压缩片剂,锭剂,面包敷料(applications),巧克力敷料,树胶,咀嚼糖果(chewy sweets),或者是口腔护理产品例如牙膏。
根据本发明的另一实施例,可以使用不同的低聚或聚合载体材料。后者具有与被包封活性组分可混溶的特殊性。载体的性质允许制备本发明的释放系统,即活性组分是非晶形的。
实施本发明另一实施例的有利方法中,释放系统由挤出品组成,载体主要包含构成系统连续相的纤维素醚,该系统还包括与该纤维素醚混溶的增塑剂。纤维素醚优选选自以下组成:甲基纤维素,乙基纤维素,羟基乙基纤维素,羟基丙基纤维素,羟基丙基甲基纤维素和羟基丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯。
例如在US6,187,351中已经公开了这些纤维素衍生物作为挤出基质的部分分散相,尽我们所知,迄今为止,还没有披露它们适于形成粒状产品(即挤出产品)的连续相。因为已知的纤维素醚的水溶液特征在于所谓的“反溶解度-温度性能”,这表示聚合物溶解于冷水中,但在加热到高于所谓的下限溶解温度(LCST)时发生相分离,该温度一般高于40和50℃(例如见Doelker 1993,in Cellulosederivates,Advances in Polymer Science,Vol.107,pp.199-265),所以从没有考虑到该方案。因此,纤维素醚水溶液在挤出时没有形成均匀的热塑性材料,后者通常在高于40-50℃实施。然而,现在我们已经能够解决该问题,能够在高于40-50℃的温度挤出纤维素醚,目的是制备本发明限定的释放系统,即其中常态为结晶疏水性的固体在释放系统内以非晶形稳定。以更普遍同时出乎意料的方式,该新型载体组合物还证明与疏水性调味剂或香料材料一起使用是有利的,它们在室温和室压下是不结晶的,即一般是液体。
因此,本发明的另一个目的是提供新型粒状释放系统,包含包封于低聚或聚合载体中的疏水性调味或芳香组分或组合物,特征在于:载体主要由纤维素醚组成,且该系统包含Hildebrand溶度参数δ低于48[MPa]1/2的增塑剂。
适用于本发明目的的纤维素醚的例子如上述,具体包括:甲基纤维素,乙基纤维素,羟基乙基纤维素,羟基丙基纤维素,羟基丙基甲基纤维素和羟基丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯。
纤维素醚构成载体的主要聚合物成分。更具体地,它占构成载体的低聚物和/或聚合物的至少50%。现有技术中所列的该组分只公开了应用于挤出基质组合物的分散相中。
该系统可以非强制性地包含包封领域通常使用的组分例如:着色剂、填料或抗氧剂。
而且,可非强制性地向由载体组分和易挥发调味或芳香组分构成的混合物中加入乳化剂。合适乳化剂的典型例子包括:卵磷脂,脂肪酸的柠檬酸酯和后者与植物油的混合物,植物油如分馏椰子油,但是在参考文献如Food emulsifiers and their applications,1997(由G.L.Hasenhuettl and R.W.Hartel编辑)中公开了其它适合的乳化剂。
由于增塑剂使得挤出作为载体材料的醚衍生物成为可能,而在其它情形下醚衍生物是不能够挤出的,所以增塑剂是该新型释放系统的必要组分。本发明使用的增塑剂特征在于特殊的Hildebrand溶度参数,在本领域已知该参数是提供有用的与分子内聚能密度相关的极性量度。溶度参数手册(A.F.M.Barton编辑,CRC Press,BoccaRaton,1991)列出了许多化学物质的δ值,以及能够计算复杂化学结构δ值的推荐基团组成方法。用于本发明目的的适当增塑剂特别包括:丙二醇,葡萄糖,异麦芽酮糖醇,玉米淀粉糖浆,甘油,乙二醇,一缩二丙二醇,丁二醇,甘油三乙酸酯,三烷基柠檬酸酯,三乙基柠檬酸酯,聚乙二醇,聚丙二醇,和有机酸或其混合物。本发明的优选实施例中,将被包封的疏水性活性组分本身用作增塑剂。
相对于组合物的总重,释放系统中增塑剂的比例为5-95wt%。
我们意外地发现:包含疏水性调味和芳香组分或组合物、上述增塑剂和纤维素醚的系统有利地避免了在挤出过程中发生的组分的相分离。
载体和增塑剂的这种新型组合可以与任何种类的疏水性调味或芳香材料一起使用,为了本发明的目的,将它用于包封上述活性组分是特别有利的,即用于在标准温度和压力下是晶体的疏水性调味或芳香组分或组合物,希望将它制备成另一种物理形态。事实上,当载体-增塑剂组合与该组分一起挤出时,该组合提供了一种活性组分是非晶形的调味或芳香释放系统。
最终产品的优点在于:具有缩减表面与体积比的无粉尘自由流动颗粒,这使得改性纤维素的溶解速率最小,特别是在热水中。
纤维素衍生物的应用优选与挤出方法中的常用载体材料对比,因为它能够在挤出时将调味剂或香味持久性最大化,如下例所述。
在更具体的实施例中,上述系统由作为调味组分的薄荷醇、作为载体材料的羟基丙基甲基纤维素(HPMC)和作为增塑剂的丙二醇构成。事实上,后面的系统证明了是特别有效的,当使用时能够提供持久的薄荷醇味道。而且,相对于产品的干重,在该系统中使用的薄荷醇的浓度优选可以达到60wt%。
在本发明的另一个优选实施例中,在与上述相同的系统中使用的活性组分(即HPMC和丙二醇)是加香组分。
本发明实施例的包封系统可以用标准挤出方法制备,其中被包封组分与包封材料在室温和室压下是混溶的,该方法包括基本步骤:在用于制备其均匀熔体的温度和搅拌条件下,将疏水性调味或芳香组分或组合物与所谓的“基质”复合和混合,该基质包含上述的纤维素衍生物和增塑剂;通过模头挤出均匀的熔体;当它从模头离开或冷却熔体之后,切断、切割、研磨或粉碎所得到的材料。
适用于该方法的挤出装置与上述的类型相同,该方法的各种参数可以由本领域的技术人员调整。
当将释放系统加入到组合物中时,在任一实施例中所述的所有释放系统可以用于提高、增强或改变发香或调味组合物的器官感觉特性。在调味剂领域,这些消费品可以包括食物、饮料、药剂等。更具体地,本发明的系统可以优选应用于调味口香糖,硬质糖果,压缩片剂,锭剂,面包敷料,巧克力敷料,树胶,咀嚼糖果,或者是口腔护理产品例如牙膏。另一方面,在香料领域,根据本发明的固体颗粒优选混合入将被添加到功能产品(例如洗涤剂或织物柔软剂)中的加香组合物中。其它的功能化香料应用例如香皂、沐浴或淋浴液、除臭剂、身体洗液、香波或其它护发产品、家用清洁剂、用于厕所水箱(toilet tank)的清洁和除臭块可以构成本发明产品的适当应用。这些例子当然既不是穷尽的,也不是限制本发明的。
可以混入该消费品的释放系统的浓度在很宽的数值范围内变化,根据需要调味或加香的制品的性质和所需的释放效果而定。相对于它们将混入的调味或加香组合物或最终消费品的重量,其通常的浓度由实施例严格限制,在几个ppm到5-10wt%的很宽范围内。
通过以下实施例详细说明本发明,但不限于这些实施例。给出的温度是摄氏度,缩写含有本领域的普通含义。
附图说明
图1a)和图2a),当调味剂以本发明释放系统的形式应用且将其以薄荷醇晶体的形式混入时,分别比较测试者呼气中的口香糖、硬质糖果的薄荷醇。
图1b)和图2b),以与图1a)和图2a)分别相同的用途,当调味剂以本发明释放系统的形式应用且将其以薄荷醇晶体的形式混入时,比较由测试组感知的香味强度作为时间的函数。
本发明的实施例
实施例1
将以下组分混合起来制备调味释放系统:
组分                                重量份
薄荷醇1)                             10
水                                     7
麦芽糖糊精19 DE                       82
Citrem2)/分馏椰子油3)的1∶1混合物   1
总计                                 100
1)产地:Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)产地:Danisco,Denmark
3)产地:Stearinerie-Dubois
使用Brabender(DDW-P3-DDSR20N)重力给料器,将包含薄荷醇、水和麦芽糖糊精的喷雾干燥配料喂入台式16mm EurolabThermoprism双螺杆挤出机中,该挤出机配置有只含传输元件的螺杆。该喷雾干燥粉末通过保持在室温的机筒1传输。在30℃下在机筒2注射(蠕动泵:Watson Marlow 505 S)Citrem和分馏椰子油的混合物。将粉末在机筒3再加热到80℃,然后在机筒4和5加热到110℃,通过2mm的模孔挤出,然后再冷却,冷却速率使得薄荷醇没有时间再结晶,由下面的热分析仪得到验证。螺杆速度为130rpm时,总产量为0.5kg/h,挤出机前模板处测量的温度和压力分别为104℃和15×105Pa。
得到的产品是粒状释放系统。由DSC(差示扫描量热仪)一方面对该粒状释放系统进行热分析,另一方面对结晶薄荷醇进行热分析。
温度程序:
1)在-20°等温线4分钟
2)从-20°至95°以10°/分钟的温度斜率
3)从95°至-20°以20°/分钟冷却
4)在-20°等温线4分钟
5)从-20°至95°以10°/分钟的温度斜率
分析显示,薄荷醇在上述的包封加工之后是非晶形。对显示出形成多晶型的后者的再结晶的薄荷醇进行相同分析,作为冷却速率的函数。
实施例2
实施例1的释放系统的调味用途和薄荷醇晶体调味用途之间 的对比
在Turbula混合器中通过混合结晶山梨醇(成品混合物的54.8%)、乙酰磺胺酸钾(0.1%)和阿斯巴甜(0.1%)制备口香糖基。在Winkworth∑形叶片混合器中,一半的混合物与预热Nova T树胶组分(22.0%)(产地:L.A.Dreyfus)在50-55°下混合2分钟。然后用湿润的糖浆剂(Lycasin80/55(12%),Sorbi(6%),甘油(4%))添加剩余的粉末混合物,再混合7分钟。
向该制剂中加入实施例1所述的释放系统2.07%,混合1分钟。向该制剂的另一样品中,加入0.18%的薄荷醇晶体(957789,产地:Firmenich SA,Geneva,Switzerland),混合1分钟。
另一方面,通过将30g的葡萄糖糖浆42 DE加入到122g的蔗糖糖浆65 Brix中,制备硬质糖果基。将该混合物在铜盘中加热到148°。在148°移走铜盘,停止加温。当温度达到135°时,一方面加入剂量1%的调味体系,即实施例1的释放系统,另一方面加入剂量为0.12%的薄荷醇晶体。然后在室温下(小于40%rH)将加工的物料倾倒在适当的Teflon模具中。
一个测试组一方面测试本发明的释放系统与口香糖应用中的薄荷醇晶体的对比,另一方面测试其与硬质糖果应用中的对比。
图1a)和2a)报导了由测试者散发的薄荷醇浓度作为时间的函数,由Affirm法测量。
Affirm协议:
测试者用水清洗口腔。通过使嘴唇围绕着AFFIRM吹口密封,记录空白的口腔空值(mouthspace level);测试者从鼻子吸气,用嘴呼气1分钟。当测试者咀嚼(口香糖)时记录15分钟内薄荷醇和丙酮信号的测量值。对于硬质糖果,记录10分钟内的测量值。
图1b)报导了在口香糖应用中薄荷醇的感知强度,作为时间的函数。更具体地,使用计算机获取系统要求15名测试者以持续方式评估薄荷醇随时间变化的强度。通过从电子鼠标在从0-1的线性强度坐标上移动光标,测试者给感知强度记分。
图2b)对应于硬质糖果,报导了使用不连续技术较长时间范围内的感觉测试结果。15名受训的测试者通过吸入评估在特定的时间段(即30秒,2分钟和5分钟)在从0-10变化的线性强度坐标上的薄荷醇强度。
从图1a)和2a)的结果可以看出,与当薄荷醇晶体以其本身形式用作该用途时呼出的浓度相比,薄荷醇的呼出浓度随着本发明释放系统而提高。另一方面,图1b)和2b)表明:与当薄荷醇晶体以其本身形式用于该测试用途时的感知强度相比,作为时间函数的感知强度也随着本发明释放系统而提高。
实施例3
将如下组分混合起来制备调味释放系统:
组分                                  重量份
薄荷醇1)                               40
丙二醇                                  19
羟基丙基甲基纤维素2)                   40
Citrem3)/分馏椰子油4)的1∶1混合物     1
总计                                   100
1)Firmenich薄荷醇  Nat.N°957759;产地:Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)产地:Dow chemicals
3)产地:Danisco,Denmark
4)产地:Stearinerie-Dubios
使用Brabender(DDW-P3-DDSR20N)重力给料器,将羟基丙基甲基纤维素和薄荷醇的干混物喂入台式16mm EurolabThermoprism双螺杆挤出机中,该挤出机配置有只含传输元件的螺杆。该粉末混合物通过保持在室温的机筒1传输。在30℃下在机筒2注射(蠕动泵:Watson Marlow 505 S)Citrem和分馏椰子油的混合物。薄荷醇在60℃下在机筒3熔融,然后在90℃下在机筒4注射(蠕动泵:Watson Marlow 505 S)丙二醇。将材料在机筒5再加热到120℃,通过2mm的模孔挤出。螺杆速度为130rpm时,总产量为0.5kg/h,挤出机前模板处测量的温度和压力分别为116℃和11×105Pa。
这样得到的粒状释放系统表现出调味剂的高负载,以及自由流动性,而无任何结块。在进行如实施例1相同的温度程序之后,用DSC进行热分析。第一段温度斜坡使得薄荷醇熔融。冷却(步骤3)通常会导致后者的再结晶。但是,在该情形下,甚至在-20°也没有观察到再结晶。第二段温度斜坡能够检验到:薄荷醇是非晶体,因为没有观察到熔融峰。
实施例4
将如下组分混合起来制备调味剂释放系统:
组分                                  重量份
1)                                    7
丙二醇                                  54
羟基丙基甲基纤维素2)                   38
Citrem3)/分馏椰子油4)的1∶1混合物     1
总计                                   100
1)Firmenich橙调味剂N°51941;产地:Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)产地:Dow chemicals
3)产地:Danisco,Denmark
4)产地:Stearinerie-Dubios
使用Brabender(DDW-P3-DDSR20N)重力给料器,将羟基丙基甲基纤维素和橙油的干混物喂入台式16mm Eurolab Thermoprism双螺杆挤出机中,该挤出机配置有只含传输元件的螺杆。该干混物通过保持在室温的机筒1传输。在30℃下在机筒2注射(蠕动泵:Watson Marlow 505 S)Citrem和分级椰子油的混合物。然后将干混物在机筒3加热到60℃,然后在90℃下在机筒4注射(蠕动泵:Watson Marlow 505 S)丙二醇。将材料在机筒5再加热到120℃,通过2mm的模孔挤出。螺杆速度为130rpm时,总产量为0.5kg/h,挤出机前模板处测量的温度和压力分别为125°和32×105Pa。
这样得到的粒状释放系统是自由流动的,没有任何结块,因此提供了包封了液体疏水性活性物质的基质组合物的效能的证据。
实施例5
将如下组分混合起来制备调味剂释放系统:
组分                                 重量份
柠檬烯                                 50
乙基纤维素1)                          50
总计                                  100
1)Aqualon;产地:Hercules
制备释放系统所用的方法与实施例4所述的相似。在该例子中,此时使用柠檬烯同时作为调味组分和增塑剂。得到的颗粒是柔软的和非粘连的。在水溶液环境中,证实了颗粒的特征在于在50%rH的条件下在24小时中的吸水率为2%。
当用Verdox(2-叔丁基-1-环己基乙酸酯;产地:InternationalFlavors and Fragrance,USA)、庚酸烯丙酯、水杨酸己酯和苯氧基异丁酸酯的等摩尔混合物替换柠檬烯时,得到了相似的产品,即具有相同特性的颗粒。

Claims (26)

1.一种释放系统,包含包封于低聚或聚合载体中的疏水性调味或芳香组分或组合物,该释放系统特征在于:当未包封时,该调味或芳香组分或组合物在压力为0.5×105至2×105Pa、温度为15至30℃时是晶体形式,且当包封于该释放系统时,所述调味或芳香组分或组合物在所述压力和温度下是非晶形式。
2.根据权利要求1所述的释放系统,其特征在于该调味或芳香组分或组合物在温度为15至30℃时不混溶于该载体中。
3.根据权利要求1所述的释放系统,其特征在于该调味或芳香组分或组合物和该载体在温度为15至30℃时是混溶的。
4.根据权利要求2所述的释放系统,其特征在于该调味或芳香组分选自以下组成:天芥菜精、苯酮、薄荷醇、茴香酸甲酯和丙烯基乙基愈创木酚。
5.根据权利要求2所述的释放系统,其特征在于该载体包含至少一种碳水化合物材料。
6.根据权利要求5所述的释放系统,其特征在于该碳水化合物材料选自以下组成:麦芽糖糊精或玉米糖浆、化学改性淀粉、氢化淀粉水解产物和琥珀酰化或水解淀粉。
7.根据权利要求6所述的释放系统,其特征在于该载体还包含选自以下组成的糖:蔗糖,葡萄糖,乳糖,麦芽糖,果糖,异麦芽酮糖醇,山梨醇,甘露糖醇,木糖醇,乳糖醇,麦芽糖醇和氢化玉米糖浆。
8.根据权利要求2所述的释放系统,其特征在于它由喷雾干燥产物组成。
9.根据权利要求2所述的释放系统,其特征在于它由挤出产物组成。
10.根据权利要求3所述的释放系统,其特征在于它由挤出产物组成。
11.根据权利要求10所述的释放系统,其特征在于该载体主要由纤维素醚组成,且该系统包含希尔德布兰德溶度参数δ低于48[MPa]1/2的增塑剂。
12.根据权利要求11所述的释放系统,其特征在于该纤维素醚选自以下组成:甲基纤维素、乙基纤维素、羟基乙基纤维素、羟基丙基纤维素、羟基丙基甲基纤维素和羟基丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯。
13.根据权利要求11所述的释放系统,其特征在于该增塑剂选自以下组成:丙二醇,葡萄糖,异麦芽酮糖醇,玉米淀粉糖浆,甘油,乙二醇,一缩二丙二醇,丁二醇,甘油三乙酸酯,三烷基柠檬酸酯,三乙基柠檬酸酯,聚乙二醇,聚丙二醇和有机酸。
14.根据权利要求12所述的释放系统,其特征在于该纤维素醚由羟基丙基甲基纤维素组成。
15.根据权利要求14所述的释放系统,其特征在于该调味组分由薄荷醇组成。
16.根据权利要求15所述的释放系统,其特征在于:相对于该系统干重,它包含最高达60wt%的薄荷醇。
17.一种粒状释放系统,包含包封于低聚或聚合载体中的疏水性调味或芳香组分或组合物,其特征在于该载体主要由纤维素醚组成,且该系统包含希尔德布兰德溶度参数δ低于48[MPa]1/2的增塑剂。
18.根据权利要求17所述的释放系统,其特征在于该纤维素醚占该载体的至少50wt%。
19.一种经过调味的产品或组合物,其特征在于它包含根据权利要求1至18中任一项所述的释放系统作为活性组分。
20.根据权利要求19所述的经过调味的产品或组合物,其形式是口香糖、硬质糖果、压缩片剂、锭剂,面包敷料,巧克力敷料,树胶,咀嚼糖果,或者是口腔护理产品。
21.一种经过加香的产品或制品,其特征在于它包含根据权利要求1至18中任一项所述的释放系统作为活性组分。
22.根据权利要求21所述的经过加香的产品或制品,其形式是洗涤剂、织物柔软剂、香皂、沐浴或淋浴液、除臭剂、身体洗液、香波或其它护发产品、家用清洁剂或用于厕所水箱的清洁或除臭块。
23.一种提高、增强或改变发香或调味组合物的器官感觉特性的方法,其特征在于向该组合物中加入根据权利要求1至18中任一项所述的释放系统。
24.一种制备权利要求2所述的释放系统的方法,包括步骤:
a)将调味或芳香组分或组合物分散于载体内;
b)在高于该调味或芳香组分或组合物熔融温度的温度挤出该分散体;和
c)在低于该调味或芳香组分或组合物熔点的温度冷却该挤出的熔体,冷却速率使该调味或芳香组分或组合物没有时间进行再结晶。
25.一种制备权利要求2所述的释放系统的方法,包括步骤:
a)将调味或芳香组分或组合物分散于载体水溶液中;
b)将该分散体加热到高于该调味或芳香组分熔点的温度;
c)使该分散体均化;和
d)喷雾干燥该分散体,使该调味或芳香组分或组合物没有时间进行再结晶。
26.一种制备权利要求3所述的释放系统的方法,包含步骤:
a)将调味或芳香组分或组合物与载体复合并混合以形成均匀熔体;
b)通过模头挤出该熔体;和
c)当得到的材料从模头离开或将该熔体冷却之后,切断、切割、研磨或粉碎所得到的材料。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE402971T1 (de) 2004-05-05 2008-08-15 Firmenich & Cie Biologisch abbaubare pfropfcopolymere
DE102005062648A1 (de) * 2005-12-23 2007-06-28 Henkel Kgaa Duftstofffixierung aus Wasch- und Reinigungsmitteln an harten und weichen Oberflächen
KR100783556B1 (ko) * 2006-05-15 2007-12-07 (주)아모레퍼시픽 과립형 팩 제형의 화장료 조성물
JP5016270B2 (ja) * 2006-07-11 2012-09-05 花王株式会社 入浴剤
CN101677591A (zh) * 2007-06-19 2010-03-24 弗门尼舍有限公司 挤出的释放系统
US20100010370A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 De Lemos Jakob System and method for calibrating and normalizing eye data in emotional testing
US9295806B2 (en) 2009-03-06 2016-03-29 Imotions A/S System and method for determining emotional response to olfactory stimuli
ES2637325T3 (es) * 2009-07-03 2017-10-11 Cargill, Incorporated Un sistema de suministro de sabor en partículas, un método para prepararlo y su uso
US20130084379A1 (en) * 2010-06-29 2013-04-04 Firmenich Sa Active ingredient delivery system
WO2012022034A1 (en) 2010-08-18 2012-02-23 Unilever Plc Improvements relating to fabric treatment compositions comprising targeted benefit agents
JP6122433B2 (ja) 2011-08-24 2017-04-26 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ デキストランを含む有益剤送達粒子
CN103747772B (zh) * 2011-08-24 2016-03-16 荷兰联合利华有限公司 包含非离子多糖的有益剂递送颗粒
JP6126605B2 (ja) * 2011-08-24 2017-05-10 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 非イオン性多糖を含む有益剤送達粒子
ES2646263T3 (es) * 2013-06-26 2017-12-13 Firmenich Sa Polvos aromatizantes depositados
US10006857B2 (en) 2015-01-26 2018-06-26 Bacterioscan Ltd. Laser-scatter measurement instrument having carousel-based fluid sample arrangement
CN108472220B (zh) * 2015-11-15 2022-06-17 西姆莱斯股份公司 减少皮肤刺痛感受
WO2019179597A1 (en) * 2018-03-19 2019-09-26 Symrise Ag Water-soluble release forms for an active substance
EP3545763B1 (en) * 2018-03-29 2023-01-25 DSM Austria GmbH Particle containing at least one volatile substance, process for its preparation, a food or feed additive containing the same and use
CN114728092A (zh) * 2019-11-29 2022-07-08 西姆莱斯股份公司 具有改进气味性能的边缘块
KR102450964B1 (ko) 2020-04-27 2022-10-05 경희대학교 산학협력단 아세타니솔을 포함하는 바이오필름 형성 억제용 조성물

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1071170A (en) * 1964-11-23 1967-06-07 Ncr Co Method of manufacturing minute capsules
US4816298A (en) * 1987-11-27 1989-03-28 The Dow Chemical Company Method of making a granular, cold water dispersible coating composition
EP0437098A3 (en) * 1990-01-11 1991-09-18 Warner-Lambert Company Compressed confectionery tablets with at least two phases and sequential flavour delivery system
JPH0799917A (ja) * 1993-10-04 1995-04-18 Sanei Gen F F I Inc 粉末風味料の製造法
US5656584A (en) * 1996-02-06 1997-08-12 The Procter & Gamble Company Process for producing a particulate laundry additive composition for perfume delivery
JP3094207B2 (ja) * 1996-03-04 2000-10-03 江崎グリコ株式会社 顆粒及び錠菓
CA2252310C (en) * 1997-10-31 2004-05-18 Emily Keller Blue Glucoamylase converted starch derivatives and their use as emulsifying and encapsulating agents
ATE278762T1 (de) * 1998-04-23 2004-10-15 Procter & Gamble Umhüllte parfümteilchen und diese enthaltende waschmittelzusammensetzungen
JPH11335691A (ja) * 1998-05-28 1999-12-07 T Hasegawa Co Ltd 耐熱徐放性香料粉末製剤
JP3850189B2 (ja) * 1999-10-13 2006-11-29 信越化学工業株式会社 固形製剤とその製造方法
JP3469145B2 (ja) * 1999-11-08 2003-11-25 高砂香料工業株式会社 香味の発現が制御されたフレーバー粉末化製剤
WO2001035764A1 (en) * 1999-11-18 2001-05-25 Quest International B.V. Stable, spray-dried composition in a carbohydrate substrate and process for obtaining said composition
JP3970540B2 (ja) * 2000-05-30 2007-09-05 高砂香料工業株式会社 コーティング剤およびコーティング粉末
GB0018811D0 (en) * 2000-08-02 2000-09-20 Quest Int Particles
DE60018586T2 (de) * 2000-12-15 2006-04-06 Quest International B.V. Eine Feuchtigkeit- und Sauerstoff-stabile Zusammensetzung und Verfahren zur Herstellung
US6932982B2 (en) * 2001-02-16 2005-08-23 Firmenich Sa Encapsulated flavor and/or fragrance composition

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